JP5889616B2 - 香料組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、メコノプシス・グランディスの花の香りを再現した香料組成物に関する。
メコノプシス属（学名：Meconopsis）は、ケシ目ケシ科に属し、ヒマラヤの高山地帯を中心とするチベット、四川省、青海、雲南省等に自生する１年又は多年生植物である。数十種が知られ、青い花を咲かせる種は、俗称「ヒマラヤの青いケシ」とも呼ばれる。暑さに弱く、日本では北海道や長野において一部栽培されているのみで、生育条件が限定される。植物全体特に茎と芽が毛に覆われている。一般には青い４弁の花を６月から７月にかけて咲かせる。
特に知られている品種は、メコノプシス・グランディス（学名：Meconopsis grandis Prain）、メコノプシス・ベトニキフォリア（学名：Meconopsis betonicifolia Franch）、メコノプシス・ラセモサ（学名：Meconopsis racemosa var.racemosa）である。共に、透き通る青い花弁を持ち、雄蕊は黄色から橙色を呈し、中心に淡黄色の雌蕊を有する。
これらの植物に関する公知文献としては、非特許文献１〜３が挙げられる。これら文献には、いくつかの含有成分分析結果が記載されているが、香気成分の再現に関する検討は一切なされてはいない。
Chemistry & Biodiversity vol.7(2010),p1930-1948
Zhongguo Yaoxue Zazhi,42(7), (2007)
Phytochemistry, 67(10),(2006),992(Yoshida Kumi 等)
一般にメコノプシス属の花は「ヒマラヤの青いケシ」と呼ばれるように、青色の花等の形態やその生態に着目されているが、メコノプシス属の香気成分についての詳細な検討はほとんど検討されてこなかった。そこで、本発明者は、メコノプシス属として特に、メコノプシス・グランディス（以下、単に「メコノプシス」と略記する。）に着目し、その花の香気について検討を行った。開花直後のメコノプシスの花の香気を実際に調べてみると、ライラックの花を想起させる爽やかなフローラル調の香りとともに、バルサミック（樹脂）調の淡い深みのある甘さをもつ優れた香気を有することを見出した。
本発明者は、開花直後のメコノプシスの花の香気をヘッドスペース香気分析法によるガスクロマトグラフィーによる分析等を行い、ベンジルアルコールがメコノプシスの主成分であることを見出した。さらに、数十種類の香気成分を見出し、その香気の再現を試みたが、メコノプシスの花の香気としては、とても満足できるものではなかった。
従って、本発明の課題は、メコノプシス本来の花の香気を再現し、かつ、優れた嗜好性を有する香料組成物を提供することにある。
本発明者は、上記課題を解決するためメコノプシスの花の香気成分について鋭意検討した結果、各種セスキテルペン、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、メチル ｐ−アニセート、２−トリデカノン、２−テトラデカノン、２−ペンタデカノン、２−フェニルエチルアルコール、２−ヘプタデカノン、４−メトキシフェニルエチルアルコール等の数十種類のメコノプシスの香気成分について、香気の組み合わせを種々検討した結果、ベンジルアルコール、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、２−フェニルエチルアルコール及びメチル ｐ−アニセートを特定質量比で配合することで、メコノプシス本来のライラックの花を想起させる爽やかなフローラル調の香りとともに、淡い甘さとバルサミックな側面の香りも感じられるメコノプシスらしい香りを再現でき、しかも嗜好性が高い香料組成物が得られることを見いだし、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、（Ａ）ベンジルアルコール、（Ｂ）アニスアルデヒド、（Ｃ）アニシルアルコール、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコール及び（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを含有し、
（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し、（Ｂ）アニスアルデヒドを３０〜７０質量部、（Ｃ）アニシルアルコールを３０〜７０質量部、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを２〜５０質量部、（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを２〜５０質量部の比率で含有することを特徴とする香料組成物を提供するものである。
（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し、（Ｂ）アニスアルデヒドを３０〜７０質量部、（Ｃ）アニシルアルコールを３０〜７０質量部、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを２〜５０質量部、（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを２〜５０質量部の比率で含有することを特徴とする香料組成物を提供するものである。
また、本発明は、上記香料組成物を含有する飲食品又は香粧品を提供するものである。
本発明の香料組成物は、ライラックの花を想起させる爽やかなフローラル調の香りとともに、バルサミック（樹脂）調の淡い深みのある甘さをもつ香りも感じられるメコノプシス本来の花の香気を彷彿させ、優れた嗜好性を有する香料組成物であり、香粧品及び飲食品用の香料として有用である。
メコノプシスはケシ目ケシ科に属し、ヒマラヤの高山地帯を中心とするチベット、四川省、青海、雲南省等に自生する多年生植物で、６月から７月にかけて青い４弁の花を咲かせる俗称「ヒマラヤの青いケシ」と呼ばれる希少な植物である。
本発明者は、開花直後のメコノプシスの花の香気が、これまで知られていないライラック様の爽やかなフローラル調の香りを有することを見出している。
本発明の香料組成物においては、メコノプシスの花の香気の主成分である（Ａ）ベンジルアルコールに、さらに（Ｂ）アニスアルデヒド、（Ｃ）アニシルアルコール、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコール及び（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを含有する。
本発明で用いる（Ａ）ベンジルアルコール、（Ｂ）アニスアルデヒド、（Ｃ）アニシルアルコール、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコール、（Ｅ）メチル ｐ−アニセートは、いずれも公知の成分である。
本発明の香料組成物においては、メコノプシスの花の香気の再現性の点から、メコノプシスの香気主成分である（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対して、（Ｂ）アニスアルデヒドは３０〜７０質量部必要であり、好ましくは４０〜７０質量部であり、より好ましくは４０〜６０質量部である。同様に（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対して、（Ｃ）アニシルアルコールは３０〜７０質量部必要であり、好ましくは４０〜７０質量部であり、より好ましくは４０〜６０質量部である。（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対して、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールは２〜５０質量部必要であり、好ましくは４〜４０質量部であり、より好ましくは１０〜４０質量部である。（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対して、（Ｅ）メチル ｐ−アニセートは２〜５０質量部必要であり、好ましくは４〜４０質量部であり、より好ましくは１０〜４０質量部である。
本発明の香料組成物において（Ａ）ベンジルアルコールの香料組成物中における含有量は、前記含有質量比を満たせば特に限定されないが、メコノプシス本来の花の香気の再現性の点、及び香料としての取り扱いのし易さから、好ましくは１０〜３８質量％であり、より好ましくは２０〜３８質量％であり、さらに好ましくは２５〜３８質量％である。
本発明で用いる（Ｂ）アニスアルデヒドの香料組成物中における含有量は、前記含有質量比を満たせば特に限定されないが、メコノプシス本来の花の香気の再現性の点、及び香料としての取り扱いのし易さから、好ましくは５〜２０質量％であり、より好ましくは１０〜２０質量％であり、さらに好ましくは１０〜１９質量％である。
本発明で用いる（Ｃ）アニシルアルコールの香料組成物中における含有量は、前記含有質量比を満たせば特に限定されないが、メコノプシス本来の花の香気の再現性の点、及び香料としての取り扱いのし易さから、好ましくは５〜２０質量％であり、より好ましくは１０〜２０質量％であり、さらに好ましくは１０〜１９質量％である。
本発明で用いる（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールの香料組成物中における含有量は、前記含有質量比を満たせば特に限定されないが、メコノプシス本来の花の香気の再現性の点、及び香料としての取り扱いのし易さから、好ましくは２．５〜９．５質量％であり、より好ましくは５〜９．５質量％であり、さらに好ましくは７．５〜９．５質量％である。
本発明で用いる（Ｅ）メチル ｐ−アニセートの香料組成物中における含有量は、前記含有質量比を満たせば特に限定されないが、メコノプシス本来の花の香気の再現性の点、及び香料としての取り扱いのし易さから、好ましくは２．５〜９．５質量％であり、より好ましくは５〜９．５質量％であり、さらに好ましくは７．５〜９．５質量％である。
本発明の香料組成物において、フローラル調の香りとバルサミック調の香りを引き立たせるために、さらに（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコール及び／又は（Ｇ）メチルバニレートを含有させることが好ましい。これらの（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコール、（Ｇ）メチルバニレートは、いずれも公知の成分である。
特にメコノプシスの花香気の再現性の点から、（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対して、（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールは２〜１０質量部必要であり、好ましくは３〜８質量部である。また、（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対して、（Ｇ）メチルバニレートは２〜１０質量部必要であり、好ましくは３〜８質量部である。
本発明で用いる（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールの香料組成物中における含有量は、前記含有質量比を満たせば特に限定されないが、メコノプシス本来の花の香気の再現性の点、及び香料としての取り扱いのし易さから、好ましくは０．５〜１．９質量％であり、より好ましくは１．０〜１．９質量％であり、さらに好ましくは１．５〜１．９質量％である。
本発明で用いる（Ｇ）メチルバニレートの香料組成物中における含有量は、前記含有質量比を満たせば特に限定されないが、メコノプシス本来の花の香気の再現性の点、及び香料としての取り扱いのし易さから、好ましくは０．５〜１．９質量％であり、より好ましくは１．０〜１．９質量％であり、さらに好ましくは１．５〜１．９質量％である。
本発明の香料組成物には、メコノプシスの花の香気を阻害しない範囲で必要により、エタノール等のアルコール類、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、トリアセチン、中鎖脂肪酸トリグリセリド等の油剤などの溶剤を配合することができる。ここでアルコール類としては、炭素数２〜５の一価アルコールが好ましい。多価アルコールとしては、炭素数２〜８の２価〜４価のアルコールが好ましい。油剤としてはトリグリセリドが好ましい。また、本発明の香気を妨げない範囲において、保留剤・保香剤、エンハンサー、冷感剤、温感剤、乳化剤、酸化防止剤、増粘剤、保存料、防黴剤などを適宜配合することもできる。
本発明の香料組成物は、飲料、デザート、冷菓、菓子、調味料等の飲食品に好適に用いることができる。飲食品以外に、香水、コロン、化粧水、クリーム、乳液、ファンデーション、化粧下地料、頬紅、口紅、室内芳香剤等の香粧品としても用いることができる。
本発明の香料組成物の飲食品又は香粧品への添加量は、対象とする飲食品や香粧品の種類や賦香性により一概には規定することができないが、一般的に飲食品への添加量としては、０．０００１〜１０質量％であり、好ましくは０．００１〜１質量％の範囲である。また、一般的に香粧品への添加量としては０．０００１〜３０質量％であり、好ましくは０．００１〜２０質量％の範囲である。
本発明の好ましい実施態様を以下に示す。
［１］（Ａ）ベンジルアルコール、（Ｂ）アニスアルデヒド、（Ｃ）アニシルアルコール、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコール及び（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを含有し、
（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し、（Ｂ）アニスアルデヒドを３０〜７０質量部、（Ｃ）アニシルアルコールを３０〜７０質量部、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを２〜５０質量部、（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを２〜５０質量部の比率で含有することを特徴とする香料組成物。
［２］（Ｂ）アニスアルデヒドを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４０〜７０質量部含有する［１］記載の香料組成物。
［３］（Ｂ）アニスアルデヒドを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４０〜６０質量部含有する［１］又は［２］記載の香料組成物。
［４］（Ｃ）アニシルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４０〜７０質量部含有する［１］〜［３］のいずれかに記載の香料組成物。
［５］（Ｃ）アニシルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４０〜６０質量部含有する［１］〜［４］のいずれかに記載の香料組成物。
［６］（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４〜４０質量部含有する［１］〜［５］のいずれかに記載の香料組成物。
［７］（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し１０〜４０質量部含有する［１］〜［６］のいずれかに記載の香料組成物。
［８］（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４〜４０質量部含有する［１］〜［７］のいずれかに記載の香料組成物。
［９］（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し１０〜４０質量部含有する［１］〜［８］のいずれかに記載の香料組成物。
［１０］さらに、（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコール及び／又は（Ｇ）メチルバニレートを含有する［１］〜［９］のいずれかに記載の香料組成物。
［１１］（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し２〜１０質量部含有する［１］〜［１０］のいずれかに記載の香料組成物。
［１２］（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し３〜８質量部含有する［１］〜［１１］のいずれかに記載の香料組成物。
［１３］（Ｇ）メチルバニレートを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し２〜１０質量部含有する［１］〜［１２］のいずれかに記載の香料組成物。
［１４］（Ｇ）メチルバニレートを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し３〜８質量部含有する［１］〜［１３］のいずれかに記載の香料組成物。
［１５］（Ａ）ベンジルアルコールを１０〜３８質量％含有する［１］〜［１４］のいずれかに記載の香料組成物。
［１６］（Ａ）ベンジルアルコールを２０〜３８質量％含有する［１］〜［１５］のいずれかに記載の香料組成物。
［１７］（Ａ）ベンジルアルコールを３０〜３８質量％含有する［１］〜［１６］のいずれかに記載の香料組成物。
［１８］（Ｂ）アニスアルデヒドを５〜１９質量％含有する［１］〜［１７］のいずれかに記載の香料組成物。
［１９］（Ｂ）アニスアルデヒドを１０〜１９質量％含有する［１］〜［１８］のいずれかに記載の香料組成物。
［２０］（Ｂ）アニスアルデヒドを１５〜１９質量％含有する［１］〜［１９］のいずれかに記載の香料組成物。
［２１］（Ｃ）アニシルアルコールを５〜１９質量％含有する［１］〜［２０］のいずれかに記載の香料組成物。
［２２］（Ｃ）アニシルアルコールを１０〜１９質量％含有する［１］〜［２１］のいずれかに記載の香料組成物。
［２３］（Ｃ）アニシルアルコールを１５〜１９質量％含有する［１］〜［２２］のいずれかに記載の香料組成物。
［２４］（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを２．５〜９．５質量％含有する［１］〜［２３］のいずれかに記載の香料組成物。
［２５］（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを５〜９．５質量％含有する［１］〜［２４］のいずれかに記載の香料組成物。
［２６］（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを７．５〜９．５質量％含有する［１］〜［２５］のいずれかに記載の香料組成物。
［２７］（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを２．５〜９．５質量％含有する［１］〜［２６］のいずれかに記載の香料組成物。
［２８］（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを５〜９．５質量％含有する［１］〜［２７］のいずれかに記載の香料組成物。
［２９］（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを７．５〜９．５質量％含有する［１］〜［２８］のいずれかに記載の香料組成物。
［３０］（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを０．５〜１．９質量％含有する［１］〜［２９］のいずれかに記載の香料組成物。
［３１］（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを１．０〜１．９質量％含有する［１］〜［３０］のいずれかに記載の香料組成物。
［３２］（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを１．５〜１．９質量％含有する［１］〜［３１］のいずれかに記載の香料組成物。
［３３］（Ｇ）メチルバニレートを０．５〜１．９質量％含有する［１］〜［３２］のいずれかに記載の香料組成物。
［３４］（Ｇ）メチルバニレートを１．０〜１．９質量％含有する［１］〜［３３］のいずれかに記載の香料組成物。
［３５］（Ｇ）メチルバニレートを１．５〜１．９質量％含有する［１］〜［３４］のいずれかに記載の香料組成物。
［３６］さらに、アルコール、多価アルコール及び油剤から選ばれる溶剤を含有する［１］〜［３５］のいずれかに記載の香料組成物。
［３７］アルコールが炭素数２〜５の１価アルコールであり、多価アルコールが炭素数２〜８の２価〜４価アルコールであり、油剤がトリグリセリドである［３６］記載の香料組成物。
［３８］メコノプシス様香料組成物である［１］〜［３７］のいずれかに記載の香料組成物。
［３９］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を含有する香粧品。
［４０］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を０．０００１〜３０質量％含有する［３９］記載の香粧品。
［４１］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を０．００１〜２０質量％含有する［３９］記載の香粧品。
［４２］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を含有する飲食品。
［４３］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を０．０００１〜１０質量％含有する［４２］記載の飲食品。
［４４］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を０．００１〜１質量％含有する［４２］記載の飲食品。
［４５］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を添加することを特徴とする香粧品又は飲食品へのメコノプシス花様香気付与方法。
［１］（Ａ）ベンジルアルコール、（Ｂ）アニスアルデヒド、（Ｃ）アニシルアルコール、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコール及び（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを含有し、
（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し、（Ｂ）アニスアルデヒドを３０〜７０質量部、（Ｃ）アニシルアルコールを３０〜７０質量部、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを２〜５０質量部、（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを２〜５０質量部の比率で含有することを特徴とする香料組成物。
［２］（Ｂ）アニスアルデヒドを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４０〜７０質量部含有する［１］記載の香料組成物。
［３］（Ｂ）アニスアルデヒドを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４０〜６０質量部含有する［１］又は［２］記載の香料組成物。
［４］（Ｃ）アニシルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４０〜７０質量部含有する［１］〜［３］のいずれかに記載の香料組成物。
［５］（Ｃ）アニシルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４０〜６０質量部含有する［１］〜［４］のいずれかに記載の香料組成物。
［６］（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４〜４０質量部含有する［１］〜［５］のいずれかに記載の香料組成物。
［７］（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し１０〜４０質量部含有する［１］〜［６］のいずれかに記載の香料組成物。
［８］（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し４〜４０質量部含有する［１］〜［７］のいずれかに記載の香料組成物。
［９］（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し１０〜４０質量部含有する［１］〜［８］のいずれかに記載の香料組成物。
［１０］さらに、（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコール及び／又は（Ｇ）メチルバニレートを含有する［１］〜［９］のいずれかに記載の香料組成物。
［１１］（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し２〜１０質量部含有する［１］〜［１０］のいずれかに記載の香料組成物。
［１２］（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し３〜８質量部含有する［１］〜［１１］のいずれかに記載の香料組成物。
［１３］（Ｇ）メチルバニレートを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し２〜１０質量部含有する［１］〜［１２］のいずれかに記載の香料組成物。
［１４］（Ｇ）メチルバニレートを（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し３〜８質量部含有する［１］〜［１３］のいずれかに記載の香料組成物。
［１５］（Ａ）ベンジルアルコールを１０〜３８質量％含有する［１］〜［１４］のいずれかに記載の香料組成物。
［１６］（Ａ）ベンジルアルコールを２０〜３８質量％含有する［１］〜［１５］のいずれかに記載の香料組成物。
［１７］（Ａ）ベンジルアルコールを３０〜３８質量％含有する［１］〜［１６］のいずれかに記載の香料組成物。
［１８］（Ｂ）アニスアルデヒドを５〜１９質量％含有する［１］〜［１７］のいずれかに記載の香料組成物。
［１９］（Ｂ）アニスアルデヒドを１０〜１９質量％含有する［１］〜［１８］のいずれかに記載の香料組成物。
［２０］（Ｂ）アニスアルデヒドを１５〜１９質量％含有する［１］〜［１９］のいずれかに記載の香料組成物。
［２１］（Ｃ）アニシルアルコールを５〜１９質量％含有する［１］〜［２０］のいずれかに記載の香料組成物。
［２２］（Ｃ）アニシルアルコールを１０〜１９質量％含有する［１］〜［２１］のいずれかに記載の香料組成物。
［２３］（Ｃ）アニシルアルコールを１５〜１９質量％含有する［１］〜［２２］のいずれかに記載の香料組成物。
［２４］（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを２．５〜９．５質量％含有する［１］〜［２３］のいずれかに記載の香料組成物。
［２５］（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを５〜９．５質量％含有する［１］〜［２４］のいずれかに記載の香料組成物。
［２６］（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを７．５〜９．５質量％含有する［１］〜［２５］のいずれかに記載の香料組成物。
［２７］（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを２．５〜９．５質量％含有する［１］〜［２６］のいずれかに記載の香料組成物。
［２８］（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを５〜９．５質量％含有する［１］〜［２７］のいずれかに記載の香料組成物。
［２９］（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを７．５〜９．５質量％含有する［１］〜［２８］のいずれかに記載の香料組成物。
［３０］（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを０．５〜１．９質量％含有する［１］〜［２９］のいずれかに記載の香料組成物。
［３１］（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを１．０〜１．９質量％含有する［１］〜［３０］のいずれかに記載の香料組成物。
［３２］（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを１．５〜１．９質量％含有する［１］〜［３１］のいずれかに記載の香料組成物。
［３３］（Ｇ）メチルバニレートを０．５〜１．９質量％含有する［１］〜［３２］のいずれかに記載の香料組成物。
［３４］（Ｇ）メチルバニレートを１．０〜１．９質量％含有する［１］〜［３３］のいずれかに記載の香料組成物。
［３５］（Ｇ）メチルバニレートを１．５〜１．９質量％含有する［１］〜［３４］のいずれかに記載の香料組成物。
［３６］さらに、アルコール、多価アルコール及び油剤から選ばれる溶剤を含有する［１］〜［３５］のいずれかに記載の香料組成物。
［３７］アルコールが炭素数２〜５の１価アルコールであり、多価アルコールが炭素数２〜８の２価〜４価アルコールであり、油剤がトリグリセリドである［３６］記載の香料組成物。
［３８］メコノプシス様香料組成物である［１］〜［３７］のいずれかに記載の香料組成物。
［３９］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を含有する香粧品。
［４０］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を０．０００１〜３０質量％含有する［３９］記載の香粧品。
［４１］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を０．００１〜２０質量％含有する［３９］記載の香粧品。
［４２］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を含有する飲食品。
［４３］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を０．０００１〜１０質量％含有する［４２］記載の飲食品。
［４４］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を０．００１〜１質量％含有する［４２］記載の飲食品。
［４５］［１］〜［３８］のいずれかに記載の香料組成物を添加することを特徴とする香粧品又は飲食品へのメコノプシス花様香気付与方法。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない。尚、各成分の量は、質量％である。
実施例１〜１０、比較例１〜６
表１及び表２の組成からなる香料組成物を調製した。得られた実施例及び比較例について、メコノプシスの香気を想起させるか否かを官能評価した。評価方法及び評価点に示す。また、参考例は下記のようにして製造した。
表１及び表２の組成からなる香料組成物を調製した。得られた実施例及び比較例について、メコノプシスの香気を想起させるか否かを官能評価した。評価方法及び評価点に示す。また、参考例は下記のようにして製造した。
参考例
メコノプシス１株に開花した直後の隣接する花３個にテフロン（登録商標）バッグを被せ、それに活性炭等の吸着剤を充填した吸着管を取り付け、毎分１リットルの流量で香気成分を吸着させた。その後、エチルエーテル２０ｍｌで抽出し、３ｍｇまで濃縮し、香気成分を含む濃縮溶液得た。ニオイ紙にこの濃縮溶液を付着させ、以後の香り評価をおこなった。
メコノプシス１株に開花した直後の隣接する花３個にテフロン（登録商標）バッグを被せ、それに活性炭等の吸着剤を充填した吸着管を取り付け、毎分１リットルの流量で香気成分を吸着させた。その後、エチルエーテル２０ｍｌで抽出し、３ｍｇまで濃縮し、香気成分を含む濃縮溶液得た。ニオイ紙にこの濃縮溶液を付着させ、以後の香り評価をおこなった。
（評価方法）
参考例のメコノプシスの花香気と実施例及び比較例の香料組成物との匂いの対比を、専門パネラー５名による官能評価により行った。メコノプシスの花香気（参考例）らしい特徴が表現されているかを、下記評価点による合計点として表１及び表２に合わせて示す。
（評価点）
５点：香りの特徴が非常に良く表現され、非常に良く似ている。
４点：香りの特徴が表現され、良く似ている。
３点：似た香りを認める。
２点：多少似た香りを認める。
１点：類似しない。
参考例のメコノプシスの花香気と実施例及び比較例の香料組成物との匂いの対比を、専門パネラー５名による官能評価により行った。メコノプシスの花香気（参考例）らしい特徴が表現されているかを、下記評価点による合計点として表１及び表２に合わせて示す。
（評価点）
５点：香りの特徴が非常に良く表現され、非常に良く似ている。
４点：香りの特徴が表現され、良く似ている。
３点：似た香りを認める。
２点：多少似た香りを認める。
１点：類似しない。
表１及び表２から、本発明の香料組成物は、メコノプシス本来の花の香気成分に極めて類似するものであることが分かる。
実施例１１ 香料組成物
（成 分） （質量％）
ベンジルアルコール ３６．０
アニスアルデヒド １８．０
アニシルアルコール １８．０
２−フェニルエチルアルコール ９．０
メチル ｐ−アニセート ９．０
４−メトキシフェニルエチルアルコール １．８
メチルバニレート １．８
プロピレングリコール 残 量
合計 １００．０
（成 分） （質量％）
ベンジルアルコール ３６．０
アニスアルデヒド １８．０
アニシルアルコール １８．０
２−フェニルエチルアルコール ９．０
メチル ｐ−アニセート ９．０
４−メトキシフェニルエチルアルコール １．８
メチルバニレート １．８
プロピレングリコール 残 量
合計 １００．０
実施例１１に示す香料組成物は、参考例のメコノプシスの花香気に極めて類似した香気を有し、ライラック用の爽やかなフローラル調の香りの嗜好性の高い香気を有していた。
処方例１
下記処方のフローラル系調合香料処方を示す。
（成 分） （質量％）
ベルガモットオイル（天然香料） ２．０
リナリールアセテート １．５
メチルアンスラニレート ０．２
ペチグレインオイル（天然香料） ０．５
オーランチオール １０％ＤＰＧ １．０
（ヒドロキシシトロネラールとメチルアンスラニレートとのシッフ塩基）
アミルアリルグリコレート １％ＤＰＧ ０．５
ガルバナムオイル １％ＤＰＧ（天然香料） ０．１
ブラックカラントバズアブソリュート １０％ＤＰＧ（天然香料） １．５
タジェットオイル １０％ＤＰＧ（天然香料） ０．８
イランイランオイルエキストラ（天然香料） ２．０
ベンジールアセテート ５．０
メチルジヒドロジャスモネート １３．０
シスジャスモン １０％ＤＰＧ １．０
ジャスミンアブソリュート（天然香料） ０．５
インドール ５％ＤＰＧ ０．５
アルファヘキシルシンナミックアルデヒド １．５
Ｌ−シトロネロール ０．５
ローズオイル（天然香料） ０．５
ローズアブソリュート（天然香料） ０．５
ダマセノン １％ＤＰＧ ０．５
Ｌ−ローズオキサイド １％ＤＰＧ ０．５
ジメチルベンジルカーボニルアセテート １．０
ヒドロキシシトロネラール ３．０
リラール ３．５
（４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カーボキシアルデヒド）
シクラメンアルデヒド ０．５
（２−メチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−プロパノール）
アルファイソメチルヨノン ４．０
（５−（２，２，６−トリメチル−２−シクロヘキセニル）−３−メチル−３−ブテン−２−オン）
オリスコンクリート １０％ＤＰＧ（天然香料） ０．８
メチルオイゲノール ０．５
イソＥスーパー ２．５
（７−アセチル−１，２，３，４，５，６，７，８−オクタハイドロ−１，１，６，７−テトラメチルナフタレン）
ベルトフィックスクール ４．０
（（４−アセチル−トリメチル−６８α−エタノ−１，２，３，５，６，７，８，８αオクタヒドロナフタレノン））
ベチバーアセテート ２．０
サンダルウッドオイル（天然香料） １．５
バグダノール １０％ＤＰＧ １．０
（２−エチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール）
パチュリーオイル １０％ＤＰＧ（天然香料） ０．２
エベルニール １０％ＤＰＧ １．５
（メチル−２，４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチルベンゾエート）
ガラクソリッド ５０％ベンジールベンゾエート １０．０
（４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル−１，３，４，６，７，８−ヘキサヒロドシクロペンタベンゾピラン）
シクロペンタデカノリッド ４．０
ヘリオトロピン ０．５
クマリン ０．５
バニリン １０％ ０．５
エチルバニリン １０％ ２．５
ラズベリーケトン １０％ ０．５
（４−（４−ヒドロフェニル）−２−ブタノン）
ガンマウンデカラクトン １０％ １．５
ガンマデカラクトン １０％ １．５
ラブダナム アブソリュート １０％（天然香料） ０．５
ジプロピレングリコール 残 量
実施例１１の香料組成物 １０．０
合計 １００．０
下記処方のフローラル系調合香料処方を示す。
（成 分） （質量％）
ベルガモットオイル（天然香料） ２．０
リナリールアセテート １．５
メチルアンスラニレート ０．２
ペチグレインオイル（天然香料） ０．５
オーランチオール １０％ＤＰＧ １．０
（ヒドロキシシトロネラールとメチルアンスラニレートとのシッフ塩基）
アミルアリルグリコレート １％ＤＰＧ ０．５
ガルバナムオイル １％ＤＰＧ（天然香料） ０．１
ブラックカラントバズアブソリュート １０％ＤＰＧ（天然香料） １．５
タジェットオイル １０％ＤＰＧ（天然香料） ０．８
イランイランオイルエキストラ（天然香料） ２．０
ベンジールアセテート ５．０
メチルジヒドロジャスモネート １３．０
シスジャスモン １０％ＤＰＧ １．０
ジャスミンアブソリュート（天然香料） ０．５
インドール ５％ＤＰＧ ０．５
アルファヘキシルシンナミックアルデヒド １．５
Ｌ−シトロネロール ０．５
ローズオイル（天然香料） ０．５
ローズアブソリュート（天然香料） ０．５
ダマセノン １％ＤＰＧ ０．５
Ｌ−ローズオキサイド １％ＤＰＧ ０．５
ジメチルベンジルカーボニルアセテート １．０
ヒドロキシシトロネラール ３．０
リラール ３．５
（４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カーボキシアルデヒド）
シクラメンアルデヒド ０．５
（２−メチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−プロパノール）
アルファイソメチルヨノン ４．０
（５−（２，２，６−トリメチル−２−シクロヘキセニル）−３−メチル−３−ブテン−２−オン）
オリスコンクリート １０％ＤＰＧ（天然香料） ０．８
メチルオイゲノール ０．５
イソＥスーパー ２．５
（７−アセチル−１，２，３，４，５，６，７，８−オクタハイドロ−１，１，６，７−テトラメチルナフタレン）
ベルトフィックスクール ４．０
（（４−アセチル−トリメチル−６８α−エタノ−１，２，３，５，６，７，８，８αオクタヒドロナフタレノン））
ベチバーアセテート ２．０
サンダルウッドオイル（天然香料） １．５
バグダノール １０％ＤＰＧ １．０
（２−エチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール）
パチュリーオイル １０％ＤＰＧ（天然香料） ０．２
エベルニール １０％ＤＰＧ １．５
（メチル−２，４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチルベンゾエート）
ガラクソリッド ５０％ベンジールベンゾエート １０．０
（４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル−１，３，４，６，７，８−ヘキサヒロドシクロペンタベンゾピラン）
シクロペンタデカノリッド ４．０
ヘリオトロピン ０．５
クマリン ０．５
バニリン １０％ ０．５
エチルバニリン １０％ ２．５
ラズベリーケトン １０％ ０．５
（４−（４−ヒドロフェニル）−２−ブタノン）
ガンマウンデカラクトン １０％ １．５
ガンマデカラクトン １０％ １．５
ラブダナム アブソリュート １０％（天然香料） ０．５
ジプロピレングリコール 残 量
実施例１１の香料組成物 １０．０
合計 １００．０
処方例１のフローラル系調合香料を用いた下記処方のスキンローション処方を示す。
（成 分） （質量％）
（アルコール相）
９５％エチルアルコール １５．０
ポリオキシエチレン（６０Ｅ．Ｏ．）硬化ヒマシ油 ２．０
パラオキシ安息香酸メチル ０．０５
処方例１のフローラル系調合香料 ０．０１
（水相）
グリセリン ５．０
クエン酸ナトリウム 適 量
精製水 残 量
（アルコール相）
９５％エチルアルコール １５．０
ポリオキシエチレン（６０Ｅ．Ｏ．）硬化ヒマシ油 ２．０
パラオキシ安息香酸メチル ０．０５
処方例１のフローラル系調合香料 ０．０１
（水相）
グリセリン ５．０
クエン酸ナトリウム 適 量
精製水 残 量
（製造方法）
水相、アルコール相を各々均一に溶解し、水相とアルコール相とを混合攪拌分散して可溶化を行い、次いで容器に充填する。使用時には内容物を均一になるよう振って使用する。
水相、アルコール相を各々均一に溶解し、水相とアルコール相とを混合攪拌分散して可溶化を行い、次いで容器に充填する。使用時には内容物を均一になるよう振って使用する。
Claims (4)
- （Ａ）ベンジルアルコール、（Ｂ）アニスアルデヒド、（Ｃ）アニシルアルコール、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコール及び（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを含有する香料組成物であって、
香料組成物総量に対し、（Ａ）ベンジルアルコールを１０〜３８質量％含有し、
（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対し、（Ｂ）アニスアルデヒドを４０〜６０質量部、（Ｃ）アニシルアルコールを４０〜６０質量部、（Ｄ）２−フェニルエチルアルコールを１０〜４０質量部、（Ｅ）メチル ｐ−アニセートを１０〜４０質量部の比率で含有することを特徴とするメコノプシス・グランディス花様香料組成物。 - さらに、（Ａ）ベンジルアルコール１００質量部に対して、（Ｆ）４−メトキシフェニルエチルアルコールを２〜１０質量部、（Ｇ）メチルバニレートを２〜１０質量部の比率で含有する請求項１に記載の香料組成物。
- 請求項１又は２に記載の香料組成物を含有する香粧品。
- 請求項１又は２に記載の香料組成物を含有する飲食品。
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