JP5873024B2 - 極性および非極性基材上に良好に接着する熱溶融性接着組成物 - Google Patents
極性および非極性基材上に良好に接着する熱溶融性接着組成物 Download PDFInfo
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Description
熱溶融性接着剤は、かなり長い間知られている。それにもかかわらず、溶融性接着剤が薄層に塗布される場合、この接着剤が限られた可使時間を呈するにすぎないという大きな問題があり、つまり、接着剤の薄層が極めて急速に冷却し、そのため結合される部分の上表面が粘性を失い、接着結合を形成しなくなるように固化する。これは特に、非晶質熱可塑性プラスチックをベースとする熱溶融性接着剤を扱う場合そうである。この種の熱溶融性接着剤のさらなる短所は、接着剤が塗布後も熱可塑性であるという問題である。これは、接着剤結合の加熱時に、接着剤結合における接着剤の新たな溶融をもたらし、負荷時の結合の崩壊をもたらす。
本発明の態様としては、次を挙げられる:
〈1〉
a)25℃で固体である、少なくとも1つの熱可塑性シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)と、
b)ポリイソシアネートと、イソシアネート反応性シラン(S)との少なくとも1つの反応生成物(RP)と、を含み、
それによって、前記イソシアネート反応性シラン(S)は、ヒドロキシル基、メルカプト基、及びアミノ基から成る群から選択される、厳密に1つのイソシアネート基反応基を特徴とし、前記反応生成物は、1,500g/mol未満の分子量M w を特徴とする、熱溶融性接着組成物。
〈2〉
60℃〜160℃の間、特に80℃〜140℃の間、好ましくは90℃〜120℃の間の軟化温度を特徴とする前記シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)を特徴とする、〈1〉に記載の熱溶融性接着組成物。
〈3〉
エチレン、プロピレン、ブチレン、及びイソブチレンから成る群から選択される、モノマーのうちの少なくとも1つから成る、シラングラフトコポリマー又はターポリマーである前記シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)を特徴とする、〈1〉又は〈2〉に記載の熱溶融性接着組成物。
〈4〉
シラングラフトアタクチックポリ−α−オレフィン(APAO)である前記シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)を特徴とする、〈1〉〜〈3〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物。
〈5〉
ポリ−α−オレフィン上にシランをグラフトすることによって生成され、順にZiergler−Nattaプロセスに従って生成された前記ポリ−α−オレフィン(P)を特徴とする、〈1〉〜〈4〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物。
〈6〉
少なくとも2つの異なるシラングラフトポリ−α−オレフィン(P)を特徴とする前記熱溶融性接着組成物であることを特徴とする、〈1〉〜〈5〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物。
〈7〉
式(I)の化合物である、前記イソシアネート反応性シラン(S)を特徴とし、
R 1 は、1〜20個のC原子を有し、時には芳香族構成成分を有する、直鎖又は分岐、時には環状である、アルキレン基を表し、
R 2 は、特にメチル基若しくはエチル基である1〜5個のC原子を有するアルキル基、又はアシル基を表し、
R 3 は、特にメチル基である、1〜8個のC原子を有するアルキル基を表し、
「a」は、値0、1、又は2のうちの1つ、好ましくは0又は1を表し、
「X」は、−OH、−SH、−NH 2 、及び−NHR 4 から成る群から選択される、イソシアネート反応基を表し、
ここで、
R 4 は、1〜12個のC原子を有するアルキル残基、又は6〜12個のC原子を有する脂環式若しくは芳香族残基、又は式(II)の置換基のいずれかを表す、
〈8〉
4,4′−、2,4′−、及び2,2′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4−及び2,6−トルイレンジイソシアネート(TDI)、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、1−イソシアナート−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナートメチル−シクロヘキサン(=イソホロンジイソシアネート又はIPDI);MDI、TDI、HDI、若しくはIPDIからのイソシアヌレート;並びにMDI、TDI、HDI、及び/若しくはIPDIからのビウレットから成る群から選択される、前記反応生成物(RP)の生成に使用される、前記ポリイソシアネートを特徴とする、〈1〉〜〈7〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物。
〈9〉
4,4′−、2,4′−、又は2,2′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)と、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、又は3−メルカプトプロピル−ジメトキシメチルシランとの反応生成物である、前記反応生成物(RP)を特徴とする、〈1〉〜〈8〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物。
〈10〉
いかなるイソシアネート基も特徴としない、ポリイソシアネートとイソシアネート反応性シラン(S)との反応生成物(RP)を特徴とする、〈1〉〜〈9〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物。
〈11〉
式(III)の少なくとも1つの接着促進剤を更に特徴とする前記熱溶融性接着組成物であることを特徴とし、
R 1’ は、1〜20個のC原子を有し、時には芳香族構成成分及び/又は、特にアミン窒素原子の形態であるヘテロ原子を有し、直鎖又は分岐、時には環状である、アルキレン基を表し、
R 2’ は、特にメチル基若しくはエチル基である1〜5個のC原子を有するアルキル基、又はアシル基を表し、
R 3’ は、特にメチル基である、1〜8個のC原子を有するアルキル基を表し、
「b」は、値0、1、又は2のうちの1つ、好ましくは0又は1を表し、
「X」は、−OH、−SH、−NH 2 、−NHR 4’ 、グリシジルオキシ−、(メタ)アクリルオキシ−、アシルチオ−、及びビニル基から成る群から選択される基を表し、
ここで、
R 4 は、1〜12個のC原子を有するアルキル残基、又は6〜12個のC原子を有する脂環式若しくは芳香族残基、又は式(IV)の置換基のいずれかを表す、
〈12〉
少なくとも1つのシラン官能性ポリオキシアルキレンプレポリマーを継続的に含有する、前記熱溶融性接着組成物を特徴とする、〈1〉〜〈11〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物。
〈13〉
以下の組成物
a)25℃で固体である、30〜98重量%、特に35〜95重量%、好ましくは50〜80重量%の前記熱可塑性シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)と、
b)3〜50重量%、特に4〜10重量%の前記反応生成物(RP)と、
c)0〜60重量%、特に1〜30重量%の少なくとも1つの充填剤と、
d)前記シラン基の加水分解のための0〜5重量%、特に0.05〜2重量%、好ましくは0.07〜1重量%の少なくとも1つの触媒と、
e)0〜30重量%、特に5〜30重量%、好ましくは8〜20重量%の少なくとも1つの樹脂(H)と、を特徴とする前記熱溶融性接着組成物を特徴とする、〈1〉〜〈10〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物。
〈14〉
アセンブリ接着剤、積層接着剤、繊維用接着剤、家具用接着剤として、又はサンドイッチ要素の構築のための接着剤としての、〈1〉〜〈13〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物の使用。
〈15〉
基材の糊着のため、特に非極性基材、好ましくはポリオレフィンを、極性基材、好ましくは極性合成材料又は金属若しくはガラスと糊着させるための、〈1〉〜〈13〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物の使用。
〈16〉
− 特にポリオレフィンである、第1の基材(2、S1)と、
−〈1〉〜〈13〉のうちの1項に記載の熱溶融性接着組成物(4)、又は代替として、〈1〉〜〈13〉のうちの1項に記載の水の影響によって硬化される熱溶融性接着組成物(5)と、
−特に極性合成材料又は金属若しくはガラスである、第2の基材(3、S2)と、を特徴とし、
前記熱溶融性接着組成物、又は代替として、前記硬化された熱溶融性接着組成物が、前記第1の基材(S1)と基材(S2)との間に位置する、複合材要素(1)。
一態様において、本発明は、熱溶融性接着剤の組成物を扱う。この熱溶融性接着組成物は、
a)25℃で固体である、少なくとも1つの熱可塑性シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)と、
b)ポリイソシアネートとイソシアネート反応性シラン(S)との反応からの少なくとも1つの反応生成物(RP)と、
を含み、イソシアネート反応性シラン(S)は、ヒドロキシル基、メルカプト基、およびアミノ基から成る群から選択される、厳密に1つのイソシアネート基反応基を特徴とし、反応生成物は、1,500g/mol未満の分子量Mwを特徴とする。
3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリアルコキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピル−ジメトキシメチルシラン、3−アミノ−2−メチルプロピル−トリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル−トリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル−トリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル−ジメトキシメチルシラン、4−アミノブチル−トリメトキシシラン、4−アミノブチル−ジメトキシメチルシラン、4−アミノ−3−メチルブチル−トリメトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチル−トリメトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチルブチル−ジメトキシメチルシラン、2−アミノエチル−トリメトキシシラン、2−アミノエチル−ジメトキシメチルシラン、アミノメチル−トリメトキシシラン、アミノメチル−ジメトキシメチルシラン、アミノメチルメトキシジメチルシラン、7−アミノ−4−オキサヘプチルジメトキシメチルシラン、N−(メチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス−[3−(トリメトキシシリル)−プロピル]−アミン、ビス−[3−(トリエトキシシリル)−プロピル]−アミン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピル−メチルジメトキシシラン、3−アシルチオプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、およびビニルトリエトキシシランである。
a)25℃で固体である、30〜98重量%、特に35〜95重量%、好ましくは50〜80重量%の熱可塑性シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)
b)3〜50重量%、特に4〜10重量%の反応生成物(RP)
c)0〜60重量%、特に1〜30重量%の少なくとも1つの充填剤
d) シラン基の加水分解のための0〜5重量%、特に0.05〜2重量%、好ましくは0.07〜1重量%の少なくとも1つの触媒
e)0〜30重量%、特に5〜30重量%、好ましくは8〜20重量%の少なくとも1つの樹脂(H)
MDI(Bayer製Desmodur44 MC)を、窒素下で大型容器内に提示し、溶解した。続いて、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(Fluka)を、1.05Molメルカプト基対1Molイソシアネート基の割合で、攪拌しながら滴下し、イソシアネート基が検出されなくなるまで攪拌した。続いて、この反応混合物を、窒素下で室温に冷却し、これを表2に従う組成物の生成のための反応生成物RP−1として使用した。
それぞれの熱溶融性接着剤を、密閉管内で20分間、加熱キャビネット内で、140℃の温度で溶解した後、9.7gの接着剤を使い捨てスリーブにおいて秤量し、粘度計において20分間、表2に示されるそれぞれの温度で調質した。次に、No.27スピンドルを備えるBrookfield DV−2 Thermosel粘度計上で、160℃、10回転/分で粘度の測定を行った。粘度は、5分の測定後に到達した値として示される。160℃での測定値は、表2において「Visc160」として示される。
熱溶融性接着剤を140℃で溶融し、約20gをスキージーによって、約30cmのストリップ状に、層厚500μmおよび幅60mmでシリコーン化シートの紙(B700ホワイト、Laufenberg&Sohn,Germany)のシリコーン化側面に拡散し、それを150℃の温度のホットプレート上に置いた。接着剤を塗布した直後に、そのようにコーティングされた紙をブナ材プレート上に敷き、23℃で調整した。規則的な30秒間隔(「ty」)で、シリコーン化した紙の紙側の一片(10cmx1cm)を接着剤の上に置き、指で軽く押した後、ゆっくり除去した。可使時間の最後は、(接着剤を塗布した時間と比較して)接着剤がカバーペーパーに接着しなくなった時間として決定した。
接着組成物を140℃で溶融し、それぞれの基材に高さ5mmのビードとして塗布し、7日間、相対湿度50%、23℃で硬化させた。
1 複合材要素
2 第1の基材(S1)
3 第2の基材(S1)
4 熱溶融性接着組成物
5 水の影響で硬化した熱溶融性接着組成物
Claims (16)
- a)25℃で固体である、少なくとも1つの熱可塑性シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)、及び
b)ポリイソシアネートと、イソシアネート反応性シラン(S)との少なくとも1つの反応生成物(RP)、
を含む、熱溶融性接着組成物であって、
前記イソシアネート反応性シラン(S)は、ヒドロキシル基、メルカプト基、及びアミノ基から成る群から選択されるイソシアネート基反応基を1つ有し、かつ
前記反応生成物は、1,500g/mol未満の分子量Mwを有する、
熱溶融性接着組成物。 - 60℃〜160℃の間の軟化温度を有することを特徴とする前記シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)を特徴とする、請求項1に記載の熱溶融性接着組成物。
- 前記シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)が、エチレン、プロピレン、ブチレン、及びイソブチレンから成る群から選択されるモノマーのうちの少なくとも1つから成る、シラングラフトコポリマー又はターポリマーであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の熱溶融性接着組成物。
- 前記シラングラフトポリ−α−オレフィン(P)が、シラングラフトアタクチックポリ−α−オレフィン(APAO)であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物。
- 前記ポリ−α−オレフィン(P)が、Ziergler−Nattaプロセスに従って生成されたポリ−α−オレフィン上にシランをグラフトすることによって生成されていることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物。
- 前記熱溶融性接着組成物が、少なくとも2つの異なるシラングラフトポリ−α−オレフィン(P)を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物。
- 前記イソシアネート反応性シラン(S)が、次の式(I)の化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物:
R1は、1〜20個のC原子を有し、芳香族基を有する又は有さない、直鎖状若しくは分岐状、又は環状である、アルキレン基を表し
R2は、1〜5個のC原子を有するアルキル基、又はアシル基を表し、
R3は、1〜8個のC原子を有するアルキル基を表し、
「a」は、値0、1、又は2のうちの1つを表し、
「X」は、−OH、−SH、−NH2、及び−NHR4から成る群から選択される、イソシアネート反応基を表し、
ここで、
R4は、1〜12個のC原子を有するアルキル残基、又は6〜12個のC原子を有する脂環式若しくは芳香族残基、又は次の式(II)の置換基のいずれかを表す
- 前記反応生成物(RP)の生成に使用される前記ポリイソシアネートが、4,4′−、2,4′−、及び2,2′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4−及び2,6−トルイレンジイソシアネート(TDI)、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、1−イソシアナート−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナートメチル−シクロヘキサン(=イソホロンジイソシアネート又はIPDI);MDI、TDI、HDI、IPDI又はこれらの混合物からのイソシアヌレート;並びにMDI、TDI、HDI、IPDI又はこれらの混合物からのビウレットから成る群から選択されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物。
- 前記反応生成物(RP)が、4,4′−、2,4′−、又は2,2′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)と、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、又は3−メルカプトプロピル−ジメトキシメチルシランとの反応生成物であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物。
- ポリイソシアネートとイソシアネート反応性シラン(S)との反応生成物(RP)が、イソシアネート基を持たないことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物。
- 次の式(III)の接着促進剤を更に含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物:
R1’は、1〜20個のC原子を有し、芳香族基及び/若しくはヘテロ原子を有する又は有さない、直鎖状若しくは分岐状、又は環状である、アルキレン基を表し、
R2’は、1〜5個のC原子を有するアルキル基、又はアシル基を表し、
R3’は、1〜8個のC原子を有するアルキル基を表し、
「b」は、値0、1、又は2のうちの1つを表し、
「X」は、−OH、−SH、−NH2、−NHR4’、グリシジルオキシ−、(メタ)アクリルオキシ−、アシルチオ−、及びビニル基から成る群から選択される基を表し、
ここで、
R4は、1〜12個のC原子を有するアルキル残基、又は6〜12個のC原子を有する脂環式若しくは芳香族残基、又は以下の式(IV)の置換基のいずれかを表す:
- 少なくとも1つのシラン官能性ポリオキシアルキレンプレポリマーをさらに含有することを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物。
- 以下のa)及びb)を含有し、さらに以下のc)〜e)を含有してもよい、請求項1〜10のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物:
a)25℃で固体である、30〜98重量%の前記熱可塑性シラングラフトポリ−α−オレフィン(P);
b)3〜50重量%の前記反応生成物(RP);
c)0〜60重量%の少なくとも1つの充填剤;
d)前記シラン基の加水分解のための0〜5重量%の少なくとも1つの触媒;及び
e)0〜30重量%の少なくとも1つの樹脂(H)。 - アセンブリ接着剤、積層接着剤、繊維用接着剤、家具用接着剤、又はサンドイッチ要素の構築のための接着剤としての、請求項1〜13のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物の使用。
- 基材を極性基材と糊着させるための、請求項1〜13のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物の使用。
- 以下を含む、複合材要素(1):
−第1の基材(2、S1);
−第2の基材(3、S2);
−前記第1の基材(S1)と基材(S2)との間に位置する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物(4)、又は水の影響によって硬化した請求項1〜13のいずれか一項に記載の熱溶融性接着組成物(5)。
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