JP5862453B2 - 含フッ素重合性単量体およびそれを用いた高分子化合物 - Google Patents
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Description
で表される、含フッ素重合性単量体。
で表される含フッ素単量体である、発明1の含フッ素重合性単量体。
で表される化合物、
一般式(5):
で表される化合物、
および一般式(6):
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む、組成物。
で表される繰り返し単位を含む、高分子化合物。
で表される繰り返し単位である、発明5の高分子化合物。
で表される繰り返し単位を含む、高分子化合物。
で表される繰り返し単位である、発明8の高分子化合物。
2−ヒドロキシ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基中のOH部位の水素原子の少なくとも一部がグリシジル基で置換されてなる、発明5乃至発明10のいずれか1項に記載の高分子化合物。
発明5乃至発明11のいずれか1項に記載の高分子化合物とエポキシ化合物とを含む、組成物。
で表される、発明12に記載の組成物。
発明11に記載の高分子化合物のグリシジル基を架橋させてなる、硬化物。
発明12または発明13に記載の組成物を架橋させてなる、硬化物。
で表される含フッ素重合性単量体である。
前記式(3)で表される含フッ素重合性単量体の合成方法について、例を挙げて説明する。
本発明において、一般式(1)、一般式(2)または式(3)で表される含フッ素重合性単量体を含む組成物を縮重合させ、高分子化合物を得ることができる。これら含フッ素重合性単量体は、2個のヒドロキシ基、1個以上のHFIP基を有する化合物であり、少なくとも分子内に2つ以上のヒドロキシ基を有している。高分子化合物を製造する場合、芳香環に結合したヒドロキシ基を反応させることが好ましい。
本発明の一般式(1)、(2)または式(3)で表される含フッ素重合性単量体と、下記一般式(4)または一般式(5)で表される化合物を含む組成物を、所定の反応条件で縮重合反応させれば、一般式(7)、(8)または式(9)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物が得られる。その後、必要であればHFIP基の水素原子をグリシジル基と置換反応させることも可能である。
[一般式(5)で表される化合物]
一般式(4)または一般式(5)で表される化合物の原料としてのカルボン酸としては、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸のいずれを用いてもよい。
塩化ナトリウム、塩化リチウムまたは塩化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属フェノキシド、水素化ナトリウム、水素化リチウム、等、酢酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の有機酸のアルカリ金属塩などがあげられる。この反応には相間移動触媒を添加してもよく、好適には四級アンモニウム塩が用いられる。四級アンモニウム塩としては、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド,トリエチルメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、フェニルトリメチルアンモニウムクロライドなどがあげられる。
本発明の一般式(1)、(2)または式(3)で表される含フッ素重合性単量体と、下記一般式(6)で表される化合物を含む組成物を、所定の反応条件で縮重合反応させれば、一般式(10)、(11)または式(12)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物が得られる。その後、必要であればHFIP基の水素原子をグリシジル基と置換反応させることも可能である。
一般式(6)で表される化合物には、ポリアミド酸またはポリイミドの原料として一般に使用されているテトラカルボン酸二無水物が使用できる。
前記、一般式(7)、(8)式(9)、一般式(10)、(11)および式(12)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を重合するに当たり、本発明の一般式(1)、一般式(2)または式(3)の含フッ素重合性単量体、一般式(4)〜(6)で表される化合物以外に、所望の耐熱性または溶剤溶解性等を得るために、他のジオール化合物を加え、共重合成分としてもよい。
本発明の、一般式(7)、(8)、式(9)、一般式(10)、(11)または式(12)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物であるポリエステルは、有機溶媒に溶解させたワニス、または粉末もしくはフィルム等として使用できる。その際、使用目的に応じて、前記高分子化合物に、酸化安定剤、フィラー、シランカップリング剤、感光剤、光重合開始剤および増感剤等を添加物してもよい。ワニスの場合は、ガラス、シリコンウェハ、金属、金属酸化物、セラミックスまたは樹脂等の基材上に、スピンコート、スプレーコート、フローコート、含浸コートまたはハケ塗り等の既知の方法で塗布することができる。
で表されるエポキシ化合物は、これに対応するアルコールとエピクロロヒドリンから合成される。
共鳴周波数400MHzの核磁気共鳴装置(日本電子株式会社製)を使用し、1H−NMR、19F−NMRの測定を行った。
質量分析計(日本電子株式会社製 型番、JMS−T100GC)を使用し、質量分析スペクトルを測定した。
テトラヒドロフラン(以下、THFと略する)を溶媒とし、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定を行い、ポリスチレン換算で分子量を算出した。
N−メチルピロリドン(以下、NMPと略する)、シクロヘキサノンまたは水酸化テトラメチルアンモニウム(以下、TMAHと略する)の濃度2.38質量%の各々溶液に対し、合成した高分子化合物を、固形分濃度10質量%になるように加え、室温にて1時間攪拌した後に、目視にて溶解物の有無を観察した。尚、NMPおよびシクロヘキサノンは極性溶剤であり、TMAHは有機系強アルカリで、半導体表面処理剤やリソグラフィー用のポジレジスト用現像液として用いられる。
紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所製 型番 UV−3150)を使用し、測定した。
加熱前後の膜厚を、触針式表面形状測定器(米国Veeco社製 品名、Dektak8)を用いて測定した。残膜率とは、加熱後の膜厚/加熱前の膜厚 ×100である。
実施例1(含フッ素重合性単量体(3)の合成)
以下の反応式に示すように、4,4´−ビフェノール(A)にヘキサフルオロアセトンを反応させて、式(3)で表される含フッ素重合性単量体、即ち、3,3−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−4,4−ビフェノールを合成した。
19F−NMR(溶媒、d−DMSO, CCl3F): δ −72.8 (12F,s)DI−MS(FD+): m/z 518.06 (M+)
実施例2(含フッ素重合性単量体(C)および(D)の合成)
以下の反応式に示すように化合物(B)とヘキサフルオロアセトンを反応させて、式(C)または式(D)で表される含フッ素重合性単量体を合成した。
実施例3(含フッ素重合性単量体(F)および(G)の合成)
以下の反応式に示すように化合物(E)とヘキサフルオロアセトンを反応させて、式(F)または式(G)で表される含フッ素重合性単量体を合成した。
[高分子化合物の合成]
実施例4
攪拌装置を備えた反応容器中、実施例1で合成した式(3)で表される含フッ素重合性単量体、即ち、3,3−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−4,4−ビフェノール、25.91g(0.0500モル)を用意し、予め、脱水精製したN−メチルピロリドン、167gおよびピリジン、8.7gの混合溶媒に溶解した。次いで、イソフタル酸クロライド10.15g(0.0500モル)を加え、室温で5hr攪拌して、以下に示す重縮合反応を行い、反応液を得た。
攪拌装置を備えた反応容器中、実施例1で合成した式(3)で表される含フッ素重合性単量体、即ち、3,3−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−4,4−ビフェノール、3.00g(0.0052モル)を用意し、予め脱水精製したN−メチルピロリドン、16gおよびピリジン、1.01gの混合溶媒に溶解した。次いで、イソフタル酸クロライド、0.527g(0.0026モル)およびテレフタル酸クロライド、0.527g(0.0026モル)を加え、室温で5hr攪拌して、以下に示す重縮合反応を行い、反応液を得た。
攪拌装置を備えた反応容器中、実施例1で合成した式(3)で表される含フッ素重合性単量体、即ち、3,3−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−4,4−ビフェノール、3.00g(0.0052モル)を用意し、予め脱水精製したN−メチルピロリドン、16gおよびピリジン、1.01gの混合溶媒に溶解した。次いで、2,2−ビス(4−カルボニルクロリドフェニル)―ヘキサフルオロプロパン、2.23g(0.0052モル)を加え、室温で5hr攪拌して、以下に示す重縮合反応を行い、反応液を得た。
攪拌装置を備えた反応容器中、実施例2で合成した含フッ素重合性単量体(C)と(D)の混合物(その存在比は、モル比で、C:D=2:3)、2.26g(0.0052モル)を用意し、予め脱水精製したN−メチルピロリドン、16gおよびピリジン、1.01gの混合溶媒に溶解した。次いで、4,4´−ビフェニルジカルボニルジクロリド、1.45g(0.0052モル)を加え、室温で5hr攪拌して、以下に示す重縮合反応を行い、反応液を得た。
攪拌装置を備えた反応容器中、実施例1で合成した式(3)で表される含フッ素重合性単量体として、3,3−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−4,4−ビフェノール、1.036g(0.00200モル)を用意し、予め脱水精製した、N−メチルピロリドン、7.0gおよびピリジン、0.35gの混合溶媒に溶解した。次いで、ピロメリット酸無水物、0.436g(0.00200モル)を加え、室温下で24hr攪拌して以下に示す重縮合反応を行い、反応液を得た。
攪拌装置を備えた反応容器中、実施例1で合成した式(3)で表される含フッ素重合性単量体として、3,3−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−4,4−ビフェノール、1.036g(0.002モル)を用意し、予め脱水精製した、N−メチルピロリドン、7.0gおよびピリジン、0.35gの混合溶媒に溶解した。次いで、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、0.888g(0.002モル)を加え、室温下で24hr攪拌して以下に示す重縮合反応を行い、反応液を得た。
攪拌装置を備えた反応容器中、4,4−ビフェノール0.931g(0.00500モル)を、予め脱水精製した、N−メチルピロリドン、8.6gおよびピリジン、0.87gの混合溶媒に溶解した。次いで、イソフタル酸クロライド、1.015g(0.005モル)を加え、室温(20℃)下で攪拌し、以下に示す重縮合反応を行った。撹拌開始後、1時間で沈殿が析出し始めた。
実施例4で合成した高分子化合物であるポリアリレート樹脂、1.62gに、エポキシ化合物としてビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製JER828)、1.28g、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン0.05g、およびシクロヘキサノン11.3gを加えて攪拌し溶解させることで、固形分濃度20質量%の溶液を得た。
攪拌装置を備えた反応容器中、3,3−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−4,4−メチレンジアニリン21.212g(0.0400モル)を、脱水精製したNMP、150gに溶解した。この溶液にイソフタル酸クロライド、9.745g(0.0480モル)を加え、室温で5hr攪拌して、以下に示す重縮合反応を行った。
Claims (15)
- 一般式(1):
で表される含フッ素重合性単量体と、
一般式(4):
で表される化合物、
一般式(5):
で表される化合物、
および一般式(6):
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む、組成物。 - 一般式(7)
で表される繰り返し単位を含む高分子化合物。 - 一般式(7)で表わされる繰り返し単位が、
一般式(8):
で表される繰り返し単位である、請求項5に記載の高分子化合物。 - 一般式(10):
で表される繰り返し単位を含む、高分子化合物。 - 一般式(10)表わされる繰り返し単位が、
一般式(11):
で表される繰り返し単位である、請求項8に記載の高分子化合物。 - 請求項5乃至請求項10のいずれか1項に記載の高分子化合物の2−ヒドロキシ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基中のOH部位の水素原子の少なくとも一部をグリシジル基で置換してなる高分子化合物。
- 請求項5乃至請求項11のいずれか1項に記載の高分子化合物とエポキシ化合物とを含む、組成物。
- 請求項11に記載の高分子化合物のグリシジル基を架橋させてなる、硬化物。
- 請求項12または請求項13に記載の組成物を架橋させてなる、硬化物。
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