JP5847920B2 - Hppdインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのn−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの使用 - Google Patents
Hppdインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのn−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの使用 Download PDFInfo
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Description
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルまたはヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであって、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
XおよびZは、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ロダノ(rhodano)、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、またはヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであって、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
Yは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、CO2R1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、O−(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル、O−(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH2)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH2)2−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH2)−5−ピロリジン−2−オン、O(CH2)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、または
ヘテロアリールもしくはヘテロシクリルであって、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、ハロゲンおよびシアノメチルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであって、ここで最後に挙げた12個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ロダノ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個のラジカルによって置換されていて、
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
R5は、メチルまたはエチルであり、
nは、0、1または2であり、
sは、0、1、2または3である、N−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための使用であって、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
Rが、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルあるか、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ベンゾイソオキサゾール−2−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−5−イル、イミダゾール−4−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,5−トリアゾール−3−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イルおよびピリダジン−4−イルからなる群より選択され、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されている複素環、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されているフェニルであって、
XおよびZが、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルであって、
Yが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH2)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH2)2−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH2)−5−ピロリジン−2−オンまたはO(CH2)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであって、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであって、
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであって、
nが、0、1または2であって、
sが、0、1、2または3である、
一般式(I)の化合物の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための本発明の使用が好ましく、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
Rが、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ベンゾイソオキサゾール−2−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−5−イル、イミダゾール−4−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,5−トリアゾール−3−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イルおよびピリダジン−4−イルからなる群より選択され、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されている複素環、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されているフェニルであって、
XおよびZが、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルであって、
Yが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH2)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH2)2−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH2)−5−ピロリジン−2−オンまたはO(CH2)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであって、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであって、
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであって、
nが、0、1または2であって、
sが、0、1、2または3である、
一般式(I)の化合物の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための本発明の使用が特に好ましく、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
Rが、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであって、
XおよびZが、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2または1,2,4−トリアゾール−1−イルであって、
Yが、S(O)nR2、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル、5−シアノメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルまたは5−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであって、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであって、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、ハロゲンおよびOR3からなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであって、ここで最後に挙げた3個のラジカルは、ハロゲンおよびOR3からなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R3が、水素または(C1−C6)−アルキルであって、
nが、0、1または2であって、
sが、0、1、2または3である、
一般式(I)の化合物の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための本発明の使用が非常に特に好ましく、上記キメラ遺伝子は、(I)(a)カラスムギ属(Avena)、好ましくはカラスムギ(Avena sativa)、より好ましくは、配列番号2によって規定されるHPPDをコードする配列番号1と同一なDNA配列を含むもの、(b)シュードモナス属(Pseudomonas)、好ましくは蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、より好ましくは配列番号4によって規定されるHPPDをコードする配列番号3と同一なDNA配列を含むもの、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、好ましくはシネココッカス属種(Synechococcus sp.)、より好ましくは、配列番号7によって規定されるHPPDをコードする配列番号6と同一なDNA配列を含むもの、(d)アミカ(Blepharismidae)、好ましくはブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、より好ましくは、配列番号9によって規定されるHPPDをコードする配列番号8と同一なDNA配列を含むもの、(e)ロドコッカス属(Rhodococcus)、好ましくはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro03041、より好ましくは、配列番号11によって規定されるHPPDをコードする配列番号10と同一なDNA配列を含むもの、またはロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、分離株ro02040、より好ましくは、配列番号13によって規定されるHPPDをコードする配列番号12と同一なDNA配列を含むもの、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、好ましくはピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)、より好ましくは、配列番号15によって規定されるHPPDをコードする配列番号14と同一なDNA配列を含むもの、(g)コルディア(Kordia)、好ましくはコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、より好ましくは、配列番号17によって規定されるHPPDをコードする配列番号16と同一なDNA配列を含むものからなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上で規定される生物のHPPDの遺伝子をコードする1つ以上突然変異されたDNA配列、好ましくはWO2010/085705、US6,245,968、WO2009/144079、PCT/EP2010/070561、PCT/EP2010/070567、PCT/EP2010/070578、PCT/EP2010/070570、もしくはPCT/EP2010/070575に記載される突然変異体を含む。
Et=エチル
Me=メチル
n−Pr=n−プロピル
i−Pr=イソプロピル
Pen=ペンチル
Ph=フェニル
Ac=アセチル
Bz=ベンゾイル
c−Pr=シクロプロピル
表1:Rがメチルである、本発明による一般式(I)の化合物
上で規定されるようにフェニル環が2位、3位および4位において置換されているN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドが適用され得る、経済的に重要な作物のトランスジェニック作物植物は、例えばラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)の単子葉作物、特にはトウモロコシ属(Zea)およびコムギ属(Triticum)である。
a)粉末剤は、10重量部の式(I)の化合物および/またはその塩および不活性物質として90重量部のタルクを混合し、この混合物をハンマーミルで砕くことによって得られる。
75重量部の式(I)の化合物および/またはその塩、
10重量部のカルシウムリグノスルホネート、
5重量部のナトリウムラウリルスルフェート、
3重量部のポリビニルアルコールおよび
7重量部のカオリン
を混合し、この混合物をピンディスクミル(pinned−disk mill)中で粉砕し、そしてこの粉末を、造粒液としての水に噴霧して流動床で顆粒化することにより、得られる。
25重量部の式(I)の化合物および/またはその塩、
5重量部のナトリウム2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホネート、
2重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
1重量部のポリビニルアルコール、
17重量部のカルシウムカーボネートおよび
50重量部の水
を均質化しそして事前に砕いておき、その後、この混合物をビーズミル内で粉砕し、生じた懸濁液を、一物質ノズル(single−substance nozzle)の手段によりスプレー塔内で微粒化しそして乾燥させることによって得られる。
ール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピル−メプチル(fluroxypyr−meptyl)、フルロプリミドル(flurprimidol)、フルルタモン、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセット−メチル、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェヌロン、ホサミン(fosamine)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、L−グルホシネート、L−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HNPC−9908、HOK−201、HW−02、イマザメタベンゾ(imazamethabenz)、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモックス、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン、イナベンフィド(inabenfide)、インダノファン、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソカルバミド(isocarbamid)、イソプロパリン、イソプルチュロン、イソウロン、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH−043、KUH−071、カルブチラート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチルおよびMCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル(mecoprop−butotyl)、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド、メピクワット−クロリド(mepiquat−chloride)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロン−メチル、メタベンズチアズロン、メタム(metam)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン(metyldymron)、1−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン(metobenzuron)、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、S−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン、メツルフロン(metsulfuron)、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素スルフェート、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、MT 128、MT−5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、すなわち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノーラト−ナトリウム(nitrophenolat−sodium)(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ(orbencarb)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノクススラム(penoxsulam)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、パーフルイドン、ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ(pirifenop)、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール(profluazol)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム(profoxydim)、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmone)、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリバムベンゾ(pyribambenz)、ピリバムベンゾ−イソプロピル、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロン−メチル、スルホセート(sulfosate)(グリホサート−トリメシウム)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、SYN−523、SYP−249、SYP−298、SYP−300、テブタム(tebutam)、テブチウロン、テクナゼン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル(terbuchlor)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryne)、TH−547、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル(tiocarbazil)、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム、トリアゾフェナミド(triazofenamide)、トリベニュロン(tribenuron)、トリベニュロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック(trinexapac)、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トシトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノラート、ZJ−0166、ZJ−0270、ZJ−0543、ZJ−0862および以下の化合物。
A)式(S−I)の化合物:
nAは、0から5まで、好ましくは0から3までの自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、NまたはOの種類の1〜3個のヘテロ環原子(少なくとも1つの窒素原子および多くて1つの酸素原子が環内に存在している)を有する部分的不飽和または芳香族の5員複素環からなる群からの非置換のまたは置換された二価複素環式ラジカルであり、好ましくは、(WA 1)〜(WA 4):
RA 2は、ORA 3、SRA 3もしくはNRA 3RA 4、または、飽和もしくは不飽和の3〜7員の複素環(少なくとも1つの窒素原子および好ましくはOおよびSからなる群からの3個までのヘテロ原子を有し、この窒素原子を介して(S−I)におけるカルボニル基に結合している、非置換であるか、もしくは(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび置換されていてもよいフェニルからなる群からのラジカルによって置換されている)であって、好ましくは式ORA 3、NHRA 4またはN(CH3)2のラジカル、特に式ORA 3のラジカルであり;
RA 3は、水素、または好ましくは全部で1〜18個の炭素原子を有する非置換のもしくは置換された脂肪族炭化水素ラジカルであり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換されたか非置換のフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル)、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノまたはCOORA 9(RA 9は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたはトリ−(C1−C4)−アルキルシリルである)であり;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一であるかまたは異なっていて、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルである;
からなる群からのラジカルであり、
好ましくは:
a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸の種類の化合物、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(S1−1)(「メフェンピルジエチル」、Pestic.Man.を参照されたい)、およびWO91/07874に記載される関連の化合物などの化合物;
b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−3)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(S1−4)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(S1−5)、ならびにEP−A−333131およびEP−A−269806に記載される関連の化合物などの化合物;
c)トリアゾールカルボン酸の種類の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(−エチルエステル)、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(S1−6)、ならびにEP−A−174562およびEP−A−346620に記載される関連の化合物などの化合物;
d)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸の種類の化合物、好ましくはエチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−7)またはエチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−8)、ならびにWO91/08202に記載される関連の化合物、または特許出願WO−A−95/07897に記載されるエチル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボキシレート(S1−9)(「イソキサジフェン−エチル」)もしくはn−プロピル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボキシレート(S1−10)またはエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(S1−11)などの化合物、
B)式(S−II)のキノリン誘導体:
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロまたは(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0から5まで、好ましくは0から3までの自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3もしくはNRB 3RB 4または飽和もしくは不飽和の3〜7員の複素環(少なくとも1つの窒素原子および好ましくはOおよびSからなる群からの3個までのヘテロ原子を有し、この窒素原子を介して(S−II)におけるカルボニル基に結合していて、非置換のまたは(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたは置換されていてもよいフェニルからなる群からのラジカル、好ましくは式ORB 3、NHRB 4またはN(CH3)2のラジカル、特に式ORB 3のラジカルによって置換されている)であり;
RB 3は、水素または非置換のもしくは置換された脂肪族炭化水素ラジカル(好ましくは全部で1〜18個の炭素原子を有する)であり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシまたは置換もしくは非置換のフェニルであり;
TBは、非置換のまたは1つまたは2つの(C1−C4)−アルキルラジカルによって、または[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルによって置換されている(C1−もしくはC2)−アルカンジイル鎖であり;
好ましくは:
a)8−キノリンオキシ酢酸(S2)の種類の化合物、好ましくは:1−メチルヘキシル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(一般名称「クロキントセットメキシル」)(S2−1)(Pestic.Man.を参照されたい)、1,3−ジメチルブト−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−2)、4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−3)、1−アリルオキシプロプ−2−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート−(S2−4)、エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−5)、メチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−6)、アリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−7)、2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−8)、2−オキソプロプ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)アセテート(S2−9)ならびにEP−A−86750、EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0492366に記載される関連の化合物、ならびにWO−A−2002/034048に記載されるその水和物および塩であるか、
b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸の種類の化合物、好ましくはジエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、ジアリル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネート、メチルエチル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロネートなどの化合物およびEP−A−0582198に記載される関連の化合物、
C)式(S−III)の化合物:
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は、同一であるかまたは異なっていて、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジニル、置換もしくは非置換のフェニルであるか、またはRC 2およびRC 3は、共に置換もしくは非置換の複素環式環(好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環またはベンゾキサジン環)を形成し;
好ましくは:
発芽前薬害軽減剤(土壌作用薬害軽減剤)としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドの種類の活性化合物、例えば、
「ジクロルミド」(Pestic.Man.を参照されたい)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、
「R−29148」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン、Staufferより)、
「R−28725」(=3−ジクロロアセチル−2,2,−ジメチル−1,3−オキサゾリジン、Staufferより)、
「ベノキサコール」(Pestic.Man.を参照されたい)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン)、
「PPG−1292」(=N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド、PPG Industriesより)、
「DKA−24」(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド、Sagro−Chemより)、
「AD−67」または「MON 4660」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ[4,5]デカン、NitrokemiaまたはMonsantoより)、
「TI−35」(=1−ジクロロアセチルアゼパン、Tri−Chemical RTより)、
「ジクロノン」(ジシクロノン)または「BAS145138」もしくは「LAB145138」(=3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン、BASFより)および
「フリラゾール」または「MON 13900」(Pestic.Man.を参照されたい)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)である化合物、
D)式(S−IV)のN−アシルスルホンアミドおよびその塩:
XDは、CHまたはNであり;
RD 1は、CO−NRD 5RD 6またはNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄からなる群からのvDヘテロ原子を含む3〜6員のヘテロシクリルであり、上記7つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニルおよびフェニル、ならびに、環状ラジカルの場合は、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD置換基によって置換されていて;
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、上記3つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオからなる群からのvDラジカルによって置換されているか、または
RD 5およびRD 6は、それらを担う窒素原子と共に、ピロリジニルラジカルまたはピペリジニルラジカルを形成し;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、上記2つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、ならびに、環状ラジカルの場合は、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD置換基によって置換されていて;
nDは、0、1または2であり;
mDは、1または2であり;
vDは、0、1、2または3である;
これらのうちで、
N−アシルスルホンアミドの種類の化合物、例えば、以下の式(S−V)の化合物(例えば、WO97/45016から公知である):
RD 7は、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルであり、上記2つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルチオ、ならびに、環状ラジカルの場合は、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からのvD置換基によって置換されていて;
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり;
mDは、1または2であり;
vDは、0、1、2または3である;
およびまた、
例えば以下の式(S−VI)のアシルスルファモイルベンズアミド(例えば、WO99/16744から公知である):
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S3−1)、
RD 5=シクロプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S3−2)、
RD 5=エチルおよび(RD 4)=2−OMe(S3−3)、
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S3−4)ならびに
RD 5=イソプロピルおよび(RD 4)=2−OMe(S3−5)であり;
およびまた、
式(S−VII)のN−アシルスルファモイルフェニルウレアの種類の化合物(例えば、EP−A−365484から公知である)
RD 8およびRD 9は、互いに独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニルであり,
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、CF3であり、
mDは、1または2である;
が優先され、これらのうちで、特に、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチルウレア、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチルウレア、
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチルウレア、
1−[4−(N−ナフトイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチルウレア、
が優先される、化合物;
G)ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスの活性化合物、例えば、WO2004084631、WO2005015994、WO2006007981、WO2005016001に記載されるように、エチル3,4,5−トリアセトキシベンゾエート、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド、2−ヒドロキシケイ皮酸、2,4−ジクロロケイ皮酸;
H)1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オンのクラスの活性化合物、例えばWO2005112630に記載されるように、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オンヒドロクロリド、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロ−キノキサリン−2−オン;
I)有害植物に対する除草剤作用に加え、作物植物(イネなど)に対する薬害軽減作用をも有する活性化合物、例えば、「ジメピペレート」または「MY−93」(Pestic.Man.を参照されたい)(=S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシレート)(除草剤モリネートによる損傷からのコメのための薬害軽減剤として公知である)、
「ダイムロン」または「SK23」(Pestic.Man.を参照されたい)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリルウレア)、(除草剤イマゾスルフロンによる損傷からのコメのための薬害軽減剤として公知である)、
「クミルロン」=「JC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)ウレア、JP−A−60087254を参照されたい)、(多くの除草剤による損傷からのコメのための薬害軽減剤として公知である)、
「メトキシフェノン」または「NK049」(=3,3'−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、(多くの除草剤による損傷からのコメのための薬害軽減剤として公知である)、
「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4、Kumiaiより)、(多くの除草剤による損傷からのコメのための薬害軽減剤として公知である)など、
K)WO−A−1998/38856に記載される式(S−IX):
RK 1、RK 2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ニトロであり;
AKは、COORK 3またはCOORK 4であり;
RK 3、RK 4は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルまたはアルキルアンモニウムであり;
nK 1は、0または1であり;
nK 2、nK 3は、互いに独立して、0、1または2である化合物であり、好ましくは:メチル(ジフェニルメトキシ)アセテート(CAS登録番号41858−19−9)である、化合物、
L)WO A−98/27049に記載される式(S−X)
XLは、CHまたはNであり、
nLは、X=Nである場合は0から4までの整数であり、X=CHである場合は0から5までの整数であり、
RL 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシであり、
RL 2は、水素または(C1−C4)−アルキルであり、
RL 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニルまたはアリールであり、上記の炭素含有ラジカルのそれぞれは、非置換であるかまたは1つ以上、好ましくは3個までの、ハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一であるかまたは異なっているラジカルによって置換されている、化合物またはその塩;
M)3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノリンのクラスからの活性化合物、例えば、WO−A−1999000020に記載される1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノリン(CAS登録番号219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノリン(CAS登録番号95855−00−8)、
N)WO−A−2007023719およびWO−A−2007023764に記載される式(S−XI)または(S−XII):
RN 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、
Y、Zは、互いに独立して、OまたはSであり、
nNは、0から4までの整数であり、
RN 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
RN 3は、水素、(C1−C6)アルキルである化合物;
O)以下:
1,8−ナフタル酸無水物、
O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート(ジスルホトン)、
4−クロロフェニルメチルカルバメート(メフェナート)、
O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート(ジエトレート)、
4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸(CL−304415、CAS登録番号31541−57−8)、
2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート(MG−838、CAS登録番号133993−74−5)、
メチル[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]アセテート(WO−A−98/13361より;CAS登録番号205121−04−6)、
シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(シオメトリニル)、
1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル(オキサベトリニル)、
4'−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンO−1,3−ジオキソラン−2−イルメチルオキシム(フルキソフェニム)、
4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム),
ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、
2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、
からなる群からの1種以上の化合物であり、
立体異性体、ならびに、農業において慣用的な塩を含む。
配列番号1:大腸菌(E.coli)細胞内における発現に最適化されたカラスムギ(Avena sativa)HPPDをコードする核酸配列
配列番号2:配列番号1によってコードされるタンパク質
配列番号3:336位において突然変異した蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列;GlyからTrpへの突然変異
配列番号4:配列番号3によってコードされるタンパク質
配列番号5:336位において突然変異した蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)HPPDをコードする核酸配列;GlyからTrpへの突然変異;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号6:シネココッカス属種(Synechococcus sp.)HPPDをコードする核酸配列
配列番号7:配列番号6によってコードされるタンパク質
配列番号8:ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)HPPDをコードする核酸配列
配列番号9:配列番号8によってコードされるタンパク質
配列番号10:ロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、単離物ro03041HPPDをコードする核酸配列
配列番号11:タンパク質配列番号10によってコードされる
配列番号12:ロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、単離物ro02040HPPDをコードする核酸配列
配列番号13:配列番号12によってコードされるタンパク質
配列番号14:ピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)HPPDをコードする核酸配列
配列番号15:配列番号14によってコードされるタンパク質
配列番号16:コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)HPPDをコードする核酸配列
配列番号17:配列番号16によってコードされるタンパク質
配列番号18:シネココッカス属種(Synechococcus sp.)HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号19:ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号20:ロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、単離物ro0341HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号21:ロドコッカス属種(Rhodococcus sp.)(株RHA1)、単離物ro0240HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号22:ピコフィルス・トリズス(Picrophilus torridus)HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている
配列番号23:コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)HPPDをコードする核酸配列;ダイズ(soybean)およびワタ(cotton)内における発現に最適化されている。
A.カラスムギ属(Avena)HPPDのクローニング(WO02/46387にしたがう)
A1−大腸菌(E.coli)細胞における発現についてのクローニング
カラスムギ(Avena sativa)HPPD(AvHPPD;配列番号1)をコードするcDNAを、大腸菌(Escherichia coli)細胞における遺伝子の発現について最適化したコドン使用頻度を用いて、GeneArt(Regensburg、Germany)に注文した。開始コドンATGの上流に、制限酵素BamHIの認識部位に対応する配列を加え、そして停止コドンの下流に、酵素HindIIIの認識部位に対応する配列ストレッチを加えた。合成フラグメントを、制限酵素BamHIおよびHindIIIを用いて事前に開裂したベクターpET32a(Novagen,Darmstadt,Germany)内にクローニングし、AvHPPDタンパク質(配列番号2)からN末端においてHisTagがベクター内に存在する融合を得た。得られたベクターを、pET32a−AvHPPDeと名付けた。
AvHPPDタンパク質をコードする遺伝子に対応するcDNAを、制限酵素NcoIおよびNotIを用いて、プラスミドpET32a−AvHPPDeから切り出した。NotI制限切断から得られた突出配列を埋め、次いで、得られたフラグメントを、酵素NcoIおよびSmaIで予め制限切断したベクターpRT100−OTPc(例えば、Topfer(1987年),Nucleic Acids Res.15:5890およびPCT/EP2010/070561を参照されたい)内にクローニングした。このベクターにおいて、AvHPPDをコードする配列を、タンパク質の葉緑体への移行を担う最適化輸送ペプチドに対応する配列の下流に配置した。この最適化輸送ペプチド自体は、CaMV 35Sプロモーターに対応する配列の下流である(例えば、WO2009/144097を参照されたい)。発現カセットCaMV35S−OTPc−AvHPPDe−35Sに対応するヌクレオチド配列を、酵素SbfIを用いて制限切断し、さらに、同酵素で予め開裂したベクターpBin19内にクローニングした。得られたプラスミドを、pBin19−CaMV35S−OTPc−AvHPPDe−35Sと名付け、アグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium tumefaciens)株ATHV(例えば、PCT/EP2010/070561を参照されたい)を形質転換させるために使用した。
B1−大腸菌(E.coli)細胞における発現のためのPfHPPD−G336Wのクローニング
プラスミドpKK233−2(Clontech)(US6245968)における蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)由来の突然変異体HPPD G336W(配列番号3)(US6,245,968)をコードする遺伝子を、PCRのためのテンプレートとして用い、この配列の5’末端に酵素NcoIの制限部位に対応する配列および3’末端に酵素XbaIの制限部位に対応する配列を加えた(WO2009/144079を参照されたい)。シュードモナス(Pseudomonas)HPPD G336W(配列番号4)のN末端にHisタグが融合したタンパク質、名付けて「pSE420(RI)NX−PfG336W」を得るために、クローニングを行った。
タバコ(tobacco)またはダイズ(soybean)形質転換のためのバイナリーベクターを、例えば、遺伝子PfHPPD−G336W(配列番号5)の発現を駆動するCaMV35プロモーターを用いて、双子葉植物内における発現に最適化されているコドン使用頻度によって構築し、その5’末端にOTPをコードする配列、およびさらなる上流に、配列TEV(タバコエッチ病ウイルス(tobacco etch virus))を加え、植物におけるmRNAの安定性を改善し、その後、CaMV35Sターミネーターを続けた。さらに、形質転換ベクターはまた、PAT遺伝子カセット(この中で、遺伝子がCaVM35Sプロモーターによって駆動される)、ならびにその後に、形質転換プロセスの間のグルホシネートベースの選択のためのCaMV35Sターミネーター、および2mEPSPS遺伝子カセット(この中で、遺伝子がアラビドプシス(Arabidopsis)由来のヒストンプロモーターによって駆動されることにより、除草剤グリホサートに対する耐性を付与して植物を形質転換させる)を続ける。このバイナリーベクターを、pFCO117と呼ぶ。
これらのクローニングは、PCT/EP2010/070567(ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)、FMP37、実施例1「pSE420(RI)NX−FMP37」と名付けられる)およびPCT/EP2010/070575(コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)、FMP27、実施例1、「pSE420(RI)NX−FMP27」と名付けられる)に記載されるように実施される。
アラビドプシス・タリアナ(Arabidopsis thaliana)AtHPPDコード配列(1335bp;Genebank AF047834;WO96/38567)を、まず発現ベクターpQE−30(QIAGEN、Hilden、Germany)のBamHIの制限部位とHindIIIの制限部位との間にクローニングした。得られたベクターを、「pQE30−AtHPPD」と呼んだ(WO2009/144079を参照されたい)。
細胞の溶解
細胞を、リゾチーム(細菌細胞壁を形成するペプチドグリカンにおけるN−アセチルムラミン酸とN−アセチル−D−グルコサミン残基との間の1,4−β−結合を開裂する酵素)を用いて溶解させた。次いで、細胞膜を、細菌細胞の内圧によって破壊した。さらに、溶解緩衝液は、Benzonase(登録商標)ヌクレアーゼ(タンパク質を損傷することなくDNAおよびRNAの全ての形態を加水分解するエンドヌクレアーゼ)を含んでおり、それにより、この細胞溶解液の粘性を大きく低減した。天然の条件下での溶解を、氷上で実施した。
溶解反応物の遠心分離後に得られた、清澄化した細胞溶解物(10mL)を、QIAexpress(登録商標)Ni−NTA Fast Start Kit(Qiagen、Hilden、Germany)からのNi−NTA Fast Startカラム上にロードし、精製を、手引書にしたがって実施した。His6−タグ標識したタンパク質を、2.5mLの溶出緩衝液で溶出した。
Ni−NTA Fast Startから2.5mLの溶出緩衝液で溶出したHPPD溶液を、使用者手引書にしたがって、Sephadex G−25 PD−10カラム(GE Healthcare、Freiburg、Germany)に適用した。全サンプルをゲルベッドに入れた後、溶出を、3.5mLの保存緩衝液によって実施した。
タンパク質濃度を、標準的Bradfordアッセイ(Bradford、(1976年)、Anal Biochem 72:248−254)を用いて測定した。
溶出したタンパク質の完全性を、ゲルNuPAGE(登録商標)Novex 4〜12% Bis−Trisゲル(Invitrogen、Karlsruhe、Germany)を用いたSDS−PAGEタンパク質ゲル電気泳動法(およそ10μgのタンパク質をローディングした)によって調べた。10μLのLaemmliサンプル緩衝液を、1〜10μLのタンパク質溶液に添加し、この混合物を、90℃で10分間インキュベートした。短い遠心分離工程の後に、混合物全体を、NuPAGE(登録商標)MOPS SDS泳動緩衝液(20倍溶液をddH2Oで希釈した)を満たしたXCell SureLock(商標)Novex Mini−Cellゲルチャンバ内に予め固定したSDSゲルのスロットにローディングした。次いで、150の電圧を、ゲルチャンバに1hに亘って適用した。タンパク質バンドを染色するために、ゲルを、クーマシーブリリアントブルーR−250染色溶液中に浸漬した。ポリアクリルアミドゲルの脱染のために、白色ゲル上にタンパク質バンドが青く現れるまで、これをクーマシーブリリアントブルーR−250脱染溶液中に浸漬した。
HPPD活性を、標準的分光光度アッセイ(WO 2009/144079に広く記載される方法)によって調べた。
いくつかのHPPDインヒビターの存在下でのHPPD活性の測定
異なる生物から得られたHPPDタンパク質の耐性レベルを、PCT/EP2010/070575に記載される手順にしたがって測定した。
選択されたHPPDをコードする遺伝子を、カラスムギ(Avena sativa)、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)突然変異体G336W、ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)およびコルディア・アルギシダ(Kordia algicida)からなる多くの生物の群から得、バイナリーベクターpBin19内にクローニングし、DNAをタバコ(tobacco)ゲノム内の、CaMV35Sプロモーターの制御下に組み込ませた。クローニング手順については、カラスムギ(Avena sativa)については上記のA2を参照されたく、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)、突然変異体G336Wについては、上記のB2を参照されたく、ブレファリスマ・ジャポニカム(Blepharisma japonicum)(FMP37)については、PCT/EP2010/070567、実施例5を参照されたく、コルディア・アルギシダ(Kordia algicida)(FMP27)については、PCT/EP2010/070575、実施例5を参照されたい。
Claims (8)
- 式(I):
Rは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
XおよびZは、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、またはヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
Yは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、CO2R1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、O−(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル、O−(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロシクリル、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH2)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH2)2−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH2)−5−ピロリジン−2−オン、O(CH2)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、またはヘテロアリールもしくはヘテロシクリルであり、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、ハロゲンおよびシアノメチルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで最後に挙げた12個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ロダノ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個のラジカルによって置換されていて、
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
R5は、メチルまたはエチルであり、
nは、0、1または2であり、
sは、0、1、2または3である。]
のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドまたはその塩の、1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための使用であって、前記キメラ遺伝子は、(I)(a)アヴィーナ(Avena)、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)アミカ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上記の生物のHPPDをコードする遺伝子の1つ以上の突然変異したDNA配列を含む。 - 式(I)中、
Rが、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ベンゾイソオキサゾール−2−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−5−イル、イミダゾール−4−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,5−トリアゾール−3−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イルおよびピリダジン−4−イルからなる群より選択される複素環であり、前記複素環は、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されている複素環であり、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されているフェニルであり、
XおよびZが、独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、
Yが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH2)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH2)2−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH2)−5−ピロリジン−2−オンまたはO(CH2)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであり、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
nが、0、1または2であり、
sが、0、1、2または3である、請求項1に記載の使用。 - 式(I)中:
Rが、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであるか、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ベンゾイソオキサゾール−2−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、イソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−3−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−5−イル、イミダゾール−4−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、ピラゾール−4−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,5−トリアゾール−3−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イルおよびピリダジン−4−イルからなる群より選択される複素環であり、前記複素環は、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されている複素環であり、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されているフェニルであり、
XおよびZが、独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、ベンゾオキサゾール−2−イル、1−エチルベンゾイミダゾール−2−イル、ピペリジン−1−イルまたは1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、
Yが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−COOR1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、テトラヒドロフラニルオキシメチル、テトラヒドロフラニルメトキシメチル、O(CH2)−3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル、O(CH2)2−O(3,5−ジメトキシピリミジン−2−イル、O(CH2)−5−ピロリジン−2−オンまたはO(CH2)−5−2,4−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンであり、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアネート、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルであり、
nが、0、1または2であり、
sが、0、1、2または3である、請求項1に記載の使用。 - 式(I)中:
Rが、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり、
XおよびZが、互いに独立して、各々の場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2または1,2,4−トリアゾール−1−イルであり、
Yが、S(O)nR2、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル、5−シアノメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルまたは5−メトキシメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イルであり、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニルまたはフェニル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで最後に挙げた7個のラジカルは、ハロゲンおよびOR3からなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルであり、ここで最後に挙げた3個のラジカルは、ハロゲン およびOR3からなる群より選択されるs個のラジカルによって置換されていて、
R3が、水素または(C1−C6)−アルキルであり、
nが、0、1または2であり、
sが、0、1、2または3である、請求項1に記載の使用。 - 1つ以上のキメラ遺伝子を含むことによってHPPDインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を防除するための、1種以上の請求項1に記載のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドの施用を包含する方法であって、前記キメラ遺伝子が、(I)(a)アヴィーナ(Avena)、(b)シュードモナス(Pseudomonas)、(c)シネココッコイデアエ(Synechococcoideae)、(d)アミカ(Blepharismidae)、(e)ロドコッカス(Rhodococcus)、(f)ピクロフィルス科(Picrophilaceae)、(g)コルディア(Kordia)からなる生物群のメンバーに由来するヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)をコードするDNA配列を含むか、または(II)上記の生物のHPPDをコードする遺伝子の1つ以上の突然変異したDNA配列を含み、前記施用が、(a)前記望まぬ植物に対して、(b)望まぬ植物の種子に対して、および/または(c)前記植物が成長する領域に対して実施される、方法。
- 前記トランスジェニック作物植物がラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)およびソラマメ属(Vicia)からなる双子葉作物の群に属する、またはネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)からなる単子葉作物の群に属する請求項5に記載の方法。
- 1種以上のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドが、トリケトンまたはピラゾリナート除草剤からなる群より選択される1種以上のHPPDインヒビター除草剤と、混合製剤またはタンクミックス中で組み合わせて施用されるか、および/またはアセト乳酸シンターゼ、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビニルシキメート−3−ホスフェートシンターゼ、グルタミン酸シンセターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づくか、または成長調節剤として作用するさらなる公知の活性物質と共に施用される、請求項5または6に記載の方法。
- 1種以上のN−(1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)ベンズアミドが、テンボトリオン、メソトリオン、ビシクロピロン、テフリルトリオン、ピラスルホトール、ピラゾレート、ジケトニトリル、ベンゾフェナップ、またはサルコトリオンからなる群より選択される1種以上のHPPDインヒビター除草剤と組み合わせて施用される、請求項7に記載の方法。
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EP2780339A1 (en) | 2011-11-16 | 2014-09-24 | Basf Se | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides ii |
WO2014043435A1 (en) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | Bayer Cropscience Lp | Hppd variants and methods of use |
EA201592007A1 (ru) * | 2013-04-30 | 2016-04-29 | Басф Се | Растения, обладающие повышенной толерантностью к воздействию гербицидов |
EP2992090A4 (en) * | 2013-04-30 | 2017-01-11 | Basf Se | Plants having increased tolerance to herbicides |
BR112015029899B1 (pt) | 2013-05-31 | 2020-07-21 | Nissan Chemical Corporation | composto de amida heterocíclica e sal do mesmo da formula (1), produto quimico agrícola e herbicida obtido |
EP3117003B1 (en) | 2014-03-11 | 2019-10-30 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | Hppd variants and methods of use |
AU2015228946A1 (en) | 2014-03-11 | 2016-09-01 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides |
WO2018094008A1 (en) * | 2016-11-21 | 2018-05-24 | Fmc Corporation | Cellulose synthase inhibitors effective as herbicides |
Family Cites Families (112)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
ATE103902T1 (de) | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
US4535060A (en) | 1983-01-05 | 1985-08-13 | Calgene, Inc. | Inhibition resistant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthetase, production and use |
US5094945A (en) | 1983-01-05 | 1992-03-10 | Calgene, Inc. | Inhibition resistant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase, production and use |
JPS6087254A (ja) | 1983-10-19 | 1985-05-16 | Japan Carlit Co Ltd:The | 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤 |
IT1196237B (it) * | 1984-08-29 | 1988-11-16 | Enichimica Secondaria | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |
DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
EP0189707B1 (en) | 1984-12-28 | 1993-08-25 | Plant Genetic Systems N.V. | Recombinant dna which can be introduced into plant cells |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
DE3687682T2 (de) | 1985-08-07 | 1993-08-19 | Monsanto Co | Glyphosat resistente pflanzen. |
US4940835A (en) | 1985-10-29 | 1990-07-10 | Monsanto Company | Glyphosate-resistant plants |
GB8613481D0 (en) | 1986-06-04 | 1986-07-09 | Diatech Ltd | Translation of mrna |
NZ221259A (en) | 1986-07-31 | 1990-05-28 | Calgene Inc | Seed specific transcriptional regulation |
DE3629890A1 (de) | 1986-08-29 | 1988-03-10 | Schering Ag | Mikroorganismen und plasmide fuer die 2,4-dichlorphenoxyessigsaeure (2,4-d)-monooxigenase - bildung und verfahren zur herstellung dieser plasmide und staemme |
DE3633840A1 (de) | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
US4971908A (en) | 1987-05-26 | 1990-11-20 | Monsanto Company | Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase |
US5312910A (en) | 1987-05-26 | 1994-05-17 | Monsanto Company | Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase |
US5145783A (en) | 1987-05-26 | 1992-09-08 | Monsanto Company | Glyphosate-tolerant 5-endolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase |
DE3808896A1 (de) | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
CA1339684C (en) | 1988-05-17 | 1998-02-24 | Peter H. Quail | Plant ubquitin promoter system |
DE3817192A1 (de) | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
DE58903221D1 (en) | 1988-10-20 | 1993-02-18 | Ciba Geigy Ag | Sulfamoylphenylharnstoffe. |
JP3364616B2 (ja) | 1989-02-24 | 2003-01-08 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 合成植物遺伝子と調製方法 |
US5310667A (en) | 1989-07-17 | 1994-05-10 | Monsanto Company | Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthases |
US7705215B1 (en) | 1990-04-17 | 2010-04-27 | Dekalb Genetics Corporation | Methods and compositions for the production of stably transformed, fertile monocot plants and cells thereof |
WO1991002071A2 (en) | 1989-08-09 | 1991-02-21 | Dekalb Plant Genetics | Methods and compositions for the production of stably transformed, fertile monocot plants and cells thereof |
DE3939010A1 (de) | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
DE3939503A1 (de) | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
US5641876A (en) | 1990-01-05 | 1997-06-24 | Cornell Research Foundation, Inc. | Rice actin gene and promoter |
AU655197B2 (en) | 1990-06-25 | 1994-12-08 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate tolerant plants |
US5633435A (en) | 1990-08-31 | 1997-05-27 | Monsanto Company | Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthases |
ATE191931T1 (de) | 1990-11-23 | 2000-05-15 | Plant Genetic Systems Nv | Verfahren zur transformation monokotyler pflanzen |
DE59108636D1 (de) | 1990-12-21 | 1997-04-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
GB9101659D0 (en) | 1991-01-25 | 1991-03-06 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of matter |
FR2673642B1 (fr) | 1991-03-05 | 1994-08-12 | Rhone Poulenc Agrochimie | Gene chimere comprenant un promoteur capable de conferer a une plante une tolerance accrue au glyphosate. |
FR2673643B1 (fr) | 1991-03-05 | 1993-05-21 | Rhone Poulenc Agrochimie | Peptide de transit pour l'insertion d'un gene etranger dans un gene vegetal et plantes transformees en utilisant ce peptide. |
IL101508A0 (en) | 1991-04-08 | 1992-12-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Chimeric plant genes based on upstream regulatory elements of helianthinin |
JPH07505531A (ja) | 1992-04-15 | 1995-06-22 | プラント・ジェネティック・システムズ・エヌ・ブイ | 単子葉植物細胞の形質転換法 |
TW259690B (ja) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
US5716901A (en) * | 1993-02-18 | 1998-02-10 | Sandoz Ltd. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine |
US5849870A (en) | 1993-03-25 | 1998-12-15 | Novartis Finance Corporation | Pesticidal proteins and strains |
FR2706909B1 (ja) | 1993-06-25 | 1995-09-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | |
US5670349A (en) | 1993-08-02 | 1997-09-23 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | HMG2 promoter expression system and post-harvest production of gene products in plants and plant cell cultures |
DE4331448A1 (de) | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
AU689311B2 (en) | 1994-08-30 | 1998-03-26 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Plant transcription regulators from circovirus |
DE69636637T2 (de) | 1995-04-20 | 2007-08-23 | Basf Ag | Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte |
FR2734842B1 (fr) * | 1995-06-02 | 1998-02-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides |
FR2736926B1 (fr) | 1995-07-19 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Agrochimie | 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase mutee, gene codant pour cette proteine et plantes transformees contenant ce gene |
CA2209659C (en) | 1995-11-06 | 2008-01-15 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Insecticidal protein toxins from photorhabdus |
DE19621522A1 (de) | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
BR9709814A (pt) | 1996-06-20 | 1999-08-10 | Scripps Research Inst | Promotores do vírus mosaico na nervura da mandioca e usos dos mesmos |
CA2263819A1 (en) | 1996-08-29 | 1998-03-05 | Dow Agrosciences Llc | Insecticidal protein toxins from photorhabdus |
AR009811A1 (es) | 1996-09-26 | 2000-05-03 | Novartis Ag | Compuestos herbicidas, proceso para su produccion, proceso para la produccion de intermediarios, compuestos intermediarios para su exclusivo usoen dicho proceso, composicion que tiene actividad herbicida selectiva y proceso para el control selectivo de malas hierbas y gramineas en cultivos de planta |
US6017534A (en) | 1996-11-20 | 2000-01-25 | Ecogen, Inc. | Hybrid Bacillus thuringiensis δ-endotoxins with novel broad-spectrum insecticidal activity |
ATE276367T1 (de) | 1996-11-20 | 2004-10-15 | Monsanto Technology Llc | Delta-endotoxine mit breitem spektrum |
DE19652961A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
US6071856A (en) | 1997-03-04 | 2000-06-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions for acetochlor in rice |
PL336081A1 (en) | 1997-04-03 | 2000-06-05 | Novartis Ag | Plant pests control |
US5959175A (en) | 1997-04-09 | 1999-09-28 | Thomas; Terry L. | Sunflower albumin 5' regulatory region for the modification of plant seed lipid composition |
US5977436A (en) | 1997-04-09 | 1999-11-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Oleosin 5' regulatory region for the modification of plant seed lipid composition |
WO1998045445A1 (en) | 1997-04-09 | 1998-10-15 | The Minister Of Agriculture Fisheries And Food In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Nothern Ireland | Inducible plant promoters |
AU755389B2 (en) | 1997-05-05 | 2002-12-12 | Dow Agrosciences Llc | Insecticidal protein toxins from xenorhabdus |
DE19727410A1 (de) | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel |
DE19742951A1 (de) | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US6245968B1 (en) | 1997-11-07 | 2001-06-12 | Aventis Cropscience S.A. | Mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, DNA sequence and isolation of plants which contain such a gene and which are tolerant to herbicides |
FR2770854B1 (fr) | 1997-11-07 | 2001-11-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides |
US6069115A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Method of controlling weeds in transgenic crops |
US6218188B1 (en) | 1997-11-12 | 2001-04-17 | Mycogen Corporation | Plant-optimized genes encoding pesticidal toxins |
FR2772789B1 (fr) | 1997-12-24 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation enzymatique d'homogentisate |
DE19846792A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE19935218A1 (de) | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
ATE421973T1 (de) | 1999-12-28 | 2009-02-15 | Bayer Bioscience Nv | Inzektizide proteinen von bacillus thuringiensis |
FR2812883B1 (fr) | 2000-08-11 | 2002-10-18 | Aventis Cropscience Sa | Utilisation d'inhibiteurs d'hppd comme agents de selection dans la transformation de plantes |
AR031027A1 (es) | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
CA2427787C (en) | 2000-12-07 | 2012-07-17 | Syngenta Limited | Herbicide resistant plants |
PT1352068E (pt) | 2001-01-09 | 2009-01-06 | Bayer Bioscience Nv | Proteínas insecticidas do bacilo thuringiensis |
FR2844142B1 (fr) | 2002-09-11 | 2007-08-17 | Bayer Cropscience Sa | Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree |
DE10301110A1 (de) | 2003-01-09 | 2004-07-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Substituierte Benzoylderivate als Herbizide |
MXPA05008725A (es) | 2003-02-18 | 2005-09-20 | Monsanto Technology Llc | 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (epsps) clase 1 resistente a glifosato. |
AU2004224813B2 (en) | 2003-03-26 | 2010-11-25 | Bayer Cropscience Ag | Use of aromatic hydroxy compounds as safeners |
BRPI0409816B8 (pt) | 2003-04-29 | 2022-12-06 | Pioneer Hi Bred Int | Genes de glifosato-n-acetiltransferase (gat), construtos os compreendendo, célula bacteriana, polipeptídeo tendo atividade de gat, bem como método para a produção de uma planta transgênica resistente ao glifosato e métodos para controlar ervas daninhas em um campo contendo uma safra |
DE10335725A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate |
DE10335726A1 (de) | 2003-08-05 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener |
WO2005054479A1 (en) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Syngenta Participations Ag | Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same |
WO2005054480A2 (en) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Syngenta Participations Ag | Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same |
DE102004023332A1 (de) | 2004-05-12 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Gmbh | Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
DE102004035137A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen und Methoden zu ihrer Auffindung |
GB0505645D0 (en) * | 2005-03-18 | 2005-04-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
WO2006108830A2 (en) | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Bayer Cropscience Sa | TRANSPLASTOMIC PLANTS EXPRESSING α 1-ANTITRYPSIN |
JPWO2006132270A1 (ja) * | 2005-06-10 | 2009-01-08 | 国立大学法人京都大学 | 除草剤抵抗性遺伝子 |
WO2007023719A1 (ja) | 2005-08-22 | 2007-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
WO2007024782A2 (en) | 2005-08-24 | 2007-03-01 | Pioneer Hi-Bred International, Inc. | Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof |
WO2007023764A1 (ja) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物 |
CA2653338C (en) | 2006-05-26 | 2018-04-24 | Monsanto Technology, Llc | Corn plant and seed corresponding to transgenic event mon89034 and methods for detection and use thereof |
CN101548011B (zh) | 2006-06-03 | 2018-04-27 | 先正达参股股份有限公司 | 玉米事件mir162 |
US7855326B2 (en) | 2006-06-06 | 2010-12-21 | Monsanto Technology Llc | Methods for weed control using plants having dicamba-degrading enzymatic activity |
CA2653742C (en) | 2006-06-06 | 2016-01-05 | Monsanto Technology Llc | Method for selection of plant cells transformed with a polynucleotide encoding dicamba monooxygenase using auxin-like herbicides |
WO2008100353A2 (en) | 2006-11-29 | 2008-08-21 | Athenix Corporation | Improved grg23 epsp synthases: compositions and methods of use |
CN101998988A (zh) | 2007-05-30 | 2011-03-30 | 先正达参股股份有限公司 | 赋予除草剂抗性的细胞色素p450基因 |
CA2724670C (en) | 2008-04-14 | 2017-01-31 | Bayer Bioscience N.V. | New mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, dna sequence and isolation of plants which are tolerant to hppd inhibitor herbicides |
ITMI20081008A1 (it) | 2008-05-30 | 2009-11-30 | Bosch Gmbh Robert | Pompa per un impianto di iniezione di combustibile con una valvola di mandata perfezionata |
CN102118966A (zh) | 2008-06-11 | 2011-07-06 | 陶氏益农公司 | 表达除草剂耐受基因的构建体、相关植物和相关的性状组合 |
ES2619279T3 (es) | 2009-01-22 | 2017-06-26 | Syngenta Participations Ag. | Polipéptidos de Hidroxifenilpiruvato Dioxigenasa mutantes y métodos de uso |
TW201113376A (en) | 2009-09-01 | 2011-04-16 | Basf Agrochemical Products Bv | Herbicide-tolerant plants |
RU2554349C9 (ru) * | 2009-09-25 | 2016-11-27 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды и их применение в качестве гербицидов |
US8676753B2 (en) | 2009-10-26 | 2014-03-18 | Amazon Technologies, Inc. | Monitoring of replicated data instances |
AR079883A1 (es) | 2009-12-23 | 2012-02-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
ES2659085T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
EP2516631B1 (en) | 2009-12-23 | 2018-02-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides |
ES2659086T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
UY33139A (es) | 2009-12-23 | 2011-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
-
2012
- 2012-03-21 WO PCT/EP2012/054978 patent/WO2012130684A1/en active Application Filing
- 2012-03-21 US US14/006,282 patent/US20140066307A1/en not_active Abandoned
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