JP5842778B2 - パターン形成方法 - Google Patents
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Description
(a)カリックスアレーン系化合物を含むレジスト下層膜形成用組成物を用い、被加工基板の上面側にレジスト下層膜を形成する工程と、
(b)上記レジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する工程と、
(c)上記レジストパターンをマスクとした少なくとも上記レジスト下層膜及び被加工基板のエッチングにより、被加工基板にパターンを形成する工程と、
(d)上記被加工基板上のレジスト下層膜を塩基性溶液で除去する工程と
をこの順に有し、
上記(d)工程の前に、レジスト下層膜を加熱又は酸処理する工程をさらに有し、
上記カリックスアレーン系化合物の芳香環又はヘテロ芳香環の少なくとも一部に下記式(i)で表される基(以下、「特定基(i)」ともいう)が結合しているパターン形成方法である。
(a’)上記レジスト下層膜の上面側に中間層を形成する工程
を含み、(c)工程において、さらに中間層をエッチングすることが好ましい。
当該パターン形成方法は、
(a)特定カリックスアレーン系化合物を含むレジスト下層膜形成用組成物を用い、被加工基板の上面側にレジスト下層膜を形成する工程と、
(b)上記レジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する工程と、
(c)上記レジストパターンをマスクとした少なくとも上記レジスト下層膜及び被加工基板のエッチングにより、被加工基板にパターンを形成する工程と、
(d)上記被加工基板上のレジスト下層膜を塩基性溶液で除去する工程と
をこの順に有し、
上記(d)工程の前に、レジスト下層膜を加熱又は酸処理する工程をさらに有する。
(a)工程においては、特定カリックスアレーン系化合物を含むレジスト下層膜形成用組成物を用い、被加工基板の上面側にレジスト下層膜を形成する。このレジスト下層膜形成用組成物については後述する。
この工程にて形成される中間層は、レジストパターン形成において、レジスト下層膜及び/又はレジスト被膜が有する機能を補ったり、これらが有していない機能を得るためにこれらの機能が付与された層のことである。例えば、反射防止膜を中間層として形成した場合、レジスト下層膜の反射防止機能を補うことができる。
(b)工程においては、上記レジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する。この工程としては、例えば、フォトリソグラフィを用いる工程等が挙げられる。以下、具体的に説明する。
(b−1)上記レジスト下層膜上に、レジスト組成物を用い、レジスト被膜を形成する工程と、
(b−2)上記レジスト被膜に、選択的に放射線を照射して、このレジスト被膜を露光する工程と、
(b−3)上記露光されたレジスト被膜を現像して、レジストパターンを形成する工程とを有する。
(c)工程においては、上記レジストパターンをマスクとした少なくとも上記レジスト下層膜及び被加工基板のエッチングにより、被加工基板にパターンを形成する。なお、中間層を形成した場合は、さらに中間層もエッチングする。上記エッチングとしては、ドライエッチング及びウエットエッチングのいずれも採用できるが、ドライエッチングが好ましい。
当該パターン形成方法においては、上記(d)工程の前に、レジスト下層膜を加熱又は酸処理する工程をさらに有し、特定カリックスアレーン系化合物の特定基(i)が有するR1の一部又は全部を解離して酸性官能基を生じさせる。このように、特定カリックスアレーン系化合物が有する上記R1を解離して酸性官能基を生じさせることで、形成されるレジスト下層膜は塩基性溶液で容易に除去することができる。
(d)工程においては、上記被加工基板上のレジスト下層膜を塩基性溶液で除去する。
本発明のパターン形成方法に用いられるレジスト下層膜形成用組成物は、[A]特定カリックスアレーン系化合物(以下、「[A]化合物」ともいう)を含み、[B]溶媒、その他の成分等を含んでいてもよい。以下、各成分について詳述する。
[A]化合物は、カリックスアレーン系化合物であって、その芳香環又はヘテロ芳香環の少なくとも一部に上記式(i)で表される基が結合する。
[A]化合物の芳香環又はヘテロ芳香環に結合する基(a)の数としては、環1個あたり、0〜5個が好ましく、0.1〜5個がより好ましく、0.5〜5個がさらに好ましく、0.5〜2個が特に好ましい。
m0としては、0〜5の整数が好ましく、0〜3の整数がより好ましく、1〜3の整数がさらに好ましい。
なお、式(4)中のRで表される熱または酸により酸性官能基を生じる基は、式(1)中のR1で表される熱または酸により酸性官能基を生じる基と同義である。
なお、式(5)中のRで表される熱または酸により酸性官能基を生じる基は、式(1)中のR1で表される熱または酸により酸性官能基を生じる基と同義である。
(上記式(6)中、Rは、水素原子または熱または酸により酸性官能基を生じる基である。Xは上記式(3)におけるpが1の場合のXと同義である。Y及びqは式(2)中のY及びqと同義である。mは4〜8の整数である。)
なお、式(6)中のRで表される熱または酸により酸性官能基を生じる基は、式(1)中のR1で表される熱または酸により酸性官能基を生じる基と同義である。
上記レジスト下層膜形成用組成物は、通常、上記[A]化合物を溶解する[B]溶媒を含む液状の組成物である。
上記レジスト下層膜形成用組成物は、樹脂([A]化合物を除く)、界面活性剤、保存安定剤、消泡剤等のその他の成分を含んでいてもよい。上記樹脂としては、例えば、ノボラック系樹脂、レゾール系樹脂、アセナフチレン系樹脂、ポリアリーレン系樹脂等が挙げられる。
また、塩基性溶液に可溶であるとは、成膜後のレジスト下層膜上に塩基性溶液を塗布した場合に、塩基性溶液に溶解し、レジスト下層膜が除去されることである。具体的には、23℃の2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に1分間接触させた後にレジスト下層膜の残存膜厚率が1%未満であることをいう。
(化合物(A−1)の合成)
レゾルシノール2.20g(20mmol)をエタノール4.5mLに溶解させ塩酸1.5mL加えた。この溶液を撹拌しながら5℃まで氷冷し、グルタルアルデヒドの50%水溶液0.40g(2mmol)をゆっくりと滴下した。その後、80℃で48時間加熱し、黄色の懸濁液が得られた。この懸濁液をメタノール中に注ぎ、沈殿物をろ過により取得後、メタノールで3回洗浄した。得られた固体は室温で24時間減圧乾燥した。その結果、粉末状の淡黄色固体(S)が得られた(収量:0.43g(収率:79%))。得られた淡黄色固体(S)の構造確認は、MALDI−TOF−MS(型番SHIMAZU/KRATOSマトリックス支援レーザーイオン化飛行時間型質量分析装置 KOMPACT MALDI IV tDE、島津製作所製)、IR(型番FT−IR 420型、日本分光製)及び1H−NMR(型番JNM−ECA−500型、日本電子製)で行った。これらの結果を以下に示す。
3406(νOH);2931(νC−H);1621、1505、1436(νC=C(aromatic))
(化合物(A−2)の合成)
ブロモ酢酸2−メチル−2−アダマンチル6.9gをブロモ酢酸tert−ブチル4.7gに変えたこと以外は合成例1と同様の方法を用いて、上記式(A)で表される化合物(A−2)を3.5g得た。なお、1H−NMR分析を行ったところ化合物(A−2)における保護率(化合物(A−2)中のフェノール性水酸基の水素原子がtert−ブトキシカルボニルメチル基で置換された割合)は50%であった。
(樹脂(1)の合成)
温度計を備えたセパラブルフラスコに、2,7−ナフタレンジオール/ホルムアルデヒド縮合物(ヒドロキシ基を有する樹脂)10部、パラトルエンスルホン酸20部、メチルイソブチルケトンを仕込み、攪拌しつつ50℃で6時間反応した。反応終了後、反応溶液を水冷により30℃以下に冷却した。この反応溶液を1質量%のシュウ酸、及び純水で順次洗浄し、得られた有機層を濃縮した後、得られた濃縮物を50℃にて17時間乾燥し、樹脂(1)を得た。
(樹脂(2)の合成)
温度計を備えたセパラブルフラスコに、2,7−ナフタレンジオール/ホルムアルデヒド縮合物(ヒドロキシ基を有する樹脂)10部、プロパルギルブロマイド10部、トリエチルアミン10部、及びテトラハイドロフラン40部を仕込み、攪拌しつつ50℃で12時間反応した。反応終了後、反応溶液を水冷により30℃以下に冷却した。冷却後、この反応溶液を多量のn−ヘプタンに投入した。その後、析出した固体をデカンテーション法により分離し、多量のn−ヘプタンにて洗浄した。続いて、固体をメチルイソブチルケトンに溶解させ、1質量%のシュウ酸、及び純水で順次洗浄し、残存するトリエチルアミンを除去した。その後、得られた有機層を濃縮した後、得られた濃縮物を50℃にて17時間乾燥し、樹脂(2)を得た。なお、樹脂(2)におけるプロパルギル基の導入率は、90%であった。
(レジスト下層膜形成組成物(U−1)の調製)
合成例1で得られた化合物(A−1)10部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート([B]溶媒)90部に溶解させた溶液を得た。その後、この溶液を孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過してレジスト下層膜形成用組成物(U−1)を調製した。
(レジスト下層膜形成用組成物(U−2)の調製)
合成例2で得られた化合物(A−2)10部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート([B]溶媒)90部に溶解させた溶液を得た。その後、この溶液を孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過してレジスト下層膜形成用組成物(U−2)を調製した。
(レジスト下層膜形成用組成物(U−3)の調製)
合成例2で得られた化合物(A−2)2部、合成例3で得られた樹脂(1)4部、及び合成例4で得られた樹脂(2)4部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート([B]溶媒)90部に溶解させた溶液を得た。その後、この溶液を孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過してレジスト下層膜形成用組成物(U−3)を調製した。
(レジスト下層膜形成用組成物(U−4)の調製)
合成例2で得られた化合物(A−2)2.1部、合成例3で得られた樹脂(1)3.8部、及び合成例4で得られた樹脂(2)4.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート([B]溶媒)90部に溶解させた溶液を得た。その後、この溶液を孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過してレジスト下層膜形成用組成物(U−4)を調製した。
(実施例1〜12)
上記調製した下記表1に示す各レジスト下層膜形成用組成物をシリコンウェハ(被加工基板)上に、スピンコート法により塗布した。その後、大気雰囲気下にて、下記表1に示す温度(℃)及び時間(s)のハードベーク(HB)条件で焼成(ベーク)して、膜厚200nmのレジスト下層膜を形成し、被加工基板上にレジスト下層膜が形成された「レジスト下層膜付き基板」を得た。
上記形成したレジスト下層膜付き基板について、以下に示す方法で、レジスト下層膜の有機溶媒に対する耐性試験、レジスト下層膜のアルカリ現像液(TMAH 2.38%)に対する溶解性試験及びエッチング耐性の評価を行った。
上記得られたレジスト下層膜付き基板をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(23℃)に1分間浸漬した。浸漬前後の膜厚を分光エリプソメーター「UV1280E」(KLA−TENCOR製)にて測定し、測定値から残存膜厚率を算出して評価した。評価基準は、残存膜厚率が99%以上の場合を「A」、99%未満の場合を「B」とした。
上記得られたレジスト下層膜付き基板をアルカリ現像液(TMAH 2.38%)に1分間浸漬した。浸漬前後の膜厚を分光エリプソメーター「UV1280E」(KLA−TENCOR製)にて測定し、測定値から残存膜厚率を算出して評価した。評価基準は、残存膜厚率が1%未満の場合を「A」、1%以上の場合を「B」とした。
上記得られたレジスト下層膜付き基板のレジスト下層膜(膜厚200nm)を、エッチング装置(LAM research製、商品名「LAM etcher」)を使用して、C4F8/Ar/O2/N2=6.5/240/6.5/25sccm(RFパワー:220W(Top), 1,500W(Bottom);処理時間:30秒;温度:15℃)でエッチング処理し、エッチング処理前後のレジスト下層膜の膜厚を測定して、エッチングレートを算出し、エッチング耐性を評価した。なお、このエッチング耐性の評価は、JSR製のレジスト下層膜形成用組成物(商品名「NFC HM8053」)によりレジスト下層膜を形成し、このレジスト下層膜を基準レジスト下層膜として行った。評価基準は、上記基準レジスト下層膜に比べてエッチングレートが、95%未満の場合を「A」、95%以上の場合を「B」とした。
Claims (2)
- (a)カリックスアレーン系化合物を含むレジスト下層膜形成用組成物を用い、被加工基板の上面側にレジスト下層膜を形成する工程と、
(b)上記レジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する工程と、
(c)上記レジストパターンをマスクとした少なくとも上記レジスト下層膜及び被加工基板のエッチングにより、被加工基板にパターンを形成する工程と、
(d)上記被加工基板上のレジスト下層膜を塩基性溶液で除去する工程と
をこの順に有し、
上記(d)工程の前に、レジスト下層膜を加熱又は酸処理する工程をさらに有し、
上記カリックスアレーン系化合物の芳香環又はヘテロ芳香環の少なくとも一部に下記式(i)で表される基が結合しているパターン形成方法。
- (a)工程と(b)工程との間に、
(a’)上記レジスト下層膜の上面側に中間層を形成する工程
を含み、
(c)工程において、さらに中間層をエッチングする請求項1に記載のパターン形成方法。
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