JP5840841B2 - 水性ポリウレタン混成組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
N−メチル−ピロリドン含量が低く、または好ましくは存在せず、コロイド的に不安定な粒子またはしばしば沈殿物もしくは粗粒子と呼ばれる材料の含量が低い、水系芳香族ポリウレタン−アクリル分散物(および方法)であって、
(1)a)20〜60%の少なくとも1種の芳香族ポリイソシアネートと、
b)任意の時点でプレポリマーに添加される10〜90%のビニルモノマーと、
c)平均してMW>500g/molである20〜60%のイオン化性基を保持していない少なくとも1種のイソシアネート反応性ポリオールと、
d)b)またはc)またはこれらの組合せのいずれかに可溶化された、イオン化性または潜在的イオン化性水分散基としての、およびイオン化性または潜在的イオン化性水分散基を含有する活性水素基を保持し、任意選択で溶媒または可塑剤もまた含有する、0〜12%のジオール、ポリオール(複数可)またはこれらの組合せと、
を含む成分の反応から形成されるイソシアネート末端プレポリマーの反応により得られる、水系芳香族ポリウレタン−アクリル分散物(および方法)。
(項目2)
前記ポリウレタンが、添加されるプレポリマーの重量を基準として2〜20%のエチレングリコールモノアルキルエーテルまたはプロピレングリコールモノアルキルエーテルを含有する水に分散された、項目1に記載の分散物。
(項目3)
前記エチレングリコールモノアルキルエーテル含有溶媒が、ジエチレングリコールC1〜C4モノアルキルエーテルである、項目2に記載の分散物。
(項目4)
前記ビニルモノマーが、任意の時点でビニルポリマーに重合され、ポリウレタン−アクリル分散物中のビニルポリマーに対するポリウレタンの比率が、90:10から10:90の範囲内である、項目1および2に記載の水性分散物組成物。
(項目5)
ポリケトンオリゴマーもまた含有する、項目1または2に記載の分散物。
(項目6)
前記ビニルモノマーが、任意の時点でビニルポリマーに重合され、前記分散物が、前記イソシアネート末端プレポリマー、ビニルポリマーまたはこれらの組合せにおいてケトン官能性部分を含有する、項目1または2に記載の分散物。
(項目7)
前記ビニルモノマーが、任意の時点でビニルポリマーに重合され、前記分散物が、前記イソシアネート末端プレポリマー、ポリビニルポリマーまたはこれらの組合せにおいてケトン官能性部分を含有し、追加的なポリケトンオリゴマー成分もまた含有する、項目1または2に記載の分散物。
(項目8)
ジ−またはポリ−ヒドラジド官能性分子もまた含有する、項目5、6または7のいずれかに記載の分散物。
(項目9)
自動酸化架橋性基等の第2の架橋性官能基の少なくとも1つもまた含有する、項目5、6、7または8のいずれかに記載の分散物。
(項目10)
前記ポリケトンオリゴマーが、エポキシ化植物油およびレブリン酸および/またはピルビン酸の反応生成物である、項目5に記載の分散物。
(項目11)
前記ポリウレタンを形成するために使用される全ポリイソシアネートの少なくとも75モルパーセントが、前記少なくとも1種の芳香族ポリイソシアネートである、項目1、2、3または5に記載の分散物。
(項目12)
前記少なくとも1種の芳香族ポリイソシアネートが、前記ポリウレタンを形成するために使用される全ポリイソシアネートの少なくとも95モルパーセントである、項目11に記載の分散物。
(項目13)
前記少なくとも1種の芳香族ポリイソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネートおよび/またはトルエンジイソシアネートを含む、項目11または12に記載の分散物。
(項目14)
ジメチロールブタン酸またはジメチロールプロパン酸を含むイオン化性水分散基および任意選択で他の水分散基を含有する、少なくとも1wt%のジオール、ポリオール(複数可)またはこれらの組合せを含む、項目1または2に記載の分散物。
(項目15)
前記イオン化性水分散基が、ジメチロールブタン酸を含む、項目14に記載の分散物。(項目16)
項目1(c)における前記ポリオールが、a)プロピレングリコールポリオールと、b)ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールおよびポリブタジエンポリオールからなる群から選択される別のポリオールとの組合せであり、b)該別のポリオールに対するa)プロピレングリコールポリオールの比率は、a)およびb)からの全ポリオールを基準として10:90から90:10の範囲内である、前述の項目に記載の水性分散物組成物。
(項目17)
前述の項目のいずれかに記載の分散物を含有するコーティングまたは接着剤。
(項目18)
前述の項目のいずれかに記載の水性組成物から得られるコーティングを有する基材。
本明細書において、「ポリウレタン」とは、どのようにして作製されるかとは無関係に、複数のウレタン基、すなわち−O−C(=O)−NH−を含有するオリゴマー(例えばプレポリマー)を含むウレタンポリマーを説明するために使用される総称である。周知のように、ポリウレタンは、ウレタン基に加え、尿素、アロファネート、ビウレット、カルボジイミド、オキサゾリジニル、イソシアヌレート、ウレトジオン、エーテル、エステル、カーボネート等の追加の基を含有し得る。典型的には、プレポリマーは、数平均分子量が約1,000ダルトンから約3,000ダルトンを上回り、処理中に鎖が伸長された場合、数百万ダルトンの数平均分子量に達し得る。
本開示のケトン官能性部分/分子およびヒドラジン官能性部分は主ポリマー鎖(例えばウレタンまたはおそらくは混成系におけるアクリルポリマー)に結合している必要はなく、ポリウレタン組成物の特性を改善するために、ポリマー鎖を架橋する(従来技術において開示されているように)のではなくより低分子量の種を鎖延長および/または架橋してもよい。一実施形態において、ケトン官能性分子は、C3〜C20ケトンまたはアルデヒド含有カルボン酸と、エポキシ化トリグリセリド油(例えばエポキシ化大豆油または亜麻仁油)、他のエポキシ化ポリエステル、またはエポキシ化ポリオール等のポリエポキシ化合物との反応から作製される。
好ましいヒドラジン官能性部分は、1つまたは複数のヒドラジンまたはヒドラゾン基を有する低分子量分子またはオリゴマーを指す。ヒドラジン官能基とは、式−−NHNH2の官能基を意味する。ヒドラゾン官能基は、少なくとも2個の炭素原子を含有するモノケトンまたはモノアルデヒド(monaldehyde)との反応によりそのようなヒドラジン基から誘導される基である。ヒドラジン官能性部分はまた、以下において、それらの分子が特定の−−NHNH2基を有すると表現されるようなジヒドラジドおよび他のポリヒドラジドであってもよい。
本発明のポリウレタンプレポリマーは、少なくとも1種のポリイソシアネート、2個以上の活性水素を含有する少なくとも1種の活性水素含有化合物(例えばイソシアネート反応性ポリオール)、ならびに任意選択で少なくとも1種のイオン性および/または非イオン性水分散性促進化合物から形成される。
望ましくは、本開示のプレポリマーおよびポリウレタンを作製するために使用されるポリイソシアネートの大部分は、芳香族ポリイソシアネートである。例えば、望ましくは、少なくとも約20部から65部の少なくとも1種の芳香族ポリイソシアネートが使用され、一実施形態においては約30部から約60部、別の実施形態においては約35部から約55部のポリウレタンが使用される。換言すると、望ましくは、プレポリマーおよびポリウレタンを形成するために使用される全ポリイソシアネートの少なくとも75モルパーセント、別の実施形態においては少なくとも85または95モル%、第3の実施形態においては少なくとも98モルパーセントが、芳香族イソシアネートである。芳香族ポリイソシアネートは、2つ以上のイソシアネート基を有し得る。それらは、室温で結晶性固体ではなく液体であるように、供給時の材料の結晶性を低下させるのに役立つポリイソシアネートの異性体またはオリゴマーを含み得る。好適な芳香族ポリイソシアネートの例には、4,4’−ジフェニルメチレンジイソシアネート、その2,4’異性体、その2,2’異性体、これらの混合物、その2,4および2,6異性体を含むトルエンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、それらのオリゴマー形態、これらの混合物等が含まれる。好ましい芳香族ポリイソシアネートは、トルエンジイソシアネートおよびジフェニルメチレンジイソシアネートである。
−NCO+H−X→−NH−C(=O)−Xの反応によりイソシアネート基と反応する活性水素の源を提供する任意の化合物を、本発明における活性水素含有化合物として使用することができる。その例には、ポリオール、ポリチオールおよびポリアミンが含まれるが、これらに限定されない。
ポリウレタンは、一般に疎水性であり、水分散性ではない。したがって本発明の一実施形態によれば、少なくとも1つの親水基(例えばポリ(エチレンオキシド)、イオン基または潜在的イオン基を有する少なくとも1種の水分散性促進化合物(すなわちモノマー)が任意選択でポリウレタンプレポリマーに含まれ、ポリウレタンプレポリマーおよびそれから作製された鎖伸長ポリウレタンの水への分散を補助し、またそのように作製された分散物の安定性を高める。多くの場合、これらの水分散性促進化合物は、水分散促進官能基を含有するジオールまたはポリオールである。多くの場合、これらの水分散性促進化合物は、イオン化性である場合、数平均分子量が500未満のものである。一実施形態において、b)ビニルモノマーまたはc)反応性ポリオールまたはこれらの組合せのいずれかに可溶化された、イオン化性もしくは潜在的イオン化性水分散基としての、およびこれを含有する活性水素基を保持する、約0、1または2重量%から約10または12重量%のジオール、ポリオール(複数種可)またはこれらの組合せを有することが望ましい。典型的には、これは、少なくとも1つの親水基、または(例えば中和等の化学修飾により)親水性とすることができる基を保持する化合物を、ポリマー鎖に組み込むことにより行われる。これらの化合物は、非イオン性、アニオン性、カチオン性、もしくは両性イオン性またはこれらの組合せであってもよい。例えば、約1から約60、典型的には1から約40、またはさらに10から35、または12から30、または14から25mg KOH/gの酸価を有するプレポリマーを形成するために、カルボン酸基等のアニオン性基を不活性形態でプレポリマー中に組み込むことができ、続いて、以降でより十全に定義される第3級アミン等の塩形成化合物により活性化することができる。他の水分散性促進化合物もまた、側部または末端親水性エチレンオキシドまたはウレイド単位を含むウレタン結合または尿素結合を介してプレポリマー骨格中に反応させることができる。
少なくとも1つの架橋性官能基を有する化合物もまた、所望により本発明のポリウレタンプレポリマー中に組み込むことができる。そのような化合物の例には、カルボン酸基、カルボニル基、アミン基、ヒドロキシル基、エポキシ基、アセトアセトキシ基、尿素−ホルムアルデヒド基、酸化により架橋する自動酸化性基、紫外線活性化を任意選択で有するエチレン性不飽和基、オレフィンおよびヒドラジド基、ブロックされたイソシアネート基等、およびそのような基の混合物、ならびに(組成物が応用されるまで(例えば基材に塗布されるまで)、および粒子の合体が生じるまで架橋が遅延され得るように)保護された形態の同基であって、(所望の時期での架橋のために)これらの基が誘導された元の基に戻すことができる基を有する化合物が含まれる。
プレポリマーは、所望により触媒を使用せずに形成することができる。
通常、本発明において生成されるプレポリマーは、イソシアネートで終端される。この目的のために、プレポリマー形成中の活性水素に対するイソシアネートの比率は、典型的には約1.3/1から約2.5/1、一実施形態においては約1.5/1から約2.1/1、別の実施形態においては約1.65/1から約2/1の範囲である。
H2N−−NH−−C(O)−−R9−−C(O)−−NH−−NH2
のジカルボン酸ビスヒドラジド、および式
R10R11C=N−−NH−−C(O)−−R−−C(O)−−NH−N=CR10R11
のジカルボン酸ビス−ヒドラゾンが含まれ、式中、R9は、共有結合またはポリアルキレン(好ましくはポリメチレン)または1個から34個の炭素原子を有する脂環式基または二価芳香環であり、R10およびR11は、Hおよび(C1〜C6)アルキルおよび脂環式基からなる群から選択される。好適なジヒドラジドの例には、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、シクロヘキサンジカルボン酸ビス−ヒドラジド、アゼライン酸ビス−ヒドラジド、およびセバシン酸ジヒドラジドが含まれる。他の好適な化合物は、米国特許第4,983,662号の第18段、第3行から第18段、第42行に記載されている。
ポリウレタン組成物粒子の水性分散物は、任意選択でポリケトン分子とともにポリウレタンプレポリマーを形成し、このブレンドを水性媒体中に分散させることにより、本発明に従い作製される。
ポリウレタンプレポリマーが形成されたら、これは水性媒体中に分散されてブレンドの分散物を形成する。本開示において、特に表面張力改質溶媒の使用が改質として教示される。この成分は、水とプレポリマーとの間の界面またはプレポリマーの水との界面に入り込むことができる。その機能は、表面張力を低下させ、連続相内のより微小な粒径の分散相の形成(界面の表面積の増加)を容易にすることである。任意選択のケトン官能性分子(複数種可)/オリゴマー(複数種可)が、水中の別個の粒子または液滴ではなく連続した親油性物質の形態にあるプレポリマーと組み合わされた場合、形成される分散粒子は、ケトン官能性分子(複数種可)/オリゴマー(複数種可)およびプレポリマーの密な混合物で構成される。
プレポリマーが、ペンダントカルボキシル基を生成する水分散性促進化合物を含む場合において、これらのカルボキシル基は、カルボン酸アニオンに変換されてプレポリマーの水分散性を向上させることができる。
上述のように生成されたポリウレタン組成物水中分散物は、所望によりそのまま使用することができる。あるいは、鎖を伸長させて複合粒子中のプレポリマーをより複雑なポリウレタンに変換することができる。
上述のような本発明のポリウレタンプレポリマー、それから生成された生成物であるポリウレタン、および水性プレポリマー組成物水性分散物は、公知のポリウレタン技術に従い、様々な追加成分および特徴とともに作製することができる。例としては以下が挙げられる。
引張強度を補助するため、および耐クリープ性、つまり引き伸ばした後のその元の長さまでの、またはその長さ近くまでの回復を向上させるために、最終的なポリマー生成物およびプレポリマーの分岐を達成することができる。これに関しては、その開示が上記の参照により本明細書に組み込まれている米国特許出願公開第20030195293号を参照されたい。
本発明のプレポリマーはまた、上述の米国特許出願公開第20030195293号にも記載されているように、水性媒体へのプレポリマーの分散性を促進し、架橋性等の他の有用な特性をもたらし、また基材上にコーティングされた時のポリマーの形態およびレオロジーを調節するために、単官能性活性水素含有化合物で作製することができる。
本発明のポリウレタンプレポリマーおよび最終的なポリウレタン生成物は、可塑剤の存在下で調製することができる。可塑剤は、プレポリマー調製もしくは分散中の任意の時点で、またはその製造中もしくは製造後にポリウレタンに添加することができる。当技術分野において周知の可塑剤は、特定のポリウレタンとの適合性および最終組成物の所望の特性等のパラメータに従い、本発明における使用のために選択することができる。例えば、WO02/08327A1、および上述の米国特許出願公開第20030195293号を参照されたい。
本発明の分散物の調製を補助するために、当業者に周知のその他の添加剤を使用することができる。そのような添加剤には、安定剤、消泡剤、酸化防止剤(例えばIrganox1010)、紫外線吸収剤、カルボジイミド、活性剤、硬化剤、カルボジイミド等の安定剤、着色剤、顔料、中和剤、増粘剤、非反応性および反応性可塑剤、合体剤、ワックス、スリップおよび離型剤、抗菌剤、Pluronic(商標)F68−LFおよびIGEPAL(商標)CO630ならびにシリコーン界面活性剤等の界面活性剤、金属、造膜助剤、塩、難燃添加剤(例えば酸化アンチモン)、オゾン劣化防止剤等が含まれる。これらの添加剤は、当業者に周知なように、本発明の分散物の処理前および/または処理中に最終生成物に任意選択で適宜添加することができる。また、添加剤は、物品を作製するために、または(例えば含浸、飽和、噴霧、コーティング等により)他の生成物を処理するために適宜使用することができる。本発明の分散物は、典型的には、少なくとも約20重量%、好ましくは少なくとも約25重量%、より好ましくは少なくとも約30重量%の全固形分を有する。
本発明の分散物は、当業者に周知の方法により、市販のポリマーおよびポリマー分散物と組み合わせることができる。そのようなポリマーおよび分散物には、その開示が参照により本明細書に組み込まれる、WIPO公開WO02/02657A2、米国特許第4,920,176号、米国特許第4,292,420号、米国特許第6,020,438号、米国特許第6,017,997号ならびにD. P. TateおよびT. W. Bethea、Encyclopedia of Polymer Science and Engineering、第2巻、537頁の総説に記載のものが含まれる。
本発明の水性分散物の不飽和モノマーは、従来のフリーラジカル源により重合させ、ポリウレタン粒子内のビニル/アクリルポリマーを形成することができる。ビニルは、不飽和モノマー(多くの場合α−β不飽和を有する)またはそれらのモノマーから誘導されるポリマーに対する非常に一般的な用語である。アクリルは、アクリル酸、アクリレート(アクリル酸のエステル)、ならびにメタクリレートおよびエタクリレート等のアルクアクリレートを指す。追加的なフリーラジカル重合性材料(不飽和モノマー)を、プレポリマー分散物中の既存の不飽和モノマーに添加し、既存のモノマーと共重合させるか、または同じ粒子内の第2もしくは第3のビニルポリマーに後に重合させるかのいずれでもよい。元の粒子は、重合の種粒子として使用することができる。これは、上述の様式でポリウレタン複合物の水性分散物を形成し、次いでこれらの分散物の存在下でエマルジョンまたは懸濁重合により追加のモノマーを重合することによって、すなわち重合の終了前に本発明の分散物を追加のモノマーと混合して行うことができる。ポリウレタンおよびアクリルの混成物は、この手法により有利に作製することができる。一実施形態において、ウレタンポリマーに対するビニルモノマーからのポリマーの重量比は、10:90から90:10である。別の実施形態においては、この重量比は20:80から80:20であり、第3の実施形態においては、30:70から70:30である。
ポリウレタンを(メタ)アクリルエステルおよび他のエチレン性不飽和モノマーでエンドキャップすることにより、エネルギー(紫外線および赤外線ならびに/または電子線)の応用により硬化され得る水系ポリウレタン組成物を作製することができることはすでに公知である。この技術を本発明に応用して、エネルギー硬化性水系ポリウレタンコーティングを提供することができる。
上記は、本発明の分散物を作製し得る典型的な手法、すなわち、実質的に水が存在しない状況でプレポリマーブレンドを形成し、次いで混合しながらブレンドを水性媒体に分散させることによる手法である。水性ポリウレタン分散物を作製するその他の公知の手法を使用して本発明の分散物を作製することもできる。その例は以下の通りである。
乳化剤(界面活性剤等の外部乳化剤、あるいは、ポリウレタン骨格の一部としての、もしくはそれに懸垂した、および/またはポリウレタン骨格上の末端基としての、非イオン性、アニオン性、カチオン性および/または両性イオン性基を有する内部乳化剤)を用い、せん断力によりプレポリマーを分散させる。
アセトン、MEK、および/または非反応性で容易に蒸留可能なその他の極性溶媒の存在下または非存在下で、プレポリマーを形成させる。プレポリマーは、必要に応じて前記溶媒中にさらに希釈し、任意選択で活性水素含有化合物で鎖を伸長させる。水を(任意選択で鎖が伸長された、または粘度を制御するための鎖伸長中)ポリウレタンに添加し、溶媒を留去する。このプロセスの変形例は、水または鎖伸長剤を含有する水への分散後にプレポリマーを鎖伸長させることである。
イソシアネート末端プレポリマーを形成し、次いで過剰のアンモニアまたは尿素と反応させ、末端尿素またはビウレット基を有する低分子量オリゴマーを形成する。このオリゴマーを水に分散させ、ホルムアルデヒドによるビウレット基のメチロール化により鎖を伸長させる。
ヒドラジンまたはジアミンをケトンと反応させ、ケタジンまたはケチミンを形成させる。これらをプレポリマーに添加し、イソシアネートに対し不活性なままとする。プレポリマーを水中に分散させると、ヒドラジンまたはジアミンが遊離し、分散が行われている時に鎖伸長が生じる。
イソシアネート末端プレポリマーを形成させる。このプレポリマーを高せん断混合ヘッド(複数可)を通してポンピングし、水中に分散させ、次いで前記混合ヘッド(複数可)で鎖を伸長させるか、または前記混合ヘッド(複数可)で分散および鎖伸長を同時に行う。これは、プレポリマー(または中和プレポリマー)、任意選択の中和剤、水、ならびに任意選択の鎖伸長剤および/または界面活性剤からなる複数のストリームにより達成される。
水および任意選択の中和剤(複数種可)および/または伸長剤アミン(複数種可)を、撹拌しながらプレポリマーに投入する。水および/またはジアミン鎖伸長剤を添加する前にプレポリマーを中和してもよい。
プレポリマーおよび鎖伸長形態両方の本発明の水性ポリウレタン複合粒子分散物は、紙、不織材料、布地、皮革、木材、コンクリート、石材、下塗剤ありまたはなしの金属、プラスチック(例えばポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン)、ハウスラップおよびその他の建築材料、グラスファイバ、ポリマー物品、個人用保護具(例えばフェイスマスク、医療用ドレープおよびガウン、ならびに消防士用出動服を含む危険物保護衣料)等の多孔質および非多孔質基材用のコーティング、接着剤、およびフィルムの作製に有用である。用途には、紙および不織物;繊維材料;フィルム、シート、複合材およびその他の物品;インクおよび印刷用結合剤;フロックおよびその他の接着剤;ならびに、スキンケア、ヘアケア、およびネイルケア製品等のパーソナルケア製品;家畜および種子用途等が含まれる。好ましい実施形態は、擦り傷および引っかき耐性内部または外部コーティング、例えば自動車および/もしくは家庭用電化製品用プラスチックコーティングならびに/または木製床コーティング等としての使用である。コーティング組成物として、本分散物は、はけ塗り、浸漬、フローコーティング、噴霧等を含む任意の従来の方法により、消費者または専門家により応用され得る。
a.MDI=4,4’ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよび2,2’ジフェニルメタンジイソシアネートの異性体混合物
b.TDI=2,4−トルエンジイソシアネートおよび2,6−トルエンジイソシアネートの異性体混合物
c.BHT=ブチル化ヒドロキシトルエン、または2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール
d.MMA=メチルメタクリレートモノマー
e.Piothane(登録商標)67−1000HNA(OH#=124.0)=ヘキサンジオールネオペンチルグリコールアジピン酸ポリエステルジオール。
f.PPG425=約425MWのポリプロピレンオキシドポリオール
g.PPG725=約725MWのポリプロピレンオキシドポリオール
h.DMEA=ジメチルエタノールアミン
本発明の芳香族ポリウレタン−アクリル分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、20〜30℃で以下の成分の項目3〜7を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥空気流下で、反応を行った。反応混合物の温度を50〜54℃に上げ、この温度で60分間保持し、次いで温度を35〜40℃に調節した。高温(例えば95℃)で項目2を項目1とともに均質化した。次いで項目1および2の混合物の温度を60℃から70℃の間とし、続いて、反応混合物を54℃未満の温度に維持する速度で、項目3〜7を含有する反応器に添加した。次いで、0.5〜1時間、または少試料の滴定により示される理論的NCO%に達するまで、温度を48〜51℃に保持した。プレポリマーが理論的NCOに達したら、後述のようにそれをその後まもなく分散させた。
本発明の芳香族ポリウレタン−アクリル分散物:
これは実施例1と同様であるが、実施例1の分散物の水相において異なる溶媒を使用する。実施例1と同じプロセスにより調製された同じプレポリマー組成物(約467g)を、ヒドラジン水和物(35%ヒドラジン含量)29.4部、DMEA24.6部およびジ−プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル30.5gを含有する脱イオン水829g中に、50分間分散させた。プレポリマーを50℃に保持しながら分散させ、水温を21〜28℃の間に制御した。分散物を40〜50分間混合させ、次いで分散物の温度を33〜36℃に調節し、1%溶液Fe−EDTA錯体(pH>7.2)0.5部および3.5%tert−ブチル過酸化水素水7.0部を添加し、続いてトリエチルアミンで中和された2.0%エリソルビン酸水溶液11.6部を徐々に添加した。得られたポリウレタン−アクリル分散物の特性を、以下の表(表1)に示す。
比較用ポリウレタン−アクリル分散物:
本実施例は、実施例1の分散物の水相において使用される溶媒(実施例1におけるジ−エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル)の影響を示している。実施例1と同じプロセスにより調製された同じプレポリマー組成物(466g)を、ヒドラジン水和物(35%ヒドラジン含量)29.0部およびDMEA24.6部を含有する脱イオン水736g中に、50分間分散させた。プレポリマーを50℃に保持し、水温を21〜28℃の間に制御した。分散物を40〜50分間混合させ、次いで分散物の温度を33〜36℃に調節し、1%溶液Fe−EDTA錯体(pH>7.2)0.5部および3.5%tert−ブチル過酸化水素水7.0部を添加し、続いてトリエチルアミンで中和された2.0%エリソルビン酸水溶液11.6部を徐々に添加した。得られたポリウレタン−アクリル分散物の特性を、以下の表(表1)に示す。
本発明の芳香族ポリウレタン−アクリル分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、20〜30℃で以下の成分の項目3〜7を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥空気流下で、反応を行った。反応混合物の温度を50〜54℃に上げ、この温度で60分間保持し、次いで温度を35〜40℃に調節した。高温で項目2を項目1とともに均質化した。次いで項目1および2の混合物の温度を60℃から70℃の間に調節し、続いて、反応混合物を54℃未満の温度に維持する速度で、項目3〜7を含有する反応器に添加した。次いで、0.5〜1時間、または少試料の滴定により示される理論的NCO%に達するまで、温度を48〜51℃に保持した。プレポリマーが理論的NCOに達したら、後述のようにそれをその後まもなく分散させた。
比較用ポリウレタン−アクリル分散物:
本実施例は、実施例4の分散物の水相において使用される溶媒(実施例1におけるジ−エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル)の代わりに界面活性剤(ラウリル硫酸ナトリウム)を使用することによる影響を示している。実施例1と同じプロセスにより調製された同じプレポリマー組成物(584g)を、ヒドラジン水和物(35%ヒドラジン含量)30.7部、ラウリル硫酸ナトリウム4.6部およびDMEA24.7部を含有する脱イオン水979g中に、50分間分散させた。プレポリマーを50℃に保持しながら分散させ、水温を21〜28℃の間に制御した。分散物を40〜50分間混合させ、次いで分散物の温度を33〜36℃に調節し、1%溶液Fe−EDTA錯体(pH>7.2)0.5部および3.5%tert−ブチル過酸化水素水7.0部を添加し、続いてトリエチルアミンで中和された2.0%エリソルビン酸水溶液11.6部を徐々に添加した。得られたポリウレタン−アクリル分散物の特性を、以下の表(表1)に示す。
ポリ−ケトンオリゴマー合成:
温度計、オーバーヘッド撹拌器および窒素ガス流入口を備えた4口フラスコ内で、以下の成分の項目1〜3を組み合わせることにより、ポリ−ケトン官能性オリゴマーを調製した。窒素ブランケット下で撹拌しながら反応混合物の温度を110℃から114℃まで上げて、この温度で1時間保持した。次いで温度を121〜125℃に上げ、この温度で4時間、または酸価が1.0(mg/g)未満となるまで保持した。最終材料は透明でエメラルドグリーンの色合いを呈し、酸価が0.4mg/gで70℃での粘度が約3,600cpsであった。
本発明の芳香族ポリウレタン−アクリル分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、20〜30℃で以下の成分の項目3〜7を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥空気流下で、反応を行った。反応混合物の温度を50〜54℃に上げ、この温度で60分間保持し、次いで温度を35〜40℃に調節した。高温で項目2を項目1とともに均質化した。次いで項目1および2の混合物の温度を60℃から70℃の間とし、続いて、反応混合物を54℃未満の温度に維持する速度で、項目3〜7を含有する反応器に添加した。次いで、0.5〜1時間、または少試料の滴定により示される理論的NCO%に達するまで、温度を48〜51℃に保持した。プレポリマーが理論的NCOに達したら、プレポリマーに
項目8を添加して均質化し、次いでこれを後述のようにその後まもなく分散させた。
本発明の芳香族ポリウレタン−アクリル分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、20〜30℃で以下の成分の項目3〜6を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥空気流下で、反応を行った。反応混合物の温度を50〜54℃に上げ、この温度で60分間保持し、次いで温度を35〜40℃に調節した。高温で項目2を項目1とともに均質化した。次いで項目1および2の混合物の温度を60℃から70℃の間とし、続いて、反応混合物を54℃未満の温度に維持する速度で、項目3〜6を含有する反応器に添加した。次いで、0.5〜1時間、または少試料の滴定により示される理論的NCO%に達するまで、温度を48〜51℃に保持した。プレポリマーが理論的NCOに達したら、後述のようにそれをその後まもなく分散させた。
比較用ポリウレタン−アクリル分散物:
本実施例は、実施例8の分散物の水相において使用される溶媒(実施例8におけるジ−エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル)の影響を示している。実施例8と同じプロセスにより調製された同じプレポリマー組成物(579g)を、ヒドラジン水和物(35%ヒドラジン含量)28.6部およびDMEA24.2部を含有する脱イオン水788g中に、50分間分散させた。プレポリマーを50℃に保持し、水温を21〜28℃の間に制御した。分散物を40〜50分間混合させ、次いで分散物の温度を33〜36℃に調節し、1%溶液Fe−EDTA錯体(pH>7.2)0.5部および3.5%tert−ブチル過酸化水素水7.0部を添加し、続いてトリエチルアミンで中和された2.0%エリソルビン酸水溶液11.6部を徐々に添加した。得られたポリウレタン−アクリル分散物の特性を、以下の表(表1)に示す。
比較用芳香族ポリウレタン−アクリル分散物:
この組成物は、実施例1において使用された組成物と同様である。温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、20〜30℃で以下の成分の項目3〜7を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥空気流下で、反応を行った。次いで項目1を反応器に添加し、反応混合物の温度を50〜54℃に調節し、この温度で60分間保持し、次いで温度を40〜45℃に調節した。次いで項目2を反応器に添加し、反応器の温度を50℃未満に維持した。次いで、1時間40分温度を48〜51℃に保持し、このとき少試料の滴定により示される理論的NCO%に達した。プレポリマーが理論的NCOに達したら、後述のようにそれをその後まもなく分散させた。
Claims (17)
- 5重量%未満のN−メチル−ピロリドンを含有する水系芳香族ポリウレタン分散物であって、
(1)a)少なくとも1種の芳香族ポリイソシアネートと、
b)任意の時点でプレポリマーに添加されるビニルモノマーと、
c)平均してMW>500g/molであるイオン化性基を保持していない少なくとも1種のイソシアネート反応性ポリオールと、
d)b)またはc)またはこれらの組合せのいずれかに可溶化されたイオン化性または潜在的イオン化性水分散基を含有し、活性水素基を保持し、任意選択で溶媒または可塑剤もまた含有する、ポリオール(複数可)と、を含む成分の反応から形成されるイソシアネート末端プレポリマーの反応により得られ、該分散物は、トリグリセリドまたはポリエステルから誘導される500から50,000ダルトンの数平均分子量のポリケトンもまた含有し、そして、
該プレポリマーは、添加されるプレポリマーの重量を基準として2〜20%の(i)C1からC6アルキル基で一方の末端が官能化された、モノ、ジ、トリ、またはテトラエチレングリコール、または(ii)C1からC6アルキル基で一方の末端が官能化された、モノ、ジ、トリ、またはテトラプロピレングリコール、または(iii)(i)および(ii)の組み合わせ、を含有する水中に分散される、水系芳香族ポリウレタン分散物。 - 前記分散物は、N−メチル−ピロリドンを含まない、請求項1に記載の分散物。
- 前記プレポリマーが、添加されるプレポリマーの重量を基準として2〜20%のエチレングリコールモノアルキルエーテルまたはプロピレングリコールモノアルキルエーテルを含有する水に分散された、請求項1または2に記載の分散物。
- 前記プレポリマーが、添加されるプレポリマーの重量を基準として2〜20%のジエチレングリコールC1〜C4モノアルキルエーテルを含有する水に分散される、請求項1または2に記載の分散物。
- 前記ビニルモノマーが、任意の時点でビニルポリマーに重合され、ポリウレタン分散物中のビニルポリマーに対するポリウレタンの比率が、90:10から10:90の範囲内である、請求項1〜3のいずれかに記載の分散物。
- 前記ビニルモノマーが、任意の時点でビニルポリマーに重合され、前記分散物が、前記イソシアネート末端プレポリマー、ビニルポリマーまたはこれらの組合せにおいてケトン官能性部分を含有する、請求項1〜3のいずれかに記載の分散物。
- 前記ビニルモノマーが、任意の時点でビニルポリマーに重合され、前記分散物が、前記イソシアネート末端プレポリマー、ポリビニルポリマーまたはこれらの組合せにおいてケトン官能性部分を含有し、追加的なポリケトンオリゴマー成分もまた含有する、請求項1〜3のいずれかに記載の分散物。
- ポリ−ヒドラジド官能性分子もまた含有する、請求項1、6または7のいずれかに記載の分散物。
- 第2の架橋性官能基の少なくとも1つもまた含有する、請求項1、6、7または8のいずれかに記載の分散物。
- 前記架橋性官能基は、自動酸化架橋性基である、請求項9に記載の分散物。
- 前記ポリケトンが、エポキシ化植物油ならびにレブリン酸および/またはピルビン酸の反応生成物である、請求項1に記載の分散物。
- 前記ポリウレタンを形成するために使用される全ポリイソシアネートの少なくとも75モルパーセントが、前記少なくとも1種の芳香族ポリイソシアネートである、請求項1、2、または3に記載の分散物。
- 前記少なくとも1種の芳香族ポリイソシアネートが、前記ポリウレタンを形成するために使用される全ポリイソシアネートの少なくとも95モルパーセントである、請求項12に記載の分散物。
- 前記少なくとも1種の芳香族ポリイソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネートおよび/またはトルエンジイソシアネートを含む、請求項12または13に記載の分散物。
- ジメチロールブタン酸またはジメチロールプロパン酸を含むイオン化性水分散基および任意選択で他の水分散基を含有する、少なくとも1wt%のポリオール(複数可)を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の分散物。
- 請求項1(c)における前記ポリオールが、a)ポリプロピレングリコールと、b)ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールおよびポリブタジエンポリオールからなる群から選択される別のポリオールとの組合せであり、b)該別のポリオールに対するa)ポリプロピレングリコールの比率は、a)およびb)からの全ポリオールを基準として10:90から90:10の範囲内である、請求項1〜15のいずれかに記載の分散物。
- 請求項1に記載の水系芳香族ポリウレタン分散物を調製する方法であって、(1)a)少なくとも1種の芳香族ポリイソシアネートと、b)ビニルモノマーと、
c)平均してMW>500g/molであるイオン化性基を保持していない少なくとも1種のイソシアネート反応性ポリオールと、
d)b)またはc)またはこれらの組合せのいずれかに可溶化されたイオン化性または潜在的イオン化性水分散基を含有し、活性水素基を保持し、任意選択で溶媒または可塑剤もまた含有する、ポリオール(複数可)と、e)トリグリセリドまたはポリエステルから誘導される500から50,000ダルトンの数平均分子量のポリケトンと
を反応させることによってイソシアネート末端プレポリマーを形成する工程、ならびに
(2)該プレポリマーを、添加されるプレポリマーの重量を基準として2〜20%の(i)C1からC6アルキル基で一方の末端が官能化された、モノ、ジ、トリ、またはテトラエチレングリコール、または(ii)C1からC6アルキル基で一方の末端が官能化された、モノ、ジ、トリ、またはテトラプロピレングリコール、または(iii)(i)および(ii)の組み合わせ、を含有する水中に分散させる工程
を含む、方法。
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