JP5649978B2 - エポキシ化天然油から得られる水性ポリマー組成物 - Google Patents
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Description
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
(項目1)
エポキシ化天然油と有機酸との反応から得られる少なくとも1種のポリオールを含む水性ポリウレタン分散物。
(項目2)
前記ポリオールが、ジイソシアネートまたは他のポリイソシアネートと反応してポリウレタンの一部を形成する、項目1に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目3)
前記ポリオールが、前記有機酸から誘導される反応性カルボニル基を含有する、項目2に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目4)
前記有機酸が、レブリン酸またはピルビン酸のいずれかであり、前記エポキシ化天然油から誘導される、得られるポリオールにケトン官能基を付与する、項目3に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目5)
前記エポキシ化天然油が、大豆油または亜麻仁油のいずれかである、項目3に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目6)
前記エポキシ化天然油の残渣が、前記ポリウレタン分散物のポリウレタン部分の少なくとも10重量%である、項目3から5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目7)
前記エポキシ化天然油の残渣が、前記ポリウレタン分散物のポリウレタン部分の少なくとも20重量%である、項目6に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目8)
前記エポキシ化天然油の残渣が、前記ポリウレタン分散物のポリウレタン部分の少なくとも30重量%である、項目6に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目9)
前記カルボニル基と反応してアゾメチン結合を形成することができるヒドラジン官能性部分をさらに備える、項目3から5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目10)
アクリル、メタクリル、もしくはそれらのアルキルエステルまたはスチレンモノマー等のエチレン性不飽和コモノマー(複数種可)が前記ポリウレタンに添加され、一方該ポリウレタンが、プレポリマー、またはプレポリマーの水中分散物の形態のいずれかであり、その後該エチレン性不飽和コモノマー(複数種可)がフリーラジカル重合してポリ(ビニルモノマー(複数種可))およびポリウレタンの混成ポリマーを形成する、項目3から9のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目11)
少なくとも1種のポリケトン官能性オリゴマーまたはポリマーをさらに含む、項目1から10に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目12)
前記ポリケトンオリゴマーは、エポキシ化天然油と有機酸との反応から誘導される、項目11に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目13)
ケトン官能性部分(複数可)を有する少なくとも1種のビニルポリマーをさらに含む、項目1から12に記載の水性ポリウレタン分散物。
(項目14)
基材および項目1から13に記載の水性ポリウレタン分散物を含む、コーティングされた基材。
(項目15)
前記基材は、セルロースを含むか、または木材である、項目14に記載のコーティングされた基材。
本明細書において、「ポリウレタン」とは、どのようにして作製されるかとは無関係に、複数のウレタン基、すなわち−O−C(=O)−NH−を含有するオリゴマー(例えばプレポリマー)を含むポリマーを説明するために使用される総称である。周知のように、ポリウレタンは、ウレタン基に加え、尿素、アロファネート、ビウレット、カルボジイミド、オキサゾリジニル、イソシアヌレート、ウレトジオン、エーテル、エステル、カーボネート等の追加の基を含有し得る。典型的には、プレポリマーは、数平均分子量が1,000ダルトンまたは2,000ダルトンを上回り、処理中に鎖が伸長された場合、数百万ダルトンの数平均分子量に達し得る。
一実施形態において、ケトン官能性分子は、C3〜C20ケトンまたはアルデヒド含有カルボン酸と、エポキシ化トリグリセリド油(例えばエポキシ化大豆油または亜麻仁油)、他のエポキシ化ポリエステル、またはエポキシ化ポリオール等のポリエポキシ化合物との反応から作製される。
H2+O2→H2O2
本出願の目的において、ポリエポキシドは、1分子当たり2つ以上のエポキシ基を有する分子である。一実施形態において、エポキシド基の数は、植物油1分子当たり2個から15個であり、別の実施形態においては4個から12個であり、別の実施形態においては4.5個から8個である。
好ましいヒドラジン官能性部分は、1つまたは複数のヒドラジンまたはヒドラゾン基を有する低分子量分子またはオリゴマーを指す。ヒドラジン官能基とは、式−−NHNH2の官能基を意味する。ヒドラゾン官能基は、少なくとも2個の炭素原子を含有するモノケトンまたはモノアルデヒド(monaldehyde)との反応によりそのようなヒドラジン基から誘導される基である。ヒドラジン官能性部分はまた、以下において、それらの分子が特定の−−NHNH2基を有すると表現されるようなジヒドラジドおよび他のポリヒドラジドであってもよい。
本発明のポリウレタンプレポリマーは、少なくとも1種のポリイソシアネート、少なくとも1種の活性水素含有化合物、および任意選択で少なくとも1種の水分散性促進化合物から形成される。
好適なポリイソシアネートは、1分子当たり平均約2つ以上のイソシアネート基、好ましくは平均約2つから約4つのイソシアネート基を有し、約5個から20個の炭素原子(窒素、酸素および水素に加えて)を含み、単独でまたは2種以上の混合物として使用される、脂肪族、脂環式、アリール−脂肪族、および芳香族ポリイソシアネート、ならびにそれらのオリゴマー化生成物を含む。ジイソシアネートがより好ましい。紫外線照射が想定される場合は脂肪族イソシアネートが好ましい。
−NCO+H−X→−NH−C(=O)−Xの反応によりイソシアネート基と反応する活性水素の源を提供する任意の化合物を、本発明における活性水素含有化合物として使用することができる。その例には、ポリオール、ポリチオールおよびポリアミンが含まれるが、これらに限定されない。
ポリウレタンは、一般に疎水性であり、水分散性ではない。したがって本発明の一実施形態によれば、少なくとも1つの親水基(例えばポリ(エチレンオキシド)、イオン基または潜在的イオン基を有する少なくとも1種の水分散性促進化合物(すなわちモノマー)が任意選択でポリウレタンプレポリマーに含まれ、ポリウレタンプレポリマーおよびそれから作製された鎖伸長ポリウレタンの水への分散を補助し、またそのように作製された分散物の安定性を高める。典型的には、これは、少なくとも1つの親水基、または(例えば中和等の化学修飾により)親水性とすることができる基を保持する化合物を、ポリマー鎖に組み込むことにより行われる。これらの化合物は、非イオン性、アニオン性、カチオン性、もしくは両性イオン性またはこれらの組み合わせであってもよい。例えば、約1から約60、典型的には1から約40、またはさらに10から35、または12から30、または14から25の酸価を有するプレポリマーを形成するために、カルボン酸基等のアニオン性基を不活性形態でプレポリマー中に組み込むことができ、続いて、以降でより十全に定義される第3級アミン等の塩形成化合物により活性化することができる。他の水分散性促進化合物もまた、側部または末端親水性エチレンオキシドまたはウレイド単位を含むウレタン結合または尿素結合を介してプレポリマー骨格中に反応させることができる。
少なくとも1つの架橋性官能基を有する化合物もまた、所望により本発明のポリウレタンプレポリマー中に組み込むことができる。そのような化合物の例には、カルボン酸基、カルボニル基、アミン基、ヒドロキシル基、エポキシ基、アセトアセトキシ基、尿素−ホルムアルデヒド基、酸化により架橋する自動酸化性基、紫外線活性化を任意選択で有するエチレン性不飽和基、オレフィンおよびヒドラジド基、ブロックされたイソシアネート基等、およびそのような基の混合物、ならびに(組成物が応用されるまで(例えば基材に塗布されるまで)、および粒子の合体が生じるまで架橋が遅延され得るように)保護された形態の同基であって、(所望の時期での架橋のために)これらの基が誘導された元の基に戻すことができる基を有する化合物が含まれる。
プレポリマーは、所望により触媒を使用せずに形成することができるが、いくつかの場合では触媒の使用が望ましい可能性がある。好適な触媒の例には、オクタン酸スズ、ジラウリン酸ジブチルスズ、ならびにトリエチルアミンおよびビス−(ジメチルアルミノエチル)エーテル等の第3級アミン化合物、β,β−ジモルホリノジエチルエーテル等のモルホリン化合物、ビスマスカルボキシレート、亜鉛ビスマスカルボキシレート、塩化鉄(III)、オクタン酸カリウム、酢酸カリウム、ならびにAir Products社製DABCO(登録商標)(ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)が含まれる。
通常、本発明において生成されるプレポリマーは、イソシアネートで終端される。この目的のために、プレポリマー中の活性水素に対するイソシアネートの比率は、典型的には約1.3/1から約2.5/1、一実施形態においては約1.5/1から約2.1/1、別の実施形態においては約1.7/1から約2/1の範囲である。
H2N−−NH−−C(O)−−R9−−C(O)−−NH−−NH2
のジカルボン酸ビスヒドラジド、および式
R10R11C=N−−NH−−C(O)−−R−−C(O)−−NH−N=CR10R11
のジカルボン酸ビス−ヒドラゾンが含まれ、式中、R9は、共有結合またはポリアルキレン(好ましくはポリメチレン)または1個から34個の炭素原子を有する脂環式基または二価芳香環であり、R10およびR11は、Hおよび(C1〜C6)アルキルおよび脂環式基からなる群から選択される。好適なジヒドラジドの例には、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、シクロヘキサンジカルボン酸ビス−ヒドラジド、アゼライン酸ビス−ヒドラジド、およびセバシン酸ジヒドラジドが含まれる。他の好適な化合物は、米国特許第4,983,662号の第18段、第3行から第18段、第42行に記載されている。
典型的には、プレポリマー形成は、プレポリマー成分のバルクまたは溶液重合により行われる。したがって、プレポリマーを形成する成分、例えばポリイソシアネート(複数種可)、活性水素含有化合物(複数種可)(好ましくはケトン含有カルボン酸とエポキシ化(expoxidized)植物油との反応から誘導されたケトン含有種の割合が高い)、および/または水分散性促進化合物(複数種可)が組み合わされて、プレポリマーを形成する。別の目的のために、例えば反応性可塑剤によるさらなる可塑化を得るために望ましい場合は、重合が実質的に、またはさらに完全に終了した後に、追加的なケトン官能性分子(複数種可)/オリゴマー(複数種可)ナノ粒子をプレポリマーと組み合わせることもできる。
ポリウレタンプレポリマーが形成されたら、これは水性媒体中に分散されて分散物を形成する。水性媒体へのプレポリマーの分散は、バルクまたは溶液重合により作製された他のポリウレタンプレポリマーが水に分散されるのと同じ様式で、任意の従来技術により行うことができる。通常、これは、混合しながらプレポリマーブレンドを水と組み合わせることにより行われる。溶液重合が使用される場合、所望により、任意選択で溶媒および他の揮発性成分を最終分散物から留去することができる。この段階または後の段階で、鎖伸長剤および/またはケトン基と反応するヒドラジン官能性部分を加えることができる。
プレポリマーが、ペンダントカルボキシル基を生成する水分散性促進化合物を含む場合において、これらのカルボキシル基は、カルボン酸アニオンに変換されてプレポリマーの水分散性を向上させることができる。
上述のように生成されたポリウレタン組成物水中分散物は、所望によりそのまま使用することができる。あるいは、鎖を伸長させて複合粒子中のプレポリマーをより複雑なポリウレタンに変換することができる。
上述のような本発明のポリウレタンプレポリマー、それから生成された生成物であるポリウレタン、および水性プレポリマー組成物水性分散物は、公知のポリウレタン技術に従い、様々な追加成分および特徴とともに作製することができる。例としては以下が挙げられる。
引張強度を補助するため、および耐クリープ性、つまり引き伸ばした後のその元の長さまでの、またはその長さ近くまでの回復を向上させるために、最終的なポリマー生成物およびプレポリマーの分岐を達成することができる。これに関しては、その開示が上記の参照により本明細書に組み込まれている米国特許出願公開第20030195293号を参照されたい。
本発明のプレポリマーはまた、上述の米国特許出願公開第20030195293号にも記載されているように、水性媒体へのプレポリマーの分散性を促進し、架橋性等の他の有用な特性をもたらし、また基材上にコーティングされた時のポリマーの形態およびレオロジーを調節するために、単官能性活性水素含有化合物で作製することができる。
本発明のポリウレタンプレポリマーおよび最終的なポリウレタン生成物は、可塑剤の存在下で調製することができる。可塑剤は、プレポリマー調製もしくは分散中の任意の時点で、またはその製造中もしくは製造後にポリウレタンに添加することができる。当技術分野において周知の可塑剤は、特定のポリウレタンとの適合性および最終組成物の所望の特性等のパラメータに従い、本発明における使用のために選択することができる。例えば、WO02/08327A1、および上述の米国特許出願公開第20030195293号を参照されたい。
本発明の分散物の調製を補助するために、当業者に周知のその他の添加剤を使用することができる。そのような添加剤には、安定剤、消泡剤、酸化防止剤(例えばIrganox1010)、紫外線吸収剤、カルボジイミド、活性剤、硬化剤、カルボジイミド等の安定剤、着色剤、顔料、中和剤、増粘剤、非反応性および反応性可塑剤、ジ(プロピレングリコール)メチルエーテル(DPM)等の合体剤、ワックス、スリップおよび離型剤、抗菌剤、Pluronic(商標)F68−LFおよびIGEPAL(商標)CO630ならびにシリコーン界面活性剤等の界面活性剤、金属、造膜助剤、塩、難燃添加剤(例えば酸化アンチモン)、オゾン劣化防止剤等が含まれる。これらの添加剤は、当業者に周知なように、本発明の分散物の処理前および/または処理中に最終生成物に任意選択で適宜添加することができる。また、添加剤は、物品を作製するために、または(例えば含浸、飽和、噴霧、コーティング等により)他の生成物を処理するために適宜使用することができる。本発明の分散物は、典型的には、少なくとも約20重量%、好ましくは少なくとも約25重量%、より好ましくは少なくとも約30重量%の全固形分を有する。
本発明の分散物は、当業者に周知の方法により、市販のポリマーおよびポリマー分散物と組み合わせることができる。そのようなポリマーおよび分散物には、その開示が参照により本明細書に組み込まれる、WIPO公開WO02/02657A2、米国特許第4,920,176号、米国特許第4,292,420号、米国特許第6,020,438号、米国特許第6,017,997号ならびにD. P. TateおよびT. W. Bethea、Encyclopedia of Polymer Science and Engineering、第2巻、537頁の総説に記載のものが含まれる。
本発明の水性分散物はまた、ポリウレタンと他のポリマーとの混成物を形成するためのシードポリマーとして使用することができる。これは、上述の様式でポリウレタン複合物の水性分散物を形成し、次いでこれらの分散物の存在下でエマルジョンまたは懸濁重合により追加のモノマーを重合することによって、すなわち重合の終了前に本発明の分散物を追加のモノマーと混合して行うことができる。ポリウレタンおよびアクリルの混成物は、この手法により有利に作製することができる。
ポリウレタンを(メタ)アクリルエステルおよび他のエチレン性不飽和モノマーでエンドキャップすることにより、エネルギー(紫外線および赤外線ならびに/または電子線)の応用により硬化され得る水系ポリウレタンおよび混成組成物を作製することができることはすでに公知である。この技術を本発明に応用して、エネルギー硬化性水系ポリウレタンコーティングを提供することができる。
上記は、本発明の分散物を作製し得る典型的な手法、すなわち、実質的に水が存在しない状況でプレポリマーブレンドを形成し、次いで混合しながらブレンドを水性媒体に分散させることによる手法である。水性ポリウレタン分散物を作製するその他の公知の手法を使用して本発明の分散物を作製することもできる。その例は以下の通りである。
乳化剤(界面活性剤等の外部乳化剤、あるいは、ポリウレタン骨格の一部としての、もしくはそれに懸垂した、および/またはポリウレタン骨格上の末端基としての、非イオン性、アニオン性、カチオン性および/または両性イオン性基を有する内部乳化剤)を用い、せん断力によりプレポリマーを分散させる。
アセトン、MEK、および/または非反応性で容易に蒸留可能なその他の極性溶媒の存在下または非存在下で、プレポリマーを形成させる。プレポリマーは、必要に応じて前記溶媒中にさらに希釈し、任意選択で活性水素含有化合物で鎖を伸長させる。水を(任意選択で鎖が伸長された、または粘度を制御するための鎖伸長中)ポリウレタンに添加し、溶媒を留去する。このプロセスの変形例は、水または鎖伸長剤を含有する水への分散後にプレポリマーを鎖伸長させることである。
イソシアネート末端プレポリマーを形成し、次いで過剰のアンモニアまたは尿素と反応させ、末端尿素またはビウレット基を有する低分子量オリゴマーを形成する。このオリゴマーを水に分散させ、ホルムアルデヒドによるビウレット基のメチロール化により鎖を伸長させる。
ヒドラジンまたはジアミンをケトンと反応させ、ケタジンまたはケチミンを形成させる。これらをプレポリマーに添加し、イソシアネートに対し不活性なままとする。プレポリマーを水中に分散させると、ヒドラジンまたはジアミンが遊離し、分散が行われている時に鎖伸長が生じる。
イソシアネート末端プレポリマーを形成させる。このプレポリマーを高せん断混合ヘッド(複数可)を通してポンピングし、水中に分散させ、次いで前記混合ヘッド(複数可)で鎖を伸長させるか、または前記混合ヘッド(複数可)で分散および鎖伸長を同時に行う。これは、プレポリマー(または中和プレポリマー)、任意選択の中和剤、水、ならびに任意選択の鎖伸長剤および/または界面活性剤からなる複数のストリームにより達成される。
水および任意選択の中和剤(複数種可)および/または伸長剤アミン(複数種可)を、撹拌しながらプレポリマーに投入する。水および/またはジアミン鎖伸長剤を添加する前にプレポリマーを中和してもよい。
ケトン官能性分子(複数種可)/オリゴマー(複数種可)(ケトン官能性ジオールおよびポリオールを含む)は、流動性を高めるより多くの低分子量成分に起因するより良いフィルム形成、より高い架橋密度(擦り傷および引っかきへの耐性を改善する)、バリア特性、耐薬品および耐汚染性、より高い引張強度、紫外線安定性等を含む、いくつかの有用な特性をポリマーにもたらすことができる。
1.エポキシ化大豆油(Plasthall ESO)、Chicago、ILのHallstar社から入手可能
2.レブリン酸
3.1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、DABCO、Lehigh Valley、PAのAir Products社から入手可能
4.ジ−シクロヘキシルメタンジ−イソシアネート
5.Santicizer(登録商標)2148、アルキルアリールリン酸エステル、Cleveland、OHのFerro Corp.から入手可能
6.Proglyde DMM、ジプロピレングリコールジメチルエーテル
7.ジメチロールプロピオン酸(Dimethylolproprionic acid)
8.トリメチルアミン
9.Hycat(商標)2000(活性化Cr3+触媒)、Fair Oaks、CAのDimension Technology Chemical Systems, Inc.から入手可能
10.N−メチルピロリドン(N−methylpryrrolidone)
11.BHT、(ブチル化ヒドロキシトルエンまたは2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール)
12.メチルメタクリレート
13.ブチルアクリレート
14.エポキシ化大豆油(Jenkinol680)、Blue Bell、PAのAcme−Hardesty社製
15.ジルコニウムアセチルアセトネート(Zirconiium Acetylacetonate)
16.イソホロンジイソシアネート
17.エポキシ化亜麻仁油(Plasthall ELO)、Chicago、ILのHallstar社から入手可能
18.Pluronic F68−LF、PEO−PPOのブロックコポリマー、BASFから入手可能
19.エチレンジアミン
20.エリソルビン酸(erythrobic acid)
21.トリエチルアミン
22.アジピン酸ジヒドラジド(ADH)
23.ヒドラジン水和物。
ポリ−ケトンポリオール合成:
温度計、オーバーヘッド撹拌器および窒素ガス流入口を備えた4口フラスコ内で、以下の調製法1の成分の項目1〜3を組み合わせることにより、再生可能源からのポリ−ケトン官能性オリゴマーを調製した。窒素ブランケット下で撹拌しながら反応混合物の温度を110℃〜114℃に上げ、この温度で1時間保持した。次いで温度を123〜126℃に上げ、この温度で約3時間保持したが、このとき酸価は0.7(mg/g)と測定された。最終材料は、透明で暗い琥珀色を呈し、酸価が0.7mg/gで70℃での粘度が約350cpsであった。
エポキシ化大豆油から調製されたポリ−ケトンポリオールを含有するポリウレタン分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、60℃で以下の成分の調製法2の項目1〜2を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥窒素流下で、反応を行った。反応混合物の温度を80℃から83℃に上げ、この温度で15分間、または少試料の滴定により示される12.575%の目標NCO重量パーセント濃度に達するまで保持した。同時に、項目3〜6を互いに均質化すると、これは項目3、4、および6中の項目5の溶液となるようであった。次いで、60℃の温度で理論的目標NCO%に達した後、項目3〜6の均質な混合物を項目1および2に添加した。約25分間、または少試料の滴定により示される目標NCO%(5.574%)に達するまで、温度を63〜68℃の間に制御した。プレポリマーが理論的NCOに達した後、後述のようにプレポリマーをその後まもなく分散させた。
ポリ−ケトンポリオール合成:
温度計、オーバーヘッド撹拌器および窒素ガス流入口を備えた4口フラスコ内で、調製法3の成分の項目1〜3を組み合わせることにより、再生可能源からポリ−ケトン官能性ポリオールを調製した。窒素ブランケット下で撹拌しながら反応混合物の温度を110℃から114℃に上げ、この温度で1時間保持した。次いで温度を121〜125℃に上げ、この温度で4時間、または酸価が1.0(mg/g)未満となるまで保持した。最終材料は透明でエメラルドグリーンの色合いを呈し、酸価が1.0mg/gで70℃での粘度が約910cpsであった。
エポキシ化大豆油から調製されたポリ−ケトン官能性ポリオールを含有するポリウレタン分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、60℃で調製法4における成分の項目1〜2を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥窒素流下で、以下の反応を行った。反応混合物の温度を103℃から105℃に上げ、この温度で90分間、または少試料の滴定により示される11.795%の目標NCO重量パーセント濃度に達するまで保持した。次いで項目3を添加し、温度を72℃から75℃に調節してから項目4を添加した。次いで温度を85〜88℃に調節し、その温度で1時間、または少試料の滴定により示される目標NCO%(4.816%)に達するまで維持した。プレポリマーが理論的NCOに達した後、プレポリマー温度を68〜70℃に下げ、項目5をプレポリマー中に添加して均質化し、プレポリマーを中和(イオン化)してからその後まもなく分散させる。
エポキシ化大豆油から調製されたポリ−ケトンポリオールを含有するポリウレタン−アクリル分散物:
この実施例は、実施例3において使用されているのと同様の原材料を使用して、NMP/共溶媒不含ウレタン−アクリル混成物がいかにして調製され得るかを示している。温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、60℃で以下の成分の項目1〜3を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥空気流下で、以下の反応を行った。反応混合物の温度を103℃から105℃に上げ、この温度で90分間、または少試料の滴定により示される目標NCO%(11.795%)に達するまで保持した。次いで温度を80〜82℃に調節しながら、項目4、5および7を反応器に添加した。温度が80〜82℃に達したら、項目6を添加した。次いで温度を85〜88℃とし、その温度で1時間、または少試料の滴定により示される目標NCO%(4.816%)に達するまで維持した。プレポリマーが目標NCOに達した後、プレポリマー温度を67〜70℃に下げ、項目8をプレポリマー中に添加して均質化し、プレポリマーを中和(イオン化)してからその後まもなく分散させる。
ポリ−ケトンポリオール合成:
温度計、オーバーヘッド撹拌器および窒素ガス流入口を備えた4口フラスコ内で、以下の成分の項目1〜3を組み合わせることにより、ポリ−ケトン官能性ポリオールを調製した。項目3は、他の項目に添加する前に、3.78部の項目2に70℃で事前に溶解させた。窒素ブランケット下で撹拌しながら反応混合物の温度を110℃から114℃の間に上げて制御し、この温度で1時間保持した。次いで温度を121〜125℃に上げ、この温度で4時間、または酸価が1.0(mg/g)未満となるまで保持した。最終材料は透明で黄金色の色合いを呈し、酸価が0.80mg/gで70℃での粘度が約590cpsであった。
エポキシ化大豆油から調製されたポリ−ケトンポリオールを含有するポリウレタン分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、60℃で以下の成分の項目1〜2を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥窒素流下で、以下の反応を行った。反応混合物の温度を103℃から105℃に上げ、この温度で90分間、または少試料の滴定により示される9.957%の目標NCO重量パーセント濃度に達するまで保持した。同時に、項目3〜6を互いに均質化すると、これは項目3、4、および6中の項目5の溶液となるようであった。次いで、75℃の温度で(示された理論的目標NCO%に達した後)、項目3〜6の均質な混合物を項目1および2に添加した。1時間、または少試料の滴定により示される目標NCO%(4.756%)に達するまで、温度を68〜72℃に保持した。プレポリマーが理論的NCOに達した後、後述のようにプレポリマーをその後まもなく分散させた。
ポリ−ケトンポリオール合成:
温度計、オーバーヘッド撹拌器および窒素ガス流入口を備えた4口フラスコ内で、以下の成分の項目1〜3を組み合わせることにより、ポリ−ケトン官能性ポリオールを調製した。項目3は、他の項目に添加する前に、4.8部の項目2に70℃で事前に溶解させた。窒素ブランケット下で撹拌しながら反応混合物の温度を110℃から114℃の間に上げて制御し、この温度で1時間保持した。次いで温度を121〜125℃に上げ、この温度で4時間、または酸価が1.0(mg/g)未満となるまで保持した。最終材料は透明で黄金色の色合いを呈し、酸価が0.70mg/gで70℃での粘度が約320cpsであった。
エポキシ化大豆油から調製されたポリ−ケトンポリオールを含有するポリウレタン分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、60℃で以下の成分の項目1〜2を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥窒素流下で、以下の反応を行った。反応混合物の温度を103℃から105℃に上げ、この温度で90分間、または少試料の滴定により示される10.546%の目標NCO重量パーセント濃度に達するまで保持した。同時に、項目3〜6を互いに均質化すると、これは項目3、4、および6中の項目5の溶液となるようであった。次いで、75℃の温度で理論的目標NCO%に達した後、項目3〜6の均質な混合物を項目1および2に添加した。1時間、または少試料の滴定により示される目標NCO%(4.756%)に達するまで、温度を68〜72℃に保持した。プレポリマーが理論的NCOに達した後、後述のようにプレポリマーをその後まもなく分散させた。
ポリ−ケトンオリゴマー合成:
温度計、オーバーヘッド撹拌器および窒素ガス流入口を備えた4口フラスコ内で、以下の成分の項目1〜3を組み合わせることにより、ポリ−ケトン官能性ポリオールを調製した。窒素ブランケット下で撹拌しながら反応混合物の温度を110℃から114℃の間に上げて制御し、この温度で1時間保持した。次いで温度を121〜125℃に上げ、この温度で4時間、または酸価が1.0(mg/g)未満となるまで保持した。最終材料は、透明でエメラルドグリーンの色合いを呈し、酸価が0.8mg/gで70℃での粘度が約3800cpsであった。
エポキシ化大豆油およびポリ−ケトンオリゴマーから調製されたポリ−ケトン官能性ポリオールを含有するポリウレタン分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、60℃で以下の成分の項目1〜2を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥窒素流下で、反応を行った。反応混合物の温度を103℃から105℃に上げ、この温度で90分間、または少試料の滴定により示される11.795%の目標NCO重量パーセント濃度に達するまで保持した。次いで項目3を添加し、温度を72℃から75℃に調節してから項目4を添加した。次いで温度を85〜88℃に調節し、その温度で1時間、または少試料の滴定により示される目標NCO%(4.816%)に達するまで維持した。プレポリマーが理論的NCOに達した後、プレポリマー温度を68〜70℃に下げ、項目5をプレポリマー中に添加して均質化した(約10分間の混合時間)。続いて、項目6を添加してプレポリマーを中和(イオン化)し、約12分間かけてブレンドし、次いでこれをその後まもなく分散させる。
エポキシ化大豆油から調製されたポリ−ケトンポリオールを含有するポリウレタン分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、60℃で以下の成分の項目1〜2を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥窒素流下で、以下の反応を行った。反応混合物の温度を103℃から105℃に上げ、この温度で90分間、または少試料の滴定により示される10.546%の目標NCO重量パーセント濃度に達するまで保持した。同時に、項目3〜6を互いに均質化すると、これは項目3、4、および6中の項目5の溶液となるようであった。次いで、75℃の温度で理論的目標NCO%に達した後、項目3〜6の均質な混合物を項目1および2に添加した。1時間、または少試料の滴定により示される目標NCO%(5.292%)に達するまで、温度を68〜72℃に保持した。プレポリマーが理論的NCOに達した後、後述のようにプレポリマーをその後まもなく分散させた。
エポキシ化大豆油およびポリ−ケトンオリゴマーから調製されたポリ−ケトン官能性ポリオールを含有するポリウレタン−アクリル分散物:
温度計、オーバーヘッド撹拌器およびガス流入口を備えた4口フラスコで、60℃で以下の成分の項目1〜3を組み合わせることにより、プレポリマーを調製した。反応器上のガス流入口を通して導入した乾燥空気流下で、反応を行った。反応混合物の温度を103℃から105℃に上げ、この温度で90分間、または少試料の滴定により示される13.449%の目標NCO重量パーセント濃度に達するまで保持した。次いで項目4、5、および7を添加し、温度を72℃から75℃に調節してから項目6を添加した。次いで温度を85〜88℃に調節し、その温度で1時間、または少試料の滴定により示される目標NCO%(6.205%)に達するまで維持した。プレポリマーが理論的NCOに達した後、プレポリマー温度を68〜70℃に下げ、項目8をプレポリマー中に添加して均質化した(約10分間の混合時間)。続いて、項目9を添加してプレポリマーを中和(イオン化)し、約12分間かけてブレンドし、次いでこれをその後まもなく分散させる。
Claims (14)
- エポキシ化天然油と有機酸との反応から得られる少なくとも1種のポリオールを含む水性ポリウレタン分散物であって、該ポリオールが、ジイソシアネートまたは他のポリイソシアネートと反応してポリウレタンの一部を形成し、そして該ポリオールが、該有機酸から誘導される反応性カルボニル基を含有する、水性ポリウレタン分散物。
- 前記有機酸が、レブリン酸またはピルビン酸のいずれかであり、前記エポキシ化天然油から誘導される、得られるポリオールにケトン官能基を付与する、請求項1に記載の水性ポリウレタン分散物。
- 前記エポキシ化天然油が、大豆油または亜麻仁油のいずれかである、請求項1に記載の水性ポリウレタン分散物。
- 前記エポキシ化天然油の残渣が、前記ポリウレタン分散物のポリウレタン部分の少なくとも10重量%である、請求項1から3のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン分散物。
- 前記エポキシ化天然油の残渣が、前記ポリウレタン分散物のポリウレタン部分の少なくとも20重量%である、請求項4に記載の水性ポリウレタン分散物。
- 前記エポキシ化天然油の残渣が、前記ポリウレタン分散物のポリウレタン部分の少なくとも30重量%である、請求項4に記載の水性ポリウレタン分散物。
- 前記カルボニル基と反応してアゾメチン結合を形成することができるヒドラジン官能性部分をさらに備える、請求項1から3のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン分散物。
- エチレン性不飽和コモノマー(複数種可)が前記ポリウレタンに添加され、一方該ポリウレタンが、プレポリマー、またはプレポリマーの水中分散物の形態のいずれかであり、その後該エチレン性不飽和コモノマー(複数種可)がフリーラジカル重合してポリ(ビニルモノマー(複数種可))およびポリウレタンの混成ポリマーを形成する、請求項1から7のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン分散物。
- 前記エチレン性不飽和コモノマーは、アクリル、メタクリル、もしくはそれらのアルキルエステルまたはスチレンモノマーである、請求項8に記載の水性ポリウレタン分散物。
- 少なくとも1種のポリケトン官能性オリゴマーまたはポリマーをさらに含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン分散物。
- 前記ポリケトン官能性オリゴマーは、エポキシ化天然油と有機酸との反応から誘導される、請求項10に記載の水性ポリウレタン分散物。
- エチレン性不飽和モノマーとカルボニル含有不飽和モノマーとの反応生成物である少なくとも1種のビニルポリマーをさらに含む、請求項1から11のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン分散物。
- 基材および請求項1から12のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン分散物を含む、コーティングされた基材。
- 前記基材は、酢酸セルロースもしくは再生セルロースを含む布地を含むか、または木材である、請求項13に記載のコーティングされた基材。
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