JP5838029B2 - 酢酸n−プロピルの製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2008年5月21日に、日本に出願された特願2008−133403号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
しかしながら、このようなエステル化反応では、副生物である水を系外に取り除かなければ、反応の平衡状態を生成物(飽和エステル類)側に傾けることができず、高い原料転化率や反応速度を得ることは工業的に困難である。また、水の蒸発潜熱は他の有機化合物の蒸発潜熱に比べて極端に大きいため、蒸留による水の分離には多大のエネルギーを消費する等の困難性もある。
特に、パラジウム触媒の存在下、相当するオレフィン、酸素およびカルボン酸を気相で反応させることによって不飽和基含有エステルを製造できることは周知であり、これに関しては多くの公知文献がある。例えば特許文献1には、プロピレンと酸素と酢酸とをパラジウム触媒の存在下、気相で反応させることにより、極めて高収率、かつ高空時収率で酢酸アリルを工業的に生産できると記載されている。
例えば特許文献2には、水素化反応の触媒、すなわち水素化触媒としてニッケル触媒を用いて酢酸アリルを水素化し、酢酸−n−プロピルを製造する方法が開示されている。特許文献3には、シリカ担持型パラジウム触媒、アルミナ担持型パラジウム触媒、スポンジニッケルなどを用いて酢酸n−プロピルを製造する方法が記載されている。特許文献3によると、酢酸アリルの転化率はほぼ100%を達成でき、また酢酸n−プロピルの選択率は99.0%以上を達成している。ここで、特許文献3には、プロピレン、酸素および酢酸からなる原料ガスをパラジウム触媒の存在下、気相のまま通過させ酢酸アリルを合成する場合において、得られた反応器出口ガスを冷却して非凝縮成分と凝縮成分に分離し、その凝縮成分である粗酢酸アリル液を蒸留し、塔頂から酢酸アリルを含む酢酸アリル含有液を得ることが記載されており、この酢酸アリル含有液を原料液として水素化することで、目的製品である酢酸n−プロピルを得ることが可能とされている。
[2]前記原料液は、プロピレンと酸素と酢酸とから製造された酢酸アリル含有液を含むことを特徴とする[1]に記載の酢酸n−プロピルの製造方法。
[3]前記ホルミル基含有化合物が、アクロレイン、プロピオンアルデヒド、2−メチルクロトンアルデヒドから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする[1]または[2]に記載の酢酸n−プロピルの製造方法。
[4]前記アクリロイルオキシ基含有化合物が、アクリル酸および/またはアクリル酸アリルであることを特徴とする[1]または[2]に記載の酢酸n−プロピルの製造方法。
[5]前記精製工程が、蒸留、抽出塔、吸着工程、膜分離工程の1つ以上を利用した工程であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載の酢酸n−プロピルの製造方法。
原料液としては、酢酸アリルを含有するものであれば特に制限はないが、以下、本発明について、プロピレンと酸素と酢酸とから製造され、蒸留などの精製工程を経て得られた酢酸アリル含有液を原料液に使用して、これを水素化反応する場合を例示し、図面を参照して詳細に説明する。
プロピレンと酸素と酢酸とを原料として、酢酸アリルを製造する際の反応式を下記式(1)に示す。この反応により酢酸アリルを製造する場合、図1に示すように、まず、プロピレンと酸素と酢酸とを含有する原料ガスを、触媒が充填された反応器11に供給する。
酢酸、プロピレン、酸素の比率としては、モル比にして、酢酸:プロピレン:酸素=1:0.25〜13:0.15〜4の比率が好ましく、より好ましくは、酢酸:プロピレン:酸素=1:1〜7:0.5〜2の比率である。
(a)パラジウム
(b)銅、鉛、ルテニウムおよびレニウムから選ばれる少なくとも1種以上の元素を有する化合物
(c)アルカリ金属酢酸塩およびアルカリ土類金属酢酸塩から選ばれる少なくとも一種以上の化合物
(a)成分の原料には特に制限はない。金属パラジウムを用いることはもちろんのこと、金属パラジウムに転化可能なパラジウム塩を用いることも可能である。金属パラジウムに転化可能なパラジウム塩の例としては、塩化パラジウム、塩化ナトリウムパラジウム、硝酸パラジウム、硫酸パラジウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
担体と(a)成分との比率としては、質量比にして、担体:(a)成分=1:0.1〜5.0の比率が好ましく、より好ましくは、担体:(a)成分=1:0.3〜1.0の比率である。
(a)成分および(b)成分の比率としては、モル比にして、(a)成分:(b)成分=1:0.05〜10が好ましく、より好ましくは(a)成分:(b)成分=1:0.1〜5である。
(c)成分の担持量については特に制限はないが、担体100質量部に対して1〜30質量部の担持量であることが好ましい。また、希望する担持量とするために、アルカリ金属の酢酸塩を、例えば、水溶液または酢酸の溶液として原料ガスに添加する等の方法によって反応器11中に加えてもよい。
担体の粒子直径としては特に制限はないが、好ましくは1〜10mmであり、より好ましくは3〜8mmである。管状反応器に触媒を充填して反応を行う場合、粒子直径が1mm未満では、原料ガスを流通させるときに大きな圧力損失が生じ、有効にガス循環ができなくなる恐れがある。また粒子直径が10mmを超えると、触媒内部まで原料ガスが拡散できなくなり、有効に触媒反応が進まなくなる恐れがある。
担体の細孔構造は、その細孔直径が1nm〜1000nmにあることが好ましく、2nm〜800nmの間がより好ましい。
具体的には、例えばパラジウム塩などの(a)成分と、(b)成分との水溶液を担体に含浸させた後、アルカリ金属塩の水溶液で処理する方法が挙げられる。この際、触媒液が含浸された担体を乾燥することなくアルカリ処理するのが好ましい。アルカリ金属塩水溶液による処理時間は、担体に含浸させた触媒成分の塩が、水に不溶な化合物に完全に変換されるのに必要な時間であり、通常20時間で十分である。
例えば、上述した担持型固体触媒を用いる場合は、当該触媒を反応器11に充填した固定床流通反応を反応形式として採用することが実用上有利である。
反応器11の材質については特に制限はないが、耐食性を有する材料で構成されたものが好ましい。
反応圧力としては特に制限はない。設備の点から0.0〜3.0MPaG(ゲージ圧)であることが実用上有利であり、より好ましくは0.1〜1.5MPaGである。
また、原料ガスは、標準状態において、空間速度10〜15000hr、特に300〜8000hrで触媒に通すのが好ましい。
なお、凝縮成分分離槽13を設ける代わりに、酢酸、水を吸収液とする吸収塔を設けてもよい。
ついで、粗酢酸アリル液14を精製して、副生成物などの不純物を除去する。
具体的には、図1に示すように、粗酢酸アリル液14の一部又は全量を油水分離層16に供給して、酢酸アリルを多く含む油層を第1の蒸留塔17に供給する。
そして、酢酸、アクリル酸、アクリル酸アリル、ジアセテート類等の高沸成分を多く含有する第1の蒸留塔塔底液18と、アクロレイン、プロピオンアルデヒド、水分等の低沸成分を多く含有する第1の蒸留塔塔頂液19とをそれぞれ抜出し、除去する。これら除去された液は、ボイラー燃料として使用しても良いし、また酢酸アリル製造プロセス内に戻して再利用しても良い。
一方、第1の蒸留塔17の塔中段からは、酢酸アリルを主成分とする第1の蒸留塔中段留出液、すなわち、酢酸アリル含有液20が得られる。この酢酸アリル含有液20の酢酸アリル純度は、通常、95%以上となる。また、酢酸アリル含有液20に含有されるアクロレイン、プロピオンアルデヒド、2−メチルクロトンアルデヒド、アクリル酸、アクリル酸アリルの濃度は、酢酸アリル製造プロセスの反応条件や、第1の蒸留塔17の蒸留条件などにもよるが、通常、合計で0.1〜1.0質量%となる。
以下、第1の蒸留塔17の通常の運転条件を示す。第1の蒸留塔17は大気圧+αの操作圧にて運転され、塔中段からは100〜110℃の範囲で純度の高められた酢酸アリル含有液20を留出する。塔底からは、酢酸を主成分とする第1の蒸留塔塔底液18を120〜140℃の塔底温度で抜き出す。また蒸留塔塔頂からの成分は凝縮器(図示省略)により凝縮され、第1の蒸留塔塔頂液19となる。その液の一部は第1の蒸留塔17へ還流させてもよい。このとき、第1の蒸留塔塔頂液19を水層と油層に二層分離させ各々を還流として戻しても良い。通常、第1の蒸留塔17は20段〜80段の実段数の範囲で構成され、還流比は1〜200の範囲で運転される。
リサイクル液22は、反応生成物である酢酸n−プロピルの他、未反応の酢酸アリル、副生物などを含むものである。また、水素化反応器21に供給される供給ガス23は、水素ガス以外にも必要に応じて窒素または希ガスなどの不活性の希釈ガスを含んでいてもよい。なお、「水素化反応に不活性な溶媒」とは、酢酸アリルの水素化反応に実質的に影響を与えない溶媒をいう。
すなわち、本発明者らの検討により、ホルミル基含有化合物、アクリロイルオキシ基含有化合物などの易重合性物質や還元性物質の原料液中の濃度を低く抑えることが、水素化触媒の劣化を抑制する点で重要であることが明らかとなった。特に、ホルミル基含有化合物濃度およびアクリロイルオキシ基含有化合物濃度の少なくとも一方が100質量ppmを超える原料液について水素化反応を継続した場合、水素化触媒の表面を重合物が被覆し、結果として触媒活性を低下させる。触媒活性が低下すると、酢酸アリルの転化率は低下し、その結果、基質の酢酸アリルや、酢酸アリルが異性化した酢酸−1−プロペニル(cis体、trans体)が反応生成液中に混在することとなる。酢酸アリルや酢酸−1−プロペニル(cis体、trans体)は、酢酸n−プロピルとの沸点差が小さく蒸留による分離は困難であり、後の精製時にこれらを分離精製することは難しい。結果として、製品の酢酸n−プロピルの純度は低下することとなる。
なお、ホルミル基含有化合物濃度およびアクリロイルオキシ基含有化合物濃度は、原料液をガスクロマトグラフィー(GC)で分析することにより求められる。
なお、ホルミル基含有化合物が複数種存在する場合はその合計濃度が原料液中100質量ppm以下となるようにし、アクリロイルオキシ基含有化合物が複数種存在する場合もその合計濃度が原料液中100質量ppm以下となるようにする。現実的には0.01〜100質量ppmとする。また、原料液の好ましいホルミル基含有化合物濃度およびアクリロイルオキシ基含有化合物濃度は、それぞれ独立に0〜80質量ppmで、さらに好ましくは0〜50質量ppmである。
以下に、蒸留塔条件により、ホルミル基含有化合物、アクリロイルオキシ基含有化合物量を低減する方法の一例を記す。
まず、第1の蒸留塔17の操作条件として、還流比を上げることや、塔頂、塔底の抜き出し量を増加させることにより、塔中段から得られる酢酸アリル含有液20中の不純物濃度を低減することが可能となる。また、設備的な解決方法としては、塔の段数を増加させること、段効率の高いインターナルスを採用すること、酢酸アリル含有液20の抜き出し位置を適切な段数とすること、或いは蒸留塔を複数本とし、精製度合いを高めることなどが挙げられる。もちろん、過剰な設備や非効率な運転条件では経済性を低下させるため、最適条件を見出す必要がある。
更に、抽出塔を組み入れることや、その他当業者が考え得る分離プロセス、例えば吸着工程や、膜分離工程などを利用することなども考えられる。
例えば、第1の蒸留塔17への供給原料の組成が、酢酸アリル64質量%、酢酸22質量%、水13質量%であり、且つホルミル基含有化合物として、プロピオンアルデヒド500質量ppm、アクロレイン440質量ppm、アクリル酸アリル4500質量ppm、アクリル酸2000質量ppmを含有する液を、実段数60段、油層還流比130、水層還流比3、D/F(=中段抜出量/蒸留塔供給量)0.6とすることで、中段抜出液中のホルミル基含有化合物、アクリロイルオキシ基含有化合物の濃度は100〜1000質量ppmとすることが可能となる。さらに蒸留塔を設けたり、当該液をリサイクル液22などにより希釈することで、水素化反応器21に供給する時点でのホルミル基含有化合物、アクリロイルオキシ基含有化合物の濃度を100重量ppm以下とすることが可能となる。
ただし、酢酸アリルの水素化反応の反応温度を低く抑える観点からは、希釈溶媒で希釈して、水素化反応を行うことが好ましい。すなわち、酢酸アリルの水素化反応においては、反応温度は低い方が水素化分解反応の抑制が容易なため、好ましい。水素化反応は、発熱量が極めて大きい(例えば、酢酸アリル1kgの水素化に伴う発熱量は1607kJである。)ため、酢酸アリルのみを反応させると、その水素化に伴う発熱によって反応系内の温度が著しく上昇し、これが原因となって水素化分解反応が促進される可能性がある。この極端な温度上昇を抑制するには、酢酸アリルを水素化反応に不活性な希釈溶媒で希釈して、水素化反応を行うことが好ましい。
酢酸アリルの濃度が1質量%未満では、発熱による極端な温度上昇は十分に抑制できるものの、酢酸アリルの濃度が低くなりすぎ、その結果、生産性が低くなる。他方、酢酸アリルの濃度が50質量%を超えると、発熱による極端な温度上昇を十分に抑制することが困難となる。更に断熱式の液相反応(特に、断熱式の気液2相流の液相反応。)を採用した場合は、反応器内の温度を制御できなくなる(例えば、反応器の温度を0℃〜200℃の好適な範囲に制御できなくなる。)可能性が増大する。
具体的には、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソプロピル等の飽和エステル類、シクロヘキサン、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の炭化水素類;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、塩化メチル等のハロゲン化炭化水素類;ジエチルエーテル、ジ−n−プロピルエーテル等のエーテル類;エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール等のアルコール類;N−メチル−2−ピロリドン、N、N−ジメチルアセトアミド等のアミド類を挙げることができる。これらの中でも、水素化反応を受けにくく、かつ酢酸アリルの水素化分解反応を起こしにくいという点からは、飽和エステル類、炭化水素類、ケトン類が好ましい。
また、反応で生成した酢酸n−プロピルは水素化反応に不活性であるので、これを含むリサイクル液22を希釈溶媒とすることも可能である。
水素化触媒としては、元素(ないし化合物)単独でも、また必要に応じて担体に担持させてもよい。後述の固定層反応装置を用いた場合の水素化反応においては、担体に担持されている方が、水素化触媒と酢酸アリルとの接触の際に大きな金属表面積を得ることができる点からより好ましい。
これらの担体はペレット状、球状に成形されたものであると取り扱いが簡便となり好ましい。
担体の比表面積は特に制限されないが、触媒金属の良好な分散を容易とする点からは、高い比表面積を有するものが好ましい。より具体的には、BET法による比表面積の値が10〜1000m2/g、更には30〜800mm2/g特に、50〜500mm2/gのものが好ましい。また、担体の全細孔容積は、特に制限されないが、0.05〜6.5ml/g、更には0.1〜5.0ml/g(特に0.5〜3.0ml/g)であることが好ましい。
担体の形状は特に制限されず、公知の形状から適宜選択することが可能である。水素化反応器21の内圧の均一性の点からは、ペレット状、球状、中空円柱状、スポーク車輪、および平行なフローチャネルを有する蜂の巣状の形のモノリス触媒担体または開放性孔系を有する発泡セラミックが好ましく、造り方の簡便性を考慮すると、ペレット状、球状が特に好ましい。
担体は、担体に担持した触媒を触媒層にばら積みした場合、圧力低下が過大になり過ぎることなしに使用でき、かつ、ばら積みした場合、ばら積みの総容量に比べて非常に高い幾何学的表面積を有することが好ましい。このような点から、上記担体は0.5〜5.0mmの範囲の外寸であることが好ましく、1.0〜4.5mmの範囲の外寸であることが更に好ましい。
気相反応の場合、水素化反応器21の構造形式は、固定層型反応装置、移動層型反応装置、流動層型反応装置等の使用が可能であるが、固定層反応装置が最も一般的である。
また、気相反応の場合には、以下のことを考慮することが好ましい。一般に水素化に伴う反応熱は極めて大きい。また、気相反応の場合、水素化反応器21への反応物質の投入温度は、その反応物質の沸点以上に設定される。この場合、空時収率を高くしようとすると、水素化に伴う発熱量が増加し、水素化反応器21内の温度が好適な反応温度(例えば200℃)を超えて上昇し、副反応である水素化分解反応が加速してしまう恐れがある。この対策として、空時収率を低くして発熱量を抑制する、あるいは冷却などによる温度制御が挙げられる。
この点、液相反応の場合には、水素化反応器21への反応物質の投入温度をその沸点より低くすることができ、したがって好適な反応温度(例えば200℃以下)に保ち易いという利点がある。
液相反応の場合、水素化反応器21の構造形式の具体例としては、固定層型、流動層型、攪拌層型等を挙げることができる。反応後の触媒と生成物の分離の容易性の点からは、これらの中で固定層型反応装置が最も好ましい。
上述したことを総合すると、水素化分解を抑制しつつ空時収率を高くする点から、水素化反応器21の最も好ましい反応形態は、気液2相流の液相反応であり、その流体の流れ方は気液下向並流式となる。
一方、気液2相流の液相反応の場合、溶存水素濃度を確保する点から加圧することが好ましい。気液2相流の液相反応で反応器内の水素濃度を十分に確保する点からは、原料の気体と液体の流れ方は、上述したように気液下向並流式が好ましい。
気液2相流の液相反応の場合、反応圧力は0.05〜10MPaGの範囲であることが好ましく、更に好ましくは0.3〜5MPaGの範囲である。反応圧力が0.05MPaG未満では、水素化反応が十分に促進されにくい傾向があり、他方、反応圧力が10MPaGを超えると、水素化分解反応が起こりやすくなる傾向がある。
水素化反応器21内の水素濃度を十分に確保する点からは、上述したように気液下向並流式の反応形態が最も好ましい。
水素化反応器21から得られた水素化反応液24は、第2の蒸留塔25に供給される。そして、酢酸、プロピオン酸プロピル等の高沸成分を多く含有する第2の蒸留塔塔底液26と、C3ガス、プロピオンアルデヒド、水分等の低沸成分を多く含有する第2の蒸留塔塔頂液27とがそれぞれ抜出され、第2の蒸留塔25の塔中段から高純度の酢酸n−プロピル製品28が抜出される。このようにして、高純度の酢酸n−プロピル製品28を得ることができる。
実施例および比較例中の各語句の定義は下記式による。
収率(%)=(生成した酢酸n−プロピルのモル数)/(反応器に仕込まれた酢酸アリルのモル数)×100
収率保持率(%)=反応開始から100時間経過した際の収率/反応開始から3時間経過した際の収率×100
(GC条件)
・機器:GC−17A(島津製作所製)
・検出器:水素炎イオン化検出器
・測定方法:内部標準法(内部標準物質:1,4−ジオキサン)
・インジェクション温度:200℃
・昇温条件:40℃で10分間保持し、その後5℃/分で昇温し、200℃で30分間保持
・カラム:TC−WAX(GL Science Inc.製)、内径0.25mm、膜厚0.25μm、長さ30m
酢酸アリル:昭和電工(株)製、純度99.6%、酢酸−1−プロペニル3594ppm、酢酸151ppm、水59ppm
酢酸n−プロピル:キシダ化学(株)製、純度99.7%、酢酸イソプロピル459ppm、n−プロパノール2696ppm、水170ppm
アクロレイン:東京化成工業(株)製、純度>90%
プロピオンアルデヒド:和光純薬工業(株)製、純度98+%
2−メチルクロトンアルデヒド:東京化成工業(株)製、純度>95%
アクリル酸:和光純薬工業(株)製、純度98+%
アクリル酸アリル:Alfa Aesar社製、純度90+%
図2に示すフローで、内径20mmφのステンレス製円筒型反応器36(内容積80cc)に、水素化触媒として担持型パラジウム触媒(アルミナ担体、直径3mm×長さ3mmペレット、パラジウム含有量0.3質量%、エヌイーケムキャット(株)製「PGC触媒」)80ccを充填して触媒充填層37とし、反応器36の圧力を水素ガスで0.8MPaGに調整した。水素ガスを水素ガス供給管32から16.6Nl/hrの速度で反応器36内に流通させ、反応器36の電気炉設定温度を80℃とした後、反応器36の上部から、反応供給液(原料液)として酢酸n−プロピル:酢酸アリル=9:1(vol%)の混合液を、液供給管31から400cc/hrの速度で反応器36内に流通させた(固定層型、気液下向並流式)。
なお、反応供給液にはアクロレイン、プロピオンアルデヒド、2−メチルクロトンアルデヒド、アクリル酸、アクリル酸アリルの各物質は添加されておらず、その濃度は0質量ppmである。
反応器出口ガス33から得られる反応混合物を凝縮器38で凝縮し、得られた凝縮液34を、GCを用いて上述した条件で分析した。なお、図中符号35は非凝縮ガスである。反応開始から3時間経過した際の収率と、100時間経過した際の収率とを表1に示す。また、反応開始から3時間経過した際の収率に対する反応開始から100時間経過した際の収率を百分率で表して収率保持率とし、反応供給液に添加した不純物量、すなわち、ホルミル基含有化合物濃度およびアクリロイルオキシ基含有化合物に対してプロットした(図3)。
水素化触媒として担持型パラジウム触媒(椰子ガラ活性炭担体、破砕品(4〜8メッシュ)、パラジウム含有量0.5質量%、エヌイーケムキャット(株)製「0.5%Pdカーボン粒(W)LAタイプ」)を用いた以外は実施例1と同様の方法で、酢酸アリルを水素化した。結果を表1および図3に示す。
水素化触媒として担持型白金触媒(アルミナ担体、直径3mm×長さ3mmペレット、白金含有量0.3質量%、ズードケミー触媒(株)製「HDMax800Tab」)を用いた以外は実施例1と同様の方法で、酢酸アリルを水素化した。結果を表1および図3に示す。
水素化触媒として担持型ニッケル触媒(珪藻土担体、直径5.2mm×長さ4.6mm、円柱状成型品、ニッケル含有量50質量%、日揮化学(株)製「N111」)を用いた以外は実施例1と同様の方法で、酢酸アリルを水素化した。結果を表1および図3に示す。
反応供給液として酢酸n−プロピル:酢酸アリル=9:1(vol%)の混合液にアクロレイン20質量ppmを含有させた以外は、実施例1と同様の方法で酢酸アリルを水素化した。結果を表1および図3に示す。
反応供給液として、酢酸n−プロピル:酢酸アリル=9:1(vol%)の混合液に表1に示す種類と量のホルミル基含有化合物、アクリロイルオキシ基含有化合物を含有させたものを使用し、触媒として表1に示すものを使用した以外は、実施例1と同様の方法で酢酸アリルを水素化した。結果を表1および図3に示す(ただし実施例19は図3に示さない)。
12:反応器出口ガス
13:凝縮成分分離槽
14:粗酢酸アリル液
15:非凝縮成分
16:油水分離層
17:第1の蒸留塔
18:第1の蒸留塔 塔底液
19:第1の蒸留塔 塔頂液
20:酢酸アリル含有液
21:水素化反応器
22:リサイクル液
23:供給ガス
24:水素化反応液
25:第2の蒸留塔
26:第2の蒸留塔 塔底液
27:第2の蒸留塔 塔頂液
28:酢酸n−プロピル製品
31:液供給管
32:水素ガス供給管
33:反応器出口ガス
34:凝縮液
35:非凝縮ガス
36:ステンレス製円筒型反応器
37:触媒充填層
38:凝縮器
Claims (5)
- 酢酸アリルを含有する原料液の水素化反応により、酢酸n−プロピルを製造する方法であって、
前記水素化反応には、パラジウム、ニッケルおよび白金の群から選ばれる少なくとも1種を含有する化合物を水素化触媒として用い、
前記原料液が精製工程を経て得られたものであり、
前記原料液のホルミル基含有化合物濃度およびアクリロイルオキシ基含有化合物濃度が、各々100質量ppm以下であることを特徴とする酢酸n−プロピルの製造方法。 - 前記酢酸アリルを含有する原料液を、プロピレンと酸素と酢酸とから製造する請求項1に記載の酢酸n−プロピルの製造方法。
- 前記ホルミル基含有化合物が、アクロレイン、プロピオンアルデヒド、2−メチルクロトンアルデヒドから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載の酢酸n−プロピルの製造方法。
- 前記アクリロイルオキシ基含有化合物が、アクリル酸および/またはアクリル酸アリルであることを特徴とする請求項1または2に記載の酢酸n−プロピルの製造方法。
- 前記精製工程が、蒸留、抽出塔、吸着工程、膜分離工程の1つ以上を利用した工程であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の酢酸n−プロピルの製造方法。
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