JP5814364B2 - 呈色エポキシ樹脂及びその方法 - Google Patents
呈色エポキシ樹脂及びその方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5814364B2 JP5814364B2 JP2013518627A JP2013518627A JP5814364B2 JP 5814364 B2 JP5814364 B2 JP 5814364B2 JP 2013518627 A JP2013518627 A JP 2013518627A JP 2013518627 A JP2013518627 A JP 2013518627A JP 5814364 B2 JP5814364 B2 JP 5814364B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- dye
- component
- curing agent
- item
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/248—Measuring crosslinking reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/23—Azo-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2363/00—Characterised by the use of epoxy resins; Derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2385/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon; Derivatives of such polymers
- C08J2385/02—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon; Derivatives of such polymers containing phosphorus
Description
一実施形態において、本開示は、エポキシ硬化剤及び染料を含む貯蔵寿命指示組成物を目的とする。従来、アミン系硬化剤を用いたエポキシ樹脂系において、エポキシ硬化剤は透明かつ無色か、又は不透明かつ無色か、又はそれらのバリエーションである。硬化剤はアミン系であるため、アミンの分子量に依存して、アミンは、空気中の二酸化炭素及び/又は水に曝露することで劣化し、赤い外観を生じる傾向を有し得る。この赤い外観は、皮膜又は結晶質固体の存在として視覚的に観察され得る。結果として生じる分解生成物が経時変化しつつある材料中に可溶性である場合、この赤い色は見えにくい可能性がある。よって、経時変化とともに色を変化させ得るエポキシ硬化剤を有することは、有利であり得る。この色の変化は、エポキシ硬化剤がもはや有効ではないか、又は硬化のための活性がない可能性を示し得る。よって、本開示はアミン系エポキシ硬化剤と染料とを含む、エポキシ硬化剤の貯蔵寿命指示組成物を提供する。
別の一実施形態において本開示は、ユーザーが組成物の色の観察に基づいて、その組成物が何であるかを知ることができるような、「雄弁な(speaking)」エポキシ系を目的とする。例えばユーザーは、エポキシ硬化剤、エポキシ硬化性樹脂、初期混合成分、及び硬化した混合物を、それぞれ好ましいように区別することが可能となるはずである。この実施形態において、2成分エポキシ樹脂には、エポキシ硬化剤及び第1染料を含む第1成分と、硬化性エポキシ樹脂及び第2染料を含む第2成分と、が含まれる。
本明細書で開示される染料は、溶液に溶解することによって材料を着色するのに使用される化合物である。顔料は、材料中に懸濁して材料に色を付与するもので、例えば、カーボンブラック、二酸化チタンなどの化合物が含まれる。本開示の目的において、顔料は「染料」という用語の範疇には含まれない。しかしながら、染料の色を覆い隠すものでない限り、エポキシ組成物に添加してもよい。
本開示において好適な硬化剤は、一級又は二級の直鎖又は分枝状の長鎖アミンであり、一級アミンが好ましい。一実施形態において、硬化剤は、約150g/モルを上回る、例えば、200〜700g/モルの分子量を有する。典型的には、硬化剤は、3000g/モル未満の分子量を有する。
R1R2N−R3−NR4H (I)
(式中、R1、R2及びR4は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす)に従うようなものが挙げられる。
H2N−C3H6−O−[C2H4−O−]nC3H6−NH2、 (II)
H2N−C3H6−O−[C3H6−O−]nC3H6−NH2 (III)
H2N−C(CH3)H−CH2−[O−CH2−C(CH3)H]n−O−CH2−CH(CH3)−NH2 (IV)
に対応するものが挙げられるが、これらに限定されない。式中、nは1〜34の範囲であり、例えば1、2、3、4、5、又は1〜2(例えば、1.5又は1.7)、2〜3(例えば、2.5又は2.7)、3〜4(例えば、3.5又は3.7)、4〜5(例えば、4.5又は4.7)、又はnは31、32、33、若しくは31〜33である。
本開示の組成物において有用な硬化性エポキシ樹脂としては、1つ以上の多官能性グリシジルエーテルを含有するモノマーなどのエポキシ官能化モノマーから誘導されるようなものが挙げられる。
染料の他に、硬化剤成分及び/又は硬化性エポキシ樹脂成分には、強化剤、反応性希釈剤、レオロジー調節剤、接着促進剤、顔料、難燃剤、抗酸化剤、及び/又は耐紫外線剤などの充填剤が含まれ得る。充填剤の最適量は、硬化剤及び/若しくは硬化性エポキシ樹脂中、又は硬化性組成物全体中にある、他の成分の量と特性に依存する。最適量は、所定の実験、例えば、組成物のブルックフィールド粘度、又は硬化済み組成物の特性を測定することによって決定することができる。
染料は、染料粉末と共に成分を激しく撹拌若しくはすりつぶすことによって、又は個々の成分を染料の溶液と混合することによって、硬化性エポキシ樹脂及び/又は硬化剤に組み込まれ得る。例えば、溶媒中の溶液と共に、成分中に組み込まれる。好適な溶媒には、ケトン(例えば、メチルエチルケトン)、ポリエチレングリコール、及びポリカーボネートが挙げられる。そのような溶液は、できる限り濃縮すべきであり、例えば2〜20%の濃度とする。
項目1.アミン系硬化剤と第1染料とを含み、第1色を有する第1成分と、硬化性エポキシ樹脂と第2染料とを含み、第2色を有する第2成分と、を含む、エポキシ組成物。
R1R2N−R3−NR4H (I)
(式中、R1、R2及びR4は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす)から選択される、項目1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
アミン系硬化剤及び第1造塩発色性染料を含み、第1造塩発色性染料が第1色遷移範囲を有する第1成分と、第2造塩発色性染料を含む硬化性エポキシ樹脂を含み、第2色遷移範囲を有する第2成分と、を含む、2成分エポキシ組成物。
アミン系硬化剤と、(i)カチオン性トリアリールメタン染料(カチオン性トリアリールメタン染料は、可逆的に一級アミンと反応する)、(ii)水溶液中で測定したときに、pHが7〜12の色遷移範囲を有する造塩発色性染料、又は(iii)これらの組合せ、の中から選択される染料と、を含む、貯蔵寿命指示組成物。
R1R2N−R3−NR4H (I)
(式中、R1、R2及びR4は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす)から選択される、項目25に記載の貯蔵寿命指示組成物。
R1R2N−R3−NR4H (I)
(式中、R1、R2及びR4は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす)から選択される、項目32〜34のいずれか一項に記載の方法。
[1]
アミン系硬化剤と第1染料とを含み、第1色を有する第1成分と、硬化性エポキシ樹脂と第2染料とを含み、第2色を有する第2成分と、を含む、エポキシ組成物。
[2]
前記第1色及び第2色が視覚的に異なる、項目1に記載の組成物。
[3]
前記第1成分と前記第2成分とが混合されて混合物を形成し、前記混合物が第3色を有する、項目1又は2に記載の組成物。
[4]
前記第3色が、前記第1色及び前記第2色とは視覚的に異なる、項目3に記載の組成物。
[5]
前記第3色が、前記第1色と前記第2色との視覚的な加算ではない、項目4に記載の組成物。
[6]
前記混合物が硬化し、前記硬化した混合物が第4色を有する、項目3〜5のいずれかに記載の組成物。
[7]
前記第4色が、前記第1色、前記第2色、及び前記第3色と視覚的に異なる、項目6に記載の組成物。
[8]
L * C * h色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも1であるΔHを有する、項目7に記載の組成物。
[9]
L * a * b * 色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも1であるΔEを有する、項目7又は8に記載の組成物。
[10]
前記第1染料が、トリアリールメタン化合物、アゾ化合物、及びこれらの組合せのうちの少なくとも1つである、項目1〜9のいずれかに記載の組成物。
[11]
前記第2染料が、トリアリールメタン化合物、アゾ化合物、及びこれらの組合せのうちの少なくとも1つである、項目1〜9のいずれかに記載の組成物。
[12]
前記第1染料と前記第2染料のうちの少なくとも1つが、カチオン性トリアリールメタン化合物である、項目1〜11のいずれかに記載の組成物。
[13]
前記カチオン性トリアリールメタン化合物が、一級アミンと可逆的に反応する、項目12に記載の組成物。
[14]
前記第1染料と前記第2染料のうちの少なくとも1つが造塩発色性染料であり、水溶液中でpH 7〜9の範囲の色遷移範囲を含む、項目1〜11のいずれかに記載の組成物。
[15]
前記第1染料がパテントブルーVである、項目1〜11のいずれかに記載の組成物。
[16]
前記第2染料がクレゾールレッドである、項目1〜11のいずれかに記載の組成物。
[17]
前記第2染料がエリオクロムブラックTである、項目1〜11のいずれかに記載の組成物。
[18]
前記第1染料がブロモチモールブルーである、項目1〜11のいずれかに記載の組成物。
[19]
前記第2染料がメチルレッドである、項目1〜11又は項目15のいずれかに記載の組成物。
[20]
前記アミン系硬化剤が、式:
R 1 R 2 N−R 3 −NR 4 H (I)
(式中、R 1 、R 2 及びR 4 は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす)から選択される、項目1〜19のいずれかに記載の組成物。
[21]
前記硬化性エポキシ樹脂が、ビスフェノールAとエピクロロヒドリンの反応生成物を含む、項目1〜20のいずれかに記載の組成物。
[22]
アミン系硬化剤及び第1造塩発色性染料を含み、前記第1造塩発色性染料が第1色遷移範囲を有する第1成分と、第2造塩発色性染料を含む硬化性エポキシ樹脂を含み、第2色遷移範囲を有する第2成分と、を含む、2成分エポキシ組成物。
[23]
前記第1色遷移範囲又は前記第2色遷移範囲のうちの少なくとも1つが、水溶液中で測定したときに7〜9である、項目22に記載の2成分エポキシ組成物。
[24]
前記第1造塩発色性染料と前記第2造塩発色性染料のうちの少なくとも一方が、クレゾールレッド、エリオクロムブラックT、チモールブルー、ブロモチモールブルー、及びこれらの組合せのうちの少なくとも1つである、項目22〜23のいずれかに記載の2成分エポキシ組成物。
[25]
アミン系硬化剤と、(i)カチオン性トリアリールメタン染料(カチオン性トリアリールメタン染料は、可逆的に一級アミンと反応する)、(ii)水溶液中で測定したときにpHが7〜12の色遷移範囲を有する造塩発色性染料、又は(iii)これらの組合せ、の中から選択される染料と、を含む、貯蔵寿命指示組成物。
[26]
前記アミン系硬化剤が、式:
R 1 R 2 N−R 3 −NR 4 H (I)
(式中、R 1 、R 2 及びR 4 は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす)から選択される、項目25に記載の貯蔵寿命指示組成物。
[27]
前記染料が、クレゾールレッド、チモールブルー、パテントブルーV、エリオクロムブラックT、ブロモチモールブルー、及びこれらの組合せのうちの少なくとも1つである、項目25又は26に記載の貯蔵寿命指示組成物。
[28]
前記アミン系硬化剤及び前記染料を含む前記組成物が初期色を有し、前記アミン系硬化剤の経時変化に伴い第2色を有する、項目25〜27のいずれかに記載の貯蔵寿命指示組成物。
[29]
前記第2色と前記初期色とが視覚的に異なる色である、項目28に記載の貯蔵寿命指示組成物。
[30]
L * C * h色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも1であるΔHを有する、項目29に記載の貯蔵寿命指示組成物。
[31]
L * a * b * 色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも1であるΔEを有する、項目29に記載の貯蔵寿命指示組成物。
[32]
アミン系硬化剤及び第1染料を含み、第1色を有する第1成分を、硬化性エポキシ樹脂及び第2染料を含み、第2色を有する第2成分と混合して、第3色を形成し、この混合物を硬化させて第4色を形成し、前記第1色、第2色、第3色、及び第4色は色が視覚的に異なるような、2成分エポキシ組成物の混合及び硬化を示す方法。
[33]
L * C * h色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも1であるΔHを有する、項目32に記載の方法。
[34]
L * a * b * 色空間で計算した場合の前記色差が、少なくとも1であるΔEを有する、項目32に記載の方法。
[35]
前記アミン系硬化剤が、式:
R 1 R 2 N−R 3 −NR 4 H (I)
(式中、R 1 、R 2 及びR 4 は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わす)から選択される、項目32〜34のいずれかに記載の方法。
[36]
前記硬化性エポキシ樹脂が、ビスフェノールAとエピクロロヒドリンの反応生成物を含む、項目30〜34のいずれかに記載の方法。
Claims (3)
- アミン系硬化剤と第1染料とを含み、第1色を有する第1成分と、硬化性エポキシ樹脂と第2染料とを含み、第2色を有する第2成分と、を含み、前記第1染料と前記第2染料のうちの少なくとも1つが(i)造塩発色性染料及び(ii)一級アミンと組み合わせたときに色変化を起こす染料より選ばれ、前記第1色及び第2色が視覚的に異なり、前記第1成分と前記第2成分とが混合されて混合物を形成し、この混合物が前記第1色及び第2色とは視覚的に異なる第3色を有し、前記混合物が硬化したときに、この硬化した混合物が第4色を有し、この第4色が前記第1色、第2色及び第3色と視覚的に異なる、エポキシ組成物。
- 前記アミン系硬化剤が、式:
R1R2N−R3−NR4H (I)
(式中、R1、R2及びR4は、互いに独立して水素、直鎖若しくは分枝のアルキル又は直鎖若しくは分枝のポリオキシアルキル部分を表わし、R 3 は、直鎖若しくは分枝の少なくとも5個の炭素原子を有するアルキル、アルキルアミン、ポリアミノアルキル、ポリアミドアルキル、アルキルエーテル又はポリオキシアルキル残基を表わす)から選択される、請求項1に記載の組成物。 - アミン系硬化剤及び第1染料を含み、第1色を有する第1成分を、硬化性エポキシ樹脂及び第2染料を含み、第2色を有する第2成分と混合して、第3色を形成し、この混合物を硬化させて第4色を形成することを含み、前記第1色、第2色、第3色、及び第4色は色が視覚的に異なり、前記第1染料と前記第2染料のうちの少なくとも1つが(i)造塩発色性染料及び(ii)一級アミンと組み合わせたときに色変化を起こす染料より選ばれる、2成分エポキシ組成物の混合及び硬化を示す方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US35947410P | 2010-06-29 | 2010-06-29 | |
US61/359,474 | 2010-06-29 | ||
PCT/US2011/042315 WO2012003204A1 (en) | 2010-06-29 | 2011-06-29 | Color indicating epoxy resins and methods thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013535525A JP2013535525A (ja) | 2013-09-12 |
JP2013535525A5 JP2013535525A5 (ja) | 2014-07-24 |
JP5814364B2 true JP5814364B2 (ja) | 2015-11-17 |
Family
ID=44475190
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013518627A Expired - Fee Related JP5814364B2 (ja) | 2010-06-29 | 2011-06-29 | 呈色エポキシ樹脂及びその方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8975312B2 (ja) |
EP (1) | EP2588512B1 (ja) |
JP (1) | JP5814364B2 (ja) |
CN (1) | CN102958973B (ja) |
BR (1) | BR112012032192A2 (ja) |
WO (1) | WO2012003204A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2562210A1 (en) * | 2011-08-24 | 2013-02-27 | Henkel Italia S.p.A. | Indicator for cure of two-component- epoxy adhesives |
JP2015501364A (ja) * | 2011-10-27 | 2015-01-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 呈色アクリレート樹脂及びその方法 |
KR20170087479A (ko) | 2014-11-18 | 2017-07-28 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 색-변화 접착제 조성물 |
US20190300760A1 (en) * | 2016-07-08 | 2019-10-03 | Cemedine Co., Ltd. | Structure adhesive composition which changes color when heat-cured |
CN110198631A (zh) * | 2017-01-24 | 2019-09-03 | 组合化学工业株式会社 | 混合粒状农药组合物、使用其的粒状农药合剂和粒状农药合剂试剂盒 |
EP3375801B1 (en) * | 2017-03-16 | 2020-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy casting resin formulation |
CN109722192A (zh) * | 2017-10-27 | 2019-05-07 | 正一龙华特殊材料(深圳)有限公司 | 变色指示热固胶水及变色指示热固导电胶 |
EP3670564B1 (en) * | 2018-12-23 | 2021-09-15 | 3M Innovative Properties Company | Two-part adhesive composition that undergoes a visual change when cured |
WO2023242782A1 (en) * | 2022-06-16 | 2023-12-21 | 3M Innovative Properties Company | Two-part epoxy adhesive with working life color change indicator |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3030329A (en) | 1958-06-30 | 1962-04-17 | Johnson & Johnson | Method for indicating complete mixing of epoxy resin and amine hardener and compositions resulting therefrom |
BE614409A (ja) * | 1960-03-17 | |||
US3366600A (en) * | 1964-06-02 | 1968-01-30 | Grace W R & Co | Process for preparing amine-phenol curing agent epoxy resin compositions |
US3773706A (en) | 1971-11-26 | 1973-11-20 | Ubm Armonk | Method for indicating stage of cure of crosslinked resins and compositions resulting therefrom |
JPS51109999A (ja) * | 1975-03-25 | 1976-09-29 | Sumitomo Electric Industries | Ehokishijushinokokahoho |
US4160064A (en) | 1977-06-15 | 1979-07-03 | Theodore R. Flint | Epoxy adhesive sealant |
GB8811669D0 (en) | 1988-05-17 | 1988-06-22 | Alcan Int Ltd | Colour-changeable adhesive |
DE4001417A1 (de) * | 1990-01-19 | 1991-07-25 | Beiersdorf Ag | Zaehelastifizierter, zweikomponentiger epoxidharzklebstoff |
JPH0587798A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-06 | Toppan Printing Co Ltd | pH測定用インキ組成物および検査体 |
JPH07191013A (ja) | 1993-12-24 | 1995-07-28 | Hayashi Kagaku Kogyo Kk | pHセンサー色素粒子 |
GB9706223D0 (en) * | 1997-03-26 | 1997-05-14 | Ciba Geigy Ag | Chemical compositions |
JP3291684B2 (ja) * | 1997-09-10 | 2002-06-10 | 東洋製罐株式会社 | 熱履歴表示インキ組成物及び該組成物による表示を有する包装体 |
US6077601A (en) | 1998-05-01 | 2000-06-20 | 3M Innovative Properties Company | Coated abrasive article |
JP2000026828A (ja) * | 1998-07-13 | 2000-01-25 | Sekisui Chem Co Ltd | 接着剤組成物 |
JP4963534B2 (ja) * | 2001-08-22 | 2012-06-27 | ソマール株式会社 | 非鉛系常温硬化型エポキシ樹脂組成物 |
US6689826B2 (en) | 2001-09-14 | 2004-02-10 | Henkel Loctite Corporation | Curable cyanoacrylate compositions and method of detecting cure |
DE10201393A1 (de) * | 2002-01-16 | 2003-07-31 | Bayer Ag | Epoxiharzkomponente enthaltend einen kationischen Methinfarbstoff |
US6890399B2 (en) | 2002-01-18 | 2005-05-10 | Henkel Corporation | (Meth)acrylate compositions having a self-indicator of cure and methods of detecting cure |
WO2005030853A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Nuplex Industries Limited | Epoxy compositions and methods of detecting cure |
US20070100081A1 (en) | 2005-11-03 | 2007-05-03 | Dow Reichhold Specialty Latex Llc | Polymer compositions having novel cure systems and method of making articles with same |
DE602007005388D1 (de) | 2006-09-08 | 2010-04-29 | 3M Innovative Properties Co | Farbwechselnde cyanoacrylatkleber |
GB0717867D0 (en) * | 2007-09-14 | 2007-10-24 | 3M Innovative Properties Co | Flexible epoxy-based compositions |
-
2011
- 2011-06-29 US US13/704,810 patent/US8975312B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-29 BR BR112012032192A patent/BR112012032192A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-06-29 EP EP11731216.5A patent/EP2588512B1/en not_active Not-in-force
- 2011-06-29 WO PCT/US2011/042315 patent/WO2012003204A1/en active Application Filing
- 2011-06-29 CN CN201180030298.5A patent/CN102958973B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-29 JP JP2013518627A patent/JP5814364B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2012003204A1 (en) | 2012-01-05 |
EP2588512B1 (en) | 2015-03-11 |
US8975312B2 (en) | 2015-03-10 |
US20130096234A1 (en) | 2013-04-18 |
BR112012032192A2 (pt) | 2016-11-22 |
CN102958973A (zh) | 2013-03-06 |
EP2588512A1 (en) | 2013-05-08 |
CN102958973B (zh) | 2015-11-25 |
JP2013535525A (ja) | 2013-09-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5814364B2 (ja) | 呈色エポキシ樹脂及びその方法 | |
ES2313453T5 (es) | Sistema de recubrimiento | |
JP2015501364A (ja) | 呈色アクリレート樹脂及びその方法 | |
US9006307B2 (en) | Direct to-metal and exterior durable non-skid coating | |
EP1580200B1 (en) | 2-cyanoacrylate based composition, method and agent for evaluating curing thereof | |
AU2018373546B2 (en) | Multi-component epoxy resin compound with leakage indicator, and curing component for the epoxy resin compound | |
ES2882259T3 (es) | Composición adhesiva que cambia de color | |
KR101935197B1 (ko) | 노면표시용 열융착 필름 조성물 및 이를 이용한 노면표시용 열융착 필름의 제조방법 | |
JP6684906B2 (ja) | 加熱硬化により色が変化する構造用接着剤組成物 | |
KR20120070031A (ko) | 건축 바닥재용 다용도 에폭시수지 프라이머 도료 조성물 및 그의 시공방법 | |
US20080300321A1 (en) | Multicolor component adhesive system | |
JP2020510736A (ja) | エポキシ注型樹脂配合物 | |
TW202128812A (zh) | 環氧樹脂組成物 | |
BR112012023821B1 (pt) | Composição de dois componentes de resina epóxi, sistema de dosagem e método para unir e/ou reparar partes | |
BR112019009679A2 (pt) | agente de cura, composição curável, e, artigo curado. | |
TWI719701B (zh) | 化合物、包含其之水性環氧樹脂組合物及包含該水性環氧樹脂組合物之塗料組合物 | |
WO2021124051A1 (en) | Two-part curable adhesive | |
WO2023242782A1 (en) | Two-part epoxy adhesive with working life color change indicator | |
WO2024050658A1 (en) | Two component composition based on a blend of epoxide compounds | |
JP2003246850A (ja) | 光硬化組成物、及び、光硬化組成物を用いた塗装物品、接着物品又は封入物品 | |
BR102013009925A2 (pt) | Composição para fixar marcador de pavimento em relevo |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140603 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140603 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141111 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150210 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150818 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150917 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5814364 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |