JP5800805B2 - 第三級ハロゲン化炭化水素の選択的脱ハロゲン化水素及び第三級ハロゲン化炭化水素不純物の除去 - Google Patents
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Description
本出願は米国仮特許出願第61/269,594号(2009年6月26日出願;これはその全体が参照によって本明細書中に組み込まれる)の利益を主張する。
バッチ実験
実験I
第1の1組の実験において、周囲温度で、およそ3mlのTeloneII(登録商標)を0.3gの様々な固体収着剤型触媒の上部に負荷した。バイアルを室温で48時間振とうし、その後、サンプル採取し、水素炎イオン化検出器によるガスクロマトグラフィーによって分析した。出発TeloneIIサンプルと比較したとき、酸化ケイ素及び酸化アルミニウムを含有する固体と接触させられた物質が、第三級塩素化アルカン及び第三級塩素化アルケンにおける実質的な(即ち、100%に至る)濃度減少と、それらの分解産物における増大とを示した。炭素系吸着剤は、塩素化アルカン濃度における無視できるぐらいの減少を示した。
別の1組のバッチ試験はアルミニウム及びケイ素の酸化物触媒に集中し、実験Iの手順を繰り返した。反応を時間の関数として理解するために、1時間後、3時間後及び24時間後に、それぞれのバイアルからサンプル採取を行い、サンプルを、水素炎イオン化検出器によるガスクロマトグラフィーによって分析した。追跡調査において、プロセスを、使用された触媒及び新鮮なTeloneII(登録商標)を用いて繰り返した。両方の実験は、ケイ素吸着剤及びアルミニウム吸着剤のほとんどに関して、第三級塩素化アルカン及び第三級塩素化アルケンにおける著しい減少を示した。触媒のpHがこの反応の速度に対する影響を有することが発見された。
実験IIと同じ手順を、はるかにより短い時間枠であったが、60℃で繰り返した。15分後、45分後及び180分後に、それぞれのバイアルからサンプル採取を行い、分析を行った。結果は、反応速度が10℃の増大毎についておよそ2倍になることを示した。
反応フロー試験
充填床リアクターを、触媒床全面を横切る連続流の影響を調べるために構築した。リアクターは、触媒が負荷された1/4”(外径)のチューブからなった。チューブの外側には、リアクター全体での等温温度域を提供する再循環される加熱流体によるジャケットが取り付けられた。供給物を上向流モードでリアクターの中にポンプで送った。このときの選択項目が、リアクターに入る前に不活性ガスの流れを加えることであった。
およそ3グラムのF−200活性アルミナ触媒をリアクターに負荷し、TeloneII(登録商標)(これは第三級塩素化炭化水素が950ppmから2550ppmにまで及ぶ)を1mL/分で供給した。リアクターを、窒素を流すことなく90℃で維持した。初期結果は、反応後において第三級塩素化炭化水素について約12%〜21%の安定した減少を示した。
リアクターに3グラムのF−200活性アルミナを再び負荷し、1mL/分のTeloneII(登録商標)の液体供給物を負荷した。この実験のために、10標準立方センチメートル/分(sccm)の窒素もまた、90℃でリアクターに加えられた。この場合には、第三級塩素化炭化水素の変換が45%〜55%に増大した。
実験IIにおいて記載される同じ構成を用いて、リアクターにおける温度を105℃に上げ、しかし、1mL/分での液体流速及び窒素の10sccmでのガス流速はそのままにした。第三級塩素化炭化水素の変換が75%〜95%に増大した。
3グラムのシリカゲル(60メッシュ〜200メッシュ、100オングストロームの細孔直径)をリアクター内に負荷した。触媒は、1mL/分のTeloneII(登録商標)の流れ、10sccmの窒素、25psiaのリアクター圧力、及び、125℃の反応温度においてであった。第三級塩素化炭化水素の変換がこれらの条件のもとでは52%の変換から63%の変換にまで及んだ。
実験を3グラム超の焼結アルミナ触媒で行った。この場合には、供給物が、およそ3500ppmの第三級塩素化炭化水素が存在する高純度のcis−1,3−ジクロロプロペンの流れから構成された。液体供給物の流速が0.25mL/分であり、窒素流速が5sccmであった。定常状態での変換が、流し続けて6時間後、およそ85%であった。
組合せでの蒸留及び反応
TeloneII(登録商標)生成物を、TeloneII製造プラントにおける工業的規模の蒸留カラムを使用してシス画分及びトランス画分に分け、さらに精製した。単一異性体生成物が通常の場合、このカラムで製造されるので、標準的運転からの唯一の変化が、運転を遅くし、廃棄物を増大させることによって、より高い純度を生じさせることであった。得られた精製異性体の回分物を混合して、上記の反応フロー試験の節において記載されるリアクターの中に供給するためのシス異性体及びトランス異性体の50/50〜60/40のミックスを製造した。リアクター条件を、リアクター流出物における2−クロロ−2−メチルペンタン濃度が1200ppm〜2000ppmから1000ppm未満に減少するように変化させた(温度、ストリッピング用ガスの流れ)。その後、この物質を直径2”のバッチ蒸留カラムにおいて反応副生成物(軽質物)からストリッピング除去した。
Claims (16)
- 第三級塩素化炭化水素不純物を1,3−ジクロロ−1−プロペンから除くための方法であって、
1,3−ジクロロ−1−プロペンと、2−クロロ−2−メチルペンタン、2−クロロ−2,3−ジメチルブタン、4−クロロ−4−メチル−1−ペンテン及びそれらの混合物からなる群から選択される第三級塩素化炭化水素不純物とを含む第1の混合物を提供する工程、
前記第三級塩素化炭化水素不純物を含有する前記第1の混合物を、前記第三級塩素化炭化水素不純物を対応する非塩素化又は低塩素化された不飽和炭化水素及び塩化水素に変換することを触媒するために効果的な脱塩化水素触媒と接触させ、1,3−ジクロロ−1−プロペン及び前記対応する非塩素化又は低塩素化された不飽和炭化水素を含む第2の混合物を生じさせる工程であって、前記脱塩化水素触媒が、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ケイ素および酸化アルミニウムの両方、活性白土、ケイ酸マグネシウム、TiO 2 、ZrO2、AlPO 4 、及びAl x Si y O z を含む吸着剤を備える、工程、及び
前記第2の混合物を蒸留して、精製cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分及び精製trans−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を分離及び回収する工程
を含む方法。 - 第三級塩素化炭化水素不純物を1,3−ジクロロ−1−プロペンから除くための方法であって、
1,3−ジクロロ−1−プロペンと、第三級塩素化炭化水素不純物とを含む第1の混合物を提供する工程、
前記第三級塩素化炭化水素不純物を含有する前記第1の混合物を、前記第三級塩素化炭化水素不純物を対応する非塩素化又は低塩素化された不飽和炭化水素及び塩化水素に変換することを触媒するために効果的な脱塩化水素触媒と接触させ、1,3−ジクロロ−1−プロペン及び前記対応する非塩素化又は低塩素化された不飽和炭化水素を含む第2の混合物を生じさせる工程、及び
前記第2の混合物を蒸留して、精製cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分及び精製trans−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分の一方又は両方を分離及び回収する工程
を含む方法。 - 前記接触させる工程が、前記第三級塩素化炭化水素不純物を含有する前記第1の混合物を、前記触媒を含有する反応帯域を規定するリアクターの中に供給することを含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記変換が20℃〜200℃の温度及び5psia〜50psiaの圧力で行われる、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記第三級塩素化炭化水素不純物を含有する前記第1の混合物が供給流として前記リアクターの中に供給され、および、前記供給流が、0〜4000hr−1の気体毎時空間速度GHSVの流速を有する液体混合物、又は、0〜4000hr−1の重量毎時空間速度WHSVの流速を有するガス状混合物を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記脱塩化水素触媒が、活性アルミナ、焼結アルミナ、活性白土、フュームドシリカ、シリカゲル、ケイ酸マグネシウム、TiO2、Al2O3、ZrO2、AlPO4、AlxSiyOz及びそれらの混合物からなる群から選択される収着剤型脱ハロゲン化水素触媒を含む、請求項2に記載の方法。
- 前記脱塩化水素触媒が金属によりドープされる、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記第三級塩素化炭化水素不純物を含有する前記第1の混合物を蒸留して、精製trans−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分及びcis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を生成する工程であって、前記cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分が、前記第三級塩素化炭化水素不純物を含む、工程、
前記cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を前記脱塩化水素触媒と接触させて、cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン及び前記対応する非塩素化又は低塩素化された不飽和炭化水素及を含む前記第2の混合物を生じさせる工程、及び
前記第2の混合物を蒸留して、精製cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を生成する工程
を含む、請求項1又は2に記載の方法。 - ストリッピング用ガスの流れを前記反応帯域に通す工程をさらに含む、請求項3に記載の方法。
- 前記ストリッピング用ガスが、窒素ガス、ヘリウムガス、アルゴンガス、軽質炭化水素からなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記第三級塩素化炭化水素不純物を含有する前記第1の混合物を蒸留して、精製trans−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分及びcis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を生成する工程であって、前記cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分が、少なくとも1つの不純物を含む、工程、及び
前記cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を蒸留して、精製cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を生成する工程
を含み、
前記第三級塩素化炭化水素不純物を含有する前記第1の混合物を蒸留する工程が、前記第1の混合物を、前記脱塩化水素触媒がその中に配置される蒸留チャンバを規定する蒸留分離器の中に供給することを含む、請求項1又は2に記載の方法。 - 前記第三級塩素化炭化水素不純物を含有する前記第1の混合物を蒸留して、精製trans−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分及び粗cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を生成する工程であって、前記粗cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分が、少なくとも1つの不純物を含む、工程、及び
前記粗cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を蒸留して、精製cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を生成する工程
を含み、
前記粗cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を蒸留する工程が、前記第1の混合物を、前記脱塩化水素触媒がその中に配置される蒸留チャンバを規定する蒸留分離器の中に供給することを含む、請求項1又は2に記載の方法。 - 前記蒸留分離器がさらに、流体を前記脱塩化水素触媒よりも下方の位置で前記蒸留チャンバから抜き取り、および、前記流体を前記脱塩化水素触媒よりも上方の位置で前記蒸留チャンバに戻すために構成される再循環ループを含む、請求項11に記載の方法。
- 前記第三級塩素化炭化水素不純物を含有する前記第1の混合物を第1の蒸留分離器において蒸留して、精製trans−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分及び粗cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を生成する工程であって、前記粗cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分が、少なくとも1つの不純物を含む、工程、及び
前記粗cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を第2の蒸留分離器において蒸留して、精製cis−1,3−ジクロロ−1−プロペン画分を生成する工程、
蒸留用混合物の一部を前記第1の蒸留分離器又は前記第2の蒸留分離器から抜き取る工程であって、前記蒸留用混合物が、前記第三級塩素化炭化水素不純物の少なくとも一部を含む工程、
前記蒸留用混合物を、前記蒸留用混合物における前記第三級塩素化炭化水素不純物を対応する非塩素化又は低塩素化された不飽和炭化水素及び塩化水素に変換することを触媒するために効果的な脱塩化水素触媒と接触させ、それにより、脱塩化水素処理された蒸留用混合物を生じさせる工程、及び
前記脱塩化水素処理された蒸留用混合物を、前記脱塩化水素処理された蒸留用混合物が抜き取られた前記第1の蒸留分離器又は前記第2の蒸留分離器に戻す工程
を含む、請求項1又は2に記載の方法。 - 第三級ハロゲン化炭化水素不純物を1,3−ジクロロ−1−プロペンから除くための方法であって、
1,3−ジクロロ−1−プロペンと、第三級ハロゲン化炭化水素不純物とを含む第1の混合物を提供する工程、
前記第三級ハロゲン化炭化水素不純物を含有する前記第1の混合物を、前記第三級ハロゲン化炭化水素不純物を対応する非ハロゲン化又は低ハロゲン化された不飽和炭化水素及びハロゲン化水素に変換することを触媒するために効果的な脱ハロゲン化水素触媒と接触させ、それにより、改質された混合物を提供する工程、及び
前記改質された混合物を蒸留して、精製された1,3−ジクロロ−1−プロペンを分離及び回収する工程
を含む方法。 - 前記第1の混合物を接触させる工程が、前記第1の混合物を、前記脱塩素化水素触媒がその中に配置される蒸留チャンバを規定する蒸留分離器の中に供給することを含み、前記蒸留分離器がさらに、流体を前記脱塩化水素触媒よりも下方の位置で前記蒸留チャンバから抜き取り、および、前記流体を前記脱塩化水素触媒よりも上方の位置で前記蒸留チャンバに戻すために構成される再循環ループを含む、請求項15に記載の方法。
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