JP5797759B2 - コーティング組成物 - Google Patents
コーティング組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5797759B2 JP5797759B2 JP2013531646A JP2013531646A JP5797759B2 JP 5797759 B2 JP5797759 B2 JP 5797759B2 JP 2013531646 A JP2013531646 A JP 2013531646A JP 2013531646 A JP2013531646 A JP 2013531646A JP 5797759 B2 JP5797759 B2 JP 5797759B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating composition
- group
- curable coating
- diglycidyl ether
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C09D167/025—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4223—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/066—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with chain extension or advancing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/137—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/05—Polymer mixtures characterised by other features containing polymer components which can react with one another
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
[式中、nは1〜約3000の数であり;mは、それぞれ独立に、0または1の値を有し;R0は、それぞれ独立に、−Hまたは−CH3であり;R1は、それぞれ独立に、−HまたはC1〜C6アルキレン基(飽和二価脂肪族炭化水素基)であり;Arは、二価の芳香族縮合環部分であり、最も好ましくは、二価のナフタレン基、置換された二価のナフタレン基であり、ここでの置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基、または他の置換基を含み;Xは、シクロアルキレン基(置換シクロアルキレン基を含み、ここでの置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基、または他の置換基、例えば、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ブロックイソシアネート基もしくはアルキルオキシ基を含む)、シクロアルキレン基とアルキレン基との組合せおよび間に架橋部分を有するアルキレン基とシクロアルキレン基との組合せである]。
[式中、nは、1〜約3000の数であり;mは、それぞれ独立に、0または1の値を有し;R0は、それぞれ独立に、−Hまたは−CH3であり;R1は、それぞれ独立に、−HまたはC1〜C6アルキレン基(飽和二価脂肪族炭化水素基)であり;Arは、二価の芳香族縮合環部分であり、最も好ましくは、二価のナフタレン基、置換された二価のナフタレン基であり、ここでの置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基、または他の置換基を含み;Xは、シクロアルキレン基(置換シクロアルキレン基を含み、ここでの置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基、または他の置換基、例えば、ハロゲン基、ニトロ基、ブロックイソシアネート基またはアルキルオキシ基を含む)、シクロアルキレン基とアルキレン基との組合せおよび間に架橋部分を有するアルキレン基とシクロアルキレン基との組合せである]。
[式中、Arは、二価の芳香族縮合環部分であり、最も好ましくは二価のナフタレン基、置換された二価のナフタレン基であり、ここでの置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基、または他の置換基を含む]。置換基には、例えば、ニトロ基、ブロックイソシアネート基またはアルキルオキシ基が含まれる。ジエポキシド化合物は、例えば上記で示されている通り、エポキシ化プロセス中に形成される、1,3および1,4cisおよびtransシクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(UNOXOL(商標)ジオールジグリシジルエーテル(DGE))を含む混合物であってよい。上記に例示されている改良されたポリエポキシエステル樹脂は枝分れのない直鎖状の鎖であるが、少量の副反応がポリマー鎖に沿って枝分れおよび第1級ヒドロキシル基を生成する可能性がある。実質的に直鎖状の改良されたポリエポキシエステル樹脂は、適切なコーティング溶媒において、いずれかの明らかなゲル粒子および/または不溶性画分もない均一のコーティング溶液を形成する。
HOOC−Ar−COOH
構造(II)
[式中、Arは、二価の芳香族縮合環部分であり、最も好ましくは二価のナフタレン基、置換された二価のナフタレン基であり、ここでの置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基、または他の置換基が含まれる]。置換基には、例えば、ニトロ基またはアルキルオキシ基が含まれる。該芳香族縮合環ジカルボン酸は、1個以上の飽和環および1個以上の芳香族環を含むことができる。本発明において有用な芳香族縮合環ジカルボン酸には、これらに限定されないが、2,6−ナフタレンジカルボン酸、任意の位置に2個の−COOH基を有する非置換または置換のナフタレンジカルボン酸、任意の位置に2個の−COOH基を有する非置換または置換のテトラヒドロナフタレンジカルボン酸、任意の位置に2個の−COOH基を有する非置換または置換のジヒドロナフタレンジカルボン酸、任意の位置に2個の−COOH基を有する非置換または置換のアントラセンジカルボン酸、任意の位置に2個の−COOH基を有する非置換または置換のアセナフテンジカルボン酸、任意の位置に2個の−COOH基を有する非置換または置換のアセナフチレンジカルボン酸、任意の位置に2個の−COOH基を有する非置換または置換のインダンジカルボン酸、ジカルボン酸構造を有する任意の芳香族縮合環化合物、およびそれらの混合物などが含まれる。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を使用することで、改良された高分子量ポリエポキシエステル樹脂の分子量および分子量分布を測定する。ポリマー試料を溶出液で約0.25重量%濃度まで希釈し、下記の条件を使用して分析した。カラム:Polymer Labs 5μm、50Å、100Å、1000Åおよび10,000Å単孔径カラム(4個直列);検出器:3重の検出系を有するViscotek TDA 302。示差屈折率(DRI)検出器を相対MW算出のために使用した。溶出液:テトラヒドロフラン;流量:1mL/min;温度:40℃;注入:100μL;較正:Polymer Laboratories PS−2直鎖状ポリスチレン(3次フィッティングを用いる)。
示差走査熱量測定(DSC)を使用することで、改良された高分子量ポリエポキシエステル樹脂のガラス転移温度(Tg)を特徴づける。装置は、TA InstrumentsからのQ1000 DSCであり、試験条件は、−50℃〜250℃の間で10℃/minにて2回加熱走査および1回冷却走査することである。
引張試験は、靭性、伸び、および引張応力下における破損に耐える能力を特徴づけるために多年の間該産業において使用されている通常の測定である。改良された樹脂の応力−歪み挙動は、ASTM D 1708微小引張試験片を使用して測定する。この微小引張試験は、空気圧グリップを有する200 lbロードセルが備えられている21℃で20mm/minのInstron(商標)を用いて、材料の試料を、それが破断するまで引っ張ることからなる。試験される試験片は、矩形断面を有することがある。荷重および伸び履歴から、歪みがx軸上に、応力がy軸上にプロットされている応力−歪み曲線を得る。破断点伸びは、試験片が破断する歪みとして定義される。引張靭性は、破断点までの全応力−歪み曲線下の面積として定義される。引張靭性および破断点伸びは、5つの試験片の平均から報告される。
基本的には、厚さ測定は、A.S.T.M.D 1186−93;コーティング厚さ測定器であるPERMASCOPE D−211Dを使用する「二価鉄ベースに適用される非磁性コーティングの乾燥フィルム厚の非破壊的測定」に従って行われる。
基本的には、MEK試験を、A.S.T.M.D 5402に従って行う。2ポンドの重量を有する半球状ハンマーの平端部を使用する。通常の寒冷紗の「VILEDA 3168」をハンマー端部に巻き付ける。それをMEKに浸漬する。ハンマーをコーティング上に持ってきて、コーティング全体の上を前後に動かし、1回の二重摩擦とする。ハンマー上にいかなる圧力もかからないように注意しなければならない。25回の二重摩擦後ごとに、薄布を再浸漬する。コーティングに引っ掻き傷ができるほどコーティングが擦り落とされるまで、これを反復する。この手順を、最大200回に到達するまで実施する。
くさび屈曲可撓性試験を以下の通りに実施する。パネルにおけるテーパ180度屈曲は、約0.5cmの半径で、コーティングを屈曲の外側にして、180°までそれを最初に屈曲させることによって形成する。次いで、屈曲の一方側を、40in・lbのインパクタを用いてほぼゼロの半径まで完全に平らにした。応力が加えられた表面をテープ引っ張りにかけ、次いで硫酸銅の溶液(硫酸銅10g、水90gおよび硫酸3gの混合物)で擦る。コーティングが裂けた箇所には全て、黒点が現れ、破損を示す。くさび屈曲の長さに沿った(mm単位の)コーティング破損の量は、100mmであり、「%破損」として記録される。
耐乳酸レトルト性(LAR)試験は以下の通りに実施される。コーティングし、180回屈曲したパネルを、2%乳酸水溶液に浸漬した。該試料をオートクレーブに装填し、121℃で30分間レトルトした。次いでオートクレーブを、50℃未満に冷却した後に開いた。パネルをオートクレーブから除去し、5が最高とされ0が最低とされる5〜0の視覚的尺度を使用してコーティングを評価した。視覚的尺度基準は以下である。5:屈曲区分または平らな区分に白化またはふくれなし、4:平らな区分に白化またはふくれなし、3:平らな区分に白化があるがふくれはなし、2:平らな区分に小さいふくれとともに白化あり、1:平らな区分に多数の大きなふくれとともに白化あり、および0:全体的コーティング破壊。
付着性試験を以下の通りに実施した。1枚のテープの中央を、2%乳酸溶液における耐レトルト性測定の後のコーティング領域上に置いた。適用の30±10秒以内に、自由端部をつかみ、できるだけ180度に近い角度で急速に引っ張ることによってテープを除去した。テープによるコーティングの除去の任意の徴候は付着不足を示す。
20.0gの2,6−ナフタレンジカルボン酸、26.2gのUNOXOL(商標)ジオールDGEおよび1.2gのテトラフェニルホスホニウムブロミドおよび141.9gのジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)の混合物を、凝縮器および窒素パージ付きの500mLの3つ口フラスコ中でかき混ぜ、135℃に加熱した。135℃で2時間の反応後、混合物を163℃にさらに加熱した。重合を残留のエポキシ基および酸基の滴定によってモニタリングした。反応を6時間後に163℃で止めた。ポリマー溶液をブレンダー内の氷およびメタノールの混合物750mL中に沈殿させた。ポリマーを回収し、メタノールで3回洗浄し、真空オーブン内にて60℃で24時間乾燥させた。ポリマー生成物は淡黄色の明澄な固体である。そのガラス転移温度は51℃であり、その重量平均分子量は23200である。
15.0gのフタル酸、19.2gの1,4−CHDM DGE(エポキシ当量(EEW)=128.2、ガスクロマトグラフィーによる純度=99.0面積%)、0.51gのテトラフェニルホスホニウムブロミドおよび104.1gのジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)の混合物を、凝縮器および窒素パージ付きの250mLの3つ口フラスコ中で撹拌し、135℃に加熱した。135℃で15時間の反応後、混合物を163℃にさらに加熱した。重合を残留のエポキシ基および酸基の滴定によってモニタリングした。反応を4.4時間後に163℃で止めた。重合を残留のエポキシ基および酸基の滴定によってモニタリングした。反応を1.5時間後に135℃で止めた。ポリマー溶液をブレンダー内の氷およびメタノールの混合物750ml中に沈殿させた。ポリマーを回収し、メタノールで3回洗浄し、真空オーブン内にて60℃で24時間乾燥させた。ポリマー生成物は淡黄色の明澄な固体である。そのガラス転移温度は45.6℃であり、その重量平均分子量は12160である。
16.0gのイソフタル酸、27.2gのUNOXOL(商標)ジオールDGEおよび0.6gのテトラフェニルホスホニウムブロミドおよび134.1gのジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)の混合物を、凝縮器および窒素パージ付きの250mLの3つ口フラスコ中で撹拌し、135℃に加熱した。重合を残留のエポキシ基および酸基の滴定によってモニタリングした。反応を2時間後に135℃で止めた。ポリマー溶液をブレンダー内の氷およびメタノールの混合物750mL中に沈殿させた。ポリマーを回収し、メタノールで3回洗浄し、真空オーブン内にて60℃で24時間乾燥させた。ポリマー生成物は淡黄色の明澄な固体である。そのガラス転移温度は28℃であり、その重量平均分子量は12250である。
さらなる比較のため、市販で入手可能な実質的に直鎖状の高分子量エポキシ樹脂、DER(商標)669Eを、DSCおよびGPCによってそのTgおよび分子量に関して測定した。このビスフェノールA系の9型エポキシ樹脂のガラス転移温度は88.3℃であり、その重量平均分子量は17,450である。
実施例1からのポリエポキシエステル樹脂10.000g、フェノール系の架橋剤(Methylon 75108)1.111g、触媒(85%リン酸)0.016g、(BYK−310)添加剤0.013g、モノブチルエチレングリコールエーテル26.666gおよびシクロヘキサノン6.667gの混合物を16時間かき混ぜ、明澄な溶液を形成した。該清澄な溶液を1ミクロンのシリンジフィルターに通して濾過し、次いでスズフリーの鋼(TFS)パネル上に20番のドローダウンバーを用いてコーティングした。結果として生じる、コーティング付きのパネルを炉内にて205℃で15分間乾燥および硬化させた。硬化コーティングの厚さは5.4ミクロンであった。
比較例2からのポリエポキシエステル樹脂10.000g、フェノール性の架橋剤(Methylon 75108)1.111g、触媒(85%リン酸)0.016g、(BYK−310)添加剤0.013g、モノブチルエチレングリコールエーテル26.666gおよびシクロヘキサノン6.667gの混合物を16時間かき混ぜ、明澄な溶液を形成した。明澄な溶液を1ミクロンのシリンジフィルターに通して濾過し、次いでスズフリーの鋼(TFS)パネル上に、20番のドローダウンバーを用いてコーティングした。結果として生じる、コーティング付きパネルを炉内にて205℃で10分間乾燥および硬化させた。硬化コーティングの厚さは4.3ミクロンであった。
比較合成例Aからのポリエポキシエステル樹脂10.000g、フェノール性の架橋剤(Methylon 75108)1.111g、触媒(85%リン酸)0.016g、(BYK−310)添加剤0.026g、モノブチルエチレングリコールエーテル26.666gおよびシクロヘキサノン6.667gの混合物を16時間かき混ぜ、明澄な溶液を形成した。明澄な溶液を1ミクロンのシリンジフィルターに通して濾過し、次いでスズフリーの鋼(TFS)パネル上に、20番のドローダウンバーを用いてコーティングした。結果として生じる、コーティング付きパネルを炉内にて205℃で15分間乾燥および硬化させた。硬化コーティングの厚さは5.0ミクロンであった。
DER(商標)669E 10.000g、フェノール性の架橋剤(Methylon 75108)1.111g、触媒(85%リン酸)0.016g、(BYK−310)添加剤0.013g、モノブチルエチレングリコールエーテル26.666gおよびシクロヘキサノン6.667gの混合物を16時間かき混ぜ、明澄な溶液を形成した。明澄な溶液を1ミクロンのシリンジフィルターに通して濾過し、次いでスズフリーの鋼(TFS)パネル上に、20番のドローダウンバーを用いてコーティングした。結果として生じる、コーティング付きパネルを炉内にて205℃で15分間乾燥および硬化させた。硬化コーティングの厚さは5.0ミクロンであった。
Claims (24)
- 硬化剤を含む、請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記ポリエポキシエステル樹脂ポリマー組成物が、(a)少なくとも1つの脂環式ジグリシジルエーテル化合物と(b)少なくとも1つの芳香族縮合環ジカルボン酸との反応生成物を含む、請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記少なくとも1つの脂環式ジグリシジルエーテル化合物が、シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルを含む、請求項3に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記少なくとも1つの脂環式ジグリシジルエーテル化合物が、cis−1,3−シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルおよび/またはtrans−1,3−シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルを含む、請求項3に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記少なくとも1つの脂環式ジグリシジルエーテル化合物が、cis−1,4−シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルおよび/またはtrans−1,4−シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルを含む、請求項3に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記少なくとも1つの脂環式ジグリシジルエーテル化合物が、cis−1,3−シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル、trans−1,3−シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル、cis−1,4−シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル、および/またはtrans−1,4−シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルを含む、請求項3に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記少なくとも1つの脂環式ジグリシジルエーテル化合物が、1,1’−シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルを含む、請求項3に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記少なくとも1つの芳香族縮合環ジカルボン酸が、任意の位置に2個の−COOH基を有する非置換または置換のナフタレンジカルボン酸、およびその混合物を含む、請求項3に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記少なくとも1つの芳香族縮合環ジカルボン酸が、非置換または置換の2,6−ナフタレンジカルボン酸を含む、請求項3に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記ポリエポキシエステル樹脂ポリマー組成物が、300〜1,000,000の重量平均分子量を有する、請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記ポリエポキシエステル樹脂ポリマー組成物が、ASTM D1708法によって測定した場合に、21℃で4パーセント〜10000パーセントの破断点伸びを有する、請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記ポリエポキシエステル樹脂ポリマー組成物が、ASTM D1708法によって測定した場合に、21℃で0.05MPa〜500Mpaの引張靭性を有する、請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記ポリエポキシエステル樹脂ポリマー組成物が、−50℃〜200℃のガラス転移温度を有する、請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記エポキシ樹脂ポリマー組成物が水分散性である、請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記エポキシ樹脂ポリマー組成物は、(i)水分散性アクリル樹脂との反応;(ii)水分散性ポリエステル樹脂との反応;(iii)フリーラジカル機序によって重合可能である二重結合を有する少なくとも1種の不飽和酸モノマーとのグラフト化;(iv)フリーラジカル機序によって重合可能である二重結合を有する少なくとも1種の酸モノマー、および酸基を含有しないビニルモノマーとのグラフト化;または(v)リン酸および水との反応;ならびに塩基を用いた少なくとも部分的な中和によって、水分散性にされた、請求項15に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記改良されたポリエポキシエステル樹脂組成物は、フリーラジカル機序によって重合可能である二重結合を有するジカルボン酸を主鎖に組み込むこと、ならびにフリーラジカル機序によって重合可能である二重結合を有する少なくとも1種の酸モノマーおよび酸基を含有しないビニルモノマーとグラフト化すること、ならびに塩基を用いて少なくとも部分的に中和することによって、水分散性にされた、請求項1〜16に記載の硬化性コーティング組成物。
- 少なくとも1種の架橋試薬、少なくとも1種の硬化触媒、少なくとも1種の溶媒、またはそれらの混合物を含む、請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。
- 少なくとも1種の架橋試薬、少なくとも1種の硬化触媒、またはそれらの混合物を含む、請求項15に記載の硬化性コーティング組成物。
- 少なくとも1種の架橋試薬、少なくとも1種の硬化触媒、またはそれらの混合物を含む、請求項1に記載の硬化性コーティング組成物。
- 請求項1に記載の硬化性コーティング組成物が硬化したコーティング。
- 金属包装材において使用される請求項21に記載のコーティング。
- 缶に対する内部または外部保護コーティングに使用される、請求項21に記載のコーティング。
- 前記二価の芳香族縮合環部分は、二価のナフタレン基または置換された二価のナフタレン基であり、ここでの置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、またはアラルキル基を含み、
前記シクロアルキレン基は、置換シクロアルキレン基を含み、ここでの置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン基、ニトロ基、ブロックイソシアネート基、またはアルキルオキシ基を含む、請求項1乃至20のいずれか1項に記載の硬化性コーティング組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US38808910P | 2010-09-30 | 2010-09-30 | |
US61/388,089 | 2010-09-30 | ||
PCT/US2011/052236 WO2012044490A1 (en) | 2010-09-30 | 2011-09-20 | Coating compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013540180A JP2013540180A (ja) | 2013-10-31 |
JP5797759B2 true JP5797759B2 (ja) | 2015-10-21 |
Family
ID=44736060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013531646A Expired - Fee Related JP5797759B2 (ja) | 2010-09-30 | 2011-09-20 | コーティング組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130178584A1 (ja) |
EP (1) | EP2621998A1 (ja) |
JP (1) | JP5797759B2 (ja) |
KR (1) | KR20130114117A (ja) |
CN (1) | CN103154071B (ja) |
BR (1) | BR112013006988A2 (ja) |
WO (1) | WO2012044490A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012050777A1 (en) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Dow Global Technologies Llc | Advanced poly epoxy ester resin compositions |
KR20150043233A (ko) * | 2012-03-29 | 2015-04-22 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 수계 분산액 |
AR098270A1 (es) | 2013-11-18 | 2016-05-18 | Rohm & Haas | Poliéster terminado en epoxi |
AR098268A1 (es) | 2013-11-18 | 2016-05-18 | Rohm & Haas | Composición adhesiva |
AR098269A1 (es) | 2013-11-18 | 2016-05-18 | Rohm & Haas | Poliéster terminado en epoxi |
AR098267A1 (es) * | 2013-11-18 | 2016-05-18 | Rohm & Haas | Poliéster terminado en epoxi |
WO2015095994A1 (en) * | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Dow Global Technologies Llc | Epoxy resin composition |
WO2015148039A1 (en) | 2014-03-24 | 2015-10-01 | Dow Global Technologies Llc | Partially hydrolyzed epoxy resin compositions |
WO2015148040A1 (en) | 2014-03-24 | 2015-10-01 | Dow Global Technologies Llc | Epoxy resin compositions |
AR102914A1 (es) * | 2014-11-12 | 2017-04-05 | Dow Global Technologies Llc | Adhesivo de laminación por embutición en frío de bisfenol-a-libre |
EP3188196B1 (fr) * | 2015-12-28 | 2020-03-04 | General Electric Technology GmbH | Appareil électrique moyenne ou haute tension à isolation hybride de faible épaisseur |
JP6934536B2 (ja) * | 2017-05-15 | 2021-09-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 水性接着剤組成物 |
CN116023983A (zh) * | 2023-03-21 | 2023-04-28 | 黑龙江莱睿普思环境科技发展有限公司 | 一种用于废矿物油精制脱氯的冷低压分离罐 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3639655A (en) * | 1969-03-21 | 1972-02-01 | Phillips Petroleum Co | Preparation of hydroxy-substituted polyesters |
US3864316A (en) * | 1973-06-04 | 1975-02-04 | Dow Chemical Co | Solid epoxy resins from hydrogenated bisphenols and aromatic dicarboxylic acids |
US4285847A (en) | 1979-04-11 | 1981-08-25 | Scm Corporation | Polymerization process and product |
US4417033A (en) * | 1982-06-01 | 1983-11-22 | Wilmington Chemical Corporation | Diglycidyl ether of dimethanol cyclohexane and reaction products thereof |
US5171820A (en) * | 1991-05-13 | 1992-12-15 | The Dow Chemical Company | Hydroxy-functional polyesters as thermoplastic barrier resins |
DE69511169T2 (de) * | 1994-05-25 | 1999-11-25 | The Glidden Co., Cleveland | Vorbereitung von Überzugszusammensetzungen enthaltend wässrig dispergierte epoxy-vernetzte Mikrogelpolymere |
US5780582A (en) * | 1996-12-31 | 1998-07-14 | The Dow Chemical Company | Hydroxy-functionalized polyester and poly(ester ether) oligomers |
GB9807213D0 (en) | 1998-04-04 | 1998-06-03 | Ici Ltd | Aqueous coating composition |
DE19857897A1 (de) * | 1998-12-15 | 2000-06-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wäßriger Polymerdispersionen |
AU2707700A (en) | 1998-12-23 | 2000-07-31 | Dow Chemical Company, The | Solid polyhydroxy polyether phosphate ester compositions |
JP2001002801A (ja) * | 1999-06-21 | 2001-01-09 | Teijin Ltd | 金属板貼合せ成形加工用ポリエステルフィルム |
US6344534B2 (en) * | 2000-02-29 | 2002-02-05 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Functional polyester polymer and production process thereof |
US6472480B1 (en) * | 2001-02-20 | 2002-10-29 | Bp Corporation North America Inc. | Coating composition |
GB0205799D0 (en) * | 2002-03-12 | 2002-04-24 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Coated polymeric film 1 |
AU2005214337A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-09-01 | Valspar Sourcing, Inc. | Methods of coating interior container surfaces and containers containing internal coatings |
JP4654617B2 (ja) * | 2004-06-24 | 2011-03-23 | 東洋製罐株式会社 | リシール缶 |
US7910170B2 (en) * | 2005-10-18 | 2011-03-22 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating compositions for containers and methods of coating |
JP4974571B2 (ja) * | 2006-04-14 | 2012-07-11 | 関西ペイント株式会社 | 水性塗料組成物 |
US7981515B2 (en) * | 2006-05-30 | 2011-07-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Bis epoxy polyesters and food cans coated with a composition comprising same |
TW200835712A (en) | 2006-10-10 | 2008-09-01 | Dow Global Technologies Inc | Process for preparing soluble polymers with low conversion of acid from aromatic epoxy resins and diacids and process for preparing crosslinked coatings therefrom |
TW200833729A (en) | 2006-10-10 | 2008-08-16 | Dow Global Technologies Inc | Soluble polymers with low conversion of acids from aromatic epoxy resins and diacids and crosslinked coatings prepared therefrom |
TW200835708A (en) | 2006-10-10 | 2008-09-01 | Dow Global Technologies Inc | Soluble polymers with high conversion of acid from aromatic epoxy resins and diacids and crosslinked coatings prepared therefrom |
TW200838893A (en) * | 2006-10-10 | 2008-10-01 | Dow Global Technologies Inc | Process for preparing soluble polymers with high conversion of acid from aromatic epoxy resins and diacids and process for preparing crosslinked coatings therefrom |
US20110039982A1 (en) | 2008-05-22 | 2011-02-17 | Hefner Jr Robert E | Epoxy resins and processes for preparing the same |
WO2009142898A1 (en) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Dow Global Technologies Inc. | Adducts of epoxy resins and process for preparing the same |
WO2012050777A1 (en) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Dow Global Technologies Llc | Advanced poly epoxy ester resin compositions |
-
2011
- 2011-09-20 US US13/816,772 patent/US20130178584A1/en not_active Abandoned
- 2011-09-20 CN CN201180047362.0A patent/CN103154071B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-20 KR KR1020137008098A patent/KR20130114117A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-09-20 JP JP2013531646A patent/JP5797759B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-20 BR BR112013006988-0A patent/BR112013006988A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-09-20 EP EP11764401.3A patent/EP2621998A1/en not_active Withdrawn
- 2011-09-20 WO PCT/US2011/052236 patent/WO2012044490A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103154071A (zh) | 2013-06-12 |
US20130178584A1 (en) | 2013-07-11 |
WO2012044490A1 (en) | 2012-04-05 |
BR112013006988A2 (pt) | 2020-10-13 |
EP2621998A1 (en) | 2013-08-07 |
JP2013540180A (ja) | 2013-10-31 |
KR20130114117A (ko) | 2013-10-16 |
CN103154071B (zh) | 2016-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5797759B2 (ja) | コーティング組成物 | |
JP5795804B2 (ja) | コーティング組成物 | |
KR20130118310A (ko) | 개량된 폴리 에폭시 에스테르 수지 조성물 | |
Bailosky et al. | Synthesis of polyether polyols with epoxidized soy bean oil | |
JP2014173090A (ja) | エポキシ樹脂組成物、同組成物を製造する方法、およびその物品 | |
TW200835708A (en) | Soluble polymers with high conversion of acid from aromatic epoxy resins and diacids and crosslinked coatings prepared therefrom | |
AU618475B2 (en) | Polyamide epoxy ester resin, process for preparation thereof, and coating composition | |
JPH08509508A (ja) | ヒドロキシル機能性ブロックコポリマーポリエステルの被覆組成物 | |
KR101815940B1 (ko) | 바이오매스 유래 단량체를 포함하는 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법, 및 그 수지를 포함하는 분체 도료 조성물 | |
TW200838893A (en) | Process for preparing soluble polymers with high conversion of acid from aromatic epoxy resins and diacids and process for preparing crosslinked coatings therefrom | |
US11673986B2 (en) | Acrylic modified polyester resin and preparation method thereof | |
CN108976437A (zh) | 一种非离子型乳化剂、环氧乳液及其制备方法与应用 | |
JP2697883B2 (ja) | 高分子量エポキシダイマー酸エステル樹脂の製造方法 | |
JP7176222B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂含有組成物及びその硬化物 | |
WO2002048234A2 (en) | Epoxy resins and process for making the same | |
WO2023140256A1 (ja) | 変性エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2022201985A1 (ja) | 変性エポキシ樹脂、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、塗料及び接着剤 | |
JP2002519455A (ja) | 熱硬化性缶塗装ラッカー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140627 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150407 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150526 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20150617 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150706 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150710 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150804 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150819 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5797759 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |