JP5772189B2 - 熱硬化性樹脂組成物並びにこれを用いたプリプレグ、積層板及び配線板 - Google Patents
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Description
また、金属箔接着性、耐熱性、耐湿性、難燃性および誘電特性の全てにおいてバランスのとれた樹脂組成物として、ホスフィン酸の金属塩、マレイミド化合物、グアナミン化合物およびエポキシ樹脂を含有する化合物が知られているが(例えば、特許文献3参照)、誘電特性については更なる改善が求められている。
1.下記一般式(1)で示される構造を有し、平均粒径が0.5〜3μmであるジエチルホスフィン酸のアルミニウム塩(A)、分子中にN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(B)、下記一般式(2)で示す6−置換グアナミン化合物又はジシアンジアミドからなる硬化剤(C)および、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
5.上記1〜4のいずれかの樹脂組成物がシート状補強基材中に含侵又は塗工された後、Bステージ化されていることを特徴とするプリプレグ。
6.絶縁樹脂層が、上記1〜4のいずれかの樹脂組成物又は上記5のプリプレグを用いて形成されたものであることを特徴とする積層板。
7.上記6の積層板における絶縁樹脂層の片面又は両面に配置された金属箔を回路加工して得られたものであることを特徴とする配線板。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、下記一般式(1)で示される構造を有し、平均粒径が0.5〜3μmであるジエチルホスフィン酸のアルミニウム塩(A)、分子中にN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(B)、硬化剤(C)および、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)を含有することを特徴とするものである。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、この2置換ホスフィン酸の金属塩を必須成分とすることにより、優れた難燃性、低誘電特性及び耐熱耐湿性を付与することができる。すなわち、ジエチルホスフィン酸のアルミニウム塩を使用することで、化合物中のリン含有量を多くすることができる。また、平均粒径が0.5〜3μmの微粒化したジエチルホスフィン酸のアルミニウム塩を使うことで、材料の電気特性(比誘電率及び誘電正接)のバラツキを低減することができる。
1分子中に2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物としては、例えば、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、ポリ(マレイミドフェニル)メタン、ビス(4−マレイミドフェニル)エーテル、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、m−フェニレンビスマレイミド、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン等が挙げられる。
これらの中で、反応率が高く、より高耐熱性化できるビス(4−マレイミドフェニル)メタン、m−フェニレンビスマレイミド及びビス(4−マレイミドフェニル)スルホンが好ましく、安価である点から、m−フェニレンビスマレイミド及びビス(4−マレイミドフェニル)メタンがより好ましく、溶剤への溶解性の点からビス(4−マレイミドフェニル)メタンが特に好ましい。
有機溶媒の使用量を10質量部以上とすることにより溶解性が十分となり、1000質量部以下とすることにより、反応時間が長すぎることがなくなる。
1.0<(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)≦10.0
に示す範囲であることが好ましく、該当量比が2.0〜10.0の範囲であることが更に好ましい。該当量比を上記範囲内とすることにより、溶剤への溶解性が不足したり、ゲル化を起こしたり、熱硬化性樹脂の耐熱性が低下することがない。
また、反応温度は50〜200℃、反応時間は0.1〜10時間の範囲であることが好ましく、100〜160℃、1〜8時間の範囲であることがより好ましい。
これらの中で、誘電特性、耐熱性、耐湿性及び金属箔接着性の点からビスフェノールF型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン環含有エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂が好ましく、誘電特性や高いガラス転移温度を有する点からジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂及びフェノールノボラック型エポキシ樹脂がより好ましく、耐湿耐熱性の点からフェノールノボラック型エポキシ樹脂及びジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂が特に好ましい。
(A)成分は1〜98質量部とすることが好ましく、5〜70質量部とすることがより好ましく、5〜30質量部とすることが特に好ましい。(A)成分の含有量を1質量部以上とすることにより、難燃性が向上し、また98質量部以下とすることにより、耐熱性や接着性が低下することがない。
(B)成分は1〜98.9質量部とすることが好ましく、20〜98.9質量部とすることがより好ましく、50〜90質量部とすることが特に好ましい。(B)成分の含有量を1質量部以上とすることにより、難燃性や接着性、誘電特性が向上し、また98.9質量以下とすることにより耐熱性が低下することがない。
(C)成分は0.1〜50質量部とすることが好ましく、0.5〜50質量部とすることがより好ましく、0.5〜30質量部とすることが特に好ましい。(C)成分の含有量を0.1質量部以上とすることにより、溶解性や誘電特性が向上し、また50質量部以下とすることにより、難燃性が低下することがない。
(D)成分は1〜80質量部とすることが好ましく、10〜70質量部とすることがより好ましく、20〜60質量部とすることが特に好ましい。(D)成分の含有量を1質量部以上とすることにより、耐熱性や難燃性、またプリプレグとして使用する際に成形性が向上し、また80質量部以下とすることにより、誘電特性が低下することがない。
(E)成分の含有量は、固形分換算の(B)〜(D)成分の質量の総和100質量部に対し、0〜50質量部とすることが好ましく、5〜40質量部とすることがより好ましく、5〜30質量部とすることが特に好ましい。(E)成分の含有量を50質量部以下とすることにより、成形性や接着性、難燃性が低下することがない。
(F)成分の含有量は、固形分換算の(B)〜(D)成分の質量の総和100質量部に対し、0〜300質量部とすることが好ましく、20〜200質量部とすることがより好ましく、20〜150質量部とすることが特に好ましい。(F)成分の含有量を300質量部以下とすることにより、成形性や接着性が低下することがない。
熱可塑性樹脂の例としては、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
シート状補強基材の厚さは、特に制限されないが、例えば、約0.03〜0.5mmのものを使用することができ、シランカップリング剤等で表面処理したもの又は機械的に開繊処理を施したものが、耐熱性や耐湿性、加工性の面から好適である。
該基材に対する樹脂組成物の付着量が、乾燥後のプリプレグの樹脂含有率で、20〜90質量%となるように、基材に含浸又は塗工した後、通常、100〜200℃の温度で1〜30分加熱乾燥し、半硬化(Bステージ化)させて、本発明のプリプレグを得ることができる。
本発明の配線板は、積層板における絶縁樹脂層の片面又は両面に配置された金属箔を回路加工して得られたものであり、上述の積層板に一般的な回路加工を施して得ることができる。
なお、以下の実施例で得られた銅張積層板は、以下の方法で性能を測定・評価した。
ヒューレットパッカード製ネットワークアナライザ(8722C)を用い、トリプレート構造直線線路共振器法により1〜10GHzにおける銅張積層板の比誘電率及び誘電正接の測定を実施した。試験片サイズは200mm×50mm×厚さ0.8mmで、1枚のMCL片面の中心にエッチングにより幅1.0mmの直線線路(ライン長さ200mm)を形成し,裏面は全面に銅を残しグランド層とした。もう1枚は片面を全面エッチングし、裏面はグランド層とした。ついで2枚のMCLグランド層を外側にして重ね合わせストリップ線路とした。測定は25℃で行った。
(2)JMPによる測定データ解析
JMP(統計解析ソフトウェア)を用いて比誘電率及び誘電正接測定データの解析を行った。
クラリアント(株)製のジエチルホスフィン酸アルミニウム塩(DEPAL)を粉砕して平均粒径1.5μmの塩微粒品を製造した。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ビス(4−マレイミドフェニル)エーテル:1000g、p−アミノフェノール:80g及びN,N−ジメチルアセトアミド:850gを入れ[(マレイミド基当量)/(−NH2基換算の当量)=4.0]、100℃で2時間反応させてマレイミド化合物(B−1)の溶液を得た。
希釈溶剤にメチルエチルケトンを使用し、下記成分を第1表に示す配合割合(質量部)で混合して樹脂分45質量%の均一なワニスを製造した。
(A)成分:ジエチルホスフィン酸のアルミニウム塩
A−1:製造例1による微粒化品
DEPAL〔クラリアント(株)製、平均粒径4μm〕
(B)成分:製造例2で得られたマレイミド化合物(B−1)
(C)成分:ジシアンジアミド[関東化学(株)製]
(D)成分(エポキシ樹脂)
D−1:フェノールノボラック型エポキシ樹脂[大日本インキ化学工業(株)製、商品名N−695]
D−2:ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂[大日本インキ化学工業(株)製、商品名:HP−7200H]、
(E)成分(エポキシ樹脂硬化剤):スチレンと無水マレイン酸の共重合樹脂[サートマー(株)製、商品名:SMA−EF−40]
(F)成分(無機充填材):オリゴマ処理溶融シリカ[アドマテック(株)製、商品名:SC2050−KC]
なお、リン酸エステル系難燃剤[大八化学社製、商品名:PX−200]を併用した。
得られた銅張積層板を用いて、比誘電率及び誘電正接を測定、評価した。JMP統計ソフトで誘電特性(比誘電率及び誘電正接)のバラツキを評価した。その評価結果を第1表及び第1図(実施例)、第2図(比較例)に示す。R2乗の値が1に近いほどバラツキが小さいと判定される。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示される構造を有し、平均粒径が0.5〜3μmであるジエチルホスフィン酸のアルミニウム塩(A)、分子中にN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(B)、下記一般式(2)で示す6−置換グアナミン化合物又はジシアンジアミドからなる硬化剤(C)および、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(D)を含有する熱硬化性樹脂組成物であって、
前記硬化剤(C)が、ジシアンジアミドであり、
前記エポキシ樹脂(D)が、フェノールノボラック型エポキシ樹脂およびジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂より選ばれるエポキシ樹脂である、
ことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
(式中、R1はフェニル基、メチル基、ブチル基、アリル基、メトキシ基又はベンジルオキシ基を示す。) - 請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物がシート状補強基材中に含侵又は塗工された後、Bステージ化されていることを特徴とするプリプレグ。
- 絶縁樹脂層が、請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物又は請求項4に記載のプリプレグを用いて形成されたものであることを特徴とする積層板。
- 請求項5に記載の積層板における絶縁樹脂層の片面又は両面に配置された金属箔を回路加工して得られたものであることを特徴とする配線板。
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