JP5770928B2 - N‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドの医薬的に許容される共結晶及びそれらの調製方法 - Google Patents
N‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドの医薬的に許容される共結晶及びそれらの調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5770928B2 JP5770928B2 JP2014506792A JP2014506792A JP5770928B2 JP 5770928 B2 JP5770928 B2 JP 5770928B2 JP 2014506792 A JP2014506792 A JP 2014506792A JP 2014506792 A JP2014506792 A JP 2014506792A JP 5770928 B2 JP5770928 B2 JP 5770928B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystal
- ethyl
- naphthyl
- acetamide
- methoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/25—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/13—Dicarboxylic acids
- C07C57/145—Maleic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/265—Citric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Description
500mgのN‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドを、周囲温度で5mlのメタノールに溶解し、そしてクエン酸、ベンゼンスルホン酸又はマレイン酸から選択される共結晶形成剤のある化学量論当量を、メタノール溶液として添加した。溶液を周囲〜還流温度の間に加熱して確実に完全溶解し、そして溶液を室温で蒸発させて、共結晶形成剤を伴うN‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドの共結晶を結晶化した。
100gのN‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドを、室温で、400mlの酢酸エチルにおいてスラリーにし、そして加熱還流して全固体を溶解した。溶液を60℃に冷却し、そして300mlのメタノールに溶解した78.9gの無水クエン酸溶液を添加した。溶液を、その容積の約半分に蒸留によって濃縮し、その後2〜5℃の温度範囲に冷却し、そしてアゴメラチン及びクエン酸のメタノール溶液の蒸発によって調製した140mgの種晶を添加した。沈殿を観察し、濃い白色スラリーを1時間の撹拌の間に形成した。白色固体を濾過により分離し、そして100mlの酢酸エチルで洗浄し、乾燥物質の最終収率は、97g(54%)であり、固体におけるアゴメラチンの純度は、UPLCにより、99.6%(0.4%以下の不純物)であった。分離された固体は、図1で示されるXRPDパターン、約123.5℃の融解開始を持つ図2において示されるDSCサーモグラフ及び図3において示されるラマンスペクトルを有した。
100gのN‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドを、60℃で240mlのアセトンに溶解して透明な黄色溶液を得た。40℃で、300mlのアセトンにおける78.9gのクエン酸の懸濁液を添加して透明な黄色溶液を得た。溶液を、その元の容積の約半分に濃縮し、そして約2〜5℃に冷却した。約2mlの分画を除去しそして超音波槽中に置いて結晶化を誘導した。混濁した分画を母液に戻しそして1時間かけて結晶化を起こして白色懸濁液を得た。懸濁液を周囲温度で48時間撹拌することにより成熟させ、そして白色固体を濾過により分離し、冷ジエチルエーテルで洗浄し、その後40℃、150ミリバールの圧力で、20時間乾燥した。乾燥物質の最終収率は148g(83%)であり、そして固体におけるアゴメラチンの純度は、UPLCにより、99.9%(0.1%以下の不純物)であった。分離した白色固体(小さな刃結晶)は、図1で示されるXRPDパターンと一致するXRPDパターン及び約123.5℃の融解開始を持つ図2で示されるDSCサーモグラフと一致するDSCサーモグラフを有する。
アゴメラチン クエン酸共結晶のサンプルを、30℃の温度で1週間、アルコール、ケトン、エステル、アルカン及び芳香族炭化水素を含む有機溶媒のライブラリーにおいて、懸濁液として成熟した。ラマン分光法による回収した固体の分析は、結晶相が溶液環境の範囲に対して一般に安定であることを示した。
アゴメラチン クエン酸共結晶のサンプルを、ガラスキャピラリーにおいて、90℃で7時間加熱した。X線粉末回折による回収した固体の分析は、アゴメラチン クエン酸共結晶と一致する純粋な結晶相を示した。
アゴメラチン クエン酸共結晶のサンプルを、DVS分析(示差蒸気吸着(Differential Vapor Sorption))に供した。サンプルを、制御された湿度室において微量天秤上に置き、そして図4において示すように、2サイクルの増大湿度(赤及び緑線)及び2サイクルの減少湿度(青及び紫線)に供した。サンプルは、質量の変化が0.2%未満であるので、20〜80%RHの範囲において特に吸湿性ではないことが分かる。
アゴメラチン クエン酸共結晶のサンプルを、水中でスラリーにし、そして固体を、20分間隔で、ラマン分光法で分析した。水の添加直後に、共結晶のクエン酸成分に対応するバンドは、アゴメラチン成分に対応するバンドが、現在の結晶相の変化を示す一方で、クエン酸が水に溶解していることを示した。20分後、ラマンスペクトルは、まだ変化しているアゴメラチン成分の結晶相を有するクエン酸の完全に近い溶解を示した。40分後、スペクトルにおいてさらなる変化を観察せず、遊離アゴメラチンがスラリーにおいて安定していることを示した。
1gのN‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドを、室温で15mlの酢酸エチルに溶解し、そして1mlのメタノールにおける0.78gのベンゼンスルホン酸の溶液を添加した。小さな結晶の形成を直ちに観察し、溶液を2℃に冷却し、そして5mlのシクロヘキサンを、逆溶媒として添加して収率を改善した。結晶生成物(やや褐色の板状結晶)を、濾過によって分離した。分離した固体は、図5で示されるXRPDパターン、約128.5℃の融解開始を持つ図6で示されるDSCサーモグラフ及び図7で示されるラマンスペクトルを有する。
1gのN‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドを、室温で15mlの酢酸エチルに溶解し、そして2mlのメタノールにおける0.574gのマレイン酸の溶液を添加した。溶液をゆっくりと濃縮して1週間かけて結晶化した黄色オイルを回収した。分離した固体(灰白色微結晶)は、図8で示されるXRPDパターン、約65.5℃の融解開始を持つ図9で示されるDSCサーモグラフ及び図10で示されるラマンスペクトルを有する。
Claims (5)
- アゴメラチンとして知られるN‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドと、クエン酸及びベンゼンスルホン酸からなる群から選択される共結晶形成剤との共結晶。
- 以下の特性:
i)5.2;12.2;17.0;19.3;20.6;22.7及び27.3±0.2°の2θ値で、主要なピークを有するX線粉末回折(XRPD)パターン、
ii)123〜127℃の範囲での融点、及び
iii)波数2963、1749、1681、944、783cm-1でのラマン散乱ピーク
の1つ以上によって特徴付けられる、請求項1に記載のN‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドとクエン酸との共結晶。 - 以下の特性:
i)11.5;15.7;17.4;19.0;24.5及び26.4±0.2°の2θ値で、主要なピークを有するX線粉末回折(XRPD)パターン、
ii)128〜132℃の範囲での融点、及び
iii)波数3073、1585、1163、997、727cm-1でのラマン散乱ピーク
の1つ以上によって特徴付けられる、請求項1に記載のN‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドとベンゼンスルホン酸との共結晶。 - 以下のステップ:
N‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドを、適切な溶媒又は溶媒の混合物中に、共結晶形成剤と共に溶解し、そして
前記溶液を冷却することによって、又は前記溶液を蒸発させることによって2元系共結晶を結晶化する
ことを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の共結晶を調製するための方法。 - ある量の共結晶が、前記溶液に種晶として添加されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11075073.4 | 2011-04-28 | ||
EP11075073.4A EP2517700B1 (en) | 2011-04-28 | 2011-04-28 | Pharmaceutically acceptable cocrystals of N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl]acetamide and methods of their preparation |
PCT/EP2012/001761 WO2012146371A1 (en) | 2011-04-28 | 2012-04-25 | Pharmaceutically acceptable cocrystals of n-[2-(7-methoxy-1-naphtyl)ethyl]acetamide and methods of their preparation |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014522388A JP2014522388A (ja) | 2014-09-04 |
JP2014522388A5 JP2014522388A5 (ja) | 2015-05-28 |
JP5770928B2 true JP5770928B2 (ja) | 2015-08-26 |
Family
ID=44519907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014506792A Expired - Fee Related JP5770928B2 (ja) | 2011-04-28 | 2012-04-25 | N‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドの医薬的に許容される共結晶及びそれらの調製方法 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8927771B2 (ja) |
EP (1) | EP2517700B1 (ja) |
JP (1) | JP5770928B2 (ja) |
KR (1) | KR20140008370A (ja) |
CN (1) | CN103501777B (ja) |
BR (1) | BR112013023471A2 (ja) |
EA (1) | EA024422B1 (ja) |
ES (1) | ES2429348T3 (ja) |
IL (1) | IL228916A (ja) |
MX (1) | MX342807B (ja) |
PL (1) | PL2517700T3 (ja) |
PT (1) | PT2517700E (ja) |
RS (1) | RS52982B (ja) |
UA (1) | UA111844C2 (ja) |
WO (1) | WO2012146371A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201307688B (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PH12012000132A1 (en) | 2011-06-09 | 2014-10-20 | Servier Lab | New co-crystals of agomelatine, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
EP2551257A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-30 | Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. | Co-crystals of agomelatine with co-crystal-formers |
KR20150020191A (ko) * | 2012-05-14 | 2015-02-25 | 상하이 라이트핸드 팜테크 주식회사 | 아고멜라틴 산기 복합체와 그의 제조방법 및 용도 |
US10098859B2 (en) | 2012-09-05 | 2018-10-16 | Amri Ssci, Llc | Cocrystals of p-coumaric acid |
EP2743255B1 (en) | 2012-12-17 | 2016-06-22 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Cocrystal of agomelatine with phosphoric acid |
EP2810647A1 (en) * | 2013-06-06 | 2014-12-10 | Zentiva, a.s. | Pharmaceutical formulations comprising agomelatine in the form of agomelatine co-crystal with an organic acid |
PT2810656T (pt) | 2013-06-06 | 2017-11-13 | Zentiva As | Formulações de agomelatina compreendendo agomelatina na forma de cocristais |
FR3012142B1 (fr) * | 2013-10-17 | 2016-07-15 | Servier Lab | Nouveaux complexes d'agomelatine et d'acides sulfoniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
EA031237B1 (ru) | 2013-07-29 | 2018-12-28 | Ле Лаборатуар Сервье | Новые комплексы агомелатина и сульфокислот, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат |
WO2015013865A1 (en) * | 2013-07-29 | 2015-02-05 | Les Laboratoires Servier | Agomelatine sulfonic acids complexes and preparation thereof |
WO2015013903A1 (en) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Les Laboratoires Servier | NEW AGOMELATINE p-TOLUENESULFONIC ACID CO-CRYSTAL FORMS AND PREPARATION THEREOF |
CN105473551B (zh) * | 2013-07-31 | 2019-01-11 | 法国施维雅药厂 | 阿戈美拉汀和对甲苯磺酸的共晶的新形式、其制备方法和包含其的药物组合物 |
RS58778B1 (sr) * | 2013-07-31 | 2019-06-28 | Servier Lab | Ko-kristali agomelatina i p-toluensulfonske kiseline, postupak za njihovu proizvodnju i farmaceutske kompozicije koje ih sadrže |
KR101404836B1 (ko) | 2014-03-21 | 2014-06-09 | 순천향대학교 산학협력단 | 아고멜라틴의 공결정 및 그의 제조방법 |
KR101470794B1 (ko) * | 2014-06-30 | 2014-12-08 | 순천향대학교 산학협력단 | 아고멜라틴 공결정의 제조 방법 및 이를 포함하는 조성물 |
EP3075724B1 (en) | 2015-03-31 | 2023-07-12 | F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. | Solid form of agomelatine |
WO2017115284A1 (en) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | Leiutis Pharmaceuticals Pvt, Ltd. | Novel co-crystal forms of agomelatine |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007524596A (ja) * | 2003-02-28 | 2007-08-30 | トランスフォーム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 共結晶医薬組成物 |
AR047553A1 (es) * | 2003-07-04 | 2006-01-25 | Lundbeck & Co As H | La combinacion de un inhibidor de reabsorcion de serotonina y agomelatina |
WO2008035177A2 (en) * | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Copharm | Combination of mt1 and mt2 melatonin receptor agonists and a norepinephrine/dopamine reuptake inhibitor |
CN101481321B (zh) * | 2009-02-27 | 2012-04-18 | 上海医药工业研究院 | 阿戈美拉汀卤化氢复合物及其制备方法 |
CN102106806B (zh) * | 2009-12-29 | 2013-04-17 | 上海中西制药有限公司 | 一种固体制剂的制备方法及所得固体制剂 |
WO2012046253A2 (en) * | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Msn Laboratories Limited | Process for the preparation of n-[2- (7-methoxy-l-naphthyl) ethyl] acetamide and its novel crystalline forms |
PH12012000132A1 (en) * | 2011-06-09 | 2014-10-20 | Servier Lab | New co-crystals of agomelatine, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
-
2011
- 2011-04-28 EP EP11075073.4A patent/EP2517700B1/en not_active Not-in-force
- 2011-04-28 ES ES11075073T patent/ES2429348T3/es active Active
- 2011-04-28 PT PT110750734T patent/PT2517700E/pt unknown
- 2011-04-28 RS RS20130436A patent/RS52982B/en unknown
- 2011-04-28 PL PL11075073T patent/PL2517700T3/pl unknown
-
2012
- 2012-04-25 CN CN201280020790.9A patent/CN103501777B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-25 BR BR112013023471A patent/BR112013023471A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-04-25 MX MX2013012103A patent/MX342807B/es active IP Right Grant
- 2012-04-25 UA UAA201313793A patent/UA111844C2/uk unknown
- 2012-04-25 US US14/114,211 patent/US8927771B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-25 KR KR1020137024023A patent/KR20140008370A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-04-25 JP JP2014506792A patent/JP5770928B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-25 EA EA201391574A patent/EA024422B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-04-25 WO PCT/EP2012/001761 patent/WO2012146371A1/en active Application Filing
-
2013
- 2013-10-16 ZA ZA2013/07688A patent/ZA201307688B/en unknown
- 2013-10-16 IL IL228916A patent/IL228916A/en active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL2517700T3 (pl) | 2013-12-31 |
ES2429348T3 (es) | 2013-11-14 |
MX2013012103A (es) | 2014-01-24 |
EP2517700A1 (en) | 2012-10-31 |
EA024422B1 (ru) | 2016-09-30 |
ZA201307688B (en) | 2015-04-29 |
CN103501777A (zh) | 2014-01-08 |
RS52982B (en) | 2014-02-28 |
CN103501777B (zh) | 2015-08-19 |
EP2517700B1 (en) | 2013-07-17 |
US8927771B2 (en) | 2015-01-06 |
KR20140008370A (ko) | 2014-01-21 |
UA111844C2 (uk) | 2016-06-24 |
IL228916A0 (en) | 2013-12-31 |
BR112013023471A2 (pt) | 2016-12-13 |
US20140051887A1 (en) | 2014-02-20 |
IL228916A (en) | 2016-05-31 |
JP2014522388A (ja) | 2014-09-04 |
WO2012146371A1 (en) | 2012-11-01 |
PT2517700E (pt) | 2013-10-14 |
MX342807B (es) | 2016-10-13 |
EA201391574A1 (ru) | 2014-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5770928B2 (ja) | N‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドの医薬的に許容される共結晶及びそれらの調製方法 | |
US10377758B2 (en) | Co-crystals of ibrutinib with carboxylic acids | |
JP6189299B2 (ja) | プリドピジン塩酸塩の新規な多形形態 | |
RU2631321C2 (ru) | Кристаллическая форма i дималеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения | |
JP2022531969A (ja) | 癌を治療するためのRaf阻害剤としてのN-(3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)-6-モルホリノピリジン-4-イル)-4-メチルフェニル)-2-(トリフルオロメチル)イソニコチンアミドの新規な結晶形態 | |
CA3104860A1 (en) | Solid forms of 2-(3,5-dichloro-4-((5-isopropyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)oxy)phenyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile | |
EP3243824A1 (en) | Solid forms of ibrutinib free base | |
JP2019104760A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の新規結晶形及びその製造方法 | |
JP2014516341A (ja) | アゴメラチンの新しい結晶形vii、その調製方法及び使用並びにこれを含有する医薬組成物 | |
EP3283483B1 (en) | Crystalline eliglustat hydrochloride | |
JP7152122B2 (ja) | エダラボン塩 | |
Liao et al. | Dehydration study of piracetam co-crystal hydrates | |
TW201028426A (en) | 11-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-14,19-dioxa-5,7,26-triaza-tetracyclo[19.3.1.1(2,6).1(8,12)]heptacosa-1(25),2(26),3,5,8,10,12(27),16,21,23-decaene citrate salt | |
AU2016236659B9 (en) | AHU377 crystal form, preparation method and use thereof | |
EP3083552B1 (en) | Stable solid forms of enclomiphene and enclomiphene citrate | |
JP2015521179A (ja) | アゴメラチン酸基複合体およびその製造方法と用途 | |
TWI666207B (zh) | 一種苯并哌啶類衍生物的鹽、其晶型及鹽、其晶型的製備方法 | |
JP2022521568A (ja) | 抗うつ薬sage‐217の結晶型及びその調製方法 | |
Horgan et al. | Impurity exclusion and retention during crystallisation and recrystallisation—the phenacetin by ethylation of paracetamol process | |
WO2017028762A1 (zh) | 一种萘环化合物的晶型 | |
US20230286938A1 (en) | Polymorphs of a dihydroorotate dehydrogenase (dhod) inhibitor | |
CA3030622A1 (en) | Method for producing a polymorphic form of 3-[5-amino-4-(3- cyanobenzoyl)-pyrazol-1-yl]-n-cyclopropyl-4-methylbenzamide | |
JP2013227298A (ja) | (1s)−1,5−アンヒドロ−1−[5−(4−エトキシベンジル)−2−メトキシ−4−メチルフェニル]−1−チオ−d−グルシトールのe形結晶及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150409 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150409 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20150409 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20150514 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150526 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150625 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5770928 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |