JP5752036B2

JP5752036B2 - 光学活性エポキシ化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体、該配位子の製造方法、及び該錯体の製造方法

Info

Publication number: JP5752036B2
Application number: JP2011522875A
Authority: JP
Inventors: 松本　和弘; 和弘松本; 卓也小熊; 章一近藤; 一典栗原; 勗香月; 香月　　勗
Original assignee: Kyushu University NUC; Nissan Chemical Corp
Current assignee: Kyushu University NUC; Nissan Chemical Corp
Priority date: 2009-07-17
Filing date: 2010-07-16
Publication date: 2015-07-22
Anticipated expiration: 2030-07-16
Also published as: WO2011007877A1; JPWO2011007877A1

Description

本発明は、光学活性エポキシ化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体、該配位子の製造方法、及び該錯体の製造方法に関する。

光学活性チタン錯体を用いて過酸化水素水を酸化剤として、種々のオレフィン化合物に対する不斉エポキシ化反応が、エナンチオ選択的に進行することが報告されている。ここで意味する光学活性チタン錯体は、反応系中にて光学活性配位子とチタン化合物とを反応させ、単離することなく触媒として用いる錯体も含む。これらの報告で用いられる光学活性チタン錯体を用いて、環状型のオレフィン化合物では、１，２−ジヒドロナフタレンに対する不斉エポキシ化反応においては、最高で９９％ｅｅ以上の選択性であった（特許文献１，非特許文献１）。しかしながら、非環状型のオレフィン化合物の不斉エポキシ化反応を行った場合のエナンチオ選択性については、満足な選択性を得ることができていなかった。例えば、スチレンに対する不斉エポキシ化反応においては、光学活性チタンサラレン錯体を用いた場合は、９３％ｅｅであり（特許文献１、非特許文献１）、光学活性チタンサラン錯体を用いた場合は、８９％ｅｅであった（特許文献１、非特許文献３）。
他にも、光学活性チタンサラレン触媒又は光学活性チタンサラン触媒を使用した不斉エポキシ化反応が報告されている（特許文献２、３、非特許文献２、４乃至９）。
また、光学活性チタンサレン触媒を使用した不斉エポキシ化反応も報告されている（特許文献４、非特許文献１０）。
これらの報告よりも高いエナンチオ選択性で不斉エポキシ化反応を達成できる触媒が望まれている。

ＷＯ２００６／０８７８７４Ａ１ＷＯ２００７／１０５６５８Ａ１ＪＰ２００７−２８４４３８ＡＪＰ２００２−３０８８４５Ａ

Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００５年），４４，４９３５−４９３９．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００６年），４５，３４７８−３４８０．Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００６年），２０，３５４５−３５４７．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７年），４６，４５５９−４５６１．Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．（２００７年），３４９，２３８５−２３９１．Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７年），２５，２４４５−２４４７．Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．（２００８年），３５０，１２８７−１２９４．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００８年），３３６９−３３７６．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００８年），４７，１０１９５−１０１９８．ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ（２００１年），４２，３８７３−３８７６．

本発明の目的は、前記の従来技術の問題を解決し、光学活性エポキシ化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体、該配位子の製造方法、及び該錯体の製造方法を提供することにある。

本発明者らは、光学活性エポキシ化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体、該配位子の製造方法、及び該錯体の製造方法について鋭意研究した結果、光学活性チタンサラレン錯体及び光学活性チタンサラン錯体の高い触媒活性発現に必要な骨格並びに有用な置換基及び該置換基の位置を見極め、これらの錯体により、高いエナンチオ選択性で光学活性エポキシ化合物を製造できることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち本発明は、
［１］
式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）

（式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２及びＲ^２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルシリル基若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２及びＲ^２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ^３及びＲ^３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用して、不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする光学活性エポキシ化合物の製造方法。

［２］
［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用して、下記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）

（式（Ａ）及び式（Ｂ）中のＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基（該アミノ基は、保護基で保護されていないか、又は保護されている。）、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ_１−４アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_６−１２アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルバモイル基、_−４アルキルスルフィニル基、Ｃ_３−４シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_６−７アリールスルフィニル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、Ｃ_３−４シクロアルキルスルホニル基、Ｃ_６−１２アリールスルホニル基、スルファモイル基、モノＣ_１−３アルキルアミノスルホニル基、モノＣ_３−４シクロアルキルアミノスルホニル基、ジＣ_１−３アルキルアミノスルホニル基又はジＣ_３−４シクロアルキルアミノスルホニル基であり、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｅは、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基又はＣ_３−４シクロアルコキシ基であり、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｆは、水素原子、Ｃ_１−２２アルキル基、Ｃ_３−４シクロアルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_３−４シクロアルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基若しくはＣ_３−４シクロアルキル基で置換されている。）であり、式（Ｃ）及び式（Ｄ）中のＲ^ｆは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−２２アルキル基、Ｃ_３−４シクロアルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_３−４シクロアルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基で置換されている。）である。ただし、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｅとＲ^ｆとが、互いに一緒になり下記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）

（式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲ^ｈは、それぞれ独立して、水素原子又はＣ_１−４アルキル基である。）の何れかで表される二価の基を形成してもよい。式（Ｂ）中のＲ^ｇは、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルキル基であり、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中の環部分構造Ｚは、ベンゼン環と縮合する５員環、６員環又は７員環（該５員環、６員環又は７員環は何れも、無置換であるか、又はａｗ個のＲ^ｉ（Ｒ^ｉはハロゲン原子、水酸基、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基（該アルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルアミノ基（該シクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_１−６アルキルアミノ基（該ジアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_３−４シクロアルキルアミノ基（該ジシクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルスルホンアミド基（該アルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルスルホンアミド基（該シクロアルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_６−１４アリールスルホンアミド基（該アリールスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基（該アルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルアミノカルボニル基（該シクロアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基（該ジアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_３−４シクロアルキルアミノカルボニル基（該ジシクロアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基、は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルスルホニル基（該シクロアルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）又はＣ_６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、ａｗは１〜６の整数を意味し、ａｗが２〜６の場合、Ｒ^ｉは同じでも異なっていてもよい。）で置換されており、環の構成原子として１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独若しくは組み合わせて含むことができ、環内の不飽和結合の数は、縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３個であり、環を構成する炭素原子は、カルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）

（式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）中のＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇ及び環部分構造Ｚは、前記と同じである。）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。

［３］
［１］に記載のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用する［２］に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。

［４］
［１］に記載のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）

（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用する［２］に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。

［５］
Ｒ^１及びＲ^１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ^２及びＲ^２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ^３及びＲ^３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ^５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ^６は、水素原子、又はメチル基である［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタンサレン錯体を触媒として使用する［２］に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。

［６］
［２］に記載の式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造が、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）

（式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲ^ｊ及びＲ^ｋは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ_６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｃ_３−８シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、Ｃ_６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ_６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）又はＣ_２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）である。
前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲ^ｌ，Ｒ^ｍ，Ｒ^ｎ及びＲ^ｏは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、であるか又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ_６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ_３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_１−６チオアルコキシ基（該チオアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、水酸基、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、水酸基、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ_６−１４アリールアミノ基（該アリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリールアミノ基（該ヘテロアリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｃ_６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、Ｃ_６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、カルボキシル基若しくはＣ_２−９非芳香族性ヘテロシクリル基（該非芳香族性ヘテロシクリル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、カルボキシル基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、カルボキシル基若しくはＣ_６−１４アリールカルボニル基で置換されている。）であり、前記式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）及び式（ａｄ）中のＱは、Ｏ（酸素原子）、Ｓ（硫黄原子）、ＳＯ（スルフィル基）又はＳＯ_２（スルホニル基）を意味する。式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｅとＲ^ｆとは、互いに結合して下記式（Ｇ）

（部分構造式（Ｇ）中のＲ^ｈは、水素原子、又はメチル基であり、部分構造式（Ｇ）の置換位置については、Ｒ^ｅ側に酸素原子、Ｒ^ｆ側に炭素原子が結合する。）で表される二価の基である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（Ｏ）及び式（Ｐ）

（式（Ｏ）及び式（Ｐ）中の環部分構造Ｚ、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは、前記と同じである。）の何れかで表される［２］から［５］の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。

［７］
［２］に記載の式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造が、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）、式（ａｅ）、式（ａｇ）又は式（ａｈ）

（前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｐ）、式（ｖ）、式（ａｅ）及び式（ａｇ）中のＲ^ｊ及びＲ^ｋは、水素原子、又はメチル基であり、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）及び式（ａｅ）中のＲ^ｌ、Ｒ^ｍ及びＲ^ｎは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_３−８シクロアルキルカルボニル基又はＣ_１−６アルコキシカルボニル基で置換されている。）であり、ＱはＯ（酸素原子）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする式（Ｏ）及び式（Ｐ）（式（Ｏ）及び式（Ｐ）中の環部分構造Ｚ、Ｒ^ｅ及びＲ^ｆは、前記と同じである。）の何れかで表される［２］から［５］の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。

［８］
［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）及び式（８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用し、下記式（ｂａ）及び式（ｂｂ）

（式（ｂａ）及び式（ｂｂ）中のＲ^ｂａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、ｂｂは０〜５の整数、ｂｃは０〜７の整数を表す。ｂｂが２〜５の場合、又はｂｃが２〜７の場合、Ｒ^ｂａは同じでも異なっていても良い。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（ｂｃ）及び式（ｂｄ）

（式（ｂｃ）及び式（ｂｄ）中のＲ^ｂａ、ｂｂ及びｂｃは、前記と同じである。）の何れかで表される［２］から［５］の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。

［９］
前記の酸化剤が過酸化水素水であることを特徴とする［１］から［８］の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。

［１０］
［１］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）（式中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５及びＲ^６は、［１］に記載と同じ。）の何れかで表される光学活性配位子。

［１１］
［１０］に記載のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である［１０］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子。

［１２］
［１０］に記載のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）

（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である［１０］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子。

［１３］
［１０］に記載のＲ^１及びＲ^１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ^２及びＲ^２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ^３及びＲ^３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ^５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ^６は、水素原子、又はメチル基である［１０］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子。

［１４］
式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）

（式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２及びＲ^２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルシリル基若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２及びＲ^２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ^３及びＲ^３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｍは、ＴｉＪ^１Ｊ^２（ＴｉＪ^１Ｊ^２においてＴｉはチタン原子を表し、Ｊ^１及びＪ^２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基を表すか、Ｊ^１とＪ^２が一緒になって酸素原子を表すか又はＪ^１とＪ^２が一緒になって環を形成し、二価の基である式（１４）

（式（１４）中の部分構造式Ｏ―Ｅ―Ｏは、Ｏが酸素原子を表し、式（２１）では下記式（３１）で表され、式（２１’）では下記式（３１’）で表され、式（２２）では下記式（３２）で表され、式（２２’）では下記式（３２’）で表され、式（２３）では下記式（３３）で表され、式（２３’）では下記式（３３’）で表され、式（２４）では下記式（３４）で表され、式（２４’）では下記式（３４’）で表され、式（２５）では下記式（３５）で表され、式（２５’）では下記式（３５’）で表され、式（２６）では下記式（３６）で表され、式（２６’）では下記式（３６’）で表され、式（２７）では下記式（３７）で表され、式（２７’）では下記式（３７’）で表され、式（２８）では下記式（３８）で表され、式（２８’）では下記式（３８’）で表され、式（５２１）では下記式（５３１）で表され、式（５２１’）では下記式（５３１’）で表され、式（５２２）では下記式（５３２）で表され、式（５２２’）では下記式（５３２’）で表され、式（５２３）では下記式（５３３）で表され、式（５２３’）では下記式（５３３’）で表され、式（５２４）では下記式（５３４）で表され、式（５２４’）では下記式（５３４’）で表され、式（５２５）では下記式（５３５）で表され、式（５２５’）では下記式（５３５’）で表され、式（５２６）では下記式（５３６）で表され、式（５２６’）では下記式（５３６’）で表され、式（５２７）では下記式（５３７）で表され、式（５２７’）では下記式（５３７’）で表され、式（５２８）では下記式（５３８）で表され、式（５２８’）では下記式（５３８’）で表され、

ａｘは１から１０の整数を表し、式（３１）、式（３１’）、式（３２）、式（３２’）、式（３３）、式（３３’）、式（３４）、式（３４’）、式（３５）、式（３５’）、式（３６）、式（３６’）、式（３７）、式（３７’）、式（３８）、式（３８’）、式（５３１）、式（５３１’）、式（５３２）、式（５３２’）、式（５３３）、式（５３３’）、式（５３４）、式（５３４’）、式（５３５）、式（５３５’）、式（５３６）、式（５３６’）、式（５３７）、式（５３７’）、式（５３８）及び式（５３８’）中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５及びＲ^６は前記と同じである。）を表す。）である。）の何れかで表される光学活性チタン錯体。

［１５］
［１４］に記載のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である［１４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。

［１６］
［１４］に記載のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）

（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（２１）、式（２２）、式（２３）、式（２４）、式（２５）、式（２６）、式（２７）及び式（２８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（２１’）、式（２２’）、式（２３’）、式（２４’）、式（２５’）、式（２６’）、式（２７’）及び式（２８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である［１４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。

［１７］
［１４］に記載のＲ^１及びＲ^１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ^２及びＲ^２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ^３及びＲ^３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ^５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ^６は、水素原子、又はメチル基である［１４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。

［１８］
式（４０）及び（４０’）

（式（４０）及び（４０’）中のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、且つＲ^４とＲ^４’のいずれか一方は水素原子であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（４０）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（４０’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）

（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）中のＲ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルシリル基若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ^１及びＲ^２が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ^３及びＲ^３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５及びＲ^６は、前記と同じである。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）

（式中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５及びＲ^６は、前記と同じ。）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。

［１９］
［１８］に記載のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（４０）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（４０’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である［１８］に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする［１８］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。

［２０］
［１８］に記載のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）

（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（４０）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（４０’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である［１８］に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする［１８］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。

［２１］
［１８］に記載のＲ^１及びＲ^１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ^２及びＲ^２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ^３及びＲ^３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ^５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ^６は、水素原子、又はメチル基である［１８］に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする［１８］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、及び式（５０４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。

［２２］
式（７０）、（７０’）、式（７１）及び（７１’）

（式（７０）、式（７０’）、式（７１）及び（７１’）中のＲ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、又はＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^９は、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリチル基、３，５−ジメトキシフェニルイソプロポキシカルボニル基、２−（４−ビフェニル）イソプロポキシカルボニル基、又は２−ニトロフェニルスルフェニル基であり、Ｒ^１０は、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、又は２−（トリメチルシリル）エタンスルホニル基である。）の何れかで表される化合物を出発原料として、式（７２）、式（７２’）、式（７３）、式（７３’）、式（７４）、式（７４’）式（７５）及び式（７５’）

（出発原料の化合物が式（７０）の場合は、式（７２）又は式（７３）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７０’）の場合は、式（７２’）又は式（７３’）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１）の場合は、式（７４）又は式（７５）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１’）の場合は、式（７４’）又は式（７５’）の化合物を経由する。式（７２）、式（７２’）、式（７３）、式（７３’）、式（７４）、式（７４’）、式（７５）及び式（７５’）中のＲ^１’及びＲ^２’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルシリル基若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ^１’及びＲ^２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ^３’は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ^４’は、水素原子、Ｃ_１―１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６―２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６―２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３―１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６―２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３―４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１―４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３―４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９及びＲ^１０は、前記と同じであり、Ｒ^１１は、水素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、又はＣ_６−１２アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はニトロ基、若しくはＣ_１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性化合物を経由することを特徴とする式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）

（式中のＲ^１’、Ｒ^２’、Ｒ^３’、Ｒ^４’、Ｒ^５及びＲ^６は、前記と同じであり、式中のＲ^１はＲ^１’と同じであり、式中のＲ^２はＲ^２’と同じであり、式中のＲ^３はＲ^３’と同じである。）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。

［２３］
［２２］に記載のＲ^１及びＲ^１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ^２及びＲ^２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ^３及びＲ^３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４’は、水素原子、メチル基、又はエチル基であり、Ｒ^５は、ベンジル基、又はｔ−ブチル基であり、Ｒ^６は、水素原子、又はメチル基であり、Ｒ^９は、ｔ−ブトキシカルボニル基であり、Ｒ^１０は、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、又は２−（トリメチルシリル）エタンスルホニル基であり、Ｒ^１１は、水素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、又は２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基である［２２］に記載の式（７０）、式（７０’）、式（７１）及び式（７１’）の何れかで表される光学活性化合物を出発原料として、式（７２）、式（７２’）、式（７３）、式（７３’）、式（７４）、式（７４’）、式（７５）及び式（７５’）（出発原料の化合物が式（７０）の場合は、式（７２）又は式（７３）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７０’）の場合は、式（７２’）又は式（７３’）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１）の場合は、式（７４）又は式（７５）の化合物を経由する。出発原料の化合物が式（７１’）の場合は、式（７４’）又は式（７５’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする［２２］に記載の式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。

［２４］
式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる下記式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）

（式（１）の化合物より式（２１）を製造でき、式（１’）の化合物より式（２１’）を製造でき、式（２）の化合物より式（２２）を製造でき、式（２’）の化合物より式（２２’）を製造でき、式（３）の化合物より式（２３）を製造でき、式（３’）の化合物より式（２３’）を製造でき、式（４）の化合物より式（２４）を製造でき、式（４’）の化合物より式（２４’）を製造でき、式（５）の化合物より式（２５）を製造でき、式（５’）の化合物より式（２５’）を製造でき、式（６）の化合物より式（２６）を製造でき、式（６’）の化合物より式（２６’）を製造でき、式（７）の化合物より式（２７）を製造でき、式（７’）の化合物より式（２７’）を製造でき、式（８）の化合物より式（２８）を製造でき、式（８’）の化合物より式（２８’）を製造でき、式（５０１）の化合物より式（５２１）を製造でき、式（５０１’）の化合物より式（５２１’）を製造でき、式（５０２）の化合物より式（５２２）を製造でき、式（５０２’）の化合物より式（５２２’）を製造でき、式（５０３）の化合物より式（５２３）を製造でき、式（５０３’）の化合物より式（５２３’）を製造でき、式（５０４）の化合物より式（５２４）を製造でき、式（５０４’）の化合物より式（５２４’）を製造でき、式（５０５）の化合物より式（５２５）を製造でき、式（５０５’）の化合物より式（５２５’）を製造でき、式（５０６）の化合物より式（５２６）を製造でき、式（５０６’）の化合物より式（５２６’）を製造でき、式（５０７）の化合物より式（５２７）を製造でき、式（５０７’）の化合物より式（５２７’）を製造でき、式（５０８）の化合物より式（５２８）を製造でき、式（５０８’）の化合物より式（５２８’）を製造できる。式中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５及びＲ^６は、前記と同じであり、Ｍは、ＴｉＪ^１Ｊ^２（ＴｉＪ^１Ｊ^２においてＴｉはチタン原子を表し、Ｊ^１及びＪ^２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基を表すか、Ｊ^１とＪ^２が一緒になって酸素原子を表すか又はＪ^１とＪ^２が一緒になって環を形成し、二価の基である式（１４）

ａｘは１から１０の整数を表し、式中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５及びＲ^６は前記と同じである。）を表す。）である。）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。

［２５］
［２４］に記載のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−１０シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である［２４］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる［２４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。

［２６］
［２４］に記載のＲ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）若しくは２−フェニルエチル基（該２−フェニルエチル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｒ^５は、Ｃ_１−１０アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、水酸基、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_６−２２アリール基で置換されている。）で置換されている。）、若しくはＣ_６−２２アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくは水酸基で置換されている。）であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）

（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）、式（５）、式（６）、式（７）及び式（８）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）、式（４’）、式（５’）、式（６’）、式（７’）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である［２４］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる［２４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。

［２７］
［２４］に記載のＲ^１及びＲ^１’は、Ｒ^１及びＲ^１’は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ^２及びＲ^２’は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ^３及びＲ^３’は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ^４及びＲ^４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、若しくはエチル基であり、Ｒ^５は、ベンジル基、若しくはｔ−ブチル基であり、又はＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ^６は、水素原子、又はメチル基である［２４］に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる［２４］に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。

［２８］
光学活性チタン錯体を製造する際に使用するチタン化合物が、チタンテトラ−ｉ−プロポキシドであることを特徴とする［２４］から［２７］の何れか１項に記載の光学活性チタン錯体の製造方法。

本発明によれば、分子中にプロキラルな炭素−炭素二重結合を有する不飽和化合物を高いエナンチオ選択性でエポキシ化し、光学活性エポキシ化合物を従来技術よりも、高品質で製造することができる。更に、本発明の製造方法で得られる光学活性エポキシ化合物は、高血圧症、喘息症等の治療に有効な化合物の光学活性医薬中間体として有用である。

本明細書中「ｎ」はノルマルを、「ｉ」はイソを、「ｓ」はセカンダリーを、「ｔ」はターシャリーを、「ｃ」はシクロを、「ｏ」はオルトを、「ｍ」はメタを、「ｐ」はパラを意味する。本明細書中及び化学構造式中に表記した「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「Ｍｓ」はメタンスルホニル基を、「ＴＨＦ」はテトラヒドロフランを、「ＭＳ４Ａ」はモレキュラシーブス４Ａを意味する。化学構造式中に表記したＲ並びにＳは、不斉中心の絶対配置の表記を示し、ａＲ及びａＳは、軸不斉化合物の絶対配置の表記を示す。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中の各置換基について説明する。
なお、本発明の配位子及び錯体において軸不斉が存在する場合は、本発明はＲ体、Ｓ体又は両者の混合物をそれぞれ含むものとする。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’について具体的に説明する。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基及びパーフルオロ−ｔ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、パーフルオロ−ｃ−プロピル基及びパーフルオロ−ｃ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｉ−プロポキシ基、パーフルオロ−ｓ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｉ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、ｃ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｃ−プロポキシ基及びパーフルオロ−ｃ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_６−２２アリール基としては、フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル基、２，４，６−トリエチルフェニル基、２−ペンタフルオロエチルフェニル基、３−ペンタフルオロエチルフェニル基、４−ペンタフルオロエチルフェニル基、２，６−ジ（ペンタフルオロエチル）フェニル基、３，５−ジ（ペンタフルオロエチル）フェニル基、２，４，６−トリ（ペンタフルオロエチル）フェニル基、２−ｎ−プロピルフェニル基、３−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル基、３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル基、２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル基、２−ｉ−プロピルフェニル基、３−ｉ−プロピルフェニル基、４−ｉ−プロピルフェニル基、２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル基、３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル基、２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル基、２−ｎ−ブチルフェニル基、３−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル基、２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル基、２−ｔ−ブチルフェニル基、３−ｔ−ブチルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−（ビフェニル−３−イルメトキシ）フェニル基、２−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、２，６−ジエトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２，４，６−トリエトキシフェニル基、２−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、２，６−ジ−ｎ−プロポキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−プロポキシフェニル基、２，４，６−トリ−ｎ−プロポキシフェニル基、２−ｉ−プロポキシフェニル基、３−ｉ−プロポキシフェニル基、４−ｉ−プロポキシフェニル基、２，６−ジ−ｉ−プロポキシフェニル基、３，５−ジ−ｉ−プロポキシフェニル基、２，４，６−トリ−ｉ−プロポキシフェニル基、２−ｎ−ブトキシフェニル基、３−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、２，６−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２，４，６−トリ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−ｔ−ブトキシフェニル基、３−ｔ−ブトキシフェニル基、４−ｔ−ブトキシフェニル基、２，６−ジ−ｔ−ブトキシフェニル基、３，５−ジ−ｔ−ブトキシフェニル基、２，４，６−トリ−ｔ−ブトキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、３−ベンジルオキシフェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２，６−ジ−ベンジルオキシフェニル基、３，５−ジ−ベンジルオキシフェニル基、３，４−ジ−ベンジルオキシフェニル基、２，４，６−トリ−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリメチルベンジルオキシ）フェニル基、２−（２，４，６−トリエチルベンジルオキシ）フェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基、１−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル基、２−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、２−フェニル−１−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、２−［３，５−ジメチルフェニル］−１−ナフチル基、２−［４−メチルフェニル］−１−ナフチル基、２−（ｏ−ビフェニリル）−１−ナフチル基、２−（ｍ−ビフェニリル）−１−ナフチル基、２−（ｐ−ビフェニリル）−１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、及び２−（４−ｔ−ブチルジメチルシリル）−１−ナフチル基等が挙げられる。Ｒ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２及びＲ^２’が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’は、それぞれ独立して水素原子、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリメチルベンジルオキシ）フェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基、２−フェニル−１−ナフチル基及び２−メトキシ−１−ナフチル基が好ましい。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’は、それぞれ独立して水素原子、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基及び２−フェニル−１−ナフチル基がより好ましい。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^３、Ｒ^３’について具体的に説明する。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ_１−４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基及びパーフルオロ−ｔ−ブチル基が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、パーフルオロ−ｃ−プロピル基及びパーフルオロ−ｃ−ブチル基等が挙げられる。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^３、Ｒ^３’は、それぞれ独立して水素原子及びメチル基が好ましい。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^４、Ｒ^４’について具体的に説明する。該Ｃ_１−１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ブチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、５−メチル−ｎ−ヘキシル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、６−メチル−ｎ−ヘプチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、７−メチル−ｎ−オクチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、７−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、７−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、８−メチル−ｎ−ノニル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、７−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、８−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、７−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、８−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、９−メチル−ｎ−デシル基、１−エチルプロピル基、２−（Ｒ）−エチルプロピル基、２−（Ｓ）−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−（Ｒ）−２−（Ｒ）−ジメチルプロピル基、１−（Ｒ）−２−（Ｓ）−ジメチルプロピル基、１−（Ｓ）−２−（Ｒ）−ジメチルプロピル基及び１−（Ｓ）−２−（Ｓ）−ジメチルプロピル基等が挙げられる。該Ｃ_３−１０シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、ｃ−ヘプチル基、ｃ−オクチル基、ｃ−ノニル基及びｃ−デシル基等が挙げられる。該ベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモフェニルメチル基、３−ブロモフェニルメチル基、４−ブロモフェニルメチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２−エチルフェニルメチル基、３−エチルフェニルメチル基、４−エチルフェニルメチル基、２−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−メトキシフェニルメチル基、３−メトキシフェニルメチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２−エトキシフェニルメチル基、３−エトキシフェニルメチル基、４−エトキシフェニルメチル基、２−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、２−トリフルオロメチルフェニルメチル基、３−トリフルオロメチルフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２，３−ジフルオロフェニルメチル基、２，４−ジフルオロフェニルメチル基、２，５−ジフルオロフェニルメチル基、２，６−ジフルオロフェニルメチル基、３，４−ジフルオロフェニルメチル基、３，５−ジフルオロフェニルメチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，５−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，４−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジクロロフェニルメチル基、２，３−ジブロモフェニルメチル基、２，４−ジブロモフェニルメチル基、２，５−ジブロモフェニルメチル基、２，６−ジブロモフェニルメチル基、３，４−ジブロモフェニルメチル基、３，５−ジブロモフェニルメチル基、２，３−ジヨードフェニルメチル基、２，４−ジヨードフェニルメチル基、２，５−ジヨードフェニルメチル基、２，６−ジヨードフェニルメチル基、３，４−ジヨードフェニルメチル基、３，５−ジヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−３−クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−４−クロロフェニルメチル基、
２−フルオロ−５−クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−６−クロロフェニルメチル基、３−フルオロ−４−クロロフェニルメチル基、３−フルオロ−５―クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−３−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−６−ブロモフェニルメチル基、３−フルオロ−４−ブロモフェニルメチル基、３−フルオロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−３−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−４−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−６−ヨードフェニルメチル基、３−フルオロ−４−ヨードフェニルメチル基、３−フルオロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−３−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−５−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルメチル基、３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル基、３−クロロ−５―フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−３−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−４−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−６−ブロモフェニルメチル基、３−クロロ−４−ブロモフェニルメチル基、３−クロロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−３−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−４−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−６−ヨードフェニルメチル基、３−クロロ−４−ヨードフェニルメチル基、３−クロロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−５−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルメチル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルメチル基、３−ブロモ−５−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−３−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−５−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−６−クロロフェニルメチル基、３−ブロモ−４−クロロフェニルメチル基、３−ブロモ−５―クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−３−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−４−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−６−ヨードフェニルメチル基、３−ブロモ−４−ヨードフェニルメチル基、３−ブロモ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ヨード−３−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−４−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−５−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−６−フルオロフェニルメチル基、３−ヨード−４−フルオロフェニルメチル基、３−ヨード−５−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−３−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−４−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−５−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−６−クロロフェニルメチル基、３−ヨード−４−クロロフェニルメチル基、３−ヨード−５―クロロフェニルメチル基、２−ヨード−３−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−４−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−５−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−６−ブロモフェニルメチル基、３−ヨード−４−ブロモフェニルメチル基、３−ヨード−５−ブロモフェニルメチル基、２，４，６−トリメチルフェニルメチル基、２，４，６−トリイソプロピルフェニルメチル基、２，４−ジメチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニルメチル基、２，４−ジトリフルオロメチルフェニルメチル基及び３，４−ジメトキシフェニルメチル基等が挙げられる。該２−フェニルエチル基としては、２−フェニルエチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（２−ブロモフェニル）エチル基、２−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（２−エチルフェニル）エチル基、２−（３−エチルフェニル）エチル基、２−（４−エチルフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−エトキシフェニル）エチル基、２−（３−エトキシフェニル）エチル基、２−（４−エトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，３−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，３−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，５−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，６−ジブロモフェニル）エチル基、２−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−（３，５−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，３−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，４−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，５−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，６−ジヨードフェニル）エチル基、２−（３，４−ジヨードフェニル）エチル基及び２−（３，５−ジヨードフェニル）エチル基等が挙げられる。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^４、Ｒ^４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、ベンジル基及び２−フェニルエチル基が好ましい。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^４、Ｒ^４’は、それぞれ独立して水素原子、メチル基及びエチル基がより好ましい。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^５について具体的に説明する。該Ｃ_１−１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基、パーフルオロ−ｔ−ブチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ブチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ペンチル基、４−メチル−ｎ−ペンチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ペンチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘキシル基、５−メチル−ｎ−ヘキシル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−ヘプチル基、６−メチル−ｎ−ヘプチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−オクチル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、
２−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−オクチル基、７−メチル−ｎ−オクチル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、７−（Ｒ）−メチル−ｎ−ノニル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、７−（Ｓ）−メチル−ｎ−ノニル基、８−メチル−ｎ−ノニル基、１−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、３−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、４−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、５−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、６−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、７−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、８−（Ｒ）−メチル−ｎ−デシル基、１−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、３−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、４−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、５−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、６−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、７−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、８−（Ｓ）−メチル−ｎ−デシル基、９−メチル−ｎ−デシル基、１−エチルプロピル基、２−（Ｒ）−エチルプロピル基、２−（Ｓ）−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−（Ｒ）−２−（Ｒ）−ジメチルプロピル基、１−（Ｒ）−２−（Ｓ）−ジメチルプロピル基、１−（Ｓ）−２−（Ｒ）−ジメチルプロピル基、１−（Ｓ）−２−（Ｓ）−ジメチルプロピル基、ベンジル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモフェニルメチル基、３−ブロモフェニルメチル基、
４−ブロモフェニルメチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２−エチルフェニルメチル基、３−エチルフェニルメチル基、４−エチルフェニルメチル基、２−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−トリフルオロメチルフェニルメチル基、３−トリフルオロメチルフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−メトキシフェニルメチル基、３−メトキシフェニルメチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２−エトキシフェニルメチル基、３−エトキシフェニルメチル基、４−エトキシフェニルメチル基、２−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、１−（Ｒ）−フェニルエチル基、１−（Ｒ）−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，３−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，５−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，３−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，５−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，６−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，５−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，３−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，４−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，５−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（２，６−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，４−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｒ）−（３，５−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−フェニルエチル基、１−（Ｓ）−（２−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−クロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−メチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−エチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、
１−（Ｓ）−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−メトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−エトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，３−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，５−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，３−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，５−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，６−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，５−ジブロモフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，３−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，４−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，５−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（２，６−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，４−ジヨードフェニル）エチル基、１−（Ｓ）−（３，５−ジヨードフェニル）エチル基、２−フェニルエチル基、２−（２−フルオロフェニル）エチル基、２−（３−フルオロフェニル）エチル基、２−（４−フルオロフェニル）エチル基、２−（２−クロロフェニル）エチル基、２−（３−クロロフェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチル基、２−（２−ブロモフェニル）エチル基、２−（３−ブロモフェニル）エチル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、２−（２−メチルフェニル）エチル基、２−（３−メチルフェニル）エチル基、２−（４−メチルフェニル）エチル基、２−（２−エチルフェニル）エチル基、２−（３−エチルフェニル）エチル基、２−（４−エチルフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−メトキシフェニル）エチル基、２−（３−メトキシフェニル）エチル基、２−（４−メトキシフェニル）エチル基、２−（２−エトキシフェニル）エチル基、２−（３−エトキシフェニル）エチル基、２−（４−エトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エチル基、２−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｓ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｉ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（３−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（４−ｔ−ブトキシフェニル）エチル基、２−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、２−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（３−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニル）エチル基、２−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニル）エチル基、２−（２，３−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル基、２−（２，３−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，５−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，６−ジブロモフェニル）エチル基、２−（３，４−ジブロモフェニル）エチル基、２−（３，５−ジブロモフェニル）エチル基、２−（２，３−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，４−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，５−ジヨードフェニル）エチル基、２−（２，６−ジヨードフェニル）エチル基、２−（３，４−ジヨードフェニル）エチル基及び２−（３，５−ジヨードフェニル）エチル基等が挙げられる。該Ｃ_３−１０シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、ｃ−ヘプチル基、ｃ−オクチル基、ｃ−ノニル基及びｃ−デシル基等が挙げられる。該Ｃ_６−２２アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、４−メトキシフェニル基及び４−ヒドロキシフェニル基等が挙げられる。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^５は、メチル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、３−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｓ）−メチル−ｎ−ブチル基、２−（Ｒ）−メチル−ｎ−ブチル基、ベンジル基及びフェニル基が好ましい。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^５は、ｔ−ブチル基及びベンジル基がより好ましい。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、２−（Ｒ）−ベンジルトリメチレン基、２−（Ｓ）−ベンジルトリメチレン基、２−（Ｒ）−ベンジルオキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ベンジルオキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ヒドロキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ヒドロキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−メトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−メトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−エトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−エトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ｎ−プロポキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ｎ−プロポキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ｉ−プロポキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ｉ−プロポキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ｎ−ブトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ｎ−ブトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ｔ−ブトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−ｔ−ブトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−（４−フルオロフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−（４−クロロフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−（４−クロロフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−（４−ブロモフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−（４−ブロモフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−（４−ヨードフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｓ）−（４−ヨードフェニル）メトキシトリメチレン基、２−（Ｒ）−ベンジルテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ベンジルテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ベンジルオキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ベンジルオキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ヒドロキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ヒドロキシテトラリメチレン基、２−（Ｒ）−メトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−メトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−エトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−エトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ｎ−プロポキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ｎ−プロポキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ｉ−プロポキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ｉ−プロポキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ｎ−ブトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ｎ−ブトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−ｔ−ブトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−ｔ−ブトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−（４−フルオロフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−（４−クロロフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−（４−クロロフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−（４−ブロモフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−（４−ブロモフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｒ）−（４−ヨードフェニル）メトキシテトラメチレン基、２−（Ｓ）−（４−ヨードフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ベンジルテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ベンジルテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ベンジルオキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ベンジルオキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ヒドロキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ヒドロキシテトラリメチレン基、３−（Ｒ）−メトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−メトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−エトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−エトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ｎ−プロポキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ｎ−プロポキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ｉ−プロポキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ｉ−プロポキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ｎ−ブトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ｎ−ブトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−ｔ−ブトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−ｔ−ブトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−（４−フルオロフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−（４−フルオロフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−（４−クロロフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−（４−クロロフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−（４−ブロモフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−（４−ブロモフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｒ）−（４−ヨードフェニル）メトキシテトラメチレン基、３−（Ｓ）−（４−ヨードフェニル）メトキシテトラメチレン基、トルエン−α，２−イレン基、トルエン−２，α−イレン基、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は、それぞれ独立して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）等が挙げられる。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、トリメチレン基、テトラメチレン基、トルエン−α，２−イレン基、トルエン−２，α−イレン基、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）

が好ましい。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）及び式（８’）中のＲ^４とＲ^５とが、互いに一緒になり環を形成する場合は、トリメチレン基、前記式（１０ａ）及び式（１０ａ’）がより好ましい。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^６について具体的に説明する。該Ｃ_１−４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基及びパーフルオロ−ｔ−ブチル基等が挙げられる。該ベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモフェニルメチル基、３−ブロモフェニルメチル基、４−ブロモフェニルメチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２−エチルフェニルメチル基、３−エチルフェニルメチル基、４−エチルフェニルメチル基、２−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−ｉーブチルフェニルメチル基、３−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−メトキシフェニルメチル基、３−メトキシフェニルメチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２−エトキシフェニルメチル基、３−エトキシフェニルメチル基、４−エトキシフェニルメチル基、２−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、２−トリフルオロメチルフェニルメチル基、３−トリフルオロメチルフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２，３−ジフルオロフェニルメチル基、２，４−ジフルオロフェニルメチル基、２，５−ジフルオロフェニルメチル基、２，６−ジフルオロフェニルメチル基、３，４−ジフルオロフェニルメチル基、３，５−ジフルオロフェニルメチル基、２，３−ジクロロフェニルメチル基、２，４−ジクロロフェニルメチル基、２，５−ジクロロフェニルメチル基、２，６−ジクロロフェニルメチル基、３，４−ジクロロフェニルメチル基、３，５−ジクロロフェニルメチル基、２，３−ジブロモフェニルメチル基、２，４−ジブロモフェニルメチル基、２，５−ジブロモフェニルメチル基、２，６−ジブロモフェニルメチル基、３，４−ジブロモフェニルメチル基、３，５−ジブロモフェニルメチル基、２，３−ジヨードフェニルメチル基、２，４−ジヨードフェニルメチル基、２，５−ジヨードフェニルメチル基、２，６−ジヨードフェニルメチル基、３，４−ジヨードフェニルメチル基、３，５−ジヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−３−クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−４−クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−５−クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−６−クロロフェニルメチル基、３−フルオロ−４−クロロフェニルメチル基、３−フルオロ−５―クロロフェニルメチル基、２−フルオロ−３−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−４−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−６−ブロモフェニルメチル基、３−フルオロ−４−ブロモフェニルメチル基、３−フルオロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−フルオロ−３−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−４−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−フルオロ−６−ヨードフェニルメチル基、３−フルオロ−４−ヨードフェニルメチル基、３−フルオロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−３−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−５−フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルメチル基、３−クロロ−４−フルオロフェニルメチル基、３−クロロ−５―フルオロフェニルメチル基、２−クロロ−３−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−４−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−６−ブロモフェニルメチル基、３−クロロ−４−ブロモフェニルメチル基、３−クロロ−５−ブロモフェニルメチル基、２−クロロ−３−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−４−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−クロロ−６−ヨードフェニルメチル基、３−クロロ−４−ヨードフェニルメチル基、３−クロロ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−５−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルメチル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルメチル基、３−ブロモ−５−フルオロフェニルメチル基、２−ブロモ−３−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−５−クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−６−クロロフェニルメチル基、３−ブロモ−４−クロロフェニルメチル基、３−ブロモ−５―クロロフェニルメチル基、２−ブロモ−３−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−４−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ブロモ−６−ヨードフェニルメチル基、３−ブロモ−４−ヨードフェニルメチル基、３−ブロモ−５−ヨードフェニルメチル基、２−ヨード−３−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−４−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−５−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−６−フルオロフェニルメチル基、３−ヨード−４−フルオロフェニルメチル基、３−ヨード−５−フルオロフェニルメチル基、２−ヨード−３−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−４−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−５−クロロフェニルメチル基、２−ヨード−６−クロロフェニルメチル基、３−ヨード−４−クロロフェニルメチル基、３−ヨード−５―クロロフェニルメチル基、２−ヨード−３−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−４−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−５−ブロモフェニルメチル基、２−ヨード−６−ブロモフェニルメチル基、３−ヨード−４−ブロモフェニルメチル基、３−ヨード−５−ブロモフェニルメチル基、２，４，６−トリメチルフェニルメチル基、２，４，６−トリイソプロピルフェニルメチル基、２，４−ジメチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニルメチル基、２，４−ジトリフルオロメチルフェニルメチル基及び３，４−ジメトキシフェニルメチル基等が挙げられる。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^６は、水素原子、メチル基、エチル基、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、及びベンジル基が好ましい。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^６は、水素原子、及びメチル基がより好ましい。

前記式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７について説明する。該ベンジル基としては、ベンジル基、２−フルオロフェニルメチル基、３−フルオロフェニルメチル基、４−フルオロフェニルメチル基、２−クロロフェニルメチル基、３−クロロフェニルメチル基、４−クロロフェニルメチル基、２−ブロモフェニルメチル基、３−ブロモフェニルメチル基、４−ブロモフェニルメチル基、２−メチルフェニルメチル基、３−メチルフェニルメチル基、４−メチルフェニルメチル基、２−エチルフェニルメチル基、３−エチルフェニルメチル基、４−エチルフェニルメチル基、２−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−トリフルオロメチルフェニルメチル基、３−トリフルオロメチルフェニルメチル基、４−トリフルオロメチルフェニルメチル基、２−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、３−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、４−ペンタフルオロエチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメチル基、２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメチル基、２−メトキシフェニルメチル基、３−メトキシフェニルメチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２−エトキシフェニルメチル基、３−エトキシフェニルメチル基、４−エトキシフェニルメチル基、２−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｉ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、３−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、４−ｎ−プロポキシフェニルメチル基、２−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｎ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｓ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、４−ｉ−ブトキシフェニルメチル基、２−ｔ−ブトキシフェニルメチル基、３−ｔ−ブトキシフェニルメチル基及び４−ｔ−ブトキシフェニルメチル基等が挙げられる。該ベンジルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、２−フルオロフェニルメトキシ基、３−フルオロフェニルメトキシ基、４−フルオロフェニルメトキシ基、２−クロロフェニルメトキシ基、３−クロロフェニルメトキシ基、４−クロロフェニルメトキシ基、２−ブロモフェニルメトキシ基、３−ブロモフェニルメトキシ基、４−ブロモフェニルメトキシ基、２−メチルフェニルメトキシ基、３−メチルフェニルメトキシ基、４−メチルフェニルメトキシ基、２−エチルフェニルメトキシ基、３−エチルフェニルメトキシ基、４−エチルフェニルメトキシ基、２−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、３−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、４−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、２−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、３−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、４−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、２−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、３−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、２−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、３−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、４−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、２−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、３−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、４−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、２−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、３−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、４−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、２−トリフルオロメチルフェニルメトキシ基、３−トリフルオロメチルフェニルメトキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルメトキシ基、２−ペンタフルオロエチルフェニルメトキシ基、３−ペンタフルオロエチルフェニルメトキシ基、４−ペンタフルオロエチルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｉ−プロピルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｎ−プロピルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｎ−ブチルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｓ−ブチルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｉ−ブチルフェニルメトキシ基、２−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、３−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、４−パーフルオロ−ｔ−ブチルフェニルメトキシ基、２−メトキシフェニルメトキシ基、３−メトキシフェニルメトキシ基、４−メトキシフェニルメトキシ基、２−エトキシフェニルメトキシ基、３−エトキシフェニルメトキシ基、４−エトキシフェニルメトキシ基、２−ｉ−プロポキシフェニルメトキシ基、３−ｉ−プロポキシフェニルメトキシ基、４−ｉ−プロポキシフェニルメトキシ基、２−ｎ−プロポキシフェニルメトキシ基、３−ｎ−プロポキシフェニルメトキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニルメトキシ基、２−ｎ−ブトキシフェニルメトキシ基、３−ｎ−ブトキシフェニルメトキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルメトキシ基、２−ｓ−ブトキシフェニルメトキシ基、３−ｓ−ブトキシフェニルメトキシ基、４−ｓ−ブトキシフェニルメトキシ基、２−ｉ−ブトキシフェニルメトキシ基、３−ｉ−ブトキシフェニルメトキシ基、４−ｉ−ブトキシフェニルメトキシ基、２−ｔ−ブトキシフェニルメトキシ基、３−ｔ−ブトキシフェニルメトキシ基及び４−ｔ−ブトキシフェニルメトキシ基等が挙げられる。

前記式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は水素原子、ベンジル基及びベンジルオキシ基が好ましい。

前記式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ^７は水素原子がより好ましい。

前記式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８について具体的に説明する。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ_１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基及びｃ−ブトキシ基等が挙げられる。

前記式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基及びエトキシ基が好ましい。

前記式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ^８は水素原子、フッ素原子及びメトキシ基がより好ましい。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中の各置換基について説明する。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄを具体的に説明する。該アミノ基としては、アミノ基、トシルアミノ基、メシルアミノ基、ジメシルアミノ基、ベンジルアミノ基、Ｃ_２−７アシルアミノ基及びＣ_２−５アルコキシカルボニルアミノ基等が挙げられ、該Ｃ_２−７アシルアミノ基としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基及びベンゾイルアミノ基等が挙げられ、該Ｃ_２−５アルコキシカルボニルアミノ基としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｉ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｓ−ブトキシカルボニルアミノ基及びｔ−ブトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ_１−４アルキル基としては、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、及びｃ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、及びｃ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、モノクロロメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基及びｔ−ブチルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニル基としては、ｃ−プロピルカルボニル基、及びｃ−ブチルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_６−１２アリールカルボニル基としては、フェニルカルボニル基、ｏ−トルオイルカルボニル基、ｍ−トルオイルカルボニル基、ｐ−トルオイルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基及び２−ナフチルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基及びｔ−ブチルスルフィニル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキルスルフィニル基としては、ｃ−プロピルスルフィニル基、及びｃ−ブチルスルフィニル基等が挙げられる。該Ｃ_６−７アリールスルフィニル基としては、ベンゼンスルフィニル基、ｏ−トルエンスルフィニル基、ｍ−トルエンスルフィニル基及びｐ−トルエンスルフィニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｓ−ブタンスルホニル基及びｔ−ブタンスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキルスルホニル基としては、ｃ−プロピルスルホニル基、及びｃ−ブチルスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ_６−１２アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基及び２−ナフタレンスルホニル基等が挙げられる。該モノＣ_１−３アルキルアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ｎ−プロピルアミノスルホニル基及びｉ−プロピルアミノスルホニル基等が挙げられる。該モノＣ_３−４シクロアルキルアミノスルホニル基としては、ｃ−プロピルアミノスルホニル基、及びｃ−ブチルアミノスルホニル基等が挙げられる。該ジＣ_１−３アルキルアミノスルホニル基としては、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル基及びジ−ｉ−プロピルアミノスルホニル基等が挙げられる。該ジＣ_３−４シクロアルキルアミノスルホニル基としては、ジ−ｃ−プロピルアミノスルホニル基、及びジ−ｃ−ブチルアミノスルホニル基等が挙げられる。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、トシルアミノ基、メシルアミノ基、ジメシルアミノ基、アセチルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基が好ましい。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、メシルアミノ基、ジメシルアミノ基、アセチルアミノ基、フッ素原子、塩素原子及びメトキシ基がより好ましい。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｅを具体的に説明する。該Ｃ_１−４アルキル基としては、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、及びｃ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、及びｃ−ブトキシ基等が挙げられる。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｅは、メチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基が好ましい。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｆは、水素原子、Ｃ_１−２２アルキル基、Ｃ_３−４シクロアルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_３−４シクロアルキル基、又はＣ_６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_３−４シクロアルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、若しくはＣ_３−４シクロアルキル基で置換されている。）であり、前記式（Ｃ）及び式（Ｄ）中のＲ^ｆは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−２２アルキル基、Ｃ_３−４シクロアルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_３−４シクロアルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、若しくはＣ_３−４シクロアルキル基で置換されている。）である。ただし、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｅとＲ^ｆとが、互いに一緒になり前記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）（式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲ^ｈは、それぞれ独立して、水素原子、又はＣ_１−４アルキル基である。）の何れかで表される二価の基を形成してもよい。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｆを具体的に説明する。該Ｃ_１−２２アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、へキシル基、へプチル基、オクチル基、２−エチルへキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、イコシル基及びドコシル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、及びｃ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、及びｃ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_６−１０アリール基としては、フェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−フルオロフェニル基、ｐ−フルオロフェニル基、ｏ−クロロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｏ−ブロモフェニル基、ｍ−ブロモフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−エチルフェニル基、ｍ−エチルフェニル基、ｐ−エチルフェニル基、ｏ−（ｔ−ブチル）フェニル基、ｍ−（ｔ−ブチル）フェニル基、ｐ−（ｔ−ブチル）フェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｍ−メトキシフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フルオロナフタレン−１−イル基、３−フルオロナフタレン−１−イル基、４−フルオロナフタレン−１−イル基、５−フルオロナフタレン−１−イル基、６−フルオロナフタレン−１−イル基、７−フルオロナフタレン−１−イル基、８−フルオロナフタレン−１−イル基、２−クロロナフタレン−１−イル基、３−クロロナフタレン−１−イル基、４−クロロナフタレン−１−イル基、５−クロロナフタレン−１−イル基、６−クロロナフタレン−１−イル基、７−クロロナフタレン−１−イル基、８−クロロナフタレン−１−イル基、２−ブロモナフタレン−１−イル基、３−ブロモナフタレン−１−イル基、４−ブロモナフタレン−１−イル基、５−ブロモナフタレン−１−イル基、６−ブロモナフタレン−１−イル基、７−ブロモナフタレン−１−イル基、８−ブロモナフタレン−１−イル基、２−ヨードナフタレン−１−イル基、３−ヨードナフタレン−１−イル基、４−ヨードナフタレン−１−イル基、５−ヨードナフタレン−１−イル基、６−ヨードナフタレン−１−イル基、７−ヨードナフタレン−１−イル基、８−ヨードナフタレン−１−イル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、３−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、５−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−１−イル基、７−メチルナフタレン−１−イル基、８−メチルナフタレン−１−イル基、２−エチルナフタレン−１−イル基、３−エチルナフタレン−１−イル基、４−エチルナフタレン−１−イル基、５−エチルナフタレン−１−イル基、６−エチルナフタレン−１−イル基、７−エチルナフタレン−１−イル基、８−エチルナフタレン−１−イル基、２−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、３−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、４−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、５−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、６−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、７−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、８−ｎ−プロピルナフタレン−１−イル基、２−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、３−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、４−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、５−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、６−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、７−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、８−ｉ−プロピルナフタレン−１−イル基、２−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、３−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、４−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、５−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、６−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、７−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、８−ｃ−プロピルナフタレン−１−イル基、２−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、３−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、４−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、５−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、６−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、７−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、８−ｎ−ブチルナフタレン−１−イル基、１−フルオロナフタレン−２−イル基、３−フルオロナフタレン−２−イル基、４−フルオロナフタレン−２−イル基、５−フルオロナフタレン−２−イル基、６−フルオロナフタレン−２−イル基、７−フルオロナフタレン−２−イル基、８−フルオロナフタレン−２−イル基、１−クロロナフタレン−２−イル基、３−クロロナフタレン−２−イル基、４−クロロナフタレン−２−イル基、５−クロロナフタレン−２−イル基、６−クロロナフタレン−２−イル基、７−クロロナフタレン−２−イル基、８−クロロナフタレン−２−イル基、１−ブロモナフタレン−２−イル基、３−ブロモナフタレン−２−イル基、４−ブロモナフタレン−２−イル基、５−ブロモナフタレン−２−イル基、６−ブロモナフタレン−２−イル基、７−ブロモナフタレン−２−イル基、８−ブロモナフタレン−２−イル基、１−ヨードナフタレン−２−イル基、３−ヨードナフタレン−２−イル基、４−ヨードナフタレン−２−イル基、５−ヨードナフタレン−２−イル基、６−ヨードナフタレン−２−イル基、７−ヨードナフタレン−２−イル基、８−ヨードナフタレン−２−イル基、１−メチルナフタレン−２−イル基、３−メチルナフタレン−２−イル基、４−メチルナフタレン−２−イル基、５−メチルナフタレン−２−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、７−メチルナフタレン−２−イル基、８−メチルナフタレン−２−イル基、１−エチルナフタレン−２−イル基、３−エチルナフタレン−２−イル基、４−エチルナフタレン−２−イル基、５−エチルナフタレン−２−イル基、６−エチルナフタレン−２−イル基、７−エチルナフタレン−２−イル基、８−エチルナフタレン−２−イル基、１−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、３−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、４−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、５−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、６−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、７−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、８−ｎ−プロピルナフタレン−２−イル基、１−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、３−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、４−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、５−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、６−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、７−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、８−ｉ−プロピルナフタレン−２−イル基、１−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、３−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、４−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、５−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、６−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、７−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、８−ｃ−プロピルナフタレン−２−イル基、１−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基、３−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基、４−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基、５−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基、６−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基、７−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基及び８−ｎ−ブチルナフタレン−２−イル基等が挙げられる。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｆは、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−クロロフェニル基、ｍ−クロロフェニル、ｐ−クロロフェニル基、及び２−ナフチル基が好ましい。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｆは、フェニル基、及び２−ナフチル基がより好ましい。

前記式（Ｂ）中のＲ^ｇを具体的に説明する。該Ｃ_１−４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、及びｃ−ブチル基等が挙げられる。

前記式（Ｂ）中のＲ^ｇは、水素原子及びメチル基が好ましい。

前記式（Ｂ）中のＲ^ｇは、水素原子がより好ましい。

前記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲ^ｈを具体的に説明する。該Ｃ_１−４アルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基等が挙げられる。

前記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲ^ｈは、水素原子、メチル基及びエチル基が好ましい。

前記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲ^ｈは、水素原子及びメチル基がより好ましい。

前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^ｅとＲ^ｆとは、互いに結合して二価の基を形成してもよく、Ｒ^ｅとＲ^ｆとが互いに結合して前記式（Ｇ）で表される基を形成した場合は、６員環が形成されるため、該化合物としては、ベンゾピラン及びその誘導体等が挙げられる。式（Ｇ）の置換位置については、Ｒ^ｅ側に酸素原子、Ｒ^ｆ側に炭素原子が結合する。又、Ｒ^ｄとＲ^ｅとが互いに結合して前記式（Ｈ）で表される基を形成した場合、５員環が形成されるため、該化合物としては、インデン及びその誘導体等が挙げられる。更に、Ｒ^ｄとＲ^ｅとが互いに結合して前記式（Ｉ）で表される基を形成した場合、６員環が形成されるため、該化合物としては、１，２−ジヒドロナフタレン及びその誘導体等が挙げられる。又、更に、Ｒ^ｄとＲ^ｅとが互いに結合して前記式（Ｊ）で表される基を形成した場合、７員環が形成されるため、該化合物としては、１，２−ベンゾ−１，３−シクロへプタジエン及びその誘導体等が挙げられる。

前記式（Ａ）の化合物は、式（Ｇ）、式（Ｈ）及び式（Ｉ）から一つ選ばれる組み合わせで記載できる化合物が好ましい。

前記式（Ｂ）の化合物は、式（Ｈ）及び式（Ｉ）から一つ選ばれる組み合わせで記載できる化合物が好ましい。

前記式（Ｅ）の化合物は、式（Ｇ）の組み合わせで記載できる化合物が好ましい。

前記式（Ｆ）の化合物は、式（Ｇ）の組み合わせで記載できる化合物が好ましい。

前記式（Ｅ）及び式（Ｆ）中の環部分構造Ｚについて説明する。環部分構造Ｚはベンゼン環と縮合する５、６又は７員環（該５、６又は７員環は何れも、無置換であるか、又はａｗ個のＲ^ｉ（Ｒ^ｉはハロゲン原子、水酸基、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ_１−４アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基（該アルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルアミノ基（該シクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_１−６アルキルアミノ基（該ジアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_３−４シクロアルキルアミノ基（該ジシクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルスルホンアミド基（該アルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルスルホンアミド基（該シクロアルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_６−１４アリールスルホンアミド基（該アリールスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基（該アルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルアミノカルボニル基（該シクロアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基（該ジアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_３−４シクロアルキルアミノカルボニル基（該ジシクロアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基、は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_３−４シクロアルキルスルホニル基（該シクロアルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）又はＣ_６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、ａｗは１〜６の整数を意味し、ａｗが２〜６の場合、Ｒ^ｉは同じでも異なっていてもよい。）で置換されており、環の構成原子として１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独若しくは組み合わせて含むことができ、環内の不飽和結合の数は、縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３個であり、環を構成する炭素原子は、カルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）で表される部分構造である。

前記のＲ^ｉについて具体的に説明する。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキル基としては、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、トリフルオロメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基及びエトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルコキシ基としては、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−ペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、１−ヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、３−ヘキシルオキシ基、１−メチル−ｎ−ペンチルオキシ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ基、３，３−ジメチル−ｎ−ブトキシ基、メチルカルボニルオキシメトキシ基、エチルカルボニルオキシメトキシ基、メチルカルボニルオキシエトキシ基、エチルカルボニルオキシエトキシ基、メチルカルボニルアミノメトキシ基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメトキシ基、エチルカルボニルアミノメトキシ基、メチルカルボニルアミノエトキシ基、エチルカルボニルアミノエトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、トリフルオロメトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基及びエトキシカルボニルエトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、及びｃ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｃ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ｃ−ブチルアミノ基、１−ペンチルアミノ基、２−ペンチルアミノ基、３−ペンチルアミノ基、ｉ−ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、ｔ−ペンチルアミノ基、ｃ−ペンチルアミノ基、１−ヘキシルアミノ基、２−ヘキシルアミノ基、３−ヘキシルアミノ基、ｃ−ヘキシルアミノ基、１−メチル−ｎ−ペンチルアミノ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピルアミノ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピルアミノ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブチルアミノ基等が挙げられる。

該Ｃ_３−４シクロアルキルアミノ基としては、ｃ−プロピルアミノ基、及びｃ−ブチルアミノ基等が挙げられる。該ジＣ_１−６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ビス（トリフルオロメチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｃ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｓ−ブチルアミノ基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｃ−ブチルアミノ基、ジ−１−ペンチルアミノ基、ジ−２−ペンチルアミノ基、ジ−３−ペンチルアミノ基、ジ−ｉ−ペンチルアミノ基、ジ−ネオペンチルアミノ基、ジ−ｔ−ペンチルアミノ基、ジ−ｃ−ペンチルアミノ基、ジ−１−ヘキシルアミノ基、ジ−２−ヘキシルアミノ基、ジ−３−ヘキシルアミノ基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノ基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノ基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノ基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノ基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノ基、メチル（エチル）アミノ基、メチル（ｎ−プロピル）アミノ基、メチル（ｉ−プロピル）アミノ基、メチル（ｃ−プロピル）アミノ基、メチル（ｎ−ブチル）アミノ基、メチル（ｉ−ブチル）アミノ基、メチル（ｓ−ブチル）アミノ基、メチル（ｔ−ブチル）アミノ基、メチル（ｃ−ブチル）アミノ基、エチル（ｎ−プロピル）アミノ基、エチル（ｉ−プロピル）アミノ基、エチル（ｃ−プロピル）アミノ基、エチル（ｎ−ブチル）アミノ基、エチル（ｉ−ブチル）アミノ基、エチル（ｓ−ブチル）アミノ基、エチル（ｔ−ブチル）アミノ基、エチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基等が挙げられる。該ジＣ_３−４シクロアルキルアミノ基としては、ジ−ｃ−プロピルアミノ基、及びジ−ｃ−ブチルアミノ基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基としては、メチルカルボニルアミノ基、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、ｉ−ブチルカルボニルアミノ基、ｓ−ブチルカルボニルアミノ基、ｔ−ブチルカルボニルアミノ基、１−ペンチルカルボニルアミノ基、２−ペンチルカルボニルアミノ基、３−ペンチルカルボニルアミノ基、ｉ−ペンチルカルボニルアミノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ、ｔ−ペンチルカルボニルアミノ基、１−ヘキシルカルボニルアミノ基、２−ヘキシルカルボニルアミノ基及び３−ヘキシルカルボニルアミノ基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニルアミノ基としては、ｃ−プロピルカルボニルアミノ基、及びｃ−ブチルカルボニルアミノ基等が挙げられる。

該Ｃ_１−６アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ｎ−プロパンスルホンアミド基、ｉ−プロパンスルホンアミド基、ｎ−ブタンスルホンアミド基、ｉ−ブタンスルホンアミド基、ｓ−ブタンスルホンアミド基、ｔ−ブタンスルホンアミド基、ｎ−ペンタンスルンアミド基、２−ペンタンスルホンアミド基、３−ペンタンスルホンアミド基、ｉ−ペンタンスルホンアミド基、ネオペンタンスルホンアミド基、ｔ−ペンタンスルホンアミド基、ｎ−ヘキサンスルホンアミド基、２−ヘキサンスルホンアミド基及び３−ヘキサンスルホンアミド基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキルスルホンアミド基としては、ｃ−プロピルスルホンアミド基、及びｃ−ブチルスルホンアミド基等が挙げられる。該Ｃ_６−１４アリールスルホンアミド基としては、ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド基、ｏ−ビフェニルスルホンアミド基、ｍ−ビフェニルスルホンアミド基、ｐ−ビフェニルスルホンアミド基、１−ナフタレンスルホンアミド基、２−ナフタレンスルホンアミド基、１−アントラセンスルホンアミド基、２−アントラセンスルホンアミド基、９−アントラセンスルホンアミド基、１−フェナントレンスルホンアミド基、２−フェナントレンスルホンアミド基、３−フェナントレンスルホンアミド基、４−フェナントレンスルホンアミド基及び９−フェナントレンスルホンアミド基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、トリフルオロメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、１−ペンチルアミノカルボニル基、２−ペンチルアミノカルボニル基、３−ペンチルアミノカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニル基、ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、１−ヘキシルアミノカルボニル基、２−ヘキシルアミノカルボニル基及び３−ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキルアミノカルボニル基としては、ｃ−プロピルアミノカルボニル基、及びｃ−ブチルアミノカルボニル基等が挙げられる。

該ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、ビス（トリフルオロメチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−１−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−２−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−３−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ネオペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−１−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−２−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−３−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノカルボニル基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（エチル）アミノカルボニル基、トリフルオロメチル（エチル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基等が挙げられる。該ジＣ_３−４シクロアルキルアミノカルボニル基としては、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、及びジ−ｃ−ブチルアミノカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、１−ペンチルカルボニル基、２−ペンチルカルボニル基、３−ペンチルカルボニル基、ｉ−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｔ−ペンチルカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基、２−ヘキシルカルボニル基及び３−ヘキシルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキルカルボニル基としては、ｃ−プロピルカルボニル基、及びｃ−ブチルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、１−ペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、ｉ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−ヘキシルオキシカルボニル基、２−ヘキシルオキシカルボニル基及び３−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

該Ｃ_３−４シクロアルコキシカルボニル基としては、ｃ−プロポキシカルボニル基、ｃ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｓ−ブタンスルホニル基及びｔ−ブタンスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキルスルホニル基としては、ｃ−プロピルスルホニル基、及びｃ−ブチルスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ_６−１４アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｐ−フルオロベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、１−アントラセンスルホニル基、２−アントラセンスルホニル基、９−アントラセンスルホニル基、１−フェナントレンスルホニル基、２−フェナントレンスルホニル基、３−フェナントレンスルホニル基、４−フェナントレンスルホニル基及び９−フェナントレンスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ_６−１４アリールカルボニル基としては、フェニルカルボニル基、ｐ−フルオロフェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、１−アントリルカルボニル基、２−アントリルカルボニル基、９−アントリルカルボニル基、１−フェナントリルカルボニル基、２−フェナントリルカルボニル基、３−フェナントリルカルボニル基、４−フェナントリルカルボニル基及び９−フェナントリルカルボニル基等が挙げられる。

前記のＲ^ｉについて好ましい原子及び置換基を具体的に説明する。Ｒ^ｉは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、トリフルオロメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、３，３−ジメチル−ｎ−ブトキシ基、メチルカルボニルオキシメトキシ基、エチルカルボニルオキシメトキシ基、メチルカルボニルオキシエトキシ基、エチルカルボニルオキシエトキシ基、メチルカルボニルアミノメトキシ基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメトキシ基、エチルカルボニルアミノメトキシ基、メチルカルボニルアミノエトキシ基、エチルカルボニルアミノエトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、トリフルオロメトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、メチルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ビス（トリフルオロメチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、メタンスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ｎ−プロパンスルホンアミド基、ｉ−プロパンスルホンアミド基、ｎ−ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド基、メチルアミノカルボニル基、トリフルオロメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ビス（トリフルオロメチル）アミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、メチル（エチル）アミノカルボニル基、トリフルオロメチル（エチル）アミノカルボニル基、メチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、フェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホアミノ基、スルファモイル基、アミノ基、カルボキシル基が好ましい。

前記式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造は、下記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）

の何れかで表される。

前記式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造は、下記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）、式（ａｅ）、式（ａｇ）、式（ａｈ）

が好ましい。

前記式下記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）中のＲ^ｊ、Ｒ^ｋ、Ｒ^ｌ、Ｒ^ｍ、Ｒ^ｎ及びＲ^ｏの各置換基を説明する。

前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲ^ｊ及びＲ^ｋについて説明する。

Ｒ^ｊ及びＲ^ｋは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ_６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｃ_３−８シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、Ｃ_６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ_６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）又はＣ_２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^ｐ（Ｒ^ｐはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^ｐは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）である。

前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲ^ｊ及びＲ^ｋの各置換基を具体的に説明する。該Ｃ_１−６アルキル基としては、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基及びエトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。該Ｃ_６−１４アリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基及び９−フェナントリル基等が挙げられる。該Ｃ_２−９ヘテロアリール基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ_２−６単環式複素環基及び構成原子数が８〜１０までのＣ_５−９縮合二環式複素環基が含まれる。該５〜７員環までの該Ｃ_２−６単環式複素環基としては、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピラニル基、３−ピラニル基、４−ピラニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリル基、２−１，３，４−チアジアゾリル基、３−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−１，２，４−オキサジアゾリル基、３−１，２，４−チアジアゾリル基、５−１，２，４−チアジアゾリル基、３−１，２，５−オキサジアゾリル基及び３−１，２，５−チアジアゾリル基等が挙げられ、構成原子数が８〜１０までの該Ｃ_５−９縮合二環式複素環基としては、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、４−ベンゾチエニル基、５−ベンゾチエニル基、６−ベンゾチエニル基、７−ベンゾチエニル基、１−イソベンゾチエニル基、４−イソベンゾチエニル基、５−イソベンゾチエニル基、２−クロメニル基、３−クロメニル基、４−クロメニル基、５−クロメニル基、６−クロメニル基、７−クロメニル基、８−クロメニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−インダゾリル基、２−インダゾリル基、３−インダゾリル基、４−インダゾリル基、５−インダゾリル基、６−インダゾリル基、７−インダゾリル基、１−プリニル基、２−プリニル基、３−プリニル基、６−プリニル基、７−プリニル基、８−プリニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、１−２，７−ナフチリジニル基、３−２，７−ナフチリジニル基、４−２，７−ナフチリジニル基、１−２，６−ナフチリジニル基、３−２，６−ナフチリジニル基、４−２，６−ナフチリジニル基、２−１，８−ナフチリジニル基、３−１，８−ナフチリジニル基、４−１，８−ナフチリジニル基、２−１，７−ナフチリジニル基、３−１，７−ナフチリジニル基、４−１，７−ナフチリジニル基、５−１，７−ナフチリジニル基、６−１，７−ナフチリジニル基、８−１，７−ナフチリジニル基、２−１，６−ナフチリジニル基、３−１，６−ナフチリジニル基、４−１，６−ナフチリジニル基、５−１，６−ナフチリジニル基、７−１，６−ナフチリジニル基、８−１，６−ナフチリジニル基、２−１，５−ナフチリジニル基、３−１，５−ナフチリジニル基、４−１，５−ナフチリジニル基、６−１，５−ナフチリジニル基、７−１，５−ナフチリジニル基、８−１，５−ナフチリジニル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテリジニル基、４−プテリジニル基、６−プテリジニル基及び７−プテリジニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、１−ペンチルアミノカルボニル基、２−ペンチルアミノカルボニル基、３−ペンチルアミノカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニル基、ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、１−ヘキシルアミノカルボニル基、２−ヘキシルアミノカルボニル基及び３−ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。該ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−１−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−２−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−３−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ネオペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−１−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−２−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−３−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノカルボニル基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（エチル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基等が挙げられる。

該Ｃ_１−６アルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、１−ペンチルカルボニル基、２−ペンチルカルボニル基、３−ペンチルカルボニル基、ｉ−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｔ−ペンチルカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基、２−ヘキシルカルボニル基及び３−ヘキシルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_３−８シクロアルキルカルボニル基としては、ｃ−プロピルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基、１−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、ｃ−ペンチルカルボニル基、１−メチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２−メチル−ｃ−ブチルカルボニル基、３−メチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１，２−ジメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２，３−ジメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−エチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−エチル−ｃ−プロピルカルボニル基、ｃ−ヘキシルカルボニル基、ｃ−ヘプチルカルボニル基、ｃ−オクチルカルボニル基、１−メチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、２−メチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、３−メチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、１，２−ジメチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、２，３−ジメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−エチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−メチル−ｃ−ペンチルカルボニル基、２−メチル−ｃ−ペンチルカルボニル基、３−メチル−ｃ−ペンチルカルボニル基、１−エチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２−エチル−ｃ−ブチルカルボニル基、３−エチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１，２−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１，３−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２，２−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２，３−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２，４−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、３，３−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１−ｎ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−ｎ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−ｉ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−ｉ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、１，２，２−トリメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１，２，３−トリメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２，２，３−トリメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−エチル−２−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−エチル−１−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−エチル−２−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基及び２−エチル−３−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、１−ペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、ｉ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−ヘキシルオキシカルボニル基、２−ヘキシルオキシカルボニル基及び３−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｓ−ブタンスルホニル基及びｔ−ブタンスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ_６−１４アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、１−アントラセンスルホニル基、２−アントラセンスルホニル基、９−アントラセンスルホニル基、１−フェナントレンスルホニル基、２−フェナントレンスルホニル基、３−フェナントレンスルホニル基、４−フェナントレンスルホニル基及び９−フェナントレンスルホニル基等が挙げられる。

該Ｃ_２−９ヘテロアリールスルホニル基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ_２−６単環式複素環スルホニル基及び構成原子数が８〜１０までのＣ_５−９縮合二環式複素環スルホニル基が含まれる。該５〜７員環までの該Ｃ_２−６単環式複素環スルホニル基としては、２−チエニルスルホニル基、３−チエニルスルホニル基、２−フリルスルホニル基、３−フリルスルホニル基、２−ピラニルスルホニル基、３−ピラニルスルホニル基、４−ピラニルスルホニル基、１−ピロリルスルホニル基、２−ピロリルスルホニル基、３−ピロリルスルホニル基、１−イミダゾリルスルホニル基、２−イミダゾリルスルホニル基、４−イミダゾリルスルホニル基、１−ピラゾリルスルホニル基、３−ピラゾリルスルホニル基、４−ピラゾリルスルホニル基、２−チアゾリルスルホニル基、４−チアゾリルスルホニル基、５−チアゾリルスルホニル基、３−イソチアゾリルスルホニル基、４−イソチアゾリルスルホニル基、５−イソチアゾリルスルホニル基、２−オキサゾリルスルホニル基、４−オキサゾリルスルホニル基、５−オキサゾリルスルホニル基、３−イソオキサゾリルスルホニル基、４−イソオキサゾリルスルホニル基、５−イソオキサゾリルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基、２−ピラジニルスルホニル基、２−ピリミジニルスルホニル基、４−ピリミジニルスルホニル基、５−ピリミジニルスルホニル基、３−ピリダジニルスルホニル基、４−ピリダジニルスルホニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリルスルホニル基、２−１，３，４−チアジアゾリルスルホニル基、３−１，２，４−オキサジアゾリルスルホニル基、５−１，２，４−オキサジアゾリルスルホニル基、３−１，２，４−チアジアゾリルスルホニル基、５−１，２，４−チアジアゾリルスルホニル基、３−１，２，５−オキサジアゾリルスルホニル基及び３−１，２，５−チアジアゾリルスルホニル基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ_５−９縮合二環式複素環スルホニル基としては、２−ベンゾフラニルスルホニル基、３−ベンゾフラニルスルホニル基、４−ベンゾフラニルスルホニル基、５−ベンゾフラニルスルホニル基、６−ベンゾフラニルスルホニル基、７−ベンゾフラニルスルホニル基、１−イソベンゾフラニルスルホニル基、４−イソベンゾフラニルスルホニル基、５−イソベンゾフラニルスルホニル基、２−ベンゾチエニルスルホニル基、３−ベンゾチエニルスルホニル基、４−ベンゾチエニルスルホニル基、５−ベンゾチエニルスルホニル基、６−ベンゾチエニルスルホニル基、７−ベンゾチエニルスルホニル基、１−イソベンゾチエニルスルホニル基、４−イソベンゾチエニルスルホニル基、５−イソベンゾチエニルスルホニル基、２−クロメニルスルホニル基、３−クロメニルスルホニル基、４−クロメニルスルホニル基、５−クロメニルスルホニル基、６−クロメニルスルホニル基、７−クロメニルスルホニル基、８−クロメニルスルホニル基、１−インドリジニルスルホニル基、２−インドリジニルスルホニル基、３−インドリジニルスルホニル基、５−インドリジニルスルホニル基、６−インドリジニルスルホニル基、７−インドリジニルスルホニル基、８−インドリジニルスルホニル基、１−イソインドリルスルホニル基、２−イソインドリルスルホニル基、４−イソインドリルスルホニル基、５−イソインドリルスルホニル基、１−インドリルスルホニル基、２−インドリルスルホニル基、３−インドリルスルホニル基、４−インドリルスルホニル基、５−インドリルスルホニル基、６−インドリルスルホニル基、７−インドリルスルホニル基、１−インダゾリルスルホニル基、２−インダゾリルスルホニル基、３−インダゾリルスルホニル基、４−インダゾリルスルホニル基、５−インダゾリルスルホニル基、６−インダゾリルスルホニル基、７−インダゾリルスルホニル基、１−プリニルスルホニル基、２−プリニルスルホニル基、３−プリニルスルホニル基、６−プリニルスルホニル基、７−プリニルスルホニル基、８−プリニルスルホニル基、２−キノリルスルホニル基、３−キノリルスルホニル基、４−キノリルスルホニル基、５−キノリルスルホニル基、６−キノリルスルホニル基、７−キノリルスルホニル基、８−キノリルスルホニル基、１−イソキノリルスルホニル基、３−イソキノリルスルホニル基、４−イソキノリルスルホニル基、５−イソキノリルスルホニル基、６−イソキノリルスルホニル基、７−イソキノリルスルホニル基、８−イソキノリルスルホニル基、１−フタラジニルスルホニル基、５−フタラジニルスルホニル基、６−フタラジニルスルホニル基、１−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、３−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、４−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、１−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、３−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、４−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、５−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、６−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、５−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、７−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、６−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、７−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、２−キノキサリニルスルホニル基、５−キノキサリニルスルホニル基、６−キノキサリニルスルホニル基、２−キナゾリニルスルホニル基、４−キナゾリニルスルホニル基、５−キナゾリニルスルホニル基、６−キナゾリニルスルホニル基、７−キナゾリニルスルホニル基、８−キナゾリニルスルホニル基、３−シンノリニルスルホニル基、４−シンノリニルスルホニル基、５−シンノリニルスルホニル基、６−シンノリニルスルホニル基、７−シンノリニルスルホニル基、８−シンノリニルスルホニル基、２−プテリジニルスルホニル基、４−プテリジニルスルホニル基、６−プテリジニルスルホニル基及び７−プテリジニルスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ_６−１４アリールカルボニル基としては、フェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、１−アントリルカルボニル基、２−アントリルカルボニル基、９−アントリルカルボニル基、１−フェナントリルカルボニル基、２−フェナントリルカルボニル基、３−フェナントリルカルボニル基、４−フェナントリルカルボニル基及び９−フェナントリルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_２−９ヘテロアリールカルボニル基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ_２−６単環式複素環カルボニル基及び構成原子数が８〜１０までのＣ_５−９縮合二環式複素環カルボニル基が含まれる。該５〜７員環までの該Ｃ_２−６単環式複素環カルボニル基としては、２−チエニルカルボニル基、３−チエニルカルボニル基、２−フリルカルボニル基、３−フリルカルボニル基、２−ピラニルカルボニル基、３−ピラニルカルボニル基、４−ピラニルカルボニル基、１−ピロリルカルボニル基、２−ピロリルカルボニル基、３−ピロリルカルボニル基、１−イミダゾリルカルボニル基、２−イミダゾリルカルボニル基、４−イミダゾリルカルボニル基、１−ピラゾリルカルボニル基、３−ピラゾリルカルボニル基、４−ピラゾリルカルボニル基、２−チアゾリルカルボニル基、４−チアゾリルカルボニル基、５−チアゾリルカルボニル基、３−イソチアゾリルカルボニル基、４−イソチアゾリルカルボニル基、５−イソチアゾリルカルボニル基、２−オキサゾリルカルボニル基、４−オキサゾリルカルボニル基、５−オキサゾリルカルボニル基、３−イソオキサゾリルカルボニル基、４−イソオキサゾリルカルボニル基、５−イソオキサゾリルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基、２−ピラジニルカルボニル基、２−ピリミジニルカルボニル基、４−ピリミジニルカルボニル基、５−ピリミジニルカルボニル基、３−ピリダジニルカルボニル基、４−ピリダジニルカルボニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリルカルボニル基、２−１，３，４−チアジアゾリルカルボニル基、３−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル基、５−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル基、３−１，２，４−チアジアゾリルカルボニル基、５−１，２，４−チアジアゾリルカルボニル基、３−１，２，５−オキサジアゾリルカルボニル基及び３−１，２，５−チアジアゾリルカルボニル基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ_５−９縮合二環式複素環カルボニル基としては、２−ベンゾフラニルカルボニル基、３−ベンゾフラニルカルボニル基、４−ベンゾフラニルカルボニル基、５−ベンゾフラニルカルボニル基、６−ベンゾフラニルカルボニル基、７−ベンゾフラニルカルボニル基、１−イソベンゾフラニルカルボニル基、４−イソベンゾフラニルカルボニル基、５−イソベンゾフラニルカルボニル基、２−ベンゾチエニルカルボニル基、３−ベンゾチエニルカルボニル基、４−ベンゾチエニルカルボニル基、５−ベンゾチエニルカルボニル基、６−ベンゾチエニルカルボニル基、７−ベンゾチエニルカルボニル基、１−イソベンゾチエニルカルボニル基、４−イソベンゾチエニルカルボニル基、５−イソベンゾチエニルカルボニル基、２−クロメニルカルボニル基、３−クロメニルカルボニル基、４−クロメニルカルボニル基、５−クロメニルカルボニル基、６−クロメニルカルボニル基、７−クロメニルカルボニル基、８−クロメニルカルボニル基、１−インドリジニルカルボニル基、２−インドリジニルカルボニル基、３−インドリジニルカルボニル基、
５−インドリジニルカルボニル基、６−インドリジニルカルボニル基、７−インドリジニルカルボニル基、８−インドリジニルカルボニル基、１−イソインドリルカルボニル基、２−イソインドリルカルボニル基、４−イソインドリルカルボニル基、５−イソインドリルカルボニル基、１−インドリルカルボニル基、２−インドリルカルボニル基、３−インドリルカルボニル基、４−インドリルカルボニル基、５−インドリルカルボニル基、６−インドリルカルボニル基、７−インドリルカルボニル基、１−インダゾリルカルボニル基、２−インダゾリルカルボニル基、３−インダゾリルカルボニル基、４−インダゾリルカルボニル基、５−インダゾリルカルボニル基、６−インダゾリルカルボニル基、７−インダゾリルカルボニル基、１−プリニルカルボニル基、２−プリニルカルボニル基、３−プリニルカルボニル基、６−プリニルカルボニル基、７−プリニルカルボニル基、８−プリニルカルボニル基、２−キノリルカルボニル基、３−キノリルカルボニル基、４−キノリルカルボニル基、５−キノリルカルボニル基、６−キノリルカルボニル基、７−キノリルカルボニル基、８−キノリルカルボニル基、１−イソキノリルカルボニル基、３−イソキノリルカルボニル基、４−イソキノリルカルボニル基、５−イソキノリルカルボニル基、６−イソキノリルカルボニル基、７−イソキノリルカルボニル基、８−イソキノリルカルボニル基、１−フタラジニルカルボニル基、５−フタラジニルカルボニル基、６−フタラジニルカルボニル基、１−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、３−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、４−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、１−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、３−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、４−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、５−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、６−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、５−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、７−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、６−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、７−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、２−キノキサリニルカルボニル基、５−キノキサリニルカルボニル基、６−キノキサリニルカルボニル基、２−キナゾリニルカルボニル基、４−キナゾリニルカルボニル基、５−キナゾリニルカルボニル基、６−キナゾリニルカルボニル基、７−キナゾリニルカルボニル基、８−キナゾリニルカルボニル基、３−シンノリニルカルボニル基、４−シンノリニルカルボニル基、５−シンノリニルカルボニル基、６−シンノリニルカルボニル基、７−シンノリニルカルボニル基、８−シンノリニルカルボニル基、２−プテリジニルカルボニル基、４−プテリジニルカルボニル基、６−プテリジニルカルボニル基及び７−プテリジニルカルボニル基等が挙げられる。

式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲ^ｊ及びＲ^ｋは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｃ−ペンチルカルボニル基、ｃ−ヘキシルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基、フェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基及び４−ピリジルカルボニル基が好ましい。

式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲ^ｊ及びＲ^ｋは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、アミノ基及び水酸基がより好ましい。

前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲ^ｌ，Ｒ^ｍ，Ｒ^ｎ及びＲ^ｏについて説明する。

Ｒ^ｌ，Ｒ^ｍ，Ｒ^ｎ及びＲ^ｏは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、であるか又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_３−８シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ_６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_２−９ヘテロアリールカルボニル基で置換されている。）、Ｃ_３−８シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_１−６チオアルコキシ基（該チオアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、水酸基、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、水酸基、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ_６−１４アリールアミノ基（該アリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリールアミノ基（該ヘテロアリールアミノ基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｃ_６−１４アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、Ｃ_６−１４アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、カルボキシル基若しくはＣ_２−９非芳香族性ヘテロシクリル基（該非芳香族性ヘテロシクリル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、カルボキシル基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ_１−６アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_６−１４アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_２−９ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^ｑ（Ｒ^ｑはＲ^ｉと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_１−６アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルカルボニル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ_１−４アルキルスルホニル基、カルボキシル基若しくはＣ_６−１４アリールカルボニル基で置換されている。）である。

式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲ^ｌ，Ｒ^ｍ，Ｒ^ｎ及びＲ^ｏの各原子及び各置換基を具体的に説明する。

該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基及びエトキシカルボニルエチル基等が挙げられる。該Ｃ_３−８シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、１−メチル−ｃ−プロピル基、２−メチル−ｃ−プロピル基、ｃ−ペンチル基、１−メチル−ｃ−ブチル基、２−メチル−ｃ−ブチル基、３−メチル−ｃ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｃ−プロピル基、２，３−ジメチル−ｃ−プロピル基、１−エチル−ｃ−プロピル基、２−エチル−ｃ−プロピル基、ｃ−ヘキシル基、ｃ−ヘプチル基、ｃ−オクチル基、１−メチル−ｃ−ヘキシル基、２−メチル−ｃ−ヘキシル基、３−メチル−ｃ−ヘキシル基、１，２−ジメチル−ｃ−ヘキシル基、２，３−ジメチル−ｃ−ヘキシル基、１−エチル−ｃ−プロピル基、１−メチル−ｃ−ペンチル基、２−メチル−ｃ−ペンチル基、３−メチル−ｃ−ペンチル基、１−エチル−ｃ−ブチル基、２−エチル−ｃ−ブチル基、３−エチル−ｃ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｃ−ブチル基、１，３−ジメチル−ｃ−ブチル基、２，２−ジメチル−ｃ−ブチル基、２，３−ジメチル−ｃ−ブチル基、２，４−ジメチル−ｃ−ブチル基、３，３−ジメチル−ｃ−ブチル基、１−ｎ−プロピル−ｃ−プロピル基、２−ｎ−プロピル−ｃ−プロピル基、１−ｉ−プロピル−ｃ−プロピル基、２−ｉ−プロピル−ｃ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｃ−プロピル基、１，２，３−トリメチル−ｃ−プロピル基、２，２，３−トリメチル−ｃ−プロピル基、１−エチル−２−メチル−ｃ−プロピル基、２−エチル−１−メチル−ｃ−プロピル基、２−エチル−２−メチル−ｃ−プロピル基及び２−エチル−３−メチル−ｃ−プロピル基等が挙げらる。該Ｃ_１−６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−ペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、１−ヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、３−ヘキシルオキシ基、１−メチル−ｎ−ペンチルオキシ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_１−６チオアルコキシ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｃ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基及びｃ−ヘキシルチオ基等が挙げられる。

該Ｃ_６−１４アリール基としては、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基及び９−フェナントリル基等が挙げられる。該Ｃ_２−９ヘテロアリール基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ_２−６単環式複素環基及び構成原子数が８〜１０までのＣ_５−９縮合二環式複素環基が含まれる。該５〜７員環までのＣ_２−６単環式複素環基としては、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピラニル基、３−ピラニル基、４−ピラニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリル基、２−１，３，４−チアジアゾリル基、３−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−１，２，４−オキサジアゾリル基、３−１，２，４−チアジアゾリル基、５−１，２，４−チアジアゾリル基、３−１，２，５−オキサジアゾリル基及び３−１，２，５−チアジアゾリル基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ_５−９縮合二環式複素環基としては、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、４−ベンゾチエニル基、５−ベンゾチエニル基、６−ベンゾチエニル基、７−ベンゾチエニル基、１−イソベンゾチエニル基、４−イソベンゾチエニル基、５−イソベンゾチエニル基、２−クロメニル基、３−クロメニル基、４−クロメニル基、５−クロメニル基、６−クロメニル基、７−クロメニル基、８−クロメニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−インダゾリル基、２−インダゾリル基、３−インダゾリル基、４−インダゾリル基、５−インダゾリル基、６−インダゾリル基、７−インダゾリル基、１−プリニル基、２−プリニル基、３−プリニル基、６−プリニル基、７−プリニル基、８−プリニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、１−２，７−ナフチリジニル基、３−２，７−ナフチリジニル基、４−２，７−ナフチリジニル基、１−２，６−ナフチリジニル基、３−２，６−ナフチリジニル基、４−２，６−ナフチリジニル基、２−１，８−ナフチリジニル基、３−１，８−ナフチリジニル基、４−１，８−ナフチリジニル基、２−１，７−ナフチリジニル基、３−１，７−ナフチリジニル基、４−１，７−ナフチリジニル基、５−１，７−ナフチリジニル基、６−１，７−ナフチリジニル基、８−１，７−ナフチリジニル基、２−１，６−ナフチリジニル基、３−１，６−ナフチリジニル基、４−１，６−ナフチリジニル基、５−１，６−ナフチリジニル基、７−１，６−ナフチリジニル基、８−１，６−ナフチリジニル基、２−１，５−ナフチリジニル基、３−１，５−ナフチリジニル基、４−１，５−ナフチリジニル基、６−１，５−ナフチリジニル基、７−１，５−ナフチリジニル基、８−１，５−ナフチリジニル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテリジニル基、４−プテリジニル基、６−プテリジニル基及び７−プテリジニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキルカルボニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオキシ基、ｓ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチルカルボニルオキシ基、１−ペンチルカルボニルオキシ基、２−ペンチルカルボニルオキシ基、３−ペンチルカルボニルオキシ基、ｉ−ペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、ｔ−ペンチルカルボニルオキシ基、１−ヘキシルカルボニルオキシ基、２−ヘキシルカルボニルオキシ基、３−ヘキシルカルボニルオキシ基、１−メチル−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｃ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ｃ−ブチルアミノ基、１−ペンチルアミノ基、２−ペンチルアミノ基、３−ペンチルアミノ基、ｉ−ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、ｔ−ペンチルアミノ基、ｃ−ペンチルアミノ基、１−ヘキシルアミノ基、２−ヘキシルアミノ基、３−ヘキシルアミノ基、ｃ−ヘキシルアミノ基、１−メチル−ｎ−ペンチルアミノ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピルアミノ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピルアミノ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブチルアミノ基等が挙げられる。該ジＣ_１−６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｃ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｓ−ブチルアミノ基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｃ−ブチルアミノ基、ジ−１−ペンチルアミノ基、ジ−２−ペンチルアミノ基、ジ−３−ペンチルアミノ基、ジ−ｉ−ペンチルアミノ基、ジ−ネオペンチルアミノ基、ジ−ｔ−ペンチルアミノ基、ジ−ｃ−ペンチルアミノ基、ジ−１−ヘキシルアミノ基、ジ−２−ヘキシルアミノ基、ジ−３−ヘキシルアミノ基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノ基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノ基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノ基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノ基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノ基、メチル（エチル）アミノ基、メチル（ｎ−プロピル）アミノ基、メチル（ｉ−プロピル）アミノ基、メチル（ｃ−プロピル）アミノ基、メチル（ｎ−ブチル）アミノ基、メチル（ｉ−ブチル）アミノ基、メチル（ｓ−ブチル）アミノ基、メチル（ｔ−ブチル）アミノ基、メチル（ｃ−ブチル）アミノ基、エチル（ｎ−プロピル）アミノ基、エチル（ｉ−プロピル）アミノ基、エチル（ｃ−プロピル）アミノ基、エチル（ｎ−ブチル）アミノ基、エチル（ｉ−ブチル）アミノ基、エチル（ｓ−ブチル）アミノ基、エチル（ｔ−ブチル）アミノ基、エチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基等が挙げられる。該Ｃ_６−１４アリールアミノ基としては、フェニルアミノ基、ｏ−ビフェニリルアミノ基、ｍ−ビフェニリルアミノ基、ｐ−ビフェニリルアミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、１−アントリルアミノ基、２−アントリルアミノ基、９−アントリルアミノ基、１−フェナントリルアミノ基、２−フェナントリルアミノ基、３−フェナントリルアミノ基、４−フェナントリルアミノ基及び９−フェナントリルアミノ基等が挙げられる。

該Ｃ_２−９ヘテロアリールアミノ基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ_２−６単環式複素環アミノ基及び構成原子数が８〜１０までのＣ_５−９縮合二環式複素環アミノ基が含まれる。５〜７員環までの該Ｃ_２−６単環式複素環アミノ基としては、２−チエニルアミノ基、３−チエニルアミノ基、２−フリルアミノ基、３−フリルアミノ基、２−ピラニルアミノ基、３−ピラニルアミノ基、４−ピラニルアミノ基、１−ピロリルアミノ基、２−ピロリルアミノ基、３−ピロリルアミノ基、１−イミダゾリルアミノ基、２−イミダゾリルアミノ基、４−イミダゾリルアミノ基、１−ピラゾリルアミノ基、３−ピラゾリルアミノ基、４−ピラゾリルアミノ基、２−チアゾリルアミノ基、４−チアゾリルアミノ基、５−チアゾリルアミノ基、３−イソチアゾリルアミノ基、４−イソチアゾリルアミノ基、５−イソチアゾリルアミノ基、２−オキサゾリルアミノ基、４−オキサゾリルアミノ基、５−オキサゾリルアミノ基、３−イソオキサゾリルアミノ基、４−イソオキサゾリルアミノ基、５−イソオキサゾリルアミノ基、２−ピリジルアミノ基、３−ピリジルアミノ基、４−ピリジルアミノ基、２−ピラジニルアミノ基、２−ピリミジニルアミノ基、４−ピリミジニルアミノ基、５−ピリミジニルアミノ基、３−ピリダジニルアミノ基、４−ピリダジニルアミノ基、２−１，３，４−オキサジアゾリルアミノ基、２−１，３，４−チアジアゾリルアミノ基、３−１，２，４−オキサジアゾリルアミノ基、５−１，２，４−オキサジアゾリルアミノ基、３−１，２，４−チアジアゾリルアミノ基、５−１，２，４−チアジアゾリルアミノ基、３−１，２，５−オキサジアゾリルアミノ基及び３−１，２，５−チアジアゾリルアミノ基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ_５−９縮合二環式複素環アミノ基としては、２−ベンゾフラニルアミノ基、３−ベンゾフラニルアミノ基、４−ベンゾフラニルアミノ基、５−ベンゾフラニルアミノ基、６−ベンゾフラニルアミノ基、７−ベンゾフラニルアミノ基、１−イソベンゾフラニルアミノ基、４−イソベンゾフラニルアミノ基、５−イソベンゾフラニルアミノ基、２−ベンゾチエニルアミノ基、３−ベンゾチエニルアミノ基、４−ベンゾチエニルアミノ基、５−ベンゾチエニルアミノ基、６−ベンゾチエニルアミノ基、７−ベンゾチエニルアミノ基、１−イソベンゾチエニルアミノ基、４−イソベンゾチエニルアミノ基、５−イソベンゾチエニルアミノ基、２−クロメニルアミノ基、３−クロメニルアミノ基、４−クロメニルアミノ基、５−クロメニルアミノ基、６−クロメニルアミノ基、７−クロメニルアミノ基、８−クロメニルアミノ基、１−インドリジニルアミノ基、２−インドリジニルアミノ基、３−インドリジニルアミノ基、５−インドリジニルアミノ基、６−インドリジニルアミノ基、７−インドリジニルアミノ基、８−インドリジニルアミノ基、１−イソインドリルアミノ基、２−イソインドリルアミノ基、４−イソインドリルアミノ基、５−イソインドリルアミノ基、１−インドリルアミノ基、２−インドリルアミノ基、３−インドリルアミノ基、４−インドリルアミノ基、５−インドリルアミノ基、６−インドリルアミノ基、７−インドリルアミノ基、１−インダゾリルアミノ基、２−インダゾリルアミノ基、３−インダゾリルアミノ基、４−インダゾリルアミノ基、５−インダゾリルアミノ基、６−インダゾリルアミノ基、７−インダゾリルアミノ基、１−プリニルアミノ基、２−プリニルアミノ基、３−プリニルアミノ基、６−プリニルアミノ基、７−プリニルアミノ基、８−プリニルアミノ基、２−キノリルアミノ基、３−キノリルアミノ基、４−キノリルアミノ基、５−キノリルアミノ基、６−キノリルアミノ基、７−キノリルアミノ基、８−キノリルアミノ基、１−イソキノリルアミノ基、３−イソキノリルアミノ基、４−イソキノリルアミノ基、５−イソキノリルアミノ基、６−イソキノリルアミノ基、７−イソキノリルアミノ基、８−イソキノリルアミノ基、１−フタラジニルアミノ基、５−フタラジニルアミノ基、６−フタラジニルアミノ基、１−２，７−ナフチリジニルアミノ基、３−２，７−ナフチリジニルアミノ基、４−２，７−ナフチリジニルアミノ基、１−２，６−ナフチリジニルアミノ基、３−２，６−ナフチリジニルアミノ基、４−２，６−ナフチリジニルアミノ基、２−１，８−ナフチリジニルアミノ基、３−１，８−ナフチリジニルアミノ基、４−１，８−ナフチリジニルアミノ基、２−１，７−ナフチリジニルアミノ基、３−１，７−ナフチリジニルアミノ基、４−１，７−ナフチリジニルアミノ基、５−１，７−ナフチリジニルアミノ基、６−１，７−ナフチリジニルアミノ基、８−１，７−ナフチリジニルアミノ基、２−１，６−ナフチリジニルアミノ基、３−１，６−ナフチリジニルアミノ基、４−１，６−ナフチリジニルアミノ基、５−１，６−ナフチリジニルアミノ基、７−１，６−ナフチリジニルアミノ基、８−１，６−ナフチリジニルアミノ基、２−１，５−ナフチリジニルアミノ基、３−１，５−ナフチリジニルアミノ基、４−１，５−ナフチリジニルアミノ基、６−１，５−ナフチリジニルアミノ基、７−１，５−ナフチリジニルアミノ基、８−１，５−ナフチリジニルアミノ基、２−キノキサリニルアミノ基、５−キノキサリニルアミノ基、６−キノキサリニルアミノ基、２−キナゾリニルアミノ基、４−キナゾリニルアミノ基、５−キナゾリニルアミノ基、６−キナゾリニルアミノ基、７−キナゾリニルアミノ基、８−キナゾリニルアミノ基、３−シンノリニルアミノ基、４−シンノリニルアミノ基、５−シンノリニルアミノ基、６−シンノリニルアミノ基、７−シンノリニルアミノ基、８−シンノリニルアミノ基、２−プテリジニルアミノ基、４−プテリジニルアミノ基、６−プテリジニルアミノ基及び７−プテリジニルアミノ基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキルカルボニルアミノ基としては、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、ｉ−ブチルカルボニルアミノ基、ｓ−ブチルカルボニルアミノ基、ｔ−ブチルカルボニルアミノ基、１−ペンチルカルボニルアミノ基、２−ペンチルカルボニルアミノ基、３−ペンチルカルボニルアミノ基、ｉ−ペンチルカルボニルアミノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ基、ｔ−ペンチルカルボニルアミノ基、１−ヘキシルカルボニルアミノ基、２−ヘキシルカルボニルアミノ基及び３−ヘキシルカルボニルアミノ基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ｎ−プロパンスルホンアミド基、ｉ−プロパンスルホンアミド基、ｎ−ブタンスルホンアミド基、ｉ−ブタンスルホンアミド基、ｓ−ブタンスルホンアミド基、ｔ−ブタンスルホンアミド基、１−ペンタンスルンアミド基、２−ペンタンスルホンアミド基、３−ペンタンスルホンアミド基、ｉ−ペンタンスルホンアミド基、ネオペンタンスルホンアミド基、ｔ−ペンタンスルホンアミド基、１−ヘキサンスルホンアミド基、２−ヘキサンスルホンアミド基及び３−ヘキサンスルホンアミド基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、１−ペンチルアミノカルボニル基、２−ペンチルアミノカルボニル基、３−ペンチルアミノカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニル基、ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、１−ヘキシルアミノカルボニル基、２−ヘキシルアミノカルボニル基及び３−ヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられる。該ジＣ_１−６アルキルアミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−１−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−２−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−３−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ネオペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−１−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−２−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−３−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノカルボニル基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（エチル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基等が挙げられる。

該Ｃ_１−６アルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、１−ペンチルカルボニル基、２−ペンチルカルボニル基、３−ペンチルカルボニル基、ｉ−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｔ−ペンチルカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基、２−ヘキシルカルボニル基及び３−ヘキシルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_６−１４アリールカルボニル基としては、フェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、１−アントリルカルボニル基、２−アントリルカルボニル基、９−アントリルカルボニル基、１−フェナントリルカルボニル基、２−フェナントリルカルボニル基、３−フェナントリルカルボニル基、４−フェナントリルカルボニル基及び９−フェナントリルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_２−９ヘテロアリールカルボニル基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ_２−６単環式複素環カルボニル基及び構成原子数が８〜１０までのＣ_５−９縮合二環式複素環カルボニル基が含まれる。５〜７員環までの該Ｃ_２−６単環式複素環カルボニル基としては、２−チエニルカルボニル基、３−チエニルカルボニル基、２−フリルカルボニル基、３−フリルカルボニル基、２−ピラニルカルボニル基、３−ピラニルカルボニル基、４−ピラニルカルボニル基、１−ピロリルカルボニル基、２−ピロリルカルボニル基、３−ピロリルカルボニル基、１−イミダゾリルカルボニル基、２−イミダゾリルカルボニル基、４−イミダゾリルカルボニル基、１−ピラゾリルカルボニル基、３−ピラゾリルカルボニル基、４−ピラゾリルカルボニル基、２−チアゾリルカルボニル基、４−チアゾリルカルボニル基、５−チアゾリルカルボニル基、３−イソチアゾリルカルボニル基、４−イソチアゾリルカルボニル基、５−イソチアゾリルカルボニル基、２−オキサゾリルカルボニル基、４−オキサゾリルカルボニル基、５−オキサゾリルカルボニル基、３−イソオキサゾリルカルボニル基、４−イソオキサゾリルカルボニル基、５−イソオキサゾリルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基、２−ピラジニルカルボニル基、２−ピリミジニルカルボニル基、４−ピリミジニルカルボニル基、５−ピリミジニルカルボニル基、３−ピリダジニルカルボニル基、４−ピリダジニルカルボニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリルカルボニル基、２−１，３，４−チアジアゾリルカルボニル基、３−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル基、５−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル基、３−１，２，４−チアジアゾリルカルボニル基、５−１，２，４−チアジアゾリルカルボニル基、３−１，２，５−オキサジアゾリルカルボニル基及び３−１，２，５−チアジアゾリルカルボニル基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ_５−９縮合二環式複素環カルボニル基としては、２−ベンゾフラニルカルボニル基、３−ベンゾフラニルカルボニル基、４−ベンゾフラニルカルボニル基、５−ベンゾフラニルカルボニル基、６−ベンゾフラニルカルボニル基、７−ベンゾフラニルカルボニル基、１−イソベンゾフラニルカルボニル基、４−イソベンゾフラニルカルボニル基、５−イソベンゾフラニルカルボニル基、２−ベンゾチエニルカルボニル基、３−ベンゾチエニルカルボニル基、４−ベンゾチエニルカルボニル基、５−ベンゾチエニルカルボニル基、６−ベンゾチエニルカルボニル基、７−ベンゾチエニルカルボニル基、１−イソベンゾチエニルカルボニル基、４−イソベンゾチエニルカルボニル基、５−イソベンゾチエニルカルボニル基、２−クロメニルカルボニル基、３−クロメニルカルボニル基、４−クロメニルカルボニル基、５−クロメニルカルボニル基、６−クロメニルカルボニル基、７−クロメニルカルボニル基、８−クロメニルカルボニル基、１−インドリジニルカルボニル基、２−インドリジニルカルボニル基、３−インドリジニルカルボニル基、５−インドリジニルカルボニル基、６−インドリジニルカルボニル基、７−インドリジニルカルボニル基、８−インドリジニルカルボニル基、１−イソインドリルカルボニル基、２−イソインドリルカルボニル基、４−イソインドリルカルボニル基、５−イソインドリルカルボニル基、１−インドリルカルボニル基、２−インドリルカルボニル基、３−インドリルカルボニル基、４−インドリルカルボニル基、５−インドリルカルボニル基、６−インドリルカルボニル基、７−インドリルカルボニル基、１−インダゾリルカルボニル基、２−インダゾリルカルボニル基、３−インダゾリルカルボニル基、４−インダゾリルカルボニル基、５−インダゾリルカルボニル基、６−インダゾリルカルボニル基、７−インダゾリルカルボニル基、１−プリニルカルボニル基、２−プリニルカルボニル基、３−プリニルカルボニル基、６−プリニルカルボニル基、７−プリニルカルボニル基、８−プリニルカルボニル基、２−キノリルカルボニル基、３−キノリルカルボニル基、４−キノリルカルボニル基、５−キノリルカルボニル基、６−キノリルカルボニル基、７−キノリルカルボニル基、８−キノリルカルボニル基、１−イソキノリルカルボニル基、３−イソキノリルカルボニル基、４−イソキノリルカルボニル基、５−イソキノリルカルボニル基、６−イソキノリルカルボニル基、７−イソキノリルカルボニル基、８−イソキノリルカルボニル基、１−フタラジニルカルボニル基、５−フタラジニルカルボニル基、６−フタラジニルカルボニル基、１−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、３−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、４−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、１−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、３−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、４−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、５−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、６−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、５−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、７−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、６−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、７−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、２−キノキサリニルカルボニル基、５−キノキサリニルカルボニル基、６−キノキサリニルカルボニル基、２−キナゾリニルカルボニル基、４−キナゾリニルカルボニル基、５−キナゾリニルカルボニル基、６−キナゾリニルカルボニル基、７−キナゾリニルカルボニル基、８−キナゾリニルカルボニル基、３−シンノリニルカルボニル基、４−シンノリニルカルボニル基、５−シンノリニルカルボニル基、６−シンノリニルカルボニル基、７−シンノリニルカルボニル基、８−シンノリニルカルボニル基、２−プテリジニルカルボニル基、４−プテリジニルカルボニル基、６−プテリジニルカルボニル基及び７−プテリジニルカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、１−ペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、ｉ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−ヘキシルオキシカルボニル基、２−ヘキシルオキシカルボニル基及び３−ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロパンスルホニル基、ｉ−プロパンスルホニル基、ｎ−ブタンスルホニル基、ｉ−ブタンスルホニル基、ｓ−ブタンスルホニル基及びｔ−ブタンスルホニル基等が挙げられる。

該Ｃ_６−１４アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、１−アントラセンスルホニル基、２−アントラセンスルホニル基、９−アントラセンスルホニル基、１−フェナントレンスルホニル基、２−フェナントレンスルホニル基、３−フェナントレンスルホニル基、４−フェナントレンスルホニル基及び９−フェナントレンスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ_２−９ヘテロアリールスルホニル基としては、１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独、若しくは組み合わせて含むことができる５〜７員環までのＣ_２−６単環式複素環スルホニル基及び構成原子数が８〜１０までのＣ_５−９縮合二環式複素環スルホニル基が含まれる。５〜７員環までの該Ｃ_２−６単環式複素環スルホニル基としては、２−チエニルスルホニル基、３−チエニルスルホニル基、２−フリルスルホニル基、３−フリルスルホニル基、２−ピラニルスルホニル基、３−ピラニルスルホニル基、４−ピラニルスルホニル基、１−ピロリルスルホニル基、２−ピロリルスルホニル基、３−ピロリルスルホニル基、１−イミダゾリルスルホニル基、２−イミダゾリルスルホニル基、４−イミダゾリルスルホニル基、１−ピラゾリルスルホニル基、３−ピラゾリルスルホニル基、４−ピラゾリルスルホニル基、２−チアゾリルスルホニル基、４−チアゾリルスルホニル基、５−チアゾリルスルホニル基、３−イソチアゾリルスルホニル基、４−イソチアゾリルスルホニル基、５−イソチアゾリルスルホニル基、２−オキサゾリルスルホニル基、４−オキサゾリルスルホニル基、５−オキサゾリルスルホニル基、３−イソオキサゾリルスルホニル基、４−イソオキサゾリルスルホニル基、５−イソオキサゾリルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基、２−ピラジニルスルホニル基、２−ピリミジニルスルホニル基、４−ピリミジニルスルホニル基、５−ピリミジニルスルホニル基、３−ピリダジニルスルホニル基、４−ピリダジニルスルホニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリルスルホニル基、２−１，３，４−チアジアゾリルスルホニル基、３−１，２，４−オキサジアゾリルスルホニル基、５−１，２，４−オキサジアゾリルスルホニル基、３−１，２，４−チアジアゾリルスルホニル基、５−１，２，４−チアジアゾリルスルホニル基、３−１，２，５−オキサジアゾリルスルホニル基及び３−１，２，５−チアジアゾリルスルホニル基等が挙げられる。構成原子数が８〜１０までの該Ｃ_５−９縮合二環式複素環スルホニル基としては、２−ベンゾフラニルスルホニル基、３−ベンゾフラニルスルホニル基、４−ベンゾフラニルスルホニル基、５−ベンゾフラニルスルホニル基、６−ベンゾフラニルスルホニル基、７−ベンゾフラニルスルホニル基、１−イソベンゾフラニルスルホニル基、４−イソベンゾフラニルスルホニル基、５−イソベンゾフラニルスルホニル基、２−ベンゾチエニルスルホニル基、３−ベンゾチエニルスルホニル基、４−ベンゾチエニルスルホニル基、５−ベンゾチエニルスルホニル基、６−ベンゾチエニルスルホニル基、７−ベンゾチエニルスルホニル基、１−イソベンゾチエニルスルホニル基、４−イソベンゾチエニルスルホニル基、５−イソベンゾチエニルスルホニル基、２−クロメニルスルホニル基、３−クロメニルスルホニル基、４−クロメニルスルホニル基、５−クロメニルスルホニル基、６−クロメニルスルホニル基、７−クロメニルスルホニル基、８−クロメニルスルホニル基、１−インドリジニルスルホニル基、２−インドリジニルスルホニル基、３−インドリジニルスルホニル基、５−インドリジニルスルホニル基、６−インドリジニルスルホニル基、７−インドリジニルスルホニル基、８−インドリジニルスルホニル基、１−イソインドリルスルホニル基、２−イソインドリルスルホニル基、４−イソインドリルスルホニル基、５−イソインドリルスルホニル基、１−インドリルスルホニル基、２−インドリルスルホニル基、３−インドリルスルホニル基、４−インドリルスルホニル基、５−インドリルスルホニル基、６−インドリルスルホニル基、７−インドリルスルホニル基、１−インダゾリルスルホニル基、２−インダゾリルスルホニル基、３−インダゾリルスルホニル基、４−インダゾリルスルホニル基、５−インダゾリルスルホニル基、６−インダゾリルスルホニル基、７−インダゾリルスルホニル基、１−プリニルスルホニル基、２−プリニルスルホニル基、３−プリニルスルホニル基、６−プリニルスルホニル基、７−プリニルスルホニル基、８−プリニルスルホニル基、２−キノリルスルホニル基、３−キノリルスルホニル基、４−キノリルスルホニル基、５−キノリルスルホニル基、６−キノリルスルホニル基、７−キノリルスルホニル基、８−キノリルスルホニル基、１−イソキノリルスルホニル基、３−イソキノリルスルホニル基、４−イソキノリルスルホニル基、５−イソキノリルスルホニル基、６−イソキノリルスルホニル基、７−イソキノリルスルホニル基、８−イソキノリルスルホニル基、１−フタラジニルスルホニル基、５−フタラジニルスルホニル基、６−フタラジニルスルホニル基、１−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、３−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、４−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、１−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、３−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、４−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、５−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、６−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、５−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、７−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、６−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、７−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、２−キノキサリニルスルホニル基、５−キノキサリニルスルホニル基、６−キノキサリニルスルホニル基、２−キナゾリニルスルホニル基、４−キナゾリニルスルホニル基、５−キナゾリニルスルホニル基、６−キナゾリニルスルホニル基、７−キナゾリニルスルホニル基、８−キナゾリニルスルホニル基、３−シンノリニルスルホニル基、４−シンノリニルスルホニル基、５−シンノリニルスルホニル基、６−シンノリニルスルホニル基、７−シンノリニルスルホニル基、８−シンノリニルスルホニル基、２−プテリジニルスルホニル基、４−プテリジニルスルホニル基、６−プテリジニルスルホニル基及び７−プテリジニルスルホニル基等が挙げられる。該Ｃ_２−９非芳香族ヘテロシクリル基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子の中から自由に選ばれる１つ以上の原子と２つから９つまでの炭素原子からなる単環及び縮環二環性の複素環基が挙げられ、具体的には、

等が挙げられる。上記式において、それぞれの環構造中に記した−（結合を意味する。）は化学構造上置換可能である任意の位置がとれることを示したものであり、置換部位を特定する意味でない。

式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲ^ｌ，Ｒ^ｍ，Ｒ^ｎ及びＲ^ｏは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基、メチルカルボニルアミノメチル基、エチルカルボニルアミノメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチルカルボニルオキシ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、ｏ−ビフェニリルアミノ基、ｍ−ビフェニリルアミノ基、ｐ−ビフェニリルアミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基、３−ピリジルアミノ基、４−ピリジルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ｎ−プロパンスルホンアミド基、ｉ−プロパンスルホンアミド基、ｎ−ブタンスルホンアミド基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基、２−ナフタレンスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基、

が好ましい。上記式において、それぞれの環構造中に記した−（結合を意味する。）は化学構造上置換可能である任意の位置がとれることを示したものであり、置換部位を特定する意味でない。

式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲ^ｌ，Ｒ^ｍ，Ｒ^ｎ及びＲ^ｏは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエチル基、メトキシカルボニルメチル基、トリフルオロメトキシカルボニルメチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、アミノ基、シアノ基、カルバモイル基及びカルボキシル基がより好ましい。

前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲ^ｂａを具体的に説明する。

前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲ^ｂａは、該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。該Ｃ_１−４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロ−ｓ−ブチル基、パーフルオロ−ｉ−ブチル基及びパーフルオロ−ｔ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルキル基としては、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、パーフルオロ−ｃ−プロピル基及びパーフルオロ−ｃ−ブチル基等が挙げられる。該Ｃ_１−４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基及びｔ−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｉ−プロポキシ基、パーフルオロ−ｓ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｉ−ブトキシ基及びパーフルオロ−ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。該Ｃ_３−４シクロアルコキシ基としては、ｃ−プロポキシ基、ｃ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｃ−プロポキシ基及びパーフルオロ−ｃ−ブトキシ基等が挙げられる。

前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲ^ｂａは、水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ニトロ基及びシアノ基が好ましい。

前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲ^ｂａは、水素原子、塩素原子及びメチル基がより好ましい。

前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のｂｂ及びｂｃは、整数の１が好ましい。

前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲ^ｂａの置換基の位置は、下記式（ｂａ１）、式（ｂａ２）、式（ｂａ３）、式（ｂｂ１）及び式（ｂｂ２）

に示した置換基の位置が好ましい。

前記式（ｂａ）、（ｂｂ）中のＲ^ｂａの置換基の位置は、前記式（ｂａ２）、式（ｂａ３）、式（ｂｂ１）及び又は式（ｂｂ２）に示した置換基の位置がより好ましい。

不斉エポキシ化反応の出発原料である前記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）又は式（Ｆ）で示されるオレフィン化合物は、以下のベンゾピラン環の一般合成法を用いて合成することができる。また、式（Ｅ）、式（Ｆ）における縮合環の合成については、以下に示す各種複素環の合成方法をベンゾピラン環合成法に適宜組み合わせ利用することにより達成される。

ベンゾピラン環一般合成法
既知方法
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８４年），２７，１１２７．、
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８６年），２９，２１９４．、
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５年），６０，３３９７．、
特開昭５６−５７７８５号公報、特開昭５６−５７７８６号公報、
特開昭５８−１８８８８０号公報、特開平２−１４１号公報、
特開平１０−８７６５０号公報、特開平１１−２０９３６６号公報
等に記載の方法
に従って合成することができる。

インドール及びオキシインドールの合成法
既知方法
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，（１９８６年），２４，３１．、
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００１年），２２２．、
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６１年），２７１４．
等に記載の方法
に従って合成することができる。

イミダゾリノンの合成法
既知方法
ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎ．（２０００年），３０，１９３７．
に記載の方法
に従って合成することができる。

キノリンの合成法
既知方法
ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎ．（１９９６年），２６，２１９７．、
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９７年），５３，６００１．、
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．（１９９３年），１，１８１．、
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９０年），５５，７３８．、
Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．（１９８１年），２９，２４８５．、
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８７年），５２，１６７３．、
Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．（１９９３年），３０，１７．
等に記載の方法
に従って合成することができる。

キノリノンの合成法
既知方法
ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎ．，（２０００年），３０，４２７．、
ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．（１９９９年），４０，４５０５．、
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９７年），１２４９．、
Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．，（１９８９年），２６，９１７．、
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，（１９８６年），２４，２１６９．、
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９５年），１３６２．
等に記載の方法
に従って合成することができる。

ベンゾチアゾール及びトリアゾールの合成法
既知方法
ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎ．，（１９９７年），２７，１４８７．、
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ（Ｃ）．，（１９６８年），１２６８．
等に記載の方法
に従って合成することができる。

キノキサリン及びキノキサリノンの合成法
既知方法
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２０００年），６５，３３９５．、
ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，（１９９９年），４０，４５０７．、
Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，（１９８７年），６０，１１４５．
等に記載の方法
に従って合成することができる。

ベンズオキサジノンの合成法
既知方法
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（１９８７年），３０，２９５．、
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（２０００年），４３，３４０８．、
Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．，（１９９５年），３２，３９５．
等に記載の方法
に従って合成することができる。

下記式（ｃｃ）及び式（ｃｄ）で表される化合物は、化合物（ｃａ）と化合物（ｃｂ）を反応させることにより得られる。
（参考文献Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８７年），５２，１６７３．）

下記式（ｃｃ）及び式（ｃｄ）で表される化合物は化合物（ｃａ）と化合物（ｃｅ）を酸触媒存在下にて反応させることによっても得ることができる。
（参考文献Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９７年），５３，６００１．、
Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．，（１９９３年），３０，１７．）

下記式（ｃｈ）で表されるクロメン化合物は化合物（ｃｆ）より合成でき、白金炭素触媒にてニトロ基をアミンに還元した化合物（ｃｇ）を経由し、次にメシル化を行うことで得ることができる。下記式中のＰｔ／Ｃは、白金炭素触媒であり、ＭｓＣｌは、メシルクロライドを意味する。

光学活性サラレン配位子、及び光学活性サラン配位子の製造法を説明する。式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（８’）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）

（式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）、式（４’）、式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（５０１）、式（５０１’）、式（５０２）、式（５０２’）、式（５０３）、式（５０３’）、式（５０４）、式（５０４’）、式（５０５）、式（５０５’）、式（５０６）、式（５０６’）、式（５０７）、式（５０７’）、式（５０８）及び式（５０８’）中のＲ^１、Ｒ^１’、Ｒ^２、Ｒ^２’、Ｒ^３、Ｒ^３’、Ｒ^４、Ｒ^４’、Ｒ^５及びＲ^６は、前記と同じである。）に記載される光学活性配位子の合成法を説明する。

例を挙げれば、下記の反応式１、反応式２、反応式５、反応式６、反応式７及び反応式８で表される方法により光学活性配位子を製造できる。該合成法を採用することで、これまで困難であった光学活性配位子の右側と左側のフェノール水酸基を持つ芳香族環について、異なる組み合わせの光学活性配位子を容易に合成できるようになり、反応基質であるオレフィン化合物にあった光学活性配位子のデザインと合成が可能になった。

反応式１

反応式１中のＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３は水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムを、ＬｉＡｌＨ_４は水素化アルミニウムリチウムを、ＭｅＯＨはメタノールを、ＮａＢＨ_４は水素化ホウ素ナトリウムを意味する。アミド化合物の化合物（４０ａ）とアルデヒド化合物（４７）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（４１ａ）を合成する。次に、化合物（４１ａ）を還元することで、化合物（４５）を合成する。この化合物（４５）とアルデヒド化合物（４８）とを有機溶媒中で加熱混合することにより、光学活性サラレン配位子である化合物（５）を合成できる。次に、この化合物（５）を還元することで、光学活性サラン配位子である化合物（１）を合成できる。

例で挙げた反応式１中の化合物（４０ａ）から化合物（４１ａ）を合成する方法について記載する。アルデヒド化合物（４７）と化合物（４０ａ）のアミンとの縮合で生成するイミニウム塩を還元することで、化合物（４１ａ）を合成できる。

化合物（４１ａ）の合成で使用する溶媒については、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒が挙げられる。エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル等が挙げられ、アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられ、更に、上記の溶媒を任意に選び混合した混合溶媒が挙げられる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノールである。

化合物（４１ａ）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムである。

例で挙げた反応式１中の化合物（４１ａ）から化合物（４５）を合成する方法について記載する。化合物（４１ａ）のアミド基を還元することで、アミンである化合物（４５）を得る。

化合物（４５）の合成で使用する溶媒については、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル等が挙げられ、芳香族炭化水素系溶媒としては、トルエン等が挙げられる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエンである。

化合物（４５）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化アルミニウムリチウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体である。

例で挙げた反応式１中の化合物（４５）から化合物（５）を合成する方法について記載する。アルデヒド化合物（４８）と化合物（４５）のアミンとの縮合で、化合物（５）を合成できる。

光学活性サラレン配位子である化合物（５）の合成で使用する溶媒については、アルコール系溶媒、ニトリル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、アミド系溶媒又は上記を混合した溶媒が挙げられる。具体的には、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、上記の溶媒を混合した溶媒等が挙げられる。好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、アセトニトリル、プロピオニトリル、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トルエン、上記の溶媒を混合した溶媒である。

光学活性サラレン配位子である化合物（５）の製造する時に、化合物（４５）１モルに対して、１〜１０モルの脱水剤を共存させて製造することができる。脱水剤としては、無水硫酸マグネシウム、無水ホウ酸又はモレキュラシーブスが好ましい。また、脱水操作としてはディーンシュターク型脱水反応器を用いて、溶媒との共沸脱水により生成水の除去を行いながら製造できる。

例で挙げた反応式１中の化合物（５）から化合物（１）を合成する方法について記載する。化合物（５）のアミンを還元剤で還元することで、化合物（１）を合成できる。

光学活性サラン配位子である化合物（１）の合成で使用する溶媒については、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、又は上記を混合した溶媒が挙げられる。具体的には、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテルヘキサン、上記の溶媒を混合した溶媒等が挙げられる。好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、テトラヒドロフラン、メタノールとテトラヒドロフランとの混合溶媒、エタノールとテトラヒドロフランとの混合溶媒である。

光学活性サラン配位子である化合物（１）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムである。

反応式２

反応式２中のＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＭｅＯＨはメタノールを、ＮａＢＨ_４は水素化ホウ素ナトリウムを、ＨＣＨＯはホルムアルデヒドを、ＬｉＡｌＨ_４は水素化アルミニウムリチウムを意味する。アミド化合物の化合物（３９）とアルデヒド化合物の化合物（４７）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（４３）を合成する。次に、化合物（４３）とホルマリン（ホルムアルデヒド水溶液）との還元的アミノ化反応により、化合物（５１）を合成する。次に、化合物（５１）を還元することで、化合物（５２）を合成する。この化合物（５２）とアルデヒド化合物（４８）とを有機溶媒中で加熱混合することにより、光学活性サラレン配位子である化合物（５３）を合成できる。次に、この化合物（５３）を還元することで、光学活性サラン配位子である化合物（５４）を合成できる。

例で挙げた反応式２中の化合物（３９）から化合物（４３）を合成する方法について記載する。アルデヒド化合物（４７）と化合物（３９）のアミンとの縮合で生成するイミンを還元することで、化合物（４３）を合成できる。

化合物（４３）の合成で使用する溶媒については、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒が挙げられる。エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル等が挙げられ、アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられ、更に、上記の溶媒を任意に選び混合した混合溶媒が挙げられる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、メタノールとテトラヒドロフランの混合溶媒である。

化合物（４３）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムである。

例で挙げた反応式２中の化合物（４３）から化合物（５１）を合成する方法について記載する。ホルマリンと化合物（４３）のアミンとの縮合で生成するイミニウム塩を還元剤にて還元することで、化合物（５１）を合成できる。

化合物（５１）の合成で使用する溶媒については、水、アルコール系溶媒が挙げられる。アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられ、更に、上記の溶媒を任意に選び混合した混合溶媒が挙げられる。好ましい溶媒は、水、メタノール、エタノール、水とメタノールとの混合溶媒、水とエタノールとの混合溶媒である。

化合物（５１）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムである。

例で挙げた反応式２中の化合物（４３）から化合物（５１）を合成する方法の別法として、上記の還元剤の代わりに、水素と不均一系触媒とを用いる水素化反応を行うことも可能である。その際の水素圧は、１〜３００気圧であり、１〜５気圧が好ましい。不均一系触媒としては、白金触媒であるＰｔＯ_２（Ａｄａｍｓ触媒）、パラジウム触媒であるＰｄ／Ｃ（パラジウム炭素担持体）、Ｒａｎｅｙニッケル触媒等が挙げられ、Ｐｄ／Ｃ（パラジウム炭素担持体）、Ｒａｎｅｙニッケル触媒が好ましい。使用する溶媒は、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、酢酸エチル等が挙げられ、メタノール、エタノール、酢酸エチルが好ましい。

例で挙げた反応式２中の化合物（５１）から化合物（５２）を合成する方法について記載する。化合物（５１）のアミド基を還元することで、アミンである化合物（５２）を得る。

化合物（５２）の合成で使用する溶媒については、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテル等が挙げられ、芳香族炭化水素系溶媒としては、トルエン等が挙げられる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエンである。

化合物（５２）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化アルミニウムリチウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体である。

例で挙げた反応式２中の化合物（５２）から化合物（５３）を合成する方法について記載する。アルデヒド化合物（４８）と化合物（５２）のアミンとの縮合で、化合物（５３）を合成できる。

光学活性サラレン配位子である化合物（５３）の合成で使用する溶媒については、アルコール系溶媒、ニトリル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、アミド系溶媒又は上記を混合した溶媒が挙げられる。具体的には、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、上記の溶媒を混合した溶媒等が挙げられる。好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、アセトニトリル、プロピオニトリル、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、トルエン、上記の溶媒を混合した溶媒である。

光学活性サラレン配位子である化合物（５３）の製造する時に、化合物（４５）１モルに対して、１〜１０モルの脱水剤を共存させて製造することができる。脱水剤としては、無水硫酸マグネシウム、無水ホウ酸又はモレキュラシーブスが好ましい。また、脱水操作としてはディーンシュターク型脱水反応器を用いて、溶媒との共沸脱水により生成水の除去を行いながら製造できる。

例で挙げた反応式２中の化合物（５３）から化合物（５４）を合成する方法について記載する。化合物（５３）のアミンを還元剤で還元することで、化合物（５４）を合成できる。

光学活性サラン配位子である化合物（５４）の合成で使用する溶媒については、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、又は上記を混合した溶媒が挙げられる。具体的には、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ−ｉ−プロピルエーテルヘキサン、上記の溶媒を混合した溶媒等が挙げられる。好ましい溶媒は、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、テトラヒドロフラン、メタノールとテトラヒドロフランとの混合溶媒、エタノールとテトラヒドロフランとの混合溶媒である。

光学活性サラン配位子である化合物（５４）の合成で使用する還元剤については、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ−ｔ−ブトキシアルミニウムリチウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素リチウム、水素化トリ−ｓ−ブチルホウ素カリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、ボラン−ジメチルスルフィド複合体、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が挙げられる。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムである。

化合物（３９）、化合物（４０）又は化合物（４０ａ）であるアミド化合物については、例を挙げれば、（Ｓ）−フェニルアラニンアミドは、Ｆｌｕｋａ社から入手可能であり、（Ｓ）−プロリンアミドは、Ａｌｄｒｉｃｈ社、東京化成工業株式会社から入手可能であり、（Ｓ）−ｔ−ロイシンメチルアミドは、東京化成工業株式会社から入手可能である。

化合物（３９）、化合物（４０）又は化合物（４０ａ）であるアミド化合物の合成については、例を挙げれば、非特許文献であるＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００７年），３７（２１），３７９３−３７９９．の記載により、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−（Ｓ）−ピペコリン酸より、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−（Ｓ）−２−ピペリジンカルボキサミドを合成でき、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００７年），２２，３５３５−３５４１．の記載等により、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−（Ｓ）−バリンより、Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−（Ｓ）−バリンアミドを合成できる。これらの化合物の窒素上の保護基であるｔ−ブトキシカルボニル基は、塩酸、塩化水素の酢酸溶液、塩化水素の１，４−ジオキサン溶液、又はトリフルオロ酢酸等により窒素上を脱保護することで、該アミド化合物を合成できる。非特許文献であるＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９６年），（６１），６７２０−６７２２．の記載により、（Ｓ）−フェニルアラニンアミドより、Ｎ−ベンジル−（Ｓ）−フェニルアラニンアミド・トシル酸塩を合成できる。

化合物（４７）又は化合物（４９）であるアルデヒド化合物の合成については、例を挙げれば、非特許文献のＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ１．（１９８０），１８６２−１８６５．に記載された方法等により合成できる。該合成方法を反応式３に示す。
反応式３

アルデヒド化合物の合成について具体例を記載する。例を挙げれば、下記式のアルデヒド化合物（ｄｄ）及び（ｄｄ’）については、特許文献の特開平７−２８５９８３及び非特許文献のＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９４），５０，１１８２７−１１８３８．に記載された方法により合成できる。合成方法の一例を反応式４に示す。
反応式４

反応式４中のＰｈはフェニル基を、Ｔｆ_２ＮＰｈはＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミドを、ＰｈＭｇＢｒはグリニャール試薬を、ＮｉＣｌ_２（ｄｐｐｅ）は塩化［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）クロリドを、ＭＯＭＣｌはクロロメチルメチルエーテルを、（ｉ−Ｐｒ）_２ＮＥｔはエチルジイソプロピルアミンを、ｔ−ＢｕＬｉはターシャリーブチルリチウムを、ＤＭＦはジメチルホルムアミドを、ＴＭＳＢｒは臭化トリメチルシリルを意味する。反応式４において、出発物質（ｄａ）からは、アルデヒド化合物（ｄｄ）を得られ、出発物質（ｄａ’）からは、上記と同じ方法を用いてアルデヒド化合物（ｄｄ’）を得ることができる。

反応式５

反応式５中のＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＭｅＯＨはメタノールを、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３は水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムを、ＮａＢＨ_３ＣＮは水素化シアノホウ素ナトリウムを意味する。ｔ−ブトキシカルボニル基でＮ上を保護したアミノ酸化合物（８０）からアミド化合物（８１）を合成する。トリエチルアミン存在下、クロロギ酸イソプロピルを用いて酸無水物を経由しアミン化合物と反応させる方法、又は、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（ＥＤＣｌ・ＨＣｌ）と触媒量のジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）を用いる方法等がある。次に化合物（８１）とアルデヒド化合物の化合物（４７）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（８２）を合成する。次に、化合物（８２）と２−ニトロベンゼンスルホニルクロライドとを用いて化合物（８３）を合成し、２級アミンのＮ上を２−ニトロベンゼンスルホニル基で保護する。次に、化合物（８３）のアミド基を還元することで、化合物（８４）を合成する。この化合物（８４）とアルデヒド化合物（４８）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（８５）を合成する。次に、この化合物（８５）の２−ニトロベンゼンスルホニル基を、チオフェノールを用いて脱保護することで、光学活性サラン配位子である化合物（８６）を合成できる。

反応式６

反応式６中のＤＭＦはジメチルホルムアミドを意味する。反応式５で記載の化合物（８１）と２−ニトロベンゼンスルホニルクロライドとを用いて化合物（８７）を合成し、１級アミンのＮ上を２−ニトロベンゼンスルホニル基で保護する。次に、化合物（８７）とハロゲン化合物（８８）とを反応させることで、化合物（８３）を合成する。この後は、反応式５の合成ルートに従って、光学活性サラン配位子である化合物（８６）を合成できる。ハロゲン化合物（８８）の合成例としては、例えば、２−（ブロモメチル）フェノールを、非特許文献のＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００８年），（２４），３９３７−３９４０ページの記載に従って合成できる。

反応式７

反応式７中のＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＭｅＯＨはメタノールを、ＮａＢＨ_４は水素化ホウ素ナトリウムを意味する。Ｒ^９は、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリチル基、３，５−ジメトキシフェニルイソプロポキシカルボニル基、２−（４−ビフェニル）イソプロポキシカルボニル基、又は２−ニトロフェニルスルフェニル基が挙げられ、ｔ−ブトキシカルボニル基が好ましい。Ｒ^９でＮ上を保護したアミノ酸化合物（９０）からアミド化合物（７０）を合成する。アミド化合物（７０）を、ボラン−テトラヒドロフラン複合体、又は、ボラン−ジメチルスルフィド複合体等の還元剤を用いてアミンへと還元し化合物（９２）を合成する。次に化合物（９２）とアルデヒド化合物の化合物（４８）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（９３）を合成する。更に化合物（９３）とアルデヒド化合物（９８）とを還元的アミノ化反応により反応させて、化合物（９４）を合成する。アルデヒド化合物（９８）は、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられる。ホルムアルデヒドを用いる場合は、Ｒ^４’は、メチル基になり、アセトアルデヒドを用いる場合は、Ｒ^４’は、エチル基になり、ベンズアルデヒドを用いる場合は、Ｒ^４’は、ベンジル基になる。化合物（９４）のＮ上を保護基であるＲ^９を、酸性条件（塩化水素−１，４−ジオキサン溶液等）で脱保護して化合物（９５）が合成できる。この化合物（９５）とアルデヒド化合物（４７）とを有機溶媒中で加熱混合し、縮合することにより、光学活性サラレン配位子である化合物（５０５）を合成できる。次に、この化合物（５０５）を還元することで、光学活性サラン配位子である化合物（５０１）を合成できる。

反応式８

反応式８中のＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＭｅＯＨはメタノールを、ＮａＢＨ_４は水素化ホウ素ナトリウムを、ＮａＢＨ_３ＣＮは水素化シアノホウ素ナトリウムを意味する。
非特許文献のＣｈｅｍ．ＡｓｉａｎＪ．（２００７年）２巻，２４８−２５６ページ記載の方法に従って、化合物（７１）を合成できる。置換基のＲ^１０は、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、又は２−（トリメチルシリル）エタンスルホニル基等が挙げられ、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、及び２−（トリメチルシリル）エタンスルホニル基が好ましい。アジリジン化合物（７１）をアミン化合物（６０１）にて、開環して、化合物（７４）を合成する。アミン化合物（６０１）の合成例としては、例えば、２−［（メチルアミノ）メチル］−１−（４−メチルベンゼンスルホネイト）−フェノールを、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８８年），（５３），４６６７−４６７５．の記載に従って合成できる。アミン化合物中のＲ^１１は、水素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、又はＣ_６−１２アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はニトロ基、若しくはＣ_１―４アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、該Ｃ_６−１２アリールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、ｏ−ビフェニルスルホニル基、ｍ−ビフェニルスルホニル基、ｐ−ビフェニルスルホニル基、１−ナフタレンスルホニル基及び２−ナフタレンスルホニル基等が挙げられる。Ｒ^１１は、水素原子、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、２−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基及び２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基が好ましい。Ｒ^１１が水素原子でない場合は、化合物（７４）を、チオフェノール、水酸化カリウム、テトラエチルアンモニウムハイドロキシド等を用いて脱保護することで化合物（６０３）を合成できる。この化合物（６０３）とアルデヒド化合物（４７）とを有機溶媒中で加熱混合し、縮合することにより、光学活性サラレン配位子である化合物（５０５）を合成できる。次に、この化合物（５０５）を還元することで、光学活性サラン配位子である化合物（５０１）を合成できる。

光学活性チタン錯体の製造法については、例を挙げれば、光学活性チタンサラレン錯体及び光学活性チタンサラン錯体があり、特許文献であるＷＯ２００６／０８７８７４Ａ１の記載により製造できる。本発明中の光学活性チタン錯体は、反応系中にて光学活性配位子とチタン化合物とを反応させ、単離することなく触媒として用いる錯体も含む。

以下に、前記式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）、式（２４’）、式（２５）、式（２５’）、式（２６）、式（２６’）、式（２７）、式（２７’）、式（２８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）のいずれかで表される光学活性チタン錯体を製造する方法を具体的に説明する。

前記式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）のいずれかで表されるサラン配位子、又は式（５）、式（５’）、式（６）、式（６’）、式（７）、式（７’）、式（８）、式（２８’）、式（５２１）、式（５２１’）、式（５２２）、式（５２２’）、式（５２３）、式（５２３’）、式（５２４）、式（５２４’）、式（５２５）、式（５２５’）、式（５２６）、式（５２６’）、式（５２７）、式（５２７’）、式（５２８）及び式（５２８’）のいずれかで表されるサラレン配位子１ｍｏｌに対して０．００１〜５ｍｏｌ／Ｌに相当する有機溶媒中に溶解させる。次に、チタン化合物を、サラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して０．５〜５ｍｏｌを添加して、０．１〜３０時間、撹拌して反応を行う。サラン配位子又はサラレン配位子とチタン化合物との反応の際の反応温度については、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度にて反応を行う。チタン化合物は、有機溶媒に溶解させた溶液を使用することもできる。次に、水添加を行う。反応混合溶液にサラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して水１〜３０ｍｏｌを添加した後、さらに０．１〜４８時間、撹拌して反応を行う。水添加及びその反応の際の反応温度については、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度で反応を行う。塩の水溶液を添加することで、０℃以下であっても、水の凍結を防ぐことができる。

該光学活性チタン錯体については、単離しないで不斉エポキシ化反応に用いることも可能であり、光学活性チタン錯体を製造する際に用いた反応溶媒を留去したもの固体状態で取り出し、不斉エポキシ化反応に用いることも可能である。

単離しないで不斉エポキシ化反応に用いる場合の水添加については、不斉エポキシ化反応で用いる酸化剤である過酸化水素水を添加することでも水添加を実施できる。更に不斉エポキシ化反応をする際に反応溶媒の凍結を防ぐために、塩の水溶液を添加することでも水添加を実施できる。上記の際の水の添加量は、添加する過酸化水素水又は、塩の水溶液の使用する量となる。

光学活性チタン錯体を製造する際に使用する有機溶媒は、ハロゲン系有機溶媒、エステル系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、アミド系有機溶媒、ニトリル系有機溶媒、エーテル系有機溶媒又は芳香族炭化水素系有機溶媒が挙げられる。

好ましい有機溶媒は、ハロゲン系有機溶媒、ニトリル系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、芳香族炭化水素系有機溶媒、これら上記の有機溶媒から選ばれる混合した溶液である。

光学活性チタン錯体を製造する際に使用するハロゲン系有機溶媒としては、具体的には、ジクロロメタン、クロロホルム等が挙げられ、好ましい溶媒はジクロロメタンである。

光学活性チタン錯体を製造する際に使用するニトリル系有機溶媒としては、具体的には、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等が挙げられ、好ましい溶媒はアセトニトリルである。

光学活性チタン錯体を製造する際に使用するエーテル系有機溶媒としては、具体的には、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等が挙げられ、好ましい溶媒はテトラヒドロフランである。

光学活性チタン錯体を製造する際に使用する芳香族炭化水素系有機溶媒としては、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等が挙げられ、好ましい溶媒はトルエンである。

光学活性チタン錯体を製造する際に使用する有機溶媒の使用量は、サラン配位子又はサラレン配位子と使用する有機溶媒の濃度で表すことができる。サラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して０．００１〜５ｍｏｌ／Ｌに相当する濃度が挙げられ、好ましくは、０．０２〜１ｍｏｌ／Ｌに相当する濃度である。

光学活性チタン錯体を製造する際に使用するチタン化合物としては、チタンテトラメトキシド、チタンテトラエトキシド、チタンテトラ−ｎ−プロポキシド、チタンテトラ−ｉ−プロポキシド、チタンテトラ−ｎ−ブトキシド、チタンテトラ−ｔ−ブトキシド、四塩化チタン、四臭化チタン等が挙げられ、これらの中でも、チタンテトラ−ｉ−プロポキシド［Ｔｉ（Ｏｉ−Ｐｒ）_４］が好ましい。

光学活性チタン錯体を製造する際に使用するチタン化合物の使用量は、サラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して０．５〜５ｍｏｌが挙げられ、好ましくは、サラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して１〜２ｍｏｌである。

光学活性チタン錯体を製造する際のチタン化合物の添加温度及び反応温度は、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度であり、０〜５０℃が好ましい。

光学活性チタン錯体を製造する際のチタン化合物を添加した後の撹拌時間は、０．１〜３０時間が挙げられ、０．５〜２時間が好ましい。

光学活性チタン錯体を製造する際のチタン化合物を添加した後の撹拌中の反応温度は、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度であり、０〜５０℃が好ましい。

光学活性チタン錯体を製造する際の使用する水の量は、サラン配位子又はサラレン配位子１ｍｏｌに対して１〜３０ｍｏｌが挙げられ、１〜５ｍｏｌが好ましい。

光学活性チタン錯体を製造する際の水の添加温度及び反応温度は、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度であり、０〜５０℃が好ましい。

光学活性チタン錯体を製造する際の水を添加した後の撹拌時間は、０．１〜４８時間が挙げられ、０．５〜５時間が好ましい。

光学活性チタン錯体を製造する際の水を添加した後の撹拌中の反応温度は、−３０℃から使用している有機溶媒還流温度であり、０〜５０℃が好ましい。

光学活性チタン錯体を触媒として使用し、オレフィン化合物の不斉エポキシ化反応を行う際の方法を具体的に説明する。不斉エポキシ化反応で使用する溶媒は、ハロゲン系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、ニトリル系溶媒、又はアルコール系溶媒が挙げられる。

ハロゲン系溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等が挙げられ、芳香族炭化水素系溶媒としては、ベンゼン、トルエン等が挙げられ、エステル系溶媒としては、酢酸エチル等が挙げられ、エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフランやジエチルエーテル等が挙げられ、ニトリル系溶媒としては、ブチロニトリル、プロピオニトリル、アセトニトリル等が挙げられ、アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられる。更に、上記の溶媒を任意に選び混合した混合溶媒も挙げられる。

不斉エポキシ化反応で過酸化水素の水溶液（過酸化水素水）を使用する際に、水に溶解しない有機溶媒と混合されることより有機層と水層が分離することもあるが、このような２相系の溶媒も本発明中の不斉エポキシ化反応の反応溶媒として用いることができる。好ましい溶媒は、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル、又はこれらの溶媒の混合物である。ジクロロメタン、トルエン、酢酸エチルがより好ましい。

不斉エポキシ化反応で使用する酸化剤は、ヨードソベンゼン、次亜塩素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、オキソン（デュポン社登録商標）、過酸化水素水、尿素−過酸化水素付加体（ＵＨＰ）、オキサジリジン、Ｎ−メチルモルホリンオキシド（ＮＭＯ）、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ＴＢＨＰ）、クメンヒドロペルオキシド（ＣＨＰ）及び上記の酸化剤を任意に選び混合した混合物が挙げられる。この中でも過酸化水素水、尿素−過酸化水素付加体（ＵＨＰ）が好ましい。酸化剤が、過酸化水素水である場合の濃度は０．０１〜１００％（重量％）の範囲が挙げられるが、０．０５〜３０％（重量％）の範囲が好ましい。

反応で使用する酸化剤の使用量としては、出発原料であるオレフィン化合物に対して１〜１０当量の範囲が挙げられるが、１〜３当量の範囲が好ましい。

酸化剤の添加方法としては、一括添加の他に分割添加と連続添加が挙げられる。連続添加の場合、添加速度は反応溶媒系中の内温が急激に上昇しない範囲が好ましく、具体的には毎時０．０１〜１０００当量の範囲が好ましく、より好ましくは毎時０．０５〜０．３当量の範囲である。また、分割添加とは、用いる酸化剤を、ｐ回（ｐは、任意の整数）に分けて添加する方法である。分割は等分でも非等分でも良く、ｐは２〜１００の範囲が好ましい。

不斉エポキシ化反応の反応温度は、−７８℃〜溶媒還流温度又は、使用する溶媒融点温度〜溶媒還流温度の範囲が挙げられるが、−５０〜５０℃の範囲が好ましく、−３０〜３０℃の範囲がより好ましい。

不斉エポキシ化反応の反応温度が０℃以下の場合は、使用する過酸化水素水の凍結を防ぐため、塩化ナトリウム等の塩を溶解した水溶液、又は塩そのものを添加することもできる。

使用する過酸化水素水の凍結を防ぐために使用する塩は、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、硫酸カリウム、塩化リチウム等が挙げられ、塩化ナトリウム、塩化カルシウムが好ましい。

不斉エポキシ化反応の反応系中のｐＨ調整を実施するための試剤を添加することができる。（非特許文献６）Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７年），２５，２４４５−２４４７．に記載がある。

使用する緩衝剤又は緩衝液を反応系へ添加する際は、そのまま反応溶液に添加する方法、使用する酸化剤、例えば３０％過酸化水素水等に溶かしてから添加する方法があり、使用する出発原料や反応条件により、適宜選択できる。

該緩衝剤に用いる成分としては、ホウ酸、リン酸、アルカリリン酸、アルカリリン酸水素、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、ピロリン酸二水素二ナトリウム、二リン酸四ナトリウム、リン酸アンモニウム、リン酸水素アンモニウム、硝酸アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）とそのアルカリ塩、エチレンジニトリロ四酢酸（ＥＤＴＡ）又はそのアルカリ塩、トリエチレンテトラミンヘキサ酢酸（ＴＴＨＡ）、（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ酢酸三ナトリウム、エチレングリコール−ビス（β−アミノエチルエーテル）−Ｎ，Ｎ−四酢酸（ＥＧＴＡ）、３−アザ−３−（カルボキシメチル）−ペンタメチレンジニトリロ四酢酸（ＤＴＰＡ）、１，２−シクロヘキサンジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’−四酢酸、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（Ｔｒｉｓ）等が挙げられ、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（Ｔｒｉｓ）が、好ましい。

緩衝液は、（非特許文献）：Ｄ．Ｄ．Ｐｅｒｒｉｎ．；Ｂ．Ｄｅｍｐｓｅｙ．「ＢｕｆｆｅｒｓｆｏｒｐＨａｎｄＭｅｔａｌＩｏｎＣｏｎｔｒｏｌ」Ｅｄ．ｂｙＣＨＡＰＭＡＮＡＮＤＨＡＬＬ，Ｌｏｎｄｏｎ，（１９７４年）又は、（非特許文献）日本化学会編：改訂３版；化学便覧；基礎編ＩＩ（１９８４年）、３５４−３５７ページ記載の方法で調製できる。該緩衝液としては、クエン酸／ＮａＯＨ緩衝液、クエン酸／クエン酸ナトリウム緩衝液、リン酸緩衝液、ＫＨ_２ＰＯ_４／ＮａＯＨ緩衝液、Ｔｒｉｓ／ＨＣｌ緩衝液、ホウ酸／ＮａＯＨ緩衝液、ホウ酸Ｎａ／ＨＣｌ緩衝液等が挙げられ、クエン酸／ＮａＯＨ緩衝液、クエン酸／クエン酸ナトリウム緩衝液、ホウ酸／ＮａＯＨ緩衝液、リン酸緩衝液、ＫＨ_２ＰＯ_４／ＮａＯＨ緩衝液が、好ましい。

調整するｐＨの範囲はｐＨ４〜１１、好ましくはｐＨ６〜９、より好ましくはｐＨ７〜８である。ｐＨ調整のための試剤としては、無機塩や緩衝液を用いることができる。塩の種類としては、炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩、酢酸塩、フタル酸塩などが挙げられ、リン酸塩が好ましい。緩衝液の濃度は０．１ｍＭから１０００ｍＭ、好ましくは１ｍＭから１００ｍＭの範囲がよい。

以下、実施例により更に詳しく説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。

（実施例１）
光学活性サラレン配位子（１１５’）、及び光学活性サラン配位子（１１６’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１の反応式

化合物（１１３’）の合成
（Ｒ）−プロリンアミド（１１１’）（３．４２ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（８．４５ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で２０分撹拌した後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１５．０ｇ，６８．７ｍｍｏｌ，９７％純度）を加え、２０〜２５℃で１２時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１，１：１）で精製し目的化合物（１１３’）（８．０５ｇ）を、収率８１％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．１０‐９．９０（ｂｒ，１Ｈ），
７．３０‐６．８０（ｍ，２Ｈ），６．１０‐５．９０（ｂｒ，２Ｈ），
４．１４（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１９（ｄｄ，Ｊ＝６．５，８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１４‐３．０６（ｍ，１Ｈ），
２．４８‐２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３０‐２．１８（ｍ，１Ｈ），
２．１０‐１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９８‐１．８０（ｍ，２Ｈ），
１．４２（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラレン配位子（１１５’）の合成
化合物（１１３’）（８．０５ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（２．７０ｇ，７１．１ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で１６時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１１４’）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１１４’）を反応容器に仕込み、メタノール（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（５．１０ｇ，２１．８ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１４時間３０分、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１１５’）（８．４４ｇ）を、収率６５％（化合物（１１３’）から２ステップ）で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １３．６０‐１３．５０（ｂｒ，１Ｈ），
１１．００‐１０．８０（ｂｒ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），
７．４０‐６．８０（ｍ，４Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．９０‐３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１０‐３．０３（ｍ，１Ｈ），３．００‐２．９０（ｍ，１Ｈ），
２．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，９．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１５‐２．００（ｍ，１Ｈ），
１．９０‐１．７５（ｍ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ），
１．３０（ｓ，９Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラン配位子（１１６’）の合成
化合物（１１５’）（２．６７ｇ，５．００ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を２０〜２５℃にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（１．００ｇ，２６．４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で４時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し目的化合物（１１６’）（２．６５ｇ）を、収率９９％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．８６（ｂｓ，１Ｈ），
７．２１‐７．２０（ｍ，２Ｈ），６．８４‐６．８３（ｍ，１Ｈ），
６．８０‐６．７９（ｍ，１Ｈ），４．０５‐４．００（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．９２‐３．８７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．８１‐３．７６（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．６６‐３．６１（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．１３‐３．０６（ｍ，１Ｈ），２．８５‐２．６２（ｍ，３Ｈ），
２．４３‐２．３４（ｍ，１Ｈ），２．１０‐２．００（ｍ，１Ｈ），
１．８５‐１．６８（ｍ，３Ｈ），１．４１（ｓ，１８Ｈ），１．２７（ｓ，１８Ｈ）．

（参考例２）
光学活性サラレン配位子（１２５）、及び光学活性サラン配位子（１２６）の合成について、下記の反応式に記載する。
参考例２の反応式

化合物（１２２）の合成
（Ｓ）−フェニルアラニンアミド（１２１）（１．６４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（２．３４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）及びメタノール（２５ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で１時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（０．８３ｇ，２１．９ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で５時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１，２：１）で精製し目的化合物（１２２）（２．４２ｇ）を、収率６３％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．３０‐９．９０（ｂｒ，１Ｈ），
７．３５‐７．１５（ｍ，６Ｈ），６．８５‐６．７５（ｍ，１Ｈ），
５．６０‐５．５０（ｂｒ，１Ｈ），
５．４０‐５．３０（ｂｒ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．７５（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６０‐２．１０（ｂｒ，１Ｈ），
３．４０‐３．２５（ｍ，１Ｈ），３．０６‐２．９０（ｍ，２Ｈ），
１．４１（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）．

化合物（１２３）の合成
化合物（１２２）（１．２６ｇ，３．２９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、メタノール（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に３７％ホルマリン（１ｍＬ）を加えて、２０〜２５℃で２時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（１．２０ｇ，３１．７ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で５時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタンとメタノールから再結晶を行い精製し目的化合物（１２３）（０．９３ｇ）を、収率７１％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．２５‐１０．１０（ｂｒ，１Ｈ），
７．４０‐６．８０（ｍ，７Ｈ），５．４０‐５．３２（ｂｒ，１Ｈ），
５．３２‐５．２４（ｂｒ，１Ｈ），４．００‐３．８０（ｍ，２Ｈ），
３．４０‐３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１２．７Ｈｚ，１Ｈ），
２．５５（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラレン配位子（１２５）の合成
化合物（１２３）（０．３９７ｇ，１．００ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．１２０ｇ，３．１６ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で１１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１２４）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１２４）を反応容器に仕込み、メタノール（８ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．２３４ｇ，１．００ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスで１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１２５）（０．５１ｇ）を、収率８５％（化合物（１２３）から２ステップ）で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １３．５０‐１３．３０（ｂｒ，１Ｈ），
１０．４０‐１０．１０（ｂｒ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），
７．５０‐６．７０（ｍ，１０Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝１３．７，１Ｈ），
３．８５（ｄ，Ｊ＝１３．７，１Ｈ），
３．８０‐３．６０（ｂｒ，２Ｈ），３．４０‐３．２５（ｂｒ，１Ｈ），
３．０６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
２．７６（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１３．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．４２（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ），
１．２８（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラン配位子（１２６）の合成
化合物（１２５）（０．３００ｇ，０．５００ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）とメタノール（５ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を２０〜２５℃にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（０．１０ｇ，２．６４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で４時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し、目的化合物（１２６）（０．２６４ｇ）を、収率８８％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．７０‐９．８０（ｂｒ，１Ｈ），
７．３０‐７．０５（ｍ，８Ｈ），６．９０‐６．８５（ｂｒ，１Ｈ），
６．７５‐６．７０（ｂｒ，１Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．８８（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．６９（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１５‐３．００（ｍ，２Ｈ），
２．８３（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１２．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．５９（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
２．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１２．９Ｈｚ，１Ｈ），
２．３７（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），
１．３０（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）．

（実施例３）
光学活性サラン配位子（１３６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例３の反応式

アミド化合物の塩酸塩（１３１）の合成
（Ｓ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−２−カルボン酸（１３７）（１５．００ｇ，６５．４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（４０ｍＬ）及びトリエチルアミン（２９．７９ｇ，２９４．４ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、−１０〜−８℃で撹拌した後、該反応混合物へクロロギ酸イソプロピル（１６．０４ｇ，１３０．９ｍｍｏｌ）を滴下した。該反応混合物へジクロロメタン（１０ｍＬ）加え、−８〜０℃で３０分撹拌した。次に、該反応混合物へ２８％重量濃度のアンモニア水（１４．４ｍＬ）を−８〜１℃で滴下した。該反応混合物を２０〜２５℃で２０時間４０分撹拌した後、水を５０ｍＬ加えて反応を停止させた。クロロホルムを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物（１３８）（９．７ｇ）を透明オイル状で得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１３８）を反応容器に仕込み、４ｍｏｌ／Ｌの塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（２５０ｍＬ）を加え、２０〜２５℃で１０時間撹拌した。該反応混合物をろ過することで、ケークをろ取し、ヘキサンで洗浄することで目的化合物（１３１）（５．０４ｇ）を収率４７％（化合物（１３７）から２ステップ）白色粉末状で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ―ｄ_６）：δ ９．５０‐９．２７（ｍ，１Ｈ），
８．７４‐８．５１（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），
３．７６‐３．５９（ｍ，１Ｈ），３．２３‐３．０９（ｍ，１Ｈ），
２．９６‐２．７６（ｍ，１Ｈ），２．２１‐２．０４（ｍ，１Ｈ），
１．８６‐１．３６（ｍ，５Ｈ）．

化合物（１３３）の合成
（Ｓ）−２−ピペリジンカルボキサミド塩酸塩（１３１）（１．６５ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）及び３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（２．３８ｇ，１２．０１ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、５０℃で３０分撹拌し、７０℃で３０分撹拌した。該反応混合物に３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（０．５９ｇ，２．９８ｍｍｏｌ）を加え、７０〜７５℃で５時間撹拌した。該反応容器に、脱水用の水素化カルシウムと海砂を混ぜたソックスレー抽出器を装着しテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を加え、７０〜７５℃で８時間撹拌した。該反応混合物を２０〜２５℃へ冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（５．３２ｇ，２５．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で５１時間撹拌した。飽和重曹水を加え、反応を停止させた。クロロホルムを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６５：３５，０：１００）で精製し目的化合物（１３３）（０．７３ｇ）を、収率２３％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １１．４０‐１０．３０（ｂｒ，１Ｈ），
７．６４‐７．５４（ｍ，２Ｈ），
７．４７‐７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３５‐７．２１（ｍ，２Ｈ），
７．００‐６．８０（ｍ，２Ｈ），５．９５（ｂｒ，１Ｈ），
５．７０（ｂｒ，１Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．４０‐３．２９（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｄｔ，Ｊ＝１２．０，３．９Ｈｚ，１Ｈ），
２．９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１８‐１．９２（ｍ，２Ｈ），
１．８７‐１．４９（ｍ，４Ｈ），１．４６‐１．２９（ｍ，１Ｈ）．

光学活性サラン配位子（１３６）の合成
化合物（１３３）（０．５２ｇ，１．６８ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．２０３ｇ，５．３５ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で２４時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１３４）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１３４）を反応容器に仕込み、メタノール（１５ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（０．３３２ｇ，１．６７ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで２時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、粗生成物（０．５１０ｇ）で得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０，３５：６５）で精製し目的化合物（１３５）（０．３４０ｇ）を得た。ただし、一部、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）の混入があった。よって、これ以上精製せずに次の反応を行った。
化合物（１３５）（０．３４０ｇ，０．７１３ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）とメタノール（５ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を２０〜２５℃にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．１３０ｇ，３．４４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１８時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）にて３回の精製を行い目的化合物（１３６）（０．０６４ｇ）を、収率１９％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．５８‐７．４９（ｍ，４Ｈ），
７．４３‐７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３２‐７．２０（ｍ，４Ｈ），
６．９９‐６．７７（ｍ，４Ｈ），４．１６（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．８７（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．６２（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０６‐２．８２（ｍ，３Ｈ），
２．６６‐２．５４（ｍ，１Ｈ），２．３７‐２．２４（ｍ，１Ｈ），
１．８５‐１．２１（ｍ，９Ｈ）．

（実施例４）
光学活性サラレン配位子（１４５）、及び光学活性サラン配位子（１４６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例４の反応式

化合物（１４３）の合成
（Ｓ）−２−ピペリジンカルボキサミド塩酸塩（１３１）（１．４５ｇ，８．８１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．６１０ｇ，４．４１ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（２．０６ｇ，８．７９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で３０分撹拌した後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３．６８ｇ，１７．３６ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で３時間２０分、撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。クロロホルムを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し目的化合物（１４３）（０．４８ｇ）を、収率１６％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．８１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｂｒ，１Ｈ），
５．６０（ｂｒ，１Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．３４（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２１‐３．０９（ｍ，１Ｈ），
２．９５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），
２．２１‐１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８８‐１．４４（ｍ，５Ｈ），
１．４１（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラレン配位子（１４５）の合成
化合物（１４３）（０．４８０ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．１５８ｇ，４．１６ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度６８℃で３１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１４４）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１４４）を反応容器に仕込み、メタノール（１５ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．３２５ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで３時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取し、メタノールで洗浄することで、目的化合物（１４５）（０．４１７ｇ）を、収率５５％（化合物（１４３）から２ステップ）、淡黄白色粉末状で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １１．０５（ｂｒ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），
７．３６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．３５‐４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０１‐３．８８（ｍ，１Ｈ），
３．７８‐３．６５（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｂｒ，１Ｈ），２．９０（ｂｒ，１Ｈ），
２．７９（ｂｒ，１Ｈ），２．３２（ｂｒ，１Ｈ），
１．９０‐１．４５（ｍ，６Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），
１．３５（ｓ，９Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラン配位子（１４６）の合成
化合物（１４５）（０．２７６ｇ，０．５０３ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）とメタノール（５ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を２０〜２５℃にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．１００ｇ，２．６４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で３９時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。クロロホルムを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し、目的化合物（１４６）（０．２７６ｇ）を、収率９９％、白色粉末状で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．７１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．８１‐３．６６（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，２Ｈ），
３．０６‐２．７０（ｍ，３Ｈ），２．６０‐２．４２（ｍ，１Ｈ），
２．３８‐２．１９（ｍ，１Ｈ），１．９０‐１．４５（ｍ，６Ｈ），
１．３８（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ），
１．２６（ｓ，９Ｈ）．

（実施例５）
光学活性サラレン配位子（１５５’）、及び光学活性サラン配位子（１５６’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例５の反応式

化合物（１５３’）の合成
（Ｒ）−プロリンアミド（１１１’）（０．４５７ｇ，４．０ｍｍｏｌ）、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（０．８７２ｇ，４．４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で３０分撹拌した後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．８７ｇ，８．８ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で１時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１，１：１）で精製し目的化合物（１５３’）（０．９８ｇ）を、収率８３％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．２０‐９．５０（ｂｒ，１Ｈ），
７．６５‐６．８０（ｍ，８Ｈ），６．３０‐６．１０（ｂｒ，１Ｈ），
５．８０‐５．６０（ｂｒ，１Ｈ），４．２６（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．４９（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．２３‐３．１５（ｍ，１Ｈ），
３．１５‐３．０５（ｍ，１Ｈ），２．５０‐２．３５（ｍ，１Ｈ），
２．３０‐２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１０‐１．７５（ｍ，３Ｈ）．

光学活性サラレン配位子（１５５’）の合成
化合物（１５３’）（２．０９ｇ，７．０５ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．８００ｇ，２１．１ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で３時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１５４’）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１５４’）を反応容器に仕込み、メタノール（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（１．３９ｇ，７．０１ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１０時間３０分、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１５５’）（２．１４ｇ）を、収率６６％（化合物（１５３’）から２ステップ）で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １３．９０‐１３．６０（ｂｒ，１Ｈ），
１１．７０‐１１．１０（ｂｒ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），
７．６５‐６．８０（ｍ，１６Ｈ），４．３１（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．９５‐３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７０‐３．６０（ｍ，２Ｈ），
３．１５‐３．０５（ｍ，１Ｈ），３．０５‐２．９５（ｍ，１Ｈ），
２．４５‐２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１５‐２．００（ｍ，１Ｈ），
１．９０‐１．７０（ｍ，３Ｈ）．

光学活性サラン配位子（１５６’）の合成
化合物（１５５’）（２．１４ｇ，４．６３ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）とメタノール（２５ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．７２０ｇ，１９．０ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で３０分撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し目的化合物（１５６’）（１．８５ｇ）を、収率８６％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．６０‐７．５５（ｍ，４Ｈ），
７．４３‐７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３３‐７．２３（ｍ，４Ｈ），
７．００‐６．９３（ｍ，２Ｈ），６．８８‐６．８１（ｍ，２Ｈ），
４．２１‐４．１９（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０３‐３．９２（ｍ，２Ｈ），
３．６５‐３．６０（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１４‐３．０７（ｍ，１Ｈ），
３．００‐２．９２（ｍ，１Ｈ），２．８６‐２．７７（ｍ，１Ｈ），
２．７４‐２．６７（ｍ，１Ｈ），２．４４‐２．３４（ｍ，１Ｈ），
２．１３‐２．００（ｍ，１Ｈ），１．８３‐１．６６（ｍ，３Ｈ）．

（実施例６）
光学活性サラレン配位子（１６５’）、及び光学活性サラン配位子（１６６’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例６の反応式

光学活性サラレン配位子（１６５’）の合成
化合物（１５３’）（１．１９ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．４６０ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で３時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１５４’）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１５４’）を反応容器に仕込み、メタノール（１２ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．９３７ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで４０分、還流撹拌し、その後２０〜２５℃で１０時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１６５’）（１．２４ｇ）を、収率６２％（化合物（１５３’）から２ステップ）で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １３．７０‐１３．４０（ｂｒ，１Ｈ），
１１．９０‐１１．００（ｂｒ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），
７．６５‐６．８０（ｍ，１０Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．８８（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７３‐３．５５（ｍ，２Ｈ），
３．２０‐２．９０（ｍ，２Ｈ），２．５０‐２．３０（ｍ，１Ｈ），
２．２０‐２．００（ｍ，１Ｈ），１．９５‐１．７０（ｍ，３Ｈ），
１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラン配位子（１６６’）の合成
化合物（１６５’）（１．２４ｇ，２．４９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．２９１ｇ，７．６９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１時間３０分撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し目的化合物（１６６’）（１．１１ｇ）を、収率８９％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．９８（ｂｓ，１Ｈ），
７．６０‐７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４４‐７．３８（ｍ，２Ｈ），
７．３３‐７．２１（ｍ，３Ｈ），７．００‐６．９８（ｍ，１Ｈ），
６．８８‐６．８２（ｍ，２Ｈ），４．２８‐４．２３（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．９７‐３．８６（ｍ，２Ｈ），３．６１‐３．５６（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．１３‐３．０７（ｍ，１Ｈ），２．９７‐２．９１（ｍ，１Ｈ），
２．８３‐２．６７（ｍ，２Ｈ），２．４２‐２．３２（ｍ，１Ｈ），
２．１２‐２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８５‐１．６４（ｍ，３Ｈ），
１．４１（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）．

（実施例７）
光学活性サラレン配位子（１７５’）、及び光学活性サラン配位子（１７６’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例７の反応式

光学活性サラレン配位子（１７５’）の合成
化合物（１１３’）（１．３３ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．４５０ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で４時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（１１４’）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（１１４’）を反応容器に仕込み、メタノール（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（０．７１３ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１７５’）（１．５８ｇ）を、収率７９％（化合物（１１３’）から２ステップ）で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １３．９０‐１３．７０（ｂｒ，１Ｈ），
１１．００‐１０．６０（ｂｒ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），
７．６５‐６．８０（ｍ，１０Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．８８‐３．６０（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１３‐２．９０（ｍ，２Ｈ），２．４５‐２．３０（ｍ，１Ｈ），
２．１５‐１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９３‐１．７３（ｍ，３Ｈ），
１．３８（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラン配位子（１７６’）の合成
化合物（１７５’）（０．３２１ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．０７０ｇ，１．８５ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で９時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し目的化合物（１７６’）（０．２９２ｇ）を、収率９１％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．９７（ｂｓ，１Ｈ），
７．６０‐７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４３‐７．３８（ｍ，２Ｈ），
７．３２‐７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９２‐６．７９（ｍ，３Ｈ），
４．００‐３．８１（ｍ，３Ｈ），３．６９‐３．６４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．１４‐３．０６（ｍ，１Ｈ），２．８６‐２．７２（ｍ，２Ｈ），
２．６８‐２．６２（ｍ，１Ｈ），２．４５‐２．３６（ｍ，１Ｈ），
２．１１‐１．９８（ｍ，１Ｈ），１．８４‐１．６３（ｍ，３Ｈ），
１．４０（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）．

（実施例８）
光学活性サラレン配位子（１８５）、及び光学活性サラン配位子（１８６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例８の反応式

化合物（１８３）の合成
（Ｓ）−プロリンアミド（１１１）（５．７８ｇ，５０．６ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（１２．５４ｇ，５４．９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１７４ｇ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で３０分撹拌した後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２１．４３ｇ、１０１．１ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で５０分間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：７０，０：１００）で精製し目的化合物（１８３）（１５．２ｇ）を、収率９２％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４２‐７．２９（ｍ，２Ｈ），
７．２７‐６．９９（ｍ，４Ｈ），６．９６‐６．８８（ｍ，１Ｈ），
５．８０‐５．６０（ｂｒ，１Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），
３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），
３．２６‐３．１４（ｍ，１Ｈ），３．０９‐２．９８（ｍ，１Ｈ），
２．４９‐２．３５（ｍ，１Ｈ），２．３３‐２．１５（ｍ，１Ｈ），
２．０３‐１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８６‐１．６９（ｍ，２Ｈ）．

化合物（１８４）の合成
化合物（１８３）（７．８８ｇ，２４．１４ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１３３ｇ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（２．６５ｇ，６９．８０ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７５℃で６時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮してシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（１８４）（６．５１ｇ）を、収率８６％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３５‐７．２５（ｍ，２Ｈ），
７．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５‐６．９４（ｍ，３Ｈ），
６．８２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．１８‐３．００（ｍ，１Ｈ），２．９２‐２．７１（ｍ，２Ｈ），
２．６９‐２．５５（ｍ，１Ｈ），２．４３‐２．２３（ｍ，１Ｈ），
２．０６‐１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８８‐１．５５（ｍ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値３１３［Ｍ＋１］^＋，測定値３１３

光学活性サラレン配位子（１８５）の合成
化合物（１８４）（３．００ｇ，９．６０ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（２．０８ｇ，９．１２ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１５時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから、有機溶媒を留去して、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６５：３５）で精製し粗生成物を得た。この粗生成物をメタノールに溶解させ氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をろ取することで、目的化合物（１８５）（１．２０ｇ）を、収率２５％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １３．７０‐１３．３０（ｂｒ，１Ｈ），
８．３５（ｓ，１Ｈ），７．３９‐７．１４（ｍ，７Ｈ），
７．１０‐６．７５（ｍ，７Ｈ），４．２６（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．９０‐３．８０（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），
３．６９‐３．４４（ｍ，３Ｈ），３．２０‐３．０４（ｍ，１Ｈ），
３．０１‐２．８５（ｍ，１Ｈ），２．４７‐２．３１（ｍ，１Ｈ），
２．１５‐１．９６（ｍ，１Ｈ），１．８９‐１．６４（ｍ，２Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５２３．２６０［Ｍ＋１］^＋，
測定値５２３．２５９

光学活性サラン配位子（１８６）の合成
化合物（１８５）（１．００ｇ，１．９２ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．４９５ｇ，１３．０８ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１０時間、撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６０：４０，３５：６５）で精製し目的化合物（１８６）（０．８１２ｇ）を、収率８１％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３８‐７．１０（ｍ，６Ｈ），
７．０５‐６．７５（ｍ，８Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
４．０２‐３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ），
３．６５‐３．４８（ｍ，１Ｈ），３．１６‐３．００（ｍ，１Ｈ），
２．９６‐２．８３（ｍ，１Ｈ），２．８１‐２．６１（ｍ，２Ｈ），
２．４４‐２．２５（ｍ，１Ｈ），２．１４‐１．９１（ｍ，１Ｈ），
１．８５‐１．５５（ｍ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５２５［Ｍ＋１］^＋，測定値５２５

（実施例９）
光学活性サラレン配位子（１９５）、及び光学活性サラン配位子（１９６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例９の反応式

光学活性サラレン配位子（１９５）の合成
化合物（１８４）（３．００ｇ，９．６０ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（２．１４ｇ，９．１３ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで２７時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（１９５）（３．１１ｇ）を、収率６１％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １３．６５‐１３．４５（ｂｒ，１Ｈ），
８．３１（ｓ，１Ｈ），
７．４０‐７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３４‐７．２５（ｍ，２Ｈ），
７．２０‐７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０６‐６．９４（ｍ，４Ｈ），
６．８６‐６．７５（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），
３．７０‐３．４５（ｍ，２Ｈ），３．２３‐３．０７（ｍ，１Ｈ），
３．０４‐２．９０（ｍ，１Ｈ），２．５１‐２．３０（ｍ，１Ｈ），
２．２０‐１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９０‐１．６９（ｍ，３Ｈ），
１．４２（ｓ，９Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５２９．３４３［Ｍ＋１］^＋，
測定値５２９．３４２

光学活性サラン配位子（１９６）の合成
化合物（１９５）（３．１１ｇ，５．８８ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）とメタノール（３０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．９７２ｇ，２５．６９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で２２時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０，７０：３０）で精製し目的化合物（１９６）（２．６１ｇ）を、収率８４％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３５‐７．０９（ｍ，４Ｈ），
７．０６‐６．９１（ｍ，３Ｈ），６．８８‐６．７３（ｍ，２Ｈ），
４．２１（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４‐３．８０（ｍ，２Ｈ），
３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．１９‐３．０３（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．８１‐２．５９（ｍ，２Ｈ），２．４４‐２．２７（ｍ，１Ｈ），
２．１６‐１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９０‐１．５８（ｍ，３Ｈ），
１．４０（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５３１．３５９［Ｍ＋１］^＋，
測定値５３１．３５８

（実施例１０）
光学活性サラレン配位子（２１５）、及び光学活性サラン配位子（２１６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１０の反応式

化合物（２１７）の合成
（Ｓ）−２−メチルプロリン（２１９）（１０．４ｇ，８０．４ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムヒドロキソ五水和物（１４．１ｇ，７７．５ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル（２６８ｇ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で３０分撹拌した後、二炭酸ジ−ｔ−ブチル（２７．０ｍＬ，１１７．５ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をオイルバス温度３０℃で４１時間、撹拌した。次に二炭酸ジ−ｔ−ブチル（８．９ｍＬ，３８．７ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をオイルバス温度３５℃で１３時間、撹拌した。該反応混合物の攪拌を停止して反応溶媒のアセトニトリルを留去した。水とジエチルエーテルを加えて分液した。得られた水層をジエチルエーテルで洗浄した後、クエン酸を添加し水層をｐＨ４程度に調整して、酢酸エチルを用いて抽出を行った。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し目的化合物（２１７）（１６．０２ｇ）を、収率８７％、白色粉末固体状で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．００‐８．３０（ｂｒ，１Ｈ），
３．７０‐３．３６（ｍ，２Ｈ），
２．６０‐２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０８‐１．７４（ｍ，３Ｈ），
１．６１，１．５２（ｓ，３Ｈ），１．４７，１．４２（ｓ，９Ｈ）．

アミド化合物の塩酸塩（２１１）の合成
（２Ｓ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルピロリジン−２−カルボン酸（２１７）（３．００ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１５ｍＬ）及びトリエチルアミン（５．９６ｇ，５８．９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、−１５〜−１０℃で撹拌した後、該反応混合物へクロロギ酸イソプロピル（３．２０ｇ，２６．２ｍｍｏｌ）を滴下し、−１２〜１０℃で１時間１０分、撹拌した。次に、該反応混合物へ２８％重量濃度のアンモニア水（４．０ｍＬ）を−１２〜−１℃で滴下した。該反応混合物を−１５〜−１０℃で３０分間、２０〜２５℃で１時間２０分撹拌した後、水を加えて反応を停止させた。これと同様の操作を合計で５回繰り返し、５回分の該反応混合物をひとまとめにして、次からの操作を実施した。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物（２１８）（１１．２ｇ）を得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（２１８）（１１．２ｇ）を反応容器に仕込み、４ｍｏｌ／Ｌの塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（４２０ｍＬ）を加え、２０〜２５℃で２時間そして０℃で１時間にて撹拌した。該反応混合物をろ過することで、ケークをろ取し目的化合物（２１１）（６．４１ｇ）を収率６０％（化合物（２１７）から２ステップ）白色粉末状で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ―ｄ_６）：δ ９．８５（ｂｒ，１Ｈ），８．６７（ｂｒ，１Ｈ），
８．０８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），３．２２‐３．１０（ｍ，２Ｈ），
２．３３‐２．１５（ｍ，１Ｈ），２．０９‐１．８７（ｍ，２Ｈ），
１．８６‐１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ）．

化合物（２１３）の合成
（Ｓ）−２−メチルピロリジンカルボキサミド塩酸塩（２１１）（１．７１ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（２．７２ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７２０ｇ，５．２１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を反応容器に加えて、２５℃で２５分間、更に４０℃で３０分間撹拌した。該反応混合物の温度を２５℃にした後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４．２６ｇ，２０．１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を加え、２５℃で２時間３０分、撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０，０：１００）で精製し目的化合物（２１３）（１．６５ｇ）を、収率４７％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．５２‐７．００（ｍ，７Ｈ），
６．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｂｒ，１Ｈ），
４．１１（ｄ、Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．８７（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．０４‐２．９０（ｍ，１Ｈ），２．６４‐２．５０（ｍ，１Ｈ），
２．３０‐２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９３‐１．６８（ｍ，３Ｈ）．

化合物（２１４）の合成
化合物（２１３）（１．２１ｇ，３．５５ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．４０３ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度６５℃で２５時間５０分、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液そして再度、酢酸エチルを順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して化合物（２１４）（１．１０ｇ，３．３６ｍｍｏｌ）を、収率９５％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値３２７［Ｍ＋１］^＋，測定値３２７

光学活性サラレン配位子（２１５）の合成
化合物（２１４）（０．６９０ｇ，２．１１ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（０．４５８ｇ，２．０１ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで５６時間１０分、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をろ取し、メタノールで洗浄することで、目的化合物（２１５）（０．５０２ｇ）を、収率４７％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １１．６０−１１．２０（ｂｒ，１Ｈ），
８．４０（ｓ，１Ｈ），
７．４３‐７．２１（ｍ，６Ｈ），７．２０‐７．１４（ｍ，１Ｈ），
７．０９‐６．８９（ｍ，６Ｈ），６．８６‐６．７７（ｍ，１Ｈ），
４．０７（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），
３．９０‐３．５４（ｍ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），
３．０４‐２．９０（ｍ，１Ｈ），２．７８‐２．６２（ｍ，１Ｈ），
２．０７‐１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８８‐１．５９（ｍ，３Ｈ），
１．２１（ｓ，３Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５３７．２７５［Ｍ＋１］^＋，
測定値５３７．２７４

光学活性サラン配位子（２１６）の合成
化合物（２１５）（２８４．７ｍｇ，０．５３１ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（１４３．５ｍｇ，３．７９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１４時間２５分撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０，７０：３０）で精製し目的化合物（２１６）（２００．５ｍｇ）を、収率７０％白色固体状で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３５‐７．２２（ｍ，４Ｈ），
７．１９‐７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０５‐６．９２（ｍ，６Ｈ），
６．８５‐６．７７（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
４．０４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４‐３．８５（ｍ，１Ｈ），
３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），
３．６１（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０５‐２．９４（ｍ，１Ｈ），
２．８８（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．７０（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），
２．６４‐２．５１（ｍ，１Ｈ），２．０２‐１．８８（ｍ，１Ｈ），
１．８１‐１．５５（ｍ，３Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５３９．２９１［Ｍ＋１］^＋，
測定値５３９．２９０

（実施例１１）
光学活性サラレン配位子（２２５）、及び光学活性サラン配位子（２２６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１１の反応式

化合物（２２３）の合成
（Ｓ）−２−メチルピロリジンカルボキサミド塩酸塩（２１１）（２．２３ｇ，１３．５４ｍｍｏｌ）、（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−２’−フェニル−（１，１’−ビナフタレン）−３−カルボキシアルデヒド（ｄｄ’）（５．５８ｇ，１４．８９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．９３７ｇ，６．７８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を反応容器に加えて、５０℃で１時間３０分撹拌した。該反応混合物の温度を２５℃にした後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（５．８０ｇ，２７．３９ｍｍｏｌ）を加え、２５℃で２４時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。クロロホルムを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０，２５：７５）で精製し化合物（２２３）（２．９７ｇ）を、収率４５％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．６０‐８．２０（ｂｒ，１Ｈ），
８．１１‐７．９０（ｍ，２Ｈ），
７．８１‐７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），
７．５３‐７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３８‐７．１７（ｍ，４Ｈ），
７．１６‐６．９６（ｍ，６Ｈ），６．９４‐６．８２（ｍ，１Ｈ），
５．３５（ｂｒ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．５１（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３８‐２．２４（ｍ，１Ｈ），
２．２４‐１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９０‐１．４７（ｍ，３Ｈ），
１．３０（ｓ，３Ｈ）．

化合物（２２４）の合成
化合物（２２３）（２．９０ｇ，５．９６ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５９ｇ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．６６７ｇ，１７．５７ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度６５℃で３９時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと３ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液そして再度、酢酸エチルを順に加えて撹拌して、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して化合物（２２４）（２．７６ｇ）を、収率９８％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値４７３［Ｍ＋１］^＋，測定値４７３

光学活性サラレン配位子（２２５）の合成
化合物（２２４）（０．８０３ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（３６ｇ）に溶解させた。該反応混合物に、（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−２’−フェニル−（１，１’−ビナフタレン）−３−カルボキシアルデヒド（ｄｄ’）（０．６０４ｇ，１．６２ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで２３時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を放冷してから氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をろ取し、メタノールで洗浄することで、目的化合物（２２５）（０．９２０ｇ）を、収率６９％で得た。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値８２９．３７９［Ｍ＋１］^＋，
測定値８２９．３７８

光学活性サラン配位子（２２６）の合成
化合物（２２５）（０．５００ｇ，０．６０３ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．１２１ｇ，３．２０ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で５８時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５，７０：３０）で精製し目的化合物（２２６）（２４１．１ｍｇ）を、収率４８％白色固体状で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．０４‐７．８８（ｍ，４Ｈ），
７．７４‐７．５５（ｍ，４Ｈ），７．４９‐７．３２（ｍ，４Ｈ），
７．３２‐６．８７（ｍ，２０Ｈ），
４．１２（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１４．４Ｈｚ，２Ｈ），
４．０４（ｄｄ，Ｊ＝１４．０，１６．２Ｈｚ，２Ｈ），
３．４７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），
２．５９（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２２‐２．０７（ｍ，１Ｈ），
２．０１‐１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８４‐１．６５（ｍ，１Ｈ），
１．６５‐１．３５（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｓ，３Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値８３１．３９５［Ｍ＋１］^＋，
測定値８３１．３９４

（参考例１２）
光学活性サラレン配位子（４１５）、及び光学活性サラン配位子（４１６）の合成について、下記の反応式に記載する。
参考例１２の反応式

アミド化合物の塩酸塩（４１１）の合成
Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−ｔ−ロイシン（４１７）（５．００ｇ，２１．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）及びトリエチルアミン（３．３ｍＬ）を反応容器に加えて、０℃で撹拌した後、該反応混合物へクロロギ酸イソプロピル（２．７２ｍＬ）を滴下した。０℃で１時間撹拌した。次に、該反応混合物へ２８％重量濃度のアンモニア水（２０．０ｍＬ）を滴下した。該反応混合物を２０〜２５℃で１時間撹拌した後、水を加えて反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水で洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物（４１８）を得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（４１８）を反応容器に仕込み、酢酸エチル（５ｍＬ）と４ｍｏｌ／Ｌの塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（５ｍＬ）を加え、２０〜２５℃で４時間撹拌した。該反応混合物をろ過することで、ケークをろ取し、酢酸エチルで洗浄することで目的化合物（４１１）（３．２３ｇ）を収率９０％（化合物（４１７）から２ステップ）で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ―ｄ_６）：δ ８．１７（ｂｒｓ，２Ｈ），
７．９５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｓ，１Ｈ），
０．９８（ｓ，９Ｈ）．

化合物（６４）の合成
流動パラフィンに分散された水素化ナトリウム（含有率５５％として９８０ｍｇ，２２．４４ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）を反応容器に加えて０℃で撹拌した後、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（３．７０ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、０℃で３０分間撹拌した後、メトキシメチルクロライド（１．９８ｍｌ，２４．３１ｍｍｍｏｌ）を滴下した。該反応混合物を２０〜２５℃で２時間撹拌して、水を加えて反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和塩化アンモニウム水溶液と次に飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し生成物（６４）（５．０３ｇ）を得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．４５（ｓ，１Ｈ），
７．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，７．７Ｈｚ，１Ｈ），
７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２．１，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６‐７．５１（ｍ，２Ｈ），
７．４８‐７．２７（ｍ，４Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）．

化合物（４０２）の合成
（２Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタンアミド塩酸塩（４１１）（２．２ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）、２−（メトキシメトキシ）−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６４）（３．５０ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．８０ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）及びメタノール（３０ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で２日間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（１．５０ｇ，３９．７ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で４時間撹拌した。該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１，２：１，１：１）で精製し目的化合物（４０２）（３．９６ｇ）を、収率８４％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．５４‐７．２２（ｍ，６Ｈ），
７．２０‐７．０４（ｍ，２Ｈ），５．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），
４．５８‐４．５３（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．６５（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），
２．８６（ｓ，１Ｈ），２．１５（ｓ，１Ｈ），１．０１（ｓ，９Ｈ）．

化合物（４０３）の合成
化合物（４０２）（２．５０ｇ，７．０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、ジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に３７％ホルマリン（２．５ｍＬ）を加えて、２０〜２５℃で１時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１５．００ｇ，７０．８ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で１７時間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄を行い無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し（４０３）（２．６３ｇ）を、収率９９％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．５１‐７．４５（ｍ，３Ｈ），
７．４４‐７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３６‐７．２８（ｍ，１Ｈ），
７．２４‐７．１７（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），
５．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．５７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），
４．４９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），
３．２０（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），
０．９８（ｓ，９Ｈ）．

化合物（４１３）の合成
化合物（４０３）（２．６０ｇ，７．０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、ジクロロメタン（１５ｍＬ）とメタノール（１５ｍＬ）の混合溶媒に溶解させた。ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（４．００ｇ，２１．０ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をオイルバス温度４０℃で２０時間、撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し化合物（４１３）（１．９６ｇ）を、収率８６％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），
７．６３‐７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４５‐７．３６（ｍ，２Ｈ），
７．３３‐７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），
５．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．８３（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ），
２．５８（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）．

化合物（４１４）の合成
化合物（４１３）（１．９６ｇ，６．００ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．７２９ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を１７時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと６ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサン：酢酸エチル＝８：１にて、スラリー洗浄を３０分間行い、ろ過することでケークをろ取し化合物（４１４）（１．０９ｇ）を、収率５８％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．５６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），
７．３２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２１‐７．１０（ｍ，２Ｈ），
７．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．１Ｈｚ，１Ｈ），
６．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），
３．８２（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），
２．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），
２．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０７‐１．９０（ｍ，１Ｈ），
０．９６（ｓ，９Ｈ），０．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），０．３１（ｂｒｓ，１Ｈ）．

光学活性サラレン配位子（４１５）の合成
化合物（４１４）（１．００ｇ，３．２０ｍｍｏｌ）、３−フェニル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６２）（０．６８ｇ，３．４３ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（１ｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（０．１ｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで７１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止して、ろ過を行い、このろ液を濃縮した後、エタノールで洗浄することで目的化合物（４１５）（１．２３ｇ）を収率７８％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １１．５７（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），
７．６６‐７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５７‐７．５１（ｍ，２Ｈ），
７．４３‐７．１８（ｍ，１０Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．５Ｈｚ，１Ｈ），
６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．８４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．１８（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，１Ｈ），
３．２５（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．６１（ｓ，１Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．４８（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値４９３．２８６［Ｍ＋１］^＋，
測定値４９３．２８４

光学活性サラン配位子（４１６）の合成
化合物（４１５）（４００．０ｍｇ，０．８１２ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（８５８．０ｍｇ，４．０５ｍｍｏｌ）を加え、３０℃で３日間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、氷浴にて冷却し撹拌しながら、トリフルオロ酢酸を加えた後、４０℃で撹拌した。次に水を加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）で精製し目的化合物（４１６）（１８０．０ｍｇ）を、収率４５％で得た。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値４９５．３０１［Ｍ＋１］^＋，
測定値４９５．３０１

（参考例１３）
光学活性サラレン配位子（４７５）、及び光学活性サラン配位子（４７６）の合成について、下記の反応式に記載する。
参考例１３の反応式

光学活性サラレン配位子（４７５）の合成
化合物（４１４）（０．４５０ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．３３７ｇ，１．４３８ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（０．４５ｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（０．０５ｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで１９時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止して、濃縮した後、この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（４７５）（０．４２６ｇ）を収率５６％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １１．６０（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｓ，１Ｈ），
７．５６‐７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３７‐７．２９（ｍ，２Ｈ），
７．２８‐７．１８（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．０４（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，１Ｈ），
３．１４（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６１‐２．５２（ｍ，２Ｈ），
２．４６（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ），
０．９８（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５２９．３７８［Ｍ＋１］^＋，
測定値５２９．３７７

光学活性サラン配位子（４７６）の合成
化合物（４７５）（４００．０ｍｇ，０．７５６ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（８０２．０ｍｇ，３．７８４ｍｍｏｌ）を加え、３０℃で２４時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、氷浴にて冷却し撹拌しながら、トリフルオロ酢酸を加えた後、４０℃で撹拌した。次に水を加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４７６）（５４．３ｍｇ）を、収率１４％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．６２‐７．５４（ｍ，２Ｈ），
７．４３‐７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３２‐７．２１（ｍ，２Ｈ），
７．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．７９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），
３．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１２．８Ｈｚ，１Ｈ），
２．８４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１２．８Ｈｚ，１Ｈ），
２．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），
１．３９（ｓ，９Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ）．

（参考例１４）
光学活性サラレン配位子（４３５）、及び光学活性サラン配位子（４３６）の合成について、下記の反応式に記載する。
参考例１４の反応式

化合物（６５）の合成
流動パラフィンに分散された水素化ナトリウム（含有率５５％として１．０５ｇ，２４．１ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）を反応容器に加えて０℃で撹拌した後、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（５．０ｇ，２１．９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、０℃で３０分間撹拌した後、メトキシメチルクロライド（２．１ｍｌ，２８．２ｍｍｏｌ）を滴下した。該反応混合物を２０〜２５℃で２時間撹拌して、水を加えて反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和塩化アンモニウム水溶液と次に飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し生成物（６５）（６．０ｇ）を、収率９９％以上で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．４５（ｓ，１Ｈ），
７．９５‐７．８１（ｍ，１Ｈ），７．６３‐７．４８（ｍ，１Ｈ），
７．４６‐７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１２‐６．９３（ｍ，２Ｈ），
４．６９（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）．

化合物（４２２）の合成
（２Ｓ）−２−アミノ−３，３−ジメチルブタンアミド塩酸塩（４１１）（１．７１ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）、２’−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６５）（２．３４ｇ，８．５９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．４２ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びメタノール（２０ｍＬ）を反応容器に加えて、２０〜２５℃で１９時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（０．８５ｇ，２２．５ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で２時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４２２）（２．４３ｇ）を、収率７３％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３８‐７．３１（ｍ，１Ｈ），
７．２９‐７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１６‐７．０７（ｍ，２Ｈ），
７．０４‐６．９５（ｍ，２Ｈ），５．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），
４．５５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．１９（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，１Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ）．

化合物（４２３）の合成
化合物（４２２）（２．３０ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、ジクロロメタン（４６ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に３７％ホルマリン（２ｍＬ）を加えて、２０〜２５℃で１時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１２．６ｇ，５９．５ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で６９時間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、有機溶媒を留去し化合物（４２３）（２．２５ｇ）を、収率９４％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４８‐７．４０（ｍ，１Ｈ），
７．３７‐７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２９‐７．１２（ｍ，３Ｈ），
７．０１（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｂｒｓ，１Ｈ），
５．２７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），
４．４５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８８‐３．７１（ｍ，５Ｈ），
３．０７（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，１Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），
０．９３（ｓ，９Ｈ）．

化合物（４３３）の合成
化合物（４２３）（２．１０ｇ，５．２４ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、ジクロロメタン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させた。ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２．９９ｇ，１７．５８ｍｍｏｌ）を加え、該反応混合物をオイルバス温度４０℃で３時間、撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し化合物（４３３）（１．８２ｇ）を、収率９７％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １０．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），
７．３６‐７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６‐６．９３（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
５．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），
３．８２（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），
２．８６（ｓ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ）．

化合物（４３４）の合成
化合物（４３３）（１．７０ｇ，４．７７ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（０．５７９ｇ，１５．２６ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を１６時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと６ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して化合物（４３４）（１．６２ｇ）を、収率９９％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値３４３［Ｍ＋１］^＋，測定値３４３

光学活性サラレン配位子（４３５）の合成
化合物（４３４）（０．８００ｇ，２．３４ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（０．５０６ｇ，２．２２ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（０．８ｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（０．１ｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで４３時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止してろ過を行い、このろ液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）で精製し目的化合物（４３５）（０．７１８ｇ）を、収率５６％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １１．３２（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），
７．３３‐７．１７（ｍ，５Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．０５‐６．８５（ｍ，６Ｈ），６．８３‐６．７６（ｍ，２Ｈ），
４．２１（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，１Ｈ），
３．７１（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．２０‐３．１２（ｍ，２Ｈ），
２．６２‐２．４９（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），０．９５（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラン配位子（４３６）の合成
化合物（４３５）（０．６５０ｇ，１．１７６ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．２５ｇ，５．８７８ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で４時間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、氷浴にて冷却し撹拌しながら、トリフルオロ酢酸を加えた後、４０℃で撹拌した。次に水を加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４３６）（１５４ｍｇ）を、収率２４％で得た。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５５５．３２２［Ｍ＋１］^＋，
測定値５５５．３２１

（参考例１５）
光学活性サラレン配位子（４８５）の合成について、下記の反応式に記載する。
参考例１５の反応式

光学活性サラレン配位子（４８５）の合成
化合物（４３４）（０．７００ｇ，２．０４ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．４５５ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（０．７ｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（７０ｍｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで２１時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止してろ過を行い、このろ液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４８５）（０．２２２ｇ）を、収率１９％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ １１．１６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），
７．３３‐７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ），
７．１１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１‐６．９０（ｍ，３Ｈ），
６．８４‐６．７５（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，１Ｈ），３．１５‐３．０６（ｍ，２Ｈ），
２．６１‐２．４６（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ），
１．２７（ｓ，９Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ）．

（参考例１６）
光学活性サラレン配位子（４５５）、及び光学活性サラン配位子（４５６）の合成について、下記の反応式に記載する。
参考例１６の反応式

化合物（６６）の合成
２’−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６５）（２．００ｇ，７．３４ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、メタノール（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に４０％メチルアミン水溶液（１．１ｍＬ）を加えて、２０〜２５℃で１時間撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（５５２．０ｍｇ，１４．５９ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で２時間撹拌した。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄を行い無水硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し生成物（６６）（１．９８ｇ）を、収率９４％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３６‐７．２３（ｍ，３Ｈ），
７．２１‐７．０８（ｍ，２Ｈ），７．０３‐６．９３（ｍ，２Ｈ），
４．５６（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），
３．２１（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）．

化合物（４４２）の合成
Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−ｔ−ロイシン（４１７）（０．５００ｇ，２．１６ｍｍｏｌ）、１−（２’−メトキシ−２−（メトキシメトキシ）ビフェニル−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン（６６）（０．６２１ｇ，２．１６ｍｍｏｌ）及びジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．２１８ｇ，２．１５ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（０．４５６ｇ，２．３８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．３９７ｇ，２．５９ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で１８時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた後、ろ過してケークを回収し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１，２：１）で精製し目的化合物（４４２）（９４６．０ｍｇ）を、収率８７％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３８‐７．０６（ｍ，４Ｈ），
７．０４‐６．９３（ｍ，２Ｈ），５．４４‐５．３１（ｍ，１Ｈ），
４．９０‐４．７１（ｍ，２Ｈ），４．６２‐４．４８（ｍ，３Ｈ），
３．８０‐３．７２（ｍ，３Ｈ），３．２４‐２．９２（ｍ，５Ｈ），
１．４９‐１．３９（ｍ，９Ｈ），１．０６‐０．９８（ｍ，９Ｈ）．

化合物（４５３）の合成
化合物（４４２）（１．００ｇ，２．００ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１．０３ｇ，５．９９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、ジクロロメタン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させた。該反応混合物をオイルバス温度４０℃で１８時間撹拌した後、加熱を停止して有機溶媒を留去した。次に該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と水で洗浄を行い無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し生成物（４５３）（０．６８ｇ）を収率９５％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ９．１４（ｂｒｓ，１Ｈ），
７．３５‐７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３‐６．９５（ｍ，２Ｈ），
６．８６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ），
３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），
０．９６（ｓ，９Ｈ）．

化合物（４５４）の合成
化合物（４５３）（３．５３ｇ，９．８９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化アルミニウムリチウム（１．２０ｇ，３１．６７ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を１８時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却した後、酢酸エチルと６ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を順に加えて撹拌して、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。この反応混合物をセライトろ過して不溶物を除去し、酢酸エチルを用いて洗浄した。このろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をクロロホルムに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄を行い無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し生成物（４５４）（２．４８ｇ）を、収率７３％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値３４３［Ｍ＋１］^＋，測定値３４３

光学活性サラレン配位子（４５５）の合成
化合物（４５４）（６６２ｍｇ，１．９０ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（３９０ｍｇ，１．７１ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（６６２ｍｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（６６ｍｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで９６時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止して、ろ過を行い、このろ液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４５５）（６００ｍｇ）を収率７１％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３６（ｓ，１Ｈ），
７．３５‐７．１５（ｍ，７Ｈ），７．０４‐６．８６（ｍ，６Ｈ），
６．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８８‐３．６５（ｍ，２Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），
３．０２‐２．９５（ｍ，１Ｈ），２．８９‐２．６６（ｍ，２Ｈ），
２．２６（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５５３．３０７［Ｍ＋１］^＋，
測定値５５３．３０５

光学活性サラン配位子（４５６）の合成
化合物（４５５）（０．６００ｇ，１．２１８ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．２９ｇ，６．０９０ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で２０時間撹拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４５６）（３３９ｍｇ）を、収率５０％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３４‐７．２７（ｍ，３Ｈ），
７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．０４‐６．８６（ｍ，６Ｈ），
６．８５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
４．１４（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），
３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），
２．７３‐２．６１（ｍ，１Ｈ），２．５３‐２．４２（ｍ，２Ｈ），
２．３５（ｓ，３Ｈ），０．９５（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５５５．３２２［Ｍ＋１］^＋，
測定値５５５．３２１

（参考例１７）
光学活性サラレン配位子（４６５）、及び光学活性サラン配位子（４６６）の合成について、下記の反応式に記載する。
参考例１７の反応式

光学活性サラレン配位子（４６５）の合成
化合物（４５４）（１．００ｇ，２．９２ｍｍｏｌ）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．６５ｇ，２．７７ｍｍｏｌ）、トルエン（２０ｍＬ）、Ａｌｄｒｉｃｈ社製の活性化したモレキュラシーブス４Ａ（ＭＳ４Ａと略す）（１ｇ）及びＡｌｄｒｉｃｈ社の登録商標Ａｍｂｅｒｌｉｓｔ−１５（０．１ｇ）を加えた後、該反応混合物をオイルバスで６９時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の加熱を停止して、ろ過を行い、このろ液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（４６５）（０．７８ｇ）を収率５１％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２９（ｓ，１Ｈ），
７．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０‐７．２２（ｍ，２Ｈ），
７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７‐６．８９（ｍ，３Ｈ），
６．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．７０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），
２．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９２‐２．７２（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ），
０．９１（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５５９．３９０［Ｍ＋１］^＋，
測定値５５９．３８９

光学活性サラン配位子（４６６）の合成
化合物（４６５）（６００ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、エタノール（１０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて冷却し撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム（１０６ｍｇ，２．８０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１８時間撹拌した。該反応混合物の加熱を停止し水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、氷浴にて冷却し撹拌しながら、トリフルオロ酢酸を加えた後、４０℃で撹拌した。次に水を加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（４６６）（１１７ｍｇ）を、収率２０％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３２‐７．１２（ｍ，４Ｈ），
７．０３‐６．７８（ｍ，５Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．９３（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
２．７７‐２．６６（ｍ，１Ｈ），２．５４‐２．４２（ｍ，２Ｈ），
２．３３（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ），
０．９８（ｓ，９Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値５６１．４０６［Ｍ＋１］^＋，
測定値５６１．４０５

（実施例１８）
光学活性サラレン配位子（２３５）、及び光学活性サラン配位子（２３６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１８の反応式

光学活性サラレン配位子（２３５）の合成
化合物（１８４）（０．８２１ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、２’−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルメトキシ）−２−ヒドロキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６７）（１．００ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で１９時間、撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２３５）（１．２１ｇ）を収率６８％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値６７５［Ｍ＋１］^＋，測定値６７６

光学活性サラン配位子（２３６）の合成
化合物（２３５）（１．００ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）とメタノール（３０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．３３６ｇ，８．８９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１０時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２３６）（０．４９９ｇ）を、収率５０％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４９‐７．１２（ｍ，１５Ｈ），
７．０８‐６．９０（ｍ，５Ｈ），６．８７‐６．７２（ｍ，３Ｈ），
４．９３（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．０３‐３．８１（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），
３．５５（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１５‐２．９９（ｍ，１Ｈ），
２．８５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７６‐２．５４（ｍ，２Ｈ），２．４２‐２．２３（ｍ，１Ｈ），２．００‐１．８３（ｍ，１Ｈ），
１．７８‐１．４８（ｍ，４Ｈ）．

（実施例１９）
光学活性サラレン配位子（２４５）、及び光学活性サラン配位子（２４６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例１９の反応式

光学活性サラレン配位子（２４５）の合成
化合物（１８４）（０．７２６ｇ，２．３２ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、２−ヒドロキシ−２’−［［２，４，６−トリス（１−メチルエチル）フェニル］メトキシ］−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６８）（１．００ｇ，２．３２ｍｍｏｌ）を加え、２０〜２５℃で１７時間、撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性アルミナゲルクロマトグラフィー及び塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２４５）（０．３６０ｇ）を黄色オイル状、収率２１％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値７２５［Ｍ＋１］^＋，測定値７２６

光学活性サラン配位子（２４６）の合成
化合物（２４５）（０．３６０ｇ，０．４９７ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．１１３ｇ，２．９８ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で８時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２４６）（０．２０５ｇ）を、収率５７％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４０‐６．９０（ｍ，１３Ｈ），
６．８９‐６．７５（ｍ，２Ｈ），６．７４‐６．６４（ｍ，１Ｈ），
４．９２（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．９４‐３．７４（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），
３．５８（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．２２‐２．９９（ｍ，３Ｈ），
２．９２‐２．７６（ｍ，２Ｈ），２．７５‐２．６４（ｍ，１Ｈ），
２．６４‐２．５１（ｍ，１Ｈ），２．４３‐２．２６（ｍ，１Ｈ），
２．０２‐１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８１‐１．４９（ｍ，４Ｈ），
１．２２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１２Ｈ）．

（実施例２０）
光学活性サラレン配位子（２５５）、及び光学活性サラン配位子（２５６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２０の反応式

化合物（２５３）の合成
（Ｓ）−プロリンアミド（１１１）（０．９０１ｇ，７．９０ｍｍｏｌ）、２’−［（２−フルオロフェニル）メトキシ］−２−ヒドロキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６９）（２．８００ｇ，８．６９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を反応容器に加えて、オイルバス温度５０℃で１時間、還流撹拌した。該反応混合物を２０〜２５℃にして撹拌しながら、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３．６８２ｇ，１７．３７ｍｍｏｌ）を加え、オイルバス温度５０℃で１時間、還流撹拌した。該反応混合物を２０〜２５℃にして飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２５３）（２．７０７ｇ）を、収率８４％で得た。
ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ計算値４２１［Ｍ＋１］^＋，測定値４２１

化合物（２５４）の合成
化合物（２５３）（２．５００ｇ，６．１５ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物にジメチルスルフィドボラン（１．７５ｍＬ，１８．４５ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７０℃で１５時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を２０〜２５℃にした後、有機溶媒を留去してメタノールと水を加え、該反応混合物をオイルバス温度１００℃で１時間、還流撹拌した。該反応混合物を２０〜２５℃にした後、酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２５４）（０．７９３ｇ）を、収率３２％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３８‐７．１５（ｍ，４Ｈ），
７．０９‐６．９５（ｍ，６Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
５．２１‐５．０９（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．５０（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．０６‐２．９５（ｍ，１Ｈ），
２．８９‐２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７８‐２．６８（ｍ，１Ｈ），
２．６５‐２．５３（ｍ，１Ｈ），２．３５‐２．２１（ｍ，１Ｈ），
２．０４‐１．９０（ｍ，１Ｈ），１．７７‐１．５２（ｍ，１Ｈ）．

光学活性サラレン配位子（２５５）の合成
化合物（２５４）（０．７００，１．７２ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．４４３ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで６５時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２５５）（０．８５４ｇ）を黄色オイル状、収率８０％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），
７．３８‐７．１５（ｍ，６Ｈ），７．０９‐６．９３（ｍ，６Ｈ），
６．８１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），
４．３０（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９０‐３．７７（ｍ，１Ｈ），
３．６３（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５１‐３．３５（ｍ，１Ｈ），
３．１１‐２．８６（ｍ，２Ｈ），２．４２‐２．２９（ｍ，１Ｈ），
２．１３‐１．９７（ｍ，１Ｈ），１．８１‐１．６４（ｍ，３Ｈ），
１．４３（ｓ，９Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラン配位子（２５６）の合成
化合物（２５５）（０．８００ｇ，１．２８ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、メタノール（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．３８９ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で３時間、撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（２５６）（０．６１１ｇ）を、収率７６％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３８‐７．２６（ｍ，３Ｈ），
７．２４‐７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０７‐６．９６（ｍ，５Ｈ），
６．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），
５．１７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）
４．２３（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．７９（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．０６‐２．９３（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．７７‐２．６７（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｄｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．３８‐２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０９‐１．９４（ｍ，１Ｈ），
１．７９‐１．５５（ｍ，３Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）．

（実施例２１）
光学活性サラレン配位子（２６５）、及び光学活性サラン配位子（２６６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２１の反応式

アミド化合物の塩酸塩（２６１）の合成
（２Ｓ，４Ｒ）−４−（ベンジルオキシ）−１−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸（２６７）（１０．００ｇ，３１．１１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）及びトリエチルアミン（４．７４ｍｌ，３４．２２ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、−１５〜−１０℃で撹拌した後、該反応混合物へクロロギ酸イソプロピル（３．９２ｍｌ，３４．２２ｍｍｏｌ）を滴下し、−１２〜１０℃で１時間、撹拌した。次に、該反応混合物へ２８％重量濃度のアンモニア水（３０ｍＬ）を−１２〜−１℃で滴下した。該反応混合物を２０〜２５℃で１時間撹拌した後、水を加えて反応を停止させた。次に、酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、水で洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物（２６８）を得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
化合物（２６８）を反応容器に仕込み、酢酸エチル（１０ｍｌ）及び４ｍｏｌ／Ｌの塩化水素の１，４−ジオキサン溶液（２０ｍＬ）を加え、２０〜２５℃で４時間撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を酢酸エチルで洗浄し、ろ過することで、ケークをろ取し目的化合物（２６１）（７．５６ｇ）を収率９５％（化合物（２６７）から２ステップ）白色粉末状で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ―ｄ_６）：δ １０．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），
８．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），
７．６９‐７．２４（ｍ，５Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），
４．３６‐４．１６（ｍ，２Ｈ），３．４７‐３．２５（ｍ，２Ｈ），
２．５７（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９７‐１．８１（ｍ，１Ｈ）．

化合物（２６３）の合成
（２Ｓ−トランス）−４−（フェニルメトキシ）−２−ピロリジンカルボキシアミド塩酸塩（２６１）（４．００ｇ，１５．５８ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（３．７３４ｇ，１６．３６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０７７ｇ，７．７９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を反応容器に加えて、５０℃で１時間撹拌した。該反応混合物の温度を２５℃にした後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（７．２６４ｇ，３４．２８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間、撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（２６３）（４．５４ｇ）を、収率６７％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７６（ｓ，１Ｈ），
７．４２‐７．１９（ｍ，８Ｈ），７．１６‐７．０２（ｍ，４Ｈ），
６．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｂｒｓ，１Ｈ），
４．５２‐４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），
４．１５‐４．０３（ｍ，１Ｈ），
３．８６（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），
３．４８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），
２．６１（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），
２．４５‐２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２０‐２．００（ｍ，１Ｈ）．

化合物（２６４）の合成
化合物（２６３）（４．００ｇ，９．２５ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物にジメチルスルフィドボラン（２．６３ｍｌ，２７．７５ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物をオイルバス温度７０℃で１５時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し、水及びメタノールを加え、オイルバス温度１００℃で１時間、撹拌した。放冷した後、酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（テトラヒトロフラン：ヘキサン：メタノール）で精製し目的化合物（２６４）（２．８６ｇ）を、収率７４％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３８‐７．２３（ｍ，７Ｈ），
７．１８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５‐６．９３（ｍ，３Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），
４．３３（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１３‐４．０２（ｍ，１Ｈ），
３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．３４（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．０１‐２．７６（ｍ，３Ｈ），２．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．５，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．１８‐２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９１‐１．７５（ｍ，１Ｈ）．

光学活性サラレン配位子（２６５）の合成
化合物（２６４）（０．８００ｇ，１．９１ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、２−ヒドロキシ−２’−メトキシ−（１，１’−ビフェニル）−３−カルボキシアルデヒド（６３）（０．４１４ｇ，１．８１５ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１４時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２６５）（０．６６４ｇ）を収率５８％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３６（ｓ，１Ｈ），
７．３８‐７．２２（ｍ，１０Ｈ），７．２１‐７．１４（ｍ，２Ｈ），
７．０６‐６．９４（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
６．８１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４７‐４．３７（ｍ，２Ｈ），
４．３２（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０８‐４．００（ｍ，２Ｈ），
３．９１‐３．８２（ｍ，２Ｈ），３．７８‐３．６６（ｍ，１Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．３６‐３．１７（ｍ，２Ｈ），
２．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．２９‐２．１６（ｍ，１Ｈ），
１．９３‐１．７９（ｍ，１Ｈ）．

光学活性サラン配位子（２６６）の合成
化合物（２６５）（０．５９７ｇ，０．９５０ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．２９６ｇ，７．８２９ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で２０時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（２６６）（０．３０１ｇ）を、収率５０％白色固体状で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３８‐７．２１（ｍ，９Ｈ），
７．１６（ｄｔ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０５‐６．９０（ｍ，６Ｈ），
６．８８‐６．７４（ｍ，２Ｈ），４．４９‐４．３７（ｍ，２Ｈ），
４．２４（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０８‐３．８６（ｍ，３Ｈ），
３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），
３．６９（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１７‐３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｄｄ，Ｊ＝４．４，１１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７５‐２．５５（ｍ，２Ｈ），２．２４‐２．１０（ｍ，１Ｈ），
１．９１‐１．７４（ｍ，１Ｈ）．

（実施例２２）
光学活性サラレン配位子（２７５）、及び光学活性サラン配位子（２７６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２２の反応式

光学活性サラレン配位子（２７５）の合成
化合物（２６４）（０．８００ｇ，１．９１１ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（６１）（０．４２５ｇ，１．８１５ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１４時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２７５）（０．６６８ｇ）を収率５８％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３１（ｓ，１Ｈ），
７．４１‐７．１２（ｍ，８Ｈ），７．０５‐６．９５（ｍ，５Ｈ），
６．８２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５１‐４．４１（ｍ，２Ｈ），
４．３５（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１４‐４．０４（ｍ，１Ｈ），
３．９４‐３．８３（ｍ，１Ｈ），３．７９‐３．６７（ｍ，４Ｈ），
３．６１‐３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４１‐３．２１（ｍ，２Ｈ），
２．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３２‐２．１８（ｍ，１Ｈ），
１．９８‐１．８３（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラン配位子（２７６）の合成
化合物（２７５）（０．６６８ｇ，１．０５２ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．３３３ｇ，８．８１０ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で２２時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を水と飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル）で精製し目的化合物（２７６）（０．３５９ｇ）を、収率５４％白色固体状で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４０‐７．１３（ｍ，９Ｈ），
７．０５‐６．９２（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），
６．７８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），
４．２５（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１６‐３．９８（ｍ，１Ｈ），
３．９４‐３．８０（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），
３．６９（ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．３２（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１５‐３．００（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１２．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７４‐２．５４（ｍ，２Ｈ），２．２７‐２．１３（ｍ，１Ｈ），１．９３‐１．７８（ｍ，１Ｈ），
１．４０（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ）．

（実施例２３）
光学活性サラレン配位子（２８５）、及び光学活性サラン配位子（２８６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２３の反応式

光学活性サラレン配位子（２８５）の合成
２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−５−メチルフェノール（７９）（５．００ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）、パラホルムアルデヒド（３．４１ｇ、１１３．４５ｍｍｏｌ）、無水塩化マグネシウム（８．６４０ｇ、９０．７６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２．６ｍＬ、９０．２６ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）を反応容器に加えた後、該反応混合物を４０℃で３時間３０分撹拌した。該反応混合物を２０〜２５℃にした後、有機溶媒を留去して２ｍｏｌ／Ｌの塩化水素水溶液を加え反応を停止させた。次に酢酸エチルを加えてセライトろ過して不溶物を除去した後、分液し、得られた有機層を濃縮して粗生成物を化合物（７６）として得た。この粗生成物については精製せずに次の反応を行った。
３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−２−ヒドロキシ−６−メチルベンズアルデヒド（７６）（１．６６ｇ，６．７０ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（４０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に化合物（１８４）（２．０９ｇ，６．７０ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で２時間、撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー及び塩基性シリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２８５）（０．８９０ｇ）を収率７％（化合物（７８）から２ステップ）で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．８１（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），
７．３３‐７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．０２‐６．９１（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．２９（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９３‐３．８３（ｍ，１Ｈ），
３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．５６（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１８‐３．０６（ｍ，１Ｈ），３．０５‐２．９２（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），
２．４６‐２．３４（ｍ，１Ｈ），２．１６‐２．００（ｍ，１Ｈ），
１．８５‐１．７２（ｍ，３Ｈ），１．４０（ｓ，９Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ）．

光学活性サラン配位子（２８６）の合成
化合物（２８５）（０．８５０ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．５９６ｇ、１５．７４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で８時間撹拌した。該反応混合物に飽和重曹水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２８６）（０．５８３ｇ）を、収率６８％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３４‐７．２５（ｍ，２Ｈ），
７．２２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．０３‐６．９３（ｍ，３Ｈ），６．８２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），
４．１９（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），
３．９０（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），
３．６１（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１６‐３．０５（ｍ，１Ｈ），
２．８８（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．８１‐２．７１（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１１．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４２‐２．３１（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１２‐１．９５（ｍ，１Ｈ），
１．８７‐１．４７（ｍ，３Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ）．

（実施例２４）
光学活性サラレン配位子（２９５）、及び光学活性サラン配位子（２９６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２４の反応式

光学活性サラレン配位子（２９５）の合成
化合物（１８４）（０．８００ｇ，２．５６１ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（３０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ビス（１−エチル−１−メチルプロピル）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（７７）（０．７８１ｇ，２．６８９ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１５時間、撹拌した。次に、該反応混合物の有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をメタノールで洗浄することで目的化合物（２９５）（０．４６７ｇ）を収率３１％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２９（ｓ，１Ｈ），
７．３５‐７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．１０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５‐６．９５（ｍ，３Ｈ），
６．９０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
４．３１（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），
３．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．９,１２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），
３．６６（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５７‐３．４４（ｍ，１Ｈ），
３．２２‐３．０８（ｍ，１Ｈ），３．０２‐２．８８（ｍ，１Ｈ），
２．４７‐２．３３（ｍ，１Ｈ），２．３１‐２．０２（ｍ，３Ｈ），
１．９４‐１．４４（ｍ，９Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ）
０．６４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），０．６３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）．

光学活性サラン配位子（２９６）の合成
化合物（２９５）（０．４６７ｇ，０．７９９ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）とメタノール（５ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．１５１ｇ，３．９９４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を４０℃で２時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。酢酸エチルを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（２９６）（０．４５２ｇ）を、収率９６％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３５‐７．２６（ｍ，２Ｈ），
７．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．８,７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５‐６．９４（ｍ，３Ｈ），
６．９２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
６．６５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．９２（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），
３．１６‐３．０４（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｄｄ，Ｊ＝３．６,１１．７Ｈｚ，１Ｈ），
２．７６‐２．５６（ｍ，２Ｈ），２．４０‐２．２７（ｍ，１Ｈ），
２．２６‐２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０８‐１．９５（ｍ，１Ｈ），
１．８６‐１．４０（ｍ，９Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ）
０．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），０．６２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）．

（実施例２５）
光学活性サラレン配位子（３４５）、及び光学活性サラン配位子（３４６）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例２５の反応式

光学活性サラレン配位子（３４５）の合成
化合物（１８４）（０．８００ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を反応容器に仕込み、メタノール（２０ｍＬ）に溶解させた。該反応混合物に、３，５−ビス（１，１−ジメチルプロピル）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（７８）（０．６７２ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を加えオイルバスで１０時間、還流撹拌した。次に、該反応混合物を氷浴にて冷却し晶析を行い、沈澱物をガラスフィルターにてろ取することで、目的化合物（３４５）（０．６９６ｇ）を、収率４９％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３０（ｓ，１Ｈ），
７．３５‐７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．１７（ｄｄ，Ｊ＝１．８、７．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．０５‐６．９３（ｍ，４Ｈ），６．８１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
４．３１（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９１‐３．８２（ｍ，１Ｈ），
３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．１９‐３．０９（ｍ，１Ｈ），３．０４‐２．８９（ｍ，１Ｈ），
２．４７‐２．３４（ｍ，１Ｈ），２．１７‐２．０２（ｍ，１Ｈ），
１．９７‐１．６８（ｍ，４Ｈ），１．６９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），
１．３７（ｓ，６Ｈ），１．２４（ｓ，６Ｈ），
０．６５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）．

光学活性サラン配位子（３４６）の合成
化合物（３４５）（０．６５０ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を反応容器に加えて、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）とメタノール（１０ｍＬ）との混合溶媒に溶解させた。該反応混合物を氷浴にて撹拌しながら、水素化ホウ素ナトリウムを（０．２２１ｇ、５．８４ｍｍｏｌ）を加えた後、該反応混合物を２０〜２５℃で１６時間撹拌した。該反応混合物に水を加え、反応を停止させた。ジクロロメタンを加えて分液して有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機溶媒を留去し粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（３４６）（０．６１６ｇ）を、収率９４％で得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３７‐７．２４（ｍ，２Ｈ），
７．２１‐７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１０‐６．９５（ｍ，４Ｈ），
６．８３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７４‐６．７０（ｍ，１Ｈ）
４．２０（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９４‐３．８０（ｍ，２Ｈ），
３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．１８‐３．０３（ｍ，１Ｈ），２．９４‐２．８１（ｍ，１Ｈ），
２．８０‐２．５９（ｍ，２Ｈ），２．４１‐２．２９（ｍ，１Ｈ），
２．１３‐１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９５‐１．６４（ｍ，５Ｈ），
１．５６（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３５（ｓ，６Ｈ），
１．２２（ｓ，６Ｈ），０．６４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ）．

（実施例Ｉ）
（Ｒ）−２−（ナフタレン−２−ニル）オキシラン（３０２）又は（Ｓ）−２−（ナフタレン−２−ニル）オキシラン（３０２’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例Ｉの反応式

光学活性サラン配位子である化合物（１５６’）（４６．５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）を、チタンテトラ−ｉ−プロポキシドのジクロロメタン溶液（濃度０．１０ｍｏｌ／Ｌを１．０ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）に溶解させて、０．５時間、２０〜２５℃にて撹拌した。該反応溶液にオレフィン化合物として２−ビニルナフタレン（３０１）（１５４．２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加して、−２０℃に冷却した後、飽和食塩水（０．５ｍＬ）を加えた。次に３０％過酸化水素水（１７０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）を加えて、−２０℃にて４８時間、撹拌した。該反応溶液をジクロロメタンにて抽出を行い、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させて、ろ過をすることで硫酸ナトリウムを除去した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（３０２’）として得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ペンタン：ジエチルエーテル＝２０：１）で精製し目的化合物（３０２’）を、内部標準を用いた^１ＨＮＭＲの測定より、転化率９６％及び収率９５％で、単離収率９１％で得た。鏡像異性体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＪ−Ｈ、ヘキサン：２−プロパノール＝９９．９：０．１）で分析し、９７％ｅｅ（Ｓ）であった。

（実施例ＩＩ：実施例ＩＩ−２から実施例ＩＩ−１２及び参考例ＩＩ−１）
実施例Ｉと同様の実験操作で、光学活性配位子の種類、反応時間、反応温度、２−ビニルナフタレン（３０１）の反応濃度を変更して反応を行った。転化率、収率及び鏡像異性体過剰率の結果を下記の表１に示す。

注意１：飽和食塩水を使用していない。
注意２：光学活性サラン配位子である化合物（１５６’）（２ｍｏｌ％）とチタンテトラ−ｉ−プロポキシド（２ｍｏｌ％）を使用した。

（実施例ＩＩＩ）
（Ｒ）−２−フェニルオキシラン（３０４）又は（Ｓ）−２−フェニルオキシラン（３０４’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例ＩＩＩの反応式

光学活性サラン配位子である化合物（１５６’）

（４６．５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）を、チタンテトラ−ｉ−プロポキシドのジクロロメタン溶液（濃度０．１０ｍｏｌ／Ｌを１．０ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）に溶解させて、０．５時間、２０〜２５℃にて撹拌した。該反応溶液にオレフィン化合物としてスチレン（３０３）（１０４．２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加して、−２０℃に冷却した後、飽和食塩水（０．５ｍＬ）を加えた。次に３０％過酸化水素水（１７０μＬ、１．５ｍｍｏｌ）を加えて、−２０℃にて４８時間、撹拌した。該反応溶液をジクロロメタンにて抽出を行い、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させて、ろ過をすることで硫酸ナトリウムを除去した。このろ液を濃縮して粗生成物を化合物（３０４’）として得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ペンタン）で精製し目的化合物（３０４’）を、内部標準を用いた^１ＨＮＭＲの測定より、転化率７３％及び収率７１％で、単離収率６０％で得た。鏡像異性体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＣＥＬＯＤ−Ｈ、ヘキサン：２−プロパノール＝９９．９：０．１）で分析し、９８％ｅｅであった。

（実施例ＩＶ：実施例ＩＶ−１から実施例ＩＶ−６）
実施例ＩＩＩと同様の実験操作で、オレフィン化合物であるスチレン類の種類を変更して反応を行った。
下記式（３０５）、式（３０７）、式（３０９）、式（３１１）、式（３１３）及び式（３１５）

をオレフィン化合物であるスチレン類として、それぞれ不斉エポキシ化反応を行い、それぞれに対応した下記式（３０６’）、式（３０８’）、式（３１０’）、式（３１２’）、式（３１４’）及び式（３１６’）

を得た。

化合物（３０６’）の鏡像体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫ
ＩＣ、ヘキサン：２−プロパノール＝９９．９：０．１）で分析した。
化合物（３０８’）の鏡像体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫ
ＡＳ−Ｈ、ヘキサン：２−プロパノール＝９９．９：０．１）で分析した。
化合物（３１０’）の鏡像体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＣＥＬ
ＯＤ−Ｈ、ヘキサン：２−プロパノール＝９９．９：０．１）で、分析した。
化合物（３１２’）の鏡像体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫ
ＡＳ−Ｈ、ヘキサン）で分析した。
化合物（３１４’）の鏡像体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫ
ＡＳ−Ｈ、ヘキサン：２−プロパノール＝９９．９：０．１）で分析した。
化合物（３１６’）の鏡像体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫ
ＡＳ−Ｈ、ヘキサン：２−プロパノール＝９９．９：０．１）で、分析した。

それぞれの転化率、収率及び鏡像異性体過剰率の結果を下記の表２に示す。

（実施例Ｖ）
（２Ｒ）−２−（４−クロロフェニル）オキシラン（３１６）又は（２Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）オキシラン（３１６’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例Ｖの反応式

光学活性サラン配位子である化合物（１８６）

（５２．５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）を、チタンテトラ−ｉ−プロポキシドのジクロロメタン溶液（濃度０．１０ｍｏｌ／Ｌを１．０ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）に溶解させて、４０分間、２０〜２５℃にて撹拌した。該反応溶液に飽和食塩水（０．５ｍＬ）、内部標準のビフェニル（９２．５ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、オレフィン化合物として４−クロロスチレン（３１５）（１３８．６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加して、反応温度−２０℃に冷却した。次に３０％過酸化水素水（１３６．０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を加えて、反応温度−２０℃にて７２時間、撹拌した。内部標準を用いたＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−ＲＨの３連装、アセトニトリル：２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８）＝６０：４０）の測定より、転化率８３％であった。該反応溶液に２０％重量のチオ硫酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、反応を停止させ、ジクロロメタンにて抽出を行い、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥してろ過をすることで硫酸ナトリウムを除去した。このろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物を塩基性シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ペンタンのみ）で精製し目的化合物（３１６）（１２５．２ｍｇ）を、収率８１％で得た。鏡像異性体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＳ−Ｈ、ヘキサン：２−プロパノール＝９９．９：０．１）で分析し、９９％ｅｅ（Ｒ）であった。

（実施例ＶＩ：実施例ＶＩ−１から実施例ＶＩ−９及び参考例ＶＩ−１０）
実施例Ｖと同様の実験操作で、光学活性配位子の種類と使用量、チタンテトラ−ｉ−プロポキシドの使用量、反応時間、反応温度、オレフィン化合物である４−クロロスチレン（３１５）の反応濃度と使用量、３０％過酸化水素水の使用量、飽和食塩水の使用量を変更して反応を行った。３０％過酸化水素水の使用量及び飽和食塩水の使用量は、４−クロロスチレンの使用量に比例させて増量した。転化率及び鏡像異性体過剰率の結果を下記の表３に示す。

注意１：鏡像異性体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−ＲＨの３連装、アセトニトリル：２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８）＝６０：４０）で分析した。
注意２：光学活性サラン配位子（５ｍｏｌ％）とチタンテトラ−ｉ−プロポキシド（５
ｍｏｌ％）を使用した。
注意３：光学活性サラン配位子（２．５ｍｏｌ％）とチタンテトラ−ｉ−プロポキシド（２．５ｍｏｌ％）を使用した。
注意４：転化率に記載の括弧内の数字は単離収率（％）である。

（実施例ＶＩＩ）
化合物（３１８）又は化合物（３１８’）の合成について、下記の反応式に記載する。
実施例ＶＩＩの反応式

光学活性サラン配位子である化合物（１９６）

（５３．１ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）を、チタンテトラ−ｉ−プロポキシドのジクロロメタン溶液（濃度０．１０ｍｏｌ／Ｌを１．０ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％）に溶解させて、０．５時間、２０〜２５℃にて撹拌した。該反応溶液に該反応溶液に飽和食塩水（０．５ｍＬ）、オレフィン化合物として化合物（３１７）（２６２．３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加して、反応温度である−１０℃に冷却した。次に３０％過酸化水素水（１３６．０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）を加えて、反応温度−１０℃にて３７時間、撹拌した。ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−ＲＨの３連装、アセトニトリル：２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８）＝６０：４０）の測定より、転化率９９％であった。該反応溶液に２０％重量のチオ硫酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、反応を停止させ、ジクロロメタンにて抽出を行い、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥してろ過をすることで硫酸ナトリウムを除去した。このろ液を濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的化合物（３１８）（２７３．０ｍｇ）を、収率９８％で得た。鏡像異性体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−ＲＨの３連装、アセトニトリル：２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８）＝６０：４０）で分析し、９９％ｅｅであった。

（実施例ＶＩＩＩ：実施例ＶＩＩＩ−１から実施例ＶＩＩＩ−７）
実施例ＶＩＩと同様の実験操作で、光学活性配位子の種類、オレフィン化合物の種類、反応時間、反応温度を変更して反応を行った。
下記式（３１９）、式（３２１）、式（３２３）、式（３２５）、式（３２７）、式（３２９）及び式（３３１）

をオレフィン化合物として、それぞれ不斉エポキシ化反応を行い、それぞれに対応した下記式（３２０）、式（３２２）、式（３２４）、式（３２６）、式（３２８）、式（３３０）及び式（３３２）

を得た。なお、実施例中で得られた生成物の中には不斉炭素の絶対配置が判明していないものも存在する。それらの化合物については図中の不斉炭素に星印（＊）を付け、図及び化合物名の記載が仮の絶対配置表記であることを示す。

化合物（３２０）、化合物（３２２）、化合物（３２４）、化合物（３２６）、化合物（３２８）、式（３３０）及び式（３３２）の鏡像体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−ＲＨの３連装、アセトニトリル：２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８）＝６０：４０）で分析した。

それぞれの転化率、収率及び鏡像異性体過剰率の結果を下記の表４に示す。

注意１：鏡像異性体過剰率は、ＨＰＬＣ（ＤＡＩＣＥＬＣＨＩＲＡＬＰＡＫＡＤ−ＲＨの３連装、アセトニトリル：２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８）＝３０：７０）で分析した。

本発明の製造方法により、分子中に炭素−炭素二重結合を有するプロキラルな不飽和化合物を高いエナンチオ選択性でエポキシ化し、光学活性エポキシ化合物を製造することができる。更に、本発明の製造方法で得られる光学活性エポキシ化合物は、高血圧症、喘息等の治療に有効な化合物の光学活性医薬中間体として有用である。

Claims

式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）

（式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）中のＲ¹、Ｒ^1'、Ｒ²及びＲ^2'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されてい
る。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲ
ン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか
、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコ
キシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル
基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル
基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ₆
_-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シ
クロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原
子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換
であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は
、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、
又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基
は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該
アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シク
ロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4ア
ルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で
置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハ
ロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は
、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルキルシリル基若
しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ¹、Ｒ^1'、Ｒ²及びＲ^2'が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ³及びＲ^3'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されてい
る。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲ
ン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）及び式（４）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）及び式（４’）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式
（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ⁷は、それぞれ独立して水素原子、ベン
ジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該ア
ルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロア
ルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置
換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換
であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基
（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シ
クロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原
子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、
無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ⁸は、それぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又
はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコ
キシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で
置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか
、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無
置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ
基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用して、不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする光学活性エポキシ化合物の製造方法。
請求項１に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用して、下記式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｃ）、式（Ｄ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）

（式（Ａ）及び式（Ｂ）中のＲ^a、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基（該アミノ基は、保護基で保護されていないか、又は保護されている。）、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又
はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基、カルボキシル基、ホルミル基、Ｃ_1-4アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_6-12アリールカルボニル基（該アリールカルボニル
基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルバモイル基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル基、Ｃ_3-4シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ_6-7アリールスルフ
ィニル基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基、Ｃ_3-4シクロアルキルスルホニル基、Ｃ_6-12アリールスルホニル基、スルファモイル基、モノＣ_1-3アルキルアミノスルホニル基、モノＣ_3-4シクロアルキルアミノスルホニル基、ジＣ_1-3アルキルアミノスルホニル基又はジＣ_3-4シクロアルキルアミノスルホニル基であり、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^eは、水素原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基又はＣ_3-4シ
クロアルコキシ基であり、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^fは、水素
原子、Ｃ_1-22アルキル基、Ｃ_3-4シクロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_3-4シクロア
ルコキシ基、Ｃ_6-10アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_3-4シクロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基若しくはＣ_3-4シクロアルキル基で置換されている。）であり、式（Ｃ）及び式（Ｄ）中のＲ^fは、それぞれ独立し
て、水素原子、Ｃ_1-22アルキル基、Ｃ_3-4シクロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_3-4
シクロアルコキシ基、Ｃ_6-10アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_3-4シクロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基で置換されている。）である。ただし、式（Ａ）、式（Ｂ）、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＲ^eとＲ^fとが、互いに一緒になり下記式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）

（式（Ｇ）、式（Ｈ）、式（Ｉ）及び式（Ｊ）中のＲ^hは、それぞれ独立して、水素原子
又はＣ_1-4アルキル基である。）の何れかで表される二価の基を形成してもよい。式（Ｂ
）中のＲ^gは、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_3-4シクロアルキル基であり、式（Ｅ）及び式（Ｆ）中の環
部分構造Ｚは、ベンゼン環と縮合する５員環、６員環又は７員環（該５員環、６員環又は７員環は何れも、無置換であるか、又はａｗ個のＲⁱ（Ｒⁱはハロゲン原子、水酸基、Ｃ_1-6アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、水酸基、シアノ基
、アミノ基、ニトロ基、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又は
ハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基
は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルキルカルボニ
ルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基
は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシカルボ
ニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボニルオキ
シ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキ
ルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシカルボニル基（該シ
クロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_1-6アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又
はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アル
コキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルキル
カルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニル
アミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキ
シカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキルカルボニルオキシ基（該シクロアルキルカルボ
ニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シク
ロアルキルカルボニルアミノ基（該シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシカルボニル
基（該シクロアルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホ
ルミル基、ホルムアミド基、カルバモイル基、スルホ基、スルホアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基（該アルキル
アミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロア
ルキルアミノ基（該シクロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_1-6アルキルアミノ基（該ジアルキルアミノ基は、無置換である
か、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_3-4シクロアルキルアミノ基（該ジシ
クロアルキルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ
_1-6アルキルカルボニルアミノ基（該アルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、
又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキルカルボニルアミノ基（該
シクロアルキルカルボニルアミノ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルスルホンアミド基（該アルキルスルホンアミド基は、無置換で
あるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキルスルホンアミド
基（該シクロアルキルスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_6-14アリールスルホンアミド基（該アリールスルホンアミド基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル
基（該アルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキルアミノカルボニル基（該シクロアルキルアミノカルボニ
ル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_1-6アルキルア
ミノカルボニル基（該ジアルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ジＣ_3-4シクロアルキルアミノカルボニル基（該ジシクロア
ルキルアミノカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基、は、無置換であるか、又はハ
ロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキ
ルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6ア
ルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシカルボニル基（該シクロアルコキシカ
ルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルキ
ルスルホニル基（該アルキルスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキルスルホニル基（該シクロアルキルスルホニル基は
、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_6-14アリールスルホニル基（該アリールスルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）又はＣ_6-14アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）であり、ａｗは１〜６の整数を意味し、ａｗが２〜６の場合、Ｒⁱは同じでも異なっていてもよい。）で置換されており、環の構成原子として
１個から３個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独若しくは組み合わせて含むことができ、環内の不飽和結合の数は、縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３個であり、環を構成する炭素原子は、カルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）

（式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）中のＲ^a、Ｒ^b、Ｒ^c
、Ｒ^d、Ｒ^e、Ｒ^f、Ｒ^g及び環部分構造Ｚは、前記と同じである。）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
請求項１に記載のＲ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）及び式（４）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）及び式（４’）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一
緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ⁷は、それぞれ独立して水素原子、ベン
ジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該ア
ルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロア
ルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置
換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換
であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基
（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シ
クロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原
子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、
無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ⁸は、それぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又
はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコ
キシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である請求項１に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用する請求項２に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
請求項１に記載のＲ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）

（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）及び式（４）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）及び式（４’）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である請求項１に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用する請求項２に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
Ｒ¹及びＲ^1'は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１
−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ²及び
Ｒ^2'は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ³及びＲ^3'は、水素原子又はメチル基であ
り、Ｒ ⁴とＲ⁵とは、互いに一緒になり環を形成するために二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ⁶は、水素原子、又はメチル基である請求項１に
記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られ
る光学活性チタンサレン錯体を触媒として使用する請求項２に記載の式（Ｋ）、式（Ｌ）、式（Ｍ）、式（Ｎ）、式（Ｏ）及び式（Ｐ）の何れかで表される光学活性エポキシ化合物の製造方法。
請求項２に記載の式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造が、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）、式（ａｇ）及び式（ａｈ）

（式（ａ）、式（ｂ）、式（ｅ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｌ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｘ）、式（ａｂ）、式（ａｅ）、式（ａｆ）及び式（ａｇ）中のＲ^j及びＲ^kは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又は
ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン
原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ_6-14アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^p（Ｒ^pはＲⁱと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、
ｑが２又は３の場合、Ｒ^pは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_2-9ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^p（Ｒ^pはＲⁱと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^pは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_1-6
アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニ
ルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキ
ルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_3-8シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか
、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基（該アルキルス
ルホニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ_6-14アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_2-9ヘテロアリールカルボニル基で置換され
ている。）、Ｃ_6-14アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^p（Ｒ^pはＲⁱと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^pは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、Ｃ_2-9ヘテロアリール基（該ヘテロアリ
ール基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^p（Ｒ^pはＲⁱと同じ意味を表し、ｑは１〜３の
整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^pは同じでも異なっていてもよい。）で置換されて
いる。）、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_1-6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_3-8シクロアルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボ
ニル基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基（該アリールスルホ
ニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^p（Ｒ^pはＲⁱと同じ意味を表し、ｑは１〜３の
整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^pは同じでも異なっていてもよい。）で置換されて
いる。）、Ｃ_2-9ヘテロアリールスルホニル基（該ヘテロアリールスルホニル基は、無置
換であるか、又はｑ個のＲ^p（Ｒ^pはＲⁱと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑ
が２又は３の場合、Ｒ^pは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）、カル
ボキシル基、Ｃ_6-14アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^p（Ｒ^pはＲⁱと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３
の場合、Ｒ^pは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）又はＣ_2-9ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロアリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｑ個のＲ^p（Ｒ^pはＲⁱと同じ意味を表し、ｑは１〜３の整数を表し、ｑが２又は３の場合、Ｒ^pは同じでも異なっていてもよい。）で置換されている。）である。
前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｆ）、式（ｇ）、式（ｈ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｒ）、式（ｓ）、式（ｔ）、式（ｕ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ｙ）、式（ｚ）、式（ａａ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）、式（ａｄ）、式（ａｅ）及び式（ａｆ）中のＲ^l，Ｒ^m，Ｒⁿ及び
Ｒ^oは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-6アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換
であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ_6-14アリール基（該アリール基は、無置換であるか又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒは
ｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_2-9ヘテロアリール基（該ヘテロアリ
ール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ
意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_1-6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオ
キシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルカ
ルボニル基（該アルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_3-8シクロアルキルカルボニル基（該シクロアルキルカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基（該アルコキシカルボニル基は、無置換であるか、又
はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基（該アルキルスルホ
ニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、Ｃ_6-14アリールカルボニル基（該アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_2-9ヘテロアリールカルボニル基で置換されてい
る。）、Ｃ_3-8シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲ
ン原子、Ｃ_1-6アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で
置換されている。）、アミノ基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ_1-6アルコキシ
基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-6アルコキシ基（該ア
ルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、Ｃ_6-14アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）
若しくはＣ_2-9ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個の
Ｒ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）で
置換されている。）、Ｃ_1-6チオアルコキシ基（該チオアルコキシ基は、無置換であるか
、又はハロゲン原子、Ｃ_1-6アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハ
ロゲン原子で置換されている。）、カルボキシル基、水酸基、Ｃ_6-14アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ
意味を表す。）で置換されている。）若しくはＣ_2-9ヘテロアリール基（該ヘテロアリー
ル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意
味を表す。）で置換されている。）で置換されている。）、水酸基、Ｃ_6-14アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑ
と同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_2-9ヘテロアリール基（該ヘテロアリー
ル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意
味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基、
ジＣ_1-6アルキルアミノ基、Ｃ_6-14アリールアミノ基（該アリールアミノ基は、無置換で
あるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置
換されている。）、Ｃ_2-9ヘテロアリールアミノ基（該ヘテロアリールアミノ基は、無置
換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）
で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_1-6アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_1-6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_6-14アリールカルボニル基（該アリールカル
ボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑと同
じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_2-9ヘテロアリールカルボニル基（該ヘテロ
アリールカルボニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し
、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、
スルファモイル基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基、Ｃ_6-14アリールスルホニル基（該アリ
ールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒ
はｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_2-9ヘテロアリールスルホニル基（
該ヘテロアリールスルホニル基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意
味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、カルボキシル基若しくはＣ_2-9非芳香族性ヘテロシクリル基（該非芳香族性ヘテロシクリル基は、無置換であるか
、又はハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲ
ン原子、Ｃ_1-6アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置
換されている。）、アミノ基、カルボキシル基若しくは水酸基で置換されている。）、Ｃ_1-6アルコキシ基（該アルコキシ基は無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されてい
る。）、Ｃ_6-14アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、Ｃ_2-9ヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は、無置換であるか、又はｒ個のＲ^q（Ｒ^qはＲⁱと同じ意
味を表し、ｒはｑと同じ意味を表す。）で置換されている。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、Ｃ_1-6アルキルアミノ基、ジＣ_1-6アルキルアミノ基、Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ_1-6アルキルスルホンアミド基、カルバモイル基、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_1-6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、スルファモイル基、Ｃ_1-4
アルキルスルホニル基、カルボキシル基若しくはＣ_6-14アリールカルボニル基で置換されている。）であり、前記式（ｃ）、式（ｄ）、式（ｐ）、式（ｑ）、式（ｖ）、式（ｗ）、式（ａｂ）、式（ａｃ）及び式（ａｄ）中のＱは、Ｏ（酸素原子）、Ｓ（硫黄原子）、ＳＯ（スルフィル基）又はＳＯ₂（スルホニル基）を意味する。式（Ｅ）及び式（Ｆ）中
のＲ^eとＲ^fとは、互いに結合して下記式（Ｇ）

（部分構造式（Ｇ）中のＲ^hは、水素原子、又はメチル基であり、部分構造式（Ｇ）の置
換位置については、Ｒ^e側に酸素原子、Ｒ^f側に炭素原子が結合する。）で表される二価の基である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（Ｏ）及び式（Ｐ）

（式（Ｏ）及び式（Ｐ）中の環部分構造Ｚ、Ｒ^e及びＲ^fは、前記と同じである。）の何れかで表される請求項２から請求項５の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
請求項２に記載の式（Ｅ）及び式（Ｆ）中のＺの環部分構造が、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）、式（ａｅ）、式（ａｇ）又は式（ａｈ）

（前記式（ａ）、式（ｂ）、式（ｉ）、式（ｋ）、式（ｐ）、式（ｖ）、式（ａｅ）及び式（ａｇ）中のＲ^j及びＲ^kは、水素原子、又はメチル基であり、式（ａ）、式（ｂ）、式（ｋ）、式（ｏ）、式（ｐ）、式（ｓ）、式（ｖ）、式（ｙ）及び式（ａｅ）中のＲ^l、
Ｒ^m及びＲⁿは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ_1-6アルキル基（該
アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-6アルコキシ基（該アルコキシ
基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、アミノ基、水酸基、Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、ジＣ_1-6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_1-6アルキル
カルボニルオキシ基（該アルキルカルボニルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基（該アルキルカルボニル基は、
無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-6アルキルカルボニルア
ミノ基、Ｃ_3-8シクロアルキルカルボニル基又はＣ_1-6アルコキシカルボニル基で置換されている。）であり、ＱはＯ（酸素原子）である。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする式（Ｏ）及び式（Ｐ）（式（Ｏ）及び式（Ｐ）中の環部分構造Ｚ、Ｒ^e及びＲ^fは、前記と同じである。）の何れかで表される請求項２から請求項５の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
請求項１に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる光学活性チタン錯体を触媒として使用し、下記式（ｂａ）及び式（ｂｂ）

（式（ｂａ）及び式（ｂｂ）中のＲ^baは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（
該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シク
ロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子
で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換で
あるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、ｂｂは０〜５の整数、ｂｃは０〜７の整数を表す。ｂｂが２〜５の場合、又はｂｃが２〜７の場合、Ｒ^baは同じでも異なっていても良い。）の何れかで表される不飽和化合物を酸化剤で不斉エポキシ化することを特徴とする下記式（ｂｃ）及び式（ｂｄ）

（式（ｂｃ）及び式（ｂｄ）中のＲ^ba、ｂｂ及びｂｃは、前記と同じである。）の何れかで表される請求項２から請求項５の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
前記の酸化剤が過酸化水素水であることを特徴とする請求項１から請求項８の何れか１項に記載の光学活性エポキシ化合物の製造方法。
式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）

（式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）中のＲ¹及びＲ^1'は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプ
ロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ²及びＲ^2'は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプ
ロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ³及びＲ^3'は、水素原子又は
メチル基であり、Ｒ ⁴とＲ⁵とは、互いに一緒になり環を形成するために二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ⁶は、水素原子、又はメチル基であ
る。）の何れかで表される光学活性配位子。
式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）及び式（２４’）

（式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）及び式（２４’）中のＲ¹、Ｒ^1'、Ｒ²及びＲ^2'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原
子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であ
るか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は
、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基
（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキ
ル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-
₄シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換
されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲ
ン原子若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されて
いる。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロ
ゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換である
か、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアル
コキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シ
クロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は
、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（
該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されてい
る。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハ
ロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置
換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、
又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置
換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シ
クロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4
アルキルシリル基若しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ¹、Ｒ^1'、Ｒ²及びＲ^2'が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ³及びＲ^3'は、それぞれ独立して水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン
原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換で
あるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（２１）、式（２２）、式（２３）及び式（２４）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（２１’）、式（２２’）、式（２３’）及び式（２４’）中のＲ⁴と
Ｒ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’
）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ⁷は、それぞれ独立
して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。
）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原
子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又
はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアル
コキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されて
いる。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロ
ゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換である
か、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シク
ロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ⁸は
、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、
無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_3-4シクロアルコキシ
基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で
置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか
、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無
置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ
基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、Ｍは、ＴｉＪ¹Ｊ²（ＴｉＪ¹Ｊ²においてＴｉはチタン原子を表し、Ｊ¹及びＪ²はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルコキシ基を表すか、
Ｊ¹とＪ²が一緒になって酸素原子を表すか又はＪ¹とＪ²が一緒になって環を形成し、二価の基である式（１４）

（式（１４）中の部分構造式Ｏ―Ｅ―Ｏは、Ｏが酸素原子を表し、式（２１）では下記式（３１）で表され、式（２１’）では下記式（３１’）で表され、式（２２）では下記式（３２）で表され、式（２２’）では下記式（３２’）で表され、式（２３）では下記式（３３）で表され、式（２３’）では下記式（３３’）で表され、式（２４）では下記式（３４）で表され、式（２４’）では下記式（３４’）で表され、

ａｘは１から１０の整数を表し、式（３１）、式（３１’）、式（３２）、式（３２’）、式（３３）、式（３３’）、式（３４）及び式（３４’）中のＲ¹、Ｒ^1'、Ｒ²、Ｒ^2'、Ｒ³、Ｒ^3'、Ｒ⁴、Ｒ^4'、Ｒ⁵及びＲ⁶は前記と同じである。）を表す。）である。）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
請求項１１に記載のＲ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（２１）、式（２２）、式（２３）及び式（２４）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（２１’）、式（２２’）、式（２３’）及び式（２４’）中のＲ⁴と
Ｒ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’
）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ⁷は、それぞれ独立
して水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。
）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原
子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又
はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアル
コキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されて
いる。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロ
ゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換である
か、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シク
ロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ⁸は
、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、
無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_3-4シクロアルコキシ
基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である請求項１１に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）及び式（２４’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
請求項１１に記載のＲ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）

（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（２１）、式（２２）、式（２３）及び式（２４）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（２１’）、式（２２’）、式（２３’）及び式（２４’）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である請求項１１に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）及び式（２４’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
請求項１１に記載のＲ¹及びＲ^1'は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメ
チルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ²及びＲ^2'は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメ
チルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ³及びＲ^3'は、水素原
子又はメチル基であり、Ｒ ⁴とＲ⁵とは、互いに一緒になり環を形成するために二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ⁶は、水素原子、又はメチル
基である請求項１１に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式
（２３）、式（２３’）、式（２４）及び式（２４’）の何れかで表される光学活性チタン錯体。
式（４０）及び（４０’）

（式（４０）及び（４０’）中のＲ ^4'は、水素原子であり、Ｒ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（４０）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（４０’）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ⁷は、それぞれ独立して
水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4ア
ルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で
置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハ
ロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキ
シ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている
。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン
原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、
又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロア
ルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ⁸は、そ
れぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置
換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_3-4シクロアルコキシ基（
該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で
置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか
、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無
置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ
基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）

（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）中のＲ¹及びＲ²は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基（該アルキ
ル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキ
ル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換さ
れている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、
又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又は
ハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、
無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アル
コキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換
であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロ
アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコ
キシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原
子で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハ
ロゲン原子若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換さ
れている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又は
ハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換で
あるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロ
アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は
、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（
該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されてい
る。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハ
ロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルキルシリル基若しくはＣ_6-22アリール基で
置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ¹及びＲ²が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ³及びＲ^3'
は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無
置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シ
クロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ⁴、Ｒ^4'、Ｒ⁵及びＲ⁶は、前記と同じである。）の何れかで表さ
れる光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）

（式中のＲ¹、Ｒ^1'、Ｒ²、Ｒ^2'、Ｒ³、Ｒ^3'、Ｒ⁴、Ｒ^4'、Ｒ⁵及びＲ⁶は、前記と同じ。）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。
請求項１５に記載のＲ ^4'は、水素原子であり、Ｒ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（４０）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（４０’）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ⁷は、それぞれ独立して
水素原子、ベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4ア
ルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で
置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハ
ロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキ
シ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている
。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン
原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、
又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロア
ルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ⁸は、そ
れぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置
換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_3-4シクロアルコキシ基（
該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である請求項１５に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする請求項１５に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。
請求項１５に記載のＲ ^4'は、水素原子であり、Ｒ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１
２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）

（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（４０）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（４０’）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である請求項１５に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする請求項１５に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。
請求項１５に記載のＲ¹及びＲ^1'は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメ
チルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ²及びＲ^2'は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメ
チルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ³及びＲ^3'は、水素原
子又はメチル基であり、Ｒ ^4'は、水素原子であり、Ｒ ⁴とＲ⁵とは、互いに一緒になり環を形成するために二価の基であるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ⁶
は、水素原子、又はメチル基である請求項１５に記載の式（４０）及び式（４０’）の何れかで表される光学活性アミド化合物を出発原料として、式（４１）、式（４１’）、式（４２）及び式（４２’）（出発原料のアミド化合物が式（４０）の場合は、式（４１）又は式（４２）の化合物を経由する。出発原料のアミド化合物が式（４０’）の場合は、式（４１’）又は式（４２’）の化合物を経由する。）の何れかで表される光学活性アミド化合物を経由することを特徴とする請求項１５に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子の製造方法。
式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）

（式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）中のＲ¹、Ｒ^1'、Ｒ²及びＲ^2'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されてい
る。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲ
ン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか
、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコ
キシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル
基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル
基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シ
クロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原
子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換
であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は
、無置換であるか、又はハロゲン原子若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、
又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基
は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該
アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シク
ロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）若しくはＣ_6-22アリール基（該アリール基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4ア
ルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で
置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハ
ロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は
、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルキルシリル基若
しくはＣ_6-22アリール基で置換されている。）で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ¹、Ｒ^1'、Ｒ²及びＲ^2'が置換することで、軸不斉が生じる場合は、ａＲ、ａＳ又はラセミ体である。Ｒ³及びＲ^3'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されてい
る。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲ
ン原子で置換されている。）、ニトロ基又はシアノ基である。
Ｒ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）及び式（４）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）及び式（４’）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一
緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ⁷は、それぞれ独立して水素原子、ベン
ジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該ア
ルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロア
ルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置
換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換
であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基
（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シ
クロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原
子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、
無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ⁸は、それぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又
はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコ
キシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である。
Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、又はベンジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で
置換されている。）、Ｃ_3-4シクロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか
、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無
置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ
基（該シクロアルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）である。）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる下記式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）及び式（２４’）

（式（１）の化合物より式（２１）を製造でき、式（１’）の化合物より式（２１’）を製造でき、式（２）の化合物より式（２２）を製造でき、式（２’）の化合物より式（２２’）を製造でき、式（３）の化合物より式（２３）を製造でき、式（３’）の化合物より式（２３’）を製造でき、式（４）の化合物より式（２４）を製造でき、式（４’）の化合物より式（２４’）を製造できる。式中のＲ¹、Ｒ^1'、Ｒ²、Ｒ^2'、Ｒ³、Ｒ^3'、Ｒ⁴、Ｒ^4'、Ｒ⁵及びＲ⁶は、前記と同じであり、Ｍは、ＴｉＪ¹Ｊ²（ＴｉＪ¹Ｊ²においてＴｉはチタン原子を表し、Ｊ¹及びＪ²はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルコキシ基
を表すか、Ｊ¹とＪ²が一緒になって酸素原子を表すか又はＪ¹とＪ²が一緒になって環を形成し、二価の基である式（１４）

（式（１４）中の部分構造式Ｏ―Ｅ―Ｏは、Ｏが酸素原子を表し、式（２１）では下記式（３１）で表され、式（２１’）では下記式（３１’）で表され、式（２２）では下記式（３２）で表され、式（２２’）では下記式（３２’）で表され、式（２３）では下記式（３３）で表され、式（２３’）では下記式（３３’）で表され、式（２４）では下記式（３４）で表され、式（２４’）では下記式（３４’）で表され、

ａｘは１から１０の整数を表し、式中のＲ¹、Ｒ^1'、Ｒ²、Ｒ^2'、Ｒ³、Ｒ^3'、Ｒ⁴、Ｒ^4'、Ｒ⁵及びＲ⁶は前記と同じである。）を表す。）である。）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。
請求項１９に記載のＲ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）、式（１１’）、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）

（式（９）、式（１０）、式（１１）、式（１２）及び式（１３）は、式（１）、式（２）、式（３）及び式（４）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９’）、式（１０’）、式（１１’）、式（１２’）及び式（１３’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）及び式（４’）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。式（９）、式（９’）、式（１０）、式（１０’）、式（１１）及び式（１１’）中のＲ⁷は、それぞれ独立して水素原子、ベン
ジル基（該ベンジル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基（該ア
ルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シクロア
ルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置
換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、無置換
であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）又はベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基
（該アルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_3-4シ
クロアルキル基（該シクロアルキル基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原
子で置換されている。）若しくはＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコキシ基は、
無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）で置換されている。）であり、式（１２）、式（１２’）、式（１３）及び式（１３’）中のＲ⁸は、それぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルコキシ基（該アルコキシ基は、無置換であるか、又
はハロゲン原子で置換されている。）、又はＣ_3-4シクロアルコキシ基（該シクロアルコ
キシ基は、無置換であるか、又はハロゲン原子で置換されている。）である。）の何れかの二価の基である請求項１９に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる請求項１９に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）及び式（２４’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。
請求項１９に記載のＲ ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成し、下記の部分構造式である式（９ａ）、式（９ａ’）、式（１０ａ）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ）、式（１１ａ’）、式（１２ａ）、式（１２ａ’）、式（１３ａ）及び式（１３ａ’）

（式（９ａ）、式（１０ａ）、式（１０ｂ）、式（１０ｃ）、式（１０ｄ）、式（１０ｅ）、式（１１ａ）、式（１２ａ）及び式（１３ａ）は、式（１）、式（２）、式（３）及び式（４）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式であり、式（９ａ’）、式（１０ａ’）、式（１０ｂ’）、式（１０ｃ’）、式（１０ｄ’）、式（１０ｅ’）、式（１１ａ’）、式（１２ａ’）及び式（１３ａ’）は、式（１’）、式（２’）、式（３’）及び式（４’）中のＲ⁴とＲ⁵とが、互いに一緒になり環を形成する場合の部分構造式である。）の何れかの二価の基である請求項１９に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる請求項１９に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）及び式（２４’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。
請求項１９に記載のＲ¹及びＲ^1'は、それぞれ独立して、ｔ−ブチル基、１，１−ジメ
チルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（ビフェニル−２−イルメトキシ）フェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、２−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルベンジルオキシ）フェニル基、２−（３，４−ビス（ベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェニル基又は２−フェニル−１−ナフチル基であり、Ｒ²及びＲ^2'は、それぞれ独立して、水素原子、ｔ―ブチル基、１，１−ジメ
チルプロピル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基であり、Ｒ³及びＲ^3'は、水素原
子又はメチル基であり、Ｒ ⁴とＲ⁵とは、互いに一緒になり環を形成するために二価の基で
あるトリメチレン基、若しくはテトラメチレン基であり、Ｒ⁶は、水素原子、又はメチル
基である請求項１９に記載の式（１）、式（１’）、式（２）、式（２’）、式（３）、式（３’）、式（４）及び式（４’）の何れかで表される光学活性配位子とチタン化合物とを反応させて得られる請求項１９に記載の式（２１）、式（２１’）、式（２２）、式（２２’）、式（２３）、式（２３’）、式（２４）及び式（２４’）の何れかで表される光学活性チタン錯体の製造方法。
光学活性チタン錯体を製造する際に使用するチタン化合物が、チタンテトラ−ｉ−プロポキシドであることを特徴とする請求項１９から請求項２２の何れか１項に記載の光学活性チタン錯体の製造方法。