JP5746015B2 - Ａｘｌキナーゼ阻害剤としてのキノリン誘導体 - Google Patents

Description

発明の詳細な説明

本発明は、ＡＸＬ受容体ファミリーの受容体チロシンキナーゼ（ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｔｙｒｏｓｉｎｅ ｋｉｎａｓｅｓ）の阻害剤である新規な化合物に関する。これらの化合物は、ＡＸＬファミリーの受容体の機能亢進と関連する疾患の治療又は予防、ＡＸＬファミリーの受容体の機能亢進に伴う疾患の治療又は予防、ＡＸＬファミリーの受容体の機能亢進を原因とする疾患の治療又は予防に適している。また、これらの化合物は、例えば癌、特に癌転移等の過剰増殖性疾患の治療に適している。

乳癌は西洋の女性にとって最も一般的な悪性疾患である。これらの患者においては、主要な死亡原因は原発腫瘍ではなく、遠隔部位での転移である（１）。原発腫瘍の外科的除去を行っても、原発腫瘍組織の不完全除去や診察時に検出不能な微小転移の存在により局所又は遠隔部位に再発が生じ得る。術後の補助治療として行われる化学療法や内分泌療法及び放射線治療の進展により、再発のリスクは２０〜４０％まで低下した。しかしながら、補助治療は様々な急性及び長期の副作用を伴う。過去２０年間で様々な癌のシグナル伝達経路の調節異常についての分子レベルでの理解が深まったため、分子標的としての癌細胞の悪性性質の重要な調節因子の特定を特徴とする癌治療の新時代が始まった（２、３）。

遺伝子の欠失、変異、又は増幅によるタンパク質キナーゼの調節が解除された発現が、癌細胞の増殖、生存、運動及び浸潤、並びに腫瘍血管新生及び化学療法耐性に関与する腫瘍の開始及び進行にとって重要であることが発見された（４、５）。発癌におけるタンパク質キナーゼの重要な役割に関する理解が深まったため、タンパク質キナーゼは１９８０年代から現在に至るまで、標的癌療法の進展の最前線となっている。臨床使用においてＦＤＡが現在承認している新規な標的癌治療法のほとんどは、タンパク質キナーゼのシグナル伝達作用の阻害である。１００を超える追加的なタンパク質キナーゼ阻害剤及び抗体が臨床試験中であり、キナーゼは医薬品及びバイオテクノロジー業界においてＧタンパク質結合受容体に次いで２番目に一般的な薬物標的クラスとなっている（３）。

乳癌では、乳癌患者の約２５％の腫瘍において、遺伝子増幅により受容体チロシンキナーゼＨＥＲ２／ｎｅｕが過剰発現し、発現の増大は補助療法への反応欠如や芳しくない予後と相関関係にある（６）。この発見に基づき、ＨＥＲ２／ｎｅｕ腫瘍性タンパク質に対するモノクローナル抗体であるハーセプチンが開発され、ＨＥＲ２／ｎｅｕ過剰発現の転移性乳癌用として、薬剤のみ及び化学療法との併用の両方で、１９９８年以来臨床使用されている。ハーセプチンがＨＥＲ２／ｎｅｕ過剰発現の転移性乳癌用として、薬剤のみ及び化学療法との併用の両方で臨床使用されていることは、患者の余命が顕著に延びるのに役立った（７、８）。しかしながら、ＨＥＲ２／ｎｅｕの過剰発現を示さない転移性乳癌患者はハーセプチンを利用した治療法の恩恵を受けない。従って、乳癌の転移進行に介入するため、新規な治療標的が依然として緊急に必要とされている。

乳癌の進行を仲介する遺伝子を特定するため、本願発明者は、ヒト癌でリン酸化タンパク質仲介シグナル伝達の役割が確立されていることにより、リン酸化タンパク質仲介シグナル伝達システムの重要要素に焦点を当ててきた。１３の低浸潤性乳癌細胞株と８つの高浸潤性乳癌細胞株、並びに正常な乳腺上皮細胞株におけるキナーゼの発現プロフィールをｃＤＮＡアレイハイブリッド形成分析で体系的に分析した後、本願発明者は、高浸潤性細胞型の特性を有する遺伝子群を特定した。ＲＴＫ ＡＸＬは、乳癌細胞の攻撃性を予測する遺伝子クラスターの一部であった。

哺乳類のＡＸＬ ＲＴＫサブファミリーは、ＡＸＬ、ＳＫＹ、及びＭＥＲといった３つの密接に関連するメンバーを含む。このサブファミリーは、２つのフィブロネクチンＩＩＩ型様ドメインに続く２つの免疫グロブリン様ドメインから成る細胞外ドメインによって特徴づけられる。増殖停止特異的遺伝子として本来は孤立したＧＡＳ６は、ＡＸＬサブファミリー受容体の共通のリガンドである（９−１１）。ＧＡＳ６が有する親和性は、ＡＸＬが最も高く、次にＳＫＹ、最後にＭＥＲである（１１）。ＧＡＳ６−ＡＸＬシグナル伝達は、細胞の生存、増殖、移動及び接着を含む数多くの個々の細胞応答に関係してきた（１２）。

ＡＸＬは、慢性骨髄性白血病患者から元々分離されたものであり、過剰発現すると形質転換する可能性があることが示された（１３、１４）。引き続いて、様々なヒト癌において、ＡＸＬ発現が報告された（１５−２０）。特に、乳癌患者において、ＡＸＬと腫瘍の病期との間には顕著な相関関係があることが発見された（１５）。さらに、いくつかの報告は、ＡＸＬが癌の進行に関与している可能性があることを示していた（２１、２２）。［発明の概要］
本発明によれば、式（Ｉ）で表される化合物、又は当該化合物の薬理学的に許容される塩もしくは溶媒が提供される。

式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、同一でも異なってもよく、水素、ヒドロキシル、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ＮＲ¹²Ｒ¹³、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、又はＣ_1-6アルコキシを表し、
Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、及びＣ_1-6アルコキシの各基は、任意に、ヒドロキシル；ハロゲン、Ｃ_1-6アルコキシ；Ｃ_1-6アルキルカルボニル；カルボキシル；Ｃ_1-6アルコキシカルボニル；−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ¹²Ｒ¹³、及び／又は−ＮＲ¹²Ｒ¹³により一置換又は多置換され、Ｒ¹²及びＲ¹³は、同一でも異なってもよく、水素原子、又は任意にヒドロキシルによって置換されるＣ_1-4アルキルを表し、又は代替的に、Ｒ¹²及びＲ¹³は、飽和又は不飽和の５員又は６員複素環基を形成するために、Ｒ¹²及びＲ¹³に付着した窒素原子と結合してもよく；形成された５員又は６員複素環基は、任意に、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系により一置換又は多置換され；Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、及びＣ_2-6アルキニルの各基は、任意に、ヒドロキシル、Ｃ_1-6アルコキシ、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系により置換され；Ｒ²及び／又はＲ³は、−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ¹⁴であって、ｎは０〜６の整数であり、−（ＣＨ₂）_n−は、任意に、Ｃ
_1-6アルキル、ヒドロキシル、又はハロゲン原子により置換され、Ｒ¹⁴は、水素原子；ヒドロキシル；ハロゲン原子；Ｃ_1-6アルコキシ；Ｃ_1-6アルキルカルボニル；カルボキシル；Ｃ_1-6アルコキシカルボニル；−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ¹²Ｒ¹³、−ＮＲ¹²Ｒ¹³によって置換される−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ¹⁴であってもよく、Ｒ¹²又はＲ¹³は、同一でも異なってもよく、水素原子、又は任意にヒドロキシルにより置換されるＣ_1-4アルキルを表し、又は代替的にＲ¹²及びＲ¹³は、Ｒ¹²及びＲ¹³に付着した窒素原子と結合して飽和又は不飽和の５員又は６員複素環基を形成してもよく；形成された５員又は６員複素環基では、複素環基が、任意に、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系により置換され；Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、及びＣ_2-6アルキニルの各基は、任意に、ヒドロキシル、Ｃ_1-6アルコキシ、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系により置換され；アミノであって、アミノ基上の１個又は２個の水素原子が任意にＣ_1-6アルキル又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系により置換されたアミノ、及びＣ_1-6アルキル基は、任意に、ヒドロキシル、Ｃ_1-6アルコキシ、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系によって置換され；又は、飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系は、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系によって任意に置換され、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル及びＣ_2-6アルキニルの各基は、任意に、ヒドロキシル、Ｃ_1-6アルコキシ、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系によって置換され；この炭素環基又は複素環基が２つのＣ_1-6アルキル基によって置換される場合、この２つのアルキル基は結合してアルキレン鎖を形成し、この炭素環基又は複素環基は、別の飽和又は不飽和の５〜７員炭素環基又は複素環基で縮合し、二環基を形成してもよい。ｎ＝０の場合、−（ＣＨ₂）_n−は結合を表す。

Ｒ⁵及びＲ⁶は、同一でも異なってもよく、水素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロを表し、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、及びＣ_1-6アルコキシの各基は、任意に、ヒドロキシル；ハロゲン、Ｃ_1-6アルコキシ；Ｃ_1-6アルキルカルボニル；カルボキシル；Ｃ_1-6アルコキシカルボニル；−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ¹²Ｒ¹³、及び／又は−ＮＲ¹²Ｒ¹³によって一置換又は多置換され、Ｒ¹²及びＲ¹³は、同一でも異なってもよく、水素原子、又はヒドロキシルによって任意に置換されるＣ_1-4アルキルを表し、又は代替的に、Ｒ¹²及びＲ¹³は、飽和又は不飽和の５員又は６員複素環基を形成するために、Ｒ¹²及びＲ¹³に付着した窒素原子と結合してもよく；この形成された複素環基は、任意に、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系によって置換され；Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、及びＣ_2-6アルキニルの各基は、任意に、ヒドロキシル、Ｃ_1-6アルコキシ、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系によって置換され、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシを表し、
Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6アルコキシの各基は、任意に、ヒドロキシル及び／又はハロゲン、Ｃ_1-4アルキル及び／又はＣ_1-4アルコキシによって一置換又は多置換され、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6アルコキシであって、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6アルコキシの基は、任意に、ヒドロキシル及び／又はハロゲンにより一置換又は多置換され、
Ｒ¹¹が表すのは、
（ｉ）酸素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロゲン原子、又は飽和もしくは不飽和の３〜８員炭素環基もしくは複素環基によって任意に一置換又は多置換される飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環
系と、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、及びＣ_1-6アルコキシの各基が、任意に、ハロゲン原子又は飽和もしくは不飽和の３〜８員炭素環基もしくは複素環基によって置換されることと、
（ｉｉ）酸素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロゲン原子、又は飽和もしくは不飽和の３〜８員炭素環基もしくは複素環基によって任意に一置換もしくは多置換される飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系によって置換されない、もしくは置換された、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6アルコキシであり、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、及びＣ_1-6アルコキシの各基が、任意に、ハロゲン原子又は飽和もしくは不飽和の３〜８員炭素環基もしくは複素環基によって置換されること、
もしくは、
（ｉｉｉ）酸素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロゲン原子、又は飽和もしくは不飽和の３〜８員炭素環基もしくは複素環基によって任意に一置換又は多置換される飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系と置換された窒素原子であり、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、及びＣ_1-6アルコキシの各基が、任意に、ハロゲン原子又は飽和もしくは不飽和の３〜８員炭素環基もしくは複素環基によって置換されること
であり、
Ｒ¹⁵は、水素原子又はＣ_1-6アルキルを表す。

１つの実施形態では、本発明は、上述のような化合物に関し、好ましくは、化合物がＮ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］−３−フルオロフェニル］−ベンゼンメタンスルホンアミド、Ｎ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］−３−フルオロフェニル］−ベンゼンエタンスルホンアミド、又はＮ−［４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリニル）オキシ］−３−フルオロフェニル］−ベンゼンプロパンスルホンアミドではないことを条件としている。さらなる実施形態では、本発明は、上述のような化合物を指し、好ましくは、Ｒ⁷がＦであり、且つＲ¹⁰がＨである化合物が除外されることを条件としている。

本発明の化合物は、ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ自己リン酸化の有効な阻害剤であるので、ＡＸＬ機能亢進に関連する、及び／又はＡＸＬ機能亢進に伴う、及び／又はＡＸＬ機能亢進を原因とする過剰増殖性疾患、特にＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性過剰増殖性疾患の治療に適している。
［発明の詳細な説明］
本発明の化合物は、ＡＸＬファミリーの受容体、特にヒトＡＸＬ受容体の自己リン酸化の阻害剤であるキノリン置換スルホンアミド誘導体である。本発明の化合物は、細胞増殖を阻害することができるので、特に癌及び原発腫瘍転移からなる群から選択されるＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性過剰増殖性疾患の治療及び／又は予防に適している。本発明の好ましい実施形態では、ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性疾患は、例えば正常組織よりも自己リン酸化の程度が増加するなどの、ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼの受容体過剰発現及び／又は機能亢進を伴う。上記ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性疾患は、乳癌、結腸癌、前立腺癌、肺癌、胃癌、卵巣癌、子宮内膜癌、腎癌、肝細胞癌、甲状腺癌、子宮癌、食道癌、扁平上皮癌、白血病、骨肉腫、メラノーマ、膠芽細胞腫及び神経鞘腫から選択され得る。特に好ましい実施形態では、ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性疾患は、乳癌、膠芽細胞腫、腎癌、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、及びメラノーマから選択される。最も好ましくは、ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性疾患は、乳癌である。しかしながら、本発明の化合物は、他の過剰増殖性疾患、特に、例えば良性前立腺肥大等の良性過剰増殖性疾患の予防及び／又は治療にも適していることに留意すべきである。

本発明のさらに特に好ましい実施形態では、上述のような化合物は、癌転移、特に一次
転移の治療に用いられ、任意に、手術、放射線、及び／又は、例えば化学療法剤及び／又は抗腫瘍抗体等のさらなる抗腫瘍剤の投与と併用される。

本発明の化合物は、細胞システム、例えばＮＩＨ３Ｔ３細胞においてＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ自己リン酸化を阻害する当該化合物の能力により特徴づけられる。本発明の好ましい実施形態では、本化合物は、１０μＭ以下、より好ましくは５μＭ以下、さらにより好ましくは２．５μＭ以下、そして、最も好ましくは１μＭ以下のＩＣ₅₀値を有する。

式（Ｉ）の化合物において、基又は基の一部として本明細書中で用いられる「アルキル」、「アルコキシ」、「アルケニル」、及び「アルキニル」という用語はそれぞれ、直鎖又は分岐鎖の、アルキル、アルコキシ、アルケニル、及びアルキニルを意味する。

Ｃ_1-6アルキルは、好ましくはＣ_1-4アルキルである。
Ｃ_1-6アルコキシは、好ましくはＣ_1-4アルコキシである。
Ｃ_2-6アルケニルは、好ましくはＣ_2-4アルケニルである。

Ｃ_2-6アルキニルは、好ましくはＣ_2-4アルキニルである。
Ｃ_1-6アルキルの例として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、及びｎ−ヘキシルが挙げられる。

Ｃ_1-6アルコキシの例として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、及びｔ−ブトキシが挙げられる。
Ｃ_2-6アルケニルの例として、アリル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニルが挙げられる。

Ｃ_2-6アルキニルの例として、２−プロピニル、ブチニル、ペンチニル、及びヘキシニルが挙げられる。
本明細書中で用いられる「によって任意に置換されたアルキル」という表現は、アルキル基の１つ以上の水素原子が、１つ以上の置換基であって、同一でも異なっていてもよい１つ以上の置換基によって置換されたアルキルと、非置換アルキルとを指す。当業者にとっては、置換基の最大数がアルキル基上の置換可能な水素原子数に応じて決定され得ることは明らかであろう。置換基の最大数がアルキル基上の置換可能な水素原子数に応じて決定され得るということは、アルキル基以外の置換基を有する基についても当てはまる。

「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素の各原子を意味する。好ましくは、ハロゲンという用語は、フッ素原子又は塩素原子を意味する。
３〜１２員環系は、飽和又は不飽和の３〜８員炭素環、好ましくは４〜７員、より好ましくは５員又は６員の飽和又は不飽和の炭素環を含み得る。飽和又は不飽和の３〜１０員炭素環の例として、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチルが挙げられる。

さらに、３〜１２員環系は、酸素、窒素、及び硫黄の各原子から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する飽和又は不飽和の３〜８員複素環基を含み得る。この複素環基は、好ましくは１個、２個又は３個のヘテロ原子を含み、残りの環構成原子は炭素原子である。この複素環基は、好ましくは飽和又は不飽和の４〜７員複素環、より好ましくは飽和又は不飽和の５員又は６員複素環を含む。飽和又は不飽和の３〜８員複素環基の例として、チエニル、ピリジル、１，２，３−トリアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、ピペラジニル、キノリニル、ピペリジル、モルフォリニル、
ホモピペラジニル、チオモルフォリニル、テトラヒドロピロリル、及びアゼパニルが挙げられる。

さらに、飽和又は不飽和のカルボキシの環系及び複素環系は、二環基、好ましくは飽和又は不飽和の９〜１２員二環炭素環基又は複素環基を形成するために、環状基が別の飽和又は不飽和の５〜７員炭素環又は複素環と縮合する縮合環系を含む。このような二環基として、ナフチル、キノリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、１，４−ベンゾキサニル、インダニル、インドリル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、及びフタルイミジルが挙げられる。

Ｒ¹は、好ましくは、水素原子又はＣ_1-4アルキル、例えばメチルを表す。より好ましくは、Ｒ¹は水素原子を表す。
Ｒ²及びＲ³は、同一でも異なってもよい。好ましくは、Ｒ²及びＲ³のうちの１つは、水素原子以外の基を表す。より好ましくは、Ｒ²及び／又はＲ³は、ヒドロキシル、任意に置換されるＣ_1-6アルコキシ、ハロゲン、又はシアノを表す。好ましい実施形態では、Ｃ_1-6アルコキシはアミノに置換されない。特に好ましい実施形態では、Ｒ²は非置換Ｃ_1-6アルコキシ、さらにより好ましくはメトキシ又はフッ素を表す。さらに好ましい実施形態では、Ｒ²は、非置換Ｃ_1-6アルコキシ、さらにより好ましくは、メトキシを表し、Ｒ³は、ヒドロキシル又は任意に置換されるＣ_1-6アルコキシを表し、又は代替的にＲ²はヒドロキシル又は任意に置換されるＣ_1-6アルコキシを表し、Ｒ³は非置換Ｃ_1-6アルコキシ、さらにより好ましくは非置換メトキシを表す。例えば、Ｒ²及びＲ³の双方は、メトキシを表す。さらに好ましい実施形態では、Ｒ²はハロゲン、例えばフッ素であり、Ｒ³は水素である。別の好ましい実施形態によれば、Ｒ³は、好ましくは、ベンジルオキシ、３−アミノ−プロポキシ、２−モルホリン−４−イル−エトキシ、３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）、３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）、３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）からなる群から選択される。特に好ましい実施形態では、Ｒ²はメトキシであり、Ｒ³は上記基から選択される。

よりさらに好ましい実施形態では、Ｒ²及び／又はＲ³は−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ¹⁴を表してもよく、ｎは０〜６の整数であり、−（ＣＨ₂）_n−は任意にＣ_1-6アルキル、ヒドロキシル、又はハロゲン原子により置換され、Ｒ¹⁴は、水素原子；ヒドロキシル；ハロゲン原子；Ｃ_1-6アルコキシ；Ｃ_1-6アルキルカルボニル；カルボキシル；Ｃ_1-6アルコキシカルボニル；−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ¹²Ｒ¹³、−ＮＲ¹²Ｒ¹³を表し、Ｒ¹²又はＲ¹³は、同一であっても異なってもよく、水素原子、又は任意にヒドロキシルにより置換されるＣ_1-4アルキルを表し、又は代替的にＲ¹²及びＲ¹³は、飽和又は不飽和の５員又は６員複素環基を形成するためにＲ¹²及びＲ¹³に付着した窒素原子と結合してもよく、形成された５員又は６員複素環基は、任意に、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系により置換され、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、及びＣ_2-6アルキニルの各基は、任意に、ヒドロキシル、Ｃ_1-6アルコキシ、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系により置換され、アミノであって、アミノ基上の１個又は２個の水素原子が、Ｃ_1-6アルキル又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系により任意に置換され、Ｃ_1-6アルキル基が、ヒドロキシル、Ｃ_1-6アルコキシ、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系によって任意に置換されたアミノ；又は、飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系は、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系によって任意に置換され、このＣ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル及びＣ_2-6アルキニルの各基が、ヒドロキシル、Ｃ_1-6アルコキシ、又は飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系によって任意に置換され；こ
の炭素環基又は複素環基が２つのＣ_1-6アルキル基によって置換される場合、この２つのアルキル基が、アルキレン鎖を形成するために結合してもよく；また、この炭素環基又は複素環基は、別の飽和又は不飽和の５〜７員炭素環基又は、二環基を形成するために複素環基と縮合してもよい。ｎ＝０の場合、−（ＣＨ₂）_n−は結合を表す。

より好ましくは、Ｒ¹⁴は、当該Ｒ¹⁴の窒素原子を介して付着された飽和複素環を表してもよく、Ｒ¹⁴は以下から選択される:

より好ましくは、Ｒ¹⁴は当該Ｒ¹⁴のＣＨ₂基を介して付着された不飽和複素環を表してもよく、Ｒ¹⁴は以下から選択される：

Ｒ⁴は、好ましくは水素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6アルコキシであり、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6アルコキシの各基は、任意に１つ以上のハロゲン原子と置換される。より好ましくは、Ｒ⁴は水素又はトリフルオロメチルである。

特に好ましい実施形態では、Ｒ¹及びＲ⁴は水素であり、Ｒ²及びＲ³はＣ_1-6アルコキシ、特にメトキシである。さらに特に好ましい実施形態では、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は水素であ
り、Ｒ⁴は任意に置換されるＣ_1-6アルキル、特にトリフルオロメチルである。よりさらに特に好ましい実施形態では、Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴は水素であり、Ｒ²はハロゲン、例えばフッ素である。

Ｒ⁵及びＲ⁶は好ましくは、例えば上述のハロゲン及び／又はＮＲ¹²Ｒ¹³によって任意に置換される水素、Ｃ_1-6アルキル又はＣ_1-6アルコキシから選択される。より好ましくは、Ｒ⁵及びＲ⁶は水素である。

Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、同一でも異なってもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ又はＣ_1-4アルキル、又はＣ_1-4アルコキシを表し、各々が、例えばメトキシ又はトリフルオロメチル等のように任意にハロゲン化される。より好ましくは、Ｒ⁷及びＲ¹⁰は水素であり、Ｒ⁸とＲ⁹とのうちの少なくとも１つは水素以外であり、例えばフッ素等のハロゲンである。

より好ましくは、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰によって置換されるカルボキシ環は以下から選択される。

１つの実施形態では、Ｒ¹¹がフェニル環により置換されたＣ_1-6アルキルである場合には、フェニル環は一置換又は多置換されることが好ましい。Ｒ¹¹は、好ましくは、酸素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、Ｃ_1-6アルコキシ、ハロゲン原子、又は飽和もしくは不飽和の３〜８員炭素環基もしくは複素環基によって、例えば一置換、二置換又は三置換されるなどして任意に置換される飽和又は不飽和の３〜１２員炭素環系又は複素環系を表し、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、及びＣ_1-6アルコキシの各基は、ハロゲン原子又は飽和もしくは不飽和の３〜８員炭素環基もしくは複素環基によって任意に置換される。炭素環基又は複素環基上の好ましい置換基の例として、例えばＦ、Ｃｌ又はＢｒ等のハロゲン、例えばメチル、エチル又はトリフルオロメチル等の任意にハロゲン化されたＣ_1-4アルキル、例えばメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ等の任意にハロゲン化されたＣ_1-4アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、及び任意に置換されるアミノが挙げられる。さらにより好ましくは、Ｒ¹¹中の炭素環基又は複素環基は、例えばフッ素又は塩素等の少なくとも１つのハロゲン、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシ置換基を含む。

より好ましくは、Ｒ¹¹は以下のなか（スルホニル基に付着された連結原子）から選択される任意に置換される炭素環を表す。

より好ましくは、Ｒ¹¹は以下のなか（スルホニル基に付着された連結原子）から選択される任意に置換される炭素環又は複素環を表してもよい。

より好ましくは、Ｒ¹¹は以下のなか（スルホニル基に付着された連結原子）から選択される任意に置換される窒素原子を表す。

本発明のより好ましい化合物の例としては、以下の式で表される化合物が挙げられる：［表１−１］

［表１−２］

［表１−３］

［表１−４］

［表１−５］

［表１−６］

［表１−７］

［表１−８］

［表１−９］

［表１−１０］

［表１−１１］

［表１−１２］

［表１−１３］

［表１−１４］

［表１−１５］

［表１−１６］

［表１−１７］

［表１−１８］

［表１−１９］

［表１−２０］

［表１−２１］

［表１−２２］

［表１−２３］

［表１−２４］

［表１−２５］

＜出発物質の調製＞
本発明の化合物は、医学分野、特にヒト医学での使用に適しているけれども、獣医学での使用にも適している。本発明の化合物は、当該化合物を必要としている患者にあらゆる
適切な投与法により、例えば非経口的に、局所的に、直腸的に、経鼻的に、頬側に、経膣的に、経皮的に、吸入により、注射又は点滴により、噴霧剤により、又は移植された容器を介して、医薬的に有効な量を投与することができる。好ましくは、本化合物は、経口的に、又は注射もしくは点滴により、例えば静脈内に投与される。医療目的で、本化合物は好ましくは、少なくとも１つの上述の化合物と、薬理学的に許容される担体、希釈剤及び／又はアジュバントとを含む医薬組成物として製造される。この医薬組成物は、例えば、固形の剤型、例えば錠剤やカプセル剤等、又は液体の剤型、例えば注射液もしくは点滴液等であってもよい。

本化合物の投与量は、治療すべき疾患の種類及び重症度に従って、熟練の医師によって決定され得る。一般的に、本化合物の投与量は、０．０００１〜１０００ｍｇ／日、又はそれ以上に変化し得る。

本発明の化合物は、単独療法として、又はさらなる活性薬剤との併用、特に化学療法剤又は抗腫瘍抗体との併用として、投与されてもよい。
本発明の化合物は、例えばスキーム１〜３に示された合成ルートに従って作製され得る。本発明の化合物の合成に必要な出発化合物は、市販されているか、又は代替的に従来の方法で容易に作製することができる。上記スキームにおいて、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は、式（Ｉ）で定義した通りである。

４−クロロキノリン誘導体は、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌ．第３巻、第２７２頁（１９５５）に記載の方法により、置換されたアニリンから合成することもできるし、又はＥＰ１１５３９２０に記載の方法により、置換されたアセトフェノンから合成することもできる（スキーム１）。

４−（アミノフェノキシ）キノリン誘導体は、例えばクロロベンゼン等の適切な溶媒中でニトロフェノール誘導体を４−クロロキノリン誘導体と反応させて、４−（ニトロフェノキシ）キノリン誘導体又は対応するキナゾリン誘導体を合成した後、水素雰囲気下において、例えば水酸化パラジウム−炭素又はパラジウム−炭素等の触媒の存在下で、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の適切な溶媒中において４−（ニトロフェノキシ）キノリン誘導体を反応させることにより、生成することができる。ニトロ基を亜鉛、鉄等で還元することもできる（スキーム２）。

代替的に、４−（アミノフェノキシ）キノリン誘導体は、例えば水素化ナトリウム等の塩基の存在下において、例えばジメチルスルホキシド等の適切な溶媒中でアミノフェノール誘導体を４−クロロキノリン誘導体と反応させることにより、生成することができる。代替的に、水酸化ナトリウム水溶液中にアミノフェノール誘導体を溶解させて、例えば塩化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等の相間移動触媒の存在下、又は触媒の非存在下で、得られた溶液を、例えばエチルメチルケトン等の適切な有機溶媒中で４−クロロキナゾリン誘導体の溶液と二相反応させることにより、４−（アミノフェノキシ）キナゾリン誘導体を生成することもできる（スキーム２）。

４−（スルファモイルフェノキシ）キノリン誘導体は、例えばピリジン等の適切な溶媒中で４−（アミノフェノキシ）キノリン誘導体を塩化スルホニル誘導体と反応させることにより、作製してもよい（スキーム３）。この反応は室温で行ってもよい。生成物が沈殿した場合、溶媒を塩酸で希釈することができる。濾過により結晶を収集することができ、得られた固形物を例えば１０％酢酸ナトリウム溶液に溶解させて、例えば酢酸エチルで抽出することができる。例えば塩化ナトリウム溶液で有機層を洗浄して乾燥させ、溶媒を蒸発させることができる。得られた固体は、ジイソプロピルエーテルで処理することができる。（必要であれば、）生成物をカラムクロマトグラフィーで精製することができる。

［実施例］
１）分析方法（ＨＰＬＣ、ＮＭＲ、ＴＬＣ及び融点）
逆相のＷａｔｅｒｓ製ＸＴｅｒｒａ ＭＳ Ｃ１８（５ｃｍ×４．６ｍｍ、５μｍ）を用いたＷａｔｅｒｓ製ＨＰＬＣ／ＭＳシステム上で、勾配０−９５％Ｂ（０．００ｍｉｎ
５％ Ｂ、０．５０ｍｉｎ ５％ Ｂ、５．５０ｍｉｎ ９５％ Ｂ、６．００ｍｉｎ
９５％ Ｂ、６．５０ｍｉｎ ５％ Ｂ、７．００ｍｉｎ ５％ Ｂ）、溶媒Ａ：水／０．０５％ＨＣＯＯＨ、溶媒Ｂ：ＡｃＣＮ／０．０５％ＨＣＯＯＨ、７．００分間、流速＝２．０ｍｌ／ｍｉｎにて、ＨＰＬＣ／ＭＳ分析を行った。セパレーションモジュールは、Ｗａｔｅｒｓ製Ａｌｌｉａｎｃｅ ２７９５であった。

Ｗａｔｅｒｓ製９９６ ＤＡＤ ＵＶ検出器を用いてＵＶスペクトルを記録した。Ｗａｔｅｒｓ製ＳＱＤ ＭＳ検出器を用いて、質量スペクトルを得た（イオン化：ＥＳ⁺／ＥＳ^-、ソースブロック温度：１２０Ｃ、脱溶媒和温度：３５０℃、脱溶媒和ガス：４００Ｌ／ｈ、コーンガス：１００Ｌ／ｈ、キャピラリー：３０００Ｖ、コーン：２５Ｖ、抽出器：３Ｖ、Ｒｆレンズ：０．２Ｖ、スキャン：１秒中１２０〜１０００ｍ／ｚ、スキャン間遅延：０．１秒）。

重水素化溶媒（ＤＭＳＯ−ｄ₆）中のＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｖｅ ３００ＭＨｚ ＡＶ分光計上で¹Ｈ ＮＭＲスペクトルを記録した。化学シフトの単位は百万分の一（ｐｐｍ）である。

Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｆ２５４（メルク社製）プレートを用いて薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分析を行い、ＵＶ光を用いて可視化した。
融点測定は、Ｂｕｅｃｈｉ（ビュッヒ）社製融点Ｂ−５４機器であった。

２）化合物の製造
以下の実施例は、本発明における特定の化合物の調製、及びその化合物のＡＸＬキナーゼ阻害特性を説明している。

スルホンアミド化合物の基本手順（タイプＡ〜Ｃ）：
０．３１ｍｍｏｌの適切に置換された塩化スルホニル及び０．３ｍｍｏｌの４−（４−アミノ−フェノキシ）キノリン誘導体を３ｍｌの無水ピリジンに溶解し、出発アミンが消失するまで室温で撹拌した（２〜３日）。この反応混合物を氷冷した１Ｍ塩酸上に注ぎ、１時間撹拌して、沈殿した結晶を濾過して取り除いた。得られた固形物を１０％酢酸ナトリウム溶液に溶解させ、酢酸エチルで抽出した。塩化ナトリウム溶液で有機層を洗浄して乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた固体をジイソプロピルエーテルで処理した。（必要であった場合には、）カラムクロマトグラフィーを用いてこの生成物を精製した。

スルホンアミド化合物の基本手順（タイプＤ）：
０．３１ｍｍｏｌの適切に置換された塩化スルホニル及び０．３ｍｍｏｌの４−（４−アミノ−フェノキシ）キノリン誘導体を３ｍｌの無水ピリジンに溶解し、出発アミンが消失するまで室温で撹拌した（２〜３日）。この反応混合物を５０ｍｌの水の中に注ぎ、３０ｍｌのクロロホルムで抽出し、２層に分離させた。この有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させて蒸発させ、残留物をＴＬＣプレート上で精製した（溶離液 クロロホルム−メタノール ９５：５、９：１）。この純粋な生成物をジイソプロピルエーテル上で固化した。

実施例Ａ１
３−シアノ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₈ＦＮ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４７９．４９
ＬＣ／ＭＳ純度：９２％、ｍ／ｚ ４８０［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４６（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｍ，２Ｈ）、８．０４（ｄ，２Ｈ）、７．８２（ｔ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２２３−２２４℃
収率：４５％
実施例Ａ２
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４７２．４７
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ４７１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．８０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３７（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．７６−７．２３（ｍ，８Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２３３−２３５℃
収率：４９％
実施例Ａ３
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニ
ル］−３，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４９０．４６
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ４８９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．８９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３８（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８１−７．６１（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２１７−２１９℃
収率：３８％
実施例Ａ４
チオフェン−２−スルホン酸４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₁₇ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．４６０．５１
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ４５９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．６６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３５（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２１４−２１６℃
収率：３７％
実施例Ａ５
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３９．３７
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５３７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．６（ｂｓ，２Ｈ）
融点：２３２−２３４℃
収率：３５％
実施例Ａ６
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フルオロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８６．５０
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４８５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２８（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．５５−７．２３（ｍ，７Ｈ）、７．０７（ｄｄ，１Ｈ）、
６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）
融点：２１１−２１２℃
収率：５４％
実施例Ａ７
Ｎ−｛５−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニルスルファモイル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−アセトアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₂ＦＮ₃Ｏ₆Ｓ₂ Ｍｗ．５３１．５９
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．５２（ｓ，１Ｈ）、１０．３３（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｓ，３Ｈ）
融点：１３３−１３５℃
収率：４８％
実施例Ａ８
キノリン−８−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₀ＦＮ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５０５．５３
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５０６［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．７５（ｓ，１Ｈ）、９．１１（ｄ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｍ，２Ｈ）、７．
７４（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｍ，３Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）
融点：２５５−２５７℃
収率：３６％
実施例Ａ９
３−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニルスルファモイル］−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル

Ｃ₂₃Ｈ₁₉ＦＮ₂Ｏ₇Ｓ₂ Ｍｗ．５１８．５４
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５１９［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．８０（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）．
融点：１８９−１９０℃
収率：４５％
実施例Ａ１０
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₉ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４５４．４８
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４５３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．７０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２２（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７５−７．５６（ｍ，５Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、
６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２３４−２３５℃
収率：５９％
実施例Ａ１１
４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇ＢｒＦ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５５１．３７
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５５１［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．０６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４６（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）．
融点：２０９−２１１℃
収率：６２％
実施例Ａ１２
３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇ＣｌＦ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５０６．９２
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５０５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．００ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３９（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２０８−２１０℃
収率：６５％
実施例Ａ１３
４−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇ＣｌＦ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５０６．９２
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５０５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６３（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０（ｔ，１Ｈ）、７．４８−７．２５（ｍ，５Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２１８−２１９℃
収率：５３％
実施例Ａ１４
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２，６−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４９０．４６
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ４８９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．７３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８２（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，４Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２２３−２２５℃
収率：４５％
実施例Ａ１５
３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₉Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５２０．４９
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５１９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３６（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３５−７．２３（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２３８−２３９℃
収率：６１％
実施例Ａ１６
２−フェニル−エテンスルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキ
シ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₁ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８０．５２
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４７９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．９４（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．５２−７．２９（ｍ，９Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２２４−２２５℃
収率：２６％
実施例Ａ１７
ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₇Ｈ₂₁ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５０４．５４
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５０３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５１（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，２Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｔ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、
３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）
融点：２４３−２４５℃
収率：４１％
実施例Ａ１８
２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₁₅Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．５２９．４０
ＬＣ／ＭＳ純度：９３％、ｍ／ｚ ５２７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６０（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．２６（ｍ，５Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、
６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２２３−２２５℃
収率：３５％
実施例Ａ１９
４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀ＢｒＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５４７．４０
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５４５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．１０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２８（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、
２．４１（ｓ，３Ｈ）
融点：１９９−２０１℃
収率：５６％
実施例Ａ２０
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２，３，４−トリフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₆Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５０８．４５
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５０７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７８（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．６３−７．２７（ｍ，６Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：１８８−１９０℃
収率：３８％
実施例Ａ２１
５−メチル−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₂Ｈ₁₉ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．４７４．５３
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ４７５［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３０（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．２６（ｍ，５Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．５
０（ｓ，３Ｈ）
融点：２１８−２２０℃
収率：６８％
実施例Ａ２２
フラン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₁₇ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．４４４．４４
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ４４３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．５９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５３（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２１０−２１２℃
収率：５９％
実施例Ａ２３
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₈Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２２．４８
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ５２１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４６（ｓ，１Ｈ）、８．５０（
ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，３Ｈ）、７．８５（ｔ，１Ｈ）、
７．４０（ｓ，２Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．２２（ｄｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、
６．５３（ｄ，１Ｈ，；３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２３０−２３１℃
収率：５３％
実施例Ａ２４
３−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈ＢｒＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５３３．３８
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．９（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，３Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、６．９８（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２５５−２５７℃
収率：３７％
実施例Ａ２５
３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈ＣｌＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８８．９３
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ４８７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３８（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２５０−２５１℃
収率：６２％
実施例Ａ２６
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₁ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４６８．５１
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４６７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．８５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１６（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．５６−７．４０（ｍ，６Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．２２（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）
融点：２４４−２４５℃
収率：４９％
実施例Ａ２７
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₁ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．４８４．５１
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４８３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．７８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２２（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｔ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３５−７．２（ｍ，５Ｈ）、７．０５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）
融点：２２４−２２５℃
収率：６８％
実施例Ａ２８
５−クロロ−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₁₆ＣｌＦＮ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．４９４．９５
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ４９３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５７（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４３−７．２５（ｍ，７Ｈ）、７．１（ｄ，１Ｈ）、
６．６０（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：１８７−１８９℃
収率：５４％
実施例Ａ２９
５−ブロモ−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₁₆ＢｒＦＮ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．５３９．４０
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５３７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．８３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５５（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，６Ｈ）、７．１（ｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）
融点：２０７−２０９℃
収率：５５％
実施例Ａ３０
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４６．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５４５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．２３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．２７（ｍ，５Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：１７９−１８０℃
収率：７５％
実施例Ａ３１
１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン
−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₂Ｈ₂₁ＦＮ₄Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４７２．５０
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４７１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．４５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．９４（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、４．１７（ｑ，２Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、１．３４（ｔ，３Ｈ）
融点：２１１−２１３℃
収率：４９％
実施例Ａ３２
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₁₉ＦＮ₄Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４５８．４７
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４５９［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．２１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．９７（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，２Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．２３（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）；６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．６８（ｓ，３Ｈ）
融点：２１５−２１７℃
収率：３５％
実施例Ａ３３
シクロプロパンスルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₀Ｈ₁₉ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４１８．４５
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４１７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．４０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．６４（ｂｓ，１Ｈ）、８．５１（ｂｓ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．１１（ｂｓ，１Ｈ）、６．６２（ｂｓ，１Ｈ）、３．９４（ｂｓ，６Ｈ）、２．６７（ｂｓ，１Ｈ）、０．９７（ｂｓ，２Ｈ）、０．９０（ｂｓ，２Ｈ）
融点：１７９−１８０℃
収率：３８％
実施例Ａ３４
ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５３０．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５２９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．２０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．５４−７．３３（ｍ，６Ｈ）、７．２２（ｂｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、３
．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：１９３−１９５℃
収率：６４％
実施例Ａ３５
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₈Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３８．４８
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ５３７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４１（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２２１−２２３℃
収率：５２％
実施例Ａ３６
５−フェニル−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₇Ｈ₂₁ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．５３６．６１
ＬＣ／ＭＳ純度：９３％、ｍ／ｚ ５３５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．２２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４５（ｓ，１Ｈ）、８．４７（
ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．３７（ｍ，９Ｈ）、
７．２８（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：１８６−１８８℃
収率：５２％
実施例Ａ３７
５−オキサゾール−５−イル−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₈ＦＮ₃Ｏ₆Ｓ₂ Ｍｗ．５２７．５５
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５２８［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５６（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．２９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２０６−２０８℃
収率：３６％
実施例Ａ３８
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４９０．４６
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ４８９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４９（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．２５（ｍ，６Ｈ）、７．０７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２４３−２４５℃
収率：４７％
実施例Ａ３９
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４９０．４６
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４８９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．８１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５６（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，１Ｈ）、７．４４−７．２３（ｍ，５Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２１２−２１４℃
収率：５２％
実施例Ａ４０
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４９０．４６
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ４８９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．８２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６８（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２３２−２３４℃
収率：４５％
実施例Ａ４１
２，６−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２３．３７
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５２３［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６１（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ，３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２１７−２１８℃
収率：５８％
実施例Ａ４２
２，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２３．３７
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５２３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６４（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２２８−２３０℃
収率：６３％
実施例Ａ４３
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２３．３７
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５２１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．１６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５１（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２４０−２４２℃
収率：４６％
実施例Ａ４４
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₈Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２２．４８
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５２１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３７（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｍ，２Ｈ）、７．８７（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，２Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２３７−２３９℃
収率：７２％
実施例Ａ４５
２−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₇ＢｒＦ₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６０１．３８
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５９９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．１３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７０（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，２Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ
，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２３６−２３８℃
収率：６５％
実施例Ａ４６
２−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₇ＢｒＦ₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６０１．３８
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５９９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．１７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７２（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，２Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２２７−２３０℃
収率：４２％
実施例Ａ４７
３−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₇ＢｒＦ₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６０１．３８
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５９９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．２７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６０（ｓ，１Ｈ）、８．５２（
ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２１４−２１６℃
収率：５８％
実施例Ａ４８
４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₇ＢｒＦ₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６０１．３８
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５９９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．１４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５１（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，２Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２４２−２４４℃
収率：６９％
実施例Ａ４９
３，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２３．３７
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５２１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．１２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４５（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．５６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、
３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２２５−２２７℃
収率：３８％
実施例Ａ５０
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₉Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５５３．４０
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５５１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．２３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３７（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、
３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：１９３−１９５℃
収率：５１％
実施例Ａ５１
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₁ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４６８．５１
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ４６７［Ｍ−Ｈ］^- ｍ／ｚ ４６９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４７（ｂｓ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．６８−７．１８（ｍ，７Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）
融点：２１８−２２０℃
収率：６２％
実施例Ａ５２
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₁ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．４８４．５１
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％ ｍ／ｚ ４８３［Ｍ−Ｈ］^- ｍ／ｚ ４８５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．８２（ｂｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．０１（ｍ，７Ｈ）、
６．５０（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）
融点：２１３−２１５℃
収率：５５％
実施例Ａ５３
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₈Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３８．４８
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％ ｍ／ｚ ５３７［Ｍ−Ｈ］^- ｍ／ｚ ５３９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．００ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４０（ｂｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．７０−７．０５（ｍ，７Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２０４−２０６℃
収率：６９％
実施例Ａ５４
２−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈ＣｌＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８８．９３
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％ ｍ／ｚ ４８７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４８９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４３（ｂｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．１７（ｍ，５Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．
８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２３２−２３４℃
収率：７６％
実施例Ａ５５
２−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈ＢｒＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５３３．３８
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５３１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４０（ｂｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，２Ｈ）、７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２２５−２２７℃
収率：４７％
実施例Ａ５６
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−エチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８２．５３
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ４８１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４８３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒ
ｔ．３．０１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１４（ｂｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．３２（ｔ，１Ｈ）、７．２２（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．６８（ｑ，２Ｈ）、１．２０（ｔ，３Ｈ）
融点：１９３−１９５℃
収率：６６％
実施例Ａ５７
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４６．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５４５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１３（ｂｓ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，２Ｈ）、７．４３（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．２２（ｍ，４Ｈ）、７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２０２−２０４℃
収率：７６％
実施例Ａ５８
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８６．５０
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ４８５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４８７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３９（ｂｓ，１Ｈ）、８．５７（ｄ，１Ｈ）、７．６０−７．３１（ｍ，６Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２０４−２０６℃
収率：７８％
実施例Ａ５９
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４７２．４７
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４７１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４７３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４７（ｂｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｍ，５Ｈ）、７．２２（ｄｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２３５−２３６℃
収率：５１％
実施例Ａ６０
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇ＢｒＣｌＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５６７．８２
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５６５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５６７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４５（ｂｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，１Ｈ）、７．４２−７．２４（ｍ，４Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２３１−２３２℃
収率：５５％
実施例Ａ６１
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５０２．５０
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５０１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２０（ｂｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４９−７．２２（ｍ，７Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）
融点：２１４−２１６℃
収率：４５％
実施例Ａ６２
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₅ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５１２．５６
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５２１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．９６（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．５２（ｄ，１Ｈ）、４．１０（ｑ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、１．３６（ｔ，３Ｈ）
融点：１５８−１６０℃
収率：６１％
実施例Ａ６３
４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３４．５７
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３１（ｓ，１Ｈ）、８．６８（
ｄ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，２Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、４．０５（ｓ，３Ｈ）、
３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）
融点：２２６−２２７℃
収率：６２％
実施例Ａ６４
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−メトキシ−４，５−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₅ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５１２．５６
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５１１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．６３（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，３Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）
融点：２３８−２４０℃
収率：５３％
実施例Ａ６５
Ｎ−｛２−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニルスルファモイル］−４−メチル−フェニル｝−アセトアミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５０７．５７
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５０６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２（ｂｓ，１Ｈ）、１０．１３（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄｄ，４Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）
融点：１３４−１３６℃
収率：４９％
実施例Ａ６６
Ｎ−｛４−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニルスルファモイル］−２，６−ジメチル−フェニル｝−アセトアミド

Ｃ₂₇Ｈ₂₇Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５２１．６０
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ５２０［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２２［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１３．５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，４Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）
融点：１４５−１４７℃
収率：６７％
実施例Ａ６７
３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₁ＣｌＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５００．９６
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ４９９［Ｍ−Ｈ］^- ｍ／ｚ ５０１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２７（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｍ，４Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２２６−２２７℃
収率：５１％
実施例Ａ６８
５−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₁ＣｌＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５００．９６
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４９９［Ｍ−Ｈ］^- ｍ／ｚ ５０１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２４（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．２７−７．１３（ｍ，５Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、
融点：２５５−２５７℃
収率：６３％
実施例Ａ６９
５−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₃ＣｌＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５１４．９９
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５１３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．０（ｂｓ，１Ｈ）、１０．１７（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，３Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，５Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）
融点：２３６−２３８℃
収率：７０％
実施例Ａ７０
３−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₈Ｈ₃₀Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５２２．６３
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５２１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．２４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１３（ｂｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，５Ｈ）、７．１６（ｍ，５Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，９Ｈ）．
融点：２２９−２３１℃
収率：５６％
実施例Ａ７１
ブタン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４３４．４９
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ４３３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４３５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．６６（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，４Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｔ，２Ｈ）、１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｑ，２Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ）
融点：１６４−１６６℃
収率：４２％
実施例Ａ７２
２−メチル−プロパン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４３４．４９
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ４３３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４３５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．６８（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ
，１Ｈ）、７．５２−７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｄｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｄ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．０４（ｓ，６Ｈ）
融点：１７５−１７６℃
収率：４６％
実施例Ａ７３
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−Ｃ−フェニル−メタンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₁ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４６８．５１
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ４６７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４６９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．７３（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，９Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、
融点：２０４−２０５℃
収率：４７％
実施例Ａ７４
３−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₁ＢｒＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４５．４１
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５４３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，１Ｈ）、７．１７（ｍ，４Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）．
融点：２１１−２１２℃
収率：７４％
実施例Ａ７５
ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−アミド

Ｃ₃₀Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２６．６２
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５２５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２９（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．５０（ｓ，５Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｓ，２Ｈ）、６．０（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）
融点：１７８−１８０℃
収率：５５％
実施例Ａ７６
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₀Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４２．６２
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５４１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．６３−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．４２−７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．２５−６．９７（ｍ，７Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）
融点：１１５−１１７℃
収率：６５％
実施例Ａ７７
ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−アミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５００．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４９９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６８（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｍ，２Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、１．９４（ｓ，３Ｈ）
融点：１１８−１２０℃
収率：４３％
実施例Ａ７８
イソキノリン−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₁Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８７．５４
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ４８６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４８８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８０（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｓ，１Ｈ）、８．７３（ｄ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｍ，３Ｈ）、７．８２（ｔ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｄｄ，４Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）
融点：２２９−２３１℃
収率：７４％
実施例Ａ７９
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３５．４１
ＬＣ／ＭＳ純度：９１％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２（ｂｓ，１Ｈ）、７．８７（
ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｍ，５Ｈ）、６．５９（ｄ，１Ｈ）、４．０１（ｓ，６Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）
融点：１１３−１１７℃
収率：２５％
実施例Ａ８０
２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₂₀Ｎ₄Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４４０．４８
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ４３９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４４１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．０２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．４（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｄｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｔ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）
融点：２６８−２６９℃
収率：５４％
実施例Ａ８１
ビフェニル−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５１２．５９
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５１１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５１３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｍ，４Ｈ）、７．７３（ｄ，２Ｈ）、７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，２Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）
融点：１９１−１９４℃
収率：５２％
実施例Ａ８２
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₇Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５１４．５６
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５１３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５１５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２（ｂｓ，１Ｈ）、８．９６（ｄ，２Ｈ）、８．８２（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，２Ｈ）、７．１５（ｄ，２Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）
融点：１９４−１９５℃
収率：６１％
実施例Ａ８３
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₀Ｎ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．４９２．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ４９１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４９３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）
融点：２２２−２２５℃
収率：６４％
実施例Ａ８４
ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₀Ｎ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．４９２．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ４９１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４９３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２５（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）
融点：２６７−２７０℃
収率：５３％
実施例Ａ８５
１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₃Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５０５．５５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５０４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．３７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，４Ｈ）、６．３６（ｍ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）
融点：１１９−１２２℃
収率：５４％
実施例Ａ８６
ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５１２．５９
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５１１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５１３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．０９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３（ｂｓ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７
．６６（ｍ，３Ｈ）、７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，２Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）
融点：１９７−２００℃
収率：５３％
実施例Ａ８７
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₇Ｎ₃Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．５６１．６２
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５６０［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５６２［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｍ，６Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．３９（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）
融点：１８８−１９０℃
収率：１１％
実施例Ａ８８
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フルオロ−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５０２．５０
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５０１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１５（ｂｓ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．４１−７．２１（ｍ，４Ｈ）、７．０４（ｄｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２３０−２３２℃
収率：２３％
実施例Ａ８９
ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド

Ｃ₃₀Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２６．６２
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５２５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．６９（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｔ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，４Ｈ）、７．４８（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）
融点：２２０−２２２℃
収率：７７％
実施例Ａ９０
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₀Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４２．６２
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５４１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．７１（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，５Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，７Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）
融点：１６９−１７０℃
収率：７０％
実施例Ａ９１
ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５００．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４９９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４５１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．０１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．９３（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｍ，２Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）
融点：２３３−２３５℃
収率：７２％
実施例Ａ９２
ビフェニル−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド

Ｃ₃₀Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２６．６２
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５２５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．７１（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，２Ｈ）、７．５１（ｍ，４Ｈ）、７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）
融点：２２８−２３０℃
収率：５８％
実施例Ａ９３
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₄Ｎ₄Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２８．５９
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５２７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．７９（ｂｓ，１Ｈ）、８．９７（
ｄ，２Ｈ）、８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．６６（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．３９（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）融点：１０３−１０５℃
収率：６５％
実施例Ａ９４
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．５０６．６０
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５０５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．０５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１１（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）
融点：２５５−２５７℃
収率：３４％
実施例Ａ９５
１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド

Ｃ₂₇Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５１９．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５１８［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２０［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．３６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．５（ｂｓ，１Ｈ）、８．６１（ｍ，３Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｍ，４Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、２．５０（ｓ，３Ｈ）
融点：１１５−１１６℃
収率：７１％
実施例Ａ９６
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₈Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２２．４８
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５２１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．０３（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）
融点：８０−８３℃
収率：５１％
実施例Ａ９７
ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）
−３−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５３０．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５２９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５（ｂｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．５５−７．３３（ｍ，６Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、３．９７（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：１０９−１１１℃
収率：６７％
実施例Ａ９８
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４６．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５４５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．６２−７．５２（ｍ，８Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．００（ｍ，４Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９３（ｓ，３
Ｈ）
融点：１９７−１９９℃
収率：６５％
実施例Ａ９９
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４９０．４６
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ４８９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４９１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．１２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．７３−７．５５（ｍ，３Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）
融点：２３２−２３４℃
収率：５１％
実施例Ａ１００
ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₇Ｈ₂₁ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５０４．５４
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５０３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０５［Ｍ−Ｈ］⁺
Ｒｔ．３．０４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．０４（ｂｓ，１Ｈ）、８．７３（ｄ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｍ，２Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．２６（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）
融点：１１８−１２０℃
収率：６１％
実施例Ａ１０１
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₇Ｈ₂₁ＦＮ₄Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５３２．５５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５３１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｔ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：１０５−１０７℃
収率：３９％
実施例Ａ１０２
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₇Ｈ₂₁ＦＮ₄Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５３２．５５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５３１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３３（ｂｓ，１Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．６５（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：１３７−１４０℃
収率：４２％
実施例Ａ１０３
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₉Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５０４．４９
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５０３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，４Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）
融点：２２４−２２７℃
収率：５９％
実施例Ａ１０４
ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₇Ｈ₂₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８６．５５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ４８５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４８７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７２（ｂｓ，１Ｈ）、８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｔ，２Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄｄ，４Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）
融点：２５０−２５３℃
収率：６１％
実施例Ａ１０５
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３５．４１
ＬＣ／ＭＳ純度：９３％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．７１（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｄ
，１Ｈ）、７．５６（ｓ，３Ｈ）、７．５２（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，２Ｈ）、７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）
融点：２５５−２５９℃
収率：２５％
実施例Ａ１０６
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₉Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５５３．４０
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５５１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５５３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．３１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８６（ｂｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）
融点：１５５−１５８℃
収率：５９％
実施例Ａ１０７
ビフェニル−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５３０．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５２９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，３Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ）、７．５３−７．４４（ｍ，７Ｈ）、７．２０（ｄ，１Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：１６７−１７１℃
収率：４０％
実施例Ａ１０８
ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₅Ｈ₁₉ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．５１０．５７
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５０９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５１１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．０３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．９６（ｂｓ，１Ｈ）、８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：１９１−１９３℃
収率：６３％
実施例Ａ１０９
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５０２．５０
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５０１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６０（ｂｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．５４−７．３４（ｍ，６Ｈ）、７．１９（ｄｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２０２−２０４℃
収率：６１％
実施例Ａ１１０
４−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇ＣｌＦ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５０６．９２
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５０５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．０１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．０８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．７７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．１９（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）
融点：９９−１０１℃
収率：５４％
実施例Ａ１１１
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₂Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４９．４３
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５４７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．９０（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，６Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）
融点：１５９−１６２℃
収率：６９％
実施例Ａ１１２
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₁Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３４．５２
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．９２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（
ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｔ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）融点：２３０−２３２℃
収率：６４％
実施例Ａ１１３
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₁Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５１８．５２
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５１７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５１９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．８８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｓ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．０１（ｓ，３Ｈ）、２．１１（ｓ，３Ｈ）
融点：２５４−２５７℃
収率：３２％
実施例Ａ１１４
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₉Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５２０．４９
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５１９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｔ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，４Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、
融点：２２２−２２３℃
収率：６３％
実施例Ａ１１５
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５２８．５９
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５２７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｔ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，６Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，５Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：１７２−１７４℃
収率：５７％
実施例Ａ１１６
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₁ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．４８４．５１
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ４８３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４８５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２９（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．１９（ｍ，４Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）
融点：２２２−２２４℃
収率：６９％
実施例Ａ１１７
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈ＢｒＣｌＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５４９．８３
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５４７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．２０（ｄｄ，４Ｈ）、６．３８（ｄ
，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２３２−２３４℃
収率：７３％
実施例Ａ１１８
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４７２．４７
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ４７１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４７３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８０（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．６５−７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．２１（ｄｄ，４Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２６０−２６３℃
収率：３９％
実施例Ａ１１９
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₁Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．５５０．５１
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５４９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５５１［Ｍ−Ｈ］⁺
Ｒｔ．２．９６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６２（ｂｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０（ｔｄ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．６１（ｓ，３Ｈ）
融点：２１１−２１２℃
収率：５９％
実施例Ａ１２０
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₀Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．５５８．６１
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５５７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５５９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３５（ｂｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．６１（ｓ，３Ｈ）
融点：１０６−１０７℃
収率：５５％
実施例Ａ１２１
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．５１４．５３
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５１３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５１５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３（ｂｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）
融点：１０９−１１０℃
収率：６６％
実施例Ａ１２２
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀ＢｒＣｌＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５７９．８６
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５７７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５７９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４（ｂｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）
融点：１１０−１１３℃
収率：７５％
実施例Ａ１２３
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₁Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３４．５２
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７４（ｂｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．６２（ｓ，３Ｈ）
融点：１９８−１９９℃
収率：４９％
実施例Ａ１２４
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇ＢｒＣｌＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５６７．８２
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５６５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５６７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒ
ｔ．３．２２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）
融点：１４４−１４７℃
収率：４３％
実施例Ａ１２５
１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₂ＦＮ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５２３．５４
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．６５（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）
融点：１６３−１６５℃
収率：５９％
実施例Ａ１２６
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₈Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３８．４８
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５３７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．０５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．９３（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄｔ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）
融点：２０３−２０４℃
収率：４２％
実施例Ａ１２７
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₂Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４９．４３
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５４７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５０（ｂｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）
融点：２０６−２０８℃
収率：７８％
実施例Ａ１２８
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₁Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５１８．５２
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５１７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５１９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６６（ｂｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、７．５０（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．０３（ｓ，３Ｈ）
融点：２０９−２１１℃
収率：５９％
実施例Ａ１２９
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₁Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３４．５２
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．０４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５５（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｔ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１
Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｓ，３Ｈ）
融点：２０７−２０９℃
収率：７１％
実施例Ａ１３０
４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３０．６０
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５２９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５４（ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，４Ｈ）、６．０９（ｄ，１Ｈ）、４．０５（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）
融点：２３３−２３５℃
収率：３４％
実施例Ａ１３１
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８６．５０
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ４８５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４８７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７６（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｍ，３Ｈ）、６．１７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）
融点：２３９−２４０℃
収率：７４％
実施例Ａ１３２
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₄Ｎ₄Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５２８．５９
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５２７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．３８（ｂｓ，１Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）、８．８３（ｓ，１Ｈ）、８．６２（ｄ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，２Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）
融点：１８８−１９０℃
収率：１６％
実施例Ａ１３３
４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５１６．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５１５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５１７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６０（ｂｓ，１Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｔ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，６Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、４．０４（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）
融点：２４０−２４２℃
収率：１４％
実施例Ａ１３４
４−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈ＣｌＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８８．９３
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ４８７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４８９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７６（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｔ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，４Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２１８−２２０℃
収率：６９％
実施例Ａ１３５
４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３４．５７
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．９１（ｂｓ，１Ｈ）、８．６９（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｍ，２Ｈ）、７．７７（ｔ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．９１（ｄｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，３Ｈ）、３．９８（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：１４５−１４７℃
収率：３１％
実施例Ａ１３６
ビフェニル−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５３０．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５２９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２９（ｂｓ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，２Ｈ）、７．８２（ｄ，２Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，６Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：１９９−２０１℃
収率：３８％
実施例Ａ１３７
１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₂ＦＮ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５２３．５４
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５２２［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２４［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０（ｂｓ，１Ｈ）、８．４９（ｄｍ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｄｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．６３（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）
融点：１９５−１９７℃
収率：５４％
実施例Ａ１３８
ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−アミド

Ｃ₃₀Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４２．６２
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５４１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．３７（ｂｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．４９（ｍ，４Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．６０（ｓ，３Ｈ）
融点：１０８−１１０℃
収率：４７％
実施例Ａ１３９
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５０２．５０
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５０１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８５（ｂｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７０−７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）
融点：２２２−２２４℃
収率：４３％
実施例Ａ１４０
ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５１６．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５１５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５１７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．７９（ｄ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、８．２５（ｍ，２Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｄ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、３．５２（ｓ，３Ｈ）
融点：１３６−１３８℃
収率：３４％
実施例Ａ１４１
４−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀ＣｌＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５１８．９５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５１７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５１９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８０（ｂｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｔ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，３Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，１Ｈ）、６．９７（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）
融点：１２４−１２６℃
収率：４３％
実施例Ａ１４２
ビフェニル−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−アミド

Ｃ₃₀Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４２．６２
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５４１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４（ｂｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄ，４Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．１６（ｄ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）
融点：１２８−１３１℃
収率：３９％
実施例Ａ１４３
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₄Ｎ₄Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５４４．５９
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５４３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４８（ｂｓ，１Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｓ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）
融点：１３５−１３７℃
収率：３８％
実施例Ａ１４４
ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₂Ｎ₂Ｏ₆Ｓ₂ Ｍｗ．５２２．６０
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５２１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６８（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、６．９３（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、３．９
２（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｓ，３Ｈ）、
融点：１４４−１４６℃
収率：６１％
実施例Ａ１４５
１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−アミド

Ｃ₂₇Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．５３５．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５３４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５（ｂｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）
融点：１５０−１５２℃
収率：１８％
実施例Ａ１４６
４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₇ＢｒＦ₄Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６１７．３７
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６１５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．３０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）
融点：２２６−２２８℃
収率：３４％
実施例Ａ１４７
４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₇ＢｒＦ₄Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６１７．３７
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６１５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４（ｂｓ，１Ｈ）、８．５１（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２２７−２２９℃
収率：３６％
実施例Ａ１４８
４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₀ＢｒＦ₃Ｎ₂Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．６２９．４１
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６２７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６２９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８（ｂｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．１５（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．６３（ｓ，３Ｈ）
融点：１７６−１７７℃
収率：３１％
実施例Ａ１４９
４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₈ＢｒＦ₃Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５９９．３８
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５９７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５９９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，４Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）
融点：２３７−２３９℃
収率：３０％
実施例Ａ１５０
４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₆Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５３０．６０
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５２９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０（ｂｓ，１Ｈ）、８．７１（ｄ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．９２（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，３Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）
融点：２１６−２１７℃
収率：３４％
実施例Ａ１５１
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．４８６．５０
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４８５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４８７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１９（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）
融点：２５９−２６０℃
収率：３７％
実施例Ａ１５２
４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀ＢｒＣｌＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５６３．８６
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５６１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５６３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．１７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．９１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄｄ，２Ｈ）、６．４７（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）
融点：２１２−２１３℃
収率：５８％
実施例Ａ１５３
４−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀ＣｌＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５０２．９５
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５０１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５０３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１３（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｍ，２Ｈ）、７．０１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）
融点：２４８−２５０℃
収率：４３％
実施例Ａ１５４
Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₅Ｈ₂₃ＦＮ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．４９８．５３
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４９７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ４９９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．６７（ｂｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄｄ，２Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．０５（ｓ，３Ｈ）
融点：２２８−２２９℃
収率：３８％
実施例Ａ１５５
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５２１．３８
ＬＣ／ＭＳ純度：９２％、ｍ／ｚ ５１９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．７（ｂｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．２７（ｓ，２Ｈ）、７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）
融点：＞２６０℃
収率：４５％
実施例Ａ１５６
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₂₀Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．５５１．４１
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５４９［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５５１［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．００ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．６（ｂｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｓ，３Ｈ）
融点：＞２４０℃
収率：２６％
実施例Ｂ１
チオフェン−２−スルホン酸［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₃Ｓ₂ Ｍｗ．４３２．４７
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ４３１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．００ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３７（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｍ，２Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１６６−１６７℃
収率：６０％
実施例Ｂ２
３−シアノ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₅Ｆ₂Ｎ₃Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４５１．４６
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ４５０［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４６（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．００（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１９０−１９１℃
収率：３７％
実施例Ｂ３
Ｎ−［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₈Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₄Ｓ Ｍｗ．４５６．４７
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４５５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．１６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２２（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｔ，１Ｈ）、７．３７−７．２１（ｍ，６Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）
融点：１５０−１５１℃
収率：５８％
実施例Ｂ４
シクロプロパンスルホン酸［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₁₉Ｈ₁₆Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．３９０．４１
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ３９１［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．６７（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，１Ｈ）、７．３７（ｄｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、２．６９（ｓ，１Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、０．９５（ｍ，４Ｈ）
融点：１８９−１９０℃
収率：４２％
実施例Ｂ５
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₂Ｈ₁₄ＣｌＦ₃Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４７８．８８
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ４７７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．４５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３８（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｍ，１Ｈ）、７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．６６（ｍ，４Ｈ）、７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：２０５−２０７℃
収率：６２％
実施例Ｂ６
２，６−ジフルオロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₂Ｈ₁₄Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４６２．４３
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４６１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８１（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．６２（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１８８−１９０℃
収率：５３％
実施例Ｂ７
５−メチル−チオフェン−２−スルホン酸［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₁₆Ｆ₂Ｎ₂Ｏ₃Ｓ₂ Ｍｗ．４４６．５０
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ４４５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．１８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３０（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｍ，３Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１５１−１５３℃
収率：６２％
実施例Ｂ８
Ｎ−［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₅Ｆ₅Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４９４．４４
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４９３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．５１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４５（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｍ，４Ｈ）、７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）
融点：１５０−１５２℃
収率：４７％
実施例Ｂ９
Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₂Ｈ₁₇ＦＮ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４０８．４５
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４０７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．９０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３７（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．７０−７．５５（ｍ，４Ｈ）、７．１９（ｄｄ，４Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：２０７−２０８℃
収率：６５％
実施例Ｂ１０
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₂Ｈ₁₅Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４７７．３４
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ４７５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．５２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５２（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，３Ｈ，；７．２３（ｄｄ，４Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：２３８−２４０℃
収率：７３％
実施例Ｂ１１
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₄Ｓ Ｍｗ．５０７．３７
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５０５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．６０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５９（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｄｄ，４Ｈ）、６．４２（ｓ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１９２−１９３℃
収率：７８％
実施例Ｂ１２
２，４−ジフルオロ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₂Ｈ₁₅Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４４４．４４
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４４３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７５（ｓ，１Ｈ）、８．００−７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．１７（ｍ，５Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１７９−１８０℃
収率：６２％
実施例Ｂ１３
３，５−ジフルオロ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₂Ｈ₁₅Ｆ₃Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４４４．４４
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４４３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．１７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５４（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｄｄ，４Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１９４−１９５℃
収率：５４％
実施例Ｂ１４
３−ブロモ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₂Ｈ₁₆ＢｒＦＮ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４８７．３５
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ４８５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．２５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４５（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，３Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，１Ｈ）、７．２１（ｄｄ，４Ｈ，；６．４３（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１８３−１８４℃
収率：７３％
実施例Ｂ１５
４−ブロモ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₅ＢｒＦ₄Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５５５．３５
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５５３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．５２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３２（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，１Ｈ）、８．００（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｍ，５Ｈ）、
６．４４（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１９１−１９３℃
収率：６３％
実施例Ｂ１６
チオフェン−３−スルホン酸［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₀Ｈ₁₅ＦＮ₂Ｏ₃Ｓ₂ Ｍｗ．４１４．４８
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ４１３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．８１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３１（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．１８（ｍ，５Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１９５−１９６℃
収率：６６％
実施例Ｂ１７
３−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニルスルファモイル］−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル

Ｃ₂₂Ｈ₁₇ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ₂ Ｍｗ．４７２．５２
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ４７１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２０（ｓ，１Ｈ）、７．９９（
ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、６．４３（ｓ，１Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１６０−１６１℃
収率：７２％
実施例Ｂ１８
５−クロロ−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₀Ｈ₁₄ＣｌＦＮ₂Ｏ₃Ｓ₂ Ｍｗ．４４８．９３
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ４４７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．２３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６４（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５（ｍ，５Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１７０−１７２℃
収率：４４％
実施例Ｂ１９
５−オキサゾール−５−イル−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₆ＦＮ₃Ｏ₄Ｓ₂ Ｍｗ．４８１．５３
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４８０［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．０７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７３（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｄ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ）７．７３−７．６４（ｍ，３Ｈ）、７．２７（ｍ，４Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．４５（ｓ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）
融点：１６４−１６６℃
収率：３５％
実施例Ｂ２０
ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₆Ｈ₁₉ＦＮ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４５８．５２
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４５７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．３．２５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８（ｂｓ，１Ｈ）、８．７８（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，２Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．８１−７．６０（ｍ，５Ｈ）、７．１２（ｄ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）
融点：２２３−２２５℃
収率：７５％
実施例Ｂ２１
１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₁₉ＦＮ₄Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４２６．４７
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ４２５［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．２．５９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１７（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，４Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、４．１６（ｑ，２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、１．３３（ｓ，３Ｈ）
融点：１６５−１６７℃
収率：４２％
実施例Ｂ２２
３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₂Ｈ₁₅Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₄Ｓ Ｍｗ．４９３．３４
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ４９３［Ｍ＋Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．２４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６（ｂｓ，２Ｈ）、７．９９（ｄｄ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、６．４４（ｓ，１Ｈ）、２．５２（ｓ，３Ｈ）
融点：２０３−２０５℃
収率：５６％
実施例Ｃ１
３，５−ジクロロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₄Ｃｌ₂Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５４５．３４
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５４３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．５．３９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５２（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７６（ｓ，１Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）
融点：１８１−１８３℃
収率：４４％
実施例Ｃ２
ビフェニル−３−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₀Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５５２．５５
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５５１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５５３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．５．３４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３０（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，５Ｈ）、７．５４−７．２９（ｍ，５Ｈ）、７．１４（ｄｄ，１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）
融点：１８７−１８８℃
収率：５７％
実施例Ｃ３
Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₀Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₄Ｓ Ｍｗ．５６８．５５
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ５６７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．５．３４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２７（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．７４−７．０１（ｍ，１３Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）
融点：１６７−１６８℃
収率：６３％
実施例Ｃ４
ナフタレン−１−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₇Ｈ₁₈Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５２６．５１
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５２５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５２７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．５．１５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５３（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｍ，３Ｈ）、７．６７（ｍ，４Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄｄ，１Ｈ）、６．９４（ｓ，１Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）
融点：２３２−２３４℃
収率：４２％
実施例Ｃ５
２，５−ジクロロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−
キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₄Ｃｌ₂Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５４５．３４
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５４３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．５．２４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６７（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，２Ｈ）、７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．１４（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２（ｓ，１Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）
融点：２０７−２０９℃
収率：７３％
実施例Ｃ６
２，６−ジクロロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₄Ｃｌ₂Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５４５．３４
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５４３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．５．０９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６６（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，４Ｈ）、
７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）
融点：１７１−１７３℃
収率：５４％
実施例Ｃ７
Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₅Ｆ₇Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５４４．４５
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５４３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．５．０５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４３（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，２Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、７．７２（ｔ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．１２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）
融点：１８３−１８５℃
収率：５６％
実施例Ｃ８
４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［３−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₀Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₄Ｓ Ｍｗ．５５６．５４
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ５５５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５５７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒ
ｔ．５．２５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．９７（ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，２Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．５１（ｓ，２Ｈ）、４．０６（ｓ，３Ｈ）、２．５６（ｓ，３Ｈ）
融点：２４２−２４４℃
収率：７４％
実施例Ｃ９
３−フルオロ−Ｎ−［３−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₄Ｈ₁₇Ｆ₅Ｎ₂Ｏ₄Ｓ Ｍｗ．５２４．４７
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５２３［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．４．９６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６３（ｂｓ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）
融点：１２８−１３０℃
収率：７０％
実施例Ｃ１０
Ｎ−［３−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシ−４，５−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₂Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₄Ｓ Ｍｗ．５３４．５３
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．５．１９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３４（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｔ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）
融点：２３０−２３２℃
収率：６２％
実施例Ｃ１１
２，５−ジフルオロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₄Ｆ₆Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５１２．４３
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５１１［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．４．９２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７０（ｂｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，２Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．３７（ｔ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）
融点：１７９−１８１℃
収率：５２％
実施例Ｃ１２
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₃Ｈ₁₄ＣｌＦ₅Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５２８．８９
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ５２７［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．５．２４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．３３（ｍ，２Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）
融点：２０２−２０３℃
収率：５７％
実施例Ｃ１３
２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［３−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₁Ｈ₁₆Ｆ₄Ｎ₄Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．４８０．４４
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ４７９［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．４．０７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．５（ｓ，１Ｈ）、１０．６（ｂｓ，１Ｈ）、８．５４（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｔ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，１Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、２．５６（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）
融点：２５８−２５９℃
収率：５７％
実施例Ｃ１４
４−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イルメトキシ）−Ｎ−［３−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₃Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６０１．５８
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ６００［Ｍ−Ｈ］^- Ｒｔ．４．９６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．２０（ｂｓ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，２Ｈ）、７．７１（ｔ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，１Ｈ）、７．１８（ｍ，３Ｈ）、７．０４（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、２．５５（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）
融点：１９３−１９５℃
収率：３５％
実施例Ｃ１５
ビフェニル−４−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₀Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５５２．５５
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５５１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５５３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．５．３４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４６（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，４Ｈ）、７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５３−７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．２９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｓ，１Ｈ）、２．５６（ｓ，３Ｈ）
融点：２１５−２１７℃
収率：６３％
実施例Ｃ１６
Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₇Ｈ₁₈Ｆ₄Ｎ₄Ｏ₃Ｓ Ｍｗ．５５４．５３
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ５５３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５５５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．４．９２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３９（ｂｓ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．９６（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｔ，１Ｈ）、８．６３（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）
融点：２１９−２２０℃
収率：５４％
実施例Ｃ１７
ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₅Ｈ₁₆Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₃Ｓ₂ Ｍｗ．５３２．５４
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５３１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．５．１６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６５（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．３３（ｄｄ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）
融点：１８２−１８４℃
収率：５１％
実施例Ｃ１８
ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₅Ｈ₁₆Ｆ₄Ｎ₂Ｏ₃Ｓ₂ Ｍｗ．５３２．５４
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５３１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５３３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．５．１１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４６（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．１４（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｔ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．３７（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）
融点：２４２−２４４℃
収率：７５％
実施例Ｃ１９
１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド

Ｃ₂₆Ｈ₁₉Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₄Ｓ Ｍｗ．５４５．５２
ＬＣ／ＭＳ純度：９０％、ｍ／ｚ ５４４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．４．４５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．００（ｂｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、３．６４（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）
融点：２２５−２２６℃
収率：３５％
実施例Ｄ１
ビフェニル−３−スルホン酸［４−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド

Ｃ₃₅Ｈ₂₇ＦＮ₂Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６０６．６８
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６０５［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６０７［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．７１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４３（
ｄ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、７．７２（ｍ，４Ｈ）、７．６８−７．２５（ｍ，１１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）
融点：２２８−２２９℃
収率：７２％
実施例Ｄ２
ナフタレン−１−スルホン酸｛４−［７−（３−アミノ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₆ＦＮ₃Ｏ₅Ｓ．ＨＣｌ Ｍｗ（ベース）．５４７．６１
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５４６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．２８（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｍ，２Ｈ）、８．３０（ｔ，２Ｈ）、８．１２（ｍ，３Ｈ）、７．７７（ｍ，５Ｈ）、７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、．５５（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｔ，２Ｈ）、３．９８（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｔ，２Ｈ）、２．１５（ｔ，２Ｈ）
融点：℃
収率：８５％
実施例Ｄ３
ビフェニル−３−スルホン酸｛４−［７−（３−アミノ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−アミド

Ｃ₃₁Ｈ₂₈ＦＮ₃Ｏ₅Ｓ．ＨＣｌ Ｍｗ（ベース）．５７３．６５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５７２［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５７４［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．９６（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｄ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，５Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，５Ｈ）、７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．３１（ｄｄ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，１Ｈ）、４．３３（ｔ，２Ｈ）、４．００（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｑ，２Ｈ）、２．１８（ｔ，２Ｈ）
融点：１９８−２０２℃
収率：８３％
実施例Ｄ４
ビフェニル−３−スルホン酸｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−アミド

Ｃ₃₄Ｈ₃₂ＦＮ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６２９．７１
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６２８［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６３０［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５０（ｂｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．４８（ｍ，５Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、４．２６（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．３９（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｔ，２Ｈ）、２．６０（ｍ，４Ｈ）
融点：１０３−１０４℃
収率：３６％
実施例Ｄ５
Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₇Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６２１．６１
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６２０［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６２２［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．２６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．００（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｔ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｔ，４Ｈ）、２．７９（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｍ，４Ｈ）融点：１７８−１８０℃
収率：４３％
実施例Ｄ６
Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₇Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．６３７．６１
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６３６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６３８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．００（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７９（ｔ，１Ｈ）、７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｔ，２Ｈ）、３
．９１（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｔ，４Ｈ）、２．７９（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｍ，４Ｈ）
融点：１８５−１８７℃
収率：３４％
実施例Ｄ７
ビフェニル−３−スルホン酸｛４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−フェニル｝−アミド

Ｃ₃₅Ｈ₃₅Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６２５．７５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６２４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６２６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．８２（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，４Ｈ）、７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｍ，３Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、４．２６（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｔ，４Ｈ）、２．７８（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｍ，４Ｈ）、１９９（ｓ，３Ｈ）
融点：１０５−１０７℃
収率：６６％
実施例Ｄ８
Ｎ−｛４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−フェニル｝−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₀Ｈ₃₀Ｆ₃Ｎ₃Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．６３３．６５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６３２［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６３４［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．２５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｔ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０７（ｓ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、４．２６（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｔ，４Ｈ）、２．７９（ｔ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，４Ｈ）、２．０７（ｍ，３Ｈ）
融点：１８６−１８８℃
収率：４６％
実施例Ｄ９
２，５−ジフルオロ−Ｎ−｛４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₉Ｆ₂Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５８５．６３
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５８４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５８６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．０９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．１８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、６．４５（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｔ，４Ｈ）、２．７８（ｔ，２Ｈ）、２．５４（ｔ，４Ｈ）、２．０７（ｍ，３Ｈ）
融点：１９５−１９６℃
収率：４１％
実施例Ｄ１０
２，５−ジフルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₆Ｆ₃Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５８９．６０
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５８８［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５９０［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．３１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６（ｂｓ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，４Ｈ）、７．２１（ｔ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、４．２６（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．６０（ｔ，４Ｈ）、２．７８（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｍ，４Ｈ）
融点：１６９−１７３℃
収率：２６％
実施例Ｄ１１
Ｎ−｛４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−フェニル｝−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₀Ｈ₃₀Ｆ₃Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６１７．６５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６１６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．８９（ｂｓ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｍ，１Ｈ）、７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、７．０３（ｍ，３Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｔ，４Ｈ）、２．７８（ｔ，２Ｈ）、２．５３
（ｍ，４Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）
融点：１２７−１３０℃
収率：３１％
実施例Ｄ１２
４−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₆ＣｌＦ₂Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６０６．０５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６０４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６０６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｔ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．５２−７．３３（ｍ，４Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｔ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｔ，４Ｈ）、２．７８（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｍ，４Ｈ）
融点：２１２−２１４℃
収率：４２％
実施例Ｄ１３
４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−アミド

Ｃ₃₃Ｈ₃₂ＦＮ₃Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．６３３．７０
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６３２［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６３４［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．７０（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．２７（ｔ，３Ｈ）、７．７６（ｔ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、４．２５（ｔ，２Ｈ）、４．０６（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｔ，４Ｈ）、２．７７（ｔ，２Ｈ）、２．５４（ｍ，４Ｈ）
融点：１８９−１９０℃
収率：３５％
実施例Ｄ１４
Ｎ−｛４−［７−（３−アミノ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₆Ｈ₂₃Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₅Ｓ．ＨＣｌ Ｍｗ（ベース）．５６５．５５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５６４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５６６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．３９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．２８（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｍ，４Ｈ）、７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ）、７．２５（ｄｄ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、４．３２（ｔ，２Ｈ）、４．００（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｔ，２Ｈ）
融点：１９７−１９９℃
収率：８６％
実施例Ｄ１５
Ｎ−｛４−［７−（３−アミノ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド塩酸塩

Ｃ₂₆Ｈ₂₃Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５８１．５５
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ５８０［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５８２［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４４ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．１６（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｍ，６Ｈ）、７．８２（ｔ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，２Ｈ）、７．５０（ｔ，１Ｈ）、７．２３（ｄｄ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、４．３２（ｔ，２Ｈ）、４．００（ｓ，３Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｔ，２Ｈ）
融点：９５−９７℃
収率：９０％
実施例Ｄ１６
（３−｛４−［２−フルオロ−４−（２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−フェノキシ］−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル

Ｃ₃₁Ｈ₃₁Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₈Ｓ Ｍｗ．６８１．６７
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６８０［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６８２［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．４８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．９４（ｂｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｔ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，２Ｈ）、７．１４（ｄｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、４．１４（ｔ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．１２（ｍ，２Ｈ）、１．９１（ｔ，２Ｈ）、１．０３（ｓ，９
Ｈ）
融点：１８１−１８３℃
収率：７６％
実施例Ｄ１７
Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₂Ｈ₃₃Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６４７．６９
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ６４６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６４８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｔ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．３２（ｄ，１Ｈ）、４．１５（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．５５（ｍ，２Ｈ）、２．４２（ｍ，１Ｈ）、１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．５６（ｍ，２Ｈ）、１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．１４（ｍ，２Ｈ）、０．８７（ｄ，３Ｈ）
融点：１１０−１１２℃
収率：４５％
実施例Ｄ１８
２−ブロモ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₁Ｈ₃₃ＢｒＦＮ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６５８．５９
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６５６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６５８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．５（ｂｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．２３（ｔ，１Ｈ）、６．９１（ｔ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１５（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．４０（ｍ，１Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｍ，２Ｈ）、１．１０（ｍ，２Ｈ）、０．８７（ｄ，３Ｈ）
融点：１８４−１８６℃
収率：５２％
実施例Ｄ１９
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₁Ｈ₃₂Ｆ₃Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６１５．６８
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６１４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｂｓ，２Ｈ）、
７．１５（ｂｓ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｂｓ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１６（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．９１（ｍ，２Ｈ）、２．５３（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．５９（ｍ，２Ｈ）、１．３４（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、０．８７（ｄ，３Ｈ）
融点：１３５−１３７℃
収率：４６％
実施例Ｄ２０
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₁Ｈ₃₂Ｆ₃Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６１５．６８
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ６１４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５（ｂｓ，１Ｈ）、７．４７（ｂｓ，２Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１６（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，５Ｈ）、１．５９（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｍ，２Ｈ）、１．１８（ｍ，２Ｈ）、０．８８（ｄ，３Ｈ）融点：２００−２０３℃
収率：３７％
実施例Ｄ２１
ナフタレン−１−スルホン酸（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−アミド

Ｃ₃₅Ｈ₃₆ＦＮ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６２９．７６
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ６２８［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６３０［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７（ｂｓ，１Ｈ）、８．７８（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．２２（ｍ，２Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄ，１Ｈ）、４．１５（ｔ，２Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｍ，４Ｈ）、１．５９（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｍ，２Ｈ）、０．８７（ｄ，３Ｈ）
融点：１４０−１４３℃
収率：３５％
実施例Ｄ２２
プロパン−１−スルホン酸（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−アミド

Ｃ₂₈Ｈ₃₆ＦＮ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５４５．６８
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５４４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５４６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７
．１６（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、６．４４（ｄ，１Ｈ）、４．２６（ｔ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．０７（ｂｓ，２Ｈ）、２．７１（ｍ，２Ｈ）、２．６２（ｍ，２Ｈ）、２．４４（ｍ，１Ｈ）、１．９２（ｍ，３Ｈ）、１．６９（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．１３（ｍ，２Ｈ）、０．９５（ｔ，３Ｈ）、０．８７（ｄ，３Ｈ）
融点：１６０−１６２℃
収率：１６％
実施例Ｄ２３
２−シアノ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₂Ｈ₃₃ＦＮ₄Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６０４．７１
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６０３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６０５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，１Ｈ）、７．６３（ｔ，２Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．１４（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｍ，１Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．６９（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）
融点：１３９−１４２℃
収率：１９％
実施例Ｄ２４
４−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₁Ｈ₃₂ＣｌＦ₂Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６３２．１３
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６３０［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６３２［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｔ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．０６（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｍ，２Ｈ）、２．７５（ｍ，２Ｈ）、２．５１（ｍ，１Ｈ）、２．００（ｍ，４Ｈ）、１．６１（ｍ，４Ｈ）、０．８７（ｄ，３Ｈ）
融点：１３６−１３８℃
収率：２４％
実施例Ｄ２５
ブタン−１−スルホン酸（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−アミド

Ｃ₂₉Ｈ₃₈ＦＮ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５５９．７１
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ５５８［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５６０［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２４（ｂｓ，１Ｈ）、８．４７
（ｄ，１Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．４６（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．１８（ｍ，６Ｈ）、３．００（ｍ，２Ｈ）、２．５１（ｔ，１Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、３．１８（ｍ，６Ｈ）、３．００（ｍ，２Ｈ）、２．５１（ｍ，１Ｈ）、２．１６（ｍ，２Ｈ）、１．６５（ｍ，６Ｈ）、１．３７（ｍ，２Ｈ）、０．８５（ｍ，６Ｈ）
融点：１０４−１０６℃
収率：２３％
実施例Ｄ２６
２−ブロモ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₇ＢｒＦＮ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６３２．５１
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６３０［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６３２［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｔ，１Ｈ）、７．１０（ｄｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、４．２６（ｔ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｔ，４Ｈ）、２．７８（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｍ，４Ｈ）
融点：１７５−１７７℃
収率：１８％
実施例Ｄ２７
２−シアノ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₇ＦＮ₄Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５７８．６２
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５７７［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５７９［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．２９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．０９（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｔ，１Ｈ）、７．８３（ｔ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．４０（ｄ，１Ｈ）、４．２７（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．６０（ｍ，４Ｈ）、２．８０（ｔ，２Ｈ）、２．５３（ｍ，４Ｈ）
融点：１９３−１９６℃
収率：２３％
実施例Ｄ２８
２，４−ジフルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₈Ｈ₂₆Ｆ₃Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５８９．６０
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５８８［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５９０［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｑ，１Ｈ）、７．５９−７．２７（ｍ，５Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１
Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｔ，１Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｍ，４Ｈ）、２．７８（ｍ，４Ｈ）、２．５３（ｍ，４Ｈ）
融点：１８９−１９１℃
収率：１９％
実施例Ｄ２９
ビフェニル−３−スルホン酸（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−アミド

Ｃ₃₇Ｈ₃₈ＦＮ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６５５．７９
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６５４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６５６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、４．１７（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，１Ｈ）、１．９８（ｍ，４Ｈ）、１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．３４（ｍ，２Ｈ）、１．１５（ｍ，２Ｈ）、０．８８（ｄ，３Ｈ）
融点：１９６−１９８℃
収率：１６％
実施例Ｄ３０
２−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₁Ｈ₃₃Ｆ₂Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．５９７．６９
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５９６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５９８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｔ，１Ｈ）、７．６６（ｑ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．２６（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｄｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１８（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｍ，２Ｈ）、２．５４（ｍ，３Ｈ）、１．９９（ｍ，３Ｈ）、１．６０（ｍ，５Ｈ）、０．８４（ｄ，３Ｈ）
融点：１０２−１０６℃
収率：２５％
実施例Ｄ３１
２−シアノ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₂Ｈ₃₃ＦＮ₄Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６０４．７１
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６０３［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６０５［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５０ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４２（
ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、７．７４（ｔ，１Ｈ）、７．６０（ｔ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｔ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．０７（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，１Ｈ）、２．０３（ｍ，３Ｈ）、１．６６（ｍ，５Ｈ）、０．８７（ｄ，３Ｈ）
融点：１３１−１３２℃
収率：３４％
実施例Ｄ３２
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₁Ｈ₃₂Ｆ₃Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６１５．６８
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６１４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，２Ｈ）、２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．０４（ｍ，３Ｈ）、１．８６（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，５Ｈ）、０．８６（ｄ，３Ｈ）
融点：１１７−１１９℃
収率：２９％
実施例Ｄ３３
Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₂Ｈ₃₃Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６６３．６９
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６６２［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６６４［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７５ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．５（ｂｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，３Ｈ）、６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．８０（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１６（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、２．４３（ｍ，１Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．３１（ｍ，２Ｈ）、１．１４（ｍ，２Ｈ）、０．８８（ｄ，３Ｈ）
融点：２０６−２０８℃
収率：３２％
実施例Ｄ３４
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₁Ｈ₃₂Ｆ₃Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６１５．６８
ＬＣ／ＭＳ純度：１００％、ｍ／ｚ ６１４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．２（ｂｓ，１Ｈ）、７．５９（
ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、７．０２（ｄｄ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｍ，２Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．６３（ｍ，１Ｈ）、２．２７（ｍ，２Ｈ）、２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、１．４４（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）
融点：２２３−２２５℃
収率：４２％
実施例Ｄ３５
Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝フェニル）−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₂Ｈ₃₃Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６４７．６９
ＬＣ／ＭＳ純度：９４％、ｍ／ｚ ６４６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６４８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．６（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｍ，３Ｈ）、２．８９（ｍ，２Ｈ）、２．７６（ｍ，２Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、１．９９（ｍ，３Ｈ）、１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．０２（ｍ，１Ｈ）、０．８６（ｄ，３Ｈ）
融点：１１８−１２１℃
収率：３８％
実施例Ｄ３６
２，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₁Ｈ₃₂Ｆ₃Ｎ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６１５．６８
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ６１４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．３（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｂｓ，１Ｈ）、７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．２２（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｍ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．０７（ｂｓ，２Ｈ）、２．６３（ｂｓ，２Ｈ）、２．３９（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，３Ｈ）、１．６９（ｍ，５Ｈ）、０．８７（ｄ，３Ｈ）
融点：１０３−１０７℃
収率：４５％
実施例Ｄ３７
ビフェニル−３−スルホン酸（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−アミド

Ｃ₃₇Ｈ₃₈ＦＮ₃Ｏ₅Ｓ Ｍｗ．６５５．７９
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ６５４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６５６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．３．０６ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．５（ｂｓ，１Ｈ）、８．３６（
ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．４９（ｍ，４Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、４．１６（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｍ，２Ｈ）、２．４６（ｍ，３Ｈ）、１．９５（ｍ，３Ｈ）、１．６０（ｍ，５Ｈ）、０．８３（ｄ，３Ｈ）
融点：１９０−１９２℃
収率：３９％
実施例Ｄ３８
４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₂Ｈ₃₅Ｆ₂Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６２７．７１
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ６２６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６２８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．８８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．４（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、７．５５−７．３１（ｍ，６Ｈ）、７．１７（ｄｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｍ，２Ｈ）、２．６０（ｍ，３Ｈ）、２．０２（ｍ，３Ｈ）、１．６５（ｍ，５Ｈ）、０．８５（ｄ，３Ｈ）
融点：９８−１０１℃
収率：３４％
実施例Ｄ３９
Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₀Ｈ₂₉Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６３５．６４
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６３４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６３６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．８８（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｔ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．６０（ｔ，４Ｈ）、２．５１（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｍ，４Ｈ）、１．９８（ｔ，２Ｈ）
融点：１８０−１８１℃
収率：２９％
実施例Ｄ４０
Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₀Ｈ₂₉Ｆ₄Ｎ₃Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．６５１．６４
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ６５０［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６５２［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．９（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（
ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｂｓ，４Ｈ）、２．５１（ｍ，２Ｈ）、２．４０（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｔ，１Ｈ）融点：１８３−１８４℃
収率：４０％
実施例Ｄ４１
２，５−ジフルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₈Ｆ₃Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６０３．６２
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ６０２［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６０４［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｂｓ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄｄ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．６０（ｂｓ，４Ｈ）、２．４３（ｍ，６Ｈ）、１．９８（ｔ，２Ｈ）
融点：１９２−１９５℃
収率：４３％
実施例Ｄ４２
ビフェニル−３−スルホン酸｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−アミド

Ｃ₃₅Ｈ₃₄ＦＮ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６４３．７４
ＬＣ／ＭＳ純度：９７％、ｍ／ｚ ６４２［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６４４［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．９７ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．７（ｂｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．２８（ｄ，１Ｈ）、４．１８（ｔ，２Ｈ）、３．９０（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｍ，４Ｈ）、２．４６（ｔ，２Ｈ）、２．３８（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｔ，２Ｈ）
融点：２１０−２１２℃
収率：３９％
実施例Ｄ４３
４−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₈ＣｌＦ₂Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６２０．０８
ＬＣ／ＭＳ純度：９５％、ｍ／ｚ ６１８［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６２０［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，
１Ｈ）、７．８９（ｔ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，１Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ）、７．００（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｂｓ，４Ｈ）、２．４８（ｂｓ，２Ｈ）、２．４２（ｂｓ，４Ｈ）、１．９８（ｔ，２Ｈ）
融点：２００−２０３℃
収率：３５％
実施例Ｄ４４
４−フルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₃₀Ｈ₃₁Ｆ₂Ｎ₃Ｏ₇Ｓ Ｍｗ．６１５．６６
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ６１４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１０．８（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．５４−７．３２（ｍ，６Ｈ）、７．１７（ｄｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．３１（ｍ，４Ｈ）、２．４４（ｔ，２Ｈ）、２．３９（ｍ，４Ｈ）、１．９８（ｔ，２Ｈ）
融点：９０−９３℃
収率：５８％
実施例Ｄ４５
２−フルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₉Ｆ₂Ｎ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．５８５．６３
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ５８４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ５８６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．４９ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｔ，１Ｈ）、７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｄｄ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｔ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｍ，４Ｈ）、２．４７（ｔ，２Ｈ）、２．４０（ｍ，４Ｈ）、１．９８（ｔ，２Ｈ）
融点：１７９−１８１℃
収率：５９％
実施例Ｄ４６
Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₉ＦＮ₄Ｏ₈Ｓ Ｍｗ．６１２．６４
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６１１［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１３［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．５８ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，１Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）
、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．６１（ｂｓ，４Ｈ）、２．５６（ｂｓ，６Ｈ）、２．００（ｍ，２Ｈ）
融点：１６６−１６８℃
収率：２９％
実施例Ｄ４７
２，６−ジクロロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₈Ｃｌ₂ＦＮ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６３６．５３
ＬＣ／ＭＳ純度：９９％、ｍ／ｚ ６３４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６３６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．７１ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４４（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｂｓ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、３．５９（ｂｓ，４Ｈ）、３．１７（ｂｓ，２Ｈ）、２．４３（ｍ，４Ｈ）、１．９９（ｂｓ，２Ｈ）
融点：１９４−１９６℃
収率：１６％
実施例Ｄ４８
ナフタレン−１−スルホン酸｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−アミド

Ｃ₃₃Ｈ₃₂ＦＮ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６１７．７０
ＬＣ／ＭＳ純度：９６％、ｍ／ｚ ６１６［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６１８［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１．１（ｂｓ，１Ｈ）、８．７５（ｄ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｍ，２Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．２４（ｔ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，１Ｈ）、６．３１（ｄｄ，１Ｈ）、４．１８（ｔ，２Ｈ）、３．８９（ｓ，３Ｈ）、３．５７（ｂｓ，４Ｈ）、２．４６（ｍ，２Ｈ）、２．３８（ｂｓ，４Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）
融点：１０８−１１１℃
収率：２６％
実施例Ｄ４９
２−ブロモ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド

Ｃ₂₉Ｈ₂₉ＢｒＦＮ₃Ｏ₆Ｓ Ｍｗ．６４６．５４
ＬＣ／ＭＳ純度：９８％、ｍ／ｚ ６４４［Ｍ−Ｈ］^-、ｍ／ｚ ６４６［Ｍ−Ｈ］⁺ Ｒｔ．２．６３ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１１（ｂｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｔ，１Ｈ）、７．１２（ｄｄ，１Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄ，１Ｈ）、４．１９（ｔ，２Ｈ）、３．９１
（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｂｓ，４Ｈ）、２．４５（ｔ，２Ｈ）、２．３９（ｍ，４Ｈ）、１．９７（ｔ，２Ｈ）
融点：１８５−１８８℃
収率：３５％
３）ＮＩＨ−３Ｔ３−ＡＸＬ細胞性チロシンキナーゼ・アッセイにおける化合物のＡｘｌリン酸化に対する阻害活性
＜野生型ＡＸＬ（ｗｔＡＸＬ）受容体チロシンキナーゼを過剰発現する安定細胞株ＮＩＨ−３Ｔ３−ＡＸＬ（クローン２２）の樹立＞
ＷｔＡＸＬ ｃＤＮＡをベクターｐＬＸＳＮ（ＥＳＫ）にクローン化し、Ｐｈｏｅｎｉｘ Ｅパッケージング細胞に形質転換した。ウイルス上清を収集し、収集したウイルス上清を使って標的細胞ＮＩＨ３Ｔ３ Ｎ７に感染させた。ピューロマイシン（２μｇ／ｍｌ）を含有する培地でレトロウイルスによって感染した細胞を選択し、続いてクローンを分離することにより、ｗｔＡＸＬを安定発現するモノクローナルＮＩＨ３Ｔ３−ＡＸＬ細胞株を生成した。ＮＩＨ−３Ｔ３−ＡＸＬ（クローン２２）細胞でＡＸＬが多く発現し構成的にリン酸化されたため、ＮＩＨ−３Ｔ３−ＡＸＬ細胞を用いてさらに実験を行った。また、上記細胞は、マトリゲル・マトリックス（アメリカ合衆国マサチューセッツ州ベッドフォードのＢＤ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ社製Ｍａｔｒｉｇｅｌ（登録商標）Ｍａｔｒｉｘ）上で攻撃的挙動を示した。さらに、本願発明者の過去の研究（Ｚｈａｎｇ ＹＸ等、ＡＸＬは乳癌進行の治療的介入の潜在的標的である（ＡＸＬ ｉｓ ａ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｔａｒｇｅｔ ｆｏｒ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ｉｎｔｅｒｖｅｎｔｉｏｎ ｉｎ ｂｒｅａｓｔ ｃａｎｃｅｒ ｐｒｏｇｒｅｓｓｉｏｎ）．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．２００８；６８；１９０５−１５）において、ＮＩＨ−３Ｔ３ ＡＸＬ（クローン２２）システムを用いて発見されたＡＸＬリン酸化に対する化合物の阻害効果が、ＡＸＬを内因的に発現するヒト乳癌細胞で確認された。

多少の変更を伴って、既述のように、マトリゲル上に成長した細胞の形態を決定した（Ｔｈｏｍｐｓｏｎ ＥＷ等．ヒト乳癌細胞株におけるエストロゲン受容体欠如に伴う基底膜の侵襲性亢進及びビメンチン発現との関連性（Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ ｉｎｃｒｅａｓｅｄ ｂａｓｅｍｅｎｔ ｍｅｍｂｒａｎｅ ｉｎｖａｓｉｖｅｎｅｓｓ ｗｉｔｈ ａｂｓｅｎｃｅ ｏｆ ｅｓｔｒｏｇｅｎ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ａｎｄ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ｖｉｍｅｎｔｉｎ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｂｒｅａｓｔ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌ ｌｉｎｅｓ．） Ｊ Ｃｅｌｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ １９９２；１５０：５３４−４４）。即ち、９６ウェル平底プレートで、プレコートされたマトリゲル（３ｍｇ／ｍｌ）の表面上に１００００細胞／１００μｌ細胞懸濁液を蒔いた。Ｚｅｉｓｓ Ａｘｉｏｖｅｒｔ Ｓ１００顕微鏡（英国ウェリンガーデンシティのＣａｒｌ Ｚｅｉｓｓ ＵＫ社製）でコロニー成長を可視化した。
＜ＮＩＨ−３Ｔ３−ＡＸＬ細胞性キナーゼ・アッセイ＞
１．５ｍｌの培地で６ウェルプレート（１．５×１０⁵細胞／ウェル）上にＮＩＨ−３Ｔ３−ＡＸＬ（クローン２２）細胞を撒き、一晩培養し、続いて０．１％熱失活したＦＣＳ／ＤＭＥＭ中で２４時間血清枯渇を行った。化合物の段階希釈液を加え、さらに２時間これらの細胞をインキュベートした。細胞をＰＢＳで洗浄し、５００μｌの溶解緩衝液（５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．５）、１５０ｍＭ ＮａＣｌ、１ｍＭ ＥＧＴＡ、１０％グリセロール、１％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００、１００ｍＭ ＮａＦ、１０ｍＭ Ｎａ₄Ｐ₂Ｏ₇・１０ Ｈ₂Ｏ、１ｍＭ Ｎａ₃ＶＯ４、１ｍＭ フェニルメチルスルホニルフルオリド、及び１０ｍｇ／ｍｌアプロチニン）中で１５分間、氷上溶解した。澄ました細胞可溶化物（４℃、１３０００ｒｐｍで１０分）を用いて免疫沈降を行った。等量のタンパク質を２μｇの抗ＡＸＬポリクローナル抗体（自家製）及び２０μｌのタンパク質Ａセファロースビーズと混合し、４℃で６時間回転させた。免疫沈降後、１×ＨＮＴＧ（５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．５）、１５０ｍＭ ＮａＣｌ、１０％グリセロール、０．２％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００）でこれらのビーズを３回洗浄した。最終沈殿物を２０μｌの
２×Ｌａｅｍｍｌｉ緩衝液中で懸濁し、１００℃で５分間沸騰させた。７．５％ＳＤＳ−ＰＡＧＥゲル電気泳動により免疫沈降物を分離させ、タンパク質をニトロセルロース膜に転写した。１×ＮＥＴ緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ．ＨＣｌ（ｐＨ７．５）、１５０ｍＭ
ＮａＣｌ、５ｍＭ ＥＤＴＡ、０．１％Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００）中の０．２５％ゼラチンで１時間この膜をインキュベートして非特異的結合を遮断した。次に４℃で一晩抗ホスホチロシン抗体（４Ｇ１０）でこの膜をインキュベートし、続いて１×ＴＢＳＴ緩衝液で３回洗浄した。室温にて１時間ＨＲＰ共役抗マウス二次抗体で膜をインキュベートした後、引き続いて１×ＴＢＳＴ緩衝液で３回洗浄し、ＥＣＬでタンパク質を可視化した。その後、膜を剥がし、抗ＡＸＬ抗体（カリフォルニア州サンタクルーズのＳａｎｔａ Ｃｒｕｚ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製ＳＣ−１０９６）で再検出した。

アッセイの結果を表２に記載する。
［表２−１］

［表２−２］

［表２−３］

［表２−４］

［表２−５］

［表２−６］

［表２−７］

［表２−８］

［参考文献一覧］

Claims (26)

1. 式（Ｉ）の化合物であって、
   

   

   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、同一でも異なってもよく、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、Ｃ _１−６アルキル、又はＣ_１−６アルコキシを表し、
   前記Ｃ_１−６アルキル、及びＣ_１−６アルコキシの各基は、ハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^１２Ｒ^１３、及び／又は−ＮＲ^１２Ｒ^１３により任意に、一置換又は多置換され、
   Ｒ^１２及びＲ^１３は、同一でも異なってもよく、水素原子、又はヒドロキシルによって任意に置換されたＣ_１−４アルキルを表し、又は代替的に、Ｒ^１２及びＲ^１３は、飽和又は不飽和の５員又は６員複素環基を形成するために、該Ｒ^１２及びＲ^１３に付着された窒素原子と結合し得り；
   前記飽和又は不飽和の５員又は６員複素環基は、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ _１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル、により任意に、一置換又は多置換され、
   Ｒ ^２ 及び／又はＲ^３は、−Ｏ−（ＣＨ_２）_n−Ｒ^１４であってもよく、ｎは０〜６の整数であり、−（ＣＨ_２）_n−は、Ｃ_１−６アルキル、ヒドロキシル、又はハロゲン原子により任意に置換され、またＲ^１４は、水素原子；ヒドロキシル；ハロゲン原子；Ｃ_１−６アルコキシ；Ｃ_１−６アルキルカルボニル；カルボキシル；Ｃ_１−６アルコキシカルボニル；−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^１２Ｒ^１３、−ＮＲ^１２Ｒ^１３を表し、Ｒ^１２又はＲ^１３は、同一でも異なってもよく、水素原子、又はヒドロキシルにより任意に置換されたＣ_１−４アルキルを表し、又は代替的にＲ^１２及びＲ^１３は、飽和又は不飽和の５員又は６員複素環基を形成するために、該Ｒ^１２及びＲ^１３に付着した窒素原子と結合してもよく；前記複素環基は、ヒドロキシル、酸素原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ _１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルコキシカルボニルにより任意に置換され、 Ｒ ^５及びＲ^６は、同一でも異なってもよく、水素原子、Ｃ_１−６アルキル、を表し、
   Ｒ ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は、同一でも異なってもよく、水素原子、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシを表し、前記Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６アルコキシの各基は、ヒドロキシル及び／又はハロゲン、によって任意に一置換又は多置換され、
   Ｒ^１１が表すのは、
   （ｉ）酸素原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ、ハロゲン原子、又は飽和もしくは不飽和の３〜８員炭素環基もしくは複素環基によって任意に一置換又は多置換される飽和もしくは不飽和の３〜１２員炭素環系もしくは複素環系と、前記Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、及びＣ_１−６アルコキシの各基が、ハロゲン原子又は飽和もしくは不飽和の３〜８員炭素環基もしくは複素環基によって任意に置換されることと、
   （ｉｉ）酸素原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ _１−６アルコキシ、又はハロゲン原子によって任意に一置換もしくは多置換される飽和もしくは不飽和の３〜１２員複素環系によって置換されない、又は置換された、Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６アルコキシと、前記Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、及びＣ_１−６アルコキシの各基がハロゲン原子によって任意に置換されることと、
   であり、
   Ｒ^１５は、水素原子又はＣ_１−６アルキル、及びその薬理学的に許容される塩を表す、
   ことを特徴とする化合物。
2. 請求項１に記載の化合物であって、
   Ｒ^１は、水素原子又はＣ_１−４アルキルである
   ことを特徴とする化合物。
3. 請求項１又は２に記載の化合物であって、
   Ｒ^２及びＲ^３の中から選ばれる少なくとも一種は、ヒドロキシル、少なくともメトキシ又はトリフルオロメチルを含む任意に置換されたＣ_１−６アルコキシ又はＣ_１−６アルキル、少なくともフッ素を含むハロゲン、及びシアノから選択される
   ことを特徴とする化合物。
4. 請求項３に記載の化合物であって、
   Ｒ^２は、少なくともメトキシを含む任意に置換されたＣ_１−６アルコキシを含み、Ｒ^３は、少なくとも水素、ヒドロキシル、又は少なくともメトキシを含む任意に置換されたＣ_１−６アルコキシを含む
   ことを特徴とする化合物。
5. 請求項３又は請求項４に記載の化合物であって、
   Ｒ^２及びＲ^３はともにメトキシであるか、又はＲ^２はフッ素、Ｒ^３は水素である
   ことを特徴とする化合物。
6. 請求項１に記載の化合物であって、
   Ｒ^２はメトキシであり、Ｒ^３はベンジルオキシ、３−アミノ−プロポキシ、２−モルホリン−４−イル−エトキシ、３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ、３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ、３−モルホリン−４−イル）−プロポキシからなる群から選択される
   ことを特徴とする化合物。
7. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物であって、
   Ｒ^４は、水素原子、又は少なくともトリフルオロメチルを含む任意に置換されたＣ_１−６アルキルを含む
   ことを特徴とする化合物。
8. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物であって、
   Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は独立して、水素、少なくともフッ素を含むハロゲン、少なくともメトキシ又はトリフルオロメチルを含む任意に置換されたＣ_１−６アルコキシ又はアルキルから選択される
   ことを特徴とする化合物。
9. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物であって、
   Ｒ^７及びＲ^１０は水素である
   ことを特徴とする化合物。
10. 請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物であって、
    Ｒ^８とＲ^９とのうちの少なくとも１つは、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−６アルコキシ、又はＣ_１−６アルキルから選択される
    ことを特徴とする化合物。
11. 請求項１０に記載の化合物であって、
    Ｒ^８とＲ^９とのうちの少なくとも１つは、フッ素を含むハロゲンである
    ことを特徴とする化合物。
12. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物であって、
    Ｒ^１１は、酸素原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ、又はハロゲン原子によって、少なくとも一置換、二置換又は三置換を含む任意に置換された飽和又は不飽和の３〜１２員炭素環系又は複素環系から選択される、ことを特徴とする化合物。
13. 請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物であって、
    Ｒ^１１における前記炭素環系又は複素環系の各置換基は、少なくともＦ、Ｃｌ又はＢｒを含むハロゲン、少なくともメチル、エチル、又はトリフルオロメチルを含む任意にハロゲン化されたＣ_１−４アルキル、少なくともメトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを含む任意にハロゲン化されたＣ_１−４アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、及び任意に置換されたアミノから選択される
    ことを特徴とする化合物。
14. 請求項１３に記載の化合物であって、
    Ｒ^１１における前記炭素環基又は複素環基は、少なくともフッ素もしくは塩素を含む少なくとも１つのハロゲン、トリフルオロメチル、又はトリフルオロメトキシの各置換基を含むことを特徴とする化合物。
15. 請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物であって、
    ３−シアノ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    チオフェン−２−スルホン酸４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フルオロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−｛５−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニルスルファモイル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−アセトアミド
    キノリン−８−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    ３−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニルスルファモイル］−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２，６−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    ２，５−ジクロロ−チオフェン−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    ４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２，３，４−トリフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ５−メチル−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    フラン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ３−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ５−クロロ−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    ５−ブロモ−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド
    １−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    １−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    シクロプロパンスルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ５−フェニル−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    ５−オキサゾール−５−イル−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ２，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ２−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ２−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ３−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−５−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ３，４−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ２−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ２−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−エチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ブタン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    ２−メチル−プロパン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    Ｎ−｛２−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニルスルファモイル］−４−メチル−フェニル｝−アセトアミド
    Ｎ−｛４−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニルスルファモイル］−２，６−ジメチル−フェニル｝−アセトアミド
    ３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ５−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ５−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
    ３−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−エトキシ−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド
    ４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−メトキシ−４，５−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ３−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−アミド
    イソキノリン−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ビフェニル−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド
    ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    １−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イルメトキシ）−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−フルオロ−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド
    ビフェニル−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド
    ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド
    １−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド
    ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド ４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    １−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メチル−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド
    ４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ４−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−アミド
    ビフェニル−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    １−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    ビフェニル−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−アミド
    ４−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−４−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド
    ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−アミド
    １−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−アミド
    ４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−ブロモ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−アミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    ４−ブロモ−３−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ４−クロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−フェニル］−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６，７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−３−メトキシ−フェニル］−２−−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド
    チオフェン−２−スルホン酸［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ３−シアノ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    シクロプロパンスルホン酸［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ５−メチル−チオフェン−２−スルホン酸［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    Ｎ−［２−フルオロ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ２，４−ジフルオロ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジフルオロ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ３−ブロモ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ４−ブロモ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    チオフェン−３−スルホン酸［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ３−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニルスルファモイル］−チオフェン−２−カルボン酸メチルエステル
    ５−クロロ−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ５−オキサゾール−５−イル−チオフェン−２−スルホン酸［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ナフタレン−１−スルホン酸［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    １−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホン酸［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ３，５−ジクロロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−３−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ナフタレン−１−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ２，５−ジクロロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸［３−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ３−フルオロ−Ｎ−［３−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［３−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシ−４，５−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ２，５−ジフルオロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ２−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［３−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ４−（３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イルメトキシ）−Ｎ−［３−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−４−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル−アミド
    Ｎ−［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド
    ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド １−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホン酸［２−フルオロ−４−（２−メチル−８−トリフルオロメチル−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−アミド
    ビフェニル−３−スルホン酸［４−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−フルオロ−フェニル］−アミド
    ナフタレン−１−スルホン酸｛４−［７−（３−アミノ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−アミド
    ビフェニル−３−スルホン酸｛４−［７−（３−アミノ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−アミド
    ビフェニル−３−スルホン酸｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−アミド
    Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−３−スルホン酸｛４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−フェニル｝−アミド
    Ｎ−｛４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−フェニル｝−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ２，５−ジフルオロ−Ｎ−｛４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    ２，５−ジフルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−｛４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−２−メチル−フェニル｝−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ４−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    ４−メトキシ−ナフタレン−１−スルホン酸｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−アミド
    Ｎ−｛４−［７−（３−アミノ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−｛４−［７−（３−アミノ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−３−フルオロ−フェニル｝−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    （３−｛４−［２−フルオロ−４−（２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニルアミノ）−フェノキシ］−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ｝−プロピル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
    Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    ２−ブロモ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド
    ２，４−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド
    ２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド
    ナフタレン−１−スルホン酸（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−アミド
    プロパン−１−スルホン酸（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−アミド
    ２−シアノ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド
    ４−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド
    ブタン−１−スルホン酸（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−アミド
    ２−ブロモ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    ２−シアノ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    ２，４−ジフルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−３−スルホン酸（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−アミド
    ２−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド
    ２−シアノ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド
    ２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ２，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝フェニル）−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド ２，５−ジフルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−３−スルホン酸（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−アミド
    ４−フルオロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−｛６−メトキシ−７−［３−（３−メチル−ピペリジン−１−イル）−プロポキシ］−キノリン−４−イルオキシ｝−フェニル）−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ２，５−ジフルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    ビフェニル−３−スルホン酸｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−アミド
    ４−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    ４−フルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド
    ２−フルオロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
    ２，６−ジクロロ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    ナフタレン−１−スルホン酸｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−アミド
    ２−ブロモ−Ｎ−｛３−フルオロ−４−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
    から選択される化合物。
16. の請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物の少なくとも一つの薬理学的に有効な量を含む医薬組成物。
17. 医学分野で使用される、請求項１６に記載の医薬組成物。
18. ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性疾患の治療、又は予防、又は治療及び予防のための請求項１６または請求項１７に記載の医薬組成物。
19. 請求項１８に記載の医薬組成物であって、
    前記ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性疾患は、ＡＸＬキナーゼ機能亢進を原因とする疾患、ＡＸＬキナーゼ機能亢進と関連する疾患、及びＡＸＬキナーゼ機能亢進を伴う疾患の少なくとも一つである
    ことを特徴とする医薬組成物。
20. 請求項１９に記載の医薬組成物であって、
    前記ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性疾患は、過剰増殖性疾患からなる群から選択される
    ことを特徴とする医薬組成物。
21. 請求項２０に記載の医薬組成物であって、
    前記ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性疾患は、癌及び原発腫瘍転移からなる群から選択される
    ことを特徴とする医薬組成物。
22. 請求項２１に記載の医薬組成物であって、
    前記ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性疾患は、乳癌、結腸癌、前立腺癌、肺癌、胃癌、卵巣癌、子宮内膜癌、腎癌、肝細胞癌、甲状腺癌、子宮癌、食道癌、扁平上皮癌、白血病、骨肉腫、メラノーマ、膠芽細胞腫、及び神経芽細胞腫から選択される
    ことを特徴とする医薬組成物。
23. 請求項２２に記載の医薬組成物であって、
    前記ＡＸＬ受容体チロシンキナーゼ誘発性疾患は、乳癌である
    ことを特徴とする医薬組成物。
24. さらなる薬剤と併用される、請求項１６〜２３のいずれか１項に記載の医薬組成物。
25. 薬理学的に許容される担体、希釈剤、及びアジュバントの少なくとも一つをさらに含む、請求項１６〜２４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
26. 請求項１６〜２５に記載の医薬組成物であって、
    前記組成物は、非経口的に、局所的に、直腸的に、経鼻的に、頬側に、経膣的に、経皮的に、吸入により、注射もしくは点滴により、噴霧により、又は移植された容器を介して投与される
    ことを特徴とする医薬組成物。