JP5743904B2 - ニトリル官能基を有する化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
[(R)a−(X)y−]nM−(O)p−M1[−(X)z−(R1)a1]n1
式中:
M及びM1は同一のもの又は異なるものであり、次の元素:B、Si、Ge、Sn、Pb、Mo、Ni、Fe、W、Cr、Zn、Al、Cd、Ga及びInよりなる群から選択される元素を表し、
R及びR1は同一のもの又は異なるものであり、置換又は非置換でかつ架橋していても架橋していなくてもよい脂肪族基又は芳香族若しくは脂環式の環を有する基、或いはハロゲン化物基を表し、
Xは酸素、窒素、硫黄又は珪素原子を表し、
y、z及びpは、0又は1に等しい同一の又は異なる整数であり、
n及びn1は、元素M及びM1の原子価を1で減じたものに等しい整数であり、
a及びa1は、y及びzが1に等しい場合には該元素Xの原子価を1で減じたものに等しい同一の又は異なる整数であり、或いはy及びzが0に等しい場合には1に等しい。
・ビス(ネオペンチルグリコラト)二硼素(RN CAS201733−56−4)
・ビス(ヘキシレングリコラト)二硼素(RN CAS230299−21−5)
・ビス(ピナコラト)二硼素(RN CAS73183−34−3)
・テトラキス(ピロリジノ)ジボラン(RN CAS158752−98−8)
・ヘキサメチルジシラン(RN CAS1450−14−2)
・テトラフェニルジメチルジシラン(RN CAS1172−76−5)
・ジフェニルテトラメチルジシラン(RN CAS1145−98−8)
・トリス(トリメチルシリル)シラン(RN CAS1873−77−4)
・テトラキス(トリメチルシリル)シラン(RN CAS4098−98−0)
・ヘキサフェニルジシラン(RN CAS1450−23−3)
・ヘキサメチルジゲルマン(RN CAS993−52−2)
・ヘキサエチルジゲルマン(RN CAS993−62−4)
・ヘキサフェニルジゲルマン(RN CAS2816−39−9)
・ヘキサメチル二錫(RN CAS661−69−8)
・ヘキサブチル二錫(RN CAS813−19−4)
・ヘキサフェニル二錫(RN CAS1064−10−4)
・トリフェニルスタンニルジメチルフェニルシラン(RN CAS210362−76−8)
・トリフェニルゲルマニウム;トリフェニル錫(RN CAS13904−13−7)
・ヘキサフェニル二鉛(RN CAS3124−01−4)
・シクロペンタジエニル鉄ジカルボニルダイマー(RN CAS38117−54−3)
・シクロペンタジエニルクロムジカルボニルダイマー(RN CAS37299−12−0)
・シクロペンタジエニルニッケルカルボニルダイマー(RN CAS12170−92−2)
・シクロペンタジエニルタングステントリカルボニルダイマー(RN CAS12566−66−4)
・メチルシクロペンタジエニルモリブデントリカルボニルダイマー(RN CAS33056−03−0)
及び次式を有する化合物:
(C2H5)2−B−O−Al−(C2H5)2 (II)
(C2H5)2−B−O−Al−Cl2 (III)
(iBu)2−Al−O−Al−(iBu)2 (IV)
(mes)2−B−O−Al−(C2H5)2 (V)
(mes)2−B−O−Zn−C2H5 (VIII)
(C2H5)2−Al−O−Al−(C2H5)2 (IX)
Ph2−B−O−B−Ph2 (X)
式中
iBuはイソブチル基を表し
mesはメシチル(2,4,6−トリメチルフェニル)基を表し、そして
Phはフェニル基を表す。
式(IV)の化合物はCAS998−00−5で表され、以下、TIBAOと呼ぶ。
式(X)の化合物CAS4426−21−5としてリストされている。
cod:シクロオクタジエン
3PN:3−ペンテンニトリル
AdN:アジポニトリル
ESN:エチルスクシノニトリル
MGN:メチルグルタロニトリル
LA:ルイス酸
DN:ジニトリル(AdN、MGN又はESN)
TTP:亜燐酸トリ(p−トリル)
TIBAO:テトライソブチルジアルミノキサン
BPDB:ビス(ピナコラト)二硼素
DPPX:1,2−ビス(ジフェニルホスフィノメチル)ベンゼン
線状性(L):形成したAdNのモル数対形成したジニトリルのモル数(AdN、ESN及びMGNのモルの合計)の比
RY(DN):形成したジニトリルのモル数対装入した3PNのモル数の比に相当するジニトリルの収率
これらの例を実施するために使用した手順を以下に説明する:
次のものを、アルゴン雰囲気下で、隔壁ストッパーを備えたショット型の60mLガラス管に連続的に装入する:
・配位子:
・単座配位子(TTP又はトリチエニルホスフィン)について:5当量(ニッケル1モル当たり5モルの配位子)
・二座配位子(DPPX)について:2.5当量(ニッケル1モル当たり2.5モルの配位子)
・1.21g(15mmol、30当量)の無水3PN
・138mg(0.5mmol、1当量)のNi(cod)2
・LA:ルイス酸の性質及び量は以下の表Iに示す:
結果を以下の表Iにまとめる。
次の例では、[(LA1の1分子当たりの酸部位の総数)+(LA2の1分子当たりの酸部位の総数)]対ニッケル原子の比を1に設定する。
使用した手順は比較例1〜9で説明したのと同じである。
得られた結果及び配位子とルイス酸の性質を以下の表IIにまとめる。
Claims (11)
- ゼロの酸化状態のニッケルと有機ホスフィット、有機ホスホナイト、有機ホスフィナイト及び有機ホスフィンよりなる群から選択される少なくとも1個の有機リン配位子との錯体と、共触媒とを含む触媒系の存在下でのシアン化水素との反応により、2〜20個の炭素原子を有する少なくとも1個の非共役不飽和結合を含む有機化合物をヒドロシアン化させることによって少なくとも1個のニトリル官能基を有する化合物を製造する方法であって、該共触媒が少なくとも2種のルイス酸の混合物からなり、その少なくとも1種が次の一般式Iに相当する有機金属化合物であることを特徴とする方法:
[(R)a−(X)y−]nM−(O)p−M1[−(X)z−(R1)a1]n1
式中:
M及びM1は同一のもの又は異なるものであり、次の元素:B、Si、Ge、Sn、Pb、Zn、Al及びInよりなる群から選択される元素を表し、
R及びR1は同一のもの又は異なるものであり、置換又は非置換でかつ架橋していても架橋していなくてもよい、脂肪族基又は芳香族若しくは脂環式の環を有する基、或いはハロゲン基を表し、
Xは酸素、窒素、硫黄又は珪素原子を表し、
y、z及びpは、0又は1に等しい同一の又は異なる整数であり、
n及びn1は、元素M及びM1の原子価を1で減じたものに等しい整数であり、
a及びa1は、y及びzが1に等しい場合には該元素Xの原子価を1で減じたものに等しい同一の又は異なる整数であり、或いはy及びzが0に等しい場合には1に等しい。 - 前記R及びR1が、同一のもの又は異なるものであり、置換又は非置換でかつ架橋していても架橋していなくてもよい芳香族、脂肪族又は脂環式基、或いはハロゲン基を表す、請求項1に記載の方法。
- 前記式Iの化合物が次の化合物よりなる群から選択される、請求項1又は2に記載の方法:
・ビス(ネオペンチルグリコラト)二硼素
・ビス(ヘキシレングリコラト)二硼素
・ビス(ピナコラト)二硼素
・テトラキス(ピロリジノ)ジボラン
・ヘキサメチルジシラン
・テトラフェニルジメチルジシラン
・ジフェニルテトラメチルジシラン
・トリス(トリメチルシリル)シラン
・テトラキス(トリメチルシリル)シラン
・ヘキサフェニルジシラン
・ヘキサメチルジゲルマン
・ヘキサエチルジゲルマン
・ヘキサフェニルジゲルマン
・ヘキサメチル二錫
・ヘキサブチル二錫
・ヘキサフェニル二錫
・トリフェニルスタンニルジメチルフェニルシラン
・トリフェニル(トリフェニルスタンニル)ゲルマニウム
・ヘキサフェニル二鉛
及び次式を有する化合物:
(C2H5)2−B−O−Al−(C2H5)2 (II)
(C2H5)2−B−O−Al−Cl2 (III)
(iBu)2−Al−O−Al−(iBu)2 (IV)
(mes)2−B−O−Al−(C2H5)2 (V)
(mes)2−B−O−Zn−C2H5 (VIII)
(C2H5)2−Al−O−Al−(C2H5)2 (IX)
Ph2−B−O−B−Ph2 (X)
(式中
iBuはイソブチル基を表し
mesはメシチル(2,4,6−トリメチルフェニル)基を表し、そして
Phはフェニル基を表す。)。 - 前記触媒系がNiのモルに対して0.1〜10のモル比の共触媒を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記式Iの化合物が、ルイス酸の混合物中に、ルイス酸の総モル数に対して少なくとも0.1モル%の濃度で存在することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記式Iの化合物が少なくとも5モル%で存在することを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 前記式Iの化合物が少なくとも10モル%で存在することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 前記ルイス酸の混合物が前記式Iには相当しないルイス酸を含む場合には、このルイス酸は少なくとも50%のモル濃度で存在することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 前記有機リン配位子が単座有機リン化合物及び二座有機リン化合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- ジニトリル化合物に転化される有機化合物がペンテンニトリル化合物であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 少なくとも1個のニトリル官能基を有する化合物がアジポニトリル、メチルグルタロニトリル及びスクシノニトリルであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
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