JP5735433B2 - 後処理された添加剤組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(A)(i)不飽和酸性試薬と(ii)モノオレフィンとの共重合体を、少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンと反応させ、それにより約10%乃至約90%の未反応無水物基を有する混成コハク酸無水物共重合体を製造し;引き続き
(B)該混成コハク酸無水物共重合体を、第2のアミン化合物と反応させ、それによりスクシンイミドを製造し;そして
(C)該スクシンイミドを、環状カーボネート、鎖状モノカーボネート、鎖状ポリカーボネート、芳香族ポリカルボン酸、芳香族ポリカルボン酸無水物、芳香族ポリカルボン酸エステル、もしくはそれらの混合物から選ばれる少なくとも一つの後処理剤と反応させ、それにより後処理されたスクシンイミド添加剤組成物を得る。
(A)(i)不飽和酸性試薬と(ii)モノオレフィンとの共重合体を、少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンと反応させ、それにより約10%乃至約90%の未反応無水物基を有する混成コハク酸無水物共重合体を製造し;引き続き
(B)該混成コハク酸無水物共重合体を、第2のアミン化合物と反応させ、それによりスクシンイミドを製造し;そして
(C)該スクシンイミドを、環状カーボネート、鎖状モノカーボネート、鎖状ポリカーボネート、芳香族ポリカルボン酸、芳香族ポリカルボン酸無水物、芳香族ポリカルボン酸エステル、もしくはそれらの混合物から選ばれる少なくとも一つの後処理剤と反応させ、それにより後処理されたスクシンイミド添加剤組成物を得る。
(A)(i)不飽和酸性試薬と(ii)モノオレフィンとの共重合体を、少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンと反応させ、それにより約10%乃至約90%の未反応無水物基を有する混成コハク酸無水物共重合体を製造し;引き続き
(B)該混成コハク酸無水物共重合体を、第2のアミン化合物と反応させ、それによりスクシンイミドを製造し;そして
(C)該スクシンイミドを、環状カーボネート、鎖状モノカーボネート、鎖状ポリカーボネート、芳香族ポリカルボン酸、芳香族ポリカルボン酸無水物、芳香族ポリカルボン酸エステル、もしくはそれらの混合物から選ばれる少なくとも一つの後処理剤と反応させ、それにより後処理されたスクシンイミド添加剤組成物を得る。
本明細書において使用する用語を以下に定義する。
用語「PIBSA」は、ポリイソブテニルコハク酸無水物の略称である。
「コハク酸基」との用語は、下記式を有する基を意味する:
「アルキルビニリデン」もしくは「アルキルビニリデン異性体」との用語は、下記ビニリデン構造を有するオレフィンおよびポリアルキレン成分を意味する:
「アルキル」との用語は、直鎖と分岐鎖との双方のアルキル基を意味する。
「炭化水素基」との用語は、脂肪族もしくは芳香族の任意の炭化水素を意味し、水素原子および炭素原子のみを含む。
混成コハク酸無水物共重合体は、幾つかの共重合体を末端の無水物基で連結ジアミンにより連結することによって得られる無水物重合体である。
本発明の共重合体を製造するために使用できる高分子量オレフィンは、一般に分子量が異なる個々の分子の混合物である。そのため、結果として生じる個々の共重合体分子は、一般に分子量が異なる高分子量のポリアルキル基の混合物を含む。また、異なる重合度を有する共重合体分子も製造されることになる。共重合体は1以上、好ましくは約1.1乃至約20、さらに好ましくは約1.5乃至約10の平均重合度(n)を有することができる。
本発明の混成コハク酸無水物共重合体は、下記式を有することができる。
本発明で用いる出発共重合体は、(a)オレフィンと(b)不飽和酸性試薬とをフリーラジカル開始剤の存在下で反応させることにより得られる。不飽和酸性試薬は、少なくとも一つのモノエチレン性不飽和であるC3−C28モノカルボン酸もしくはそのエステル、またはC4−C28ジカルボン酸、その無水物もしくはエステルを有する。
本発明に用いるオレフィンは、少なくとも2の炭素原子数を有するモノオレフィンである。適切なモノオレフィンは、直鎖状αオレフィン、1−オレフィン、ポリオレフィン、およびそれらの混合物を含む。適切なモノオレフィンとモノオレフィンの製造方法については、米国特許第7411108号明細書に記載があり、その記載は参照のため本明細書の記載とする。モノオレフィンの例は、エチレン、プロピレン、イソブチレン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、イソブチレン、2,4,4−トリメチルペンテン、スチレンその他である。
ある態様において、オレフィンはポリオレフィンポリマーであって、好ましくは420乃至5000のMnを有する。
不飽和酸性試薬との反応に適切なポリオレフィンポリマーは、相対的に多量のC2乃至C5モノオレフィン(例、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、およびペンテン)からなるポリマーを含む。ポリマーは、ポリイソブチレンのようなホモポリマーであってもよく、2つ以上のオレフィンの共重合体、例えば、エチレンとプロピレン、ブチレンとイソブチレン等の共重合体であってもよい。他の共重合体には、比較的少量(例えば、1乃至20モル%)の共重合体モノマーがC4乃至C8の非共役ジオレフィンであるもの(例えば、イソブチレンとブタジエンとの共重合体、もしくはエチレン、プロピレン、および1,4−ヘキサジエンの共重合体等)が含まれる。
ある態様において、オレフィンポリマーは低分子量のポリアルケニル置換基である。好ましくは、低分子量のポリアルケニル置換基は、約8乃至約32の炭素原子数を有する低分子量のポリイソブテニル基、もしくは低分子量のポリイソブテニル基の混合物であって、それらは少なくとも50%のメチルビニリデン異性体に加えてトリ置換異性体を有するポリイソブテンから誘導される(例えば、米国特許第6867171号明細書を参照)。
本発明の共重合体の製造に用いられる不飽和酸性試薬は、次の一般式のマレイン酸反応体を含む:
上記のように、本発明の出発共重合体は、オレフィンと不飽和酸性試薬とをフリーラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造される。共重合体の製造方法の一つは、米国特許第5112507号明細書(Harrison)に記載がある。その記載の全ては、参照のため本明細書の記載とする。他の適切な製造方法は、米国特許第5112507号、同第5175225号、同第5565528号、同第5616668号、同第5753597号、同第5792729号、同第6015776号、同第6146431号、同第6451920号、同第6617396号、および同第6906011号の各明細書(Harrison、外)に記載がある。それらの記載は、参照のため本明細書の記載とする。
(第1のアミン:炭化水素で連結されているジ一級アミン)
本発明では、出発原料の共重合体を連結ジアミン化合物と反応させ、これにより混成コハク酸無水物共重合体を製造する。連結ジアミン化合物は、炭化水素で連結されているジ一級アミンである。その炭化水素基は、脂肪族もしくは芳香族基であり、水素原子と炭素原子のみを含む。さらに、炭化水素ジ一級アミンの分子量は、約330以下である。適切なジ一級アミンは、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノドデカン、1,13−ジアミノトリデカン、1,14−ジアミノテトラデカン、4,4−ジアミノベンゼン、m−キシレンジアミン、p−フェニレンジアミン、4,4’−オキシジアニリンその他である。炭化水素ジ一級アミンは、好ましくはエチレンジアミン、プロピレンジアミン、1,6−ジアミノヘキサン、もしくは1,12−ジアミノドデカンである。連結ジアミンと無水物基との比率は、好ましくは約0.05:1乃至約0.45:1、より好ましくは約0.10:1乃至約0.40:1、さらに好ましくは約0.15:1乃至約0.30:1、そして、最も好ましくは約0.125:1乃至約0.25:1の範囲である。
(第2のアミン)
本発明の別の態様において、混成コハク酸無水物共重合体を第2のアミンと反応させて、スクシンイミドを製造する。好ましくは、第2のアミン化合物は、脂肪族もしくは芳香族のモノアミンもしくはポリアミンまたはそれらの混合物である。好ましくは、第2のアミン化合物も一級アミンである。
適切なモノアミンは、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、アニリン、ナフチルアミン、オレイルアミン、セチルアミンその他を含む。
ポリアミンは、分子当たり少なくとも3個のアミン性窒素原子を有することが好ましく、分子当たり4乃至12個のアミン性窒素原子を有することがさらに好ましい。最も好ましいポリアミンは、分子当たり6乃至10個のアミン性窒素原子を有する。
芳香族アミン化合物は、好ましくは下記の芳香族化合物からなる群より選ばれる:
(a)下記式で表されるN−アリールフェニレンジアミン
(b)下記式で表されるアミノカルバゾール
(c)下記式で表されるアミノインダゾリノン
(d)下記式で表されるアミノメルカプトトリアゾール
(f)下記式で表されるアリールオキシフェニレンアミン
特に好ましいアリールオキシフェニレンアミンは4−フェノキシアニリンである。
(g)下記式で表されるL基で連結された二つの芳香族基を有する芳香族アミン
式中、Y1、Y2、Y3、およびY4は、それぞれ独立に、NもしくはCHである。ただし、Y1とY2とは共にNにはならない。
R30およびR31は独立に、水素原子、アルキル、アリール、アルカリール、アラルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、−OH、−NO2、−SO3H、−SO3Na、−CO2Hもしくはその塩、−NR41R42(式中、R41およびR42は独立に、水素原子、アルキル、アリール、アリールアルキル、もしくはアルカリールである)を表す。
R32およびR33は独立に、水素原子、約1乃至約8個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、もしくはアルコキシ基、−OH、−SO3H、または−SO3Naを表す。
R34は、−NH2、−NHR35(式中、R35は、約1乃至約8個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルケニル基である)、−CH2−(CH2)n−NH2、もしくは−CH2−アリール−NH2を表し、nは0乃至約10である。
(i)下記式で表されるアミノインドール
(j)下記式で表されるアミノピロール
(l)アミノキノリン
(m)アミノベンズイミダゾール
(n)N、N−ジアルキルフェニレンジアミン
(o)ベンジルアミン
(p)ベンジルアルコール
混成コハク酸無水物共重合体生成物は、次にアミンとさらに反応させてスクシンイミドを製造する。本発明のスクシンイミドは、本発明の混成PIBSAに残存する無水物基を、脂肪族もしくは芳香族のモノアミンもしくはポリアミン、またはそれらの混合物と反応させることにより製造される。アミンは、残存する無水物に対する添加モル比の範囲で使用できる。アミンが混成コハク酸無水物共重合体と反応する場合、アミンと残存する無水物との添加モル比が1.0であると、残存する無水物部分の全てと反応し、さらに架橋することがないスクシンイミドが製造される。混成コハク酸無水物共重合体とモノ−アミンから、1.0のCMRを採用して製造されるスクシンイミドは、以下の一般式を有する:
また、少なくとも二個のNH2基を含むポリアミンを、残存する無水物に対するポリアミンのCMRを0.5となるように用いて、混成コハク酸無水物共重合体と反応させる場合、下記一般式を有するビス−混成PIBSAスクシンイミドを製造できる:
本発明の混成コハク酸無水物共重合体は、任意に窒素によりパージした条件下で、約80℃乃至約170℃の温度に加熱しながら、反応器中に反応体共重合体を加える方法により製造される。任意に希釈油を、任意に窒素で気体置換した条件下で同じ反応器に添加してもよい。連結ジ−アミン化合物は、任意に窒素でパージした条件下、反応器に添加される。この混合物は、窒素でパージした条件下で、約130℃乃至約200℃の範囲の温度まで加熱し、それにより混成コハク酸無水物共重合体を製造する。任意に混合物を約0.5乃至約2.0時間吸引し、過剰な水を除去する。混成コハク酸無水物共重合体は、単離し、保存し、さらに第2のアミン化合物と反応させることができる。
スクシンイミドは、任意に窒素でパージした条件下、および約110℃乃至約200℃、好ましくは約130℃乃至約180℃、さらに好ましくは約150℃乃至約170℃の温度に加熱しながら、混成コハク酸無水物共重合体を反応器に加える方法により製造される。任意に希釈油を、任意に窒素でパージした条件下にて、同じ反応器に加えてもよい。第2のアミン化合物は、任意に窒素でパージした条件下にて、反応器に加えられる。この混合物は窒素でパージした条件下、約110℃乃至約200℃、好ましくは約130℃乃至約180℃、さらに好ましくは約150℃乃至約170℃の範囲の温度に加熱される。任意に、混合物を約0.5乃至約2.0時間吸引し、過剰の水を除去してもよい。
本発明のある態様において、混成コハク酸無水物(例、混成PIBSA)から誘導されるスクシンイミドは、少なくとも一つの後処理剤で後処理される。混成PIBSAから誘導されるスクシンイミドを後処理することにより、分散性が改善されることが発見された。
本発明に使用する代表的な環状カーボネートは、下記の化合物を含む:
4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン(プロピレンカーボネート);
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン;
4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン;
4−エチル−1,3−ジオキソラン−2−オン(ブチレンカーボネート);
4,4−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン;
4−メチル−5−エチル−1,3−ジオキソラン−2−オン;
4,5−ジエチル−1,3−ジオキソラン−2−オン;
4,4−ジエチル−1,3−ジオキソラン−2−オン;
1,3−ジオキサン−2−オン;
4,4−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン;
5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン;
5,5−ジヒドロキシメチル−1,3−ジオキサン−2−オン;
5−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン;
4−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン;
5−ヒドロキシ−1,3−ジオキサン−2−オン;
5−ヒドロキシメチル−5−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン;
5,5−ジエチル−1,3−ジオキサン−2−オン;
5−メチル−5−プロピル−1,3−ジオキサン−2−オン;
4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン;
4,4,6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−オン;および
スピロ[1,3−オキサ−2−シクロヘキサノン−5,5’−1’,3’−オキサ−2’−シクロヘキサノン]。
これらの環状カーボネートのいくつかは、1,3−ジオキソラン−2−オンもしくは4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オンのように市販されている。環状カーボネートは、公知の反応により容易に製造できる。例えば、ホスゲンと適切なα−アルカンジオールもしくはアルカン−1,3−ジオールとの反応により本発明の範囲で使用できるカーボネートが生じる。これは、例えば米国特許第4115206号明細書に記載されている。この記載は、参照のため、本明細書の記載とする。
潤滑油添加剤組成物(すなわち、スクシンイミド)もしくは上記の後処理されたスクシンイミドは、一般に部品(例えば、内燃機関、ギア、および変速機)の作動を潤滑するために充分な基油に加えられる。典型的には、本発明の潤滑油組成物は、相対的に多量の潤滑性粘度を有する油および相対的に少量の潤滑油添加剤組成物を含む。
潤滑油濃縮物も想定される。それらの濃度は、一般に、潤滑性粘度を有する油の約90質量%乃至約10質量%、好ましくは約90質量%乃至約50質量%であり、ここに記載する潤滑油添加剤組成物(すなわち、混成コハク酸無水物共重合体もしくは後処理されたスクシンイミドから誘導されるスクシンイミド)の約10質量%乃至約90質量%である。典型的な濃縮物は、出荷および貯蔵において濃縮物の取り扱いが容易になるために充分な希釈剤を含む。濃縮物に適切な希釈剤は、任意の不活性の希釈剤を含み、好ましくは、濃縮物が潤滑油と容易に混合されて潤滑油組成物を製造できるような潤滑性粘度を有する油である。希釈剤として使用できる適切な潤滑油は、典型的には、100°F(38℃)において約35乃至約500SUS(Saybolt Universal Seconds)の粘度を有する。ただし、潤滑性粘度を有する任意の油も使用できる。
本発明のある態様において、下記の添加剤成分は、潤滑油組成物中に好ましく使用できる成分についての幾つかの例である。
これらの添加剤の例は、本発明を説明するために示されるが、それらの例に本発明を限定する意図はない。
硫化もしくは非硫化アルキルもしくはアルケニルフェネート、アルキルもしくはアルケニル芳香族スルホネート、ホウ素化スルホネート、多価ヒドロキシアルキルもしくはアルケニル芳香族化合物の硫化もしくは非硫化金属塩、アルキルもしくはアルケニルヒドロキシ芳香族スルホネート、硫化もしくは非硫化アルキルもしくはアルケニルナフテネート、アルカノール酸の金属塩、アルキルもしくはアルケニル多価酸の金属塩、およびそれらの化学的もしくは物理的な混合物。
酸化防止剤は、油が酸素および熱に曝されて劣化する傾向を軽減する。この劣化は、スラッジとワニス様の堆積の形成、油の粘度の増加、および腐食もしくは摩耗の増加によって確認される。本発明に有用な酸化防止剤の例は、限定される訳ではないが、以下のようなフェノール型(フェノール性)酸化防止剤を含む。
4,4’−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、
4,4’−ビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、
4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、
4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、
2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−ノニルフェノール)、
2,2’−イソブチリデンビス(4,6−ジメチルフェノール)、
2,2’−5−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、
2,4−ジメチル−6−tert−ブチル−フェノール、
2,6−ジ−tert−l−ジメチルアミノ−p−クレゾール、
2,6−ジ−tert−4−(N,N’−ジメチルアミノメチルフェノール)、
4,4’−チオビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、
2,2’−チオビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、
ビス(3−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−10−ブチルベンジル)スルフィド、および
ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)。
抗摩耗剤は、連続的かつ中程度の負荷条件において金属部品を作動させる際の摩耗を軽減する。そのような抗摩耗剤の例は、限定される訳ではないが、ホスフェートおよびチオホスフェートおよびそれらの塩、カルバメート、エステル、およびモリブデン錯体を含む。特に好ましい抗摩耗剤は、リン酸アミンである。
錆防止剤は、第1鉄金属の腐食を緩和する。それらの例は、(a)ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、およびポリエチレングリコールモノオレエートのようなノニオン性ポリオキシエチレン界面活性剤;および(b)ステアリン酸と他の脂肪酸、ジカルボン酸、金属石鹸、脂肪酸アミン塩、重スルホン酸の金属塩、多価アルコールの部分的カルボン酸エステル、およびリン酸エステルのような他の雑多な化合物を含む。
抗乳化剤は、混入により油と接触するようになる水から油の分離を促進する。抗乳化剤は、アルキルフェノールおよびエチレンオキシドの付加生成物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、およびポリオキシエチレンソルビタンエステルを含む。
極圧剤は、高負荷の条件下で金属部品の作動における摩耗を低減させる。EP剤の例は、硫化オレフィン、ジアルキルジチオリン酸亜鉛(一級アルキル、二級アルキル、およびアリール型)、硫化ジフェニル、トリクロロステアリン酸メチル、塩素化ナフタレン、フルオロアルキルポリシロキサン、ナフタレン酸鉛、中和もしくは部分的中和ホスフェート、ジチオホスフェート、および脱硫黄ホスフェートを含む。
脂肪族アルコール、脂肪酸(ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、および他の脂肪酸もしくはそれらの塩)、アミン、ホウ素化エステル、他のエステル、ホスフェート、トリ−およびジ−ヒドロカルビルホスファイト以外のホスファイト、およびフォスフォネート。
いくつかの添加剤は、同時に多数の機能を示すように機能する。特に、アリールおよびアルキルジチオリン酸亜鉛は、同時に抗摩耗、極圧、および酸化防止の機能を示す。特に好ましくは、アルカリール、一級アルキル、および二級アルキルジチオリン酸亜鉛である。一級アルキルジチオリン酸亜鉛は特に好ましい。
粘度指数向上剤は潤滑油の粘度指数を増加させるために用いられ、それにより温度上昇に伴う油の粘度低下を軽減する。ポリメタクリレートポリマー、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、水素化スチレン−イソプレン共重合体、およびポリイソブチレンは、いずれも粘度指数向上剤として用いられる。特に好ましい粘度指数向上剤は、ポリメタクリレートポリマーである。窒素−および酸素−機能化ポリマー、いわゆる分散性粘度指数向上剤も使用できる。
流動点降下剤は、潤滑油からワックスが沈澱する温度を低下させ、それにより、油の流動が妨げられる前に潤滑油が機能できる温度範囲を広げる。流動点降下剤は、ポリメチルメタクリレート、エステル−オレフィン共重合体、特にエチレン酢酸ビニル共重合体その他を含む。
消泡剤は、操作中の潤滑剤中に混入する気体の解放を加速するように機能する。一般的な消泡剤は、アルキルメタクリレートポリマーおよびジメチルシロキサンポリマーである。
金属不活性化剤は、金属表面、および潤滑油に含まれる溶液中のキレート金属イオンの腐食を妨害し、それにより、金属イオンの触媒降下による酸化を減少させる。一般的な金属不活性化剤は、サリチリデンプロピレンジアミン、トリアゾール誘導体、メルカプトベンゾチアゾール、チアジアゾール誘導体、およびメルカプトベンズイミダゾールを含む。
アルケニルスクシンイミド、他の有機化合物で修飾されたアルケニルスクシンイミド、エチレンカーボネートもしくはホウ酸による後処理で修飾されたアルケニルスクシンイミド、ポリアルコールのエステル、およびポリイソブテニルコハク酸無水物、フェネート−サリチレートおよびそれらの後処理された類似物、ホウ酸アルカリ金属もしくは混合アルカリ金属、アルカリ土類金属、水和ホウ酸アルカリ金属塩の分散物、ホウ酸アルカリ土類金属塩の分散物、ポリアミド無灰性分散剤その他、それらの分散剤の混合物。
本発明の潤滑油添加剤組成物(すなわち、混成コハク酸無水物共重合体から誘導されるスクシンイミド)もしくは後処理されたスクシンイミド添加剤組成物は潤滑性粘度を有する油に加え、それにより潤滑油組成物を製造する。潤滑油組成物はエンジンに接触し、潤滑油組成物の分散性能を改善する。従って、本発明は、本発明の潤滑油組成物でエンジンを作動させる内燃機関内での分散性を改善する方法にも関する。
燃料中で使用する場合、望ましい効果を達成するために必要とされる添加剤組成物(例、混成コハク酸無水物共重合体から誘導されるスクシンイミドもしくは後処理されたスクシンイミド)の適切な濃度は、様々な要素に依存する。それらの要素は、使用する燃料の種類、他の清浄剤もしくは分散剤または他の添加剤等の存在である。しかし、一般には、ある態様において、ベース燃料中の添加剤の濃度範囲は、ベース燃料百万部当たりの添加剤10乃至10000質量部であり、好ましくは30乃至5000部である。仮に他の清浄剤が存在する場合、添加剤はより少ない量で使用できる。本発明の混成コハク酸無水物共重合体から誘導されるスクシンイミドもしくは後処理されたスクシンイミド添加剤は、約150°F乃至400°Fの範囲に沸点を有する不活性で安定な親油性有機溶媒を用いて燃料濃縮物として処方できる。好ましくは、ベンゼン、トルエン、キシレン、または高沸点芳香族物質もしくは芳香族シンナーのような脂肪族もしくは芳香族炭化水素溶媒を用いる。イソプロパノール、イソブチルカルビノール、n−ブタノールその他のような約3乃至8個の炭素原子の脂肪族アルコールを、炭化水素溶媒と組み合わせたものも、燃料添加剤として適切に使用される。
ディーゼル燃料中、流動点降下剤、流動向上剤その他のような他の公知の添加剤を用いることができる。
(ポリPIBSA1000の製造)
約1000の数平均分子量(Mn)および約76%のメチルビニリデン含有量を有する(BASFから市販されており、Glissopal1000としても知られている)高メチルビニリデンポリイソブテン4005gを反応器に加え、反応器を約150℃の温度まで加熱した。マレイン酸無水物589gおよび過酸化ジクミル54.14gを反応器に供給した。マレイン酸無水物および過酸化ジクミルを反応器に加えた後、反応器の温度を150℃で1.0時間維持した。反応器を約200℃まで約1.0時間かけて加熱した。その後、200℃の温度を維持しながら、吸引して圧力を0psiaまで下げた。吸引した圧力下で約1.5時間、200℃に反応器を維持した。次に反応器の圧力を大気圧条件まで増加させ、そして生成物を濾過し、希釈されていない生成物を得た。
(ポリPIBSA2300の製造)
1000Mn質量のポリイソブチレンを2300Mn質量のポリイソブチレンに置き換えた以外は、実施例1の方法を繰り返した。
(CMR=0.125のアミン/無水物を用いるエチレンジアミンとポリPIBSA1000から混成PIBSA共重合体を製造)
実施例1で製造したポリPIBSA1000(SAP数=83.7mgKOH/g、希釈油中51.5%活性)を、この実施例で使用した。ポリPIBSA(1000g、746ミリモル)を、ディーン・スターク装置、機械式攪拌機、および滴下添加漏斗を備えた3000mlの四つ口の丸底フラスコに加えた。次に、エチレンジアミン(5.61g、93.2ミリモル)を90〜100℃で滴下して加えた。添加の完了後、窒素雰囲気下、反応温度を165℃まで上げた。反応は、165℃で2時間保った。次に、反応を冷却し、混成コハク酸無水物共重合体を得た;0.3%N、SAP数=60.2mgKOH/g、粘度@100℃=168.4cSt。これは、第1表に示す。
(他のアミン/無水物CMRを用いるエチレンジアミン(EDA)およびポリPIBSA1000から混成PIBSA共重合体を製造)
異なるアミン/無水物CMR比を用いた以外は、実施例3の操作を正確に繰り返した。混成コハク酸無水物共重合体の化学および物理データは、第1表に報告する。
(1,6−ジアミノヘキサンおよびポリPIBSA1000から混成PIBSA共重合体を製造)
実施例1で製造した、ポリPIBSA1000(SAP数=83.7mgKOH/g、希釈油中51.5%活性)を、これらの実施例で使用した。ポリPIBSAを、ディーン・スターク装置、機械式攪拌機、および滴下添加漏斗を備えた3000mlの四つ口丸底フラスコに加えた。1,6−ジアミノヘキサン(DAH)を粉砕し、次に粉末として35℃で加えた。窒素雰囲気下でアミンを添加後、反応温度を165℃まで上げた。アミンの添加直後、そしてその後の1時間毎に、サンプルを取り出し、反応の進行を調べた。生成物は、DAHを伴う混成PIBSA共重合体1000であった。この生成物の化学および物理的性質は、第2表に示す。
(1,12−ジアミノドデカン(DADD)およびポリPIBSA1000から混成PIBSA共重合体を製造)
実施例1で製造したポリPIBSA1000(SAP数=83.7mgKOH/g、希釈油中51.5%活性)を、これらの実施例で使用した。ポリPIBSAは、ディーン・スターク装置、機械式攪拌機、および滴下添加漏斗を備えた3000mlの四つ口丸底フラスコに加えた。次に、1,12−ジアミノドデカンを100℃で一度に滴下して加えた。窒素雰囲気下でアミンを添加後、反応温度を165℃に上げた。DADDを伴う混成PIBSA共重合体1000を製造するために実施した反応を、各生成物の分析結果と共に第3表に示す。
(エチレンジアミンおよびポリPIBSA2300から混成PIBSA共重合体を製造)
実施例2で製造したポリPIBSA2300(SAP数=41.9mgKOH/g、希釈油中47.9%活性)を、これらの実施例で使用した。ポリPIBSAは、ディーン・スターク装置、機械式攪拌機、および滴下添加漏斗を備えた3000mlの四つ口丸底フラスコに加えた。次に、エチレンジアミンを90〜100℃で低下して加えた。窒素雰囲気下、アミノ添加後、反応温度を165℃に上げた。エチレンジアミンを伴う混成PIBSA共重合体2300を製造するために実施した反応を、各生成物の分析結果と共に第4表に示す。
(1,6−ジアミノヘキサンおよびポリPIBSA2300から混成PIBSA共重合体を製造)
実施例2で製造したポリPIBSA2300(SAP数=41.9mgKOH/g、希釈油中47.9%活性)を、これらの実施例で使用した。ポリPIBSAは、ディーン・スターク装置、機械式攪拌機、および滴下添加漏斗を備えた3000mlの四つ口丸底フラスコに加えた。次に、1,6−ジアミノヘキサンを35℃で滴下して加えた。アミンの添加後、窒素雰囲気下、反応温度を165℃に上げた。アミンの添加直後、そしてその後の1時間毎に、サンプルを取り出し、反応の進行を調べた。DAHを伴う混成PIBSA共重合体2300を製造するために実施した反応を、各生成物の分析結果と共に第5表に示す。
(1,12−ジアミノドデカンおよびポリPIBSA2300から混成PIBSA共重合体を製造)
実施例2で製造したポリPIBSA2300(SAP数=41.9mgKOH/g、希釈油中47.9%活性)を、これらの実施例で使用した。ポリPIBSAを、ディーン・スターク装置、機械式攪拌機、および滴下添加漏斗を備えた3000mlの四つ口丸底フラスコに加えた。次に、1,12−ジアミノドデカンを100℃で、一度に全部を滴下して加えた。窒素雰囲気下でアミンの添加後、反応温度を165℃に上げた。DADDを伴う混成PIBSA共重合体2300を製造するために実施した反応を、各生成物の分析結果と共に第6表に示す。
(混成PIBSA共重合体および重ポリアミン(HPA)から重合体分散剤を製造)
実施例3〜11でポリPIBSA1000から製造した混成PIBSA共重合体を、ディーン・スターク装置、機械式攪拌機、および添加漏斗を備えた1000mLの四つ口丸底フラスコに加えた。次に、窒素雰囲気下、120〜130℃で、HPAを反応フラスコに滴下して加えた。アミンの添加後、反応温度を165℃に上げたHPAを伴う混成PIBSA共重合体1000から重合体分散剤を製造するために実施した反応を、各生成物の分析結果と共に第7表に示す。
(PP1000とDETA、TETA、およびTEPAとから製造した混成PIBSA共重合体から重合体分散剤を製造)
実施例9〜11で製造した混成PIBSA共重合体を、ディーン・スターク装置、機械式攪拌機、窒素気流、および添加漏斗を備えた1000mLの四つ口丸底フラスコに加えた。混成PIBSA共重合体に対して、160〜165℃でポリアミンを反応フラスコに滴下して加えた。アミンの添加後、反応温度を165℃に保った。ポリPIBSA1000およびDADDから製造した混成PIBSA共重合体から重合体分散剤を製造するために実施した反応を、各生成物の分析結果と共に第8表に示す。
(ポリPIBSA2300から製造した混成PIBSA共重合体から重合体分散剤を製造)
実施例12〜20でポリPIBSA2300から製造した混成PIBSA混成コハク酸無水物共重合体を、ディーン・スターク装置、機械式攪拌機、および添加漏斗を備えた1000mLの四つ口丸底フラスコに加えた。次に、窒素雰囲気下、120−130℃でHPAを反応フラスコに滴下して加えた。アミンの添加後、反応温度を165℃に上げた。HPAを伴う混成PIBSA混成コハク酸無水物共重合体2300から重合体分散剤を製造するために実施した反応を、各生成物の分析結果と共に第9表に示す。
(エチレンカーボネートで後処理されたスクシンイミド)
マグネチックスターラーおよびディーン・スターク装置を取り付けた250mLの四つ口フラスコに、実施例43で製造したスクシンイミド100gを加えた。窒素下、攪拌しながら温度を160℃に加熱し、これに溶融エチレンカーボネート(10.86g、123ミリモル)を2時間かけて滴下して加えた。その後、温度を165℃に上昇させ、2時間保った。この生成物の化学および物理的性質を第10表に示す。同じ方法で製造され他のECで後処理されたスクシンイミドの実施例も、第10表で報告する。
(フタル酸無水物で後処理されたスクシンイミド)
マグネチックスターラーおよびディーン・スターク装置を取り付けた250mLの四つ口フラスコに、実施例49で製造したスクシンイミド100gを加えた。窒素下、攪拌しながら温度を160℃に加熱し、これにフタル酸無水物粉末(3.56g、24ミリモル)を1.5時間かけて分割して添加した。次に、温度を165℃に上昇させ、1時間保った。この生成物の化学および物理的性質を第11表に示す。同じ方法で製造され他のフタル酸無水物で後処理されたスクシンイミドの実施例も、第11表で報告する。
上記実施例からの後処理されたポリスクシンイミドについて、ススの濃縮によるベンチテスト2007Aおよび2007Bで試験した。試験では、ススの代用品を添加する結果として、ススを分散し、粘度増加を抑制する制御能力を測定した。
[比較例B]
(一工程法による共重合体、高分子量連結アミン、およびアミンから高分子量スクシンイミドの製造)
OLOA13300は、ターポリマーPIBSA、N−フェニレンジアミン、およびハンツマン・ジェフ・アミンTMXTJ−501として知られる(ED−900とも呼ばれる)ポリエーテルアミンから誘導される一般的ではないポリスクシンイミド分散剤である。OLOA13300分散剤は、全アミンの添加モル比を1.0、そしてNPPDA/XTJ−501の添加モル比を1.0として実施するターポリマーPIBSAと二種類のアミンとの合成反応により製造される。OLOA13300分散剤の合成は、米国特許出願公開第2006/0247386号明細書の実施例3(N−フェニルフェニレンジアミンおよびポリプロピレンオキシドジアミンと反応させた共重合体に基づくターポリマーからスクシンイミドの製造に関する)に記載のように実施した。
Claims (14)
- 下記の工程を含む方法により製造される後処理されたスクシンイミド添加剤組成物:
(A)(i)不飽和酸性試薬と(ii)モノオレフィンとの共重合体を、少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンと反応させ、それにより10%乃至90%の未反応無水物基を有する混成コハク酸無水物共重合体を製造し;引き続き
(B)該混成コハク酸無水物共重合体を、第2のアミン化合物と反応させ、それによりスクシンイミドを製造し、ここで、この第2のアミンは、前記少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンではなく;そして
(C)該スクシンイミドを、環状カーボネート、鎖状モノカーボネート、鎖状ポリカーボネート、芳香族ポリカルボン酸、芳香族ポリカルボン酸無水物、芳香族ポリカルボン酸エステル、もしくはそれらの混合物から選ばれる少なくとも一つの後処理剤と反応させ、それにより後処理されたスクシンイミド添加剤組成物を得る。 - 少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンが、エチレンジアミン、1,6−ジアミノヘキサン、および1,12−ジアミノドデカンからなる群より選ばれる請求項1の後処理されたスクシンイミド添加剤組成物。
- 第2のアミン化合物が、脂肪族もしくは芳香族のモノアミンもしくはポリアミンまたはそれらの混合物の少なくとも一つである請求項1の後処理されたスクシンイミド添加剤組成物。
- 第2のアミン化合物が一級アミンである請求項3の後処理されたスクシンイミド添加剤組成物。
- 第2のアミン化合物がポリアミンである請求項4の後処理されたスクシンイミド添加剤組成物。
- 第2のアミン化合物が、ポリアミンのモル当たり少なくとも6.5個の窒素原子を有する重ポリアミンである請求項5の後処理されたスクシンイミド添加剤組成物。
- 相対的に多量の潤滑性粘度を有する油および相対的に少量の下記の工程を含む方法により製造された後処理されたスクシンイミド添加剤組成物を含む潤滑油組成物:
(A)(i)不飽和酸性試薬と(ii)モノオレフィンとの共重合体を、少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンと反応させ、それにより10%乃至90%の未反応無水物基を有する混成コハク酸無水物共重合体を製造し;引き続き
(B)該混成コハク酸無水物共重合体を、第2のアミン化合物と反応させ、それによりスクシンイミドを製造し、ここで、この第2のアミンは、前記少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンではなく;そして
(C)該スクシンイミドを、環状カーボネート、鎖状モノカーボネート、鎖状ポリカーボネート、芳香族ポリカルボン酸、芳香族ポリカルボン酸無水物、芳香族ポリカルボン酸エステル、もしくはそれらの混合物から選ばれる少なくとも一つの後処理剤と反応させ、それにより後処理されたスクシンイミド添加剤組成物を得る。 - 少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンがエチレンジアミン、1,6−ジアミノヘキサン、および1,12−ジアミノドデカンからなる群より選ばれる請求項7の潤滑油組成物。
- 第2のアミン化合物が脂肪族もしくは芳香族のモノアミンもしくはポリアミンまたはそれらの混合物の少なくとも一つである請求項7の潤滑油組成物。
- 第2のアミン化合物が一級アミンである請求項9の潤滑油組成物。
- 第2のアミン化合物がポリアミンである請求項9の潤滑油組成物。
- 第2のアミン化合物がポリアミンのモル当たり少なくとも6.5個の窒素原子を有する重ポリアミンである請求項11の潤滑油組成物。
- 下記の工程を含む、後処理されたスクシンイミド添加剤組成物の製造方法:
(A)(i)不飽和酸性試薬と(ii)モノオレフィンとの共重合体を、少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンと反応させ、それにより10%乃至90%の未反応無水物基を有する混成コハク酸無水物共重合体を製造し;引き続き
(B)該混成コハク酸無水物共重合体を、第2のアミン化合物と反応させ、それによりスクシンイミドを製造し、ここで、この第2のアミンは、前記少なくとも一つの炭化水素で連結されたジ一級アミンではなく;そして
(C)該スクシンイミドを、環状カーボネート、鎖状モノカーボネート、鎖状ポリカーボネート、芳香族ポリカルボン酸、芳香族ポリカルボン酸無水物、芳香族ポリカルボン酸エステル、もしくはそれらの混合物から選ばれる少なくとも一つの後処理剤と反応させ、それにより後処理されたスクシンイミド添加剤組成物を得る。 - 相対的に多量の潤滑性粘度を有する油および有効量の請求項1の後処理されたスクシンイミド添加剤組成物を含む潤滑剤組成物を用いてエンジンを作動させることを含む内燃機関内のススの分散性を改善する方法。
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US20180016515A1 (en) | 2016-07-14 | 2018-01-18 | Afton Chemical Corporation | Dispersant Viscosity Index Improver-Containing Lubricant Compositions and Methods of Use Thereof |
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Family Cites Families (71)
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---|---|---|---|---|
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US3194813A (en) | 1962-10-18 | 1965-07-13 | Lubrizol Corp | High molecular weight alkenyl-n-omega amino hexylsuccinimide |
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GB1121578A (en) | 1967-11-06 | 1968-07-31 | Lubrizol Corp | Reaction products of high molecular weight hydrocarbon succinic acid compounds, amines and heavy metal compounds |
US3804763A (en) * | 1971-07-01 | 1974-04-16 | Lubrizol Corp | Dispersant compositions |
US3912764A (en) | 1972-09-29 | 1975-10-14 | Cooper Edwin Inc | Preparation of alkenyl succinic anhydrides |
JPS51130409A (en) | 1975-05-08 | 1976-11-12 | Karonaito Kagaku Kk | Lubricating oil composition |
DE2702604C2 (de) | 1977-01-22 | 1984-08-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyisobutene |
US4115206A (en) | 1977-07-21 | 1978-09-19 | Phillips Petroleum Company | Separation of phenol-, cyclohexanone-, and cyclohexylbenzene-containing mixtures employing an organic carbonate |
US4384115A (en) | 1981-12-14 | 1983-05-17 | The Dow Chemical Company | Process for preparing tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones |
US4423205A (en) | 1982-05-24 | 1983-12-27 | Ethyl Corporation | Cationic polymerization of cyclic carbonates |
GB8329082D0 (en) | 1983-11-01 | 1983-12-07 | Bp Chem Int Ltd | Low molecular weight polymers of 1-olefins |
US4612132A (en) | 1984-07-20 | 1986-09-16 | Chevron Research Company | Modified succinimides |
US4670173A (en) | 1985-12-19 | 1987-06-02 | The Lubrizol Corporation | Oil-soluble reaction products of an acylated reaction product, a polyamine, and mono-functional acid |
JPS6371015A (ja) | 1986-09-14 | 1988-03-31 | Maruishi Sangyo:Kk | 粉粒体搬送装置 |
US4952328A (en) | 1988-05-27 | 1990-08-28 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions |
GB8818711D0 (en) | 1988-08-05 | 1988-09-07 | Shell Int Research | Lubricating oil dispersants |
JP2777806B2 (ja) * | 1988-08-10 | 1998-07-23 | 三菱レイヨン株式会社 | トナー用樹脂の製造法 |
US5112507A (en) | 1988-09-29 | 1992-05-12 | Chevron Research And Technology Company | Polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
KR900701720A (ko) | 1988-09-29 | 1990-12-04 | 원본미기재 | 교체되는 폴리알킬렌과 호박산 그룹을 갖는 신규 중합 분산제 |
US5175225A (en) | 1989-09-29 | 1992-12-29 | Chevron Research And Technology Company | Process for preparing polymeric dispersants having alternating polyalkylene and succinic groups |
US5266186A (en) | 1989-10-12 | 1993-11-30 | Nalco Chemical Company | Inhibiting fouling employing a dispersant |
US5137980A (en) | 1990-05-17 | 1992-08-11 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use |
US5071919A (en) | 1990-05-17 | 1991-12-10 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Substituted acylating agents and their production |
JP2696595B2 (ja) | 1990-08-31 | 1998-01-14 | 株式会社ゼクセル | 車輌用クラッチ制御装置 |
US5254649A (en) | 1990-11-28 | 1993-10-19 | Bp Chemicals Limited | Cationic polymerization of 1-olefins |
JP3068233B2 (ja) | 1991-03-27 | 2000-07-24 | 第一工業製薬株式会社 | アミノ基を有する共重合体及びその製造方法 |
BE1006694A5 (fr) | 1991-06-22 | 1994-11-22 | Basf Ag | Procede de preparation de polyisobutenes extremement reactifs. |
DE69127473T2 (de) | 1991-11-18 | 1998-02-19 | Amoco Corp | Bf3-tertiäre etheratkomplexe zur isobuthylen-polymerisation |
JPH05178924A (ja) | 1991-12-26 | 1993-07-20 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 吸水性樹脂及びその製造方法 |
GB9208034D0 (en) | 1992-04-10 | 1992-05-27 | Bp Chem Int Ltd | Fuel composition |
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EP0587381A1 (en) | 1992-09-09 | 1994-03-16 | BP Chemicals Limited | Novel derivatives of poly(iso)butene |
US5356552A (en) * | 1993-03-09 | 1994-10-18 | Chevron Research And Technology Company, A Division Of Chevron U.S.A. Inc. | Chlorine-free lubricating oils having modified high molecular weight succinimides |
DE4313088A1 (de) | 1993-04-22 | 1994-10-27 | Basf Ag | Poly-1-n-alkenamine und diese enthaltende Kraft- und Schmierstoffzusammensetzungen |
US5362411A (en) | 1993-05-10 | 1994-11-08 | Mobil Oil Corporation | Antirust/dispersant additive for lubricants |
JP3001385B2 (ja) | 1993-12-13 | 2000-01-24 | シェブロン ケミカル カンパニー | ポリマー分散剤 |
DE69608159T2 (de) | 1995-03-24 | 2001-01-11 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Nachbehandelte Dispergiermittel |
US5674819A (en) | 1995-11-09 | 1997-10-07 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic compositions, derivatives,lubricants, fuels and concentrates |
US5821205A (en) | 1995-12-01 | 1998-10-13 | Chevron Chemical Company | Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof |
US5716912A (en) | 1996-04-09 | 1998-02-10 | Chevron Chemical Company | Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof |
KR20000016494A (ko) | 1996-06-10 | 2000-03-25 | 데이 수잔 자넷 | 치환 카르복실화 유도체 |
US5753597A (en) | 1996-08-20 | 1998-05-19 | Chevron Chemical Company | Polymeric dispersants |
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WO1999064481A1 (fr) * | 1998-06-05 | 1999-12-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compose de succinimide, son procede de production, additif d'huile lubrifiante et composition d'huile lubrifiante destinee a un moteur a combustion interne |
US6015776A (en) | 1998-09-08 | 2000-01-18 | Chevron Chemical Company | Polyalkylene polysuccinimides and post-treated derivatives thereof |
US6451920B1 (en) | 1999-11-09 | 2002-09-17 | Chevron Chemical Company Llc | Process for making polyalkylene/maleic anhydride copolymer |
JP2001247624A (ja) | 1999-12-28 | 2001-09-11 | Bridgestone Corp | 枝分れ状共重合体の製造方法 |
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