JP5728114B2 - 自己乳化性エステルを用いる農薬のスプレードリフトの制御 - Google Patents

自己乳化性エステルを用いる農薬のスプレードリフトの制御 Download PDF

Info

Publication number
JP5728114B2
JP5728114B2 JP2014153686A JP2014153686A JP5728114B2 JP 5728114 B2 JP5728114 B2 JP 5728114B2 JP 2014153686 A JP2014153686 A JP 2014153686A JP 2014153686 A JP2014153686 A JP 2014153686A JP 5728114 B2 JP5728114 B2 JP 5728114B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ester
self
acid
spray
emulsifying
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2014153686A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2014240403A (ja
Inventor
キン，クイード
タンク，ホルジャー
ウィルソン，ステファン
リウ，レイ
オウセ，デービッド
リ，メイ
Original Assignee
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー, ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー filed Critical ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Publication of JP2014240403A publication Critical patent/JP2014240403A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5728114B2 publication Critical patent/JP5728114B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

本出願は、２００８年１０月３１日出願の米国仮出願第６１／１１０，０６０号の利益
を主張する。
本発明は、スプレーすべき液体に自己乳化性エステルを配合することによって、農薬の
施用中のスプレードリフトを低減する新規な方法に関する。
経済的で利用可能な技術による農業用スプレーでは、広範囲のスプレー液滴サイズを生
成するものである水力式スプレーノズルが使用される。これらのスプレー液滴が、施用初
期の所望の場所からドリフトする可能性は、おり、より小さな液滴は、標的外移動する傾
向が非常に高いことから、液滴サイズの関数となることが見出されている。多くの野外実
験、風洞試験、およびその後の予測的数学モデルの創出を含めた、多大な研究努力のおか
げで、スプレー液滴サイズと標的外ドリフトする可能性との間の関係について理解がかな
り深まってきた。気象状態およびスプレーブーム高さなどの他の要因がドリフトの可能性
の一因となるが、スプレー液滴サイズ分布が、主な要因であることが見出された。Ｔｅｓ
ｋｅら（Ｔｅｓｋｅ Ｍ．Ｅ．、Ｈｅｗｉｔｔ Ａ．Ｊ．、Ｖａｌｃｏｒｅ，Ｄ．Ｌ．２
００４年、Ｔｈｅ Ｒｏｌｅ ｏｆ Ｓｍａｌｌ Ｄｒｏｐｌｅｔｓ ｉｎ Ｃｌａｓｓ
ｉｆｙｉｎｇ Ｄｒｏｐ Ｓｉｚｅ Ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎｓ ＩＬＡＳＳ Ａｍｅ
ｒｉｃａｓ １７ｔｈ Ａｎｎｕａｌ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、Ａｒｌｉｎｇｔｏｎ Ｖ
Ａ）は、ドリフトの一因となるスプレー液滴分布の部分として、＜１５６ミクロン（μ）
の値を報告した。Ｗｏｌｆは、（インターネット、ｗｗｗ．ｂａｅ．ｋｓｕ．ｅｄｕ／ｆ
ａｃｕｌｔｙ／ｗｏｌｆ／ｄｒｉｆｔ．ｈｔｍ）ドリフトし得る部分として＜２００μの
値を挙げている。したがって、ドリフトの一因となる可能性の高い液滴サイズの妥当な見
積もりは、１７５μ未満の部分である。
標的外移動のマイナスの結果は、非常に明らかである。ある種の除草剤は、極めて低い
百万分率（ｐｐｍ）レベル、または十億分率（ｐｐｂ）レベルでも、特定の植物種に対し
て非常に敏感な植物毒性があることが実証され、感受性作物、果樹園、および居住地の植
込みの周辺の施用が制限されている。例えば、カリフォルニア州農薬規制局は、サンホー
キンバレー（Ｓａｎ Ｊｏａｑｕｉｎ ｖａｌｌｅｙ）では、空中施用されるプロパニル
含有除草剤について、１／２〜２マイル（０．８〜３．２キロメートル）の緩衝域（buff
ers）を課している。
液滴サイズを大きくし、これによりドリフトを低減するために、タンクミックスとして
、高分子量の水溶性ポリマーが、現在、スプレー組成物に添加されている（例えば、ＷＯ
２００８／１０１８１８Ａ２、および米国特許第６，２１４，７７１Ｂ１号を参照された
い）。しかし、高分子量の水溶性ポリマーは、液滴サイズを実質的に大きくするために必
要な濃度で使用するには、高価になるので、全く満足するものではない。さらに、市販の
多くのドリフト抑止剤は、高速の空中施用条件において、より顕著になるポンプせん断作
用、ウインドシアおよび他の性能問題のために、空中施用される多くの除草剤タンクミッ
クスには、通常、機能しないことが研究により示された。Ｈｅｗｉｔｔ，Ａ．Ｊ．２００
３年、Ｄｒｉｆｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ ｉｎ Ｓｐｒａｙ Ａｐｐｌ
ｉｃａｔｉｏｎｓ：Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ａｎｄ Ｒｅｇｕｌａｔｏｒｙ Ａｓｐｅ
ｃｔｓ．Ｐｒｏｃ．Ｔｈｉｒｄ Ｌａｔｉｎ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ
ｏｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ（サンパウロ、ブラジル）を参照
されたい。
自己乳化性エステルを農業用スプレー混合物に配合することによって、施用中のスプレ
ードリフトを低減できることが、今や見出された。本発明は、農薬の施用中のスプレード
リフトを低減する方法であって、０．０１％から５％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）の自己乳化性エ
ステルまたはその混合物を、殺虫性スプレー剤に配合することを含む方法に関する。スプ
レードリフトの低減は、スプレー微細液滴（直径＜１７５μ）の生成の減少、およびスプ
レー液滴の体積中位径（ＶＭＤ）の増加を含めた種々の要因に起因し得る。所与のスプレ
ー装置、施用、および条件に対して、および自己乳化性エステルを基準とすると、スプレ
ー液滴の多くは、中位径が、前記自己乳化性エステルを含まないスプレー組成物の中位径
よりも大きくなる。
本発明の別の実施形態では、１重量％から９０重量％の農薬、および０．０５重量％か
ら３０重量％の自己乳化性エステルを含むプレミックス製剤である。プレミックス製剤は
、好ましくは、溶液、乳液、懸濁液、水和剤または水溶剤、あるいは水分散性顆粒または
水溶性顆粒の製剤である。
スプレードリフトを低減するための方法は、除草剤、殺真菌剤および殺虫剤を含む、任
意の農薬または作物保護剤の施用に適用される。本方法が適用される特に好ましい除草剤
には、シハロホップ−ブチル、ハロキシホップ、ペノキシスラム、フルメトスラム、クロ
ランスラム−メチル、フロラスラム、ピロキシスラム、ジクロスラム、フルロキシピル、
クロピラリド、アセトクロル、トリクロピル、イソキサベン、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジ
カンバ、ＭＳＭＡ、オキシフルオルフェン、オリザリン、トリフルラリン、ベンフルラリ
ン、エタルフルラリン、アミノピラリド、アトラジン、ピクロラム、テブチウロン、ペン
ジメタリン、プロパニル、プロピザミド、グリホセートおよびグルホシネートが含まれる
。本方法が適用される特に好ましい殺虫剤には、クロルピリホスなどのオルガノホスフェ
ート、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどのＭＡＣ、ガンマ
−シハロトリンおよびデルタメトリンなどのピレトロイド、ならびにスピノサドおよびス
ピネトラムなどのバイオ農薬が含まれる。本方法が適用される特に好ましい殺真菌剤には
、マンコゼブ、ミクロブタニル、フェンブコナゾール、ゾキサミド、プロピコナゾール、
キノキシフェンおよびチフルザミドが含まれる。本発明は、除草剤の施用に特に有用であ
り、２，４−Ｄ、ジカンバ、グリホセートおよびグルホシネートなどの除草剤に耐性とな
る改変がなされていない感受性作物の周辺での施用が制限されている除草剤に、非常に有
用である。
本発明で使用される自己乳化性エステル（ＳＥＥ）とは、単一分子内に、油（疎水性）
、親水性の非イオン性、および場合により陰イオン性の官能性を合わせもち、水相におい
て均一かつ安定な乳液を形成することができる分子として特徴付けられる。１種または複
数の油が、１種または複数の界面活性剤（乳化剤）と一緒にブレンドされる従来の乳液と
は対照的に、本発明に開示の乳液には、このような添加物を必要としない。均一で安定な
水性の乳液は、追加の乳化剤または油を使用することなく、これらのＳＥＥを用い、ＳＥ
Ｅおよび水の混合物を小から中程度撹拌することによって形成され得る。これらのＳＥＥ
の例は、以下のものが含まれるが、それらに限定されない。（１）Ｃ５４の親油性骨格、
ならびに非イオン性および陰イオン性の界面活性剤官能性の両方を含有する分子のエステ
ル部を有する、オレイン酸およびリノール酸の重合によって生成される三量体酸系の自己
乳化性エステル（例えば、米国特許第５，６８８，７５０号および第５，７０７，９４５
号を参照されたい。Ｃｒｏｄａ Ｕｎｉｑｅｍａ，Ｉｎｃ．製品のＰｒｉｏｌｕｂｅとい
う商標名で市販）、（２）脂肪酸およびジカルボン酸無水物によるエトキシ化トリメチロ
ールプロパンのエステル化によって調製されるエステル（例えば、ＷＯ１９９０／００５
７１４を参照されたい）、（３）高分子量の二塩基酸、ポリオキシアルキレングリコール
および一官能性脂肪族アルコールから誘導されるエステル（例えば、米国特許第３，９１
２，６４２号を参照されたい）、（４）米国特許第５，２１９，４７９号に開示されてい
る、エトキシ化トリメチロールプロパンを、カルボン酸またはその反応性誘導体（無水物
など）と反応させることにより調製される自己乳化するエステル化合物、（５）植物また
は陸生動物由来のマレイン酸化トリグリセリド油から誘導されるコハク酸トリグリセリド
油（例えば、ＷＯ２００５／０７１０５０Ａ１を参照されたい）、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ，Ｉ
ｎｃ．製品のＶＥＧ−ＥＳＴＥＲという商標名として市販（６）エトキシ化脂肪酸エステ
ル（例えば、ＷＯ１９９６／０２２１０９を参照されたい）、（７）米国特許第４，５５
９，２２６号に開示されている、アルコールをエチレンオキシドおよびプロピレンオキシ
ドおよび／またはブチレンオキシドと反応させて、得られたアルコキシレートをアルカン
酸または芳香族酸でキャッピングすることにより調製されるアルコキシレートエステル（
Ｂｅｒｎｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．（Ａｌｚｏ Ｉｎｔｅｒｎ
ａｔｉｏｎａｌ，Ｉｎｃ．の一部門）の商標名Ｈｅｔｅｓｔｅｒの製品として市販）、お
よび（８）Ｃｏｇｎｉｓ，Ｉｎｃ．の製品Ａｑｎｉｑｕｅ ＲＳＯおよびＡｇｎｉｑｕｅ
ＳＢＯという商標名として市販のアルコキシ化トリグリセリド。
自己乳化性エステルは、希釈した殺虫性製剤と直接タンクミックスとすることにより、
または最終スプレー容量に希釈する前に、殺虫性製剤とのプレミックスとして用意される
ことによって、殺虫性スプレー剤に配合され得る。自己乳化性エステルは、最終スプレー
容量の０．０１容量％から５容量％、好ましくは、最終スプレー容量の０．０５容量％か
ら１．０容量％、およびもっとも好ましくは、最終スプレー容量の０．０５容量％から０
．２容量％の濃度で配合される。
本方法は、空中施用および地上施用の両方において、目標を離れる殺虫性スプレー剤の
浮遊を低減する。
最適な液滴サイズは、組成物が使用される用途によって変わる。液滴が大きすぎる場合
、スプレーによる範囲は狭いことになる、すなわち大きい液滴は、ある領域には地表に到
達するが、一方、間の領域はスプレー組成物をほとんど受けない、または全く受けないこ
とになる。許容される最大の液滴サイズは、単位面積当たりに施用される組成物の量、お
よびスプレー範囲における均一性の要求に依存し得る。より小さな液滴は、より均一な対
象範囲を提供するが、スプレー中のドリフトがより起こりやすくなる。スプレー中、特に
風が強い場合、より大きな液滴が好ましい可能性があるが、一方、より穏やかな日は、よ
り小さな液滴が好ましい場合がある。
スプレー液滴サイズはまた、スプレー装置、例えばノズルサイズおよび構造にも依存し
得る。当業者であれば、所与の装置、施用、および状態に対して、望ましい液滴サイズを
もたらすように、組成物中の界面活性剤および／またはポリマーの割合を、容易に調節す
ることができるであろう。いかなる場合においても、所与のスプレー装置、施用、および
状態に対して、および自己乳化性エステルを基準とすると、スプレー液滴の多くは、中位
径が、前記自己乳化性エステルを含まないスプレー組成物の中位径よりも大きくなる。
上記の方法の他に、本発明はまた、農薬を１重量％から９０重量％、好ましくは５重量
％から７０重量％、もっとも好ましくは２０重量％から６０重量％、および自己乳化性エ
ステルを０．０５重量％から３０重量％、好ましくは１．０重量％から２０重量％、もっ
とも好ましくは、１．０重量％から１０重量％含むプレミックス製剤も包含する。
場合により、本発明の組成物は、界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤は、性質が陰
イオン性、陽イオン性、または非イオン性でありうる。典型的な界面活性剤には、ラウリ
ル硫酸ジエタノールアンモニウム塩などのアルキル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩、ノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレ
ートなどのアルキルおよび／またはアリールアルキルフェノール−アルキレンオキシド付
加生成物、トリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートなどのアルコール−アルキレン
オキシド付加生成物、ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸、ジブチルナフタレンスルホン
酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩、スルホコハク酸ジ（２−エチルヘ
キシル）ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル、オレイン酸ソルビト
ールなどのソルビトールエステル、塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの第四級ア
ミン、エトキシ化されたタローアミンなどのエトキシ化アミン、ココアミドプロピルベタ
インなどのベタイン界面活性剤、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポ
リエチレングリコールエステル、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロック
コポリマー、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩、ならびにそれらの混合物が含ま
れる。界面活性剤または界面活性剤の混合物は、通常、製剤の１重量％から２０重量％の
濃度で存在する。
上記製剤の他に、本発明はまた、１種または複数の追加の適合可能な成分との組合せの
製剤も包含する。他の追加の成分には、例えば、１種または複数の他の農薬、色素、なら
びに例えば、安定化剤、着香剤、粘度低下添加物および凝固点降下剤などの機能的な利便
性をもたらす任意の他の追加の成分が含まれてもよい。
プレミックス製剤は、好ましくは溶液、乳液、懸濁液、水和剤または水溶剤、あるいは
水分散性顆粒または水溶性顆粒の製剤である。
以下の実施例で本発明を例示する。
実施例１
表１のように、２，４−Ｄの各濃縮製剤ＡからＧを作製するために、始めに６８．８％
の２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩水溶液を含むＤＭＡ ６ ＳＥＱＵＥＳＴＥＲＥＤ
９０ｇを、機械的撹拌器を備えたステンレススチール製ビーカーに投入した。次に、表
１の組成に従って、総量１０ｇのＰｒｉｏｌｕｂｅ製品を、異なる組合せで加えた。各液
体混合物を撹拌して、組成物をホモジナイズし、製剤を得た。
１％ｖ／ｖの希釈液を作製するために、各製剤１ｍＬを脱イオン水９９ｍＬに添加する
ことによって、スプレー水溶液を作製した。次に、スプレー溶液をＴｅｅＪｅｔ ８００
２フラットファンノズルによって、４０ｐｓｉ（２７６キロパスカル（ｋＰａ））でスプ
レーし、Ｓｙｍｐａｔｅｃ Ｈｅｌｏｓ粒径測定器を用いることによって、液滴サイズを
測定した。ノズルの先端が、粒径測定器の測定ゾーンから６インチまたは１２インチ（１
５．２４センチメートルまたは３０．４８センチメートル（ｃｍ））のいずれかの位置で
、測定を行った。結果を表２（６インチ、１５．２４ｃｍ）、および表３（１２インチ、
３０．４８ｃｍ）に報告する。これらの結果から分かるように、本発明のスプレー組成物
によって、１７５μｍ未満の液滴サイズを有するドリフトの可能性があるな微細液は、か
なり低減している。本発明は、大きな液滴を有意に増加させることなく、したがってスプ
レーの対象範囲および質に関して最小限の影響で、液滴（ｄｒｏｐ）サイズ分布プロファ
イルを狭小化することによって、ドリフトの可能性があるな微細液滴を効率的に低減させ
る。
実施例２
ＨからＮの製剤の１％ｖ／ｖスプレー溶液を、実施例１と同一の手順に従って作製した
。次に、２，４−Ｄおよびグリホセート間の酸当量比が１：１に達するように、適切な量
のグリホセートジメチルアンモニウム塩を、各スプレー溶液に添加した。希釈液を撹拌し
て均一化し、スプレー溶液を得た。次に、このスプレー溶液を実施例１の記載と同一の手
順および設定に従ってスプレーした。結果を表４（スプレーノズルから６インチ（１５．
２４ｃｍ）の測定）および、表５（ノズルから１２インチ（３０．４８ｃｍ）の測定）に
示す。これらの結果から分かるように、グリホセートの添加は、先の実施例からのスプレ
ー分布にはほとんど影響を及ぼさず、ドリフトの可能性があるな微細液の制御における本
発明の頑健性を示す。
実施例３
表４に示されている各濃縮除草製剤ＯからＱを作製するために、始めに９５ｇの除草製
剤（ＤＭＡ ６ ＳＥＱ、Ｇａｒｌｏｎ ３Ａ＊またはＭｉｌｅｓｔｏｎｅ＊＊）、およ
び５ｇのＨｅｔｅｓｔｅｒ ＰＣＡ（Ａｌｚｏ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎｌ Ｉｎｃ．か
ら入手）を、機械的撹拌器を備えたステンレススチール製ビーカーに投入した。各液体混
合物を撹拌して組成物をホモジナイズし、後の希釈用およびスプレー解析用の製剤を得た
。
２％ｖ／ｖの希釈液を作製するために、脱イオン水９８ｍＬに、各製剤２ｍＬを添加す
ることによって各製剤のスプレー水溶液を作製した。次に、実施例１の記載と同一の手順
および設定に従って、溶液を粒径測定器の測定ゾーンから１２インチ（３０．４８ｃｍ）
にあるスプレーノズルでスプレーした。結果を表６に示す。これらの結果から分かるよう
に、本発明は、大きな液滴を有意に増加させることなく、したがってスプレーの対象範囲
および質に関して最小限の影響で、液滴（ｄｒｏｐ）サイズ分布プロファイルを狭小化す
ることによって、ドリフトの可能性があるな微細液滴を効果的に低減させる。
＊Ｇａｒｌｏｎ ３Ａ、３ｌｂ（１．３６ｋｇ）ａｅ／ｇａｌ トリクロピルトリエチル
アミン塩（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＬＬＣの市販製品）
＊＊Ｍｉｌｅｓｔｏｎｅ、２ｌｂ（０．９１ｋｇ）ａｅ／ｇａｌ アミノピラリドトリイ
ソプロパノールアミン塩（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＬＬＣの市販製品）
実施例４
表７に示されている各除草製剤ＲからＴを作製するために、始めに脱イオン水２９４ｍ
Ｌ、次に市販の除草製剤（ＤＭＡ６ ＳＥＱ、Ｃｌａｒｉｔｙ＊、またはＡｃｃｏｒｄ
ＸＲ ＩＩ＊＊）６ｍＬをサンプルジャーに投入し、製剤の２％ｖ／ｖ希釈液を作製した
。次に、均一になるまで、サンプルを振とうした。次に、これらの各溶液に、希釈除草製
剤の０．１％ｗ／ｗと等量のＶｅｇ−Ｅｓｔｅｒ ＧＹ−３５０（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ，Ｉ
ｎｃ）を加えた。均一になるまで、サンプルを再度振とうした。次に、実施例１の記載と
同一の手順および設定に従って、溶液を粒径測定器の測定ゾーンから１２インチ（３０．
４８ｃｍ）にあるスプレーノズルでスプレーした。結果を表５に示す。これらの結果から
分かるように、本発明は、大きな液滴を有意に増加させることなく、したがってスプレー
の対象範囲および質に関して最小限の影響で、液滴（ｄｒｏｐ）サイズ分布プロファイル
を変化させることによって、ドリフトの可能性があるな微細液滴を効果的に低減させる。
＊Ｃｌａｒｉｔｙ、４ｌｂ（１．８１ｋｇ）ａｅ／ｇａｌ ジカンバジグリコールアミン
塩（ＢＡＳＦ ｃｏｒｐ．の市販製品）
＊＊Ａｃｃｏｒｄ ＸＲ ＴＩＩ、４ｌｂ（１．８１ｋｇ）ａｅ／ｇａｌ グリホセート
ジメチルアミン塩（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＬＬＣの市販製品）
実施例５
１．４０ｍｌのジカンバジメチルアンモニウム塩（ジカンバＤＭＡ、４６．９％ｗ／ｗ
ａ．ｅ．、５６０．９２ｇ ａ．ｅ．／Ｌ）水溶液、および０．６４９ｇのＰｒｉｏｌ
ｕｂｅ ３９５２を、３２４ｍｌの脱イオン水に加え、手で振とうし、０．４３％ｖ／ｖ
のジカンバＤＭＡおよび０．２％ｗ／ｗのＰｒｉｏｌｕｂｅ ３９５２を含む溶液を得た
。同様の方法で、１．４５ｍｌのジカンバジメチルアンモニウム塩溶液および０．７０ｇ
のＡｇｎｉｑｕｅ ＳＢＯ−１０を、３３５ｍｌの脱イオン水に加え、０．４３％ｖ／ｖ
のジカンバＤＭＡおよび０．２％ｗ／ｗのＡｇｎｉｑｕｅ ＳＢＯ−１０を含む溶液を得
た。対照として、１．４５ｍｌのジカンバＤＭＡ濃縮液を、３３６ｍｌの脱イオン水に加
え、０．４３％ｖ／ｖ溶液を得た。最後に、Ｃｌａｒｉｔｙの０．４３％ｖ／ｖ溶液を比
較のために調製した。得られた溶液をスプレーし、実施例１に記載したように、粒径測定
器の測定ゾーンから１２インチ（３０．４８ｃｍ）にあるスプレーノズルで、これらの液
滴サイズ分布を測定した。結果を表８にまとめる。これらの結果から分かるように、本発
明は、大きな液滴を有意に増加させることなく、したがってスプレーの対象範囲および質
に関して最小限の影響で、液滴（ｄｒｏｐ）サイズ分布プロファイルを変化させることに
よって、ドリフトの可能性があるな微細液滴を効果的に低減させる。
実施例６
３５９．０７ｇの脱イオン水に、２．７５ｇの２，４−Ｄジメチルエタノールアンモニ
ウム塩溶液（５３．６％ ａ．ｅ．）、０．１５ｇのＡｇｎｉｑｕｅ ＳＢＯ−１０、０
．３８ｇのプロピレングリコール、および３．５２ｇのグリホセートジメチルアンモニウ
ム塩溶液（４２．２％ ａ．ｅ．）を、この順に加えた。対照として、Ａｇｎｉｑｕｅ
ＳＢＯ−１０を、０．１５ｇの追加の脱イオン水に代替した以外、記載したものと全く同
じように、第２のサンプルを調製した。得られた溶液を短時間手で振とうし、次に、実施
例１に記載したように、粒径測定器の測定ゾーンから１２インチ（３０．４８ｃｍ）にあ
るスプレーノズルで、これらのスプレーの液滴分布を分析した。結果を表９に示す。

Claims (2)

  1. 農薬の施用中のスプレードリフトを低減するための、１重量％から９０重量％の農薬、および０．０５重量％から３０重量％の自己乳化性エステルを含むプレミックス製剤であって、前記自己乳化性エステルが、（１）Ｃ５４の親油性骨格、ならびに非イオン性および陰イオン性の界面活性剤官能性の両方を含有する分子のエステル部を有するオレイン酸およびリノール酸の重合によって生成される、三量体酸系の自己乳化性エステル、（２）脂肪酸およびジカルボン酸無水物によるエトキシ化トリメチロールプロパンのエステル化によって調製されるエステル、（３）高分子量の二塩基酸、ポリオキシアルキレングリコールおよび一官能性脂肪族アルコールから誘導されるエステル、（４）エトキシ化トリメチロールプロパンを、カルボン酸またはその反応性誘導体と反応させることにより調製される自己乳化するエステル化合物、（５）植物または陸生動物由来のマレイン酸化トリグリセリド油から誘導されるコハク酸トリグリセリド油、（６）エトキシ化脂肪酸エステル、（７）アルコールを、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドおよび／またはブチレンオキシドと反応させて、得られたアルコキシレートをアルカン酸または芳香族酸でキャッピングすることにより調製されるアルコキシレートエステル、および（８）アルコキシ化トリグリセリドから選択される、製剤。
  2. ２０重量％から６０重量％の農薬、および１．０重量％から１０重量％の自己乳化性エステルを含む、請求項１に記載のプレミックス製剤。
JP2014153686A 2008-10-31 2014-07-29 自己乳化性エステルを用いる農薬のスプレードリフトの制御 Active JP5728114B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11006008P 2008-10-31 2008-10-31
US61/110,060 2008-10-31

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011534804A Division JP5653926B2 (ja) 2008-10-31 2009-10-30 自己乳化性エステルを用いる農薬のスプレードリフトの制御

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2014240403A JP2014240403A (ja) 2014-12-25
JP5728114B2 true JP5728114B2 (ja) 2015-06-03

Family

ID=42129561

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011534804A Active JP5653926B2 (ja) 2008-10-31 2009-10-30 自己乳化性エステルを用いる農薬のスプレードリフトの制御
JP2014153686A Active JP5728114B2 (ja) 2008-10-31 2014-07-29 自己乳化性エステルを用いる農薬のスプレードリフトの制御

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011534804A Active JP5653926B2 (ja) 2008-10-31 2009-10-30 自己乳化性エステルを用いる農薬のスプレードリフトの制御

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20100113275A1 (ja)
EP (1) EP2348836B1 (ja)
JP (2) JP5653926B2 (ja)
CN (2) CN104996417A (ja)
AR (1) AR075294A1 (ja)
AU (1) AU2009308821B2 (ja)
BR (1) BRPI0920002B8 (ja)
CA (1) CA2739700C (ja)
CO (1) CO6361858A2 (ja)
MX (1) MX2011004586A (ja)
WO (1) WO2010051435A2 (ja)
ZA (1) ZA201101895B (ja)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6093592A (ja) * 1983-10-26 1985-05-25 シャープ株式会社 家屋内警備システム
RU2560943C2 (ru) * 2010-06-08 2015-08-20 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Микрокапсулированные масла для контроля сноса пестицида при разбрызгивании
PL2615921T3 (pl) * 2010-09-15 2018-09-28 Dow Agrosciences Llc Tlenki aminy jako surfaktanty do kontrolowania znoszenia przy rozpylaniu herbicydu
WO2012145177A1 (en) * 2011-04-20 2012-10-26 Huntsman Petrochemical Llc Spray drift reduction agents comprising low hydrophilic-lipophilic balance surfactants
CN103501603A (zh) * 2011-05-02 2014-01-08 巴斯夫欧洲公司 用胍提高农药性能的方法
US9596846B2 (en) * 2011-09-12 2017-03-21 Rhodia Operations Agricultural pesticide compositions
WO2013142263A1 (en) * 2012-03-23 2013-09-26 Dow Agrosciences Llc Aqueous herbicide concentrates containing fatty acid alkyl esters, fatty acid amides, or triglyceride fatty acid esters and methods of use
TR201903633T4 (tr) * 2012-04-02 2019-04-22 Dow Agrosciences Llc Tarımsal spreylemede kaymanın kontrol altına alınmasına yönelik aromatik esterler.
JP6454270B2 (ja) 2012-05-30 2019-01-16 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド 可溶化剤としてのｎ−メチル−ｎ−アシルグルカミンの使用
IN2014DN09937A (ja) 2012-05-30 2015-08-14 Clariant Int Ltd
US9451767B2 (en) 2012-06-21 2016-09-27 Basf Se Aqueous composition comprising dicamba and a drift control agent
EP3666076A3 (en) * 2012-10-23 2020-09-16 Rhodia Operations Agricultural pesticide compositions
US20150282478A1 (en) * 2012-10-24 2015-10-08 Clariant Finance (Bvi) Limited Drift Reducing Compositions
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
BR112016002915A2 (pt) 2013-08-14 2017-08-01 Croda Inc formulação agroquímica pulverizável, formulação concentrada, uso de um éster graxo de um poliol c3 a c8, ou oligômero do mesmo, e, métodos para reduzir o desvio de pulverização e para tratamento de vegetação para controlar pestes e/ou fornecer nutrientes
BR112016002917B1 (pt) 2013-08-14 2020-07-28 Croda, Inc formulação agroquímica, formulação concentrada, e, método para tratamento de vegetação para controlar pestes
UY35923A (es) * 2013-12-30 2015-07-31 Rhodia Operations ?composiciones pesticidas agrícolas?.
AU2015235894B2 (en) 2014-03-28 2017-12-07 Schertz Aerial Service, Inc. Spraying system and method
DE102014005771A1 (de) * 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
DE102014211826A1 (de) 2014-06-20 2015-12-24 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von Entschäumern als Anti-Drift-Additive
AU2015303118A1 (en) * 2014-08-15 2017-03-09 Clariant International Ltd Use of etherified lactate esters for reducing the drift during the application of plant-treatment agents
EP3203838B1 (de) 2014-10-08 2020-04-01 Evonik Operations GmbH Verwendung von hydrophoben, selbstemulgierenden polyglycerinestern als adjuvantien und anti-spray-drift mittel
EP3226686B1 (de) * 2014-12-01 2019-08-21 Clariant International Ltd Verwendung von tributylphenolalkoxylaten zur verminderung der drift bei der applikation von pflanzenbehandlungsmitteln
CN107205376A (zh) * 2014-12-05 2017-09-26 科莱恩国际有限公司 烷氧基化的植物油衍生物用于在施用作物处理组合物期间减少漂移的用途
MX2017012207A (es) * 2015-03-25 2018-01-23 Huntsman Petrochemical Llc Derivados de aceite natural maleatado a manera de ingredientes agroquimicos inertes.
US20160374334A1 (en) 2015-06-29 2016-12-29 Lamberti Spa Method for reducing spray drift
CN108024531B (zh) 2015-07-14 2021-05-28 罗地亚经营管理公司 油/表面活性剂/盐乳液的农业辅助剂组合物及使用方法
DE102015219608B4 (de) 2015-10-09 2018-05-03 Clariant International Ltd Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
US20190183118A1 (en) * 2016-07-01 2019-06-20 Croda, Inc. Spray drift reduction
CN109090108B (zh) * 2018-09-13 2021-03-02 江苏擎宇化工科技有限公司 一种乳化植物油乳化剂组合物及其制备方法
CN109287632A (zh) * 2018-09-26 2019-02-01 广西田园生化股份有限公司 一种油基农药制剂增效剂组合物及其应用
WO2020154349A1 (en) * 2019-01-24 2020-07-30 Bayer Cropscience Lp Methods and formulations for preventing downward migration of agricultural materials
UY39010A (es) 2020-01-10 2021-08-31 Monsanto Technology Llc Composiciones de herbicidas de auxina que incluyen agentes retardantes de la deriva y métodos de preparacion de las mismas
UY39009A (es) 2020-01-10 2021-08-31 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas que incluyen agentes retardantes de la deriva y métodos de preparación de las mismas
CN114621803B (zh) * 2020-12-10 2023-06-30 中国石油天然气股份有限公司 一种自乳化酯及其制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3912642A (en) * 1973-08-01 1975-10-14 Emery Industries Inc Ester lubricants suitable for use in aqueous systems
JPS5943922B2 (ja) * 1978-09-21 1984-10-25 東邦化学工業株式会社 ドリフトの少い農薬粉剤
US4559226A (en) * 1983-09-06 1985-12-17 Bernel Chemical Company Inc. Self-emulsifying alkoxylate esters
DK653488D0 (da) * 1988-11-23 1988-11-23 Esti Kemi Aps Smoeremiddel
US5688750A (en) * 1993-06-02 1997-11-18 Unichema Chemie B. V. Base fluid
CN1046757C (zh) * 1993-09-14 1999-11-24 尤尼剑马化学股份有限公司 水力流体
FR2729307B1 (fr) 1995-01-18 1997-04-18 Seppic Sa Utilisation d'esters d'acides gras ethoxyles comme composants auto-emulsionnables notamment utiles pour la preparation de produits de traitement phytosanitaires ou de medicaments a usage veterinaire ou humain
JP3193595B2 (ja) * 1995-06-26 2001-07-30 北興化学工業株式会社 ドリフト防止剤および改良された農薬粉剤
GB2306965B (en) 1995-11-06 1999-09-01 American Cyanamid Co Aqueous spray compositions
US6060438A (en) * 1998-10-27 2000-05-09 D. A. Stuart Emulsion for the hot rolling of non-ferrous metals
US6566308B1 (en) * 1999-01-29 2003-05-20 Basf Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants
JP2002114601A (ja) * 2000-10-06 2002-04-16 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫エアゾール用組成物
GB0121580D0 (en) * 2001-09-06 2001-10-24 Syngenta Ltd Novel compounds
US6797673B1 (en) * 2002-05-01 2004-09-28 Platte Chemical Company Lecithin-containing drift reduction composition for use in spraying agricultural acreage
AU2003303027B2 (en) * 2002-12-13 2010-07-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Oil suspension concentrate
JP4480962B2 (ja) * 2003-06-30 2010-06-16 アース製薬株式会社 殺虫組成物の殺虫効力の残効性向上方法
EP1704214A1 (en) 2004-01-09 2006-09-27 The Lubrizol Corporation Maleated vegetable oils and derivatives, as self-emulsifying lubricants in metalworking
JP5053289B2 (ja) * 2005-12-22 2012-10-17 エフ エム シー コーポレーション ビフェントリンおよび強力シペルメトリンの新規な処方物
US20090137667A1 (en) * 2006-01-10 2009-05-28 Innovaform Technologies, Llc Pesticide Delivery System
ES2608679T3 (es) 2006-12-21 2017-04-12 Croda Americas Llc Composición y procedimiento
GB0703394D0 (en) 2007-02-22 2007-03-28 Ciba Sc Holding Ag Process for Preparing and Applying Pesticide or Herbicide Formulation
TW200843642A (en) * 2007-03-08 2008-11-16 Du Pont Liquid sulfonylurea herbicide formulations

Also Published As

Publication number Publication date
JP5653926B2 (ja) 2015-01-14
BRPI0920002B8 (pt) 2022-10-11
EP2348836A2 (en) 2011-08-03
BRPI0920002B1 (pt) 2020-12-29
BRPI0920002A2 (pt) 2019-11-19
WO2010051435A2 (en) 2010-05-06
MX2011004586A (es) 2011-06-17
CN102186340A (zh) 2011-09-14
ZA201101895B (en) 2012-05-30
EP2348836B1 (en) 2017-01-11
CA2739700A1 (en) 2010-05-06
AU2009308821B2 (en) 2015-01-29
US11172679B2 (en) 2021-11-16
WO2010051435A3 (en) 2011-04-21
CO6361858A2 (es) 2012-01-20
AR075294A1 (es) 2011-03-23
CN104996417A (zh) 2015-10-28
CA2739700C (en) 2017-09-05
US20160278370A1 (en) 2016-09-29
US20100113275A1 (en) 2010-05-06
JP2014240403A (ja) 2014-12-25
JP2012507561A (ja) 2012-03-29
AU2009308821A1 (en) 2010-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5728114B2 (ja) 自己乳化性エステルを用いる農薬のスプレードリフトの制御
JP6876784B2 (ja) 脂肪酸アルキルエステル、脂肪酸アミド、またはトリグリセリド脂肪酸エステルを含有する水性除草剤濃縮物および使用方法
AU2014346624B2 (en) Pesticide emulsion concentrates containing natural or petroleum derived oils and methods of use
EP2833715B1 (en) Aromatic esters for controlling agricultural spray drift

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140926

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150310

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150403

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5728114

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250