JP5724366B2 - 環状ジスルホン酸エステル化合物の製造方法 - Google Patents
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五酸化ニリンの存在下で、式[2]で表される環状ジスルホン酸エステル
を製造する方法であって、
式[1]で表されるジスルホン酸化合物
と、ホルムアルデヒド化合物とを、五酸化ニリンの存在下で脱水反応させる、第1工程、及び、
第1工程で得られた反応混合物に、五酸化ニリン1モルに対して0.5〜1.2モルの水を添加し、反応槽から反応混合物を抜き出す、第2工程、を含み、
第1工程と第2工程がバッチ方式で行われることを特徴とする、環状ジスルホン酸エステルを製造する方法。
第2工程において反応混合物に水を添加する際に、該反応混合物の温度が80℃以上であることを特徴とする、発明1に記載の環状ジスルホン酸エステルを製造する方法。
第2工程において反応槽から反応混合物を抜き出す際に、該反応混合物の温度が60℃以上であることを特徴とする、発明1又は2に記載の環状ジスルホン酸エステルを製造する方法。
第2工程において反応槽から反応混合物を抜き出した後に、連続して第1工程及び第2工程を行うことを特徴とする、発明1から3のいずれかに記載の環状ジスルホン酸エステルを製造する方法。
ジスルホン酸化合物が、メタンジスルホン酸、エタンジスルホン酸のいずれか一つである発明1から4のいずれかに記載の環状ジスルホン酸エステルを製造する方法。
100ml四つ口フラスコにメタンジスルホン酸5.0g(28.4mmol)及び五酸化ニリン4.0g(28.4mmol)を加え、攪拌下パラホルムアルデヒド0.85g(28.4mmol)を添加した。添加終了後、120℃で1時間攪拌した後、80℃まで冷却した。この反応混合物に水0.5gをゆっくり加え、10分間攪拌した後、65℃で100mlナスフラスコに取り出し、反応混合物が移液可能であることを確認した。移液後の反応器については次バッチにそのまま用いた。ナスフラスコに取り出した反応混合物を室温まで冷却し、さらに水35gを加えた。30分間攪拌後、不溶物を濾別し白色結晶を得た。得られた結晶を40℃、10mmHgで6時間乾燥することにより目的物メチレンメタンジスルホネートを2.4g(収率45%)得た。
1バッチ目で使用した100ml四つ口フラスコ(1バッチ目の反応混合物抜き出し後、洗浄・乾燥操作をしていないもの)に、メタンジスルホン酸5.0g(28.4mmol)及び五酸化ニリン4.0g(28.4mmol)を加え、攪拌下パラホルムアルデヒド0.85g(28.4mmol)を添加した。添加終了後、120℃で1時間攪拌した後、80℃まで冷却した。この反応混合物に水0.5gをゆっくり加え、10分間攪拌した後、65℃で100mlナスフラスコに取り出した。ナスフラスコに取り出した反応混合物を室温まで冷却し、さらに水35gを加えた。30分間攪拌後、不溶物を濾別し白色結晶を得た。得られた結晶を40℃、10mmHgで6時間乾燥することにより目的物メチレンメタンジスルホネートを2.5g(収率47%)得た。
100ml四つ口フラスコにメタンジスルホン酸2.9g(16.46mmol)及び五酸化ニリン2.3g(16.46mmol)を加え、攪拌下パラホルムアルデヒド0.49g(16.46mmol)を添加した。添加終了後、120℃で1時間攪拌した後、70℃下で反応混合物を抜出そうとしたところ、反応混合物の凝固により、全く抜出すことが出来なかった。
100ml四つ口フラスコにメタンジスルホン酸2.9g(16.46mmol)及び五酸化ニリン2.3g(16.46mmol)を加え、攪拌下パラホルムアルデヒド0.49g(16.46mmol)を添加した。添加終了後、120℃で1時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、塩化メチレン50gを添加後、1時間攪拌を行った。不溶物を濾別した濾液を濃縮し、得られた結晶を40℃、10mmHgで6時間乾燥することにより目的物メチレンメタンジスルホネートを0.59g(収率19%)得た。このように、塩化メチレンを用いて溶媒抽出を行った場合、塩化メチレンに不溶の固体が多量に析出するため、十分に抽出が行えず低収率であった。
(1バッチ目)
100ml四つ口フラスコにメタンジスルホン酸5.0g(28.4mmol)及び五酸化ニリン4.0g(28.4mmol)を加え、攪拌下パラホルムアルデヒド0.85g(28.4mmol)を添加した。添加終了後、120℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却した。この反応混合物に水35gをゆっくり加え、30分間攪拌後、不溶物を濾別し白色結晶を得た。得られた結晶を40℃、10mmHgで6時間乾燥することにより目的物メチレンメタンジスルホネートを2.4g(収率45%)得た。
1バッチ目で用いた100ml四つ口フラスコをそのまま使用し、再びメタンジスルホン酸5.0g(28.4mmol)及び五酸化ニリン4.0g(28.4mmol)を加え、攪拌下パラホルムアルデヒド0.85g(28.4mmol)を添加し120℃、1時間反応を行った。反応終了後、室温まで冷却し、水35gをゆっくり加えた。30分間攪拌後、不溶物を濾別し白色結晶を得た。得られた結晶を40℃、10mmHgで6時間乾燥することにより目的物メチレンメタンジスルホネートを1.7g(収率31%)得た。
Claims (5)
- 五酸化ニリンの存在下で、式[2]で表される環状ジスルホン酸エステル
(式中、Xは式[4]
で示されるアルキレン鎖を示す;式[4]のアルキレン鎖におけるR2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜8の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数1〜8の直鎖もしくは分岐鎖のハロアルキル基、炭素数3〜8のハロシクロアルキル基、又は、無置換もしくは置換基を有するフェニル基を示し、mは1〜4の整数を示す。)
を製造する方法であって、
式[1]で表されるジスルホン酸化合物
(式中、Xは式[2]と同じである。)
と、ホルムアルデヒド化合物とを、五酸化ニリンの存在下で脱水反応させる、第1工程、及び、
第1工程で得られた反応混合物に、五酸化ニリン1モルに対して0.5〜1.2モルの水を添加し、反応槽から反応混合物を抜き出す、第2工程、を含み、
第1工程と第2工程がバッチ方式で行われることを特徴とする、環状ジスルホン酸エステルを製造する方法。 - 第2工程において反応混合物に水を添加する際に、該反応混合物の温度が80℃以上であることを特徴とする、請求項1に記載の環状ジスルホン酸エステルを製造する方法。
- 第2工程において反応槽から反応混合物を抜き出す際に、該反応混合物の温度が60℃以上であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の環状ジスルホン酸エステルを製造する方法。
- 第2工程において反応槽から反応混合物を抜き出した後に、連続して第1工程及び第2工程を行うことを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の環状ジスルホン酸エステルを製造する方法。
- ジスルホン酸化合物が、メタンジスルホン酸、エタンジスルホン酸のいずれか一つである請求項1から4のいずれかに記載の環状ジスルホン酸エステルを製造する方法。
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