JP5717632B2 - 分散剤およびその使用 - Google Patents
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Description
から構築されており、ポリマーブロックBが、式B1のモノマー:
(式中、Dは、一般式(C1)
−(C2H4O)i(C3H6O)j(C4H8O)k(C12H24O)l(C8H8O)m− (C1)
(式中、i、j、k、l、およびmは、互いに独立に、0〜100の整数であり、ただし、i+j+k+l+mの合計は≧1であり、指数i、j、k、l、およびmのうち2つ以上が>0である場合は、一般式(C1)は、ランダムオリゴマー、ブロックオリゴマー、またはグラジエントオリゴマーを表す)の2価の基である)と
式B2のモノマー:
(式中、R1は、それぞれ独立に、Hまたはアルキル、好ましくはメチルであり、
Gは、酸素またはNR2(R2は、それぞれ独立に、Hまたは1〜8個のC原子を有するアルキルである)であり、好ましくはGは酸素である)である。GがNR2である場合、R2は、好ましくはHであり、R3は、アリールまたはアリールアルキル基、好ましくはフェニルまたはナフチル基、より好ましくはフェニル基であり、R4は、アルキル、好ましくはC1〜C3アルキル、より好ましくはメチルであり、R6およびR7は、互いに独立に、アルキル基、好ましくはC1〜C3アルキル、より好ましくはメチルであり、xは0〜10、好ましくは1〜4、より好ましくは1であり、yは、1〜10、好ましくは1〜4、より好ましくは2である。)との共重合体によって形成されていることを特徴とする。
A)重合工程において、少なくとも1種の遷移金属含有触媒の存在下に、少なくとも1種の有機結合したハロゲン原子Xを有する式EXの原子移動ラジカル開始剤を、式A1のモノマーと反応させる工程と、
B)工程A)で得られた化合物を、化合物B1およびB2と反応させる工程と、
C)化合物THを、工程B)からの重合混合物に添加する工程と
(ここで、A、B、B1、B2、およびTは上記と同義である)を含むことを特徴とする。
N2雰囲気中、撹拌器、温度計、環流冷却器、窒素導入管、および滴下漏斗を備えた三ツ口フラスコに、メタクリル酸ベンジル46.57g、酢酸ブチル150g、酸化銅(I)1.25g、およびPMDETA(N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン)3.2gを装入した。溶液を90℃に加熱した。次いで、同じ温度でブロモイソ酪酸エチル3.2gを加えた。2時間反応させた後、メタクリル酸ジメチルアミノエチル(DMAEMA)20.77gおよびメトキシポリエチレングリコール500メタクリレート(Evonik Roehm GmbHからのMPEG500MA、CAS No.[26915−72−0])75.06gの混合物を加え、撹拌を90℃で3時間以上継続した。その後、100℃でさらに1時間撹拌した。反応を停止するために空気中の酸素を約15分間導入し、n−ドデシルメルカプタン3.22gを加えた。1時間撹拌した後、Bekoからの濾材(型番:KD−10)を用いて大気圧を超える圧力下で濾過を行うことによって析出物を濾去した。ロータリーエバポレーターを用いて温度を100℃として2ミリバールで淡黄色の濾液から溶媒を除去した。淡黄色の粘性を有する残渣が所望の生成物である。
N2雰囲気中、撹拌器、温度計、環流冷却器、窒素導入管、および滴下漏斗を備えた三ツ口フラスコに、N2雰囲気下で、メタクリル酸ベンジル20.02g,酢酸ブチル150g,酸化銅(I)1.1g,及び(N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン)2.7gを装入した。溶液を90℃に加熱した。次いで、同じ温度でブロモイソ酪酸エチル2.7gを加えた。2時間反応させた後、メタクリル酸ジメチルアミノエチル(DMAEMA)26.75gおよびメトキシポリエチレングリコール500メタクリレート(Evonik Roehm GmbHからのMPEG500MA、CAS No.[26915−72−0])96.66gの混合物を加え、撹拌を90℃で3時間以上継続した。その後、100℃でさらに1時間撹拌した。反応を停止するために空気中の酸素を約15分間導入し、n−ドデシルメルカプタン2.8gを加えた。1時間撹拌した後、Bekoからの濾材(型番:KD−10)を用いて大気圧を超える圧力下で濾過を行うことによって析出物を濾去した。ロータリーエバポレーターを用いて温度を100℃として2ミリバールで淡黄色の濾液から溶媒を除去した。淡黄色の粘性を有する残渣が所望の生成物である。
N2雰囲気中、撹拌器、温度計、環流冷却器、窒素導入管、および滴下漏斗を備えた三ツ口フラスコに、メタクリル酸ベンジル20.47g、酢酸ブチル150g、酸化銅(I)0.55g、およびPMDETA(N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン)1.40gを装入した。溶液を90℃に加熱した。次いで、同じ温度でブロモイソ酪酸エチル1.40gを加えた。2時間反応させた後、メタクリル酸ジメチルアミノエチル(DMAEMA)20.47gおよびメトキシポリエチレングリコール500メタクリレート(Evonik Roehm GmbHからのMPEG500MA、CAS No.[26915−72−0])98.83gの混合物を加え、撹拌を90℃で3時間以上継続した。その後、100℃でさらに1時間撹拌した。反応を停止するために空気中の酸素を約15分間導入し、n−ドデシルメルカプタン1.42gを加えた。1時間撹拌した後、Bekoからの濾材(型番:KD−10)を用いて大気圧を超える圧力下で濾過を行うことによって析出物を濾去した。ロータリーエバポレーターを用いて温度を100℃として2ミリバールで淡黄色の濾液から溶媒を除去した。淡黄色の粘性を有する残渣が所望の生成物である。
N2雰囲気中、撹拌器、温度計、環流冷却器、窒素導入管、および滴下漏斗を備えた三ツ口フラスコに、メタクリル酸ベンジル9.50g、酢酸ブチル150g、酸化銅(I)0.74g、およびPMDETA(N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン)1.87gを装入した。溶液を90℃に加熱した。次いで、同じ温度でブロモイソ酪酸エチル1.87gを加えた。2時間反応させた後、メタクリル酸ジメチルアミノエチル(DMAEMA)29.49gおよびメトキシポリエチレングリコール500メタクリレート(Evonik Roehm GmbHからのMPEG 500 MA、CAS No.[26915−72−0])106.54gの混合物を加え、撹拌を90℃で3時間以上継続した。その後、100℃でさらに1時間撹拌した。反応を停止するために空気中の酸素を約15分間導入し、n−ドデシルメルカプタン1.90gを加えた。1時間撹拌した後、Bekoからの濾材(型番:KD−10)を用いて大気圧を超える圧力下で濾過を行うことによって析出物を濾去した。ロータリーエバポレーターを用いて温度を100℃として2ミリバールで淡黄色の濾液から溶媒を除去した。淡黄色の粘性を有する残渣が所望の生成物である。
試験用顔料:
可能性のある多くの固体から、以下の市販の顔料を選択した:カーボンブラック顔料としてPrintex(登録商標)95(製造業者:Evonik Industries AG)、典型的な有色顔料として、Heliogenblau L7101F(製造業者:BASF AG)、Bayferrox(登録商標) 120M、およびBayferrox(登録商標) 3920(製造業者:Bayer AG)。
塗料を製造するために、以下の組成の白色着色剤を使用した:
塗料ブレンド(Leneta(登録商標)コントラストチャート上、膜厚100μm)の測色をX-Rite社からの装置(型式:X-Rite SP 60)を用いて実施した。CIE−Lab系(CIE=Commission Internationale de l'Eclairage)に従い全試料のL*a*b*値を測定した。CIE−Lab系は、色の位置(color loci)を定量的に記述する3次元系として有用である。系の一軸上に緑色(負のa値)および赤色(正のa*値)、これと直交する軸上に青色(負のb*値)および黄色(正のb*値)がプロットされる。C*値は、以下に示すように、a*およびb*から構成され:C*=(a*2+b*2)0.5、紫色の位置を表すのに用いられる。2つの軸は無彩色点で交差している。垂直軸(無彩色軸)は白(L=100)から黒(L=0)までの明度に関連する。CIE−Lab系を用いることにより、3つの座標を表すことによって色の位置のみならず色空間も記述することが可能になる。
塗膜中の顔料の、特に上方への浮遊を可視化および測定可能にするために、ラブアウト試験として周知の試験を実施することができる。この試験を行うために、既に硬化を開始しているが依然として湿潤したままの塗膜を指または刷毛で擦る。顔料が分離しているかまたは高度に凝集した状態にある場合、擦るという機械的な動作によってこれらを均質な分布に戻す。標的の濃淡を有する均質な混合物が生成する。擦っていない被膜と比較した色の差から問題の程度が明確になる。擦ることによる効果は陽性または陰性のいずれかとなり得る。擦ることによる効果が陽性であるとは、擦っていない被膜の方が擦った被膜よりも色が薄いことを意味し、これは、例えば、白色顔料の浮遊に起因する可能性がある。擦ることによる効果が陰性であれば、その逆の状況が成り立つ。
C1:BYK-Chemie GmbHからのDisperbyk(登録商標)2010
C2:CIBA AGからのEFKA(登録商標)4585
C3:Evonik Industries AGからのTEGO Dispers(登録商標)750W
Claims (14)
- 式E−[AB]−T(式中、Eは、原子移動ラジカル重合を開始することができる重合開始剤の開始剤断片であり、AおよびBは、異なるポリマーブロックであり、Tは、鎖状ポリマー末端基である)のブロック共重合体であり、前記ポリマーブロックAが、式A1のモノマー
から構築されており、前記ポリマーブロックBが、式B1のモノマー
(式中、Dは、一般式(C1)
−(C2H4O)i(C3H6O)j(C4H8O)k(C12H24O)l(C8H8O)m− (C1)
(式中、i、j、k、l、およびmは、互いに独立に、0〜100の整数であり、ただし、i+j+k+l+mの合計は≧1であり、指数i、j、k、l、およびmのうちの2つ以上が>0である場合は、一般式(C1)は、ランダムオリゴマー、ブロックオリゴマー、またはグラジエントオリゴマーを表す)の基である)と
式B2のモノマー
(式中、R1は、それぞれ独立に、Hまたはアルキルであり、
Gは、酸素またはNR2(R2は、それぞれ独立に、Hまたは1〜8個のC原子を有するアルキルである)であり、R3は、アリールまたはアリールアルキル基であり、R4は、アルキルであり、R6およびR7は、互いに独立に、アルキル基であり、xは、0〜10であり、yは、1〜10である)
との共重合体によって形成されているポリマーブロックであることを特徴とする、ブロック共重合体であって、
前記ポリマー鎖末端基が、硫黄含有基−SQ(式中、Qは、1価の有機基である)であることを特徴とする、ブロック共重合体。 - Qが、アルキル基、アルコール基、または酸基であることを特徴とする、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 前記ポリマーブロックAの数平均分子量が、500g/mol〜100000g/molであることを特徴とする、請求項1または2に記載のブロック共重合体。
- 前記ポリマーブロックBの数平均分子量が、1000g/mol〜500000g/molであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記ブロック共重合体の数平均分子量が、1500g/mol〜500000g/molであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 前記ブロック共重合体が、末端ハロゲンを5質量ppm未満含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のブロック共重合体を調製する方法であって、
A)重合工程において、少なくとも1種の遷移金属含有触媒の存在下に、少なくとも1種の有機結合したハロゲン原子Xを有する式EXの原子移動ラジカル開始剤を、式A1のモノマーと反応させる工程と、
B)工程A)で得られた化合物を、ポリマーブロックBまたは化合物B1およびB2と反応させる工程と、
C)化合物THを、工程B)の重合混合物に添加する工程と
(ここで、A、B、B1、B2、およびTは、請求項1〜6のいずれか一項と同義であり、化合物THは、Tに水素が結合した化合物である)を含み、
化合物THとして、チオグリコール酢酸、メルカプトプロピオン酸、メルカプトエタノール、メルカプトプロパノール、メルカプトブタノール、メルカプトヘキサノール、チオグリコール酸オクチル、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ブチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、イソオクチルメルカプタン、またはtert−ドデシルメルカプタンを用いることを特徴とする、方法。 - 開始剤EXとして、p−トルエンスルホニルクロリド、2−クロロもしくは2−ブロモプロピオン酸、2−クロロもしくは2−ブロモイソ酪酸、1−フェネチルクロリドもしくはブロミド、2−ブロモもしくは2−クロロプロピオン酸メチルもしくはエチル、2−クロロもしくは2−ブロモイソ酪酸エチルもしくはメチル、クロロもしくはブロモアセトニトリル、2−クロロもしくは2−ブロモプロピオニトリル、α−ブロモ−ベンズアセトニトリル、またはα−ブロモ−γ−ブチロラクトンを用いることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 請求項7または8に記載の方法により得ることができることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のブロック共重合体。
- 請求項1〜6および9のいずれか一項に記載のブロック共重合体の、分散剤としての使用。
- 分散剤を含む組成物であって、前記分散剤が、請求項1〜6および9のいずれか一項に記載のブロック共重合体であることを特徴とする、組成物。
- 前記分散剤および水から構成されることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- 少なくとも1種の顔料を含むことを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- バインダー含有もしくはバインダー非含有顔料ペースト、被覆材、印刷インキ、および/またはプリントワニスから塗料およびワニスを製造するための、請求項11〜13のいずれか一項に記載の組成物の使用。
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