KR102172036B1 - 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법 - Google Patents

악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 조성물에 관한 것으로, 황화합물을 사용하여 불포화오일이 산화되면서 발생하는 알데히드 화합물에 의한 악취를 제거 또는 줄일 수 있고 아르기닌에 의한 변색을 억제할 수 있다.

Description

악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법{A FABRICATION METHOD OF COMPOSITION CONTAINED UNSATURATED OILS AND ARGININE FOR SUPPRESSED ODOR}
본 발명은 악취 억제형 생물유래 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 조성물에 관한 것이다.
생물유래 오일의 일종인 지방산은 탄소수가 12 내지 24인 탄화 수소 체인을 가진 카르복실산 화합물이며 불포화지방산은 최소 1개 이상의 C=C 이중결합을 탄화수소 체인 내에 존재하는 것을 말한다. 오메가-3 지방산은 탄화수소 체인 맨 끝에서 세 번째 탄소 위치에 이중결합이 있는 것을 말하며 어유나 아마씨유 등에 다량 포함하고 있고 이를 정제하여 식품첨가제나 건강기능식품으로 이용하고 있다. 일반적으로 어유 및 해조류 속에는 EPA (Eicosapentaenoic acid) 및 DHA (Docosahexaenoic acid) 등의 오메가-3가 있고 아마나 대마 등의 식물씨앗에는 ALA (Alpha-linoleic acid)라는 오메가-3 지방산이 있다. 이 오메가-3 지방산은 중성지방과 콜레스테롤의 수치를 저하시키고 혈전 형성을 억제한다. 또한 염증을 줄여주고 칼슘의 흡수, 침착을 돕고 뼈의 기능을 개선하며 각종 성인병을 예방해 준다. 따라서 오메가-3 지방산은 고혈압 및 동맥경화 예방, 알츠하이머병 예방, 항암효과 및 당뇨예방, 시력보호, 관절염 등의 항염증 작용 등을 하는 것으로 보고되고 있다.
그러나 최근 임상연구 및 역학조사에 의하면 오메가-3가 심혈관 질환, 알츠하이머병 등의 치료나 예방에 영향을 미치는 근거를 찾을 수 없다는 보고가 자주 되고 있다. 그런데 오메가-3는 인체 내 세포막에 존재하지만 체내에서 합성이 되지 않으므로 외부에서 공급 받아야 하는 필수 지방산이므로 복용이나 섭취가 필수적이다. 따라서, 오메가-3 건강기능식품은 최소한 필수지방산의 보충을 위해 복용이 필요하다.
한편, 필수아미노산의 일종인 아르기닌은 산화질소의 전구물질이다. 산화질소는 일종의 신호전달물질이며 면역작용, 혈관확장 등의 다양한 생리활성에 관여한다. 따라서 아르기닌이 고혈압 및 심혈관 질병에 효과가 있고 혈액공급을 원활하게 하여 운동능력을 향상시키고 탈모방지효과가 있는 것으로 보고되고 있다. 또한 인슐린 분비를 원활하게 하고 신경전달물질로서 성적기능을 향상시키고 면역방어작용을 하는 것으로 알려져 있다.
이에, 임상시험 등에 의해 밝혀진 오메가-3의 심혈관질환에 대한 부족한 기능을향상시키기 위한 노력이 필요한 실정이다.
한편, 오메가-3는 우수한 효능에 비해 악취 때문에 섭취를 기피하는 경향이 크다. 즉 오메가-3 지방산과 같은 불포화 지방산은 추출 되는 순간부터 산화가 일어나 산소와 반응하여 과산화물 (hydroperoxide)과 자유 라디칼을 생성하고, 다음 단계에서 알데히드와 알코올로 분해된다. 이때 비린내와 같은 악취를 일으키는데 이의 주요 원인은 cis-4-heptenal, octanal, 2,4-octadienal, trans-2, cis-6-nonadienal 등과 같은 알데히드 화합물이다.
산화된 불포화 지방산은 임상적 부작용은 나타나지 않으나 생선 오일을 원료로 한 오메가-3 지방산에서 나는 비린내는 동양인의 약 10%, 서양인의 약 20%가 오메가-3의 복용을 기피하게 하는 원인이고 일반적으로 선호도를 낮게 하는 주원인이다.
오메가-3와 같은 불포화지방산뿐만 아니라 건강기능식품으로 늘리 사용되고 있는 상어에서 추출되는 스쿠알렌, 대구간에서 생산되는 대구간유 (cod liver oil) 등과 같은 불포화오일에도 냄새원인 알데히드 화합물이 생성된다. 즉 이들 생물오일도 C=C 이중결합을 가지고 있어 산소에 의하여 산화가 일어나 악취원인 알데히드 화합물을 불순물로 포함하고 있다. 따라서 이들 불포화 생물오일도 일반적으로 복용을 기피하게 된다.
알데히드 화합물은 극소량에서도 냄새가 나므로 이 냄새를 완전 차단하기는 매우 어렵다. 냄새 차단을 위하여 인용 문헌 1 등은 레몬향과 같은 강한 향을 어유 등에 다량 혼합시킨 다음 연질캡슐을 만들어 냄새를 차폐하는 방법을 사용하였고, 인용 문헌 2 등은 레몬향이 포함된 식품 조성물을 개발하였다. 인용 문헌 3 등은 옥수수 제인 (zein)으로 코팅된 오메가-3를 칩이나 쿠키 등의 과자류를 만드는데 사용하였다. 인용 문헌 4 등은 지방이 포함된 빵과 같은 식품에 유청 (whey), 아미노산 소스 (source) 등을 혼입하여 지방의 산화를 막아 소비자의 기호를 높이고 보존기간을 연장하였다. 인용 문헌 5는 암치료 및 후처치를 위하여 생선오일과 주스를 수중유적형 에멀전으로한 음료형 조성물을 개발하였다. 인용 문헌 6은 백리향, 로그우드 등과 같은 향신료 식물을 어유에 최소 20일 이상 20도 근처에서 담구어 냄새를 완화시키는 방법을 개발하였다.
지금까지 공개된 기술은 산패성 악취를 없애기 위하여 강한 향이나 풍미를 가하여 차폐 (마스킹)하는 방법을 사용하거나 제인이나 유청 단백질, 아미노산 소스 등과 같은 단백질류를 혼합하여 냄새를 완화시켰다. 단백질류와의 혼합을 이용하는 특허에서는 냄새원과의 화학적 작용을 특정 짓지 않고 광범위한 아미노산의 복합체인 제인 (zein), 유청 (whey), 아미노산 소스 (source) 등을 그대로 사용하였다. 따라서 냄새제거효율이 높지 않은 문제점이 있었다. 또한 냄새원인 알데히드류와 아미노산, 단백질 등과의 반응에 의하여 생성된 이민류 (imines)는 섭취하였을 때 위산에 의해 가수분해 되어 알데히드를 생성하는 역반응이 일어나 트림에서 악취가 나는 문제점이 있다.
인용 문헌 1: 미국 공개 특허 제2009-0304784호 인용 문헌 2: 한국 등록 특허 제10-0720638호 인용 문헌 3: 미국 등록 특허 제11-530633호 인용 문헌 4: 미국 등록 특허 제11-843812호 인용 문헌 5: 국제 공개 특허 PCT 2014-050061호 인용 문헌 6: 국제 공개 특허 WO 2008-132127호
따라서, 상기와 같은 문제점을 개선하기 위하여 본 발명의 목적은 오메가-3 지방산을 비롯한 불포화 생물오일에 더해 불포화오일의 부족한 작용을 보충할 수 있는 아르기닌을 포함하는 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물을 제공하되, 불포화오일이 산화되면서 발생하는 알데히드 화합물에 의한 악취를 제거 또는 줄일 수 있는 조성물 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
구체적으로, 본 발명의 목적은 황화합물을 이용하여, 오메가-3 지방산과 같은 불포화오일이 산화되면서 발생하는 알데히드 화합물에 의한 악취를 제거 또는 줄일 수 있는 악취 억제형 불포화오일/아르기닌 복합 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면은 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법에 있어서, 이산화황을 발생시킬 수 있는 황화합물 및 시스테인 중 어느 하나 이상을 불포화오일과 혼합하여 불포화오일에서 생성되는 알데히드 화합물을 제거하는 단계; 및 아르기닌 또는 이의 염을 첨가하는 단계;를 포함하는, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 이산화황을 발생시킬 수 있는 황화합물은 아황산나트륨, 산성아황산나트륨, 메타중아황산나트륨, 치아황산 나트륨, 아황산칼륨, 메타중아황산칼륨, 산성아황산칼륨 및 아황산수소칼슘 중 적어도 하나를 포함하는 것인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 아르기닌의 염은 염산염, 황산염 및 초산염 중 어느 하나 이상인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 제조 방법은 알데히드 화합물을 제거하는 단계 후 생성된 아황산염 부가물을 침전시켜 제거하는 단계를 더 포함하는, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 제조 방법은 알데히드 화합물을 제거하는 단계 후 잔존하는 이산화황을 제거하기 위해 염기성 아미노산을 투입하는 단계를 더 포함하는, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 방법은 아르기닌 또는 이의 염을 첨가하는 단계 후 지용성 생리 활성 물질을 첨가하는 단계를 더 포함하며, 상기 지용성 생리 활성 물질은 안토시아닌, 사포닌, 진세노사이드, 퀘르세틴, 캐퍼리트린, 커쿠민, 시나마이드, 리코펜, 베타카로텐, 루테인, 비타민 E, 폴리페놀, 토코페롤, 및 테르펜 중 적어도 하나 이상인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 상기 중 어느 하나의 제조 방법에 의해 제조된 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 악취 억제형 불포화오일/아르기닌 조성물은 별도의용매의 사용없이 황화합물을 고체상태에서 반응시켜 불포화오일이 산화되면서 발생하는 알데히드 화합물에 의한 악취원을 고체화하여 침전 및 여과로 제거 또는 줄일 수 있어 증류 등에 의한 방법에 비해 매우 편리하고 아르기닌에 의한 변색을 억제할 수 있다.
이에 따라, 복용상의 불쾌감을 방지하고, 심혈관질환 예방기능이 향상된 악취 억제형 불포화오일 함유 조성물을 제공한다.
도 1은 알데히드와의 반응으로 1) 라이신 (lysine)을 이용한 Shiff-base 반응; 2) 시스테인 (cysteine)을 이용한 Michael 부가반응; 3) 아황산염 (sulfite) 부가반응의 개략도이다.
도 2는 오메가 3의 GC 분석 차트이다.
도 3은 치아황산나트륨을 이용한 알데히드류의 제거반응에서 반응온도에 따른 제거율 변화이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면과 관련된 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 악취 억제형 불포화오일/아르기닌 복합 조성물은 황화합물을 이용하여 악취를 제거하는 단계를 포함한다.
본 발명에서 사용하는 아르기닌은 아민계 화합물이므로 불포화오일과 상온에서 혼합하면 극소량이 용해되며 오메가-3의 악취물질인 알데히드류와 Schiff base 반응을 일으켜 이민화합물을 다소 형성하여 악취를 완화하는 역할을 한다. 그러나 이 아르기닌/불포화오일 복합체를 섭취하면 위산에 의하여 알데히드가 형성되는 역반응이 일어나 트림에서 악취가 느껴지는 문제가 있다. 또한 아르기닌/불포화오일 복합체는 생성된 이민화합물에 의하여 분홍-적색을 나타내는데, 장시간 보관하게 되면 산화에 의하여 이민화합물의 생성량이 많아져 연질 및 경질캡슐 등과 같은 캡슐제제의 표피를 변색시키는 문제를 일어나게 할 수 있다.
따라서 본 발명에서는 냄새원인 알데히드류를 불포화오일에서 제거하는 기술을 개발하게 되었다. 알데히드류는 일반적으로 반응성이 좋아 다양한 물질과 반응할 수 있으나 본 발명에서는 반응물의 독성, 반응의 편의성 등을 고려하여 1) 라이신 (lysine)을 이용한 Shiff-base 반응; 2) 시스테인 (cysteine)을 이용한 Michael 부가반응; 3) 아황산염 (sulfite) 부가반응 등에 대해 반응성을 조사하였다. 이들의 반응은 다음 도 1과 같다
이들 반응의 반응성을 조사하기 위하여 도 2와 같이 GC 분석 (컬럼 : DB-1HT (length: 30 m, ID: 0.32 mm, film: 0.01 ㎛); 탐지: 350 도 (FID))을 행하였는데, 오메가-3 내에 있는 냄새원은 워낙 미량이라 GC에 감지가 잘 되지 않아, 인용 문헌 4에 의하면 가장 제거가 어려운 악취원인 octanal을 오메가-3 대비 10%를 가하여 이의 제거효율을 조사하여 반응성을 서로 비교하였다.
제거효율 (Removal ratio)은 다음과 같이 오메가-3의 주피크와 옥타날 피크의 상대적 면적으로부터 구하였다.
Octanal 상대피크면적 (PA-OL) = Octanal peak area (ab 5.7 min)/Omega-3 peak area (ab 17.5 min)
알데히드 제거반응 후 octanal 상대피크면적 (PA-ROL) = Octanal peak area after RX (ab 5.7 min)/Omega-3 peak area (ab 17.5 min)
옥타날 제거효율 (Removal ratio) = [(PA-OL) - (PA-ROL)]/(PA-OL)
상기와 같은 사실에 근거하여 하기 표 1의 반응물 조성으로 실험을 진행하였다.
Materials Sample name
OM LS LZ CA AP AD OA BA CY SB
Omega-3 1 ml 1 ml 1 ml 1 ml 1 ml 1 ml 1 ml 1 ml 1 ml 1 ml
Octanal 0.1 ml 0.1 ml 0.1 ml 0.1 ml 0.1 ml 0.1 ml 0.1 ml 0.1 ml 0.1 ml 0.1 ml
Lysine 0 0.1 g 0.1 g 0.1 g 0.1 g 0.1 g 0.1 g 0.1 g 0 0
Citric acid 0 0 0 미량 0 0 0 0 0 0
Aspartic acid 0 0 0 0 미량 0 0 0 0 0
Adipic acid 0 0 0 0 0 미량 0 0 0 0
Oleic acid 0 0 0 0 0 0 1 drop 0 0 0
Boric acis 0 0 0 0 0 0 0 미량 0 0
Cysteine 0 0 0 0 0 0 0 0 0.1 g 0
Sodium bisulfite 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.1 g
Zeolite 0 0 0.1 g 0 0 0 0 0 0 0
표 1에서 보는 바와 같이 라이신의 반응에 약산을 소량 첨가하여 반응시켰는데 이는 Shiff-base 반응에 약산이 촉매 작용을 하기 때문이다. 또한 반응에 제올라이트를 첨가한 이유는 반응 시 생성되는 물을 제거하기 위함이었다.
그러나 표 2의 상온 반응에서의 옥타날 제거율에 의하면 촉매 및 물 제거가 반응에 크게 영향을 미치지 않았고 또한 Shiff-base 반응 자체의 반응성은 높지 않은 것으로 사료되었다. 반면 산성아황산 나트륨에 의한 아황산염 부가반응은 상대적으로 높은 제거율을 나타내었다.
표 2는 상온반응에서의 옥타날 제거율이다.
Sample 반응
온도		 반응시간 Octanal peak area (ab 5.7 min) Omega mean peak
(ab 17.5 min)		 Removal ratio
(%)
OM 25 Overnight 4143 38904 -
LS 25 Overnight 4753 48068 7.1
LZ 25 Overnight 4730 44575 0.4
CA 25 Overnight 4672 43680 0
AP 25 Overnight 4926 46517 0.6
AD 25 Overnight 4598 46027 6.2
OA 25 Overnight 4190 39137 0
BA 25 Overnight 4474 41849 0
SB 25 Overnight 3164 38638 23.10
표 3에 보는 바와 같이 60도의 고온반응에서도 Schiff base 반응은 반응성이 높지 않았다. 반면 시스테인에 의한 Michael 부가반응이 상대적으로 높은 제거율을 나타내었고 산성아황산나트륨을 이용한 아황산염 부가반응이 가장 높은 제거율을 나타내었다.
표 3은 고온반응에서의 옥타날 제거율이다.
Sample 반응
온도		 반응
시간 		Octanal peak area
(ab 5.7 min)		 Omega mean peak
(ab 17.5 min)		 Removal ratio
(%)
OM 60 6 hr 4143 38904 -
LZ 60 6 hr 3944 38113 2.8
LS 60 6 hr 3912 37434 1.9
CA 60 6 hr 3910 37407 1.8
AP 60 6 hr 4057 39013 2.4
CY 60 6 hr 3428 38967 17.4
SB 60 6 hr 1561 40095 63.4
또한 치아황산 나트륨 (sodium hydrosulfite)의 반응성을 조사하기 위하여 냄새원인 heptenal, octanal, nonadienal 등과 같은 알데히드 화합물을 오메가-3 대비 1%를 가하여 이의 제거효율을 조사하여 반응성을 서로 비교하였다. 이때 치아황산 나트륨은 오메가-3 용액 대비 5 wt%를 사용하였고 반응온도는 상온, 60, 80, 100 oC에서 24 시간 반응시킨 후, GC 분석을 행하여 알데히드 제거율을 조사하였다.
실험 결과는 도 3과 같았다.
그 결과, 반응온도의 상승에 따라 알데히드 제거율이 향상되어 60 oC에서 nonadienal 및 heptenal은 거의 100% 제거가 되었고 octanal은 제거율을 약 50%를 나타내었다. 또한 80 oC 이상에서는 모든 화합물의 제거율이 거의 100%를 나타내었다.
상기의 결과로 볼 때 황을 포함하는 시스테인이 알데히드 제거에 다소의 성능을 나타내었다. 앞에서 보는 바와 같이 시스테인은 반응성은 높은 편은 아니나 시스테인은 독성이 낮아 사용상에 매우 안전한 장점이 있다.
한편 산성아황산 나트륨, 치아황산 나트륨 등의 황화합물이 우수한 알데히드 제거율을 나타내었다. 이들 황화합물의 공통점은 이산화황 기체를 발생시킬 수 있는 물질로서 이산화황이 알데히드 제거반응에 관여하는 것으로 유추되어진다. 식품첨가제로 사용되는 이산화황을 발생시킬 수 있는 황화합물에는 아황산나트륨 (Sodium sulfite), 산성아황산나트륨 (sodium bisulfite), 메타중아황산나트륨 (sodium metabisulfite), 치아황산 나트륨 (Sodium hydrosulfite), 아황산칼륨 (potassium sulfite), 메타중아황산칼륨 (potassium metabisulfite), 산성아황산칼륨 (potassium hydrogen sulfite), 아황산수소칼슘 (calcium hydrogen sulfite) 등이 있으므로 본 발명의 알데히드 제거를 위한 목적으로 사용될 수 있다. 이들 아황산염의 부가반응에 의하여 생성된 화합물은 염 화합물이므로 불포화오일에 녹지 않아 상온이나 저온에 방치하여 두면 침전으로 분리되고 이를 여과하면 제거되므로 공정이 매우 수월한 장점이 있다.
본 기술은 오메가-3와 같은 불포화지방산뿐만 아니라 상어에서 추출되는 스쿠알렌, 대구간에서 생산되는 대구간유 등과 같은 불포화오일에도 적용이 가능하다. 즉 이들 생물오일도 C=C 이중결합을 가지고 있어 산소에 의하여 산화가 일어나 악취원인 알데히드 화합물을 불순물로 포함하고 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 악취 억제형 불포화오일 함유 조성물의 제조는 1) 알데히드류 제거단계; 2) 침전 및 여과단계; 3) 아르기닌 혼합 및 분쇄단계; 4) 배합단계; 5) 캡슐제조단계로 이루어질 수 있다.
1) 알데히드류 제거단계
불포화오일의 자가산화에 의하여 생성되는 알데히드류를 제거하는 단계로 미세분말 상태의 아황산염류 또는 시스테인을 오메가-3에 가하고 교반하며 분산시킨다. 이때 불포화오일의 산화를 방지하기 위하여 비타민 E와 같은 산화방지제를 소량 혼합하는 것이 효과적이다.
아황산염류에는 식품첨가제로 사용되는 아황산나트륨, 산성아황산나트륨, 메타중아황산나트륨, 치아황산 나트륨, 아황산칼륨, 메타중아황산칼륨, 산성아황산칼륨, 아황산수소칼슘 등이 적절하다. 이들의 입자크기는 50 um 이하가 적정하다. 50 um 이상에서는 표면적이 적어 반응성이 떨어지는 단점을 가질 수 있다.
건강기능식품으로 사용되는 정제된 불포화오일에 포함된 알데히드 화합물은 GC에서 분석이 매우 어려운 것으로 보아 그 양이 수 ppm 이하인 것으로 추정되어 제거반응에 사용되는 아황산염 화합물의 양은 많지 않아도 된다. 그리고 식약처 기준에 따른 잔류 이산화황의 조절을 위하여 불포화오일 대비 0.5 중량% 이하가 적당하다. 그 이상에서는 발생된 이산화황이 식약처 기준을 넘길 수 있는 문제가 있다.
반응온도는 -10 ℃ 내지 80 ℃ 가 적당한데 80 ℃ 이상에서는 불포화오일이 산화될 수 있고 -10 ℃ 이하에서는 동결되어 반응성이 낮아 충분한 반응이 일어나지 않을 수 있다. 보통 정제된 불포화오일내 알데히드 화합물은 극미량이므로 반응효율을 높일 목적으로 높은 온도를 가할 필요는 없다. 반응시간은 4 - 48 시간이 적당하다. 4 시간 이하에서는 반응이 완결되지 않을 수 있고 48 시간 이상에서는 반응이 종결되어 더 이상 반응을 시킬 필요성이 없다.
다음, 필요에 따라 불포화오일에 녹아 있는 이산화황을 중화시키기 위하여 염기성 아미노산을 넣고 반응시킨다. 염기성 아미노산으로는 라이신, 히스티딘, 아르기닌 등이 있다. 투입량은 반응에 사용된 아황산염 화합물의 몰비로 1-20 배로 한다. 1배 이하에서는 완전한 반응이 일어나지 않을 수 있고 20 배 이상은 낭비의 우려가 있다.
시스테인은 시스테인 자체와 이의 염인 염산염, 황산염, 초산염 등이 사용될 수 있다. 이들의 입자크기는 50 um 이하가 적정하다. 50 um 이상에서는 표면적이 적어 반응성이 떨어지는 문제가 있다.
시스테인의 양은 불포화오일 대비 1-10 중량%가 적당하다. 10 중량% 이상은 낭비의 우려가 있고 1 중량% 이하에서는 반응성이 낮아 충분한 제거가 일어나지 않을 수 있다. 반응온도는 20 - 80 ℃가 적당한데 80 도 이상에서는 오메가-3가 산화될 수 있고 20 도 이하에서는 반응성이 낮아 충분한 반응이 일어나지 않을 수 있다. 반응시간은 6 - 48 시간이 적당하다. 6 시간 이하에서는 반응이 완결되지 않을 수 있고 48 시간 이상에서는 반응이 종결되어 더 이상 반응을 시킬 필요가 없다.
본 알데히드류 제거단계에 아황산염이나 시스테인 등의 황화합물을 용매에 녹여 반응시키지 않고 고체상태에서 반응시킴으로써 용매를 제거하는 번거로운 공정을 거치지 않게 한다.
불포화오일에 복합적인 기능을 발현시키기 위하여, 이 알데히드류 제거단계에 아로니아, 인삼, 도라지, 케이퍼, 양파, 강황, 계피, 토마토, 당근, 케일, 견과류, 녹차, 솔잎 등의 분말을 첨가하여 지용성 생리활성물질을 추출할 수 있다.
2) 침전 및 여과단계
알데히드류 제거단계에서 생성된 아황산염 부가물은 산이나 염기에서 알데히드 화합물을 생성하는 역반응이 일어나므로 제거하는 것이 좋다. 알데히드류 제거단계가 끝나면 반응물을 상온 ~ -20 도의 온도에서 12 시간 이상 방치하여 생성된 아황산염 부가화합물을 침전시키고 원심분리 또는 여과과정을 거쳐 첨전물을 제거한다. 이 방법은 화학공정에서 일반적으로 사용되는 정제방법인 증류에 비해 매우 경제적이고 편리한 장점이 있다.
시스테인은 독성이 없어 그냥 두어도 되나 주성분인 불포화오일 및 아르기닌의 복용량에 영향을 미칠 수 있을 경우에는 제거한다.
3) 아르기닌 혼합 및 분쇄단계
아르기닌 또는 이의 염인 염산염, 황산염, 초산염 등을 불포화오일에 넣고 호모믹스, 콜로이드 밀, 볼밀 등으로 혼합 및 분쇄를 한다. 아르기닌의 양은 0-80 중량%로 원하는 기능에 따라 조절할 수 있다. 즉 오메가-3의 기능만을 위해서는 아르기닌을 사용하지 않을 수 있고 아르기닌의 기능을 강조하기 위해서는 80 중량%까지 첨가량을 증가시킬 수 있다.
4) 배합단계
부원료를 넣는 단계로서 필요에 따라 비타민 E, 베타카로텐, 리코펜, 퀘르세틴, 사포닌, 폴리페놀, 루테인 등과 같은 생리활성물질을 첨가한다. 또한 아르기닌 등의 입자 침강을 방지하기 위하여 밀랍, 레시틴 등을 첨가하여 점도를 증진시킨다.
5) 캡슐제조단계
상기와 같이 제조된 원료는 진공으로 기포를 제거하고 연질 또는 경질 캡슐 등으로 제조하여 건강기능식품으로 활용한다.
이하, 본 발명의 다양한 측면에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 측면은 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법에 있어서, 이산화황을 발생시킬 수 있는 황화합물 및 시스테인 중 어느 하나 이상을 불포화오일과 혼합하여 불포화오일에서 생성되는 알데히드 화합물을 제거하는 단계; 및 아르기닌 또는 이의 염을 첨가하는 단계;를 포함하는, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
일 구현예에 있어서, 상기 불포화오일은 아마, 대마 등과 같은 식물씨앗유래 리놀레산 (ALA); 연어, 크릴새우, 정어리, 등과 같은 생선유래 오메가-3; 해조류 유래 오메가-3 지방산; 스쿠알렌, 대구간유 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 이산화황을 발생시킬 수 있는 황화합물은 아황산나트륨, 산성아황산나트륨, 메타중아황산나트륨, 치아황산 나트륨, 아황산칼륨, 메타중아황산칼륨, 산성아황산칼륨 및 아황산수소칼슘 중 적어도 하나를 포함하는 것인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 제조 방법은 알데히드 화합물을 제거하는 단계 후 잔존하는 이산화황을 제거하기 위해 염기성 아미노산을 투입하는 단계를 더 포함하는, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 제조 방법은 알데히드 화합물을 제거하는 단계 후 생성된 아황산염 부가물과 아미노산을 침전시켜 제거하는 단계를 더 포함하는, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 아르기닌의 염은 염산염, 황산염 및 초산염 중 어느 하나 이상인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 아르기닌 또는 이의 염은 0-80 중량%일 수 있다.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 방법은 아르기닌 또는 이의 염을 첨가하는 단계 후 지용성 생리 활성 물질을 첨가하는 단계를 더 포함하며, 상기 지용성 생리 활성 물질은 안토시아닌, 사포닌, 진세노사이드, 퀘르세틴, 캐퍼리트린, 커쿠민, 시나마이드, 리코펜, 베타카로텐, 루테인, 비타민 E, 폴리페놀, 토코페롤, 및 테르펜 중 적어도 하나 이상인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법을 제공한다.
지방 또는 지방산은 소화기관 내에서 지용성 비타민과 같은 지용성 생리 활성 물질을 녹여 마이크로 에멀전화하여 체내 흡수를 촉진시키는 작용을 하는데 불포화오일 함유 유지 혹은 조성물도 일종의 지방이므로 같은 작용을 하게 된다. 본 발명에서는 식물 속에 함유 되어 있는 지용성 생리 활성 물질의 흡수를 촉진시켜 체내 이용률을 향상시키기 위하여 불포화오일 함유 유지 혹은 조성물을 추출용매로 사용하여 식물 내의 생리 활성 물질을 추출하여 식물유래 생리 활성 물질을 포함한 불포화오일 함유 조성물 및 그 제조방법을 개발하였다. 식물 속에는 물에 녹는 수용성 물질, 물과 기름 양쪽에 녹는 양쪽성 물질, 및 기름에 녹는 지용성 물질 등이 있다. 이들 중 불포화오일에 녹을 수 있는 식물 유래 생리 활성 물질에는 하기 표 1과 같이 공지되어 있는 다양한 물질들이 있다. 이들의 생리활성 특성을 보면, 아로니아 등에 많은 플라보노이드의 일종인 안토시아닌은 항산화, 시력개선, 관절염 및 산화스트레스 예방하는 기능이 있는 것으로 보고되고 있다. 인삼사포닌인 진세노사이드는 면역력 향상, 간기능 보호, 항당뇨, 항동맥경화, 지질 과산화억제 등과 같은 다양한 기능을 가지고 있다. 강황의 커큐민은 심장마비를 예방하고 암의 전이를 억제하는 효과가 보고되었다. 배타카로틴, 루테인, 테르펜 등은 항산화작용으로 세포의 손상을 막아주고, 이미 손상된 세포의 재생을 촉진시켜 노화를 방지하는 역할을 하고 눈의 피로를 풀어주며 야맹증을 예방하는 효능이 있다.
표 4는 식물유래 지용성 생리 활성 물질의 예시이다.
주요 식물명 주요생리 활성 물질 화학구조
아로니아 등의 베리류 Anthocyanin
Figure 112018107408395-pat00001
인삼, 도라지 등 Saponin, Ginsenoside
Figure 112018107408395-pat00002
케이퍼, 양파 등 Quercetin
Figure 112018107408395-pat00003
양파잎 등 Kaempferitrin
Figure 112018107408395-pat00004
강황 (Turmeric) Curcumin
Figure 112018107408395-pat00005
계피 Cinnamaldehyde
Figure 112018107408395-pat00006
토마토 등 Lycopene
Figure 112018107408395-pat00007
당근 등 Beta-carotene
Figure 112018107408395-pat00008
케일/시금치 Lutein
Figure 112018107408395-pat00009
견과류 Vitamin E
Figure 112018107408395-pat00010
녹차 등 Polyphenols
Figure 112018107408395-pat00011
솔잎 등 Terpene (테르펜)
Figure 112018107408395-pat00012
식물 유래된 생리 활성 물질을 포함한 불포화오일 함유 조성물의 제조방법으로서 알콜이나 유기용매를 사용하여 생리 활성 물질을 추출하는 방법을 사용할 수 있다. 그러나 이 방법은 추출에 사용된 용매를 진공 증류와 같은 방법으로 제거하고 추출된 생리 활성 물질을 불포화오일과 혼합하여야 하므로 공정이 번거롭고 추출물의 소실이 심하여 생산성이 낮고 비경제적인 문제가 있었다. 따라서 본 발명에서는 불포화오일 함유 유지 또는 조성물을 직접 추출 용매로 사용하여 용매 제거 공정이 필요 없는 제조공정을 사용함으로써 생산성 및 경제성을 향상시켰다.
본 발명의 다른 측면은 상기 중 어느 하나의 제조 방법에 의해 제조된 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물은 연질 캡슐로 제재하여 건강기능식품으로 사용할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물은 수중유적형 에멀전으로 제조하여 주스나 음료의 조성물로 사용할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물은 비린내나 악취를 억제할 수 있어, 풍미와 영양 공급원이 높은 식품 첨가제로 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물은 아르기닌에 의하여 보관 및 유통중인 불포화오일이 산화되면서 발생하는 알데히드 화합물에 의한 악취를 제거 또는 줄일 수 있다. 이에 따라, 복용상의 불쾌감을 방지하고, 악취 억제형 불포화오일을 포함하는 식품의 보존 기간을 늘릴 수 있다. 또한, 동식물의 유효 성분을 일회 복용으로 동시에 흡수할 수 있어, 복용 편의성을 제공하고, 보다 넓고 효과적인 생리학적 건강 기능을 부여할 수 있다.
이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
산성아황산나트륨을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 50 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 0.1 g을 200 g 오메가-3에 넣고 비타민 E 0.5 g을 가한 다음, 섭씨 80 도에서 6 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 다음 라이신 1 g을 반응물에 넣고 1시간 교반 후, 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 이 알데히드 화합물이 제거된 오메가-3를 이용하여 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
실시예 2
아황산나트륨을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 50 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 0.05 g을 200 g 오메가-3에 넣고 비타민 E 0.5 g을 가한 다음, 섭씨 -10 도에서 12 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 다음 히스티딘 0.5 g을 반응물에 넣고 1시간 교반 후, 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 이 알데히드 화합물이 제거된 오메가-3 100 g에 아르기닌 40 g, 비타민 E 1 g과 레시틴 10 g을 넣고 호모믹서로 교반하여 충분히 혼합하고 진공오븐에 넣고 진공을 가하여 기포를 제거하고 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
실시예 3
메타중아황산나트륨을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 50 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 0.2 g을 200 g 오메가-3에 넣고 섭씨 60 도에서 6 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 다음 아르기닌 1 g을 반응물에 넣고 1시간 교반 후, 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 이 알데히드 화합물이 제거된 오메가-3 20 g에 아르기닌 염산염 80 g과 비타민 E, 베타카로텐, 리코펜, 퀘르세틴, 사포닌, 폴리페놀 등을 각 0.5 g 넣고 콜로이드밀로 충분히 분쇄 및 혼합하고 진공오븐에 넣고 진공을 가하여 기포를 제거하고 경질캡슐 제조기로 경질캡슐을 제조하였다.
실시예 4
치아황산 나트륨을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 50 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 0.5 g을 200 g 오메가-3에 넣고 섭씨 40 도에서 8 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 이 알데히드 화합물이 제거된 오메가-3 100 g에 아르기닌 염산염 40 g과 비타민 E, 베타카로텐, 리코펜, 퀘르세틴, 사포닌, 폴리페놀 등을 각 0.5 g 넣고 레시틴 10 g을 가한 다음 콜로이드밀로 충분히 분쇄 및 혼합하고 진공오븐에 넣고 진공을 가하여 기포를 제거하고 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
실시예 5
아황산칼륨을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 50 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 1 g을 200 g 오메가-3에 넣고 상온에서 8 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 이 알데히드 화합물이 제거된 오메가-3 100 g에 아르기닌 염산염 30 g과 비타민 E, 베타카로텐, 리코펜, 퀘르세틴, 사포닌, 폴리페놀 등을 각 0.5 g 넣고 밀랍 5 g을 가한 다음 콜로이드밀로 충분히 분쇄 및 혼합하고 진공오븐에 넣고 진공을 가하여 기포를 제거하고 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
실시예 6
메타중아황산칼륨을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 38 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 0.01 g을 200 g 오메가-3에 넣고 섭씨 80 도에서 8 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 이 알데히드 화합물이 제거된 오메가-3 100 g에 아르기닌 30 g과 비타민 E, 사포닌, 루테인 등을 각 5 g 넣고 밀랍 5 g을 가한 다음 콜로이드밀로 충분히 분쇄 및 혼합하고 진공오븐에 넣고 진공을 가하여 기포를 제거하고 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
실시예 7
산성아황산칼륨을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 38 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 0.05 g을 200 g 오메가-3에 넣고 1 g 비타민 E를 가한 다음, 섭씨 40 도에서 12 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 이 알데히드 화합물이 제거된 오메가-3 100 g에 아르기닌 40 g과 사포닌, 루테인 등을 각 5 g 넣고 레시틴 5 g을 가한 다음 콜로이드밀로 충분히 분쇄 및 혼합하고 진공오븐에 넣고 진공을 가하여 기포를 제거하고 경질캡슐 제조기로 경질캡슐을 제조하였다.
실시예 8
아황산수소칼슘을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 38 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 1 g을 200 g 오메가-3에 넣고 1 g 비타민 E를 가한 다음, 섭씨 0 도에서 12 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 이 알데히드 화합물이 제거된 오메가-3를 이용하여 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
실시예 9
시스테인 염산염을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 50 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 20 g을 200 g 오메가-3에 넣고 비타민 2 g을 가하고 섭씨 80 도에서 24 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 이 알데히드 화합물이 제거된 오메가-3에 레시틴 10 g을 가한 다음 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
실시예 10
시스테인을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 50 um 이하의 입자를 획득한 다음, 10 g을 200 g 오메가-3에 넣고 섭씨 60 도에서 48 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 이 알데히드 화합물이 제거된 오메가-3 100 g에 아르기닌 40 g, 비타민 E 2 g과 밀랍 3 g을 넣고 호모믹서로 교반하여 충분히 혼합하고 진공오븐에 넣고 진공을 가하여 기포를 제거하고 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
실시예 11
산성아황산칼륨을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 38 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 1 g을 500 g 오메가-3에 넣고 비타민 E 1 g을 가한 다음, 홍삼분말 5 g, 아로니아 분말 5 g, 양파 분말 5 g, 당근 분말 5 g, 토마토 분말 5 g 등을 혼합한 다음, 섭씨 40 도에서 48 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 다음 진공오븐에 넣고 진공을 가하여 기포를 제거하고 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
실시예 12
아황산칼륨을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 38 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 1 g을 200 g 스쿠알렌에 넣고 비타민 E 1 g을 가한 다음, 상온에서 12 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 다음 진공오븐에 넣고 진공을 가하여 기포를 제거하고 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
실시예 13
산성아황산나트륨을 막자사발에 충분히 갈아 체로 쳐 38 um 이하 크기의 입자를 획득한 다음, 1 g을 200 g 대구간유에 넣고 비타민 E 1 g을 가한 다음, 섭씨 40 도에서 12 시간 교반하며 질소분위기 하에서 반응시켰다. 이 반응물을 냉장고에 넣고 24 시간 방치한 다음, 원심분리하여 침전물을 제거한다. 다음 진공오븐에 넣고 진공을 가하여 기포를 제거하고 연질캡슐 제조기로 연질캡슐을 제조하였다.
이상, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징으로 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (9)

  1. 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 연질 또는 경질 캡슐용 조성물의 제조 방법에 있어서,
    이산화황을 발생시킬 수 있는 황화합물 및 시스테인 중 어느 하나 이상을 불포화오일과 혼합하여 불포화오일에서 생성되는 알데히드 화합물을 제거하는 단계;
    아르기닌 또는 이의 염을 첨가하는 단계; 및
    캡슐 제조 단계;를 포함하고,
    상기 방법은 용매를 사용하지 않는 것을 특징으로 하는, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 연질 또는 경질 캡슐용 조성물의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 이산화황을 발생시킬 수 있는 황화합물은 아황산나트륨, 산성아황산나트륨, 메타중아황산나트륨, 치아황산 나트륨, 아황산칼륨, 메타중아황산칼륨, 산성아황산칼륨 및 아황산수소칼슘 중 적어도 하나를 포함하는 것인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 연질 또는 경질 캡슐용 조성물의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 아르기닌의 염은 염산염, 황산염 및 초산염 중 어느 하나 이상인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 연질 또는 경질 캡슐용 조성물의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아르기닌 또는 이의 염은 0-80 중량%인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 연질 또는 경질 캡슐용 조성물의 제조 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제조 방법은 알데히드 화합물을 제거하는 단계 후 생성된 아황산염 부가물을 침전시켜 제거하는 단계를 더 포함하는, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 연질 또는 경질 캡슐용 조성물의 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제조 방법은 알데히드 화합물을 제거하는 단계 후 잔존하는 이산화황을 제거하기 위해 염기성 아미노산을 투입하는 단계를 더 포함하는, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 연질 또는 경질 캡슐용 조성물의 제조 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 방법은 아르기닌 또는 이의 염을 첨가하는 단계 후 지용성 생리 활성 물질을 첨가하는 단계를 더 포함하며,
    상기 지용성 생리 활성 물질은 안토시아닌, 사포닌, 진세노사이드, 퀘르세틴, 캐퍼리트린, 커쿠민, 시나마이드, 리코펜, 베타카로텐, 루테인, 비타민 E, 폴리페놀, 토코페롤, 및 테르펜 중 적어도 하나 이상인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 연질 또는 경질 캡슐용 조성물의 제조 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 불포화 오일은 리놀레산 (ALA), 어유, 오메가-3 지방산, 스쿠알렌 및 대구간유 중 적어도 하나 이상인, 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 연질 또는 경질 캡슐용 조성물의 제조 방법.
  9. 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항의 제조 방법에 의해 제조된 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 연질 또는 경질 캡슐용 조성물.
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