JP5700400B2 - フォトクロミック化合物、追記型光記録分子材料、表示材料及び蛍光ラベル材料 - Google Patents
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Description
さらに、非特許文献1には、スルホン型ジアリールエテン系のフォトクロミック化合物であって、エテン部位とアリール部位の結合位置が3位のものが報告されている(非特許文献1の図16(B2))。この化合物は開環体と閉環体とが可逆に変化する。
このような課題を解決するものとして、本発明者らは、光反応により誘起される脱離反応により閉環体から縮環体に非可逆で変化するフォトクロミック化合物を見出した(特許文献3)。脱離反応により閉環体から変化した縮環体が再び閉環体に戻る反応は通常では起こりにくいことから、脱離反応により得られる縮環体は安定性に優れる。このような性質から、特許文献3に記載のフォトクロミック化合物は記録保持性、耐久性に優れた光記録媒体の光記録分子材料として有用である。
ここで、開環体から閉環体に非可逆で変化するとは、開環体から閉環体への変化のみが起こり、閉環体は開環体へ変化しないことをいう。なお、開環体から閉環体に非可逆で変化する場合とは、フォトクロミック化合物の開環量子収率が、測定不能もしくは1×10-4 以下である場合をいう。
すなわち、一般式(1)で表される開環状態を、一般式(1’)で表される閉環状態へ変化させる光である記録光の波長と、一般式(1’)で表される閉環状態に蛍光発光を与える光である励起光つまり上記の再生光の波長とが、少なくとも100nm以上異なることが好ましい。さらに、再生光が、記録光より長波長側に変位(シフト)していることが好ましい。
特に、縮環体として、再生光を照射したときに蛍光発光するものを採用することにより、三次元光記録、近接場光記録、ホログラム型光記録が可能となる。
化学式(A1)〜(A5)で示されるいずれのフォトクロミック化合物(以下、フォトクロミック化合物A1〜A5と呼ぶ)も紫外光の照射により閉環体に変化する。
フォトクロミック化合物A1〜A5はさまざまな方法により合成可能である。下記に、化合物A1〜A3の合成方法の例を示す。
(1)フォトクロミック化合物A1〈TaTO4-Ph3〉の合成(図2)
褐色ナスフラスコに、4,5-Bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-phenylthiazole 42mg(78μmol, 1.0eq.)を入れてCH2Cl2 8mlに溶かし、撹拌しながら70% m-Chloroperbenzoic acid(m-CPBA) (東京化成工業株式会社(TCI)製)0.116g(0.470mmol, 6.0eq. )を加え、室温で25時間撹拌した。続いて、反応溶液を水でクエンチし、CH2Cl2で抽出して淡黄色固体を得た。暗室中でカラムクロマトグラフィ[Hexane/EtOAc(4:1)次いでEtOAc]でラフに分け、その8割ほどを順相HPLC[Hexane/EtOAc(75:25)]×7回で単離精製し、その精製物を1H NMR(300MHz; CDCl3),DART-MSで同定した。目的物の収量は36mg、収率は76%であった。
褐色ナスフラスコに、1,2-Bis(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene(TCI製)49.55mg(90.32μmol, 1.0eq.)を入れてCH2Cl2 10mlに溶かし、撹拌しながら70% m-Chloroperbenzoic acid(m-CPBA)(TCI製)0.135g(0.547mmol, 6.05eq. )を加え、室温で約2日間撹拌した。続いて、反応溶液を水でクエンチし、CH2Cl2で抽出して淡黄色固体を得た。(暗室中で)カラムクロマトグラフィ[Hexane/EtOAc(4:1)]で2つの成分に分け、それぞれHPLC[Hexane/EtOAc(90:10)]で精製した。得られた2成分をFAB-MS測定した結果、ジオキシド体(580)とテトラオキシド体(612)であることが分かった。ジオキシド体は赤色固体、テトラオキシド体は黄色発光固体であった。
褐色ナスフラスコに、1,2-Bis[2,4-dimethy-5-(2,4-diphenylphenyl)thiophen-3-yl]perfluorocyclopentene 50.96mg(59.74μmol, 1.0eq.)を入れてCH2Cl2 2mlに溶かし、撹拌しながら70% m-Chloroperbenzoic acid(m-CPBA)(TCI製)0.151g(0.613mmol, 10.02eq. )を加え、室温で約4日間撹拌した。TCLで原料消失し、ジオキシド体(赤色)とテトラオキシド体(黄色)の生成を確認した。反応溶液を水でクエンチし、CH2Cl2で抽出して黄色のcrude 0.111gを得た。これをカラムクロマトグラフィ[Hexane/EtOAc(4:1)からグラデュエード]でラフに分取し、順相HPLC[Hexane/EtOAc(4:1)]で精製した。
上記したフォトクロミック化合物A1〜A3について、種々のフォトクロミック特性を調べた結果を以下に示す。
図5は2M-THF溶液中におけるフォトクロミック化合物A1の開環体から閉環体への変化に伴う吸収スペクトルの変化を示す。具体的には、化合物A1の開環体に313nmの紫外光を照射し続けた場合の30秒毎の吸収スペクトルの変化を示しており、破線5aは開環体の吸収スペクトルを、太い実線5bは閉環体の吸収スペクトルを示す。その他の細い実線は、化合物A1が開環体から閉環体に変化する過程における吸収スペクトルを示す。図5より、化合物A1は313nmの紫外光を360秒間(30秒×12)照射し続けることにより開環体から閉環体に変化することがわかる。また、フォトクロミック化合物A1は開環体から閉環体に変化することにより吸収スペクトルが長波長側に100nm以上変化していることがわかる。
なお、化合物A1の閉環体に436nmの光照射を12時間行って蛍光観測を続けた結果、蛍光強度の低下率は1%以下であった。これは436nmの光照射では閉環体が開環体に戻る開環反応が進行しないことを示しており、追記型光記録材料として利用可能であることがわかる。
図7にフォトクロミック化合物A1を追記型光記録分子材料として用いたときのフォトクロミック反応を示す。
図8は2M-THF中におけるフォトクロミック化合物A2の開環体から閉環体への変化に伴う吸収スペクトルの変化を示す。具体的には、化合物A2の開環体に313nmの紫外光を照射し続けた場合の9分毎の吸収スペクトルの変化を示しており、破線8aは開環体の吸収スペクトルを、太い実線8bは閉環体の吸収スペクトルを示す。その他の細い実線は、化合物A2が開環体から閉環体に変化する過程における吸収スペクトルを示す。図8より、化合物A2は313nmの紫外光を81分間(9分×9)照射し続けることにより開環体から閉環体に変化することがわかる。
図9から、化合物A2の閉環体に46時間の光照射を行った後でもおよそ90%の閉環体が残留していることがわかる。また、436nmの光照射に続いて313nmの紫外光を80分間照射した結果、閉環体の吸収スペクトルがほぼ回復していることがわかる。このことから、化合物A2は、436nmの光照射によって光開環反応が進行し、313nmの紫外光照射によって光閉環反応が進行する。光閉環反応の進行速度に比べて光開環反応の進行速度は非常に遅いことから、化合物A2の光開環反応は十分に抑制されていることがわかる。
図10は2M-THF中におけるフォトクロミック化合物A3の開環体から閉環体への変化に伴う吸収スペクトルの変化を示す。具体的には、化合物A3の開環体に340nmの紫外光を照射し続けた場合の5秒毎の吸収スペクトルの変化を示しており、破線10aは開環体の吸収スペクトルを、太い実線10bは閉環体の吸収スペクトルを示す。その他の細い実線は、化合物A3が開環体から閉環体に変化する過程における吸収スペクトルを示す。図10より、化合物A3は340nmの紫外光を5秒間照射し続けることにより開環体から閉環体に変化することがわかる。吸収スペクトルの変化を示し、図11はフォトクロミック化合物A3の閉環体の発光スペクトルを示す。フォトクロミック化合物A1と同様、化合物A3も開環体から閉環体に変化することにより吸収スペクトルが長波長側に100nm以上変化していることがわかる。また、フォトクロミック化合物A3は、波長300〜350nmの紫外光照射により開環体から閉環体に変化し、波長445nm付近の青紫色光で閉環体を励起することにより波長550〜560nmの緑色光を発することがわかる。
なお、図12中、「光反応量子収率」が「測定不能」とあるのは1×10-5以下であることを、着色体の発光波長と量子収率」が「−」とあるのは発光が見られないことを示している。また、「未測定」は、当該化合物についての発光特性の測定を未だ行っていないことを示している。
また、化合物A1、A3は閉環体の発光量子収率が高いため、追記型光記録分子材料として用いたときに、検出光(閉環体を励起したときの発光)を高感度で検出することができる。
フォトクロミック化合物A1及びA3は、アモルファスであり、バインダ樹脂材料に分散させなくても薄膜を形成することができる。このような性質により、フォトクロミック化合物A1及びA3は、他の材料を加えることなく単独で追記型光記録デバイスを製造することができる。これに対して、フォトクロミック化合物A2、A4及びA5は、図13に示すように、バインダ樹脂材料1中に分散させて光記録分子材料10とし、これを薄膜成形することで追記型光記録デバイスを製造することができる。
なお、フォトクロミック化合物A1及びA3のみがアモルファス分子となる理由は、これら化合物はフォトクロミック化合物A2及びA4よりもベンゼン環の数が多いためと考えられるが、詳細は不明である。
図14に示すように、X線構造解析結果から得られたフォトクロミック化合物の開環状態の分子構造では、破線P1及びP2で示した原子間距離はそれぞれ2.95Å、2.69Åであり、ファンデルワールス半径よりも短く、吸引的な相互作用が働いていることがわかる。この相互作用は、開環体のコンフォメーションをフォトクロミック反応に適した構造に固定化する役割を果たす。その結果、破線P3で示す原子間距離は3.5Å程度になり、非常に短い(これは、グラファイトの面間距離3.45Åと同程度である。)。このため、開環状態から閉環状態に変化しやすいと思われる。
10…光記録分子材料
Claims (7)
- 記録光の照射により情報が記録され、再生光の照射により前記情報が再生される追記型光記録媒体の記録材料として用いられる追記型光記録分子材料であって、
請求項1〜4のいずれかに記載のフォトクロミック化合物を含むことを特徴とする追記型光記録分子材料。 - 記録光の照射により情報が記録され、再生光の照射により前記情報が再生される表示材料であって、
請求項1〜4のいずれかに記載のフォトクロミック化合物および樹脂材料を含む表示材料。 - 記録光の照射により情報が記録され、再生光の照射により前記情報が再生される蛍光ラベル材料であって、
請求項1〜4のいずれかに記載のフォトクロミック化合物を含むことを特徴とする蛍光ラベル材料。
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