JP5690823B2 - Jak受容体およびタンパク質チロシンキナーゼ阻害薬としての複素環化合物 - Google Patents
Jak受容体およびタンパク質チロシンキナーゼ阻害薬としての複素環化合物 Download PDFInfo
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Description
JAK1、JAK2およびTYK2は偏在的に発現されるが、JAK3は主に造血細胞にて発現される。
mは、0〜3であり;
nは、2、4、6または8であり;
Aは、NまたはC−R6であり;
R6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、R6aO−、(R6a)2N−、およびR6aS−からなる群より選択されるか;
あるいは、R6は、アルキル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR6bで所望により置換されていてもよく;
R6aは、水素であるか;
あるいは、R6aは、アルキル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR6bで所望により置換されていてもよく;
あるいは、2個のR6aが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR6bで所望により置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R6bは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、ヘテロシクリル−、R6b1O−、R6b1S−、(R6b1)2N−、R6b1−C(=O)−、R6b1O−C(=O)−、(R6b1)2N−C(=O)−、R6b1−C(=O)N(R6b1)−、R6b1O−C(=O)N(R6b1)−、(R6b1)2N−C(=O)N(R6b1)−、R6b1−C(=O)O−、R6b1O−C(=O)O−、(R6b1)2N−C(=O)O−、R6b1O−S(=O)2−、(R6b1)2N−S(=O)2−、R6b1−S(=O)2N(R6b1)−、R6b1O−S(=O)2N(R6b1)−、(R6b1)2N−S(=O)2N(R6b1)−、R6b1−S(=O)2O−、R6b1O−S(=O)2O−、(R6b1)2N−S(=O)2O−、アリール−、アリールオキシ−、ヘテロアリール−、およびヘテロアリールオキシ−からなる群より選択され;
R6b1は、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択されるか;
あるいは、2個のR61bが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、複素環を形成してもよく;
R1、R2およびR9は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、および−CONH2からなる群より選択されるか;
あるいは、R1、R2およびR9は、独立して、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルケニルアルキル−、アルキニルアルキル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルケニル−、シクロアルキルアルキニル−、シクロアルケニルアルキル−、シクロアルケニルアルケニル−、シクロアルケニルアルキニル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル−、ヘテロシクリルアルケニル−、ヘテロシクリルアルキニル−、R1aO−L−、R1aS−L、(R1a)2N−L−、R1b−C(=O)−L−、R1bO−C(=O)−L、(R1b)2N−C(=O)−L−、R1b−C(=O)N(R1c)−L−、R1bO−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)N(R1c)−L−、R1b−C(=O)O−L−、R1bO−C(=O)O−L−、(R1b)2N−C(=O)O−L−、R1b−S(=O)−L−、R1b−S(=O)2−L−、R1bO−S(=O)−L−、R1bO−S(=O)2−L−、(R1b)2N−S(=O)−L−、(R1b)2N−S(=O)2−L−、R1b−S(=O)N(R1c)−L−、R1b−S(=O)2N(R1c)−L−、R1bO−S(=O)N(R1c)−L−、R1bO−S(=O)2N(R1c)−L−、R1bN−S(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2N(R1c)−L−、R1b−S(=O)O−L−、R1b−S(=O)2O−L−、R1bO−S(=O)O−L−、R1bO−S(=O)2O−L−、(R1b)2N−S(=O)O−L−、(R1b)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールアルケニル−、アリールアルキニル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールアルケニル−、ヘテロアリールアルキニル−、ヘテロアリールシクロアルキル,ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1dで所望により置換されていてもよく;
Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、アルキルシクロアルキル−およびシクロアルキルアルキル−からなる群より選択され;
R1aは、水素であるか;
あるいは、R1aは、各場合において独立して、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよく;
あるいは、2個のR1aが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R1bおよびR1cは、各場合において独立して、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルケニル−、シクロアルキルアルキニル−、シクロアルケニルアルキル−、シクロアルケニルアルケニル−、シクロアルケニルアルキニル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル−、ヘテロシクリルアルケニル−、ヘテロシクリルアルキニル−、アリール−、アリールアルキル−、アリールアルケニル−、アリールアルキニル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールアルケニル−、ヘテロアリールアルキニル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよく;
あるいは、2個のR1bまたは2個のR1cが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよい複素環を形成してよく;
R1dおよびR1eは、各場合において独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、ヘテロシクリル−、R1fO−L−、R1fS−L−、(R1f)2N−L−、R1f−C(=O)−L−、R1fO−C(=O)−L−、(R1f)2N−C(=O)−L−、R1f−C(=O)N(R1f)−L−、R1fO−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)N(R1f)−L−、R1f−C(=O)O−L−、R1fO−C(=O)O−L−、(R1f)2N−C(=O)O−L−、R1fO−S(=O)2−L−、(R1f)2N−S(=O)2−L−、R1f−S(=O)2N(R1f)−L−、R1fO−S(=O)2N(R1f)−L−、(R1f)2N−S(=O)2N(R1f)−L−、R1f−S(=O)2O−L−、R1fO−S(=O)2O−L−、(R1f)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールオキシ−、ヘテロアリール−、およびヘテロアリールオキシ−からなる群より選択され;
R1fは、各場合において独立して、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;
R3は、各場合において独立して、共有結合または1個もしくは複数のR3aで所望により置換されていてもよい、アルキル−もしくはヘテロアルキル−であり、ここで、任意の2個のR3は、それらが結合する環原子(複数)と一緒になって、シクロアルキルまたは複素環を形成し、ただし、前記2個のR3は、同一のC原子または2個の非隣接C原子のいずれかに結合しており;
R3aは、各場合において独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルケニルアルキル−、アルキニルアルキル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルケニル−、シクロアルキルアルキニル−、シクロアルケニルアルキル−、シクロアルケニルアルケニル−、シクロアルケニルアルキニル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル−、ヘテロシクリルアルケニル−、ヘテロシクリルアルキニル−、R3bO−L−、R3bS−L−、(R3b)2N−L−、R3b−C(=O)−L−、R3bO−C(=O)−L−、(R3b)2N−C(=O)−L−、R3b−C(=O)N(R3c)−L−、R3bO−C(=O)N(R3c)−L−、(R3b)2N−C(=O)N(R3c)−L−、R3b−C(=O)O−L−、R3bO−C(=O)O−L−、(R3b)2N−C(=O)O−L−、R3b−S(=O)−L−、R3b−S(=O)2−L−、R3bO−S(=O)−L−、R3bO−S(=O)2−L−、(R3b)2N−S(=O)−L−、(R3b)2N−S(=O)2−L−、R3b−S(=O)N(R3c)−L−、R3b−S(=O)2N(R3c)−L−、R3bO−S(=O)N(R3c)−L−、R3bO−S(=O)2N(R3c)−L−、R3bN−S(=O)N(R3c)−L−、(R3b)2N−S(=O)2N(R3c)−L−、R3b−S(=O)O−L−、R3b−S(=O)2O−L−、R3bO−S(=O)O−L−、R3bO−S(=O)2O−L−、(R3b)2N−S(=O)O−L−、(R3b)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールアルケニル−、アリールアルキニル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールアルケニル−、ヘテロアリールアルキニル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、アルキルシクロアルキル−およびシクロアルキルアルキル−からなる群より選択され;
R3bおよびR3cは、各場合において独立して、水素、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;
R5は、各場合において独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルケニルアルキル−、アルキニルアルキル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルケニル−、シクロアルキルアルキニル−、シクロアルケニルアルキル−、シクロアルケニルアルケニル−、シクロアルケニルアルキニル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル−、ヘテロシクリルアルケニル−、ヘテロシクリルアルキニル−、R5aO−L−、R5aS−L−、(R5a)2N−L−,R5a−C(=O)−L−、R5aO−C(=O)−L−、(R5a)2N−C(=O)−L−、R5a−C(=O)N(R5b)−L−、R5aO−C(=O)N(R5b)−L−、(R5a)2N−C(=O)N(R5b)−L−、R5a−C(=O)O−L−、R5aO−C(=O)O−L−、(R5a)2N−C(=O)O−L−、R5a−S(=O)−L−、R5a−S(=O)2−L−、R5aO−S(=O)−L−、R5aO−S(=O)2−L−、(R5a)2N−S(=O)−L−、(R5a)2N−S(=O)2−L−、R5a−S(=O)N(R5b)−L−、R5a−S(=O)2N(R5b)−L−、R5aO−S(=O)N(R5b)−L−、R5aO−S(=O)2N(R5b)−L−、R5aN−S(=O)N(R5b)−L−、(R5a)2N−S(=O)2N(R5b)−L−、R5a−S(=O)O−L−、R5a−S(=O)2O−L−、R5aO−S(=O)O−L−、R5aO−S(=O)2O−L−、(R5a)2N−S(=O)O−L−、(R5a)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールアルケニル−、アリールアルキニル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールアルケニル−、ヘテロアリールアルキニル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、アルキルシクロアルキル−およびシクロアルキルアルキル−からなる群より選択され;
R5aおよびR5bは、各場合において独立して、水素、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;
R4は、
Xは、OまたはSであり;
Yは、OまたはN−R7であり;
Zは、C1−6−アルキレン、C2−6−アルケニレン、またはC2−6−アルキニレンであり、そのいずれかは1個または複数のR8で所望により置換されていてもよく;
G1は、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のRGで所望により置換されていてもよく;
G2は、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、RG2aO−L−、RG2aS−L−、(RG2a)2N−L−、RG2a−C(=O)−L−、RG2aO−C(=O)−L−、(RG2a)2N−C(=O)−L−、RG2a−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2aO−C(=O)N(RG2b)−L−、(RG2a)2N−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2a−C(=O)O−L−、RG2aO−C(=O)O−L−、(RG2a)2N−C(=O)O−L−、RG2a−S(=O)−L−、RG2a−S(=O)2−L−、RG2aO−S(=O)−L−、RG2aO−S(=O)2−L−、(RG2a)2N−S(=O)−L−、(RG2a)2N−S(=O)2−L−、RG2a−S(=O)N(RG2b)−L−、RG2a−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2aO−S(=O)N(RG2b)−L−、RG2aO−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2aN−S(=O)N(RG2b)−L−、(RG2a)2N−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2a−S(=O)O−L−、RG2a−S(=O)2O−L−、RG2aO−S(=O)O−L−、RG2aO−S(=O)2O−L−、(RG2a)2N−S(=O)O−L−、および(RG2a)2N−S(=O)2O−L−からなる群より選択され;そのいずれかは1個または複数のRGで所望により置換されていてもよく;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、アルキルシクロアルキル−およびシクロアルキルアルキル−からなる群より選択され;
RG2aおよびRG2bは、各場合において独立して、水素、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;
RGは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−およびシクロアルキル−からなる群より選択され、ここで、前記アルキル−またはシクロアルキル−は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される1個または複数の置換基で所望により置換されていてもよく;あるいは、RGは、アルケニル−、アルキニル−、アルケニルアルキル−、アルキニルアルキル−、シクロアルケニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルケニル−、シクロアルキルアルキニル−、シクロアルケニルアルキル−、シクロアルケニルアルケニル−、シクロアルケニルアルキニル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル−、ヘテロシクリルアルケニル−、ヘテロシクリルアルキニル−、RGaO−L−、RGaS−L−、(RGa)2N−L−、RGa−C(=O)−L−、RGaO−C(=O)−L−、(RGa)2N−C(=O)−L−、RGa−C(=O)N(RGb)−L−、RGaO−C(=O)N(RGb)−L−、(RGa)2N−C(=O)N(RGb)−L−、RGa−C(=O)O−L−、RGaO−C(=O)O−L−、(RGa)2N−C(=O)O−L−,RGa−S(=O)−L−、RGa−S(=O)2−L−、RGaO−S(=O)−L−、RGaO−S(=O)2−L−、(RGa)2N−S(=O)−L−、(RGa)2N−S(=O)2−L−、RGa−S(=O)N(RGb)−L−、RGa−S(=O)2N(RGb)−L−、RGaO−S(=O)N(RGb)−L−、RGaO−S(=O)2N(RGb)−L−、RG3aN−S(=O)N(RGb)−L−、(RGa)2N−S(=O)2N(RGb)−L−、RGa−S(=O)O−L−、RGa−S(=O)2O−L−、RGaO−S(=O)O−L−、RGaO−S(=O)2O−L−、(RGa)2N−S(=O)O−L−、(RGa)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールアルケニル−、アリールアルキニル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールアルケニル−、ヘテロアリールアルキニル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、アルキルシクロアルキル−およびシクロアルキルアルキル−からなる群より選択され;
RGaおよびRGbは、各場合において独立して、水素、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル、アリール−、ヘテロアリール−およびヘテロアリールアルキルからなる群より選択され;ここで、前記アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル、アリール−、ヘテロアリール−またはヘテロアリールアルキル基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよび−NH2からなる群より選択される置換基で1回または複数回所望により置換されていてもよく;
R7は、水素であるかまたは各場合において独立して、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR7aで所望により置換されていてもよく;
R7aは、各場合において独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;
R8は、各々場合において独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−およびシクロアルキルからなる群より選択され、ここで、前記アルキル−またはシクロアルキル−は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される1個または複数の置換基で所望により置換されていてもよく;
あるいは、2個のR8は、それらが結合するC原子(複数)と一緒になって、所望により置換されていてもよいシクロアルキルまたは複素環を形成してもよい)
からなる群より選択される]
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、プロドラッグ、水和物、もしくは溶媒和物に関する、ただし、式Iで示される化合物は、3−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸(3−ブロモ−フェニル)−アミド、N−(3−ブロモフェニル)−N´−シアノ−5−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキシイミドアミドまたはtert−ブチル−3−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキシレートではない。
「炭化水素ラジカル」なる語は、水素および炭素原子のみを含有するラジカルを示すことを意図としており、それは1個または複数の二重および/または三重炭素−炭素結合を含有していてもよく、分枝または直線部分と結合した環状部分を含んでいてもよい。前記炭化水素は、1〜20個の炭素原子を含み、好ましくは、1〜12個または1〜10個、例えば、1〜6個、例えば、1〜4個、例えば、1〜3個、例えば、1〜2個の炭素原子を含む。該用語には、下記の、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルキニルおよびアリールが含まれる。
本発明の1の実施態様において、RGaおよびRGbは、各場合において独立して、水素、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;ここで、前記アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−またはヘテロアリール−基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される置換基で1回または複数回所望により置換されていてもよい。
R6aは、水素化であるか;
あるいは、R6aは、C1−6−アルキル、C3−6−シクロアルキル、C2−6−ヘテロシクリル、C6−10−アリール−およびC2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR6bで所望により置換されていてもよく;
R6bは、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル、C3−6−シクロアルキル、C2−6−ヘテロシクリル、R6b1O−、R6b1S−、(R6b1)2N−、R6b1−C(=O)−、(R6b1)2N−C(=O)−、R6b1−C(=O)N(R6b1)−、R6b1O−C(=O)N(R6b1)−、(R6b1)2N−C(=O)N(R6b1)−、(R6b1)2N−C(=O)O−、(R6b1)2N−S(=O)2−、R6b1−S(=O)2N(R6b1)−、アリール−、アリールオキシ−、ヘテロアリール−およびヘテロアリールオキシ−からなる群より選択され;
R6b1は、各場合において独立して、C1−6−アルキル、C3−6−シクロアルキル、C2−6−ヘテロシクリル、C6−10−アリール−およびC2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択されるか;
あるいは、2個のR61bが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、複素環を形成してもよい)である}
である。
あるいは、R1、R2およびR9は、独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−シクロアルキル−C1−6−アルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、R1aO−L−、(R1a)2N−L−、R1bO−C(=O)−L、(R1b)2N−C(=O)−L−、R1b−C(=O)N(R1c)−L−、R1bO−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)N(R1c)−L−、R1b−C(=O)O−L−、(R1b)2N−C(=O)O−L−、(R1b)2N−S(=O)2−L−、R1b−S(=O)2N(R1c)−L−、R1bO−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1dで所望により置換されていてもよく;
ここで、R1aは、水素であるかまたはC1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、もしくはC6−10−アリールであり;,
R1bおよびR1cは、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−シクロアルキル−C1−6−アルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、C6−10−アリール−、およびC2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよく;
あるいは、2個のR1bまたは2個のR1cが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R1dおよびR1eは、各場合において独立して、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、R1fO−L−、R1fS−L−、(R1f)2N−L−、(R1f)2N−C(=O)−L−、R1f−C(=O)N(R1f)−L−、R1fO−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)O−L−、(R1f)2N−S(=O)2−L−、R1f−S(=O)2N(R1f)−L−、R1fO−S(=O)2N(R1f)−L−、(R1f)2N−S(=O)2N(R1f)−L−からなる群より選択され;
および、R1fは、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−からなる群より選択される。
あるいは、R1、R2およびR9は、独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、R1aO−L−、(R1a)2N−L−、(R1b)2N−C(=O)−L−、R1b−C(=O)N(R1c)−L−、R1bO−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)O−L−、(R1b)2N−S(=O)2−L−、R1b−S(=O)2N(R1c)−L−、R1bO−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2O−L−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1dで所望により置換されていてもよく;
ここで、R1aは、水素であるかまたはC1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−もしくはC6−10−アリールであり;
R1bおよびR1cは、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−シクロアルキル−C1−6−アルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、C6−10−アリール−、C2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよく;
あるいは、2個のR1bまたは2個のR1cが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R1dおよびR1eは、各場合において独立して、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、R1fO−L−、R1fS−L−、(R1f)2N−L−、(R1f)2N−C(=O)−L−、R1f−C(=O)N(R1f)−L−、R1fO−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)O−L−、(R1f)2N−S(=O)2−L−、R1f−S(=O)2N(R1f)−L−、R1fO−S(=O)2N(R1f)−L−、(R1f)2N−S(=O)2N(R1f)−L−からなる群より選択され;
および、R1fは、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、およびC2−6−ヘテロシクリル−からなる群より選択される。
あるいは、R1、R2およびR9は、独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−シクロアルキル−C1−6−アルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、R1aO−L−、(R1a)2N−L−、R1bO−C(=O)−L、(R1b)2N−C(=O)−L−、R1b−C(=O)N(R1c)−L−、R1bO−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)N(R1c)−L−、R1b−C(=O)O−L−、(R1b)2N−C(=O)O−L−、(R1b)2N−S(=O)2−L−、R1b−S(=O)2N(R1c)−L−、R1bO−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1dで所望により置換されていてもよく;
ここで、R1aは、水素であるかまたはC1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−もしくはC6−10−アリールであり;
R1bおよびR1cは、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−シクロアルキル−C1−6−アルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、C6−10−アリール−、およびC2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよく;
あるいは、2個のR1bまたは2個のR1cが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R1dおよびR1eは、各場合において独立して、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、R1fO−L−、R1fS−L−、(R1f)2N−L−、(R1f)2N−C(=O)−L−、R1f−C(=O)N(R1f)−L−、R1fO−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)O−L−、(R1f)2N−S(=O)2−L−、R1f−S(=O)2N(R1f)−L−、R1fO−S(=O)2N(R1f)−L−、(R1f)2N−S(=O)2N(R1f)−L−からなる群より選択され;
および、R1fは、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−からなる群より選択される。
あるいは、R1、R2およびR9は、独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、R1aO−L−、(R1a)2N−L−、R1bO−C(=O)−L、(R1b)2N−C(=O)−L−、R1b−C(=O)N(R1c)−L−、R1bO−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)O−L−、(R1b)2N−S(=O)2−L−、R1b−S(=O)2N(R1c)−L−、R1bO−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2O−L−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1dで所望により置換されていてもよく;
ここで、R1aは、水素であるかまたはC1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、もしくはC6−10−アリールであり;
R1bおよびR1cは、各場合において独立して、1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよい、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−シクロアルキル−C1−6−アルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、C6−10−アリール−、C2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択されるか;
あるいは、2個のR1bまたは2個のR1cが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR1eで所望により置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R1dおよびR1eは、各場合において独立して、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、R1fO−L−、R1fS−L−、(R1f)2N−L−、(R1f)2N−C(=O)−L−、R1f−C(=O)N(R1f)−L−、R1fO−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)O−L−、(R1f)2N−S(=O)2−L−、R1f−S(=O)2N(R1f)−L−、R1fO−S(=O)2N(R1f)−L−、(R1f)2N−S(=O)2N(R1f)−L−からなる群より選択され;
および、R1fは、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、およびC2−6−ヘテロシクリル−からなる群より選択される。
Xは、OまたはSであり;
Yは、OまたはN−R7であり;
Zは、1個または複数のR8で所望により置換されていてもよいC1−6−アルキレンであり;
G1は、C3−8−シクロアルキル−、C3−8−シクロアルケニル−、C2−8−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC2−10−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のRGで所望により置換されていてもよく;
G2は、C1−6−アルキル−、C2−6−アルケニル−、C2−6−アルキニル−、RG2aO−L−、RG2aS−L−、(RG2a)2N−L−、RG2a−C(=O)−L−、RG2aO−C(=O)−L−、(RG2a)2N−C(=O)−L−、RG2a−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2aO−C(=O)N(RG2b)−L−、(RG2a)2N−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2a−C(=O)O−L−、(RG2a)2N−C(=O)O−L−、RG2a−S(=O)−L−、RG2a−S(=O)2−L−、RG2aO−S(=O)2−L−、(RG2a)2N−S(=O)−L−、(RG2a)2N−S(=O)2−L−、RG2a−S(=O)N(RG2b)−L−、RG2a−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2aO−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2aN−S(=O)N(RG2b)−L−、(RG2a)2N−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2a−S(=O)2O−L−、RG2aO−S(=O)2O−L−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のRGで所望により置換されていてもよく;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、C1−6−アルキル−およびC3−6−シクロアルキル−からなる群より選択され;
RG2aおよびRG2bは、各場合において独立して、水素、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、およびC2−6−ヘテロシクリル−からなる群より選択され;
RGは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、C1−6−アルキル−およびC3−6−シクロアルキル−からなる群より選択され、ここで、前記C1−6−アルキル−またはC3−6−シクロアルキル−は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される1種または複数の置換基で所望により置換されていてもよく;あるいは、RGは、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、RGaO−L−、RGaS−L−、(RGa)2N−L−、RGa−C(=O)−L−、RGaO−C(=O)−L−、(RGa)2N−C(=O)−L−、RGa−C(=O)N(RGb)−L−、RGaO−C(=O)N(RGb)−L−、(RGa)2N−C(=O)N(RGb)−L−、RGa−C(=O)O−L−、RGaO−C(=O)O−L−、(RGa)2N−C(=O)O−L−、RGa−S(=O)2−L−、RGaO−S(=O)2−L−、(RGa)2N−S(=O)2−L−、RGa−S(=O)2N(RGb)−L−、RGaO−S(=O)2N(RGb)−L−、(RGa)2N−S(=O)2N(RGb)−L−、RGa−S(=O)2O−L−、RGaO−S(=O)2O−L−、(RGa)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールオキシ−およびヘテロアリールオキシアルキル−からなる群より選択され;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、C1−6−アルキル−およびC3−6−シクロアルキル−からなる群より選択され;
RGaおよびRGbは、各場合において独立して、水素、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC3−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され;ここで、前記C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC3−8−ヘテロアリール−基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される置換基で1回または複数回所望により置換されていてもよく;
R7は、水素であるかまたは各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC3−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR7aで所望により置換されていてもよく;
ここで、R7aは、各場合において独立して、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC3−8−ヘテロアリール−からなる群より選択される]
からなる群より選択される。
Xは、OまたはSであり;
Yは、OまたはN−R7であり;
Zは、C1−6−アルキレンであり;
G1は、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC3−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のRGで所望により置換されていてもよく;
G2は、C1−6−アルキル−、C2−6−アルケニル−、C2−6−アルキニル−、RG2aO−L−、RG2aS−L−、(RG2a)2N−L−、RG2a−C(=O)−L−、RG2aO−C(=O)−L−、(RG2a)2N−C(=O)−L−、RG2a−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2aO−C(=O)N(RG2b)−L−、(RG2a)2N−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2a−C(=O)O−L−、(RG2a)2N−C(=O)O−L−、RG2a−S(=O)2−L−、(RG2a)2N−S(=O)2−L−、RG2a−S(=O)2N(RG2b)−L−、および(RG2a)2N−S(=O)2N(RG2b)−L−からなる群より選択され;そのいずれかは1個または複数のRGで所望により置換されていてもよく;
ここで、Lは、共有結合またはC1−6−アルキレン−であり;
RG2aおよびRG2bは、各場合において独立して、水素またはC1−6−アルキル−であり;
RGは、水素、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、C1−6−アルキル−およびC3−6−シクロアルキル−からなる群より選択され、ここで、前記C1−6−アルキル−またはC3−6−シクロアルキル−は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される1種または複数の置換基で所望により置換されていてもよく;あるいは、RGは、RGaO−L−、RGaS−L−、(RGa)2N−L−、RGa−C(=O)−L−、RGaO−C(=O)−L−、(RGa)2N−C(=O)−L−、RGa−C(=O)N(RGb)−L−、RGaO−C(=O)N(RGb)−L−、(RGa)2N−C(=O)N(RGb)−L−、RGa−C(=O)O−L−、(RGa)2N−C(=O)O−L−、RGa−S(=O)2−L−、(RGa)2N−S(=O)2−L−、RGa−S(=O)2N(RGb)−L−、アリール−、アリールアルキル−、ヘテロアリール−、およびヘテロアリールアルキル−からなる群より選択され;
ここで、Lは、共有結合またはC1−6−アルキレン−であり;
RGaおよびRGbは、水素、C1−6−アルキル−またはアリールであり、そのいずれかはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される置換基で1回または複数回置換されていてもよく;および
R7は水素である]
からなる群より選択される。
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン,
ピリジン−2−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
ピリジン−4−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
2−ピリジン−3−イル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン,
ビフェニル−4−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
ビフェニル−3−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−メタノン,
2−{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−プロピオニトリル,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸tert−ブチルエステル,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸イソブチル−アミド,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸ベンジルアミド,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸2−メトキシ−エチルエステル,
(1,1−ジオキソ−ヘキサヒドロ−1λ6−チオピラン−4−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
2−(1H−インドール−3−イル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン,
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル,
(1H−インドール−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−スルホン酸アミド,
{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル,
ピラジン−2−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン,
2−ピリジン−4−イル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン,
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(テトラヒドロフラン−2−イル)−メタノン,
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロヘキサノン,
3,3,3−トリフルオロ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン,
3−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル,
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
フェニル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
4,4,4−トリフルオロ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブタン−1−オン,
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオイル]−カルバミン酸エチルエステル,
1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロパン−1−オン,
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル,
2−フェニル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン,
フェニル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン,
N−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−アセトアミド,
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル,
(1H−インドール−6−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
3−メタンスルホニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン,
2−シクロペンチル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸(3−メトキシプロピル)−アミド,
3,3,3−トリフルオロ−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロパン−1−オン,
2−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−(3−トリフルオロメチルフェニル)−ベンズアミド,
ピリジン−3−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
1−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−エタノン,
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル,
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸tert−ブチルエステル,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸シクロヘキシルアミド,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)−アミド,
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン,
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンズアミド,
1−{2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピロリジン−1−イル}−エタノン,
4−[8−(プロパン−1−スルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸エチルエステル,
3−オキソ−3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロピオニトリル,
3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピオニトリル,
(1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピリジン−2−オン,
ピリジン−3−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸ベンジルエステル,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸プロプ−2−イニルエステル,
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−カルボニトリル
(5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−アセチル}−ベンゼンスルホンアミド
4−{1,1−ジフルオロ−2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4−{1,1−ジフルオロ−2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
2−フルオロ−5−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
(4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−フェノキシ)−アセトニトリル
(3−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−フェノキシ)−アセトニトリル
5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−チオフェン−2−カルボニトリル
(3−メチル−ピラジン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(6−メチル−ピラジン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5−メチル−ピラジン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[9−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−6,9−ジアザスピロ[4.5]デク−6−イル]−メタノン
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピペラジン−1−イル]−メタノン
1−[4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−ピペラジン−1−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−ピペラジン−1−イル]−メタノン
1−[4−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−ピペラジン−1−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボン酸
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボン酸シアノメチル−メチル−アミド
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボン酸(2−シアノ−エチル)−メチル−アミド
1−{1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニル}−ピロリジン−3−カルボニトリル
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸ブト−2−イニルエステル
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
3−フルオロ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
N−(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−アセトアミド
{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−アセトニトリル
3−{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−プロピオニトリル
N−(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(2−メトキシ−エトキシ)−アセトアミド
3−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−プロピオニトリル
N−(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド
イソオキサゾール−5−カルボン酸(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−アミド
酢酸(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルカルバモイル)−メチルエステル
2−(3−メタンスルホニル−フェニル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
2−クロロ−5−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
N−メチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
インダン−1−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−5−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
(5−メトキシ−チオフェン−3−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−2−チオフェン−2−イル−エタノン
(5−フルオロ−6−メチル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(4−ヒドロキシメチル−チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1−{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−チオフェン−2−イル}−エタノン
2−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロペンタンカルボニトリル
4−{2−オキソ−2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4−オキソ−4−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブチロニトリル
1−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
4−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
4−{4−[2−(3−シアノメチル−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−シアノメチル−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(3−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
ビシクロ[4.2.0]オクタ−1(6),2,4−トリエン−7−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−インダン−1−オン
2−クロロ−5−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
4−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−アセチル}−ベンゾニトリル
2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
(5−メタンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(3−フルオロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ビシクロ[4.2.0]オクタ−1(6),2,4−トリエン−7−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−インダン−1−オン
2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
(3−メタンスルホニル−フェニル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メタノン
2−メチル−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
(5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5,7−ジフルオロ−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1−メチル−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−ピロール−2−スルホン酸アミド
1−メチル−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−ピロール−3−スルホン酸アミド
4−オキソ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブタン−1−スルホン酸アミド
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−メタノン
3−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−{2−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
1−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
4−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
N−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−アセトアミド
2−フェニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
3−フェニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
(1−フェニル−シクロプロピル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−ヒドロキシメチル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−オキソ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブチルアミド
(1H−インドール−5−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(1H−インドール−4−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
(1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノリン−3−イル−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノリン−8−イル−メタノン
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
(6−ヒドロキシ−ピリジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−オキソ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブチロニトリル
3−フェニル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロパン−1−オン
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
2−(1H−インドール−3−イル)−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
2−ピリジン−4−イル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
2−ピリジン−3−イル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
4−オキソ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ブチルアミド
{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
N−{3−オキソ−3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロピル}−メタンスルホンアミド
オキサゾール−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ビフェニル−3−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
3−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4,4,4−トリフルオロ−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ブタン−1−オン
4−オキソ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ブチロニトリル
(2−フルオロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メチル−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−フルオロ−3−メチル−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インドール−5−スルホン酸アミド
1−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピロール−2−スルホン酸アミド
1−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピロール−3−スルホン酸アミド
N,N−ジメチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−チオフェン−2−イル−エタノン
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゼンスルホンアミド
(5,7−ジフルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−2−カルボニトリル
(4−メタンスルホニル−3−ピロリジン−1−イル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
5−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−チオフェン−2−スルホン酸アミド
[4−(プロパン−2−スルホニル)−フェニル]−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロペニル}−ベンゼンスルホンアミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フラン−2−スルホン酸アミド
5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−チオフェン−3−カルボニトリル
(5−メチル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5−フルオロ−3−メチル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
[4−(プロパン−2−スルホニル)−フェニル]−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
[4−(プロパン−2−スルホニル)−フェニル]−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼンスルホンアミド
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−チオフェン−2−イル−エタン−1,2−ジオン
(5−メトキシ−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−プロピル−チオフェン−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−ブロモ−5−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−ブロモ−5−エチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
エタンスルホン酸{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アミド
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−チオフェン−2−イル−メタノン
(2,3−ジメトキシ−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(3,5−ジメトキシ−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−フェニル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−メタノン
2−フルオロ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−オキソ−3−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピオニトリル
フェニル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ピリジン−2−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ピリジン−3−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ピリジン−4−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ピラジン−2−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
{4−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
(5−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−{2−オキソ−2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
2−{2−オキソ−2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
2,2−ジメチル−3−オキソ−3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロピオニトリル
フェニル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ピリジン−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ピリジン−4−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニトリル
2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
2−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
{2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
フェニル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
ピリジン−2−イル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
ピリジン−3−イル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
ピリジン−4−イル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
ピラジン−2−イル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
1−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−シクロペンタンカルボニトリル
(1H−インドール−4−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
{4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
(1H−インドール−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
(5−メチル−チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
(5−フェニル−チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
1−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
2−フルオロ−4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−フルオロ−4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニトリル
5−オキソ−5−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−ペンタンニトリル
2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−{2−オキソ−2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−オキソ−2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
2−{2−オキソ−2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4−オキソ−4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−ブチロニトリル
{2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−フェニル−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
4−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
(1H−インドール−2−イル)−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(5−フェニル−チオフェン−2−イル)−メタノン
2−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
2−フルオロ−4−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
5−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
3−{2−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
5−オキソ−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ペンタンニトリル
2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
{2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル
[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
4−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
(3−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
(4−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
1−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
1−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
5−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
3−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
4−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
(3−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
(4−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
1−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−フルオロ−フェニル)−エタノン
1−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
5−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
3−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
(3−{2−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
(4−{2−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
1−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
2−(4−フルオロ−フェニル)−1−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
1−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
5−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
3−{2−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
4−[4−(1−シアノ−シクロプロパンカルボニル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−フルオロ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−[4−(4−シアノ−ブチリル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−[4−(4−シアノ−ブチリル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
(1H−インドール−5−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
{3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
(1H−インドール−4−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
(3−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
(4−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
(1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
2−フルオロ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−フルオロ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
5−オキソ−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ペンタンニトリル
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
N−{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェニル}−アセトアミド
6−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−キノリン−2−オン
(4−メタンスルホニル−フェニル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(1H−インドール−6−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンズアミド
(6−ヒドロキシ−ナフタレン−1−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(6−ブロモ−ベンゾ[d]イソチアゾール−3−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(7−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(6−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メタンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−フルオロ−3−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(3−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
(3−フルオロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸アミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸メチルアミド
2−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸アミド
2−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸メチルアミド
4−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸メチルアミド
N−プロピル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
2−メトキシ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
3−メチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
2−メチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−アセチル}−ベンゾニトリル
(2−クロロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピル}−ベンゼンスルホンアミド
(5−メトキシ−チオフェン−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−ヒドロキシ−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−メトキシ−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−(4−ブロモ−チオフェン−2−イル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
4−メチル−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
3−メトキシ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
2−メトキシ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
3−メチル−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
2−メチル−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
3−メトキシ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−ベンゼンスルホンアミド
N−(2−シアノ−エチル)−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
N−(2−メトキシ−エチル)−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−(2−チオフェン−2−イル−エチル)−ベンゼンスルホンアミド
3−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゼンスルホンアミド
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
4−{5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フラン−2−イル}−ベンゼンスルホンアミド
2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−N−(4−スルファモイル−フェニル)−アセトアミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピロール−3−スルホン酸アミド
(4−メタンスルホニル−3−メチル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチルスルファニル}−ベンゼンスルホンアミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−2−スルホン酸アミド
[4−(2−ヒドロキシ−エタンスルホニル)−フェニル]−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−シクロペンタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホニル}−ブチロニトリル
{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−メタンスルホンアミド
N−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−4−スルファモイル−ベンズアミド
3−メチル−4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
1−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−1H−ピラゾール−4−スルホン酸アミド
インダン−1−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メチル−ピラジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メタノン
(3−メチル−ピラジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(6−メチル−ピラジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(3−メチル−キノキサリン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
ピラジン−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸イソブチル−アミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸イソブチル−アミド
N−(3−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホニルアミノ}−プロピル)−アセトアミド
N−(2−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホニルアミノ}−エチル)−アセトアミド
N−フラン−2−イルメチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
N−(5−メチル−フラン−2−イルメチル)−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
(2−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホニルアミノ}−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
4−{1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロピル}−ベンゾニトリル
N−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−メタンスルホンアミド
プロパン−1−スルホン酸{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アミド
プロパン−2−スルホン酸{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アミド
[4−(2−メトキシ−エタンスルホニル)−フェニル]−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
3−フルオロ−4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
1−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピル}−1H−ピラゾール−4−スルホン酸アミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸シクロヘキシルアミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボチオ酸シクロヘキシルアミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボチオ酸ベンジルアミド
(5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタンチオン
(5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタンチオン
4−{2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−チオキシ−エチル}−ベンゾニトリル
2−フェノキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
2−メトキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸ブチルアミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸フェネチル−アミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸4−クロロ−フェニルエステル
2−メトキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタンチオン
2−フェノキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタンチオン
4−[4−(2−メチル−プロパン−2−スルフィニル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸シクロペンチルエステル
2−フェニルアミノ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロポキシ}−ベンゼンスルホンアミド
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピルアミノ}−ベンゼンスルホンアミド
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチルアミノ}−ベンゼンスルホンアミド
3−メチルスルファニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
3−メトキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
3−ジメチルアミノ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホン酸(2−シアノ−エチル)−メチル−アミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホン酸ジエチルアミド、および
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホン酸シクロヘキシル−メチル−アミド
からなる群より選択されうる。
調製方法
本発明の化合物は、合成分野の当業者に周知の多数の方法で調製されうる。式Iで示される化合物は、例えば、有機化学合成分野にて既知の方法と共に下記の反応および技法、または当業者に明らかなそれらの改良法を用いて調製されてもよい。好ましい方法には、限定されるものではないが、下記のものが含まれる。用いられる試薬および物質に適当であって、達成される変換に適当な溶媒中で反応は行われる。また、下記の合成方法において、溶媒、反応雰囲気、反応温度、実験期間および後処理方法の選択を含む、すべての目的とする反応条件は、有機合成分野の当業者によって容易に認識されるであろう、反応の標準的条件を選択されることが理解されるであろう。所定のクラスに分類されるすべての化合物が、記載される方法の一部において必要とされる一部の反応条件に適合するとは限らない。反応条件に適合するかかる置換基の限定は、当業者に容易に理解されるであろうし、別の方法が用いられうる。
1H核磁気共鳴(NMR)スペクトルは、300MHzまたは600MHzにて記録された。化学シフト値(δ、ppm単位)は、内部テトラメチルシラン(δ=0.00)またはクロロホルム(δ=7.25)基準に対する所定の溶媒中で示される。DMSO−d6は、単にNMRデータを含むリスト中のDMSOを示す。規定された(ダブレット(d)、トリプレット(t)、カルテット(q))または規定されていない(m)のいずれかの、マルチプレットの値は、特に範囲が示されない限り、適当な中間点で規定される。(br)はブロードピークを示す。用いられる有機溶媒は通常、無水であった。クロマトグラフィーを、Merckシリカゲル60(0.040−0−063mm)で行った。特に明記しない限り、示される溶媒比は、v:vを示す。
BOC tert−ブトキシカルボニル
CBT 1,1’−カルボニルビスベンゾトリアゾール
CDI N,N−カルボニルジイミダゾール
COMU (1−シアノ−2−エトキシ−2−オキソエチリデンアミノオキシ)−ジ
メチルアミノ−モルホリノ−カルベニウム ヘキサフルオロホスフェート
DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCM ジクロロメタン
DMF N,N’−ジメチルホルムアミド
DMSO ジメチルスルホキシド
EDC 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド
Et エチル
EtOAc 酢酸エチル
EtOH エタノール
HATU O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−1,1,3,3−テト
ラメチルウロニウム ヘキサフルオロホスフェート
L リットル
LG 脱離基
m ミリ
Me メチル
NMR 核磁気共鳴
Ms メシラート
PG 保護基
Ph フェニル
PyBroP ブロモトリ(ピロリジノ)ホスホニウム ヘキサフルオロホスフェート
SEM 2−(トリメチルシリル)エトキシメチル
THF テトラヒドロフラン
TIPS トリイソプロピルシリル
Ts トシレート
v 容量
分取HPLC/MSを、2つのShimadzu PP150分取ポンプおよびThermo MSQ Plus質量分析計を有するDionex APS−システムで実施した。カラム:Waters XTerra C−18,150mmx19mm,5μm;溶媒系:A=水(0.1%ギ酸)およびB=アセトニトリル(0.1%ギ酸);流速=18mL/分;方法(10分):6分間で10%Bから100%Bとなり、さらに2分間100%Bで保持する直線勾配法。関連イオンのイオントレースおよびPDAシグナル(240−400nm)に基づいて、フラクションを得た。
分析HPLC/MSを、Waters 2795 HPLC、Micromass ZQ質量分析計、Waters 996 PDAからなるシステムで実施した。カラム:Waters XTerra C−18,50mmx3.0mm,5μm;溶媒系:A=水:アセトニトリル 95:5(0.05%ギ酸)およびB=アセトニトリル(0.05%ギ酸);流速=1.0mL/分;方法(8分):6.0分間で10%Bから100%Bとなり、1分間100%Bで保持する直線勾配法。
本発明の化合物は、例えば、スキーム1:
で示される一般法によって調製されうる。
例えば、適当に置換されたモノケトピペラジンのシクロプロパン化による。
中間体1(実施例45):
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸tert−ブチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.15(s,1H),7.18(m,1H),6.59(m,1H),3.90(m,2H),3.73(m,2H),3.62−3.53(m,2H),1.68−1.11(m,9H),1.01−0.57(m,5H).
4−(4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.64(s,1H),8.09(s,1H),7.21−7.08(m,1H),6.53(m,1H),3.92−3.79(m,2H),3.71(s,2H),2.94−2.81(m,2H),1.29(br s,1H),0.59−0.37(m,4H).
4−(4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸tert−ブチルエステル
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=10.64(s,1H),8.33(s,1H),7.08(d,J=3.2,1H),6.52(d,J=3.5,1H),4.83−4.25(m,4H),3.44(m,2H),2.03−1.91(m,2H),1.81(m,2H),1.50(s,9H).
4−(3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.61(s,1H),8.09(s,1H),7.12(d,J=3.6,1H),6.56(d,J=3.5,1H),4.29(m,2H),3.51(m,2H),3.17(m,2H),1.74−1.56(m,4H).
5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボン酸tert−ブチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.66(s,1H),8.11(s,1H),7.16(m,1H),6.58(br,1H),5.11(br,1H),4.52(m,1H),3.87(br,1H),3.64(m,1H),3.27(m,2H),1.98(m,2H),1.37(br,9H).
4−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.56(s,1H),8.06(s,1H),7.09(br,1H),6.48(br,1H),4.96(br,1H),3.63(br,3H),2.89(br,2H),1.73(br,2H).
4−(4−tert−ブトキシカルボニル−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.56(s,1H),8.21(s,1H),7.38(s,1H),3.96(m,2H),3.85(s,3H),3.78(m,2H),3.59(m,2H),1.43(s,9H),0.90(br,4H).
4−(4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=8.22(s,1H),7.30(s,1H),3.89(br,2H),3.84(s,3H),3.76(br,2H),2.88(br,2H),0.50(br,4H).
7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸tert−ブチルエステル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.62(s,1H),6.89(br,3H),6.56(m,1H),3.97(m,2H),3.76(m,2H),3.59(m,2H),1.43(s,9H),0.89(m,4H).
4−(4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.08(s,1H),9.50(br,2H),7.03(m,1H),6.71(m,1H),4.05(br,6H),0.99(br,4H).
7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸tert−ブチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.17(s,1H),8.25(s,1H),7.48(s,1H),3.64(br,4H),3.49(br,2H),1.42(s,9H),0.84(br,4H).
5−クロロ−4−(4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.35(br,1H),9.38(br,1H),8.35(s,1H),7.52(s,1H),3.89(br,4H),3.45(br,2H),0.99(br,4H).
7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸tert−ブチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.52(s,1H),8.21(s,1H),7.05(s,1H),3.52(br,6H),2.31(s,3H),1.42(s,9H),0.82(br,4H).
4−(4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル)−5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.18(s,1H),9.53(br,1H),8.39(s,1H),7.24(s,1H),3.91(br,2H),3.77(br,2H),3.46(br,2H),2.40(s,3H),1.01(br,4H).
4−(4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.34(s,1H),7.92(m,1H),7.19(m,1H),6.36(br,2H),3.19(br,2H),2.94(m,2H),2.50(m,2H),0.53(br,4H).
4−(4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル)−5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.24(s,1H),7.84(s,1H),7.21(m,2H),6.48(m,2H),3.80(s,3H),3.43(br,2H),3.25(br,2H),2.91(m,2H),0.49(br,4H).
4−(6,9−ジアザスピロ[4.5]デク−9−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.66(s,1H),8.10(s,1H),7.15(d,J=3.5,1H),6.53(d,J=3.6,1H),3.78(m,2H),3.68(br,2H),2.82(m,2H),1.54(br,8H).
4−(4−ベンジル−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(br,1H),8.10(s,1H),7.32(m,5H),7.14(d,1H),6.58(d,1H),3.95(br,4H),3.80(br,2H),2.82(m,2H),0.64(m,4H)
4−ベンジル−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=7.4(br,5H),4.00−4.40(br,2H),3.00−3.80(br,6H),0.81(br,4H)
4−ベンジル−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−7−カルボン酸tert−ブチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=7.20(m,5H),3.80(s,2H),3.40(m,2H),3.22(m,2H),2.63(m,2H),1.38(s,9H),0.58(br,4H)
2−カルボキシ−チオフェン−5−クロロスルホネート
2−カルボキシ−チオフェン−5−アミノスルホネート
1H NMR(300MHz,DMSO)δ8.30(s,1H),7.80(s,1H),7.49(s,2H).
2−カルボキシ−チオフェン−5−メチルアミノスルホネート
1H NMR(300MHz,DMSO)δ8.40(s,1H),7.60(s,1H),7.40−7.55(m,1H),2.49(d,3H)
2−カルボキシ−5−メチルチオフェン−5−アミノスルホネート
1H NMR(300MHz,DMSO)δ7.80(s,1H),7.50(s,2H),2.70(s,3H)
2−カルボキシ−5−メチルチオフェン−5−メチルアミノスルホネート
1H NMR(300MHz,DMSO)δ7.70(s,1H),7.50−7.60(m,1H),2.65(s,3H),2.49(d,3H)
2−カルボキシ−3−メチルチオフェン−4および−5−メチルアミノスルホネート
4−アセチル−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ8.12(d,J=8.5Hz,2H),7.95(d,J=8.5Hz,2H),7.53(s,2H),2.63(s,3H).
オキソ−(4−スルファモイル−フェニル)−酢酸
1H NMR(300MHz,DMSO)δ8.18−8.09(m,2H),8.07−7.97(m,2H),7.62(s,2H).
2−メトキシ−4−スルファモイル−安息香酸
1H NMR(600MHz,MeOD)δ7.88(d,J=8.0Hz,1H),7.60(d,J=1.4Hz,1H),7.51(dd,J=8.0,1.6Hz,1H),3.96(s,3H).
3−メトキシ−4−スルファモイル−安息香酸
1H NMR(300MHz,DMSO)δ13.40(br,1H),7.85(d,J=7.8Hz,1H),7.69−7.59(m,2H),7.23(s,2H),3.97(s,3H).
2−メチル−4−スルファモイル−安息香酸
1H NMR(600MHz,DMSO)δ13.26(br,1H),8.27(d,J=2.1Hz,1H),7.85(dd,J=8.0,2.1Hz,1H),7.51(d,J=8.1Hz,1H),7.42(s,2H),2.59(s,3H).
3−メチル−4−スルファモイル−安息香酸
1H NMR(600MHz,DMSO)δ13.34(br,1H),8.20(s,1H),7.96(s,1H),7.86(s,1H),7.44(s,2H),2.45(s,3H).
実施例1:
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(4−トリフルオロメチルフェニル)メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.84(s,1H),8.16(d,J=14.8,1H),7.82(dd,J=8.2,24.8,4H),7.29−7.16(m,1H),6.67(dd,J=1.7,3.5,1H),4.86(m,1H),4.52(m,2H),4.12(m,1H),3.38(m,2H),1.96(m,2H),1.74(m,2H).
1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]プロパン−1−オン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.13(s,1H),7.18(dd,J=2.5,3.5,1H),6.61(dd,J=1.8,3.6,1H),4.66(m,1H),4.57−4.36(m,3H),3.18(m,2H),2.44−2.25(m,2H),1.99−1.59(m,4H),1.04(t,J=7.4,3H).
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),8.03−7.88(m,2H),7.81−7.64(m,2H),7.25−7.12(m,1H),6.62(dd,J=1.7,3.6,1H),4.84(m,1H),4.69−4.35(m,2H),4.07(m,1H),3.42(m,2H),1.82(m,4H).
2−フェニル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.69(s,1H),8.15(s,1H),7.40−7.11(m,6H),6.59(d,J=2.1,1H),4.55(dd,J=19.4,57.6,4H),3.76(d,J=6.6,2H),3.18(d,J=11.0,1H),3.06(d,J=11.5,1H),1.91−1.56(m,4H).
フェニル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.16(s,1H),7.67−7.41(m,5H),7.31−7.05(m,1H),6.64(d,J=2.2,1H),5.08−3.99(m,4H),3.48−3.46(m,2H),1.90(s,2H),1.71(m,2H).
N−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}アセトアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),8.07(s,1H),7.29−7.07(m,1H),6.62(dd,J=1.9,3.6,1H),4.62−4.28(m,4H),4.06−3.92(m,2H),3.18(m,1H),1.95(m,1H),1.87(s,3H),1.85−1.54(m,4H).
2−シクロペンチル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.18(m,1H),6.61(dd,J=1.6,3.6,1H),4.68(d,J=6.0,1H),4.48(t,J=11.2,3H),3.21(dd,J=12.1,17.8,2H),2.44−2.32(m,2H),2.19(m,1H),1.98−1.38(m,10H),1.15(s,2H).
3,3,3−トリフルオロ−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]プロパン−1−オン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.24−8.03(m,1H),7.28−7.04(m,1H),6.60(dd,J=1.7,3.6,1H),4.70(s,1H),4.49(m,2H),3.82−3.16(m,5H),2.06−1.59(m,4H).
3−オキソ−3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]プロピオニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.14(s,1H),7.19(d,J=3.6,1H),6.60(d,J=3.6,1H),4.68(m,1H),4.48(m,2H),4.36(m,1H),4.08(m,2H),3.28(m,2H),1.69(m,4H).
ピリジン−3−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.76(s,1H),8.71(m,4.8,1H),8.44(s,1H),8.14(s,1H),8.04−7.93(m,1H),7.52(m,1H),7.22−7.13(m,1H),6.69−6.58(m,1H),4.84(m,1H),4.51(s,2H),4.15(s,1H),3.48−3.45(m,2H) 1.92(br s,2H),1.73(br s,2H).
5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−チオフェン−2−カルボニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.69(s,1H),8.14(s,1H),7.97(m,1H),7.71(m,1H),7.19(m,1H),6.64(m,1H),4.76(br,1H),4.58(br,2H),3.72(br,1H),3.47(br,2H),1.92(br,2H),1.73(br,2H).
(3−メチル−ピラジン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.50(br,1H),8.65(m,1H),8.53(m,1H),8.15(m,1H),7.19(m,1H),6.63(m,1H),4.92(br,1H),4.64(br,1H),4.43(br,1H),3.94(br,1H),3.81(s,3H),3.33(br,2H),1.93(m,2H),1.75(m,2H).
(6−メチル−ピラジン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.69(s,1H),8.77(s,1H),8.68(br,1H),8.14(br,1H),7.18(br,1H),6.63(br,1H),4.89(br,1H),4.71(br,1H),4.56(br,2H),3.57(br,2H),2.58(s,3H),1.94(br,2H),1.74(br,2H).
(5−メチル−ピラジン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.88(br,1H),8.61(br,1H),8.14(br,1H),7.18(d,J=3.5,1H),6.63(d,J=3.6,1H),4.89(br,1H),4.81(br,1H),4.62(br,1H),4.51(r,1H),3.42(br,2H),2.59(1,3H),1.95(br,2H),1.75(br,2H).
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[9−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−6,9−ジアザスピロ[4.5]デク−6−イル]−メタノン
中間体17を用いる.
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.02(s,1H),8.23(s,1H),8.04(m,1H),7.94(m,1H),7.81(s,1H),7.47(m,2H),7.26(m,1H),6.72(m,1H),4.23(br,2H),4.13(br,2H),4.00(br,2H),2.35(br,2H),1.95(br,2H),1.59(br,4H).
(5−メトキシ−チオフェン−3−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.14(s,1H),7.17(m,2H),6.65(m,1H),6.50(m,1H),4.54(br,2H),3.89(s,3H),3.01(br,2H),1.75(br,6H).
1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−2−チオフェン−2−イル−エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.13(s,1H),7.38(m,1H),7.18(m,1H),6.96(m,2H),6.60(m,1H),4.65(br,2H),4.47(br,2H),4.02(br,2H),3.15(br,2H),1.78(br,4H).
(5−フルオロ−6−メチル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(br,1H),11.60(br,1H),8.16(s,1H),7.31(m,2H),7.20(d,J=3.4,1H),6.98(s,1H),6.68(d,J=3.4,1H),4.95(br,2H),4.63(br,2H),3.42(br,2H),2.33(s,3H),1.90(br,2H),1.76(br,2H).
1−{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−チオフェン−2−イル}−エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.36(d,J=1.2,1H),8.15(s,1H),8.09(d,J=1.2,1H),7.20(m,1H),6.64(m,1H),4.81(br,1H),4.54(br,3H),3.40(br,2H),2.59(s,3H),1.91(br,2H),1.72(br,2H).
2−クロロ−5−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.04(s,1H),8.24(s,1H),7.54(br,4H),7.29(m,1H),7.19(m,1H),6.73(m,1H),4.99(br,2H),4.70(br,1H),4.54(br,3H),2.04(br,2H),1.77(br,4H).
4−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−アセチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.11(br,5H),7.20(m,1H),6.62(m,1H),4.87(br,1H),4.66(br,1H),4.53(br,1H),4.25(br,1H),3.42(br,2H),1.96(br,2H),1.77(br,2H).
2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.22(s,1H),11.73(s,1H),8.20(m,1H),8.16(s,1H),7.56(m,2H),7.20(m,2H),6.68(m,1H),4.95(br,2H),4.64(br,2H),3.45(br,2H),1.94(br,2H),1.77(br,2H).
(5−メタンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.22(s,1H),11.73(s,1H),8.27(m,1H),8.17(s,1H),7.73(m,1H),7.65(m,1H),7.28(br,1H),7.21(m,1H),6.67(m,1H),4.95(br,2H),4.64(br,2H),3.42(s,3H),3.18(br,2H),1.94(br,2H),1.78(br,2H).
(3−フルオロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(br,1H),8.16(s,1H),7.42(m,2H),7.20(m,1H),7.06(m,1H),6.68(m,1H),4.95(br,2H),4.63(br,2H),3.47(br,2H),2.07(s,3H),1.91(br,2H),1.76(br,2H).
ビシクロ[4.2.0]オクタ−1(6),2,4−トリエン−7−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.16(s,1H),7.22(m,4H),7.13(m,1H),6.65(m,1H),4.56(br,4H),3.44(br,4H),1.77(br,4H).
2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−インダン−1−オン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.16(s,1H),7.71(m,2H),7.49(m,2H),7.20(m,1H),6.63(m,1H),4.71(m,6H),2.90(br,2H),1.82(br,4H).
2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.26(s,1H),7.87(m,2H),7.55(m,2H),7.18(m,1H),6.60(m,1H),4.66(br,2H),4.49(br,2H),3.92(br,4H),3.19(br,3H),1.76(br,4H).
(3−メタンスルホニル−フェニル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.17(s,1H),7.90(m,3H),7.76(m,1H),7.18(m,1H),6.63(m,1H),4.72(br,4H),4.15(br,2H),3.21(s,3H),1.94(br,2H),1.73(br,2H).
(5−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,2H),8.16(br,2H),7.42(m,2H),7.20(m,2H),7.06(m,1H),6.68(m,1H),4.95(br,2H),4.63(br,2H),3.47(br,2H),1.91(br,2H),1.76(br,2H).
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.15(s,1H),7.19(m,1H),7.06(br,3H),6.89(m,1H),6.62(m,1H),4.74(br,1H),4.57(br,3H),4.17(br,1H),2.75(br,2H),1.84(br,10H).
2−メチル−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(br,1H),8.15(s,1H),7.76(m,2H),7.53(m,1H),7.19(m,1H),6.62(m,1H),4.89(br,1H),4.63(br,1H),4.44(br,1H),3.79(br,3H),2.36(s,4H),1.96(br,2H),1.74(br,2H).
(5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.16(s,1H),7.41(s,1H),7.19(m,1H),6.67(m,1H),4.81(br,2H),4.59(br,2H),3.28(br,2H),2.90(br,2H),2.73(br,2H),2.41(br,2H),1.88(br,2H),1.73(br,2H).
(5,7−ジフルオロ−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(br,2H),8.16(s,1H),7.25(m,2H),7.09(br,2H),6.67(br,1H),4.88(br,2H),4.62(br,2H),3.43(br,2H),1.93(br,2H),1.76(br,2H).
1−メチル−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−ピロール−2−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.33(br,1H),8.18(s,1H),7.44(d,J=1.7,1H),7.19(d,J=3.7,1H),6.76(d,J=1.7,1H),6.66(d,J=3.7,1H),4.69(br,2H),4.57(br,2H),3.76(s,3H),3.39(br,2H),1.90(br,2H),1.73(br,2H).
1−メチル−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−ピロール−3−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=8.15(s,1H),7.44(d,J=1.7,1H),7.19(d,J=3.6,1H),6.76(d,J=1.7,1H),6.66(d,J=3.6,1H),4.69(br,2H),4.57(br,2H),3.76(s,3H),3.42(br,2H),1.90(br,2H),1.73(br,2H).
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.14(s,1H),7.19(m,1H),6.61(m,1H),4.69(br,1H),4.50(br,3H),3.93(m,1H),3.72(br,4H),3.20(br,2H),2.01(br,3H),1.73(br,3H).
4−{1,1−ジフルオロ−2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(m,1H),8.13(s,1H),8.05(d,J=8.3,11H),7.84(m,1H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),4.78(br,1H),4.53(m,3H),3.23(s,1H),2.99(br,1H),1.75(br,4H).
3−フェニル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロパン−1−オン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.13(s,1H),7.27(m,4H),7.16(m,2H),6.58(m,1H),4.68(m,1H),4.43(m,3H),3.12(m,2H),2.86(m,2H),2.67(m,2H),1.70(m,4H).
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.17(s,1H),8.05(m,1H),7.99(m,2H),7.48(m,2H),7.21(m,1H),6.68(m,1H),4.87(m,2H),4.62(m,2H),3.41(m,2H),1.95(m,2H),1.76(m,2H).
2−(1H−インドール−3−イル)−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.69(s,1H),10.90(s,1H),8.10(s,1H),7.61(d,J=7.9,1H),7.34(d,J=7.9,1H),7.27(m,1H),7.16(m,1H),7.06(m,1H),6.98(m,1H),6.55(m,1H),4.67(m,2H),4.41(m,2H),3.82(m,2H),3.13(m,1H),2.96(m,1H),1.71(m,4H).
2−ピリジン−4−イル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.76(s,1H),8.54(s,2H),8.15(s,1H),7.39(m,2H),7.19(m,1H),6.62(m,1H),4.65(m,2H),4.48(m,2H),3.87(m,2H),3.22(m,2H),1.79(m,4H).
2−ピリジン−3−イル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.47(m,2H),8.15(s,1H),7.72(m,1H),7.37(m,1H),7.19(m,1H),6.62(m,1H),4.66(m,2H),4.49(m,2H),3.83(m,2H),3.23(m,2H),1.78(m,4H).
3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),8.03(m,1H),7.99(m,1H),7.89(m,1H),7.70(m,1H),7.19(m,1H),6.63(m,1H),4.83(m,1H),4.60(m,1H),4.44(m,1H),4.11(m,1H),3.31(m,2H),1.94(m,2H),1.71(m,2H).
{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.60(m,2H),7.46(d,J=8.1,2H),7.18(m,1H),6.64(m,1H),4.83(m,1H),4.53(m,2H),4.15(br,3H),3.35(br,2H),1.89(br,2H),1.70(br,2H).
N−{3−オキソ−3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロピル}−メタンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.14(br,1H),6.98(m,1H),6.63(br,1H),4.69(m,1H),4.47(m,3H),3.22(m,2H),2.92(s,3H),2.59(m,4H),1.94(m,1H),1.72(m,3H).
オキサゾール−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.30(s,1H),8.14(m,1H),7.52(s,1H),7.18(m,1H),6.66(m,1H),5.50(br,1H),4.87(br,1H),4.63(br,2H),3.30(br,sH),2.00(m,1H),1.88(m,1H),1.76(m,2H).
ビフェニル−3−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=8.15(s,1H),7.81(m,2H),7.74(m,2H),7.59(m,1H),7.54(m,1H),7.50(m,2H),7.40(m,1H),7.18(m,1H),6.64(m,1H),4.86(br,1H),4.55(br,2H),4.24(br,1H),3.40(br,2H),1.93(br,2H),1.71(br,2H).
3−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.76(s,1H),7.71(m,1H),7.64(m,1H),7.53(m,1H),7.19(m,1H),6.61(m,1H),4.65(br,2H),4.49(br,2H),3.87(br,2H),3.23(br,2H),1.92(m,1H),1.74(m,3H).
4−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.79(m,2H),7.50(m,2H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),4.64(m,2H),4.48(m,2H),3.90(m,2H),3.20(m,2H),1.78(m,4H).
4,4,4−トリフルオロ−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ブタン−1−オン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.19(m,1H),6.61(m,1H),4.68(m,1H),4.49(br m,3H),3.31(br,1H),3.19(br,1H),2.66(m,2H),2.58(m,2H),1.96(br,1H),1.73(m,3H).
4−オキソ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ブチロニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.15(s,1H),7.20(m,1H),6.63(m,1H),4.69(m,1H),4.47(m,3H),3.12(m,2H),2.79(m,2H),2.67(m,2H),1.96(m,1H),1.73(m,3H).
5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−チオフェン−3−カルボニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.77(s,1H),8.16(s,1H),8.06(m,1H),7.21(d,J=3.6,1H),6.65(d,J=3.6,1H),4.80(br,2H),4.59(br,2H),3.38(m,2H),1.92(m,2H),1.73(m,2H).
(5−メチル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),11.49(s,1H),8.19(m,1H),7.41(s,1H),7.33(m,1H),7.20(m,1H),7.04(m,1H),6.93(s,1H),6.69(d,1H),4.96(br,2H),4.63(br,2H),3.41(br,2H),2.37(s,3H),1.84(br,4H).
(5−フルオロ−3−メチル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),11.37(s,1H),8.14(s,1H),7.36(m,2H),7.17(m,1H),7.04(m,1H),6.63(m,1H),4.55(br,4H),3.40(br,2H),2.33(s,3H),1.96(br,2H),1.75(br,2H).
[4−(プロパン−2−スルホニル)−フェニル]−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.15(s,1H),7.94(m,2H),7.82(m,2H),7.20(m,1H),6.63(m,1H),4.59(m,4H),3.49(m,1H),3.37(br,2H),1.80(br,4H),1.18(m,6H).
[4−(プロパン−2−スルホニル)−フェニル]−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.69(s,1H),8.59(s,1H),8.15(m,1H),7.22(br,2H),7.08(m,2H),6.63(br,1H),4.91(br,2H),4.61(br,4H),3.35(br,2H),1.94(br,2H).
2,2−ジメチル−3−オキソ−3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロピオニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.21(m,1H),6.64(m,1H),4.70(br,4H),3.40(br,2H),1.83(br,4H),1.57(s,6H).
フェニル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.16(s,1H),7.52(br m,5H),7.19(m,1H),6.64(m,1H),4.83(m,1H),4.53(m,2H),4.15(m,1H),3.29(br,2H),1.86(m,2H),1.72(m,2H).
ピリジン−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.64(s,1H),8.14(s,1H),7.96(m,1H),7.79(m,1H),7.55(m,1H),7.19(m,1H),6.64(m,1H),4.84(m,2H),4.56(m,2H),3.42(m,2H),1.92(m,2H),1.74(m,2H).
ピリジン−4−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.90(s,1H),8.73(m,2H),8.19(s,1H),7.55(m,2H),7.24(m,1H),6.70(m,1H),4.86(s,1H),4.49(m,2H),4.10(s,1H),3.43(s,2H),1.93(m,2H),1.72(m,2H).
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.17(s,1H),7.60(m,1H),7.19(m,1H),7.00(m,1H),6.64(m,1H),4.54(br,4H),3.29(m,2H),2.29(s,3H),1.89(m,2H),1.73(m,2H).
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.62(m,2H),7.53(m,2H),7.19(m,1H),6.63(m,1H),4.83(s,1H),4.53(br,2H),4.12(s,1H),3.29(m,2H),1.92(m,2H),1.71(m,2H).
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),8.02(m,1H),7.88(m,1H),7.49(m,2H),7.20(m,1H),6.62(m,1H),4.41(m,4H),3.29(m,2H),2.47(s,3H),1.95(br,2H),1.75(br,2H).
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.17(s,1H),8.14(s,1H),8.08(m,1H),7.93(m,1H),7.46(m,2H),7.18(m,1H),6.63(m,1H),4.55(m,4H),3.41(m,2H),1.95(m,2H),1.73(m,2H).
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.16(s,1H),7.91(m,1H),7.89(s,1H),7.77(s,1H),7.32(m,1H),7.21(m,1H),6.67(m,1H),4.85(m,2H),4.61(m,2H),3.43(br,2H),2.44(s,3H),1.94(m,2H),1.75(m,2H).
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.21(m,1H),6.63(m,1H),4.86(m,2H),4.55(m,2H),3.93(m,2H),3.60(m,2H),3.27(m,2H),2.00(m,4H),1.77(m,4H).
2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.99(m,1H),7.83(m,1H),7.70(m,2H),7.19(m,1H),6.62(m,1H),4.88(m,1H),4.64(m,1H),4.44(m,1H),3.91(m,1H),3.22(m,2H),1.93(m,2H),1.74(m,2H).
2−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.15(s,1H),7.80(m,1H),7.65(m,1H),7.50(m,1H),7.45(m,1H),7.20(m,1H),6.64(m,1H),4.68(m,2H),4.53(m,2H),4.04(m,2H),3.24(m,2H),1.86(m,4H).
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.71(m,2H),7.46(m,2H),7.20(m,1H),6.63(m,1H),4.83(s,1H),4.54(m,2H),4.16(s,1H),3.29(br,2H),1.91(m,2H),1.71(m,2H).
(1H−インドール−5−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),11.33(s,1H),8.14(s,1H),7.81(s,1H),7.45(m,2H),7.32(m,1H),7.18(m,1H),6.64(m,1H),6.54(m,1H),4.48(br,4H),3.40(br,2H),1.90(br,2H),1.72(br,2H).
{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.14(s,1H),7.61(m,2H),7.16(br,3H),6.64(m,1H),5.26(s,2H),4.53(br,4H),3.40(br,2H),1.89(br,2H),1.70(br,2H).
{3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.48(m,1H),7.24(m,2H),7.20(m,2H),6.63(m,1H),5.26(s,2H),4.83(br,1H),4.53(m,2H),4.16(br,1H),3.39(br,2H),1.88(br,2H),1.71(br,2H).
(1H−インドール−4−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),11.35(s,1H),8.13(s,1H),7.52(m,1H),7.45(m,1H),7.15(m,3H),6.60(m,1H),6.45(m,1H),4.48(br,4H),3.22(br,2H),1.94(br,2H),1.72(br,2H).
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),9.24(s,1H),8.20(m,3H),7.98(m,2H),7.21(m,1H),6.66(m,1H),4.95(br,2H),4.59(br,2H),3.51(m,2H),2.00(m,2H),1.79(m,2H).
(3−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.33(m,1H),7.26(m,2H),7.19(m,2H),6.59(m,1H),4.64(br,2H),4.47(br,2H),4.02(br,2H),3.77(br,2H),3.16(br,2H),1.76(m,4H).
(4−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.29(m,4H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),4.63(br,2H),4.46(br,2H),4.00(s,2H),3.74(br,2H),3.15(br,2H),1.75(br,4H).
(1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),11.64(s,1H),8.16(s,1H),7.65(m,1H),7.45(m,1H),7.22(m,2H),7.06(m,2H),6.69(m,1H),4.97(br,2H),4.64(br,2H),3.42(m,2H),1.96(br,2H),1.74(m,2H).
1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.13(s,1H),7.68(m,2H),7.52(m,2H),7.17(m,1H),6.60(m,1H),4.65(br,2H),4.48(br,2H),3.89(br,2H),3.21(br,2H),1.76(br,4H).
2−フルオロ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),8.07(m,1H),7.73(m,1H),7.57(m,1H),7.19(m,1H),6.61(m,1H),4.82(br,1H),4.51(br,2H),4.07(br,1H),3.38(br,2H),1.89(br,2H),1.72(m,2H).
3−フルオロ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),8.05(m,1H),7.84(m,1H),7.78(m,1H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),4.86(br,1H),4.62(br,1H),4.45(br,1H),3.92(br,1H),3.21(m,1H),1.90(m,2H),1.73(br,2H).
5−オキソ−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ペンタンニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.19(d,J=3.6,1H),6.61(d,J=3.6,1H),4.68(br,1H),4.48(m,3H),3.28(br,1H),3.18(br,1H),2.54(br,4H),1.92(m,1H),1.79(m,4H),1.64(br,1H).
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.15(s,1H),7.92(m,2H),7.75(m,2H),7.51(s,2H),7.19(m,1H),6.64(m,1H),4.85(s,1H),4.61(br,1H),4.47(br,1H),4.11(s,1H),3.36(s,2H),1.94(br,2H),1.71(br,2H).
N−{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェニル}−アセトアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),10.16(s,1H),8.14(s,1H),7.68(m,2H),7.53(m,2H),7.18(m,1H),6.64(m,1H),4.53(br,4H),3.37(br,2H),2.08(s,3H),1.87(m,2H),1.69(m,2H).
6−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−キノリン−2−オン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.94(s,1H),11.77(s,1H),8.16(s,1H),8.01(m,1H),7.93(m,1H),7.70(m,1H),7.37(m,1H),7.20(m,1H),6.66(m,1H),6.57(m,1H),4.56(br,4H),3.40(br,2H),1.91(br,2H),1.71(br,2H).
(4−メタンスルホニル−フェニル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(m,1H),8.03(m,2H),7.81(m,2H),7.20(m,1H),6.64(m,1H),4.85(br,1H),4.62(m,1H),4.45(m,1H),4.09(br,1H),3.37(m,2H),3.30(s,3H),1.93(m,2H),1.71(m,2H).
(1H−インドール−6−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),11.29(s,1H),8.14(s,1H),7.62(m,2H),7.50(m,1H),7.22(m,1H),7.18(m,1H),6.64(m,1H),6.51(m,1H),4.70(br,4H),3.39(m,2H),1.89(br,2H),1.71(br,2H).
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンズアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.15(s,1H),8.09(s,1H),7.96(m,2H),7.62(m,2H),7.49(s,1H),7.19(m,1H),6.64(m,1H),4.84(s,1H),4.53(m,2H),4.13(s,1H),3.37(br,2H),1.91(m,2H),1.72(m,2H).
(6−ヒドロキシ−ナフタレン−1−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),9.90(s,1H),8.13(s,1H),7.75(m,2H),7.45(m,1H),7.31(s,1H),7.16(br,3H),6.59(m,1H),4.98(br,1H),4.66(br,1H),4.35(br,1H),3.74(s,1H),3.43(br,1H),3.08(m,1H),2.02(br,1H),1.81(m,2H),1.63(m,1H).
(6−ブロモ−ベンゾ[d]イソチアゾール−3−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.65(s,1H),8.29(d,J=8.8,1H),8.15(s,1H),7.73(d,J=8.8,1H),7.19(m,1H),6.65(m,1H),4.98(m,1H),4.83(m,1H),4.68(m,1H),4.56(m,1H),3.41(m,2H),1.95(m,2H),1.77(m,2H).
2−メトキシ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.15(s,1H),7.81(m,1H),7.31(m,1H),7.20(br,4H),6.66(m,1H),4.84(s,1H),4.62(br,1H),4.47(br,1H),4.11(br,1H),3.96(s,3H),3.39(m,2H),1.90(br,2H),1.70(br,2H).
3−メチル−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.14(s,1H),7.78(m,1H),7.74(s,1H),7.52(m,1H),7.39(br,2H),7.19(m,1H),6.62(m,1H),4.89(br,1H),4.62(br,1H),4.43(br,1H),3.78(br,1H),3.38(m,1H),3.17(br,1H),2.35(s,3H),1.96(m,2H),1.74(m,2H).
2−メチル−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.15(s,1H),7.77(s,2H),7.60(s,1H),7.37(br,2H),7.19(m,1H),6.64(m,1H),4.84(br,1H),4.51(m,2H),4.17(br,1H),3.40(m,2H),2.46(s,3H),1.94(m,2H),1.75(m,2H).
3−メトキシ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.03(s,1H),8.22(s,1H),7.50(br,5H),7.27(m,1H),6.73(m,1H),4.88(br,1H),4.58(br,1H),4.41(br,1H),3.91(s,3H),3.80(m,1H),3.40(br,2H),1.91(br,2H),1.72(m,2H).
ピラジン−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.65(s,1H),8.98(s,1H),8.78(m,1H),8.71(m,1H),8.12(m,1H),7.17(m,1H),6.63(m,1H),4.89(s,1H),4.72(s,1H),4.54(br,2H),3.38(m,2H),1.93(m,2H),1.74(br,2H).
ピリジン−2−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.61(m,1H),8.15(m,1H),7.93(br m,1H),7.72−7.61(br m,1H),7.52−7.48(m,1H),7.23−7.19(m,1H),6.65−6.60(br,1H),3.91(br m,2H),3.71(br,2H),2.96−2.77(m,2H),0.61−0.36(m,4H).
ピリジン−4−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.76(s,1H),8.69(m,2H),8.15(m,1H),7.48(m,2H),7.21(m,1H),6.63(m,1H),4.43−3.73(m,4H),3.81−3.47(m,2H),1.12−0.40(m,4H).
2−ピリジン−3−イル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.79(s,1H),8.60−8.36(m,2H),8.16(s,1H),7.75(br,1H),7.40(br,1H),7.23−7.20(m,1H),6.63(s,1H),4.12−3.64(br,8H),1.40−0.69(m,4H).
ビフェニル−4−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),7.75(m,4H),7.59(m,2H),7.50(m,2H),7.41(m,1H),7.27−7.13(m,1H),6.62(m,1H),4.10−3.73(m,6H),0.88(br,4H).
ビフェニル−3−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),7.79(dd,J=3.6,5.3,1H),7.77−7.63(m,3H),7.55(t,J=7.7,1H),7.49(dd,J=7.7,15.7,3H),7.40(t,J=7.4,1H),7.19(s,1H),6.62(s,1H),3.97(br,4H),3.89−3.62(br,2H),0.85(br,4H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(テトラヒドロフラン−3−イル)メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.78(s,1H),8.15(s,1H),7.18(m,1H),6.63(m,1H),4.11−3.52(m,10H),2.10−2.05(br,1H),2.02−1.86(m,1H),1.20−1.10(br,3H),0.93−0.88(br,2H).
2−{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]フェニル}プロピオニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.52−11.00(br,1H),8.14(s,1H),7.60−7.39(m,4H),7.19(d,J=3.6,1H),6.61(d,J=3.6,1H),4.38(q,J=7.2,1H),4.08−3.92(br,4H),3.84−3.68(br,2H),1.58(d,J=7.2,3H),0.95−0.60(br,4H).
(1,1−ジオキソ−ヘキサヒドロ−1λ6−チオピラン−4−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.26−7.13(m,1H),6.59(m,1H),4.04−3.88(br,2H),3.82−3.70(br,4H),3.20−3.05(br,4H),2.10−19,5(br,5H),1.14−1.00(br,3H),1.00−0.84(br,1H).
2−(1H−インドール−3−イル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),10.88(s,1H),8.11(s,1H),7.52(br,1H),7.33(d,J=8.1,1H),7.17(br,2H),7.05(t,J=7.5,1H),6.94(br,1H),6.57(br,1H),4.14−3.48(m,8H),1.51−0.40(m,4H).
(1H−インドール−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),11.66(s,1H),8.13(s,1H),7.82(br,1H),7.70(d,J=7.9,1H),7.45(d,J=8.1,1H),7.23−7.13(m,2H),7.13−7.05(m,1H),6.61(m,1H),3.98(br m,2H),3.90(br m,4H),0.98(br m,2H),0.87(br m,2H).
3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]プロパン−1−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.85(s,1H),8.17(s,1H),7.23(br s,1H),6.88(br s,2H),6.65(br s,1H),4.17−3.59(br m,8H),2.96(br,2H),1.15−0.87(br m,4H).
{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}アセトニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.14(s,1H),7.52(d,J=8.2,2H),7.43(d,J=8.2,2H),7.24−7.13(m,1H),6.61(br s,1H),4.13(br s,2H),4.00(br s,2H),3.93(br s,2H),3.75(br s,2H),0.84(br s,4H).
ピラジン−2−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]
オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.86(s,1H),8.86(s,1H),8.78(m,1H),8.72(br,1H),8.19(br,1H),7.24(br,1H),6.68(br,1H),4.20−3.90(br m,6H),0.70(br s,2H),0.47(br s,2H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(3−トリフルオロメチルフェニル)メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.14(s,1H),7.93−7.77(br m,3H),7.71(t,J=7.7,1H),7.20(br s,1H),6.62(br s,1H),4.00−3.90(br,6H),1.15−0.30(br,4H).
2−ピリジン−4−イル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]エタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.76(s,1H),8.51(m,2H),8.14(s,1H),7.34(br s,2H),7.25−7.18(m,1H),6.62(br s,1H),4.10−3.75(m,8H),1.28−0.85(m,4H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(テトラヒドロフラン−2−イル)メタノン
1H NMR(600MHz,DMS)δ=11.73(s,1H),8.13(s,1H),7.18(m,1H),6.60(s,1H),4.95−4.57(br,1H),4.10−3.67(br m,9H),2.17−1.78(br m,3H),1.05−0.87(m,4H).
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]シクロヘキサノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.13(br,1H),7.31−7.09(m,1H),6.62(s,1H),4.05−3.73(br,5H),3.40(br s,1H),3.30(br,3H),2.25(br,2H),2.04(br,2H),1.79(br,2H),1.27−0.99(br,2H),0,95−0.89(br,2H).
3,3,3−トリフルオロ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]プロパン−1−オン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.13(m,1H),7.20(m,1H),6.60(s,1H),4.20−3.60(br m,8H),1.120−0.90(br m,4H).
3−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),7.75(m,2H),7.59(m,1H),7.51(m,1H),7.20(m,1H),6.61(br,1H),4.05−3.70(m,8H),1.25−1.00(br,3H),1.00−0.88(br,1H).
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.16(s,1H),8.07−8.01(m,1H),8.00−7.95(m,1H),7.87(s,1H),7.52−7.42(m,2H),7.21(dd,J=2.7,3.2,1H),6.65(d,J=1.6,1H),4.28−3.83(m,6H),1.04−0.86(m,4H).
フェニル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.98−11.46(m,1H),8.14(s,1H),7.55−7.39(m,5H),7.19(d,J=3.6,1H),6.61(d,J=3.6,1H),4.10−3.65(m,6H),0.97−0.57(br,4H).
4,4,4−トリフルオロ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]ブタン−1−オン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.11−11.45(br 1,1H),8.13(s,1H),7.19(s,1H),6.60(s,1H),4.05−3.67(br m,6H),2.82−2.70(m,2H),2.70−2.45(m,2H),1.16−0.85(br,4H).
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.13(s,1H),7.76(d,J=8.3,2H),7.45(d,J=7.7,2H),7.22−7.14(m,1H),6.60(s,1H),4.07−3.71(br m,8H),1.20−1.105(br,3H),0.95−0.87(br,1H).
(1H−インドール−6−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.79−11.48(br,1H),11.34(m,1H),8.26(s,1H),7.94(m,1H),7.73(m,2H),7.70(m,1H),7.51−7.44(m,2H),7.17(m,,6.61(m,1H),4.03−3.8(br,6H),0.88−0.76(br,4H).
3−メタンスルホニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]プロパン−1−オン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.91−10.80(br,1H),8.14(s,1H),7.19(d,J=3.6,1H),6.60(s,1H),4.08−3.70(br m,6H),3.50−3.43(br,4H),3.01(br,3H),1.12−0.85(br,4H).
2−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−(3−トリフルオロメチルフェニル)ベンズアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),10.67−10.52(br,1H),8.30−7.76(br m,4H),7.68−7.53(m,2H),7.48−7.38(m,2H),7.22−7.16(m,1H),6.64−6.59(m,1H),4.10−3.70(br,5H),3.50−3.17(br,4H),1.10−0.65(br,4H).
ピリジン−3−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.74−8.61(m,2H),8.15(s,1H),7.93(m,1H),7.50(m,1H),7.20(s,1H),6.63(br s,1H),4.20−3.80(br,6H),1.05−0.75(br,4H).
1−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]ピペリジン−1−イル}エタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.13(s,1H),7.26−7.16(m,1H),6.61(br s,1H),4.45−3.60(br m,8H),3.08(m,2H),1.99(m,3H),1.78−0.72(m,8H).
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),8.03−7.91(m,2H),7.82(dd,J=3.9,5.3,1H),7.67(t,J=7.9,1H),7.19(d,J=3.5,1H),6.61(s,1H),4.20−3.62(br m,6H),1.00−0.55(br,4H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(4−トリフルオロメチルフェニル)メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.14(s,1H),7.83(d,J=8.2,2H),7.72(d,J=7.9,2H),7.20(s,1H),6.61(s,1H),4.15−3.85(br,5H),3.68−3.48(br,1H),1.15−0.46(br,4H).
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]ベンズアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.79(s,1H),8.16(s,1H),7.93(m,2H),7.56(d,J=8.2,2H),7.21(s,1H),6.64(s,1H),4.15−3.75(br,6H),1.04−0.40(br,4H).
1−{2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]ピロリジン−1−イル}エタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.14(d,J=8.9,1H),7.21−7.15(m,1H),6.59(s,1H),4.98(m,1H),4.45−3.60(br,6H),3.59−3.45(m,2H),2.21−1.68(br m,7H),1.31−0.70(br m,4H).
3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]プロピオニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.93(s,1H),8.19(s,1H),7.26(s,1H),6.66(s,1H),4.18(s,2H),4.12−3.56(br m,6H),1.16−0.95(br m,4H).
(1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),11.57(s,1H),8.15(s,1H),7.63(d,J=7.9,1H),7.47−7.37(m,1H),7.25−7.15(m,2H),7.09−7.03(m,1H),6.93(s,1H),6.64(m,1H),4.02(br s,6H),1.10(br s,2H),0.92(br s,2H).
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピリジン−2−オン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(br s,2H),8.14(m,1H),8.04(d,J=2.6,1H),7.79(m,1H),7.57(m,1H),7.24−7.17(m,1H),6.60(m,1H),4.02−3.73(m,6H),0.94(br,2H),0.83(br,2H).
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.14(s,1H),7.94(d,J=8.3,2H),7.69(d,J=7.8,2H),7.20(br s,1H),6.61(br s,1H),4.32−3.66(br m,6H),1.42−0.23(m,4H).
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−カルボニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.75(d,J=1.1,1H),8.15(s,1H),7.92(d,J=1.1,1H),7.20(d,J=3.6,1H),6.63(d,J=3.6,1H),3.95(m,6H),0.98(m,4H).
(5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.15(s,1H),7.30(s,1H),7.20(m,1H),6.63(m,1H),4.02(m,6H),2.88(t,J=7.3,2H),2.72(t,J=7.2,2H),2.39(m,2H),0.93(m,4H).
(4−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.77(s,1H),8.15(s,1H),7.38(s,1H),7.36(s,1H),7.21(d,J=3.6,1H),6.64(d,J=3.6,1H),3.96(m,6H),2.25(s,3H),0.91(m,4H).
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−アセチル}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.76(s,1H),8.08(m,4H),7.64(br,2H),7.22(m,1H),6.62(m,1H),3.99(br m,6H),1.01(br,4H).
4−{1,1−ジフルオロ−2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.11(s,1H),8.00(d,J=8.4,2H),7.78(d,J=8.4,2H),7.19(s,1H),6.56(s,1H),3.85(br,6H),1.00(br,4H).
4−オキソ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブタン−1−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.20(s,1H),7.18(m,1H),6.77(s,2H),6.59(s,1H),3.75(br,6H),3.03(m,2H),2.70(m,2H),1.98(m,2H),1.06(br,4H).
2−フルオロ−5−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.78(s,1H),8.15(s,1H),7.82(m,1H),7.66(m,1H),7.46(m,1H),7.21(m,1H),6.62(m,1H),3.81(br,8H),1.12(br,4H).
{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.14(s,1H),7.45(m,1H),7.17(br,4H),6.60(m,1H),5.24(s,2H),3.92(br,6H),0.99(br,4H).
{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.53(m,2H),7.19(d,J=3.6,1H),7.13(m,2H),6.57(d,J=3.6,1H),5.24(s,2H),4.01(br,4H),3.78(br,2H),0.80(br,4H).
(4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−フェノキシ)−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.13(s,1H),7.23(m,2H),7.19(m,1H),6.99(m,2H),6.59(s,1H),5.13(s,2H),3.87(br,4H),3.72(br,4H),0.99(br,4H).
(3−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−フェノキシ)−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.12(s,1H),7.29(m,1H),7.18(m,1H),6.94(br,3H),6.56(m,3H),5.14(s,2H),3.83(br,8H),0.99(br,4H).
(5−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.16(s,1H),7.35(d,J=3.6,1H),7.21(d,J=3.6,1H),6.85(m,1H),6.63(d,J=3.6,1H),4.00(m,6H),0.93(br,4H).
N−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−アセトアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.83(s,1H),8.16(br,2H),7.22(m,1H),6.64(m,1H),3.74(br,8H),1.86(s,3H),1.15(m,4H).
2−フェニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.13(s,1H),7.30(m,2H),7.23(m,3H),7.19(m,1H),6.57(m,1H),3.82(br,8H),1.03(m,4H).
3−フェニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.12(s,1H),7.25(d,J=3.9,4H),7.18(m,1H),7.13(d,J=3.9,1H),6.56(s,1H),3.70(br,6H),2.86(m,4H),0.99(br,4H).
(1−フェニル−シクロプロピル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.69(s,1H),8.09(s,1H),7.30(m,2H),7.17(br m,4H),6.52(s,1H),3.61(m,6H),1.34(m,2H),1.11(m,2H),0.92(m,4H).
(4−ヒドロキシメチル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),7.45(d,J=8.1,2H),7.38(m,2H),7.19(m,1H),6.61(s,1H),5.31(t,J=5.7,1H),4.55(m,2H),3.89(br,6H),1.04(m,4H).
(1H−インドール−5−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),11.32(s,1H),8.14(s,1H),7.74(s,1H),7.43(m,2H),7.24(m,1H),7.18(m,1H),6.60(m,1H),6.52(m,1H),3.96(br,4H),3.79(br,2H),0.81(m,4H).
(4−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.13(s,1H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),4.28(m,1H),3.78(m,7H),2.91(m,1H),1.76(m,4H),1.45(m,2H),1.36(m,2H),1.01(m,4H).
(1H−インドール−4−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),11.32(s,1H),8.13(s,1H),7.51(m,1H),7.42(m,1H),7.15(m,3H),6.58(m,1H),6.36(m,1H),3.93(br,4H),3.65(br,2H),1.10(m,4H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.61(m,1H),7.52(m,3H),7.20(s,1H),6.62(s,1H),3.88(br,6H),0.82(m,4H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.79(s,1H),9.18(s,1H),8.18(br,3H),7.97(br,2H),7.22(m,1H),6.63(m,1H),4.04(m,6H),1.99(br,1H),0.57(br,3H).
回転異性体を観察した。
(1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.6(br,1H),11.73(s,1H),8.33(s,1H),8.15(m,1H),7.75(s,1H),7.63(m,1H),7.35(m,1H),7.18(m,1H),6.61(m,1H),4.01(br,4H),3.83(br5,2H),0.81(m,4H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノリン−3−イル−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),9.00(s,1H),8.57(m,1H),8.15(m,1H),8.10(m,2H),7.87(m,1H),7.70(m,1H),7.21(s,1H),6.69(m,1H),4.04(br,6H),0.84(m,4H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノリン−8−イル−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.92(s,1H),8.44(m,1H),8.13(m,1H),8.05(m,1H),7.69(m,2H),7.59(m,1H),7.17(m,1H),6.56(m,1H),4.01(br,6H),1.15(m,2H),0.40(m,2H).
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.15(s,1H),7.20(m,1H),6.61(m,1H),3.98(br,6H),1.57(m,4H),1.09(m,4H).
(6−ヒドロキシ−ピリジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.81(s,1H),8.17(s,1H),7.57(m,1H),7.22(m,1H),6.59(br m,3H),3.83(br,6H),0.89(m,4H).
4−オキソ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブチロニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),7.20(m,1H),6.59(m,1H),3.83(br,6H),2.91(m,2H),2.67(m,2H),1.04(m,4H).
(2−フルオロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.80(s,1H),8.18(s,1H),7.88(m,3H),7.22(s,1H),6.62(m,1H),3.98(b,6H),3.34(s,3H),1.10(m,2H),0.68(m,2H).
(5−メチル−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.85(s,1H),11.43(s,1H),8.17(m,1H),7.39(s,1H),7.33(m,1H),7.24(m,1H),7.03(m,1H),6.83(m,1H),6.69(m,1H),4.04(br,6H),2.37(s,3H),1.01(m,4H).
(5−フルオロ−3−メチル−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.93(s,1H),11.34(s,1H),8.21(s,1H),7.35(m,2H),7.25(m,1H),7.04(m,1H),6.67(m,1H),3.97(br,4H),3.79(br,2H),2.25(s,3H),0.97(m,4H).
2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インドール−5−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.99(s,1H),11.73(s,1H),8.14(m,2H),7.63(m,2H),7.18(m,4H),6.64(m,1H),4.04(br,6H),0.98(m,4H).
1−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピロール−2−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.65(s,1H),8.41(s,1H),7.47(s,1H),7.43(m,1H),6.98(br,3H),6.69(m,1H),3.87(br,9H),0.96(m,4H).
1−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピロール−3−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.41(d,J=1.7,1H),7.20(m,1H),7.03(s,2H),6.68(d,J=1.7,1H),6.63(m,1H),3.93(br,6H),3.70(s,3H),0.94(m,2H),0.84(m,2H).
N,N−ジメチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.82(s,1H),8.16(s,1H),7.82(d,J=8.3,2H),7.75(d,J=8.3,2H),7.22(m,1H),6.65(m,1H),3.69(m,6H),2.65(s,6H),0.84(m,4H).
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−チオフェン−2−イル−エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.76(s,1H),8.14(1,1H),7.37(m,1H),7.20(m,1H),6.96(m,2H),6.60(s,1H),3.89(br,8H),1.09(m,4H).
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.81(s,1H),8.17(s,1H),7.75(m,2H),7.41(m,2H),7.30(s,2H),7.22(m,1H),6.63(s,1H),3.86(br,8H),1.15(m,4H).
(5,7−ジフルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.18(s,1H),11.83(s,1H),8.18(s,1H),7.25(m,2H),7.08(m,1H),6.95(m,1H),6.67(m,1H),4.00(br,6H),0.97(m,4H).
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−2−カルボニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.81(s,1H),8.17(s,1H),7.99(d,J=4.0,1H),7.64(d,J=4.0,1H),7.23(m,1H),6.65(m,1H),3.99(br,6H),1.01(m,2H),0.88(m,2H).
(4−メタンスルホニル−3−ピロリジン−1−イル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.79(s,1H),8.16(s,1H),7.94(d,J=8.2,1H),7.50(s,1H),7.29(d,J=8.2,1H),7.22(m,1H),6.64(s,1H),3.87(br,6H),3.25(br,7H),1.91(m,4H),0.85(m,4H).
5−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−チオフェン−2−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.92(s,1H),8.21(s,1H),7.55(s,2H),7.37(m,1H),7.26(m,1H),6.97(s,1H),6.67(s,1H),3.99(br,8H),1.10(m,4H).
[4−(プロパン−2−スルホニル)−フェニル]−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.15(s,1H),7.93(d,J=8.3,2H),7.77(d,J=8.3,2H),7.20(m,1H),6.62(s,1H),4.00(br,6H),3.49(m,1H),1.18(d,J=6.8,6H),0.79(m,4H).
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロペニル}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.15(s,1H),7.85(br m,5H),7.42(br,3H),7.20(m,1H),6.61(m,1H),3.95(br,6H),1.10(m,4H).
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フラン−2−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.95(br,2H),7.21(m,1H),7.09(m,2H),6.63(m,1H),3.98(br,6H),0.98(m,2H),0.81(m,2H).
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.40(s,1H),8.15(s,1H),7.85(br,2H),7.66(br,2H),7.39(br,1H),7.20(br,1H),6.90(br,2H),6.62(s,1H),4.24(s,2H),3.92(br,6H),0.84(br,4H).
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−チオフェン−2−イル−エタン−1,2−ジオン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.84(s,1H),8.24(m,1H),8.19(s,1H),7.83(m,1H),7.32(m,1H),7.23(m,1H),6.65(m,1H),4.13(br,2H),3.95(br,4H),0.85(m,4H).
(5−メトキシ−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.80(s,1H),8.16(s,1H),7.30(d,J=4.2,1H),7.22(m,1H),6.65(m,1H),6.36(d,J=4.2,1H),4.03(br,2H),3.96(br,4H),3.92(s,3H),1.02(m,2H),0.90(m,2H).
(5−プロピル−チオフェン−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.88(s,1H),8.19(s,1H),7.64(m,1H),7.24(m,1H),6.97(s,1H),6.68(s,1H),3.93(br,6H),2.78(m,2H),1.65(m,2H),0.91(br m,5H),0.77(m,2H).
(4−ブロモ−5−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.76(s,1H),8.20(s,1H),7.45(s,1H),7.21(s,1H),6.67(s,1H),3.97(br,6H),2.40(s,3H),0.95(m,4H).
(4−ブロモ−5−エチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.80(s,1H),8.15(s,1H),7.46(s,1H),7.22(m,1H),6.66(m,1H),3.98(br,6H),2.79(q,J=7.5,2H),1.24(t,J=7.5,3H),0.98(m,4H).
エタンスルホン酸{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),10.22(s,1H),8.14(s,1H),7.47(m,2H),7.27(m,2H),7.19(m,1H),6.61(m,1H),3.89(br,6H),3.17(m,2H),1.19(m,3H),0.79(m,4H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−チオフェン−2−イル−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),7.79(m,1H),7.54(m,1H),7.20(m,1H),7.16(m,1H),6.63(m,1H),3.98(br,6H),0.99(m,2H),0.84(m,2H).
(2,3−ジメトキシ−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.13(br,1H),7.18(m,1H),7.11(m,2H),6.84(m,1H),6.60(m,1H),3.97(m,4H),3.84(s,3H),3.76(s,3H),3.70(br,2H),1.05(m,2H),0.59(m,2H).
(3,5−ジメトキシ−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),7.19(m,1H),6.58(br m,4H),3.87(br,4H),3.77(s,6H),3.64(br,2H),0.84(m,4H).
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),8.11(m,1H),8.07(m,1H),7.83(m,1H),7.44(m,2H),7.19(m,1H),6.61(m,1H),3.92(br,6H),1.03(m,4H).
(5−フェニル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.73(m,2H),7.55(m,2H),7.46(m,2H),7.38(m,1H),7.21(m,1H),6.65(m,1H),4.01(br,6H),1.03(m,2H),0.91(m,2H).
(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.25(m,1H),8.14(m,1H),7.73(m,1H),7.19(m,1H),7.08(m,1H),6.60(m,1H),3.93(br,9H),1.05(m,2H),0.60(m,2H).
2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.16(s,1H),11.74(s,1H),8.20(s,1H),8.15(s,1H),7.59(d,J=8.6,1H),7.54(d,J=8.6,1H),7.21(m,1H),7.08(s,1H),6.64(s,1H),4.03(br,6H),1.05(m,2H),0.92(m,2H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.17(m,3H),7.11(m,1H),6.60(s,1H),3.86(br,6H),2.75(m,4H),1.75(m,4H),0.86(m,4H).
2−フルオロ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),8.04(m,1H),7.70(m,1H),7.53(m,1H),7.20(s,1H),6.61(m,1H),3.91(br,6H),0.67(m,4H).
3−オキソ−3−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピオニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.94(d,J=5.4,1H),7.23(m,1H),6.42(s,1H),6.38(d,J=5.4,1H),4.17(br,2H),3.81(br,6H),1.08(m,4H).
フェニル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.94(d,J=5.4,1H),7.47(m,5H),7.23(m,1H),6.43(m,2H),3.81(br,2H),3.42(br,4H),1.03(m,4H).
ピリジン−2−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),8.60(d,J=4.6,1H),7.94(m,2H),7.54(m,2H),7.23(s,1H),6.43(m,2H),3.66(br,6H),1.07(m,1H),0.56(m,3H).
回転異性体を観察した.
ピリジン−3−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),8.68(m,2H),7.92(m,2H),7.49(m,1H),7.23(m,1H),6.39(m,2H),3.48(br,6H),0.97(m,4H).
ピリジン−4−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.42(s,1H),8.68(m,2H),7.94(m,1H),7.47(s,2H),7.24(s,1H),6.41(m,2H),3.67(br,6H),1.09(m,2H),0.65(m,2H).
回転異性体を観察した。
ピラジン−2−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.42(s,1H),8.88(m,1H),8.74(m,2H),7.95(m,1H),7.24(s,1H),6.43(m,2H),3.61(br,6H),1.08(m,1H),0.60(m,3H).
4−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.94(m,3H),7.68(m,2H),7.23(s,1H),6.44(s,2H),3.64(m,6H),0.93(m,4H).
3−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.96(m,3H),7.82(m,1H),7.67(m,1H),7.23(m,1H),6.40(m,2H),3.56(m,6H),0.93(m,4H).
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.94(m,1H),7.61(d,J=5.0,1H),7.23(m,1H),6.96(d,J=5.0,1H),6.43(m,2H),3.78(br,2H),3.41(br,4H),2.21(s,3H),0.93(m,4H).
[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.95(m,1H),7.60(m,1H),7.51(m,3H),7.23(m,1H),6.44(s,2H),3.62(m,6H),1.04(m,4H).
{4−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.92(m,1H),7.52(d,J=8.2,2H),7.43(d,J=8.2,2H),7.23(m,1H),6.44(s,2H),4.12(s,2H),3.64(br,6H),1.01(m,4H).
(5−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.94(m,1H),7.34(m,1H),7.23(m,1H),6.85(m,1H),6.46(m,1H),6.42(m,1H),3.96(br,2H),3.45(br,4H),2.48(s,3H),1.01(m,2H),0.89(m,2H).
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.42(s,1H),8.00(m,1H),7.95(m,1H),7.86(m,1H),7.48(m,2H),7.23(m,1H),6.43(m,2H),3.83(br,2H),3.47(br,4H),2.40(s,3H),0.99(m,4H).
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.37(s,1H),8.07(m,2H),7.93(m,1H),7.79(m,1H),7.44(m,2H),7.21(m,1H),6.43(m,2H),3.83(br,2H),3.45(br,4H),0.94(m,4H).
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.42(s,1H),7.96(m,1H),7.90(m,1H),7.75(m,2H),7.30(m,1H),7.25(m,1H),6.47(m,2H),4.02(br,2H),3.49(br,4H),2.43(s,3H),1.02(m,2H),0.93(m,2H).
2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.43(s,1H),7.96(m,2H),7.79(m,1H),7.68(m,2H),7.24(s,1H),6.40(m,2H),4.04(br,2H),3.56(br,4H),1.13(m,2H),0.65(m,2H).
3−{2−オキソ−2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.94(m,1H),7.70(m,2H),7.58(m,1H),7.51(m,1H),7.23(m,1H),6.41(m,2H),3.99(br,2H),3.83(br,2H),3.43(br,4H),1.01(m,4H).
2−{2−オキソ−2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.95(m,1H),7.80(m,1H),7.64(m,1H),7.45(m,2H),7.24(m,1H),6.45(m,1H),6.40(m,1H),4.16(br,2H),3.95(br,2H),3.55(br,4H),1.07(m,4H).
[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.94(m,1H),7.63(m,2H),7.44(d,J=8.1,2H),7.23(m,1H),6.40(d,J=8.1,2H),3.63(br,6H),0.90(m,4H).
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.79(s,1H),8.15(s,1H),7.90(d,J=8.3,2H),7.68(d,J=8.0,2H),7.55(s,2H),7.20(m,1H),6.62(m,1H),3.82(br,6H),0.93(br,4H).
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−アセチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.79(s,1H),8.10(m,5H),7.22(m,1H),6.61(1,2H),3.98(br,6H),1.04(br,4H).
回転異性体を観察した。
(4−メトキシ−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.19(br,2H),6.87(m,1H),6.63(m,1H),3.94(br,6H),3.78(s,3H),0.92(br,4H).
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸メチルアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ11.8(br,1H),8.38(s,1H),8.20(s,1H),7.60(s,1H),7.4−7.50(m,1H),7.23−7.26(m,1H),6.65−6.70(m,1H),3.0−4.2(6H,m),2.5(s,3H),0.8−1.20(m,4H).
2−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ11.7(br,1H),8.20(s,1H),7.60(s,1H),7.40(s,2H),7.23−7.26(m,1H),6.65−6.70(m,1H),3.0−4.2(6H,m),2.60(s,3H),0.8−1.20(m,4H).
2−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸メチルアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ11.8(br,1H),8.20(s,1H),7.50(s,1H),7.49−7.52(m,1H),7.20−2.25(m,1H),6.65−6.70(m,1H),3.0−4.2(6H,m),2.70(s,3H),2.50(s,3H),0.8−1.30(m,4H).
4−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸メチルアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ11.70(br,1H),8.25(s,1H),8.20(s,1H),7.4−7.50(m,1H),7.23−7.26(m,1H),6.65−6.70(m,1H),3.0−4.2(6H,m),2.5(s,3H),2.25(s,3H),0.8−1.20(m,4H).
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.13(s,1H),7.86(d,J=8.3,2H),7.50(d,J=8.3,2H),7.19(d,J=3.4,1H),6.57(d,J=3.4,1H),4.60(br,2H),4.00(br,2H),3.78(br,2H),3.42(br,2H),0.76(br,2H),0.60(br,2H).
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
中間体15を用いる.
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.44(s,1H),7.98(m,3H),7.86(m,1H),7.46(m,2H),7.25(m,1H),6.46(m,2H),4.03(br,2H),3.56(br,4H),1.03(br,2H),0.94(br,2H).
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボン酸
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.79(s,1H),8.15(s,1H),7.21(d,J=3.5,1H),6.63(d,J=3.5,1H),4.05(br,2H),3.75(br,4H),1.19(br,8H).
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボン酸シアノメチル−メチル−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.13(s,1H),7.18(m,1H),6.61(m,1H),4.39(br,2H),3.98(br,2H),3.75(br,4H),2.95(s,3H),1.18(br,8H).
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボン酸(2−シアノ−エチル)−メチル−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.14(s,1H),7.18(m,1H),6.61(m,1H),3.97(br,2H),3.76(br,4H),3.52(br,2H),2.92(s,3H),2.73(br,2H),1.15(br,8H).
1−{1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニル}−ピロリジン−3−カルボニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.88(s,1H),8.18(s,1H),7.23(m,1H),6.68(s,1H),3.70(br,13H),1.14(br,4H),0.93(br,4H).
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),7.62(d,J=5.0,1H),7.19(m,1H),6.96(d,J=5.0,1H),6.60(m,1H),3.96(br,2H),3.91(br,2H),3.72(br,2H),2.20(s,3H),0.93(br,2H),0.84(br,2H).
3−フルオロ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),8.02(m,1H),7.77(m,2H),7.20(m,1H),6.59(m,1H),4.13(br,2H),3.89(br,4H),1.11(br,2H),0.75(br,1H),0.56(br,1H).
{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−アセトニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.14(s,1H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),3.77(br,8H),2.78(m,3H),2.25(m,1H),2.11(m,1H),1.67(br,2H),1.55(m,1H),1.34(br,1H),1.15(br,4H).
3−{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−プロピオニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.13(s,1H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),3.78(br,6H),2.85(m,2H),2.61(br,5H),2.03(br,2H),1.62(br,4H),1.02(br,4H).
3−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−プロピオニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.13(s,1H),7.18(m,1H),6.59(s,1H),3.85(br,6H),2.89(m,3H),2.65(br,2H),2.56(m,2H),2.02(m,2H),1.63(br,4H),1.02(br,4H).
2−(3−メタンスルホニル−フェニル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.14(s,1H),7.80(m,2H),7.57(m,2H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),3.81(br,11H),1.09(br,4H).
2−クロロ−5−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.19(s,1H),7.59(br,2H),7.48(m,2H),7.20(m,1H),7.13(m,1H),6.60(m,1H),5.11(s,2H),3.82(br,6H),1.09(br,4H).
2−クロロ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.15(s,1H),8.07(m,1H),7.73(br,4H),7.20(m,1H),6.61(m,1H),3.91(br,6H),0.88(br,4H).
N−メチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.77(s,1H),8.16(s,1H),7.84(d,J=8.3,2H),7.71(d,J=8.3,2H),7.57(m,1H),7.21(m,1H),6.63(m,1H),3.93(br,9H),0.84(br,4H).
インダン−1−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.16(s,1H),7.14(br,5H),6.62(m,1H),3.88(br,4H),2.89(br,3H),1.15(br,4H),0.96(br,4H).
ベンゾ[b]チオフェン−5−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.14(s,1H),8.09(d,J=8.3,1H),8.04(s,1H),7.86(d,J=5.4,1H),7.54(d,J=5.4,1H),7.47(d,J=8.3,1H),7.19(m,1H),6.61(m,1H),3.97(br,4H),3.79(br,2H),0.86(br,4H).
2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.85(d,J=8.3,2H),7.52(d,J=8.3,2H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),3.90(br,8H),3.19(s,3H),1.10(br,4H).
2−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.81(m,1H),7.66(m,1H),7.48(m,2H),7.20(m,1H),6.57(m,1H),3.99(m,6H),2.53(br,2H),1.15(br,4H).
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロペンタンカルボニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.78(s,1H),8.15(s,1H),7.22(m,1H),6.63(m,1H),4.06(br,2H),3.93(br,2H),3.81(br,2H),2.53(br,1H),2.26(br,4H),1.74(br,4H),0.95(br,4H).
4−{2−オキソ−2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
中間体15を用いる。
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.41(s,1H),7.94(d,J=5.4,1H),7.75(d,J=8.2,2H),7.44(d,J=8.2,2H),7.23(d,J=3.4,1H),6.43(d,J=3.4,1H),6.39(d,J=5.4,1H),3.56(br,8H),1.06(br,4H).
4−オキソ−4−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブチロニトリル
中間体15を用いる。
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.28(s,1H),8.00(d,J=7.2,1H),7.40(m,1H),6.90(br,1H),6.79(d,J=7.2,1H),3.96(br,2H),3.82(br,4H),2.91(m,2H),2.65(m,2H),1.16(br,4H).
1−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
中間体15を用いる。
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.27(s,1H),8.02(d,J=7.1,1H),7.41(d,J=2.4,1H),6.90(d,J=2.4,1H),6.81(d,J=7.1,1H),4.09(br,2H),3.91(br,4H),1.63(br,4H),1.23(br,4H).
4−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
中間体14を用いる。
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.55(s,1H),8.19(s,1H),7.93(d,J=8.2,2H),7.66(d,J=8.2,2H),7.07(s,1H),3.53(br,6H),2.34(s,3H),0.88(br,4H).
3−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
中間体14を用いる。
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.55(s,1H),8.20(s,1H),7.95(m,2H),7.81(m,1H),7.67(m,1H),7.07(s,1H),3.53(br,6H),2.35(s,3H),0.76(br,4H).
[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
中間体14を用いる。
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.53(s,1H),9.11(s,1H),8.17(br,3H),7.98(m,2H),7.08(b,1H),3.88(br,6H),2.40(s,3H),0.52(br,4H).
4−{4−[2−(3−シアノメチル−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
中間体8を用いる。
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.56(s,1H),8.22(s,1H),7.32(m,2H),7.21(m,3H),4.00(br,4H),3.93(s,3H),3.85(br,6H),1.06(br,4H).
4−{4−[2−(4−シアノメチル−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
中間体8を用いる。
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.56(s,1H),8.22(s,1H),7.35(s,1H),7.26(br,4H),3.89(br,13H),1.03(br,4H).
4−{4−[2−(3−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
中間体8を用いる。
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.48(br,1H),8.41(s,1H),7.70(m,2H),7.58(m,1H),7.50(m,1H),7.37(m,1H),3.96(br,4H),3.85(s,3H),3.74(br,4H),1.11(br,4H).
4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
中間体8を用いる。
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.56(s,1H),8.22(s,1H),7.75(d,J=8.1,2H),7.45(d,J=8.1,2H),7.35(s,1H),4.03(br,4H),3.85(s,3H),3.79(br,4H),1.03(br,4H).
ビシクロ[4.2.0]オクタ−1(6),2,4−トリエン−7−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.15(s,1H),7.19(br,5H),6.62(m,1H),4.75(br,1H),4.11(s,2H),3.83(br,4H),3.51(br,1H),1.13(br,4H).
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−インダン−1−オン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.17(s,1H),7.65(m,2H),7.48(m,2H),7.21(m,1H),6.64(m,1H),3.95(br,6H),2.79(br,2H),1.04(br,4H).
3−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,dmso)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.98(m,1H),7.85(s,1H),7.70(m,1H),7.20(s,1H),6.54(m,2H),4.54(br,5H),1.30(br,3H),0.84(m,4H).
3−{2−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,dmso)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.73(m,2H),7.57(m,2H),7.20(m,1H),6.57(s,1H),4.39(br m,2H),3.97(br m,5H),1.25(m,2H),1.07(d,J=6.6,3H),0.71(m,4H).
4−{2−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,dmso)δ=11.71(s,1H),8.12(s,1H),7.78(d,J=8.1,2H),7.49(d,J=8.1,2H),7.19(m,1H),6.57(m,1H),5.00(br,1H),4.39(br,1H),4.01(br m,5H),1.18(m,2H),1.07(d,3H),0.70(m,2H).
4−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,dmso)δ=11.74(s,1H),8.14(s,1H),7.95(m,2H),7.70(m,2H),7.20(m,1H),6.61(m,1H),3.91(br m,5H),1.28(br,3H),0.84(m,4H).
1−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
1H NMR(300MHz,dmso)δ=11.74(s,1H),8.14(s,1H),7.22(m,1H),6.60(m,1H),4.28(br,2H),3.92(br,3H),1.40(m,4H),1.17(br d,3H),0.77(m,4H).
4−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
1H NMR(300MHz,dmso)δ=11.70(s,1H),8.11(s,1H),7.19(m,1H),6.56(m,1H),3.71(br,5H),2.95(m,2H),2.67(m,2H),1.10(d,J=6.8,3H),0.65(m,4H).
4−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=10.84(s,1H),7.78(d,J=8.0,2H),7.45(d,J=8.0,2H),6.74(br,1H),6.32(br,1H),5.51(br,2H),4.02(br,2H),3.72(br,6H),1.01(br,4H).
N−(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−アセトアミド
実施例312を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.55(s,1H),9.71(s,1H),7.78(m,2H),7.46(m,2H),7.05(m,1H),6.53(m,1H),3.88(br,8H),2.18(s,3H),1.06(br,4H).
N−(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(2−メトキシ−エトキシ)−アセトアミド
実施例312を用いる.
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.60(s,1H),9.54(s,1H),7.76(d,J=8.3,2H),7.45(d,J=8.3,2H),7.08(m,1H),6.55(m,1H),4.22(br,2H),3.90(br,8H),3.66(m,2H),3.51(m,2H),3.29(s,3H),1.01(br,4H).
N−(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド
実施例312を用いる.
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.60(s,1H),10.20(s,1H),7.88(d,J=7.6,2H),7.76(d,J=7.6,2H),7.51(m,5H),7.11(m,1H),6.56(m,1H),3.82(br,8H),1.07(br,4H).
イソオキサゾール−5−カルボン酸(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−アミド
実施例312を用いる.
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),10.65(s,1H),8.77(d,J=1.9,1H),7.76(d,J=8.2,2H),7.46(d,J=8.2,2H),7.29(d,J=1.9,1H),7.15(m,1H),6.59(s,1H),3.89(br,8H),1.02(br,4H).
酢酸(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルカルバモイル)−メチルエステル
実施例312を用いる.
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.56(s,1H),10.00(s,1H),7.76(d,J=8.2,2H),7.45(d,J=8.2,2H),7.07(m,1H),6.53(m,1H),4.97(s,2H),3.89(br,8H),2.10(s,3H),1.01(br,4H).
フェニル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
中間体6を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.66(s,1H),8.10(br,1H),7.47(br,5H),7.14(m,1H),6.55(m,1H),5.17(br,1H),4.72(br,1H),3.78(br,3H),3.43(br,1H),2.03(br,2H).
異性体の混合物.
4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
中間体6を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.65(br,1H),8.10(br,1H),7.91(br,2H),7.71(br,2H),7.14(br,1H),6.53(br,1H),5.19(br,1H),4.59(br,1H),3.85(br,2H),3.71(br,1H),3.28(br,1H),2.02(br,2H).
(5−メチル−チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
中間体6を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO−SPE)δ=11.66(s,1H),8.10(s,1H),7.41(m,1H),7.15(m,1H),6.84(m,1H),6.53(m,1H),5.22(br,1H),5.00(br,1H),3.82(br,4H),2.42(br,3H),2.05(br,2H).
1−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
中間体6を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.67(s,1H),8.13(s,1H),7.16(m,2H),6.53(s,1H),5.05(br,2H),3.75(br,4H),2.02(br,2H),1.56(br,4H).
4−{2−オキソ−2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
中間体6を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.65(s,1H),8.10(s,1H),7.72(br,2H),7.40(br,2H),7.15(m,1H),6.51(br,1H),5.16(br,1H),4.88(br,1H),3.90(br,2H),3.65(m,4H),1.99(br,2H).
[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−フェニル−メタノン
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.30(s,1H),7.89(s,1H),7.47(m,5H),7.25(m,1H),6.51(s,1H),3.81(s,3H),3.43(br,4H),3.28(br,2H),1.00(br,4H).
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.32(s,1H),8.03(s,1H),7.97(m,1H),7.89(m,2H),7.46(m,2H),7.27(m,1H),6.55(m,1H),3.83(s,3H),3.45(br,4H),3.28(br,2H),0.97(br,4H).
[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.36(1,1H),8.89(br,1H),8.75(m,2H),8.70(m,1H),7.89(m,1H),7.26(m,1H),6.48(m,2H),3.81(s,3H),3.52(br,4H),3.27(br,2H),1.09(br,1H),0.58(br,3H).
回転異性体を観察した
4−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.31(s,1H),7.92(m,2H),7.89(s,1H),7.69(m,2H),7.26(m,1H),6.53(m,1H),3.79(s,3H),3.45(br,6H),0.95(br,4H).
3−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.30(s,1H),7.98(m,1H),7.95(m,1H),7.89(s,1H),7.84(m,1H),7.67(m,1H),7.26(s,1H),6.45(m,1H),3.81(s,3H),3.44(br,6H),0.92(br,4H).
(1H−インドール−2−イル)−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.56(s,1H),11.31(s,1H),7.90(s,1H),7.62(d,J=8.0,1H),7.43(m,1H),7.26(m,1H),7.19(m,1H),7.05(m,1H),6.92(s,1H),6.53(s,1H),4.01(br,2H),3.84(s,3H),3.55(br,4H),1.09(m,2H),0.94(m,2H).
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.30(s,1H),8.12(s,1H),8.06(m,1H),7.89(m,1H),7.82(m,1H),7.45(m,2H),7.25(m,1H),6.52(s,1H),3.82(s,3H),3.51(br,4H),3.26(br,2H),0.92(br,4H).
[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(5−フェニル−チオフェン−2−イル)−メタノン
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.31(s,1H),7.90(s,1H),7.73(m,2H),7.54(m,2H),7.46(m,2H),7.38(m,1H),7.26(m,1H),6.54(m,1H),3.95(br,2H),3.83(s,3H),3.45(br,4H),1.02(br,2H),0.93(br,2H).
2−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.18(s,1H),11.36(s,1H),8.20(s,1H),7.90(s,1H),7.59(m,1H),7.53(m,1H),7.26(m,1H),7.07(s,1H),6.53(s,1H),3.93(br,2H),3.84(s,3H),3.63(br,4H),1.05(br,2H),0.94(br,2H).
2−フルオロ−4−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.30(s,1H),8.03(s,1H),7.89(s,1H),7.70(m,1H),7.53(m,1H),7.26(s,1H),6.55(m,1H),3.81(s,3H),3.53(br,6H),0.91(br,4H).
5−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.29(s,1H),7.88(s,1H),7.25(m,1H),6.47(s,1H),3.81(s,3H),3.55(br,6H),3.11(br,2H),2.66(br,2H),1.83(br,2H),1.08(br,4H).
3−{2−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.35(s,1H),7.88(s,1H),7.71(m,2H),7.62(m,1H),7.53(m,1H),7.25(m,1H),6.46(m,1H),4.02(br,2H),3.81(s,3H),3.05(br,6H),1.06(m,4H).
4−{2−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
中間体16を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.34(s,sH),7.88(s,1H),7.78(d,J=8.2,2H),7.48(d,J=8.2,2H),7.25(m,1H),6.43(m,1H),4.05(br,2H),3.80(s,3H),3.49(br,6H),1.04(m,4H).
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),8.00(m,1H),7.85(m,1H),7.47(m,2H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),3.97(br,4H),3.79(br,2H),2.39(s,3H),0.95(br,4H).
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.16(s,1H),7.90(m,1H),7.77(m,2H),7.31(m,1H),7.21(m,1H),6.64(m,1H),4.02(br,6H),2.44(s,3H),0.96(br,2H),0.88(br,2H).
5−オキソ−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ペンタンニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.13(s,1H),7.19(m,3H),6.60(s,1H),3.83(br,6H),2.63(m,2H),2.42(m,2H),1.84(m,2H),0.95(br,4H).
2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.15(s,1H),7.97(m,1H),7.74(br,3H),7.20(s,1H),6.61(m,1H),4.04(br,4H),3.40(br,2H),1.03(br,2H),0.62(br,2H).
{2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.13(s,1H),7.50(m,1H),7.44(br,3H),7.19(m,1H),6.61(m,1H),4.01(br,6H),3.42(br,2H),1.07(dbr,2H),0.66(br,2H).
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=14.12(s,1H),11.72(s,1H),8.21(m,3H),7.57(m,1H),7.19(s,1H),6.62(s,1H),4.02(br,6H),0.90(br,4H).
[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=10.97(s,1H),8.86(m,1H),8.77(m,1H),8.71(m,1H),6.78(br,1H),6.37(m,1H),5.74(br,2H),3.82(br,6H),0.46−1.05(br,4H).
回転異性体を観察した
4−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=10.85(s,1H),7.95(d,J=7.9 2H),7.68(d,J=7.9,2H),6.74(br,1H),6.34(br,1H),5.52(br s,2H),4.01(br,6H),0.77(br,4H).
3−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.13(s,1H),7.97(br,2H),7.82(m,1H),7.68(m,1H),6.82(br,1H),6.44(br,1H),6.02(br s,2H),3.91(br,6H),0.81(br,4H).
[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=10.86(s,1H),9.17(m,1H),8.17(m,2H),7.97(m,2H),6.76(m,1H),6.36(m,1H),5.53(br s,2H),3.95(br,6H),1.11(br,1H),0.57(br,3H).
回転異性体を観察した.
(3−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=10.83(s,1H),7.33(m,1H),7.21(br,3H),6.74(m,1H),6.31(m,1H),5.50(br s,2H),4.01(s,2H),3.92(br,2H),3.70(br,6H),0.98(br,4H).
(4−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.04(s,1H),7.27(br,4H),6.79(m,1H),6.38(m,1H),5.87(br s,2H),4.00(br s,2H),3.90(br s,2H),3.73(br,4H),0.98(m,4H).
1−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=10.85(s,1H),6.75(dd,J=3.5,2.1,1H),6.34(dd,J=3.5,2.1,1H),5.54(br s,2H),3.65(br,6H),1.71(m,4H),1.17(m,4H).
1−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=10.84(s,1H),7.66(d,2H),7.47(d,J=7.8,2H),6.74(m,1H),6.32(s,1H),5.51(br s,2H),4.02(s,2H),3.76(br,6H),1.05(m,4H).
5−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=10.83(s,1H),6.74(m,1H),6.32(m,1H),5.50(s,2H),3.72(br,6H),3.40(br,2H),2.63(m,2H),1.85(m,2H),1.00(m,4H).
3−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=10.84(s,1H),7.73(s,1H),7.70(m,1H),7.59(m,1H),7.51(m,1H),6.74(m,1H),6.33(m,1H),5.51(s,2H),4.00(br s,2H),3.73(br,6H),1.01(m,4H).
4−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
中間体10を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=10.87(s,1H),6.75(m,1H),6.34(m,1H),5.57(s,2H),3.77(br,6H),2.91(m,2H),2.67(m,2H),1.08(br,4H).
[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.21(s,1H),8.87(s,1H),8.77(m,1H),8.70(s,1H),8.26(m,1H),7.51(s,1H),3.68(br,6H),1.02(br,1H),0.51(br,3H).
回転異性体を観察した
4−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.21(s,1H),8.31(m,1H),7.93(d,2H),7.68(d,2H),7.55(m,1H),3.70(br,6H),0.91(br,4H).
3−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.21(s,1H),8.24(m,1H),7.95(m,2H),7.82(m,1H),7.67(m,1H),7.51(m,1H),3.81(br,6H),0.89(br,4H).
[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.24(s,1H),9.14(m,1H),8.28(m,1H),8.16(m,2H),7.97(m,2H),7.53(m,1H),3.90(br,6H),1.09(br,1H),0.54(br,3H).
回転異性体を観察した.
(3−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO−SPE)δ=12.18(s,1H),8.25(s,1H),7.49(s,1H),7.32(m,1H),7.21(br,3H),4.02(s,2H),3.92(s,2H),3.63(br,6H),1.16(m,4H).
(4−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.18(s,1H),8.25(s,1H),7.49(s,1H),7.26(br,4H),4.00(s,2H),3.90(s,2H),3.62(br,6H),1.03(br,4H).
1−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−フルオロ−フェニル)−エタノン
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.19(s,1H),8.25(s,1H),7.49(s,1H),7.26(br,2H),7.11(br,2H),3.71(br,8H),1.03(br,4H).
1−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.19(s,1H),8.26(s,1H),7.66(m,2H),7.48(m,3H),4.03(s,2H),3.85(s,2H),3.60(br,4H),1.11(m,4H).
5−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.19(s,1H),8.25(s,1H),7.50(s,1H),3.75(br,2H),3.52(br,2H),3.39(br,2H),2.62(m,2H),2.41(br,2H),1.82(m,2H),1.12(br,4H).
3−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.19(s,1H),8.26(s,1H),7.71(m,2H),7.59(m,1H),7.51(m,2H),4.00(s,2H),3.66(br,6H),1.03(br,4H).
4−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.19(s,1H),8.26(s,1H),7.76(d,J=8.0,2H),7.50(s,1H),7.44(d,J=8.0,2H),4.03(s,2H),3.70(br,6H),1.03(br,4H).
4−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
中間体12を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.19(s,1H),8.26(s,1H),7.50(s,1H),3.52(br,6H),2.91(m,2H),2.66(m,2H),1.03(br,4H).
[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
中間体14を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.59(s,1H),8.86(s,1H),8.77(m,1H),8.71(m,1H),8.20(m,1H),7.08(m,1H),3.56(br,6H),2.35(s,3H),1.00(br,1H),0.49(br,3H).
回転異性体を観察した.
(3−{2−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
中間体14を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.57(s,1H),8.19(s,1H),7.33(m,1H),7.21(br,3H),7.06(s,1H),4.03(s,2H),3.92(s,2H),3.77(br,2H),3.49(br,2H),3.42(br,2H),2.31(s,3H),1.05(m,4H).
(4−{2−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
中間体14を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.57(s,1H),8.19(s,1H),7.26(br,4H),7.07(s,1H),4.01(br,2H),3.90(br,2H),3.76(br,2H),3.45(br,4H),2.31(s,3H),1.01(br,4H).
1−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
中間体14を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO−SPE)δ=11.60(s,1H),8.21(s,1H),7.09(m,1H),3.82(br,6H),2.35(s,3H),1.64(br,4H),0.98(br,4H).
2−(4−フルオロ−フェニル)−1−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
中間体14を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.57(s,1H),8.19(s,1H),7.26(m,2H),7.12(m,2H),7.07(s,1H),3.94(s,2H),3.58(br,6H),2.32(s,3H),1.00(br,4H).
1−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
中間体14を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.58(s,1H),8.19(s,1H),7.66(d,J=8.1,2H),7.46(d,J=8.1,2H),7.07(s,1H),4.03(s,2H),3.88(br,2H),3.50(br,4H),2.32(s,3H),1.01(br,4H).
5−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
中間体14を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.57(s,1H),8.19(s,1H),7.07(s,1H),3.51(br,6H),3.32(br,2H),2.64(m,2H),2.33(s,3H),1.84(m,2H),1.07(br,4H).
3−{2−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
中間体14を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.58(s,1H),8.19(s,1H),7.74(m,1H),7.71(m,1H),7.57(m,1H),7.51(m,1H),7.07(s,1H),4.00(s,2H),3.52(br,6H),2.33(s,3H),1.03(br,4H).
4−{2−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.58(s,1H),8.19(s,1H),7.74(m,2H),7.48(m,2H),7.07(s,1H),4.02(s,2H),3.86(br,2H),3.46(br,4H),2.32(s,3H),1.05(br,4H).
4−[7−(5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
中間体14を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.58(s,1H),8.19(s,1H),7.07(s,1H),3.55(br,6H),2.92(m,2H),2.67(m,2H),2.33(s,3H),0.98(br,4H).
4−[4−(1−シアノ−シクロプロパンカルボニル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
中間体8を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.58(s,1H),8.24(s,1H),7.40(s,1H),3.90(br,6H),3.85(s,3H),1.64(br,4H),1.08(br,4H).
4−{4−[2−(4−フルオロ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
中間体8を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.57(s,1H),8.22(s,1H),7.35(s,1H),7.27(m,2H),7.10(m,2H),3.85(br,11H),1.07(br,4H).
4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
中間体8を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.60(s,1H),8.23(s,1H),7.65(d,J=8.1,2H),7.47(d,J=8.1,2H),7.37(s,1H),4.01(br,4H),3.84(br,7H),1.13(m,4H).
4−[4−(4−シアノ−ブチリル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
中間体8を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.57(s,1H),8.22(s,1H),7.38(s,1H),4.05(br,2H),3.85(br,7H),2.64(m,2H),2.46(m,2H),1.84(m,2H),1.08(br,4H).
4−[4−(4−シアノ−ブチリル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
中間体8を用いる.
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=12.59(s,1H),8.23(s,1H),7.39(s,1H),3.99(br,2H),3.84(br,7H),2.93(m,2H),2.66(m,2H),1.09(br,4H).
(5−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(br,2H),8.15(s,1H),7.40(m,2H),7.20(m,1H),7.06(m,1H),6.91(m,1H),6.64(m,1H),4.02(br,6H),1.01(m,2H),0.91(m,2H).
(7−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.02(s,1H),11.79(s,1H),8.17(s,1H),7.45(m,1H),7.22(m,1H),7.01(m,3H),6.66(m,1H),3.99(br,6H),0.96(br,4H).
(6−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.82(s,1H),11.65(s,1H),8.18(s,1H),7.65(m,1H),7.23(m,1H),7.15(m,1H),6.94(m,2H),6.67(m,1H),4.03(br,6H),1.05(br,2H),0.94(br,2H).
(4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.81(s,1H),8.17(s,1H),8.01(d,J=8.4,2H),7.75(d,J=8.4,2H),7.22(m,1H),6.64(m,1H),3.62(br,9H),0.97(br,4H).
(5−メタンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.14(s,1H),11.87(s,1H),8.27(s,1H),8.20(s,1H),7.69(m,2H),7.23(m,2H),6.69(m,1H),4.05(br,6H),3.18(s,3H),1.04(br,2H),0.94(br,2H).
(4−フルオロ−3−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.88(s,1H),8.19(s,1H),7.96(m,2H),7.63(m,1H),7.25(m,1H),6.67(m,1H),4.02(br,4H),3.79(br,2H),3.59(br,3H),0.90(br,4H).
(3−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.81(s,1H),8.18(s,1H),8.05(m,2H),7.85(m,1H),7.75(m,1H),7.22(m,1H),6.65(m,1H),4.02(br,4H),3.80(br,2H),3.59(br,3H),0.86(br,4H).
(4−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.02(s,1H),11.89(s,1H),8.13(s,1H),7.45(m,1H),7.24(s,1H),7.02(m,2H),6.96(m,1H),6.69(m,1H),3.99(dbr,6H),1.01(br,2H),0.91(br,2H).
(3−フルオロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.81(s,1H),8.17(s,1H),7.95(m,1H),7.70(m,1H),7.59(m,1H),7.23(m,1H),6.65(m,1H),3.96(br,5H),3.54(br,4H),1.04(m,4H).
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.87(s,1H),8.20(s,1H),7.94(m,2H),7.71(m,2H),7.49(br,2H),7.25(m,1H),6.67(m,1H),3.87(br,6H),0.89(br,4H).
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.89(s,1H),8.27(s,1H),8.20(m,1H),7.74(m,1H),7.52(br,2H),7.26(m,1H),6.69(m,1H),3.97(br,6H),1.06(br,2H),0.94(br,2H).
N−プロピル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.80(s,1H),8.15(s,1H),7.86(m,2H),7.72(m,3H),7.22(m,1H),6.65(m,1H),3.71(br,6H),2.74(m,2H),1.38(m,2H),0.80(t,3H),0.58(br,4H).
2−メトキシ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.82(s,1H),8.18(s,1H),7.78(m,1H),7.22(br,5H),6.66(m,1H),3.91(br,9H),0.87(br,4H).
3−メチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.80(s,1H),8.19(s,1H),7.76(m,2H),7.48(m,1H),7.37(m,2H),7.22(m,1H),6.63(m,1H),3.89(br,3H),3.40(br,3H),2.28(s,3H),0.95(br,4H).
2−メチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.79(s,1H),8.18(s,1H),7.73(m,2H),7.52(m,1H),7.42(m,2H),7.22(m,1H),6.64(m,1H),3.98(br,5H),3.77(br,2H),3.40(br,2H),1.06(br,4H).
(2−クロロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.79(s,1H),8.12(m,2H),7.97(m,2H),7.21(m,1H),6.62(m,1H),4.52(br,1H),4.42(br,4H),3.90(br,2H),3.37(br,2H),1.16(m,2H),0.68(m,2H).
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピル}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.16(s,1H),8.13(s,1H),7.72(m,2H),7.43(m,2H),7.29(m,3H),6.74(m,1H),3.95(br,2H),3.80(br,6H),2.90(br,2H),1.04(br,4H).
(5−メトキシ−チオフェン−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.79(s,1H),8.15(m,1H),7.21(m,1H),7.09(m,1H),6.64(m,1H),6.44(m,1H),3.91(br,9H),0.88(m,4H).
(4−ヒドロキシ−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.91(s,1H),9.72(s,1H),8.20(m,1H),7.25(m,1H),7.06(d,J=1.7,1H),6.69(m,1H),6.55(d,J=1.7,1H),3.92(br,6H),0.99(m,2H),0.88(m,2H).
2−(4−ブロモ−チオフェン−2−イル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.83(s,1H),8.15(m,1H),7.50(m,1H),7.23(m,1H),6.98(m,1H),6.63(m,1H),4.16(s,2H),3.96(br,2H),3.81(br,4H),1.10(m,4H).
4−メチル−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.80(s,1H),8.19(s,1H),7.76(m,2H),7.48(m,1H),7.37(m,2H),7.22(m,1H),6.62(m,1H),3.92(br,4H),3.46(br,2H),2.27(br,3H),1.02(br,4H).
3−メトキシ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.89(s,1H),8.17(s,1H),7.45(br,5H),7.24(br,1H),6.67(m,1H),3.93(br,7H),3.42(br,2H),1.01(br,4H).
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.17(s,1H),7.88(br,3H),7.70(m,2H),7.20(s,1H),6.58(m,1H),4.04(br,6H),3.80(m,1H),3.67(m,1H),3.57(m,1H),2.83(m,2H),1.84(m,1H),1.76(m,2H),1.52(m,1H),0.91(br,4H).
N−(2−シアノ−エチル)−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=8.22(s,1H),8.17(s,1H),7.88(d,J=8.3,2H),7.72(d,J=8.3,2H),7.20(m,1H),6.62(m,1H),3.92(br,6H),3.05(t,J=6.4,2H),2.65(t,J=6.4,2H),0.92(br,4H).
N−(2−メトキシ−エチル)−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.17(m,1H),7.87(m,3H),7.70(m,2H),7.20(m,1H),6.62(m,1H),4.06(br,4H),3.66(br,2H),3.30(m,2H),3.17(s,3H),2.95(t,J=5.4,2H),0.99(m,4H).
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−(2−チオフェン−2−イル−エチル)−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.17(s,1H),7.95(m,1H),7.87(m,2H),7.72(m,2H),7.33(m,1H),7.18(m,1H),6.94(m,1H),6.87(m,1H),6.62(m,1H),3.94(br,6H),3.03(br,2H),2.92(t,J=7.2,2H),0.94(br,4H).
3−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.14(s,1H),7.70(m,2H),7.48(m,2H),7.32(s,2H),7.19(m,1H),6.59(m,1H),3.92(br,8H),1.11(br,4H).
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.72(m,2H),7.21(br,3H),7.05(m,2H),6.64(br,1H),5.04(m,2H),3.87(br,6H),1.02(m,4H).
4−{5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フラン−2−イル}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.17(s,1H),7.99(d,J=8.6,2H),7.92(d,J=8.6,2H),7.44(br s,2H),7.30(m,1H),7.21(m,2H),6.68(m,1H),4.11(br,4H),3.96(br,2H),0.99(m,2H),0.84(m,2H).
2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−N−(4−スルファモイル−フェニル)−アセトアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(br s,1H),11.14(br s,1H),8.15(m,1H),7.82(m,4H),7.32(br s,2H),7.20(m,1H),6.61(m,1H),3.89(br,6H),1.02(br,4H).
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピロール−3−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=8.26(s,0.6H),8.15(s,1H),7.26(s,0.3H),7.20(m,1H),6.86(m,0.2H),6.62(m,1H),5.97(br,6H),3.94(br,3H),3.83(br,2H),3.61(br,2H),0.93(br,4H).
(4−メタンスルホニル−3−メチル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.96(s,1H),8.40(s,1H),7.98(m,1H),7.58(m,2H),7.49(m,1H),7.00(m,1H),4.18(br,4H),3.81(br,2H),3.27(s,3H),2.71(s,3H),1.15(m,4H).
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチルスルファニル}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.09(s,1H),8.19(s,1H),7.71(d,J=8.5,2H),7.49(d,J=8.5,2H),7.30(br m,3H),6.72(m,1H),4.08(br,8H),1.09(br,4H).
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−2−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=12.82(s,1H),8.39(s,1H),7.88(br,2H),7.52(br m,3H),6.98(m,1H),4.13(br,6H),1.12(br,4H).
[4−(2−ヒドロキシ−エタンスルホニル)−フェニル]−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=8.15(s,1H),7.97(d,J=8.4,2H),7.73(d,J=8.4,2H),7.20(m,1H),6.61(m,1H),4.00(br,6H),3.71(t,J=6.2,2H),3.51(t,J=6.2,2H),0.80(br,4H).
(4−シクロペンタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.15(s,1H),7.96(d,J=8.3,2H),7.75(d,J=8.3,2H),7.20(m,1H),6.62(m,1H),3.86(br,7H),1.85(m,4H),1.60(m,4H),0.96(m,4H).
4−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホニル}−ブチロニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.99(d,J=8.3,2H),7.78(d,J=8.3,2H),7.20(m,1H),6.62(m,1H),4.00(br,6H),3.46(m,2H),2.63(t,J=7.2,2H),1.88(m,2H),0.86(br,4H).
{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−メタンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.47(br,4H),7.19(m,1H),6.88(s,2H),6.58(m,1H),4.34(br s,2H),3.97(br,4H),3.76(br,2H),0.93(br,4H).
N−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−4−スルファモイル−ベンズアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.99(s,1H),8.14(m,1H),8.02(m,2H),7.91(m,2H),7.47(s,2H),7.20(m,1H),6.62(m,1H),4.29(br,2H),3.88(br,6H),1.03(br,4H).
3−メチル−4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.15(s,1H),7.58(m,2H),7.20(m,1H),7.13(s,2H),6.96(m,1H),6.60(m,1H),5.13(br,2H),3.88(br,6H),2.26(s,3H),1.11(br,4H).
1−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−1H−ピラゾール−4−スルホン酸アミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.16(br,3H),7.30(s,2H),7.19(m,1H),6.60(m,1H),5.36(s,1H),3.92(br,8H),1.01(m,4H).
インダン−1−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.16(s,1H),7.25(m,1H),7.21(m,1H),7.16(m,1H),7.06(m,2H),6.63(m,1H),4.75(br s,1H),4.05(br,6H),2.96(br,2H),2.29(br,2H),1.01(br,4H).
(5−メチル−ピラジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.76(s,1H),8.60(s,1H),8.15(br,1H),7.21(br,1H),6.60(br,1H),3.95(br,6H),2.58(s,3H),0.92(m,4H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.7(s,1H),8.15(s,1H),7.20(m,1H),7.09(m,2H),7.00(m,1H),6.84(m,1H),6.61(m,1H),4.50(br,1H),3.91(br,6H),2.72(br,2H),1.80(br,4H),1.10(br,4H).
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.16(s,1H),7.20(m,1H),7.09(m,2H),6.99(m,1H),6.84(m,1H),6.61(m,1H),4.50(br,1H),3.92(br,6H),2.75(br,2H),1.80(br,4H),1.09(br,4H).
(3−メチル−ピラジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.63(s,1H),8.52(m,1H),8.15(m,1H),7.20(m,1H),6.60(m,1H),3.99(br,6H),2.46(s,3H),0.54(br,4H).
回転異性体を観察した
(6−メチル−ピラジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.74(br,1H),8.66(br,2H),8.16(m,1H),7.20(m,1H),6.61(m,1H),3.95(br,6H),2.54(s,3H),0.69(br,4H).
回転異性体を観察した
(3−メチル−キノキサリン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.76(br,1H),8.16(br,1H),8.09(m,2H),7.88(m,2H),7.21(br,1H),6.61(br,1H),4.05(m,6H),2.66(s,3H),0.54(br,4H).
回転異性体を観察した
2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),7.85(m,2H),7.52(m,2H),7.20(m,1H),6.59(m,1H),3.91(br,8H),3.20(s,3H),1.02(br,4H).
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸イソブチル−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),11.53(s,1H),8.14(s,1H),7.32(m,2H),7.20(m,1H),6.90(m,1H),6.64(m,1H),4.03(br,6H),2.31(s,3H),1.01(br,2H),0.91(br,2H).
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸イソブチル−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.76(s,1H),8.33(s,1H),8.16(s,1H),7.69(m,2H),7.22(m,1H),6.64(m,1H),4.01(br,6H),2.61(t,J=6.4,2H),1.67(m,1H),0.97(br,2H),0.85(br,8H).
N−フラン−2−イルメチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.65(br,1H),8.24(t,J=5.8,1H),8.10(m,1H),7.75(d,J=8.4,2H),7.58(d,J=8.4,2H),7.42(m,1H),7.13(m,1H),6.55(m,1H),6.23(m,1H),6.10(m,1H),4.00(br,4H),3.87(br,2H),3.68(br,2H),0.78(br,4H).
N−(5−メチル−フラン−2−イルメチル)−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.76(s,1H),8.25(t,J=6.0,1H),8.15(br,1H),7.81(d,J=8.4,2H),7.64(d,J=8.4,2H),7.21(m,1H),6.63(m,1H),6.02(m,1H),5.87(m,1H),3.98(br,6H),3.76(s,2H),2.12(s,3H),0.85(br,4H).
(2−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホニルアミノ}−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.77(s,1H),8.16(s,1H),7.85(d,J=8.4,2H),7.79(t,J=5.8,1H),7.70(d,J=8.4,2H),7.21(m,1H),6.78(br,1H),6.63(m,1H),3.92(br,6H),2.95(mr,2H),2.79(m,2H),1.36(s,9H),0.83(br,4H).
4−{1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロピル}−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.10(s,1H),7.74(m,2H),7.34(m,2H),7.17(m,1H),6.53(m,1H),3.68(br,6H),1.38(m,4H),0.94(m,4H).
N−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−メタンスルホンアミド
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),10.05(s,1H),8.14(s,1H),7.47(m,2H),7.24(m,2H),7.19(m,1H),6.61(m,1H),3.96(br,4H),3.78(br,2H),3.06(s,3H),0.79(br,4H).
プロパン−1−スルホン酸{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.77(s,1H),10.10(s,1H),8.14(s,1H),7.47(m,2H),7.22(m,3H),6.63(m,1H),4.01(br,4H),3.76(br,2H),3.14(m,2H),1.69(m,2H),0.94(t,J=7.4,3H),0.79(br,4H).
プロパン−2−スルホン酸{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.76(s,1H),10.06(s,1H),8.14(s,1H),7.46(d,J=8.6,2H),7.28(d,J=8.6,2H),7.20(m,1H),6.62(m,1H),3.96(br,4H),3.75(br,2H),3.28(m,1H),1.26(d,J=6.8,6H),0.78(br,4H).
[4−(2−メトキシ−エタンスルホニル)−フェニル]−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.15(s,1H),7.96(d,J=8.4,2H),7.73(d,J=8.4,2H),7.20(m,1H),6.61(s,1H),4.01(br,6H),3.66(br,4H),3.08(s,3H),0.81(br,4H).
3−フルオロ−4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(br,1H),8.15(s,1H),7.62(m,1H),7.55(m,1H),7.32(s,2H),7.20(m,2H),6.60(m,1H),5.24(s,2H),3.82(br,6H),1.11(br,4H).
1−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピル}−1H−ピラゾール−4−スルホン酸アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.69(s,1H),7.19(br,3H),6.58(br,2H),4.42(br,5H),3.80(br,5H),0.95(br,4H).
2−フェノキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.77(s,1H),8.15(br,1H),7.23(br,3H),6.91(br,3H),6.62(m,1H),4.95(s,2H),3.83(br,6H),1.09(br,4H).
2−メトキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(br,1H),8.14(s,1H),7.19(m,1H),6.59(m,1H),4.18(s,2H),3.96(br,4H),3.81(s,3H),3.62(br,2H),0.95(br,4H).
2−フェニルアミノ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.19(m,1H),7.05(m,2H),6.57(m,4H),5.59(br,1H),3.92(br,16H),1.16(br,8H).
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロポキシ}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.14(s,1H),7.72(d,J=8.5,2H),7.19(m,3H),7.03(d,J=8.5,2H),6.60(m,1H),4.33(br,2H),3.85(br,6H),3.04(s,2H),1.08(br,4H).
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピルアミノ}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.51(d,J=8.8,2H),7.18(m,1H),6.90(br,2H),6.61(m,3H),6.37(br,1H),3.94(br,2H),3.77(br,4H),3.37(br,2H),2.81(br,2H),1.02(br,4H).
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチルアミノ}−ベンゼンスルホンアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.14(s,1H),7.49(m,2H),7.20(m,1H),6.91(m,2H),6.69(m,2H),6.60(m,1H),6.40(s,1H),3.96(br,8H),1.09(br,4H).
3−メチルスルファニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.19(m,1H),6.59(m,1H),3.83(br,6H),2.77(br,4H),2.08(s,3H),0.99(br,4H).
3−メトキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.85(br,1H),8.13(s,1H),7.19(m,1H),6.59(m,1H),3.69(br,106H),3.22(br,10H),2.76(s,3H),1.05(br,4H).
3−ジメチルアミノ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
1H NMR(300MHz,DSO)δ=11.79(br,1H),8.33(s,1H),7.38(m,1H),6.79(m,1H),4.01(br,6H),2.83(br,2H),2.34(s,6H),1.25(br,4H).
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸2−メトキシエチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.13(s,1H),7.18(dd,J=2.5,3.4,1H),6.63(dd,J=1.8,3.5,1H),4.56−4.28(m,4H),4.25−4.11(m,2H),3.53(m,2H),3.43−3.14(m,5H),1.85(m,2H),1.66(m,2H).
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸エチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.13(s,1H),7.23−7.11(m,1H),6.62(m,1H),4.56−4.27(m,4H),4.10(q,2H),3.23(m,2H),1.83(m,2H),1.66(m,2H),1.21(t,J=7.1,3H).
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸ベンジルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.46−7.25(m,5H),7.24−7.11(m,1H),6.62(d,J=1.8,1H),5.14(s,2H),4.58−4.31(m,4H),3.22(m,2H),1.85(m,2H),1.67(m,2H).
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸プロプ−2−イニルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.14(s,1H),7.25−7.12(m,1H),6.63(d,J=1.9,1H),4.74(m,2H),4.58−4.29(m,4H),3.59−3.14(br m,3H),1.86(s,2H),1.67(m,2H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸ブト−2−イニルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.18(m,1H),6.60(m,1H),4.68(m,2H),3.95(m,2H),3.76(m,2H),3.63(s,2H),1.83(br,3H),0.95(br,4H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸4−クロロ−フェニルエステル
1H NMR(300MHz,DMF)δ=11.95(s,1H),8.35(s,1H),7.66(m,2H),7.42(m,3H),6.82(m,1H),4.28(br,2H),4.07(br,2H),3.93(br,2H),1.30(br,2H),1.16(br,2H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸シクロペンチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.18(m,1H),6.59(m,1H),5.05(m,1H),3.91(m,2H),3.73(br s,2H),3.60(m,2H),1.71(br,8H),0.89(br,4H).
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸ベンジルアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.15(m,1H),7.39−7.12(m,6H),6.62(m,1H),5.03(s,2H),4.83(m,2H),4.46(m,2H),3.37(m,2H),1.84(m,4H).
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸イソブチル−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.17(m,1H),7.83(m,1H),7.18(m,1H),6.61(m,1H),5.00(m,2H),4.42(m,2H),3.78−3.21(m,4H),2.13−1.65(m,5H),0.85(m,6H).
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオイル]カルバミン酸エチルエステル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(s,1H),7.26−7.13(m,1H),6.64(m,1H),5.10(m,1H),4.56(m,3H),4.21−4.00(m,2H),3.39(m,3H),2.11−1.67(m,4H),1.21(m,3H).
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸(3−メトキシプロピル)アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.17(m,1H),7.79(m,1H),7.27−7.11(m,1H),6.60(m,1H),4.96(m,2H),4.41(m,2H),3.55(m,2H),3.48−3.28(m,4H),3.23(m,3H),2.01−1.64(m,6H).
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸シクロヘキシルアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.67(s,1H),8.12(s,1H),7.25−7.12(m,1H),6.69−6.55(m,1H),6.42(m,1H),4.36(m,4H),3.44(m,3H),1.88−1.00(m,14H).
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸(2−オキソテトラヒドロ−フラン−3−イル)−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.24−8.07(m,2H),7.28−7.13(m,1H),6.62(dd,J=1.7,3.6,1H),5.57(m,1H),4.96(m,2H),4.55−4.19(m,4H),3.37(m,3H),2.22(m,1H),1.96(m,2H),1.78(m,2H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボチオ酸シクロヘキシルアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.13(s,1H),7.20(br m,2H),6.59(m,1H),4.19(m,2H),3.92(m,2H),3.80(m,2H),1.90(m,2H),1.70(m,2H),1.59(m,1H),1.27(br,10H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボチオ酸ベンジルアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.34(m,1H),8.14(s,1H),7.26(br m,6H),6.60(m,1H),4.86(d,J=5.6,2H),4.04(m,6H),1.13(m,4H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸シクロヘキシルアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.69(s,1H),8.12(s,1H),7.17(m,1H),6.57(m,1H),5.94(m,1H),3.71(br m,7H),1.66(br m,5H),1.24(br m,5H),0.90(m,4H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸ブチルアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.12(s,1H),7.18(m,1H),6.56(m,1H),6.38(m,1H),3.81(m,2H),3.74(br,2H),3.61(m,2H),3.10(m,2H),1.43(m,2H),1.27(m,2H),0.90(br m,7H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸フェネチル−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.12(s,1H),7.21(m,6H),6.55(m,1H),6.39(m,1H),3.65(br,6H),3.35(m,2H),2.77(m,2H),0.84(m,4H).
4−[8−(プロパン−1−スルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.70(s,1H),8.14(m,1H),7.19(m,1H),6.61(m,1H),4.66−4.25(m,3H),3.46(m,4H),1.73(m,6H),1.31−0.85(m,4H).
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.78(s,1H),8.15(br,1H),7.86(m,1H),7.78(br,1H),7.63(m,2H),7.22(m,1H),6.61(m,1H),4.56(br,2H),4.00(br,2H),3.76(br,2H),3.44(br,2H),0.78(br,2H),0.55(br,2H).
3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.82(s,1H),8.16(s,1H),7.85(m,3H),7.64(m,1H),7.22(m,1H),6.63(m,1H),4.66(br,2H),4.47(br,2H),4.19(br,2H),3.20(br,2H),1.86(br,2H),1.69(br,2H).
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.80(s,1H),8.16(s,1H),7.88(d,J=8.3,2H),7.67(d,J=8.3,2H),7.22(d,J=3.4,1H),6.62(d,J=3.4,1H),4.70(s,2H),4.47(br,2H),4.19(s,2H),3.19(br,2H),1.86(br,2H),1.68(br,2H).
4−[4−(トルエン−4−スルホニル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.75(s,1H),8.11(s,1H),7.73(d,J=8.3,2H),7.35(d,J=8.3,2H),7.18(m,1H),6.50(m,1H),3.91(m,2H),3.75(br,2H),3.43(br,4H),2.33(s,3H),1.07(m,2H),0.85(m,2H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホン酸(2−シアノ−エチル)−メチル−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.73(s,1H),8.14(s,1H),7.19(m,1H),6.59(m,1H),4.05(m,2H),3.84(br,2H),3.56(m,2H),3.35(m,2H),2.78(br,5H),1.04(m,2H),0.88(m,2H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホン酸ジエチルアミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.13(s,1H),7.18(m,1H),6.59(m,1H),4.04(m,2H),3.84(s,2H),3.51(m,2H),3.15(q,J=7.1,4H),1.08(t,J=7.1,6H),0.99(br,2H),0.86(br,2H).
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホン酸シクロヘキシル−メチル−アミド
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.71(s,1H),8.13(s,1H),7.18(m,1H),6.59(m,1H),4.04(m,2H),3.83(s,2H),3.51(m,2H),2.61(s,3H),1.25(br,14H).
4−[4−(2−メチル−プロパン−2−スルフィニル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.69(s,1H),8.12(s,1H),7.17(m,1H),6.57(m,1H),4.41(m,1H),3.98(m,1H),3.71(m,2H),3.57(m,2H),1.03(s,9H),0.89(m,2H),0.64(m,2H).
(5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタンチオン
1H NMR(600MHz,DMSO)δ=11.72(s,1H),8.19(s,1H),7.27(s,1H),7.17(m,1H),6.55(m,1H),4.02(m,6H),2.92(t,J=7.1,2H),2.73(t,J=7.1,2H),2.34(m,2H),0.97(m,4H).
4−{2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−チオキソ−エチル}−ベンゾニトリル
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.13(s,1H),7.74(m,2H),7.46(m,2H),7.20(m,1H),6.57(m,1H),4.47(s,2H),4.10(br,4H),3.76(br,2H),1.22(m,4H).
2−メトキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタンチオン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(m,1H),7.20(m,1H),6.62(m,1H),4.46(br,3H),4.12(br,4H),3.93(br,2H),3.26(br,2H),1.20(m,4H).
2−フェノキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタンチオン
1H NMR(300MHz,DMSO)δ=11.74(s,1H),8.15(m,1H),7.26(m,3H),6.95(m,3H),6.61(m,1H),5.14(m,2H),4.45(br,2H),4.14(br,2H),3.96(s,2H),1.13(m,4H).
ヒトバキュロウイルス発現性JAK1、2、3およびTYK2を、Carna Biosciences,Inc.から購入した。4種の精製酵素はすべて、触媒ドメインのみ含有する。JAK1(aa 850−1154)およびTYK2(aa 871−1187)はN−末端に結合したGST−タグで発現し、JAK2およびJAK3はN−末端に結合したHis−タグで発現する。
Claims (47)
- 一般式I:
mは、0〜3であり;
nは、2、4、6、または8であり;
Aは、NまたはC−R6であり;
R6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、R6aO−、(R6a)2N−、およびR6aS−からなる群より選択されるか;
あるいは、R6は、アルキル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR6bで置換されていてもよく;
R6aは、水素であるか;
あるいは、R6aは、アルキル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR6bで置換されていてもよく;
あるいは、2個のR6aが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR6bで置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R6bは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、ヘテロシクリル−、R6b1O−、R6b1S−、(R6b1)2N−、R6b1−C(=O)−、R6b1O−C(=O)−、(R6b1)2N−C(=O)−、R6b1−C(=O)N(R6b1)−、R6b1O−C(=O)N(R6b1)−、(R6b1)2N−C(=O)N(R6b1)−、R6b1−C(=O)O−、R6b1O−C(=O)O−、(R6b1)2N−C(=O)O−、R6b1O−S(=O)2−、(R6b1)2N−S(=O)2−、R6b1−S(=O)2N(R6b1)−、R6b1O−S(=O)2N(R6b1)−、(R6b1)2N−S(=O)2N(R6b1)−、R6b1−S(=O)2O−、R6b1O−S(=O)2O−、(R6b1)2N−S(=O)2O−、アリール−、アリールオキシ−、ヘテロアリール−、およびヘテロアリールオキシ−からなる群より選択され;
R6b1は、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択されるか;
あるいは、2個のR61bが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、複素環を形成してもよく;
R 2 は水素であり;
R1およびR9は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、および−CONH2からなる群より選択されるか;
あるいは、R1およびR9は、独立して、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルケニルアルキル−、アルキニルアルキル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルケニル−、シクロアルキルアルキニル−、シクロアルケニルアルキル−、シクロアルケニルアルケニル−、シクロアルケニルアルキニル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル−、ヘテロシクリルアルケニル−、ヘテロシクリルアルキニル−、R1aO−L−、R1aS−L、(R1a)2N−L−、R1b−C(=O)−L−、R1bO−C(=O)−L、(R1b)2N−C(=O)−L−、R1b−C(=O)N(R1c)−L−、R1bO−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)N(R1c)−L−、R1b−C(=O)O−L−、R1bO−C(=O)O−L−、(R1b)2N−C(=O)O−L−、R1b−S(=O)−L−、R1b−S(=O)2−L−、R1bO−S(=O)−L−、R1bO−S(=O)2−L−、(R1b)2N−S(=O)−L−、(R1b)2N−S(=O)2−L−、R1b−S(=O)N(R1c)−L−、R1b−S(=O)2N(R1c)−L−、R1bO−S(=O)N(R1c)−L−、R1bO−S(=O)2N(R1c)−L−、R1bN−S(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2N(R1c)−L−、R1b−S(=O)O−L−、R1b−S(=O)2O−L−、R1bO−S(=O)O−L−、R1bO−S(=O)2O−L−、(R1b)2N−S(=O)O−L−、(R1b)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールアルケニル−、アリールアルキニル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールアルケニル−、ヘテロアリールアルキニル−、ヘテロアリールシクロアルキル−、ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1dで置換されていてもよく;
Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、アルキルシクロアルキル−およびシクロアルキルアルキル−からなる群より選択され;
R1aは、水素であるか;
あるいは、R1aは、各場合において独立して、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1eで置換されていてもよく;
あるいは、2個のR1aが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR1eで置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R1bおよびR1cは、各場合において独立して、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルケニル−、シクロアルキルアルキニル−、シクロアルケニルアルキル−、シクロアルケニルアルケニル−、シクロアルケニルアルキニル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル−、ヘテロシクリルアルケニル−、ヘテロシクリルアルキニル−、アリール−、アリールアルキル−、アリールアルケニル−、アリールアルキニル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールアルケニル−、ヘテロアリールアルキニル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR1eで置換されていてもよく;
あるいは、2個のR1bまたは2個のR1cが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR1eで置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R1dおよびR1eは、各場合において独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、ヘテロシクリル−、R1fO−L−、R1fS−L−、(R1f)2N−L−、R1fO−R1fO−L−、R1f−C(=O)−L−、R1fO−C(=O)−L−、(R1f)2N−C(=O)−L−、R1f−C(=O)N(R1f)−L−、R1fO−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)N(R1f)−L−、R1f−C(=O)O−L−、R1fO−C(=O)O−L−、(R1f)2N−C(=O)O−L−、R1fO−S(=O)2−L−、(R1f)2N−S(=O)2−L−、R1f−S(=O)2N(R1f)−L−、R1fO−S(=O)2N(R1f)−L−、(R1f)2N−S(=O)2N(R1f)−L−、R1f−S(=O)2O−L−、R1fO−S(=O)2O−L−、(R1f)2N−S(=O)2O−L−,アリール−、アリールオキシ−、ヘテロアリール−、およびヘテロアリールオキシ−からなる群より選択され;
R1fは、各場合において独立して、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;
R3は、各場合において独立して、共有結合であるかまたは1個もしくは複数のR3aで置換されていてもよい、アルキル−もしくはヘテロアルキル−であり、ここで、任意の2個のR3は、それらが結合する環原子(複数)と一緒になって、シクロアルキルまたは複素環を形成し、ただし、前記2個のR3は、同一のC原子または2個の非隣接C原子のいずれかに結合しており;
R3aは、各場合において独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルケニルアルキル−、アルキニルアルキル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルケニル−、シクロアルキルアルキニル−、シクロアルケニルアルキル−、シクロアルケニルアルケニル−、シクロアルケニルアルキニル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル−、ヘテロシクリルアルケニル−、ヘテロシクリルアルキニル−、R3bO−L−、R3bS−L−、(R3b)2N−L−、R3b−C(=O)−L−、R3bO−C(=O)−L−、(R3b)2N−C(=O)−L−、R3b−C(=O)N(R3c)−L−、R3bO−C(=O)N(R3c)−L−、(R3b)2N−C(=O)N(R3c)−L−、R3b−C(=O)O−L−、R3bO−C(=O)O−L−、(R3b)2N−C(=O)O−L−、R3b−S(=O)−L−、R3b−S(=O)2−L−、R3bO−S(=O)−L−、R3bO−S(=O)2−L−、(R3b)2N−S(=O)−L−、(R3b)2N−S(=O)2−L−、R3b−S(=O)N(R3c)−L−、R3b−S(=O)2N(R3c)−L−、R3bO−S(=O)N(R3c)−L−、R3bO−S(=O)2N(R3c)−L−、R3bN−S(=O)N(R3c)−L−、(R3b)2N−S(=O)2N(R3c)−L−、R3b−S(=O)O−L−、R3b−S(=O)2O−L−、R3bO−S(=O)O−L−、R3bO−S(=O)2O−L−、(R3b)2N−S(=O)O−L−、(R3b)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールアルケニル−、アリールアルキニル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールアルケニル−、ヘテロアリールアルキニル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、アルキルシクロアルキル−およびシクロアルキルアルキル−からなる群より選択され;
R3bおよびR3cは、各場合において独立して、水素、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;
R5は、各場合において独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルケニルアルキル−、アルキニルアルキル−、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルケニル−、シクロアルキルアルキニル−、シクロアルケニルアルキル−、シクロアルケニルアルケニル−、シクロアルケニルアルキニル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル−、ヘテロシクリルアルケニル−、ヘテロシクリルアルキニル−、R5aO−L−、R5aS−L−、(R5a)2N−L−、R5a−C(=O)−L−、R5aO−C(=O)−L−、(R5a)2N−C(=O)−L−、R5a−C(=O)N(R5b)−L−、R5aO−C(=O)N(R5b)−L−、(R5a)2N−C(=O)N(R5b)−L−、R5a−C(=O)O−L−、R5aO−C(=O)O−L−、(R5a)2N−C(=O)O−L−、R5a−S(=O)−L−、R5a−S(=O)2−L−、R5aO−S(=O)−L−、R5aO−S(=O)2−L−、(R5a)2N−S(=O)−L−、(R5a)2N−S(=O)2−L−、R5a−S(=O)N(R5b)−L−、R5a−S(=O)2N(R5b)−L−、R5aO−S(=O)N(R5b)−L−、R5aO−S(=O)2N(R5b)−L−、R5aN−S(=O)N(R5b)−L−、(R5a)2N−S(=O)2N(R5b)−L−、R5a−S(=O)O−L−、R5a−S(=O)2O−L−、R5aO−S(=O)O−L−、R5aO−S(=O)2O−L−、(R5a)2N−S(=O)O−L−、(R5a)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールアルケニル−、アリールアルキニル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールアルケニル−、ヘテロアリールアルキニル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、アルキルシクロアルキル−およびシクロアルキルアルキル−からなる群より選択され;
R5aおよびR5bは、各場合において独立して、水素、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;
R4は、
Xは、OまたはSであり;
Yは、OまたはN−R7であり;
Zは、C1−6−アルキレン、C2−6−アルケニレン、またはC2−6−アルキニレンであり、そのいずれかは、1個または複数のR8で置換されていてもよく;
G1は、シクロアルキル−、シクロアルケニル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは、1個または複数のRGで置換されていてもよく;
G2は、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、RG2aO−L−、RG2aS−L−、(RG2a)2N−L−、RG2a−C(=O)−L−、RG2aO−C(=O)−L−、(RG2a)2N−C(=O)−L−、RG2a−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2aO−C(=O)N(RG2b)−L−、(RG2a)2N−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2a−C(=O)O−L−、RG2aO−C(=O)O−L−、(RG2a)2N−C(=O)O−L−、RG2a−S(=O)−L−、RG2a−S(=O)2−L−、RG2aO−S(=O)−L−、RG2aO−S(=O)2−L−、(RG2a)2N−S(=O)−L−、(RG2a)2N−S(=O)2−L−、RG2a−S(=O)N(RG2b)−L−、RG2a−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2aO−S(=O)N(RG2b)−L−、RG2aO−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2aN−S(=O)N(RG2b)−L−、(RG2a)2N−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2a−S(=O)O−L−、RG2a−S(=O)2O−L−、RG2aO−S(=O)O−L−、RG2aO−S(=O)2O−L−、(RG2a)2N−S(=O)O−L−、および(RG2a)2N−S(=O)2O−L−からなる群より選択され;そのいずれかは、1個または複数のRGで置換されていてもよく;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、アルキルシクロアルキル−およびシクロアルキルアルキル−からなる群より選択され;
RG2aおよびRG2bは、各場合において独立して、水素、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;
RGは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−およびシクロアルキル−からなる群より選択され、ここで、前記アルキル−またはシクロアルキル−は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく;あるいは、RGは、アルケニル−、アルキニル−、アルケニルアルキル−、アルキニルアルキル−、シクロアルケニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルケニル−、シクロアルキルアルキニル−、シクロアルケニルアルキル−、シクロアルケニルアルケニル−、シクロアルケニルアルキニル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル−、ヘテロシクリルアルケニル−、ヘテロシクリルアルキニル−、RGaO−L−、RGaS−L−、(RGa)2N−L−、RGa−C(=O)−L−、RGaO−C(=O)−L−、(RGa)2N−C(=O)−L−、RGa−C(=O)N(RGb)−L−、RGaO−C(=O)N(RGb)−L−、(RGa)2N−C(=O)N(RGb)−L−、RGa−C(=O)O−L−、RGaO−C(=O)O−L−、(RGa)2N−C(=O)O−L−、RGa−S(=O)−L−、RGa−S(=O)2−L−、RGaO−S(=O)−L−、RGaO−S(=O)2−L−、(RGa)2N−S(=O)−L−、(RGa)2N−S(=O)2−L−、(RGa)2N−S(=O)2−RGb−L−、RGb−C(=O)−(RGa)N−(RGa)2N−S(=O)2−L、RGbO−C(=O)−(RGa)N−(RGa)2N−S(=O)2−L、RGa−S(=O)N(RGb)−L−、RGa−S(=O)2N(RGb)−L−、RGaO−S(=O)N(RGb)−L−、RGaO−S(=O)2N(RGb)−L−、RG3aN−S(=O)N(RGb)−L−、(RGa)2N−S(=O)2N(RGb)−L−、RGa−S(=O)O−L−、RGa−S(=O)2O−L−、RGaO−S(=O)O−L−、RGaO−S(=O)2O−L−、(RGa)2N−S(=O)O−L−、(RGa)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールアルケニル−、アリールアルキニル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールアルケニル−、ヘテロアリールアルキニル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、アルキル−、シクロアルキル−、アルキルシクロアルキル−およびシクロアルキルアルキル−からなる群より選択され;
RGaおよびRGbは、各場合において独立して、水素、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル、アリール−、ヘテロアリール−およびヘテロアリールアルキルからなる群より選択され;ここで、前記アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、ヘテロシクリルアルキル、アリール−、ヘテロアリール−またはヘテロアリールアルキル基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよび−NH2からなる群より選択される置換基で1回または複数回置換されていてもよく;
R7は、水素であるかまたは各場合において独立して、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR7aで置換されていてもよく;
R7aは、各場合において独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され;
R8は、各場合において独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、アルキル−およびシクロアルキルからなる群より選択され、ここで、前記アルキル−またはシクロアルキル−は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく;
あるいは、2個のR8は、それらが結合するC原子(複数)と一緒になって、置換されていてもよいシクロアルキルまたは複素環を形成してもよい)
からなる群より選択される]
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。 - RGaおよびRGbが、各場合において独立して、水素、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−およびヘテロアリール−からなる群より選択され、ここで、前記アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、アリール−またはヘテロアリール−基が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される置換基で1回または複数回置換されていてもよい、請求項1記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- AがNである、請求項1または2に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- Aが、C−R6(式中:R6は、H、シアノ、−CONH2、C1−6−アルキル、C3−6−シクロアルキル、C2−6−ヘテロシクリルおよびR6a−Oであり;
ここで、R6aは、水素であるか;
あるいは、R6aは、C1−6−アルキル、C3−6−シクロアルキル、C2−6−ヘテロシクリル、C6−10−アリール−およびC2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR6bで置換されていてもよく;
R6bは、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル、C3−6−シクロアルキル、C2−6−ヘテロシクリル、R6b1O−、R6b1S−、(R6b1)2N−、R6b1−C(=O)−、(R6b1)2N−C(=O)−、R6b1−C(=O)N(R6b1)−、R6b1O−C(=O)N(R6b1)−、(R6b1)2N−C(=O)N(R6b1)−、(R6b1)2N−C(=O)O−、(R6b1)2N−S(=O)2−、R6b1−S(=O)2N(R6b1)−、アリール−、アリールオキシ−、ヘテロアリール−、およびヘテロアリールオキシ−からなる群より選択され;
R6b1は、各場合において独立して、C1−6−アルキル、C3−6−シクロアルキル、C2−6−ヘテロシクリル、C6−10−アリール−およびC2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され;
あるいは、2個のR61bが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、複素環を形成してもよい)である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。 - Aが、C−R6(式中:R6は、H、シアノ、ヒドロキシ、−CONH2、C1−6−アルキル、C3−6−シクロアルキル、C3−6−ヘテロシクリルまたはR6a−Oであり、ここで、R6aは、C1−6−アルキルまたはC3−6−シクロアルキルである)である、請求項4記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- R6が、HまたはR6a−O(式中:R6aはC1−6−アルキルである)である、請求項1〜2および4〜5のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- mが0である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- nが2または4である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- nが2である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- R1およびR9が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−SO2NH2、−SONH2、または−CONH2から選択されるか;
あるいは、R1およびR9が、独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−シクロアルキル−C1−6−アルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、R1aO−L−、(R1a)2N−L−、R1bO−C(=O)−L、(R1b)2N−C(=O)−L−、R1b−C(=O)N(R1c)−L−、R1bO−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)N(R1c)−L−、R1b−C(=O)O−L−、(R1b)2N−C(=O)O−L−、(R1b)2N−S(=O)2−L−、R1b−S(=O)2N(R1c)−L−、R1bO−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールシクロアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、アリールオキシシクロアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールシクロアルキル、ヘテロアリールオキシ−、ヘテロアリールオキシアルキル−、およびヘテロアリールオキシシクロアルキル−からなる群より選択され、そのいずれかが1個または複数のR1dで置換されていてもよく;
ここで、R1aが、水素であるかまたはC1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、もしくはC6−10−アリールであり;
R1bおよびR1cが、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−シクロアルキル−C1−6−アルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、C6−10−アリール−、およびC2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかが1個または複数のR1eで置換されていてもよく;
あるいは、2個のR1bまたは2個のR1cが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR1eで置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R1dおよびR1eが、各場合において独立して、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、R1fO−L−、R1fS−L−、(R1f)2N−L−、(R1f)2N−C(=O)−L−、R1f−C(=O)N(R1f)−L−、R1fO−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)O−L−、(R1f)2N−S(=O)2−L−、R1f−S(=O)2N(R1f)−L−、R1fO−S(=O)2N(R1f)−L−、(R1f)2N−S(=O)2N(R1f)−L−からなる群より選択され;
ならびに、R1fが、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−からなる群より選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。 - R1およびR9が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−SO2NH2、−SONH2、および−CONH2からなる群より選択されるか;
あるいは、R1およびR9が、独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、R1aO−L−、(R1a)2N−L−、R1bO−C(=O)−L、(R1b)2N−C(=O)−L−、R1b−C(=O)N(R1c)−L−、R1bO−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)N(R1c)−L−、(R1b)2N−C(=O)O−L−、(R1b)2N−S(=O)2−L−、R1b−S(=O)2N(R1c)−L−、R1bO−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2N(R1c)−L−、(R1b)2N−S(=O)2O−L−からなる群より選択され、そのいずれかが1個または複数のR1dで置換されていてもよく;
ここで、R1aは、水素であるかまたはC1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、もしくはC6−10−アリールであり;
R1bおよびR1cが、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−シクロアルキル−C1−6−アルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、C6−10−アリール−、C2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、それらは1個または複数のR1eで置換されていてもよく;
あるいは、2個のR1bまたは2個のR1cが同一のNに結合する場合において、それらは、それらが結合するN原子と一緒になって、1個または複数のR1eで置換されていてもよい複素環を形成してもよく;
R1dおよびR1eが、各場合において独立して、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、R1fO−L−、R1fS−L−、(R1f)2N−L−、(R1f)2N−C(=O)−L−、R1f−C(=O)N(R1f)−L−、R1fO−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)N(R1f)−L−、(R1f)2N−C(=O)O−L−、(R1f)2N−S(=O)2−L−、R1f−S(=O)2N(R1f)−L−、R1fO−S(=O)2N(R1f)−L−、(R1f)2N−S(=O)2N(R1f)−L−からなる群より選択され;
ならびに、R1fが、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、およびC2−6−ヘテロシクリル−からなる群より選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。 - R1が水素またはR1bO−C(=O)−L(式中:R1bはC1−6−アルキル−である)である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- R1が水素である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- R2が水素である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- R9が、水素、(R1a)2N−L−、(R1b)2N−C(=O)−L−、およびR1b−C(=O)N(R1c)−L−からなる群より選択され、ここで、R1aが水素であり、R1bおよびR1cが、C1−6−アルキル−、C6−10−アリール−、およびC2−8−ヘテロアリール−からなる群より選択される、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- R9が水素である、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- R3が、共有結合であるかあるいは1個または複数のR3aで置換されていてもよい、C1−3−アルキルまたはC1−3−ヘテロアルキルであり、ここで、R3aが、各場合において独立して、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−CONH2、アルキル−、シクロアルキル−、ヘテロシクリル−、R3bO−L−、R3bS−L−、(R3b)2N−L−、R3b−C(=O)−L−、R3bO−C(=O)−L−、(R3b)2N−C(=O)−L−、R3b−C(=O)N(R3c)−L−、R3bO−C(=O)N(R3c)−L−、(R3b)2N−C(=O)N(R3c)−L−、(R3b)2N−C(=O)O−L−、R3b−S(=O)2−L−、R3bO−S(=O)2−L−、(R3b)2N−S(=O)2−L−、R3b−S(=O)2N(R3c)−L−、R3bO−S(=O)2N(R3c)−L−、(R3b)2N−S(=O)2N(R3c)−L−、R3b−S(=O)2O−L−、R3bO−S(=O)2O−L−、(R3b)2N−S(=O)2O−L−からなる群より選択され;ここで、R3bが、各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、およびC2−6−ヘテロシクリル−からなる群より選択される、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- R5が、水素またはC1−6−アルキル−である、請求項1〜19のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- R4が、
Xは、OまたはSであり;
Yは、OまたはN−R7であり;
Zは、1個または複数のR8で置換されていてもよいC1−6−アルキレンであり;
G1は、C3−8−シクロアルキル−、C3−8−シクロアルケニル−、C2−8−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC2−10−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは、1個または複数のRGで置換されていてもよく;
G2は、C1−6−アルキル−、C2−6−アルケニル−、C2−6−アルキニル−、RG2aO−L−、RG2aS−L−、(RG2a)2N−L−、RG2a−C(=O)−L−、RG2aO−C(=O)−L−、(RG2a)2N−C(=O)−L−、RG2a−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2aO−C(=O)N(RG2b)−L−、(RG2a)2N−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2a−C(=O)O−L−、(RG2a)2N−C(=O)O−L−、RG2a−S(=O)−L−、RG2a−S(=O)2−L−、RG2aO−S(=O)2−L−、(RG2a)2N−S(=O)−L−、(RG2a)2N−S(=O)2−L−、RG2a−S(=O)N(RG2b)−L−、RG2a−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2aO−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2aN−S(=O)N(RG2b)−L−、(RG2a)2N−S(=O)2N(RG2b)−L−、RG2a−S(=O)2O−L−、RG2aO−S(=O)2O−L−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のRGで置換されていてもよく;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、C1−6−アルキル−およびC3−6−シクロアルキル−からなる群より選択され;
RG2aおよびRG2bは、各場合において独立して、水素、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、およびC2−6−ヘテロシクリル−からなる群より選択され;
RGは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、C1−6−アルキル−およびC3−6−シクロアルキル−からなる群より選択され、ここで、該C1−6−アルキル−またはC3−6−シクロアルキル−は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく;あるいは、RGは、C2−6−ヘテロシクリル−、C2−6−ヘテロシクリル−C1−6−アルキル−、RGaO−L−、RGaS−L−、(RGa)2N−L−、RGa−C(=O)−L−、RGaO−C(=O)−L−、(RGa)2N−C(=O)−L−、RGa−C(=O)N(RGb)−L−、RGaO−C(=O)N(RGb)−L−、(RGa)2N−C(=O)N(RGb)−L−、RGa−C(=O)O−L−、RGaO−C(=O)O−L−、(RGa)2N−C(=O)O−L−、RGa−S(=O)2−L−、RGaO−S(=O)2−L−、(RGa)2N−S(=O)2−L−、RGa−S(=O)2N(RGb)−L−、RGaO−S(=O)2N(RGb)−L−、(RGa)2N−S(=O)2N(RGb)−L−、RGa−S(=O)2O−L−、RGaO−S(=O)2O−L−、(RGa)2N−S(=O)2O−L−、アリール−、アリールアルキル−、アリールオキシ−、アリールオキシアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールオキシ−およびヘテロアリールオキシアルキル−からなる群より選択され;
ここで、Lは、共有結合であるかまたはLは、各場合において独立して、C1−6−アルキル−およびC3−6−シクロアルキル−からなる群より選択され;
RGaおよびRGbは、各場合において独立して、水素、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC3−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され;ここで、該C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC3−8−ヘテロアリール−基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される置換基で1回または複数回置換されていてもよく;
R7は、水素であるかまたは各場合において独立して、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC3−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは1個または複数のR7aで置換されていてもよく;
ここで、R7aは、各場合において独立して、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル−、C3−6−シクロアルキル−、C2−6−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC3−8−ヘテロアリール−からなる群より選択される]
からなる群より選択される、請求項1〜20のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。 - R4が、
Xは、OまたはSであり;
Yは、OまたはN−R7であり;
Zは、C1−6−アルキレンであり;
G1は、C3−6−シクロアルキル−、C3−6−ヘテロシクリル−、C6−10−アリール−およびC3−8−ヘテロアリール−からなる群より選択され、そのいずれかは、1個または複数のRGで置換されていてもよく;
G2は、C1−6−アルキル−、C2−6−アルケニル−、C2−6−アルキニル−、RG2aO−L−、RG2aS−L−、(RG2a)2N−L−、RG2a−C(=O)−L−、RG2aO−C(=O)−L−、(RG2a)2N−C(=O)−L−、RG2a−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2aO−C(=O)N(RG2b)−L−、(RG2a)2N−C(=O)N(RG2b)−L−、RG2a−C(=O)O−L−、(RG2a)2N−C(=O)O−L−、RG2a−S(=O)2−L−、(RG2a)2N−S(=O)2−L−、RG2a−S(=O)2N(RG2b)−L−、および(RG2a)2N−S(=O)2N(RG2b)−L−からなる群より選択され;そのいずれかは1個または複数のRGで置換されていてもよく;
ここで、Lは、共有結合またはC1−6−アルキレン−であり;
RG2aおよびRG2bは、各場合において独立して、水素またはC1−6−アルキル−であり;
RGは、水素、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、−NH2、−SO2NH2、−SONH2、−CONH2、C1−6−アルキル−およびC3−6−シクロアルキル−からなる群より選択され、ここで、該C1−6−アルキル−またはC3−6−シクロアルキル−は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく;または、RGは、RGaO−L−、RGaS−L−、(RGa)2N−L−、RGa−C(=O)−L−、RGaO−C(=O)−L−、(RGa)2N−C(=O)−L−、RGa−C(=O)N(RGb)−L−、RGaO−C(=O)N(RGb)−L−、(RGa)2N−C(=O)N(RGb)−L−、RGa−C(=O)O−L−、(RGa)2N−C(=O)O−L−、RGa−S(=O)2−L−、(RGa)2N−S(=O)2−L−、RGa−S(=O)2N(RGb)−L−、アリール−、アリールアルキル−、ヘテロアリール−、およびヘテロアリールアルキル−からなる群より選択され;
ここで、Lは、共有結合またはC1−6−アルキレン−であり;
RGaおよびRGbは、水素、C1−6−アルキル-またはアリールであり、そのいずれかはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチルおよび−NH2からなる群より選択される置換基で1回または複数回置換されていてもよく;および
R7は、水素である]
からなる群より選択される、請求項1〜21のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。 - XがOである、請求項21または22記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- XがSである、請求項21または22記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- YがOである、請求項21〜24のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- YがNR7である、請求項21〜24のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- R7が水素である、請求項26記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- G2が、C1−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニル、RG2aO−L−、RG2a−C(=O)−L−、RG2aO−C(=O)−L−、(RG2a)2N−C(=O)−L−、およびRG2a−S(=O)2−L−からなる群より選択され、そのいずれかが1個または複数のRGで置換されていてもよい、請求項21〜27のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- G1が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニル、インドリル、ピペリジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、チエニル、キノキサリニル、ベンゾ[b]チエニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェニル、およびテトラヒドロチオピラニルからなる群より選択され、そのいずれかが、1個または複数のRGで置換されていてもよい、請求項21〜28のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- RGが、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、オキソ、−SO2NH2、−CONH2、C1−6−アルキル、C1−6−ハロアルキル、C1−6−シアノアルキル、RGaO−L−、RGaO−C(=O)−L−、RGa−C(=O)−L−、(RGa)2N−C(=O)−L−、フェニル−またはピリジニルからなる群より選択される、請求項21〜29のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- RGaが、水素であるかまたはハロゲンまたはトリフルオロメチルで1回または複数回置換されていてもよい、C1−6−アルキルおよびフェニル−からなる群より選択される、請求項30記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- Lが共有結合である、請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- LがC1−6−アルキルである、請求項1〜31のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- [3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン,
ピリジン−2−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
ピリジン−4−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
2−ピリジン−3−イル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン,
ビフェニル−4−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
ビフェニル−3−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−メタノン,
2−{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−プロピオニトリル,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸tert−ブチルエステル,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸イソブチル−アミド,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸ベンジルアミド,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸2−メトキシ−エチルエステル,
(1,1−ジオキソ−ヘキサヒドロ−1λ6−チオピラン−4−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
2−(1H−インドール−3−イル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン,
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル,
(1H−インドール−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−スルホン酸アミド,
{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル,
ピラジン−2−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(3−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン,
2−ピリジン−4−イル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン,
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(テトラヒドロフラン−2−イル)−メタノン,
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロヘキサノン,
3,3,3−トリフルオロ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン,
3−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル,
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
フェニル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
4,4,4−トリフルオロ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブタン−1−オン,
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオイル]−カルバミン酸エチルエステル,
1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロパン−1−オン,
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル,
2−フェニル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン,
フェニル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン,
N−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−アセトアミド,
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル,
(1H−インドール−6−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
3−メタンスルホニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン,
2−シクロペンチル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸(3−メトキシプロピル)−アミド,
3,3,3−トリフルオロ−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロパン−1−オン,
2−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−(3−トリフルオロメチルフェニル)−ベンズアミド,
ピリジン−3−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
1−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−エタノン,
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル,
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸tert−ブチルエステル,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸シクロヘキシルアミド,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボチオ酸(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)−アミド,
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(4−トリフルオロメチルフェニル)−メタノン,
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンズアミド,
1−{2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピロリジン−1−イル}−エタノン,
4−[8−(プロパン−1−スルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸エチルエステル,
3−オキソ−3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロピオニトリル,
3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピオニトリル,
(1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン,
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピリジン−2−オン,
ピリジン−3−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸ベンジルエステル,
3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボン酸プロプ−2−イニルエステル,
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−カルボニトリル
(5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−アセチル}−ベンゼンスルホンアミド
4−{1,1−ジフルオロ−2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4−{1,1−ジフルオロ−2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
2−フルオロ−5−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
(4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−フェノキシ)−アセトニトリル
(3−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−フェノキシ)−アセトニトリル
5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−チオフェン−2−カルボニトリル
(3−メチル−ピラジン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(6−メチル−ピラジン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5−メチル−ピラジン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[9−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−6,9−ジアザスピロ[4.5]デク−6−イル]−メタノン
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホニルメチル]−ベンゾニトリル
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボン酸
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボン酸シアノメチル−メチル−アミド
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボン酸(2−シアノ−エチル)−メチル−アミド
1−{1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニル}−ピロリジン−3−カルボニトリル
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸ブト−2−イニルエステル
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
3−フルオロ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
N−(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−アセトアミド
{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−アセトニトリル
3−{3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−プロピオニトリル
N−(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−2−(2−メトキシ−エトキシ)−アセトアミド
3−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ピペリジン−1−イル}−プロピオニトリル
N−(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−ベンズアミド
イソオキサゾール−5−カルボン酸(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)−アミド
酢酸(4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルカルバモイル)−メチルエステル
2−(3−メタンスルホニル−フェニル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
2−クロロ−5−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
2−クロロ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
N−メチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
インダン−1−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−5−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
(5−メトキシ−チオフェン−3−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−2−チオフェン−2−イル−エタノン
(5−フルオロ−6−メチル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(4−ヒドロキシメチル−チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1−{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−チオフェン−2−イル}−エタノン
2−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロペンタンカルボニトリル
4−{2−オキソ−2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4−オキソ−4−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブチロニトリル
1−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
4−{4−[2−(3−シアノメチル−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−シアノメチル−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(3−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−シアノ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
ビシクロ[4.2.0]オクタ−1(6),2,4−トリエン−7−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−インダン−1−オン
2−クロロ−5−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
4−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−アセチル}−ベンゾニトリル
2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
(5−メタンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(3−フルオロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ビシクロ[4.2.0]オクタ−1(6),2,4−トリエン−7−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−インダン−1−オン
2−(4−メタンスルホニル−フェニル)−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
(3−メタンスルホニル−フェニル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メタノン
2−メチル−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
(5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5,7−ジフルオロ−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1−メチル−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−ピロール−2−スルホン酸アミド
1−メチル−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−ピロール−3−スルホン酸アミド
4−オキソ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブタン−1−スルホン酸アミド
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−メタノン
3−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−{2−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
1−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
4−[6−メチル−7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
N−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−アセトアミド
2−フェニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
3−フェニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
(1−フェニル−シクロプロピル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−ヒドロキシメチル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−オキソ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブチルアミド
(1H−インドール−5−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−ヒドロキシ−シクロヘキシル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(1H−インドール−4−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
(1H−ベンゾイミダゾール−5−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノリン−3−イル−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノリン−8−イル−メタノン
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
(6−ヒドロキシ−ピリジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−オキソ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ブチロニトリル
3−フェニル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロパン−1−オン
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
2−(1H−インドール−3−イル)−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
2−ピリジン−4−イル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
2−ピリジン−3−イル−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エタノン
3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
4−オキソ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ブチルアミド
{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
N−{3−オキソ−3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロピル}−メタンスルホンアミド
オキサゾール−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ビフェニル−3−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
3−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4,4,4−トリフルオロ−1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ブタン−1−オン
4−オキソ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ブチロニトリル
(2−フルオロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メチル−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−フルオロ−3−メチル−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インドール−5−スルホン酸アミド
1−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピロール−2−スルホン酸アミド
1−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピロール−3−スルホン酸アミド
N,N−ジメチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−チオフェン−2−イル−エタノン
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゼンスルホンアミド
(5,7−ジフルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−2−カルボニトリル
(4−メタンスルホニル−3−ピロリジン−1−イル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
5−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−チオフェン−2−スルホン酸アミド
[4−(プロパン−2−スルホニル)−フェニル]−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロペニル}−ベンゼンスルホンアミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フラン−2−スルホン酸アミド
5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−チオフェン−3−カルボニトリル
(5−メチル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5−フルオロ−3−メチル−1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
[4−(プロパン−2−スルホニル)−フェニル]−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−チオフェン−2−イルメチル−ベンゼンスルホンアミド
1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−チオフェン−2−イル−エタン−1,2−ジオン
(5−メトキシ−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−プロピル−チオフェン−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−ブロモ−5−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−ブロモ−5−エチル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
エタンスルホン酸{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アミド
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−チオフェン−2−イル−メタノン
(2,3−ジメトキシ−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(3,5−ジメトキシ−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−フェニル−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−メタノン
2−フルオロ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−オキソ−3−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピオニトリル
フェニル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ピリジン−2−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ピリジン−3−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ピリジン−4−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ピラジン−2−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
{4−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
(5−メチル−チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−{2−オキソ−2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
2−{2−オキソ−2−[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
[7−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
2,2−ジメチル−3−オキソ−3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−プロピオニトリル
ピリジン−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ピリジン−4−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニトリル
2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
2−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
{2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
フェニル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
ピリジン−2−イル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
ピリジン−3−イル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
ピリジン−4−イル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
ピラジン−2−イル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
(3−メチル−チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
1−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−シクロペンタンカルボニトリル
(1H−インドール−4−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
{4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
(1H−インドール−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
(5−メチル−チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
(5−フェニル−チオフェン−2−イル)−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−メタノン
1−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
2−フルオロ−4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−フルオロ−4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−テトラヒドロ−ピラン−4−カルボニトリル
5−オキソ−5−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−ペンタンニトリル
2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−{2−オキソ−2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−オキソ−2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
2−{2−オキソ−2−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−エチル}−ベンゾニトリル
4−オキソ−4−[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−ブチロニトリル
[5−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−メタノン
[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−フェニル−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
4−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
(1H−インドール−2−イル)−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ベンゾ[b]チオフェン−3−イル−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(5−フェニル−チオフェン−2−イル)−メタノン
2−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インドール−5−カルボニトリル
2−フルオロ−4−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
5−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
3−{2−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−[7−(5−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
(3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
5−オキソ−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ペンタンニトリル
2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
{2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アセトニトリル
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−インダゾール−6−カルボニトリル
[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
4−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
(3−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
(4−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
1−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロパンカルボニトリル
1−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
5−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
3−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−[7−(2−アミノ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−ピラジン−2−イル−メタノン
4−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゾニトリル
[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
(3−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
(4−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
1−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−フルオロ−フェニル)−エタノン
1−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
5−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−5−オキソ−ペンタンニトリル
3−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−{2−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−オキソ−エチル}−ベンゾニトリル
4−[7−(5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−4−オキソ−ブチロニトリル
4−[4−(1−シアノ−シクロプロパンカルボニル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−フルオロ−フェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−アセチル]−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
4−[4−(4−シアノ−ブチリル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−6−カルボン酸メチルエステル
(1H−インドール−5−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
{3−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェノキシ}−アセトニトリル
(1H−インドール−4−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−キノキサリン−2−イル−メタノン
(3−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
(4−{2−オキソ−2−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−エチル}−フェニル)−アセトニトリル
(1H−インドール−2−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
1−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−エタノン
2−フルオロ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
3−フルオロ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゾニトリル
5−オキソ−5−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−ペンタンニトリル
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
N−{4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−フェニル}−アセトアミド
6−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−1H−キノリン−2−オン
(4−メタンスルホニル−フェニル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(1H−インドール−6−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンズアミド
(6−ヒドロキシ−ナフタレン−1−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(6−ブロモ−ベンゾ[d]イソチアゾール−3−イル)−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
(5−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(7−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(6−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(5−メタンスルホニル−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−フルオロ−3−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(3−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−フルオロ−1H−インドール−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
(3−フルオロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸アミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸メチルアミド
2−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸アミド
2−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸メチルアミド
4−メチル−5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸メチルアミド
N−プロピル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
2−メトキシ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
3−メチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
2−メチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−アセチル}−ベンゾニトリル
(2−クロロ−4−メタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピル}−ベンゼンスルホンアミド
(5−メトキシ−チオフェン−3−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−ヒドロキシ−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−メトキシ−チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
2−(4−ブロモ−チオフェン−2−イル)−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
4−メチル−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
3−メトキシ−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
2−メトキシ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
3−メチル−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
2−メチル−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
3−メトキシ−4−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−ベンゼンスルホンアミド
N−(2−シアノ−エチル)−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
N−(2−メトキシ−エチル)−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−N−(2−チオフェン−2−イル−エチル)−ベンゼンスルホンアミド
3−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−ベンゼンスルホンアミド
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
4−{5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フラン−2−イル}−ベンゼンスルホンアミド
2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−N−(4−スルファモイル−フェニル)−アセトアミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−1H−ピロール−3−スルホン酸アミド
(4−メタンスルホニル−3−メチル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチルスルファニル}−ベンゼンスルホンアミド
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−2−スルホン酸アミド
[4−(2−ヒドロキシ−エタンスルホニル)−フェニル]−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(4−シクロペンタンスルホニル−フェニル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
4−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホニル}−ブチロニトリル
{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−メタンスルホンアミド
N−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−4−スルファモイル−ベンズアミド
3−メチル−4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
1−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチル}−1H−ピラゾール−4−スルホン酸アミド
(5−メチル−ピラジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−メタノン
(3−メチル−ピラジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(6−メチル−ピラジン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
(3−メチル−キノキサリン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
ピラジン−2−イル−[3−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]−メタノン
5−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−チオフェン−3−スルホン酸イソブチル−アミド
N−(3−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホニルアミノ}−プロピル)−アセトアミド
N−(2−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホニルアミノ}−エチル)−アセトアミド
N−フラン−2−イルメチル−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
N−(5−メチル−フラン−2−イルメチル)−4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホンアミド
(2−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−ベンゼンスルホニルアミノ}−エチル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル
4−{1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−シクロプロピル}−ベンゾニトリル
N−{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−メタンスルホンアミド
プロパン−1−スルホン酸{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アミド
プロパン−2−スルホン酸{4−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボニル]−フェニル}−アミド
[4−(2−メトキシ−エタンスルホニル)−フェニル]−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタノン
3−フルオロ−4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エトキシ}−ベンゼンスルホンアミド
1−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピル}−1H−ピラゾール−4−スルホン酸アミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸シクロヘキシルアミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボチオ酸シクロヘキシルアミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボチオ酸ベンジルアミド
(5,6−ジヒドロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−2−イル)−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−メタンチオン
4−{2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−2−チオキソ−エチル}−ベンゾニトリル
2−フェノキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
2−メトキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸ブチルアミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸フェネチル−アミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸4−クロロ−フェニルエステル
2−メトキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタンチオン
2−フェノキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタンチオン
4−[4−(2−メチル−プロパン−2−スルフィニル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−7−イル]−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−カルボン酸シクロペンチルエステル
2−フェニルアミノ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エタノン
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロポキシ}−ベンゼンスルホンアミド
4−{3−オキソ−3−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロピルアミノ}−ベンゼンスルホンアミド
4−{2−オキソ−2−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−エチルアミノ}−ベンゼンスルホンアミド
3−メチルスルファニル−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
3−メトキシ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
3−ジメチルアミノ−1−[7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクト−4−イル]−プロパン−1−オン
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホン酸(2−シアノ−エチル)−メチル−アミド
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホン酸ジエチルアミド,および
7−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)−4,7−ジアザスピロ[2.5]オクタン−4−スルホン酸シクロヘキシル−メチル−アミド
からなる群より選択される、請求項1〜33のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。 - 請求項1〜34のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物と医薬上許容されるビヒクルまたは賦形剤を共に含む医薬組成物。
- 別の治療上活性な化合物をさらに含む、請求項35記載の医薬組成物。
- 療法において用いる、請求項1〜34のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- 免疫系の疾患の予防、処置および/または緩和に用いる、請求項1〜34のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- 皮膚疾患、多発性硬化症、関節リウマチ、I型糖尿病および糖尿病からの合併症、喘息、アトピー性皮膚炎、癌、自己免疫性甲状腺疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、アルツハイマー病、白血病、眼疾患、ならびに他の自己免疫性疾患の予防、処置および/または緩和に用いる、請求項38記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- 増殖性および炎症性皮膚疾患、乾癬、癌、表皮炎、脱毛症、皮膚萎縮、ステロイド誘発性皮膚萎縮、皮膚の老化、紫外線による皮膚の老化、ニキビ、皮膚炎、アトピー性皮膚炎、脂漏性皮膚炎、接触皮膚炎、じんま疹、心因性掻痒症、および湿疹からなる群より選択される皮膚疾患または病態の予防、処置および/または緩和に用いる、請求項38記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- タンパク質チロシンキナーゼのJAKファミリーのタンパク質チロシンキナーゼの活性を調節しうる抗炎症剤として用いる、請求項1〜34のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- JAK1、JAK2、JAK3またはTYK2タンパク質チロシンキナーゼの活性を調節しうる抗炎症剤として用いる、請求項41記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- 非感染性抗炎症性または自己免疫性疾患または病態の処置、緩和または予防に用いる、請求項41〜42のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物であって、該非感染性炎症性疾患または病態が、急性炎症性疾患、および慢性炎症性疾患、および眼疾患または病態、および免疫学的角膜移植拒絶反応からなる群より選択され、該自己免疫性疾患または病態が、自己免疫性胃炎、アジソン病、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫性甲状腺炎、慢性特発性じんま疹、慢性免疫性多発ニューロパシー、糖尿病、糖尿病性ニューロパシー、重症筋無力症、尋常性天疱瘡、悪性貧血、原発性胆汁性肝硬変、全身性エリテマトーデスおよび甲状腺眼疾患からなる群より選択される、化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物。
- 免疫系の疾患を予防、処置または緩和するための医薬であって、有効量の請求項1〜34のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬上許容される塩、水和物、もしくは溶媒和物を含む、医薬。
- 皮膚疾患、多発性硬化症、関節リウマチ、I型糖尿病および糖尿病からの合併症、喘息、アトピー性皮膚炎、癌、自己免疫性甲状腺疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、アルツハイマー病、白血病、眼疾患、ならびに他の自己免疫性疾患を予防、処置または緩和するための、請求項44記載の医薬。
- 皮膚疾患が、乾癬、ロザケアまたはループスである、請求項45に記載の医薬。
- 眼疾患が、糖尿病性網膜症または黄斑変性症である、請求項45または46に記載の医薬。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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KR20220015492A (ko) | 2010-03-10 | 2022-02-08 | 인사이트 홀딩스 코포레이션 | Jak1 저해제로서의 피페리딘4일 아제티딘 유도체 |
CA2818542A1 (en) | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Incyte Corporation | Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as jak inhibitors |
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BR112013024267A2 (pt) | 2011-03-22 | 2018-06-26 | Advinus Therapeutics Ltd | compostos tricíclicos fundidos substituídos, composições e aplicações medicinais dos mesmos. |
MX2013013331A (es) | 2011-05-17 | 2014-10-17 | Principia Biopharma Inc | Derivados de azaindol como inhibidores de tirosina-cinasas. |
EP2721028B1 (en) | 2011-06-20 | 2015-11-04 | Incyte Corporation | Azetidinyl phenyl, pyridyl or pyrazinyl carboxamide derivatives as jak inhibitors |
TW201313721A (zh) | 2011-08-18 | 2013-04-01 | Incyte Corp | 作為jak抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物 |
UA111854C2 (uk) | 2011-09-07 | 2016-06-24 | Інсайт Холдінгс Корпорейшн | Способи і проміжні сполуки для отримання інгібіторів jak |
WO2013085802A1 (en) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyrrolopyrimidines as janus kinase inhibitors |
WO2013173720A1 (en) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Incyte Corporation | Piperidinylcyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as jak inhibitors |
AU2013277154A1 (en) * | 2012-06-20 | 2014-12-18 | Jonathan E. Grob | Complement pathway modulators and uses thereof |
AU2013312477B2 (en) * | 2012-09-06 | 2018-05-31 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
US9593115B2 (en) | 2012-09-21 | 2017-03-14 | Advinus Therapeutics Ltd. | Substituted fused tricyclic compounds, compositions, and medicinal applications thereof |
NZ707495A (en) * | 2012-11-01 | 2019-01-25 | Incyte Holdings Corp | Tricyclic fused thiophene derivatives as jak inhibitors |
PE20200175A1 (es) | 2012-11-15 | 2020-01-24 | Incyte Holdings Corp | Formas de dosificacion de ruxolitinib de liberacion sostenida |
UA120162C2 (uk) | 2013-03-06 | 2019-10-25 | Інсайт Холдінгс Корпорейшн | Способи і проміжні сполуки при отриманні інгібітора jak |
WO2014146246A1 (en) * | 2013-03-19 | 2014-09-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Cycloalkyl nitrile pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
CN105189508B (zh) * | 2013-03-19 | 2018-11-23 | 默沙东公司 | 作为janus激酶抑制剂的环烷基腈吡唑并吡啶酮 |
CN105121444B (zh) * | 2013-03-19 | 2018-02-16 | 默沙东公司 | 作为janus激酶抑制剂的非环形的氰基乙基吡唑并吡啶酮 |
EP2976338B1 (en) | 2013-03-19 | 2018-01-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | N-(2-cyano heterocyclyl)pyrazolo pyridones as janus kinase inhibitors |
CA3155500A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-12 | Incyte Corporation | Sustained release dosage forms for a jak1 inhibitor |
US9233953B2 (en) * | 2013-10-16 | 2016-01-12 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Derivatives of 4-(piperazinylcarbonyl)thiane-1, 1-dione which inhibit GlyT1 |
MA39092B1 (fr) | 2013-12-05 | 2018-09-28 | Pfizer | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyle, pyrrolo[2,3-b]pyrazinyle et pyrollo[2,3-d]pyridinyle acrylamides |
SG10201809518QA (en) | 2014-04-30 | 2018-11-29 | Incyte Corp | Processes of preparing a jak1 inhibitor and new forms thereto |
US9498467B2 (en) | 2014-05-30 | 2016-11-22 | Incyte Corporation | Treatment of chronic neutrophilic leukemia (CNL) and atypical chronic myeloid leukemia (aCML) by inhibitors of JAK1 |
NO2721710T3 (ja) | 2014-08-21 | 2018-03-31 | ||
WO2016040330A1 (en) | 2014-09-09 | 2016-03-17 | The Regents Of The University Of Michigan | Thienopyrimidine and thienopyridine compounds and methods of use thereof |
AR104020A1 (es) | 2015-06-04 | 2017-06-21 | Kura Oncology Inc | Métodos y composiciones para inhibir la interacción de menina con proteínas mill |
WO2016197027A1 (en) | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Kura Oncology, Inc. | Methods and compositions for inhibiting the interaction of menin with mll proteins |
KR102419524B1 (ko) | 2016-03-16 | 2022-07-08 | 쿠라 온콜로지, 인크. | 메닌-mll의 가교된 이환식 억제제 및 사용 방법 |
MD3429591T2 (ro) | 2016-03-16 | 2023-08-31 | Kura Oncology Inc | Derivați de tieno[2,3-d]pirimidină substituiți în calitate de inhibitori ai menin-MLL și procedee de utilizare |
JOP20190024A1 (ar) | 2016-08-26 | 2019-02-19 | Gilead Sciences Inc | مركبات بيروليزين بها استبدال واستخداماتها |
JP7101685B2 (ja) * | 2017-01-20 | 2022-07-15 | レオ ファーマ アクティーゼルスカブ | 新規jakキナーゼ阻害剤としての二環式アミン |
WO2018141842A1 (en) | 2017-02-03 | 2018-08-09 | Leo Pharma A/S | 5-(7H-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDIN-4-YL)-5-AZASPIRO[2.5]OCTANE-8-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS NOVEL JAK KINASE INHIBITORS |
US11944627B2 (en) | 2017-03-24 | 2024-04-02 | Kura Oncology, Inc. | Methods for treating hematological malignancies and Ewing's sarcoma |
EP3609903A1 (en) * | 2017-05-23 | 2020-02-19 | Theravance Biopharma R&D IP, LLC | Thiocarbamate prodrugs of tofacitinib |
WO2018226976A1 (en) | 2017-06-08 | 2018-12-13 | Kura Oncology, Inc. | Methods and compositions for inhibiting the interaction of menin with mll proteins |
WO2019060365A1 (en) | 2017-09-20 | 2019-03-28 | Kura Oncology, Inc. | SUBSTITUTED MÉNINE-MLL INHIBITORS AND METHODS OF USE |
KR20190043437A (ko) * | 2017-10-18 | 2019-04-26 | 씨제이헬스케어 주식회사 | 단백질 키나제 억제제로서의 헤테로고리 화합물 |
CN111566102B (zh) | 2017-10-18 | 2023-09-08 | 缆图药品公司 | 作为激活素受体样激酶抑制剂的取代的吡咯并吡啶 |
WO2019115776A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Leo Pharma A/S | Substituted azetidine dihydrothienopyridines and their use as phosphodiesterase inhibitors |
US10836769B2 (en) | 2018-02-26 | 2020-11-17 | Gilead Sciences, Inc. | Substituted pyrrolizine compounds and uses thereof |
MX2020010322A (es) | 2018-03-30 | 2022-11-30 | Incyte Corp | Tratamiento de la hidradenitis supurativa mediante el uso de inhibidores de actividad de la cinasa janus (jak). |
CN108456212A (zh) * | 2018-05-30 | 2018-08-28 | 杨文思 | 一种化合物或其溶剂合物,或前体,或它们的药学上可接受的盐、药物及其用途 |
WO2020092015A1 (en) | 2018-11-02 | 2020-05-07 | University Of Rochester | Therapeutic mitigation of epithelial infection |
KR102112336B1 (ko) * | 2019-08-12 | 2020-05-18 | 에이치케이이노엔 주식회사 | 단백질 키나제 억제제로서의 헤테로고리 화합물 |
MX2022002646A (es) | 2019-09-05 | 2022-04-26 | Incyte Corp | Formulacion de ruxolitinib para la reduccion de comezon en dermatitis atopica. |
WO2021185238A1 (zh) * | 2020-03-17 | 2021-09-23 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 稠合二环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
CN113698403B (zh) * | 2020-05-21 | 2022-06-28 | 南京亘泰医药技术有限公司 | (1r,4r,7r)-7-氨基-2-氮杂双环[2,2,1]庚烷衍生物及制备方法 |
US11833155B2 (en) | 2020-06-03 | 2023-12-05 | Incyte Corporation | Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms |
WO2022150446A1 (en) * | 2021-01-07 | 2022-07-14 | Biogen Ma Inc. | Tyk2 inhibitors |
AU2022239128A1 (en) * | 2021-03-16 | 2023-11-02 | Hk Inno.N Corporation | Novel salts of heterocyclic compound as protein kinase inhibitor and uses thereof |
CN116514844A (zh) * | 2022-01-20 | 2023-08-01 | 思路迪生物医药(上海)有限公司 | 一类噻吩并嘧啶类衍生物及其作为泛kras突变抑制剂的用途 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU3951899A (en) | 1998-06-19 | 2000-01-05 | Pfizer Products Inc. | Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine compounds |
PA8474101A1 (es) | 1998-06-19 | 2000-09-29 | Pfizer Prod Inc | Compuestos de pirrolo [2,3-d] pirimidina |
AP1905A (en) | 1999-12-10 | 2008-10-20 | Pfizer Prod Inc | Pyrrolo[2,3-d] Pyrimidine Compounds. |
AU2002336462A1 (en) | 2001-09-06 | 2003-03-24 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Piperazine and homopiperazine compounds |
WO2004035740A2 (en) | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Aromatic bicyclic heterocyles to modulate 1l - 12 production |
SE0301372D0 (sv) | 2003-05-09 | 2003-05-09 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
RU2006121990A (ru) | 2003-11-21 | 2007-12-27 | Эррэй Биофарма Инк. (Us) | Ингибиторы протеинкиназ акт |
EP1689407A1 (en) | 2003-11-25 | 2006-08-16 | Pfizer Products Inc. | Method of treatment of atherosclerosis |
EP1734967A2 (en) | 2003-12-17 | 2006-12-27 | Pfizer Products Incorporated | Pyrrolo [2,3-d] pyrimidine compounds for treating transplant rejection |
US7745436B2 (en) | 2004-04-13 | 2010-06-29 | Synta Pharmaceuticals Corporation | Disalt inhibitors of IL-12 production |
AR054416A1 (es) | 2004-12-22 | 2007-06-27 | Incyte Corp | Pirrolo [2,3-b]piridin-4-il-aminas y pirrolo [2,3-b]pirimidin-4-il-aminas como inhibidores de las quinasas janus. composiciones farmaceuticas. |
JP4652826B2 (ja) | 2005-01-14 | 2011-03-16 | タッチパネル・システムズ株式会社 | 情報入力装置 |
ZA200707342B (en) | 2005-02-03 | 2009-03-25 | Vertex Pharma | Pyrrolopyrimidines useful as inhibitors of protein kinase |
WO2006091450A1 (en) | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Lexicon Genetics Incorporated | 4-piperidin-1-yl-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds |
US8921376B2 (en) | 2005-05-20 | 2014-12-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrrolopyridines useful as inhibitors of protein kinase |
CN102127078A (zh) | 2005-07-14 | 2011-07-20 | 安斯泰来制药株式会社 | Janus激酶3的杂环类抑制剂 |
JP2009533323A (ja) | 2006-03-11 | 2009-09-17 | ヴァーナリス アールアンドディー リミテッド | Hsp90阻害剤として用いられるピロロピリミジン誘導体 |
JP2009532475A (ja) | 2006-04-05 | 2009-09-10 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | ヤヌスキナーゼの阻害剤として有用なデアザプリン |
US20080076924A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-03-27 | Patrick Betschmann | Piperazines as P2X7 antagonists |
KR20090130065A (ko) | 2007-04-13 | 2009-12-17 | 수퍼젠, 인크. | 암 또는 과증식성 장애 치료에 유용한 Axl 키나제 억제제 |
AU2008285388B2 (en) * | 2007-08-08 | 2013-09-19 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | (7h-pyrrolo [2, 3-d] pyrimidin-4-yl) -piperazines as kinase inhibitors for the treatment of cancer and inflammation |
CN101959887B (zh) * | 2008-01-08 | 2013-07-31 | 阵列生物制药公司 | 作为激酶抑制剂的吡咯并吡啶 |
-
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