JP5667808B2 - 光重合開始剤組成物およびそれを用いた活性エネルギー線硬化型印刷インキ組成物 - Google Patents
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Description
本発明の光重合開始剤組成物では、複数の重合開始剤を混合することによる凝固点降下作用に加えて、低波長吸収の開始剤を適量混合することで液状化を促進し、従来インキに混合することにより低照射エネルギー条件下で十分に硬化し得る液状の重合開始剤混合物を提供することを特徴としている。
この中で汎用性が高く光重合開始剤組成物を良好に液状化させる開始剤として、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−ケトン、4−メチルベンゾフェノン、ベンゾフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルが好ましく、中でも1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンが最も好ましい。
この中で汎用性が高く低照射エネルギー条件下で良好な乾燥性を示す開始剤として、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、4,4‘−ジエチルアミノベンゾフェノン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドが好ましい。
(実施例1:光重合開始剤組成物(混合物1)の調整)
表1に示すIRGACURE369(12.0部)、DAROCUR TPO(55.0部)、EAB−SS(18.0部)、IRGACURE184(15.0部)を配合した光重合開始剤組成物(混合物1)を、UV硬化型従来インキであるダイキュアアビリオ プロセス藍(Nタイプ、DICグラフィックス社製)へ8質量%添加し、0.150mlを、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を使用して、PETフィルム(DIC社製、ダイタックUVPET透明25FL)上、約220cm2の面積範囲に印刷した後、表1に記載のUVランプ照射条件、UV−LED照射条件にて印刷物を製造した。
UVランプとしてメタルハライドランプ(アイグラフィックス社製)を用い、UV−LEDとして発光波長ピークが385nmである紫外線発光ダイオード照射装置(パナソニック電工社製、ANUD8002T01)を用い、積算光量値の測定にはUNIMETER UIT−150−A(ウシオ電機社製)を用いた。
UVランプを用いた標準的な照射条件としては、照射距離11センチ、出力120W/cm、3灯、ラインスピード120m/min.にて紫外線照射を施し、積算光量値は69mJ/cm2であった。
UVランプを用いた省エネ照射条件〔1〕(低照射エネルギー条件)としては、照射距離11センチ、出力120W/cm、1灯、ラインスピード120m/min.にて紫外線照射を施し、積算光量値は23mJ/cm2であった。
UV−LEDを用いたエネ照射条件〔2〕(低照射エネルギー条件)としては、照射距離1センチ、出力100%、1灯、ラインスピード120m/min.にて紫外線照射を施し、積算光量値は22mJ/cm2であった。
表1に示すIRGACURE369(10.0部)、DAROCUR TPO(40.0部)、EAB−SS(20.0部)、SPEEDCURE DETX(20.0部)、IRGACURE184(10.0部)を配合した光重合開始剤組成物(混合物2)を、UV硬化型従来インキであるダイキュアアビリオ プロセス藍(Nタイプ、DICグラフィックス社製)へ8質量%添加し、0.150mlを、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を使用して、PETフィルム(DIC社製、ダイタックUVPET透明25FL)上、約220cm2の面積範囲に印刷した後、UVランプ照射条件、UV−LED照射条件共に、実施例1と同照射条件にて印刷物を製造した。
表1にUV硬化型従来インキであるダイキュアアビリオ プロセス藍(Nタイプ、DICグラフィックス社製)0.150mlを、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を使用して、PETフィルム(DIC社製、ダイタックUVPET透明25FL)上、約220cm2の面積範囲に印刷した後、UVランプ照射条件、UV−LED照射条件共に、実施例1と同照射条件にて印刷物を製造した。
表1に示すIRGACURE369(6.0部)、DAROCUR TPO(25.0部)、EAB−SS(9.0部)、IRGACURE184(60.0部)を配合した光重合開始剤組成物(混合物3)を、UV硬化型従来インキであるダイキュアアビリオ プロセス藍(Nタイプ、DICグラフィックス社製)へ8質量%添加し、0.150mlを、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を使用して、PETフィルム(DIC社製、ダイタックUVPET透明25FL)上、約220cm2の面積範囲に印刷した後、UVランプ照射条件、UV−LED照射条件共に、実施例1と同照射条件にて印刷物を製造した。
表1に示すIRGACURE369(15.0部)、DAROCUR TPO(60.0部)、EAB−SS(25.0部)を配合した光重合開始剤組成物(混合物4)を、UV硬化型従来インキであるダイキュアアビリオ プロセス藍(Nタイプ、DICグラフィックス社製)へ8質量%添加し、0.150mlを、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を使用して、PETフィルム(DIC社製、ダイタックUVPET透明25FL)上、約220cm2の面積範囲に印刷した後、UVランプ照射条件、UV−LED照射条件共に、実施例1と同照射条件にて印刷物を製造した。
表1に示すIRGACURE184(50.0部)、BENZOPHENONE(50.0部)を配合した光重合開始剤組成物(混合物5)を、UV硬化型従来インキであるダイキュアアビリオ プロセス藍(Nタイプ、DICグラフィックス社製)へ8質量%添加し、0.150mlを、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を使用して、PETフィルム(DIC社製、ダイタックUVPET透明25FL)上、約220cm2の面積範囲に印刷した後、UVランプ照射条件、UV−LED照射条件共に、実施例1と同照射条件にて印刷物を製造した。尚、混合物5はIRGACURE500の製品名にてBASF社から販売されている液状開始剤混合物と同一組成である。
表1に示すDAROCUR1173(50.0部)、DAROCUR TPO(50.0部)を配合した光重合開始剤組成物(混合物6)を、UV硬化型従来インキであるダイキュアアビリオ プロセス藍(Nタイプ、DICグラフィックス社製)へ8質量%添加し、0.150mlを、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を使用して、PETフィルム(DIC社製、ダイタックUVPET透明25FL)上、約220cm2の面積範囲に印刷した後、UVランプ照射条件、UV−LED照射条件共に、実施例1と同照射条件にて印刷物を製造した。ダイキュアアビリオ プロセス藍の光重合開始剤としては、IRGACURU907:2−メチル−1〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォソノプロパン−1−オン 3%(BASF社製)、EAB−SS:4,4‘−ジエチルアミノベンゾフェノン 2.5%(大同化成工業社製)を含有する。
尚、混合物6はDAROCUR4265の製品名にてBASF社から販売されている液状開始剤混合物と同一組成である。
光重合開始剤混合物を室温(25℃)にて1週間保管し、重合開始剤の溶解性低下に伴う析出の状態を目視で確認し、次の3段階で評価した。
3・・・重合開始剤は析出せず、外観が透明である
2・・・濁りが生じているが、沈殿していない
1・・・重合開始剤が沈殿している
従来インキ:DICグラフィックス社製ダイキュアアビリオ プロセス藍Nタイプに本発明の光重合開始剤組成物を8質量%添加し、インコメーターTV(タックバリュー)測定で粘度低下の状態を○×で評価した。
○・・・添加後のインキ粘度低下が小さく、インキの印刷適性に及ぼす影響が少ない
×・・・添加後のインキ粘度低下が大きく、インキの印刷適性に及ぼす影響が大きい
紫外線照射後における印刷物の乾燥性(硬化性)の評価方法としては、爪スクラッチテストによりインキの乾燥状態を確認し、次の5段階で評価した。
5・・・完全に乾燥しており、強い力で擦っても皮膜に傷が発生しない
4・・・ほぼ乾燥しており、強い力で擦ると皮膜に僅かに傷が発生する
3・・・ほぼ乾燥しており、強い力で擦ると皮膜に明確に傷が発生する
2・・・僅かに乾燥しており、弱い力でも皮膜に明確に傷が発生する
1・・・全く乾燥していない
表1中の光重合開始剤の化学構造、メーカー名を以下に示す。
IRGACURE184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、BASF社製
BENZOPHENONE:ベンゾフェノン、Lambson社製
DAROCUR1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−ケトン
IRGACURE369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、BASF社製
DAROCUR TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、BASF社製
EAB−SS:4,4‘−ジエチルアミノベンゾフェノン、大同化成工業社製
SPEEDCURE DETX:2,4−ジエチルチオキサントン、Lambson社製
光重合開始剤(A)が存在しない光重合開始剤組成物(比較例3)に関しては、液状安定性が不良と成ることを確認した。
既存の液状開始剤混合物として販売されている比較例4及び比較例5の光重合開始剤組成物に関しては、省エネ照射条件下ではインキ乾燥性が不良と成ることに加え、インキ粘度が大きく低下してしまうことを確認した。
Claims (3)
- 波長365nmにおけるメタノール溶液中の吸光係数が4.5×102[ml/g cm]未満の光重合開始剤(A)を1種類以上、吸光係数が4.5×102[ml/g cm]以上の常温下で液状でない光重合開始剤(B)を2種類以上含有し、前記した光重合開始剤(A)の含有量が5〜40質量%であり、前記した光重合開始剤(B)の含有量が60〜95質量%であることを特徴とする光重合開始剤組成物であって、
光重合開始剤(A)が、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−ケトン、4−メチルベンゾフェノンから選ばれる1種類以上であり、
光重合開始剤(B)が、「α−アミノアルキルフェノン系化合物」、「ジアルキルアミノベンゾフェノン系化合物」、「チオキサントン系化合物」、「アシルフォスフィンオキサイド系化合物」から選ばれる2種類以上であり、
「α−アミノアルキルフェノン系化合物」が2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、
「ジアルキルアミノベンゾフェノン系化合物」が4,4‘−ジエチルアミノベンゾフェノン、
「チオキサントン系化合物」が2,4−ジエチルチオキサントン、
「アシルフォスフィンオキサイド系化合物」が2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイドであることを特徴とする光重合開始剤組成物。
- 前記した請求項1に記載された光重合開始剤組成物を4〜15質量%含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
- 活性エネルギー線硬化型モノマー及び又はオリゴマーを含有する紫外線活性エネルギー線硬化型組成物に、前記した請求項1又は2に記載された光重合開始剤組成物を液体状態で添加する工程を有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型印刷インキ組成物の製造方法。
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