JP5656349B2 - チップを積層するために、そしてチップ及びウェハを接合させるために有用な方法及び材料 - Google Patents
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Description
本発明は、2007年3月21日出願の米国特許出願第11/726,354号の一部継続出願であり、当該米国特許出願は、2006年3月21日出願の米国仮特許出願第60/784,187号の優先権の利益を主張するものであり、これらの特許出願を本明細書において参照することにより、これらの出願の内容が本明細書に組み込まれる。
動作例における以外では、またはそうでないことが示されない限り、本明細書及び請求項において使用される成分の量、反応条件などを指す全ての数字、値、及び/又は表現は、全ての例において用語「about(約)」によって修飾されるものとして理解されるべきである。
上の化学式では、第1の異なる種類の繰返し単位は、少なくとも一つのグリシジルエーテル官能性ペンダント基を含み、そして第2の異なる種類の繰返し単位は、少なくとも一つのアラルキルペンダント基を含み、そしてX,m,R1,R2,R3,及びR4は以下に定義される通りである。ポリマー組成物を含むこのようなポリマーを利用し、かつ内部応力が小さく、300℃超の処理温度に曝すことができ、感光反応することによりパターンを形成することができる膜を形成する方法では、信頼度の高い接合部を電子デバイスの間に、または光電子デバイスの間に、或いはこのようなデバイスと基板との間に形成することができ、そしてこのような組成は、シクロペンタノンのような市販の感光現像液(photodefinable developers)であり、そしてメチルn−アミルケトン(2−ヘプタノン)(”MAK”)は感光プロセスに用いることができる。
CH2=CH−O−R10−O−CH=CH2 (VI)
CH2=CH−O−R11 (VII)
ポリマー合成の実施例:
フェネチルノルボルネン(PENB)、グリシジルメチルエーテルノルボルネン(MGENB)、及びデシルノルボルネン(Decyl NB)から誘導されるフェネチル基、グリシジルメチルエーテル基、及びデシル基の繰返し単位を含むポリマーを以下のようにして調製した: 適切な容量の反応容器を110℃で18時間に亘って乾燥させ、次に窒素パージグローブボックスに移した。次に容器に:エチルアセテート(230g)、シクロヘキサン(230 g)、PENB(14.17g、0.071モル);MGENB(14.0g 、0.100モル)、及びデシルNB(39.50g、0.168モル)を充填した。反応媒質から酸素を、乾燥N2流をこの溶液に30分に亘って流し込むことによって除去した。除去が完了した後、8mlのトルエンに溶解した1.50g(3.10ミリモル)のビス(トルエン)ビス(ペルフルオロフェニル)ニッケル(NiARF)を反応器に注入した。反応混合物を大気温度で18時間に亘って撹拌し、次に過酢酸溶液(ニッケル触媒を利用した50モル当量−約130mlの脱イオン水で希釈した57mlの氷酢酸を、約100mlの脱イオン水で希釈した115mlの30重量%過酸化水素水と混合することにより調製された150ミリモル)で処理し、更に追加の18時間に亘って撹拌した。
実施例1の手順を、以下の表1に示す種々の量の幾つかのモノマーを使用して繰り返した。適切な量の溶媒及び触媒も用いた。
PENB、MGENB、及びドデシルノルボルネン(Dodecyl NB)から誘導されるフェネチル基、グリシジルメチルエーテル基、及びデシル基の繰返し単位を含むポリマーを以下のようにして調製した: 適切な容量の反応容器に、トルエン(118.5g);メチルエチルケトン(MEK)(23.0g);ドデシルNB(11.9g;0.045モル);MGENB(4.1g;0.023モル);及びPENB(9.0g;0.045モル)を充填した。モノマー溶液を撹拌して溶解酸素を除去しながらモノマー溶液にN2ガスを30分に亘って吹き込んだ。吹き込んだ後、次にトルエン(12.0g)に溶解したNiARF触媒(0.845g;0.0018モル)を反応容器にカニューレを使用して加えた。重合反応を大気温度で6時間に亘って行ない、次に脱イオン水(100g)、過酸化水素水(50.0g)、及び酢酸(25.0g)の溶液で処理して重合反応を停止した。結果として得られる2相反応混合物を大気温度で追加の18時間に亘って撹拌して残留触媒を除去した。撹拌を停止して、有機相及び水性相の相分離を可能にし、水性相を取り除き、そして有機相を200mLの脱イオン水で3回洗浄し、50mLのTHFを1回目の洗浄時に加えて水性相及び有機相の相分離を容易にした。
実施例5の態様に類似する態様で、PENB、エポキシオクチルノルボネン(EONB)、及びデシルNBから誘導されるフェネチル基、エポキシオクチル基、及びデシル基の繰返し単位を含むポリマーをそれぞれ40/30/30のモノマー比を使用して調製した。203.4g(収率96.0%)の固体ポリマーを回収した(Mn=29,892;Mw=76,260;PDI=2.55)。組成を1H−NMRを使用して求めたところ、PENB/EONB/デシルNBが40/30/30であることが判明した。
別のプロセスでは、300ガロンのPFA内張ステンレススチール反応容器に、25. 4キログラム(kg)のPENB(フェネチルノルボルネン)、17.0kgのMGENB(グリシジルメチルエーテルノルボルネン)、22.8kgのDecyl NB(デシルノルボルネン)、261.0kgのシクロヘキサン、及び261.0kgのエチルアセテートを充填した。次に、反応混合物を撹拌して30℃+/−1℃ に暖めた。温度が安定した後、29.48kgの無水トルエンに溶解した1.228kgNiARF溶液を加え、そして発熱を伴う反応によって反応容器の温度を45℃まで上昇させることができ、この温度を5時間の追加時間に亘って維持した。次に、反応混合物を、33kgの酢酸、62.3kgの30%過酸化水素水、及び71.8kgの脱イオン水の溶液で撹拌しながら処理し、その後、混合物を水性相及び溶媒相に分離することができた。水性相は除去し、そして溶媒相は、反応混合物温度を50℃に維持しながら水及びエタノールの混合物(129.3kgの水及び55.4kgのエタノール)で3回洗浄した。次に、結果として得られるポリマーリッチな溶媒相をアルコール類の混合物で処理して未反応のモノマーを除去し、4℃にまで冷却し、そして上部アルコール層を除去した。次に、溶媒を交換することにより、生成物を2−ヘプタノン(MAK)に溶解して得た溶液として回収し、そして真空蒸留によって約50%ポリマーに濃縮した。61.5kgのポリマー(理論収率94%)が得られた。1H NMR分析によって、ポリマーの組成として:41モル%のPENB(フェネチルノルボルネン)、29モル%のMGENB(グリシジルメチルエーテルノルボルネン)、及び30モル%のDecyl NB(デシルノルボルネン)が含まれていることが判明した。分子量については、Mn=33,137、Mw=70,697、及び多分散性インデックス(PDI)=2.13であることが判明した。
適切な容量の反応容器に、シクロヘキサン(403.7g)、エチルアセテート(403.7g)、Decyl NB(デシルノルボルネン:54.80g;0.234モル);MGENB(グリシジルメチルエーテルノルボルネン:29.74g;0.165モル);PENB(フェネチルノルボルネン:21.78g;0.110モル)、及びトリメトキシリルノルボルネン(TMSNB)(8.84g;0.041モル)を充填した。モノマー溶液にN2ガスを30分に亘って吹き込んで溶解酸素を除去した。
実施例6の手順を、以下の表2に示す種々の量の幾つかのモノマーを使用して繰り返した。適切な量の溶媒及び触媒も用い、そして表に示すように、別のシリルエーテルノルボネンモノマーを実施例7〜9の各実施例において、表に続く注記の中に確認されるように使用した。
別のシリルエーテルノルボルネン関する注記
*トリメトキシシリルノルボルネン(TMSNB)
**トリエトキシシリルノルボルネン(TESNB)
***トリメトキシシリルエチルノルボルネン(TMSENB)
調製及びプロセス例
首の広い琥珀色のビンに、実施例5で調製した101.0gのポリマー溶液、及び50gの2−ヘプタノン(MAK)を充填した。溶液を、固体ポリマーが完全に溶解するまで混合し、次に0.45ミクロンの孔を有する濾過器で濾過し微粒子を除去した。この溶液に2.00g(1.97ミリモル)のRhodorsil(登録商標)PI2074光開始剤、0.60g (1.97ミリモル)のSpeedcure(登録商標)CTPX(Lambson Group Ltd.) 、0.137g(0.688ミリモル)のフェノチアジン(Aldrich)、及び2.657gのIrganox 1076(5.00ミリモル) を加えた。この溶液を18時間に亘って混合し、光活性化合物を完全に分散させた。
首の広い琥珀色のビンに、実施例1で調製した191.25gのポリマー材料及び191gの2−ヘプタノン(MAK)を充填した。溶液を、固体ポリマーが完全に溶解するまで混合し、次に0.45ミクロンの孔を有する濾過器で濾過し微粒子を除去した。この溶液に、3.825g(3.77ミリモル)のRhodorsil(登録商標)PI2074光開始剤、1.148g (3.77ミリモル)のSpeedcure(登録商標)CTPX(Lambson Group Ltd.)、0.262g(1.32ミリモル)のフェノチアジン(Aldrich)、及び3.73g(7.03ミリモル)のIrganox 1076(Ciba) を加えた。この溶液を18時間に亘って混合し、光活性化合物を完全に分散させた。
首の広い琥珀色のビンに、実施例1で調製した37.5gのポリマー材料、及び37.5gの2−ヘプタノン(MAK)を充填した。この溶液を、固体ポリマーが完全に溶解するまで混合し、次に0.45ミクロンの孔を有する濾過器で濾過し微粒子を除去した。この溶液に、0.9840g(0.97ミリモル)のRhodorsil(登録商標)PI2074光開始剤、0.297g (0.97ミリモル)のSpeedcure(登録商標)CTPX(Lambson Group Ltd.)、0.070g(0.35ミリモル)のフェノチアジン(Aldrich)、及び0.73g(1.38ミリモル)のIrganox 1076(Ciba Fine Chemicals)、2.46g(10.4ミリモル)の3−グリシドキシルプロピルトリメトキシシラン(Aldrich)、及び1.25g(6.36ミリモル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルを加えた。この溶液を18時間に亘って混合し、光活性化合物を完全に分散させた。
首の広い琥珀色のビンに、実施例4で調製した33.2gのポリマー材料、及び47.6gの2−ヘプタノン(MAK)を充填した。この溶液を、固体ポリマーが完全に溶解するまで混合し、次に0.45ミクロンの孔を有する濾過器で濾過し微粒子を除去した。この溶液に、0.664g(0.65ミリモル)のRhodorsil(登録商標)PI2074光開始剤、0.203g (0.668ミリモル)のSpeedcure(登録商標)CTPX(Lambson Group Ltd.)、0.051g(0.256ミリモル)のフェノチアジン(Aldrich)、及び0.499g(1.38ミリモル)のIrganox 1076(0.939ミリモル)、1.667g(7.2ミリモル)の3−グリシドキシルプロピルトリメトキシシラン(Aldrich)、及び0.831g(4.23ミリモル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルを加えた。この溶液を18時間に亘って混合し、光活性化合物を完全に分散させた。
以下の表3は、このような測定を行なうために調製されたテストサンプルの測定済みチップせん断強度を示している。実施例E〜Nに示すこれらのポリマー組成物の各々は、実施例Aで説明した態様で調製したが、使用する特定のポリマーが、表に示すように変わり、かつ使用する特定量のRhodosil,CTPX,フェノチアジン,Irganoxがポリマーに占める割合が、百分率でそれぞれ、2.0,0.6,0.14,及び1.5であった点が異なっている。他の添加剤をいずれの組成物にも含有させた場合、このような材料及び使用する量は、以下の表3の“Additional Additives(追加の添加剤)”の欄に表示される(これらの添加剤の化学構造は、前に示したこのような構造のリストに提示される)。Die Shear Strength(チップせん断強度)の測定は、前に記載したように、0.1MPaという低い接合圧力、及び0.7MPaという高い接合圧力を使用して行なわれた。両方の圧力に関して、テストサンプルを170℃で熱処理し、そして圧力を2分に亘って加えた。測定は、テストサンプルを大気温度に戻した後に行なった。
Claims (13)
- センサアレイ部分または像検出部分を有するチップ積層半導体装置であって、前記装置は、
半導体装置のセンサアレイ部分または像検出部分に近接し、かつ半導体装置の上にパターニングされたポリマーと、
前記パターニングされたポリマーに固定され、ガラスまたはプラスチックを含むカバーとを備え、
前記パターニングされたポリマーが、前記カバーをセンサアレイ部分または像検出部分から離間するように保持し、前記カバーを前記半導体装置に固定し、
前記パターニングされたポリマーが、少なくとも第1型及び第2型の繰り返し単位を含むノルボルネン型ポリマーからなり、
前記第1型の繰り返し単位がフェネチルノルボルネン(PENB)から誘導され、下記式Iで表され、
前記第2型の繰り返し単位がデシルノルボルネン(Decyl NB)から誘導され、下記式IIで表され、
前記パターニングされたポリマーが、エポキシオクチルノルボルネン(EONB)から誘導されるエポキシオクチル基の繰り返し単位をさらに含むことを特徴とする半導体装置。
- 前記ポリマーが、フェネチルノルボルネン(PENB)から誘導されるフェネチル基の繰り返し単位及びデシルノルボルネン(Decyl NB)から誘導されるデシル基の繰返し単位を含む、請求項1記載のチップ積層半導体装置。
- 前記ポリマーが、グリシジルメチルエーテルノルボルネン(GMENB)から誘導されるグリシジルメチルエーテル基の繰り返し単位をさらに含む、請求項1記載のチップ積層半導体装置。
- 前記ポリマーが、グリシジルメチルエーテルノルボルネン(GMENB)から誘導されるグリシジルメチルエーテル基の繰り返し単位を10〜40モル%(前記モル%の範囲はポリマーを調製するために使用されるモノマーの合計モルパーセントで表わされる)含む、請求項3記載のチップ積層半導体装置。
- 前記ポリマーが、エポキシオクチルノルボルネン(EONB)から誘導されるエポキシオクチル基の繰り返し単位を10〜40モル%(前記モル%の範囲はポリマーを調製するために使用されるモノマーの合計モルパーセントで表わされる)含む、請求項1記載のチップ積層半導体装置。
- O、N、及びSiから選択される一つ以上のヘテロ原子を含む、C1〜C25直鎖基、分枝鎖基又は環状アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルカリール基、アルケニル基及びアルキニル基のペンダント基を有するノルボルネン型モノマーから誘導される繰り返し単位をさらに含む、請求項1記載のチップ積層半導体装置。
- ノルボルネン型モノマーが、トリメトキシリルノルボルネン(TMSNB)、トリエトキシリルノルボルネン(TESNB)又はトリメトキシリルエステルノルボルネン(TMSESNB)のうち少なくとも一つを含む、請求項6記載のチップ積層半導体装置。
- 構造がセンサアレイ部分または像検出部分の近傍に配置されたチップ積層半導体装置であって、
前記構造は、第1型、第2型、第3型の異なる種類の繰り返し単位を有するノルボルネン型ポリマーを含むポリマー組成物を含み、
前記第1の繰り返し単位がエポキシオクチルノルボルネン(EONB)から誘導され、かつポリマー組成物中に10〜40モル%の範囲で含まれ、
前記第2の繰り返し単位がフェネチルノルボルネン(PENB)から誘導され、かつポリマー組成物中に5〜50モル%の範囲で含まれ、
前記第3の繰り返し単位がデシルノルボルネン(decyl NB)またはドデシルノルボルネン(dodecyl NB)から誘導され、かつポリマー組成物中に20〜65モル%の範囲で含まれ、
前記モル%の範囲が、ポリマーを調製するために使用されるモノマーの合計モルパーセントで表わされることを特徴とする請求項1記載のチップ積層半導体装置。 - 前記ノルボルネン型ポリマーがグリシジルメチルエーテルノルボルネン(GMENB)から誘導される第4の繰り返し単位を有する請求項8記載のチップ積層半導体装置。
- 前記ノルボルネン型ポリマーの第3の繰り返し単位がデシルノルボルネンから誘導される請求項8記載のチップ積層半導体装置。
- 前記ノルボルネン型ポリマーが、トリエトキシリルノルボルネンから誘導され、かつポリマー組成物中に2〜15モル%の範囲で含まれる第5の繰り返し単位をさらに含む請求項8記載のチップ積層半導体装置。
- 前記パターニングされたポリマーが、パターニングされた誘電体のポリマーである、請求項1又は12記載のチップ積層半導体装置。
Applications Claiming Priority (2)
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Publications (3)
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