JP5655001B2 - 重合性組成物及び歯科材料 - Google Patents
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Description
重合性単量体(b)、及び
重合開始剤(c)を含有してなる重合性組成物である。
本発明で用いるアクリルブロック共重合体(a)は、(メタ)アクリル酸エステル単位を主として含み、ハードセグメントとして機能する重合体ブロックA[以下単に「重合体ブロックA」という]を少なくとも1個と、アクリル酸エステル単位を主として含み、ソフトセグメントとして機能する重合体ブロックB[以下単に「重合体ブロックB」という]を少なくとも1個有する。従って、アクリルブロック共重合体(a)は、エラストマーとして機能する。
AlR1R2R3
(式中、R1は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を示し、R2及びR3はそれぞれ独立して置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を示すか又はR2とR3が結合して置換基を有してもよいアリーレンジオキシ基を形成していてもよい。)
で表される有機アルミニウム化合物存在下に、必要に応じてN,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミンやその他の3級アミン;1,2−ジメトキシエタンや12−クラウン−4等のクラウンエーテル等のエーテルをさらに用いて、アクリル系ブロック共重合体(a)中の各重合体ブロックを形成する(メタ)アクリル酸エステル及びアクリル酸エステルを逐次重合させる方法などを採用することができる。
本発明の重合性組成物に用いられる重合性単量体(b)には、ラジカル重合性単量体が好適に用いられる。重合性単量体(b)におけるラジカル重合性単量体の具体例としては、α−シアノアクリル酸、(メタ)アクリル酸、α−ハロゲン化アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、マレイン酸、イタコン酸等のエステル類、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド誘導体、ビニルエステル類、ビニルエーテル類、モノ−N−ビニル誘導体、スチレン誘導体等が挙げられる。重合性単量体(b)としては、アクリル系ブロック共重合体(a)との混和性の観点から(メタ)アクリレート系重合性単量体が好ましい。
本発明に用いられる重合開始剤(c)は、一般工業界で使用されている重合開始剤から選択して使用でき、中でも歯科用途に用いられている重合開始剤が好ましく用いられる。特に、光重合開始剤(c−1)及び化学重合開始剤(c−2)が、単独で又は2種以上適宜組み合わせて使用される。
本発明の重合性組成物は、重合促進剤(d)を含むことが好ましい。重合促進剤(d)としては、アミン類、スルフィン酸及びその塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、アルデヒド類、チオ尿素化合物、有機リン化合物、ボレート化合物、バルビツール酸誘導体、トリアジン化合物、銅化合物、スズ化合物、バナジウム化合物、ハロゲン化合物チオール化合物などが挙げられる。
本発明の重合性組成物には、硬化前の重合性組成物のペースト性状を調整するために、また硬化物の機械的強度を高めるために、フィラー(e)をさらに配合することができる。このようなフィラーとして、有機フィラー、無機フィラー、及び有機−無機複合フィラー等が挙げられる。
〔GPC測定の装置及び条件〕
・装置:東ソー株式会社製GPC装置「HLC−8020」
・分離カラム:東ソー株式会社製「TSKgel GMHXL」、「G4000HXL」及び「G5000HXL」を直列に連結
・溶離液:テトラヒドロフラン
・溶離液流量:1.0ml/分
・検出方法:示差屈折率(RI)
UV吸収率(参考例4)
〔1H−NMR測定の装置及び条件〕
・装置:日本電子株式会社製の核磁気共鳴装置「JNM−LA400」
・重溶媒:重水素化クロロホルム
(1)1リットルの三口フラスコに三方コックを付け内部を脱気し、窒素で置換した後、室温にてトルエン390g、N,N’,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン1.4ml、及びイソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム11mmolを含有するトルエン溶液18mlを加え、さらに、sec−ブチルリチウム2.2mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液1.7mlを加えた。これにメタクリル酸メチル14mlを加え、室温で1時間反応させた。この時点で反応液1gを採取してサンプリング試料1とした。引き続き、重合液の内部温度を−15℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル120mlを6時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液1gを採取してサンプリング試料2とした。続いてメタクリル酸メチル14mlを加えて反応液を室温に昇温して、約10時間撹拌した。この反応液にメタノール1gを添加して重合を停止した。この重合停止後の反応液を大量のメタノールと水の混合溶液(メタノール90質量%)に注ぎ、析出した白色沈殿物を回収してサンプリング試料3とした。
(1)1リットルの三口フラスコに三方コックを付け内部を脱気し、窒素で置換した後、室温にてトルエン390g、N,N’,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン1.4ml、及びイソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム11mmolを含有するトルエン溶液18mlを加え、さらに、sec−ブチルリチウム2.2mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液1.7mlを加えた。これにメタクリル酸メチル35mlを加え、室温で1時間反応させた。この時点で反応液1gを採取してサンプリング試料1とした。引き続き、重合液の内部温度を−15℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル75mlを5時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液1gを採取してサンプリング試料2とした。続いてメタクリル酸メチル35mlを加えて反応液を室温に昇温して、約10時間撹拌した。この反応液にメタノール1gを添加して重合を停止した。この重合停止後の反応液を大量のメタノールと水の混合溶液(メタノール90質量%)に注ぎ、析出した白色沈殿物を回収してサンプリング試料3とした。
(1)1リットルの三口フラスコに三方コックを付け内部を脱気し、窒素で置換した後、室温にてトルエン390g、N,N’,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン0.95ml、及びイソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム11mmolを含有するトルエン溶液12mlを加え、さらに、sec−ブチルリチウム2.2mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液1.1mlを加えた。これにメタクリル酸メチル5mlを加え、室温で1時間反応させた。この時点で反応液1gを採取してサンプリング試料1とした。引き続き、重合液の内部温度を−15℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル97mlを5時間かけて滴下した。滴下終了後、この反応液にメタノール1gを添加して重合を停止した。この重合停止後の反応液を大量のメタノールと水の混合溶液(メタノール90質量%)に注ぎ、析出した白色の液状沈殿物を回収してサンプリング試料2とした。
(1)窒素置換した撹拌装置付き耐圧容器に、α−メチルスチレン144g、シクロヘキサン251g、メチルシクロヘキサン47.3g及びテトラヒドロフラン6.8gを加えた。この混合溶液にsec−ブチルリチウム(1.3Mシクロヘキサン溶液)15.0mlを添加し、−10℃で5時間重合させた。重合開始3時間後のポリα−メチルスチレン(重合体ブロックA)の重量平均分子量は7800であり、α−メチルスチレンの重合転化率は90%であった。次いで、この反応液にブタジエン40.5gを添加し、−10℃で30分間撹拌して、ブタジエンを重合(ブロックB1を形成)した後、シクロヘキサン1680gを加えた。この時点でα−メチルスチレンの重合転化率は90%であり、1H−NMR測定から求めたポリブタジエンブロック(B1)の1,4−結合量は19モル%であった。次にこの反応液にさらにブタジエン230gを加え、50℃で2時間重合した。この時点のサンプリングで得られたブロック共重合体(構造:A−B1−B2)のポリブタジエンブロック(B2)の重量平均分子量は33000であり、1H−NMR測定から求めた1,4−結合量は60モル%であった。
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
D−2.6E:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
TBM:t−ブチルメタクリレート
IBM:イソボルニルメタクリレート
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
DD:1,10−デカンジオールジメタクリレート
CQ:カンファーキノン
BAPO:ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド
BPO:ベンゾイルパーオキサイド
PDE:N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
DEPT:N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン
TEA:トリエタノールアミン
TPBSS:2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム
フィラー(e)−1及び(e)−2は、以下の製造方法に従って得られる。
シリカ粉(日本触媒社製「KE−P250」)を振動ボールミルで粉砕し、シリカ粉を得た。得られたシリカ粉100g、3−アミノプロピルトリエトキシシラン0.5g及びトルエン200mlを500mlの一口ナスフラスコに入れ、室温で2時間撹拌した。続いて、減圧下トルエンを留去した後、40℃で16時間真空乾燥し、さらに90℃で3時間真空乾燥し、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン処理シリカ粉(フィラー(e)−1)を得た。フィラー(e)−1の平均粒子径をレーザー回折式粒度分布測定装置(島津製作所製、型式「SALD−2100」)を用いて測定したところ、2.4μmであった。
コロイドシリカ粉(日本アエロジル社製「アエロジルOX50」)100g、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン0.5g及びトルエン200mlを500mlの一口ナスフラスコに入れ、室温で2時間撹拌した。続いて、減圧下トルエンを留去した後、40℃で16時間真空乾燥し、さらに90℃で3時間真空乾燥し、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン処理コロイドシリカ粉(フィラー(e)−2)を得た。
BHT:3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン
レオメータ(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、AR2000)に重合性組成物を載せ、直径20mmのパラレルプレートを用い、25℃に保持しながら剪断速度1.0sec-1でプレートを一定方向に回転させて、粘度を測定した。この測定での粘度が50Pa.s以下のものは流動性が高過ぎ、1000Pa.s以上のものは流動性がなく操作性が悪い。
縦59mm×横83mmの歯科用練和紙に直径3mmの円を描いておき、その円内に重合性組成物を0.3g載せ、35℃の恒温器内に垂直に立て、その状態で3分間静置して重合性組成物の円内からの移動距離を測定した。この試験を3回行い、3回の測定値の平均値を垂れ距離(mm)とした。垂れ距離が大きいほど重合性組成物が流れやすいことを示す。この試験での垂れ距離が3mm以上のものは、賦形性がなく、操作性が悪い。
ISO4049に準拠して曲げ試験により評価した。すなわち、以下の例で作製した重合性組成物をSUS製の金型(縦2mm×厚さ2mm×長さ25mm)に充填し、上下をスライドガラスで圧接し、歯科用可視光照射器(株式会社モリタ製、ジェットライト3000)で、20秒間ずつ片面5箇所で裏表に光照射して重合性組成物を硬化させた。得られた硬化物について、万能試験機(株式会社島津製、オートグラフAG−100kNI)を用いて、クロスヘッドスピード2mm/minで曲げ試験を実施し、曲げ弾性率を測定した。なお、優れた柔軟性を確保するために、曲げ弾性率は1000MPa以下であることが好ましい。
前述の曲げ弾性率の測定において、降伏点に達するまで、又は破壊するまで試験を継続した。破壊しなかったものを○、破壊したものを×とした。試験片が破壊しなかった場合は靭性に優れ、試験片が破壊した場合は靭性が低く脆いと判定した。
重合性組成物をSUS製の金型(寸法2mm×20mmφ)に充填後、上下をスライドガラスで圧接し、歯科用可視光照射器(株式会社モリタ製、ジェットライト3000)で、20秒間ずつ片面6箇所で裏表に光照射して重合性組成物を硬化させた。得られた硬化物について、分光測色計(ミノルタ製、CM−3610d、D65光源)を用いて、透明性(ΔL)を測定した。なお、高い審美性を確保するために、透明性(ΔL)が25以上である必要がある。
試験例5で作製した試験片について、分光測色計(ミノルタ製、CM−3610d、D65光源)を用いて測色を行い、これを試験前の色度とした。次いで、蒸留水に試験片を70℃で10日間浸漬した後、再度測色を行い、これを試験後の色度とした。試験前の色度からの試験後の色度の変化をΔE値で評価した。ΔE値は下式で定義される。なお、色調安定性を確保するために、ΔE値が5以下である必要があり、本試験での色調安定性が高いほど耐水性に優れる。
ΔE={(L*1−L*2)2+(a*1−a*2)2+(b*1−b*2)2}1/2
[式中、L*1、a*1、b*1、L*2、a*2、b*2は、分光測色計にて測定したL*、a*、b*表色系での色度(L*、a*、b*)を表す値であり、色度(L*1、a*1、b*1)は、70℃水中に浸漬後の、色度(L*2、a*2、b*2)は、70℃水中に浸漬前の色度である。
ウシ下顎前歯の唇面を流水下にて#80シリコン・カーバイド紙(日本研紙株式会社製)で研磨してエナメル質の平坦面又は象牙質の平坦面を得た。各平坦面を流水下にて#1000のシリコン・カーバイド紙(日本研紙株式会社製)でさらに研磨した後、表面の水を歯科用エアシリンジで吹き飛ばした。
bis−GMA(2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕プロパン) 5重量部、
#801(1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン) 25重量部
HEMA(2−ヒドロキシエチルメタクリレート) 25重量部、
MDP 10重量部、
CQ 1.5重量部、
BAPO1.0重量部、
PDE 1.0重量部、
DEPT1.5重量部、
BHT 0.05重量部、
蒸留水 15.0重量部、
エタノール 15.0重量部
からなる混合物
縦横10mm×厚さの5mmチタン片(株式会社松風製、チタン100、チタン含有率99.5%以上)を流水下にて#1000シリコン・カーバイド紙(日本研紙株式会社製)で研磨して平滑面を得た後、表面の水を歯科用エアシリンジで吹き飛ばした。
アセトン 99.0%、
6−(4−ビニルベンジル−ンープロピル)アミノ−1、3、5−トリアジン−ニ、4−ジチオン 0.6%、
10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート 0.4%
からなる混合物
試験例8のチタン100をセラミックス片(VITA社製、ビタ セレイ)に変えたこと、及び歯科用接着材2を下記の歯科用接着材3に変えたこと以外、試験例8と同様にして試験した。
エタノール 95.0%、
3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン 5.0%、
10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート 1.0%
からなる混合物
表1〜表4に示す原料を常温下で混合して、Aペースト(及びBペースト)を調製し、上記の試験例1〜9の方法に従って特性を調べた。結果を表1〜表4に示す。
Claims (10)
- (メタ)アクリル酸エステル単位を主として含み、ハードセグメントとして機能する重合体ブロックAを少なくとも1個と、アクリル酸エステル単位を主として含み、ソフトセグメントとして機能する重合体ブロックBを少なくとも1個有するアクリル系ブロック共重合体(a)、
重合性単量体(b)、及び
重合開始剤(c)を含有してなり、前記アクリル系ブロック共重合体(a)の分子量分布Mw/Mnが1.0〜1.5であり、前記アクリル系ブロック共重合体(a)が、前記重合性単量体(b)の重合性基に対して不活性である、生体組織用重合性組成物。 - 重合体ブロックAを構成する(メタ)アクリル酸エステル単位が、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸s−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸n−ヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸ベンジル、及びメタクリル酸フェニルからなる群から選ばれる1種以上であり、
重合体ブロックBを構成するアクリル酸エステル単位が、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸s−ブチル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸n−ヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸2−メトキシエチル、及びアクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノエチル)からなる群から選ばれる1種以上である請求項1に記載の重合性組成物。 - 前記重合性単量体(b)が、(メタ)アクリレート系重合性単量体である請求項1に記載の重合性組成物。
- 前記重合性単量体(b)として、リン酸基を有する重合性単量体を含む請求項1に記載の重合性組成物。
- 重合促進剤(d)をさらに含む請求項1に記載の重合性組成物。
- フィラー(e)をさらに含む請求項1に記載の重合性組成物。
- 請求項1に記載の重合性組成物を用いた歯科用セメント。
- インプラント用仮着セメントである請求項7に記載の歯科用セメント。
- 請求項1に記載の重合性組成物を用いた歯科用動揺歯固定材。
- 請求項1に記載の重合性組成物を用いた歯科用コンポジットレジン。
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