JP5635238B2 - インダン誘導体、歯周病又は口臭の治療又は予防用組成物及び飲食物 - Google Patents
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Description
本発明の第三の態様は、上記の式(I)及び式(II)で示されるインダン誘導体の少なくとも1つを含む飲食物である。
本発明の第四の態様は、上記の式(I)及び式(II)で示されるインダン誘導体の少なくとも1つを含む口腔用飲食物である。
本発明のインダン誘導体は、下記の式(I)又は式(II)で示される化合物である。式中、R1及びR2は水酸基で置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基を表す。
ここで菌糸体培養濾液とは、菌糸体を液体培養して得られた培養液を濾過して菌糸体を取り除いた後の溶液をいう。以下、単に「培養濾液」ということがある。
本インダン誘導体は、コフキサルノコシカケの子実体、菌糸体又は菌糸体培養濾液から、有機溶媒を抽出溶媒として用いて抽出し、歯周病菌に対する抗菌活性に基づいて分離精製することができる。
抽出処理は、通常室温で行われるが、30〜90℃に加熱して行ってもよい。また、抽出処理は、例えば、抽出溶媒中でコフキサルノコシカケの子実体又は菌糸体を攪拌又は静置させることにより行うことができるが、必要に応じて還流を行ってもよい。抽出時間は、通常2〜24時間、好ましくは10〜15時間である。
得られた溶媒抽出物は、次いで、歯周病菌に対する抗菌活性に基づいて順次分画処理に供される。分画処理では、溶媒の極性に基づいて複数の画分に展開可能な展開溶媒を用いて、本発明に係るインダン誘導体をそれぞれ含む画分を得ることができる。
展開に用いられる展開溶媒としては、通常、この目的に用いられるものであれば特に制限なく用いることができ、各成分が分離できるように展開できればよい。
展開後の画分は、減圧下において濃縮または凍結乾燥してもよい。
該分画処理には、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、逆相クロマトグラフィー等の各種クロマトグラフィーを用いることができる。中でも、高純度のインダン誘導体を大量にかつ迅速に分画する観点からは、高速液体クロマトグラフィーを用いることが好ましい。
本発明の歯周病又は口臭の治療又は予防用組成物は、上記式(I)及び式(II)で示される本発明のインダン誘導体の少なくとも1つを含むものである。
本発明の歯周病又は口臭の治療又は予防用組成物によれば、上記インダン誘導体が示す歯周病菌に対する抗菌活性に基づく効果が期待できる。
なお、本発明において「歯周病又は口臭の治療又は予防」とは、歯周病の症状の緩和と、口臭の発生抑制又は改善とのいずれかが少なくとも認められればよく、歯周病の症状の発生抑制や口臭抑制を維持するものも含み、治療と予防とが明確に区別されていなくてもよい。
上記組成物を、歯周病又は口臭の治療又は予防を目的として用いる場合の形態としては、病巣である口腔に適用可能であれば特に制限されるものではないが、例えば、軟膏、トローチ、シロップ等を挙げることができる。また、例えば、練り歯磨き、粉歯磨き、液状歯磨き、洗口剤、義歯洗浄剤、歯肉マッサージクリーム等でもよい。
本発明の飲食物は、上記式(I)及び式(II)で示される本発明のインダン誘導体の少なくとも1つを含むものである。
本発明の飲食物は、本インダン誘導体を食品素材として配合したものであれば、飲食物の種類に特に制限はなく、一般の飲食物の他、特定保健用食品、栄養補助食品、機能性食品、病者用食品等を挙げることができる。
本発明の飲食物の形態としては、本インダン誘導体の口腔内における抗菌活性を期待する観点から、該飲食物を使用することにより本インダン誘導体が口腔中に拡散し、一定時間、例えば数分から数十分、口腔中にとどめることが可能な口腔用飲食物であることが好ましい。
本発明の飲食物の1日当たりの使用量や使用回数は、飲食物の種類、使用対象者の年齢や、使用目的等に応じて適宜設定できる。
<インダン誘導体の精製>
本発明のインダン誘導体を、コフキサルノコシカケ菌糸体培養濾液から以下の方法で精製して得た。
EAO−E−9−2(20.4mg)を60%メタノール水溶液2mlに溶解させ、60%メタノール水溶液で平衡化しておいたSep−Pak Plus C−18 cartridge(Waters Associates社製)にアプライし、60%メタノール水溶液10mlで溶出し、溶出画分を得た。当該溶出画分を減圧留去し、15.7mgの試料を得た。
当該試料15.7mgを60%メタノール水溶液2mlに溶解させ、60%メタノール水溶液で平衡化しておいた逆相カラムの分取HPLCカラム(野村化学(株)製Develosil C30−UG−5)にアプライし、60%メタノール水溶液500ml、流速5ml/minで分画を行い、208nmにおけるUV吸収を指標に3画分を得た。このうちの第1画分及び第2画分を減圧留去し、2試料を得た。これらの試料を溶出順にEAO−E−9−2−1、EAO−E−9−2−2と名付けた。
当該試料24.2mgを、上記と同様の方法で逆相カラムの分取HPLCカラムを用いた分画処理に供し、3画分を得た。このうちの第1画分及び第2画分を減圧留去し、2試料を得た。これらの試料を溶出順にEAO−E−9−3−1、EAO−E−9−3−2と名付けた。
当該試料24.2mgを、上記と同様の方法で逆相カラムの分取HPLCカラムを用いた分画処理に供し、4画分を得た。このうちの第1画分〜第3画分を減圧留去し、3試料を得た。これらの試料を溶出順にEAO−E−9−4−1〜3と名付けた。
<KOFの解析>
上記で得られたKOF3、KOF4、KOF5及びKOF6について、物理化学的性質及び構造の解析を行った。下記に物理化学的性質及び構造解析結果を示す。なお、分子量はESI−TOF−MSで測定し、分子式は高分解能ESI−TOF−MSで決定した。
(1)分子量:278
(2)分子式:C17H26O3
(3)1H−NMR及び13C−NMR(in CDCl3):表1のとおり。
また本化合物は、赤外吸収スペクトルにおいて、3160cm−1、2926cm−1、1457cm−1、1091cm−1に吸収が認められた。
(1)分子量:278
(2)分子式:C17H26O3
(3)1H−NMR及び13C−NMR(in CDCl3):表2のとおり。
また本化合物は、赤外吸収スペクトルにおいて、3457cm−1、2925cm−1、1457cm−1、1112cm−1に吸収が認められた。
(1)分子量:302
(2)分子式:C18H22O4
(3)1H−NMR及び13C−NMR(in CDCl3):表3のとおり。
また本化合物は、赤外吸収スペクトルにおいて、2952cm−1、1718cm−1、1161cm−1に吸収が認められた。
(1)分子量: 278
(2)分子式:C17H26O3
(3)1H−NMR及び13C−NMR(in CDCl3):表4のとおり。
また本化合物は、赤外吸収スペクトルにおいて、3421cm−1、2925cm−1、1458cm−1、1098cm−1に吸収が認められた。
<KOFの抗菌活性の評価>
上記で得られたKOF3、KOF4、KOF5及びKOF6について、歯周病菌をはじめとする口腔関連病因菌に対する抗菌活性を調べた。
用いた細菌は次の通りである。虫歯の原因とされる菌として、ストレプトコッカス・ミュータンス(S. mutans)、ストレプトコッカス・ソブリナス(S. sobrinus)。歯周病菌として、アクチノマイセス・ビスコーサス(A. viscosus)、ポルフィロモナス・ジンジバリス(P. gingivalis)、フゾバクテリウム・ヌクレアタム(F. nucleatum)、アクチノバチルス・アクチノマイセテムコミタンス(A. actinomycetemcomitans)。黄色ブドウ球菌(スタフィロコッカス・アウレウス(S. aureus))。溶血性連鎖球菌(ストレプトコッカス・ピオゲネス(S. pyogenes))。
アクチノマイセス・ビスコーサス、ポルフィロモナス・ジンジバリス、及びフゾバクテリウム・ヌクレアタムは、イーストエキストラクト(0.3g)、トリプチケースソイブロス(3g)、ヘミン(0.5mg)、メナジオン(0.05mg)を水へ添加し100mlに調製した液体培地に接種し、37℃で24時間〜48時間嫌気的に培養し前培養液とした。
スタフィロコッカス・アウレウスは、ニュートリエントブロス(0.8g)、イーストエキストラクト(0.5g)、グルコース(0.1g)を水へ添加し100mlに調製した液体培地に接種し、37℃で24時間培養し前培養液とした。
アクチノバチルス・アクチノマイセテムコミタンスは、トッドヘヴィットブロス(3g)、イーストエキストラクト(1g)を水へ添加し100mlに調整した液体培地に接種し、37℃で24時間〜48時間嫌気的に培養し前培養とした。
37℃で24時間、ストレプトコッカス・ミュータンス、ストレプトコッカス・ソブリナス、スタフィロコッカス・アウレウス、ストレプトコッカス・ピオゲネスは好気条件で、アクチノマイセス・ビスコーサス、ポルフィロモナス・ジンジバリス、フゾバクテリウム・ヌクレアタム、アクチノバチルス・アクチノマイセテムコミタンスは嫌気条件で静置培養した。
各ウェルの濁度から、KOF3〜KOF6の各細菌に対する最小発育阻止濃度(MIC)[ppm]を求めた。結果を表5に示した。表5中、チモール(2−イソプロピル−5−メチルフェノール)は比較として用いた殺菌剤である。
このことから、KOF3、KOF4、KOF5及びKOF6を口腔で使用することによって、フゾバクテリウム・ヌクレアタムが寄与するプラーク形成及び口臭の発生を効果的に抑制する効果が期待できる。
Claims (1)
- 下記の式(I)または(II)で示されるインダン誘導体。
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