JP5632858B2 - 再生ブチルアイオノマー及び再生方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ブチルアイオノマーから作った物品の再生(recycling)方法及び再生(recycled)ブチルアイオノマーの製造方法に関する。更に本発明は、再生ブチルアイオノマー及び充填剤を含有する複合材、並びに再生ブチルアイオノマーから作った物品に関する。また本発明は、特定の物性を有するブチルアイオノマーから作った未硬化充填剤入り物品に関する。
ポリ(イソブチレン−コ(co)−イソプレン)又はIIRは、1940年代からイソブチレンと少量(1〜5モル%)のイソプレンとのランダムカチオン重合により製造されている、一般にブチルゴムとして公知の合成エラストマーである。IIRは、その分子構造のため、優れた空気不透過性、高い損失弾性率、酸化安定性及び長期の耐疲労性を有する。
本発明は、少なくとも1種のイソオレフィンモノマーから誘導された繰返し単位、少なくとも1種のマルチオレフィンモノマーから誘導された繰返し単位、任意に前記イソオレフィンモノマー又はマルチオレフィンモノマーと共重合可能な少なくとも1種のモノマーの繰返し単位、及び少なくとも1種の窒素系又は燐系求核剤を含むブチルアイオノマーと、該ブチルアイオノマーに混入した充填剤とを含む再生可能な未硬化重合体複合材を提供する。一実施態様では充填剤は高アスペクト比の充填剤、例えばアスペクト比が少なくとも1:3のナノクレー、好ましくはオニウム置換ナノクレーを含有する。他の一実施態様では、充填剤はシリカを含有する。複合材は熱可逆性であってよく、125℃でのムーニー粘度ML(1+8)が25ムーニー単位以上であってよく、また極限引張り強度が2MPa以上であってよい。このブチルアイオノマーは部分的にハロゲン化されていてよい。
ブチルアイオノマーはハロゲン化ブチル重合体から製造される。ブチル重合体は、一般に少なくとも1種のイソオレフィンモノマー、少なくとも1種のマルチオレフィンモノマー及び任意に更に共重合性モノマーから誘導される。
で示される少なくとも1つの窒素又は燐を含有する求核剤と反応させる。式中、Aは窒素又は燐であり、R1、R2、R3は、直鎖又は分岐鎖のC1〜C18アルキル置換基、単環式か又はC4〜C8縮合環で構成されるアリール置換基、及び/又は例えばB、N、O、Si、P及びSから選ばれたヘテロ原子よりなる群から選ばれる。
・BET比表面積が20〜400m2/gで、主な粒度が10〜400nmである、珪酸マグネシウム又は珪酸カルシウム。
・カオリン及びその他の天然産シリカのような天然シリケート。
・モンモリロナイト及び他の天然産クレーのような天然クレー。
・ガラスファイバー及びガラスファイバー製品(マット、押出品)又は微小ガラス球。
・炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム及び炭酸亜鉛のような金属炭酸塩。
・金属水酸化物、例えば水酸化アルミニウム及び水酸化マグネシウム又はそれらの組合わせ。
・カーボンブラック。好適なカーボンブラックは、好ましくはランプブラック法、ファーネスブラック法又はガスブラック法で製造され、BET比表面積は20〜200m2/gで、例えばSAF、ISAF、HAF、FEF又はGPFカーボンブラックである。
・ゴムゲル、好ましくはポリブタジエン、ブタジエン/スチレン共重合体、ブタジエン/アクリロニトリル共重合体及びポリクロロプレンをベースとするゴムゲル。
シリカの他、好ましいナノクレーは若干のアルミナ画分も含有してよい。ナノクレーはアルミナを0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%、更に好ましくは1〜3重量%含有してよい。
器具:
硬度及び応力歪特性は、ASTM D−2240の要件に従って、A−2型ジュロメーターを用いて測定した。応力歪データは、ASTM D−412法Aの要件に従って、23℃で得られた。2mm厚の引張りシートから切断したダイCダンベルを用いた。合計30分間、166℃、15,000psiの圧力で熱硬化物を形成し、合計12分間、160℃、15,000psiの圧力でアイオノマーを成形した。Bruker DRX500分光計(500.13MHz)を用いて、テトラメチルシランを参照した化学シフト付きCDCl3中で1HNMRスペクトルを記録した。
特に断らない限り、試剤は全てSigma−Aldrich(Oakville,Ontario)から受領した。BIIR(LANXESS BB2030TM、LANXESS Inc.)、Sunpar 2280TM(R.E.Carroll Inc.)、Pentalyn ATM(Hercules)、Vulkacit DM/CTM(LANXESS Inc.)から受領して使用した。カーボンブラックN660TM(Sid Richardson Carbon and Gas Companies)、Closite 15ATM(Sourthern Clay Products)、Hi-Sil 233TM(PPG Industries,Inc.)はそれぞれの供給者から受領して使用した。
BIIR(LANXCESS BB2030C、LANXCESS Inc.)356g及びトリフェニルホスフィン(TPP)16.7g(臭素化アリル含有量に対し1.2モル当量)を6”×12”ミル上、室温で3分間予備混合した。次いでこの混合物を同ミル上で100℃、1時間加熱した。最終生成物の1HNMR分析により、BB2030の全ての臭化アリルの相当するアイオノマー種への完全な転化が確認された。
以下の例は、加硫カーボンブラック充填系の物性に対するアイオノマーの効果を、同じ配合の非アイオノマー系の物性と比較して示す。Brabenderミキサー中、例1とカーボンブラックN660とを60℃、ローター速度60rpmで15分間混合して例2、4、6を製造した。例1の代りにBB2030を用いた他は同じ方法で例3、5、7を製造した。得られた配合物を成形し、前述のようにして引張り特性を測定した。結果を表2に示す。
以下の例は同じ配合の非アイオノマー系の物性と比較して、未加硫シリカ充填系の物性に対するアイオノマー網状構造の効果を示す。例8、10、12の製造は、例2で説明したとおり行ない、また例9、11,13の製造は、例3で説明したとおり行なった。得られた配合物を成形し、前述のように引っ張り強度を測定した。結果を表3に示す。
以下の例は同じ配合の非アイオノマー系の物性と比較して、未加硫クレー充填系の物性に対するアイオノマー網状構造の効果を示す。例14、16、18の製造は、例2で説明したとおり行ない、また例15、13、17の製造は、例3で説明したとおり行なった。得られた配合物を成形し、前述のように引っ張り特性を測定した。結果を表4に示す。
以下の例は、未加硫系の物性に対する臭化ホスホニウムアイオノマー網状構造の効果を、通常の硫黄硬化した熱硬化性樹脂と比較して示す。例20は、バンバリーミキサー中、BB2030とカーボンブラックN660とを30℃、ローター速度77rpmで1分間混合した後、前記油及び促進剤を加え、更に4分間混合し、次いで取出した。次に2本ロール10”×20”ミル上、室温で硬化剤(硫黄、ステアリン酸及び酸化亜鉛)を加えた。得られた配合物を硬化し、前述のように引張り特性を測定した。結果を表5に示す。
以下の例は未加硫シリカ充填臭化ホスホニウムブチルアイオノマーの再生可能性(recyclability)を示す。前記例12をBrabenderミキサー中、160〜170℃の温度で15分間再混合し、同じ条件下で再成形して例21(第一再生品)を製造した。次いで例21を再混合、再成形して例22(第二再生品)を製造した。次いで例22を再混合、再成形して例23(第三再生品)を製造した。次いで例23を再混合、再成形して例24(第四再生品)を製造した。次いで例24を再混合、再成形して例25(第五再生品)を製造した。表6に引張り特性を示す。
表6に示すように、各再生後、引張り強度は極めて良好に維持された。
以下の例は未加硫クレー充填臭化ホスホニウムブチルアイオノマーの再生可能性を示す。前記例16をBrabenderミキサー中、160〜170℃の温度で15分間再混合し、同じ条件下で再成形して例26(第一再生品)を製造した。次いで例26を再混合、再成形して例27(第二再生品)を製造した。次いで例27を再混合、再成形して例28(第三再生品)を製造した。次いで例28を再混合、再成形して例29(第四再生品)を製造した。次いで例29を再混合、再成形して例30(第五再生品)を製造した。表7に引張り特性を示す。
表7に示すように、各再生後、引張り強度は極めて良好に維持された。
Kaszasの米国特許第6,960,632号;Kaszas等,Rubber Chemistry and Technologie,2001,75,155に記載の方法により、ブチルターポリマーを製造した。最終生成物はpMeStを10モル%及びIPを2モル%有する。これを標準的な方法を用いて臭素化し(ヘキサン中Br2)、臭化アリル(allylic bromide)を0.8モル有し、ムーニー粘度が30MUの臭素化ブチルターポリマーを得た。臭化アリル及び残りの1,4−イソプレンの量は市販のBB2030と同様である。次に、得られた臭素化ターポリマーを2連スクリュー押出機中、160℃でジメチルアミノエタノール(3.2モル当量)と反応させた。最終生成物の1HNMR分析の結果、臭化アリルの全てが対応するアイオノマー種に完全に転化したことが確認された。次いでHigh Sil 233(50phr)をBrabenderミキサーに入れ、60℃、ローター速度60rpmで15分間混合した。前記例31をこのBrabender中、160〜170℃の温度で15分間再混合し、同じ条件下で再成形して例32(第一再生品)を製造した。次いで例32を再混合、再成形して例33(第二再生品)を製造した。次いで例33を再混合、再成形して例34(第三再生品)を製造した。次いで例34を再混合、再成形して例35(第四再生品)を製造した。表8に引張り特性を示す。
表8に示すように、各再生後、引張り強度は極めて良好に維持された。
以下の例は、未加硫無機充填剤系の物性に対するアイオノマー網状構造の効果を、同じ配合を有する非アイオノマー系の物性と比較して示す。例36、38、40の製造は、例2の場合と同様に行ない、例37、39、41の製造は、例3の場合と同様に行なった。得られた配合物を成形し、前述のように引張り特性を測定した。結果を表9に示す。
以下の例は未加硫シリカ充填系の物性に対するポリマー主鎖上のアイオノマー含有量増大の効果を示す。LANXESS BB2030:356gをPPh3 3.5g(例42)、7.0g(例43)及び10.5g(例44)と配合し、臭化アリル官能基(functionality)〜25%、50%及び75%とそれぞれ室温のミル上で3分間反応させた。次いで混合物を小型2連スクリュー押出機(160℃、20rpm)に通した後、室温のミル上で精製した。これらのアイオノマーは、ポリマー主鎖沿いのアイオノマー基の量を測定するため、NMR分析により特徴付けされた。例42〜44とHi Sil 233とをBrabenderミキサー中、60℃、ローター速度60rpmで15分間混合して例45〜47を製造した。得られた配合物を成形し、前述のようにして引張り特性を測定した。結果を表10に示す。
LANXESS BB2030をN,N−ジメチルアミノアルコール(臭化アリル含有量に対し3.22モル当量)と一緒に小型2連スクリュー押出機(160℃、20rpm)に供給した。押出物を該ミル上で精製し、NMRで分析し、BB2030の臭化アリルの全てが相当するアイオノマー種に完全に転化していることを確認した。
以下の例は各種無機充填剤を含有する充填未硬化材料のコンパウンド特性に対するアンモニウムベースアイオノマー網状構造の効果を示す。例48と、カーボンブラックN660、Hi Sil 233及びCloisite 15AとをそれぞれBrabenderミキサー中、60℃、ローター速度60rpmで15分間混合して例49、50、51を製造した。得られた配合物を成形し、引張り特性を表11に示す。
のホスホニウムアイオノマーの製造
Exxpro 3435:150gを室温のミル上でPPh3 10gと3分間配合した。次いで混合物を小型2連スクリュー押出機(160℃、20rpm)に通した後、室温のミル上で精製した。得られた材料のNMR分析により、Exxpro 3435の臭化ベンジル基の相当するアイオノマー種への完全な転化が確認された。
のアンモニウムアイオノマーの製造
Exxpro 3435をN,N−ジメチルアミノアルコール(臭化アリル含有量に対し3.22モル当量)と一緒に小型2連スクリュー押出機(160℃、20rpm)に供給した。押出物を該ミル上で精製し、NMR分析した結果、BB2030の臭化ベンジル基の全てが相当するアイオノマー種に完全に転化したが確認された。
以下の例は各種無機充填剤を含有する充填未硬化材料のコンパウンド特性に対するアイオノマー網状構造の効果を示す。混合物は全てBrabenderミキサー中、60℃、ローター速度60rpmで15分間混合して製造した。例54、55は、それぞれExxpro 3435及び例52をカーボンブラックN660と混合して製造した。例56、57はそれぞれExxpro 3435及び例52をHi Sil 233及びカーボンブラックN660と混合して製造した。得られた配合物を成形し、引張り特性を表12に示す。
Claims (15)
- a.未硬化ブチルアイオノマー材料を含む成型品を平均サイズが50mm以下の粒子に変換する工程;
b.該粒子を80〜200℃の温度に加熱する工程;
c.該粒子を押出機中で剪断混合条件に10秒以上15分以下暴露する工程;及び
d.得られた混合物を周囲温度に冷却する工程;
を含む未硬化ブチルアイオノマー材料含有成型品の再生方法。 - 前記未硬化ブチルアイオノマー材料が充填剤で充填される請求項1に記載の方法。
- 前記温度が110〜180℃である請求項1又は2に記載の方法。
- 前記未硬化ブチルアイオノマー材料が部分ハロゲン化される請求項1〜3の何れか1項に記載の方法。
- a.周囲温度で極限引張り強度を有すると共に、初期ムーニー粘度ML(1+8)@125℃が25〜35ムーニー単位である未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料を供給する工程;
b.該未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料を80〜200℃の温度に加熱する工程;
c.該未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料を押出機中で剪断混合条件に10秒以上15分以下暴露する工程;及び
d.該剪断混合した未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料を周囲温度に冷却して、熱可逆性造形品に成形可能な未硬化再生ブチルアイオノマー材料を形成する工程;
を含む未硬化再生ブチルアイオノマー材料の製造方法。 - 前記未硬化再生ブチルアイオノマー材料の極限引張り強度が、前記未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料の極限引張り強度の60%以上である請求項5に記載の方法。
- 前記未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料の極限引張り強度が10MPa以上である請求項5に記載の方法。
- 前記未硬化再生ブチルアイオノマー材料の極限引張り強度が6MPa以上である請求項5又は7に記載の方法。
- 前記未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料が充填剤で充填される請求項5〜8の何れか1項に記載の方法。
- 前記未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料が部分ハロゲン化される請求項5〜9の何れか1項に記載の方法。
- 前記未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料を剪断混合条件に暴露しながら、窒素系又は燐系求核剤を添加する工程を更に含む請求項10に記載の方法。
- 前記未硬化再生ブチルアイオノマー材料中のアイオノマー部分の含有量が、前記未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料中のアイオノマー部分の含有量よりも多い請求項11に記載の方法。
- 前記未硬化再生ブチルアイオノマー材料を成形して物品を形成する工程を更に含む請求項5〜12の何れか1項に記載の方法。
- 前記未硬化再生ブチルアイオノマー材料の前記ムーニー粘度ML(1+8)@125℃が、前記未使用の未硬化ブチルアイオノマー材料のムーニー粘度の70%以上である請求項5〜13の何れか1項に記載の方法。
- 前記未硬化再生ブチルアイオノマー材料を硬化する工程を更に含む請求項5〜14の何れか1項に記載の方法。
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