JP5621119B2 - 水難溶性第4級アンモニウム塩の水性製剤 - Google Patents
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Description
本明細書においては、「水性組成物」と同一の意味で「水性製剤」とも表記する。
一方、第4級アンモニウム塩の中でも、水難溶性のものもある。例えば、温度5℃の水100gに対するヘキサデシルトリメチルアンモニウム・メチルサルフェートおよびヘキサデシルトリメチルアンモニウム・パラトルエンスルホネートの溶解度は、それぞれ0.1gおよび1.5g程度であり、これらの水難溶性第4級アンモニウム塩を水100gに5g程度溶解させるためには25℃以上の水温が必要となる。
しかし、このような親水性製剤でも、季節的または地域的要因により、使用時、保管時または輸送時に温度5℃程度の低温領域に曝された場合は、結晶が析出するという課題があり、さらには、有機溶剤を用いること自体が、CODなどの環境負荷の増大、引火リスクの上昇、コスト負担増大などの問題となる。
しかしながら、このような溶液でも、上記のような低温領域では、溶液からの水難溶性第4級アンモニウム塩の晶出を防止できないという課題がある。
この知見は、親水性有機溶剤やノニオン界面活性剤を配合しても晶出の防止効果が十分ではなかったことからみると意外な事実である。
前記水難溶性第4級アンモニウム塩が、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム・パラトルエンスルホネート、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム・メチルサルフェートおよびオクタデシルトリメチルアンモニウム・メチルサルフェートから選択される少なくとも1種であり、
前記アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩が、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライドおよびベンザルコニウムクロライドから選択される少なくとも1種であり、
前記水難溶性第4級アンモニウム塩を前記水性組成物中に2〜15重量%の割合で含みかつ前記アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩を前記水難溶性第4級アンモニウム塩1重量部に対して0.1〜4重量部の割合で含み、
前記水難溶性第4級アンモニウム塩の結晶析出が防止されてなることを特徴とする水難溶性第4級アンモニウム塩の水性組成物が提供される。
また、本発明における「晶出防止成分」は、水性製剤からの水難溶性第4級アンモニウム塩の結晶の析出(晶出)を防止する意味で用いているが、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩は、水難溶性第4級アンモニウム塩の「溶解補助剤」もしくは「溶解促進剤」としての機能も有している。
また、本発明の水難溶性第4級アンモニウム塩としては、上記の「アルキル」に代わりに、例えば、オクテニル、オレイル(オクタデセニル)、リノレイルなどのアルケニル基を有する化合物であってもよい。
これらは、カチオン界面活性剤または試薬として上市されており、また対応する第3級アミンをジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤と反応させることにより容易に入手できる。本発明ではこれらを用いることができる。
より具体的には、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムブロマイド、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウムブロマイド、ヘキサデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルジメチルベンジルアンモニウムブロマイド、オクタデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライドおよびオクタデシルジメチルベンジルアンモニウムブロマイドなどが挙げられる。
これらのアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩は、例えば、炭素数12〜16のアルキル基を有するアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドの混合物(ベンザルコニウムクロライド)のように、アルキル部分の炭素数が異なった2種以上の混合物であってもよい。
水難溶性第4級アンモニウム塩の濃度は、水性製剤の用途や使用条件により適宜設定すればよい。
アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩の含有量が対0.1重量部未満である場合には、水難溶性第4級アンモニウム塩の晶出防止効果が発揮されないことがある。一方、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩の含有量が対4重量部を超える場合には、水難溶性第4級アンモニウム塩の溶解性、安定性、晶出防止性の更なる向上が期待できず、経済的な観点からも好ましくない。
その配合割合は、水性製剤中に5〜30重量%とするのが好ましく、7〜25重量%とするのが特に好ましい。
公知の消泡剤としては、例えばシリコーン系、アルキルエステル系、脂肪族アミンのアルキレングリコール付加物、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール系の消泡剤が挙げられ、その配合割合は水性製剤中に0.005〜10重量%とするのが好ましく、0.01〜5重量部とするのが特に好ましい。
[水難溶性第4級アンモニウム塩]
(A−1)ヘキサデシルトリメチルアンモニウム・パラトルエンスルホネート
(融点238℃)
(A−2)ヘキサデシルトリメチルアンモニウム・メチルサルフェート
(融点183℃)
(A−3)オクタデシルトリメチルアンモニウム・メチルサルフェート
(融点175℃)
(B−1)ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド
(B−2)テトラデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド
(B−3)ヘキサデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド
親水性有機溶剤
DEG:ジエチレングリコール
MDG:ジエチレングリコールモノメチルエーテル
BDG:ジエチレングリコールモノブチルエーテル
PG :プロピレングリコール
消泡剤
シリコーン系消泡剤(信越化学工業株式会社製、製品名:KM−73A:SAF)
ポリエチレングリコールラウリルエーテル(エチレンオキサイド10モル付加)
(NS1)
ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル(エチレンオキサイド10モル付加)(NS2)
表1に示される成分および含有量(重量%)の製剤例1〜9を調製した。
すなわち、温度50℃の温水に水難溶性第4級アンモニウム塩の結晶を添加・混合し、さらにアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩を添加・混合して、製剤例1〜9の透明で均一な水溶液をそれぞれ100gずつ調製した。
製剤例1〜9と同様にして、表1に示される成分および含有量(重量%)の比較製剤例1〜8の透明で均一な水溶液を調製した。
容量100mLのガラス製サンプル瓶に、製剤例1〜9および比較製剤例1〜8をそれぞれ加え、製剤直後から30日間、設定温度5℃の恒温槽に静置した。
30日後、目視により製剤の性状および晶出の有無を観察した。
その結果、性状が透明で均一な水溶液または溶液であったものを「○」、晶出、固化またはゲル化したものを「×」として評価した。
得られた結果を各成分および含有量(重量%)と共に表1に示す。
一方、本発明の晶出防止成分を含まない水性製剤(比較製剤1〜8)は、静置中に晶出することがわかる。特に、水と同量程度の親水性有機溶剤が配合された場合(比較製剤例1〜3)でも、またノニオン界面活性剤が配合された場合(比較製剤例4および5)でも静置中に晶出することがわかる。
Claims (1)
- 温度5℃の水100gに対する溶解度が5g未満である水難溶性第4級アンモニウム塩、その晶出防止成分としてのアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩および水を含む水性組成物であり、
前記水難溶性第4級アンモニウム塩が、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム・パラトルエンスルホネート、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム・メチルサルフェートおよびオクタデシルトリメチルアンモニウム・メチルサルフェートから選択される少なくとも1種であり、
前記アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩が、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライドおよびベンザルコニウムクロライドから選択される少なくとも1種であり、
前記水難溶性第4級アンモニウム塩を前記水性組成物中に2〜15重量%の割合で含みかつ前記アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩を前記水難溶性第4級アンモニウム塩1重量部に対して0.1〜4重量部の割合で含み、
前記水難溶性第4級アンモニウム塩の結晶析出が防止されてなることを特徴とする水難溶性第4級アンモニウム塩の水性組成物。
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