JP5620657B2 - 日焼け細胞形成抑制剤 - Google Patents
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- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Description
(1)有効成分として、ガロイル基含有アルビフロリンおよびガロイル基含有ペオニフロリンからなる群より選ばれた少なくとも1種のガロイル基含有化合物を含有する日焼け細胞形成抑制剤であって、前記ガロイル基含有アルビフロリンが式(I):
(2)前記(1)に記載の日焼け細胞形成抑制剤を含有してなり、日焼け細胞形成抑制効果を発現する皮膚用外用剤、ならびに
(3)前記(1)に記載の日焼け細胞形成抑制剤を含有してなり、日焼け細胞形成抑制効果を発現する化粧料
に関する。
(1)抽出
原料として、シャクヤクの根茎の外皮を除去し、乾燥させてフードプロセッサー(粉砕機)にて粉砕させたもの0.4kgおよび抽出溶媒として80容量%エタノール水溶液2Lを丸底フラスコに投入し、水浴上にて80℃で2時間還流させた後、室温まで放冷し、得られた抽出液を濾過することによって濾液を回収した。
前記で得られたシャクヤクの80%エタノール抽出物148.1gを精製水3Lに溶解させた溶液を、直径約5cmのカラムの溶出部にガラスウールを詰め、多孔性樹脂〔三菱化学(株)製、商品名:ダイアイオンHP20〕が充填されたカラムに通すことにより、抽出物を多孔性樹脂に添着させた。
Fr.3およびFr.4のそれぞれについて、リサイクル高速液体クロマトグラフィー(HPLC)〔日本分光工業(株)製、品番:LC−908〕を用い、各成分を分取した。Fr.3については、移動層で8回カラム内を通過させることにより、各成分を分離した後に分取し、Fr.3−1およびFr.3−2とした。また、Fr.4については、移動層で8回カラム内を通過させることにより、各成分を分離した後に分取し、Fr.4−1〜Fr.4−5とした。
・分取カラム:日本分析工業(株)製、商品名:JAIGEL GS310(20mm×500mm)を2本連結させて使用
・カラム温度:30℃
・流速:5mL/min
・検体濃度:100mg/mL[HPLC用メタノール〔和光純薬工業(株)製〕に溶解]
・注入量:3mL
・検出:254nm
・移動層:メタノール
実施例1で得られたFr.4−5に含まれている未知化合物の同定を以下の方法によって行なった。
(1)質量分析
質量分析装置〔日本電子(株)製、商品名:JMS-AX505HA〕を用いてFr.4−5に含まれている未知化合物の質量分析を行なった。その結果、4−O−ガロイルアルビフロリンであった。
核磁気共鳴測定機器〔日本電子(株)製、商品名:JNM-AL300〕を用いてFr.4−5に含まれている未知化合物の核磁気共鳴として、1H−NMR、13C−NMR、HMQCおよびHMBCを調べた。
なお、1H−NMR、13C−NMR、HMQCおよびHMBCの測定条件は、以下のとおりである。
・13C−NMR:75MHz、室温、積算回数6000回
・HMQC:室温、積算回数80回
・HMBC:室温、測定範囲:1H(9.9〜−0.1ppm)、13C(200〜0ppm)
・PI1 60ms、積算回数:256回
・PI1 62.5ms、積算回数:336回
・PI1 75ms、積算回数:256回
・分解能:500
・使用ガスの種類:キセノンガス
・測定質量範囲:50−800m/z
・一次加速電圧:6.0kV
・二次加速電圧:3.0kV
・イオンマルチプライヤ:1.4kV
・マトリクス:m−ニトロベンジルアルコール
長期維持培地〔マクテック社(Maktek corp.)製、商品名:LEPI-100-LLMM〕を6ウェルの培養プレートに各々添加した後、三次元皮膚モデル〔マクテック社(Maktek corp.)製、商品名:Melano Derm〕を滅菌済みのピンセットで培養プレートに移し、37℃、5%CO2の雰囲気中で1時間前培養を行なった。
++++:日焼け細胞形成抑制効果が非常に強い。
+++: 日焼け細胞形成抑制効果が強い。
++: 日焼け細胞形成抑制効果が中間。
+: 日焼け細胞形成抑制効果が弱い。
−: 日焼け細胞形成抑制効果が認められない。
4−O−ガロイルアルビフロリン 0.1
グリセリン 6.0
ソルビトール 2.0
ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(E.O.60) 0.1
ビタミンC−2グルコシド 0.1
香料 適量
防腐剤 適量
エタノール 5.0
精製水 残部
合計 100.0
6'−O−ガロイルアルビフロリン 0.5
グリセリン 3.0
3−ブチレングリコール 3.0
オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.0) 0.5
パラオキシ安息香酸メチル 0.15
クエン酸 0.1
クエン酸ソーダ 0.1
ビタミンE 0.1
アスコルビン酸リン酸ナトリウム 0.1
ハマメリスエキス 1.0
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0
ガロイルペオニフロリン 0.1
1,3−ブチレングリコール 6.0
ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
リン酸アスコルビルマグネシウム 0.1
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(E.O.60) 0.1
エタノール 10.0
香料 適量
防腐剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
4−O−ガロイルアルビフロリン 3.0
ポリエチレングリコールモノステアリン酸エステル(E.O.40) 2.0
グリセリンモノステアリン酸エステル 5.0
ステアリン酸 3.0
ベヘニルアルコール 0.4
スクワラン 15.0
イソオクタン酸セチル 4.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
酢酸トコフェロール 0.1
β−グリチルレチン酸 0.1
アルブチン 0.1
香料 適量
防腐剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
6'−O−ガロイルアルビフロリン 1.0
スクワラン 5.0
ワセリン 2.0
ミツロウ 0.5
ソルビタンセスキオレイン酸エステル 0.5
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 0.8
グリセリン 5.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.1
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 残部
合計 100.0
4−O−ガロイルアルビフロリン 5.0
酸化チタン 3.0
酸化亜鉛 2.0
流動パラフィン 8.0
液状ラノリン 2.0
ステアリン酸 2.0
イソヘキサデシルアルコール 7.0
モノステアリン酸グリセリン 2.0
ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン酸エステル 0.9
トリエタノールアミン 1.0
1,2−ヘキサンジオール 2.0
プロピレングリコール 5.0
防腐剤 適量
香料 適量
酸化防止剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
ガロイルペオニフロリン 8.0
パラメトキシケイ皮酸オクチル 3.0
オキシベンゾン 2.0
スクワラン 10.0
液状ラノリン 10.0
ジイソステアリン酸グリセリン 3.0
プロピレングリコール 5.0
防腐剤 適量
香料 適量
酸化防止剤 適量
精製水 残部
合計 100.0
Claims (3)
- 有効成分として、ガロイル基含有アルビフロリンおよびガロイル基含有ペオニフロリンからなる群より選ばれた少なくとも1種のガロイル基含有化合物を含有する日焼け細胞形成抑制剤であって、前記ガロイル基含有アルビフロリンが式(I):
で表される4−O−ガロイルアルビフロリン、式(II):
で表される6’−O−ガロイルアルビフロリン、およびそれらの薬理的に許容しうる塩からなる群より選ばれた少なくとも1種のガロイルアルビフロリン化合物であり、前記ガロイル基含有ペオニフロリンが式(III):
で表されるガロイルペオニフロリンおよびその薬理的に許容しうる塩からなる群より選ばれた少なくとも1種のガロイルペオニフロリン化合物であることを特徴とする日焼け細胞形成抑制剤。 - 請求項1に記載の日焼け細胞形成抑制剤を含有してなり、日焼け細胞形成抑制効果を発現する皮膚用外用剤。
- 請求項1に記載の日焼け細胞形成抑制剤を含有してなり、日焼け細胞形成抑制効果を発現する化粧料。
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JP2009191327A JP5620657B2 (ja) | 2009-08-20 | 2009-08-20 | 日焼け細胞形成抑制剤 |
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JP2009191327A JP5620657B2 (ja) | 2009-08-20 | 2009-08-20 | 日焼け細胞形成抑制剤 |
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2009
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