JP5616094B2 - Oily eyeliner cosmetic - Google Patents
Oily eyeliner cosmetic Download PDFInfo
- Publication number
- JP5616094B2 JP5616094B2 JP2010081842A JP2010081842A JP5616094B2 JP 5616094 B2 JP5616094 B2 JP 5616094B2 JP 2010081842 A JP2010081842 A JP 2010081842A JP 2010081842 A JP2010081842 A JP 2010081842A JP 5616094 B2 JP5616094 B2 JP 5616094B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- dextrin
- acid
- mol
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は、油性アイライナー化粧料に関し、更に詳しくは滑らかな使用感を有し、目元に描いた際のラインの発色およびその発色の持続性に優れ、涙等の水分や皮脂とのにじみ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離を防ぐ化粧持続効果を有する油性アイライナー化粧料に関するものである。 The present invention relates to an oily eyeliner cosmetic, and more specifically, has a smooth feeling of use, excellent color development of the line when drawn on the eye and persistence of the color development, bleeding with moisture such as tears and sebum, The present invention relates to an oil-based eyeliner cosmetic having a makeup lasting effect that prevents partial peeling of the cosmetic film due to continuous movement such as blinking.
アイライナー化粧料は、目の縁に線を描くように塗布することで、目の形をはっきりと美しく際立って見せる化粧効果を持つものとして、広く使われている。このアイライナー化粧料の剤型は多岐にわたり、みずみずしい使用感を得るためには水系タイプが、耐水性などの化粧持ち効果が要求される際には油性タイプが用いられ、更に、なめらかな使用性や高化粧持ちが要求される際には、油中水型乳化タイプ、使用の簡便性、携帯性が要求される際にはペンシルタイプがそれぞれ用いられている。これらのアイライナー化粧料には、ワックス、ロウ類等の固形状油分、有機変性粘度鉱物、無水ケイ酸等のゲル化剤、有色顔料、高輝性顔料、体質粉体等の粉体、及び油溶性樹脂、皮膜形成ポリマーエマルション等の皮膜形成剤から構成されている。その中でも、油性アイライナー化粧料はにじみの少ない化粧持ちの良さから要望が高く、更なる化粧持ちの向上や使用性の向上などの多様な消費者ニーズに応えるべく、様々な配合技術検討が行われてきている。 Eyeliner cosmetics are widely used as having a makeup effect that makes the shape of the eye clear and beautiful by applying it in a line on the edge of the eye. This eyeliner cosmetic has a wide variety of dosage forms. The water-based type is used to obtain a fresh feeling of use, and the oil-based type is used when a makeup-holding effect such as water resistance is required. When a long-lasting makeup is required, a water-in-oil emulsification type, and a pencil type is used when ease of use and portability are required. These eyeliner cosmetics include solid oils such as waxes and waxes, organically modified viscosity minerals, gelling agents such as silicic anhydride, colored pigments, high brightness pigments, powders such as body powders, and oils. It is comprised from film forming agents, such as soluble resin and film formation polymer emulsion. Among them, oil-based eyeliner cosmetics are highly requested due to their good makeup with little blurring, and various formulation technologies are being studied to meet various consumer needs such as further improvement in makeup and usability. It has been broken.
これらの配合技術の例としては、アイライナー化粧料本来の化粧効果である目の輪郭を大きく見せる効果とともに化粧持ちを上げるために、油溶性皮膜形成剤とデキストリン脂肪酸エステルを組み合わせて使用する技術（例えば、特許文献１参照）や有機変性粘度鉱物とワックスを組み合わせて使用する油性液状アイライナー化粧料の技術（例えば、特許文献２参照）等が挙げられる。また、滑らかな使用性と化粧持ちを上げるため、油中水型で外相に油溶性皮膜形成剤、内相に皮膜形成ポリマーエマルションを配合する技術（例えば、特許文献３参照）等が挙げられる Examples of these blending techniques include a technique that uses a combination of an oil-soluble film-forming agent and a dextrin fatty acid ester in order to increase the longevity of the eyeliner cosmetic, which is the original cosmetic effect of eyeliner cosmetics. For example, the technique of the oil-based liquid eyeliner cosmetic (for example, refer patent document 2) etc. which use organic modified viscosity mineral and a wax in combination is mentioned. In addition, in order to improve smooth usability and cosmetic durability, a technique of blending an oil-soluble film forming agent in the outer phase and a film forming polymer emulsion in the inner phase (see, for example, Patent Document 3), etc.
しかしながら、特許文献１参照の技術で得られる化粧膜では、満足いく化粧持ちが実現できず、使用感においても重くなってしまうといった問題が生じている。また、特許文献２参照の技術では滑らかな使用性ではあるものの、化粧膜の均一性に乏しく、経時による化粧膜の部分的な剥離といった問題が生じている。特許文献３参照の技術では、滑らかな使用感は得られるものの、系を安定に保つことが難しく、さらに得られた化粧膜で経時により、にじみや剥離といった問題が生じる。このため、滑らかにラインが描ける使用性に優れ、目元に描いた際のラインの発色およびその発色の持続性に優れ、涙等の水分や皮脂とのにじみ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離を防ぐ化粧持続効果を有する油性アイライナー化粧料の開発が望まれていた。 However, with the decorative film obtained by the technique described in Patent Document 1, there is a problem that a satisfactory makeup cannot be realized and the feeling of use becomes heavy. Moreover, although the technique of patent document 2 has smooth usability, the uniformity of the decorative film is poor, and a problem such as partial peeling of the decorative film over time has occurred. With the technique of Patent Document 3, a smooth feeling of use can be obtained, but it is difficult to keep the system stable, and the resulting decorative film has problems such as bleeding and peeling over time. For this reason, it is excellent in usability to draw a line smoothly, excellent in color development of the line when it is drawn on the eye and the sustainability of the color development, and the makeup film by continuous movement such as water such as tears and sebum, blinking etc. It has been desired to develop an oily eyeliner cosmetic material having a makeup lasting effect that prevents partial peeling.
かかる実情において、本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、油性アイライナー化粧料において、柔らかな皮膜を形成し、肌への密着力が高い樹脂である新規なデキストリン脂肪酸エステルを配合することにより、樹脂やワックスなどによる使用性の悪化を起こすことなく均一なラインが描き易いという使用性に優れ、その柔らかく密着力の高い皮膜形成性から目元に描いた際のラインの発色およびその発色の持続性に優れ、涙等の水分や皮脂とのにじみ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離を防ぐ化粧持続効果を有する油性アイライナー化粧料を得ることを見出し、本発明を完成するに至った。 Under such circumstances, the present inventors have conducted extensive research to solve the above problems, and as a result, a novel dextrin that is a resin that forms a soft film and has high adhesion to the skin in oily eyeliner cosmetics. By blending with fatty acid ester, it is excellent in usability that it is easy to draw a uniform line without causing deterioration of usability due to resin, wax, etc., and it is a line when drawing on the eyes from its soft and highly adhesive film forming property To obtain an oily eyeliner cosmetic that is excellent in coloration and persistence of the coloration, and has a makeup lasting effect that prevents partial peeling of the cosmetic film due to continuous movement such as bleeding, tearing and other moisture and sebum The headline and the present invention were completed.
すなわち、本発明は、
（１）デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を全脂肪酸に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を全脂肪酸に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有し、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステルと、揮発性油剤と、着色剤とを配合することを特徴とする油性アイライナー化粧料に関するものである。
That is, the present invention
(1) An esterified product of dextrin and a fatty acid, wherein the dextrin has an average polymerization degree of glucose of 3 to 150, and the fatty acid is one or more kinds of branched saturated fatty acids having 4 to 26 carbon atoms. More than 50 mol% and not more than 100 mol%, linear saturated fatty acid having 2 to 22 carbon atoms, linear or branched unsaturated fatty acid having 6 to 30 carbon atoms and cyclic saturated or unsaturated having 6 to 30 carbon atoms A dextrin fatty acid ester containing 0 mol% or more and less than 50 mol% of one or more selected from the group consisting of fatty acids and having a degree of substitution of fatty acids per glucose unit of 1.0 to 3.0 And a volatile oil and a colorant. The present invention relates to an oil-based eyeliner cosmetic.
また、本発明は、
（２）デキストリンの水酸基に、全脂肪酸誘導体に対して、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステルと、揮発性油剤と、着色剤とを配合することを特徴とする油性アイライナー化粧料に関するものである。
The present invention also provides:
(2) The hydroxyl group of the dextrin contains one or more branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms in a hydroxyl group of dextrin, more than 50 mol% and not more than 100 mol%, and a straight chain having 2 to 22 carbon atoms. 0 mol% of one or more selected from the group consisting of chain saturated fatty acid derivatives, linear or branched unsaturated fatty acid derivatives having 6 to 30 carbon atoms and cyclic saturated or unsaturated fatty acid derivatives having 6 to 30 carbon atoms An esterified product of a dextrin and a fatty acid obtained by reacting a fatty acid derivative containing less than 50 mol%, wherein the dextrin has an average glucose polymerization degree of 3 to 150 and a fatty acid substitution degree per glucose unit of 1 The present invention relates to an oily eyeliner cosmetic comprising a dextrin fatty acid ester of 0 to 3.0, a volatile oil agent, and a colorant. It is intended.
さらに、本発明は、
（３）デキストリンの水酸基に、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物と炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を反応させて得たデキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、全脂肪酸誘導体に対して、該炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、該炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、該炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び該炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上を０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満反応させたものであり、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、グルコース単位当りの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エステルと、揮発性油剤と、着色剤とを配合することを特徴とする油性アイライナー化粧料に関するものである。
Furthermore, the present invention provides
(3) The hydroxyl group of dextrin is reacted with one or more branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms, and then the product and a linear saturated fatty acid derivative having 2 to 22 carbon atoms, the number of carbon atoms Dextrin and fatty acid obtained by reacting one or more selected from the group consisting of 6-30 linear or branched unsaturated fatty acid derivatives and cyclic saturated or unsaturated fatty acid derivatives having 6-30 carbon atoms; Which is an esterified product, wherein one or more of the branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms is more than 50 mol% and not more than 100 mol% with respect to all fatty acid derivatives, and 1 type or 2 or more types chosen from the group which consists of a linear saturated fatty acid derivative, this C6-C30 linear or branched unsaturated fatty acid derivative, and this C6-C30 cyclic saturated or unsaturated fatty acid derivative A dextrin fatty acid ester that has been reacted at 0 mol% or more and less than 50 mol%, has an average polymerization degree of glucose of dextrin of 3 to 150, and a substitution degree of fatty acid per glucose unit of 1.0 to 3.0; The present invention relates to an oily eyeliner cosmetic characterized by blending a volatile oil and a colorant.
本発明は、油性アイライナー化粧料に関し、更に詳しくは滑らかな使用感を有し、目元に描いた際のラインの発色およびその持続性に優れ、涙等の水分や皮脂とのにじみ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離を防ぐ化粧持続効果を有する油性アイライナー化粧料を提供する。 The present invention relates to an oily eyeliner cosmetic, and more specifically, has a smooth feeling of use, is excellent in color development of the line when drawn on the eye and its sustainability, bleeding with water such as tears and sebum, blinking, etc. Provided is an oily eyeliner cosmetic having a makeup lasting effect that prevents partial peeling of the cosmetic film due to continuous movement of the makeup.
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の油性アイライナー化粧料に使用されるデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリンのグルコースの平均重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が全脂肪酸に対して炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸を５０ｍｏｌ％より多く含有するグルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．０〜３．０である新規な物質で、皮膜を形成することができるものである。（以下、単に「新規なデキストリン脂肪酸エステル」ということもある。）
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The dextrin fatty acid ester used in the oily eyeliner cosmetic of the present invention is an esterified product of dextrin and fatty acid, the average polymerization degree of glucose of dextrin is 3 to 150, and the fatty acid is carbon relative to the total fatty acid. A novel substance having a substitution degree of fatty acid per glucose unit containing more than 50 mol% of branched saturated fatty acid of several 4 to 26 and having a degree of substitution of 1.0 to 3.0 can form a film. (Hereafter, it may be simply referred to as “new dextrin fatty acid ester”.)
本発明に用いられる新規なデキストリン脂肪酸エステルは、次の特性を有する。
（１）新規なデキストリン脂肪酸エステルを液状油に混合したときに液状油がゲル化しない。
「液状油がゲル化しない」とは、ＡＳＴＭ Ｄ４４５測定方法による４０℃における粘度が８ｍｍ２／ｓである流動パラフィンを液状油とする場合、デキストリン脂肪酸エステルを５質量％（以下単に「％」で示す。）含有する該流動パラフィンを１００℃で溶解し、２４時間後２５℃で粘度を測定したとき、粘度が、Ｙａｍｃｏ ＤＩＧＩＴＡＬ ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ粘度計ＶＭ−１００Ａ（振動式）（山一電機社製）の検出限界以下であることを意味する。なお、ゲル化する場合には、粘度が検出されることで確認できる。
The novel dextrin fatty acid ester used in the present invention has the following characteristics.
(1) When a new dextrin fatty acid ester is mixed with a liquid oil, the liquid oil does not gel.
“Liquid oil does not gel” means that when liquid paraffin having a viscosity of 8 mm 2 / s at 40 ° C. according to ASTM D445 measurement method is used as liquid oil, 5% by mass of dextrin fatty acid ester (hereinafter, simply “%”) When the viscosity of the liquid paraffin contained is dissolved at 100 ° C. and measured at 25 ° C. after 24 hours, the viscosity is that of a Yamaco DIGITAL VISCOMATE viscometer VM-100A (vibration type) (manufactured by Yamaichi Electronics Co., Ltd.). It means that it is below the detection limit. In addition, when gelatinizing, it can confirm by detecting a viscosity.
（２）新規なデキストリン脂肪酸エステルが形成する皮膜が特定範囲のタック性を有する。
「タック性」を、支持体に該デキストリン脂肪酸エステルを塗布し、もうひとつの支持体を相互に離れた状態から面接触させた後に、後退させて別離させ、後退を開始してから完全に別離するまでの接触点にかかる荷重変化（最大応力値）で表す場合、該デキストリン脂肪酸エステルを４０質量％含有する軽質流動イソパラフィン溶液をガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで成膜し、乾燥させた皮膜に、テクスチャーアナライザー、たとえば、テクスチャーアナライザーＴＡ．ＸＴｐｌｕｓ（Ｓｔａｂｌｅ Ｍｉｃｒｏ Ｓｙｓｔｅｍｓ社製）を用いて、プローブとして直径１２．５ｍｍ円柱状のポリアセタール樹脂（Ｄｅｌｒｉｎ（登録商標）デュポン社製）製プローブを使用し、１００ｇの荷重をかけ１０秒保持後に０．５ｍｍ／秒で離したときの荷重変化、すなわちタック性が３０〜１，０００ｇである。
(2) The film formed by the novel dextrin fatty acid ester has a specific range of tackiness.
The “tackiness” is determined by applying the dextrin fatty acid ester to a support and bringing the other support into surface contact from a state where they are separated from each other, then retracting them and separating them. When expressed by the load change (maximum stress value) applied to the contact point until the film is formed, a light liquid isoparaffin solution containing 40% by mass of the dextrin fatty acid ester is formed on a glass plate with a 400 μm-thick applicator and dried. , Texture analyzers, eg texture analyzer TA. Using XTplus (manufactured by Stable Micro Systems), a probe made of a 12.5 mm diameter cylindrical polyacetal resin (manufactured by Delrin (registered trademark) DuPont) was used as a probe, and a load of 100 g was applied after 10 seconds. The load change when separated at 5 mm / second, that is, the tackiness is 30 to 1,000 g.
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられるデキストリンは、グルコース平均重合度３〜１５０、特に１０〜１００のデキストリンが好ましい。グルコース平均重合度が２以下では、得られたデキストリン脂肪酸エステルがワックス様となって油剤への溶解性が低下する。また、グルコース平均重合度が１５０を超えると、デキストリン脂肪酸エステルの油剤への溶解温度が高くなる、又は溶解性が悪くなる等の問題を生ずることがある。デキストリンの糖鎖は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。 In the present invention, the dextrin used in the novel dextrin fatty acid ester is preferably a dextrin having a glucose average polymerization degree of 3 to 150, particularly 10 to 100. When the average degree of polymerization of glucose is 2 or less, the obtained dextrin fatty acid ester becomes wax-like and the solubility in an oil agent decreases. On the other hand, when the average degree of polymerization of glucose exceeds 150, there may be a problem that the temperature for dissolving the dextrin fatty acid ester in the oil becomes high or the solubility becomes poor. The sugar chain of dextrin may be linear, branched or cyclic.
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸は、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上を必須とし、さらに炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸、及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸よりなる群から選ばれる１種又は２種以上（以下、これら炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸以外の脂肪酸をまとめて表すときは「その他の脂肪酸」という）を含有してもよいものである。 In the present invention, the fatty acid used in the novel dextrin fatty acid ester essentially comprises one or more branched saturated fatty acids having 4 to 26 carbon atoms, and further includes linear saturated fatty acids having 2 to 22 carbon atoms and 6 carbon atoms. 1 or 2 or more types selected from the group consisting of -30 linear or branched unsaturated fatty acids and cyclic saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 30 carbon atoms (hereinafter, these branched saturated groups having 4 to 26 carbon atoms) When the fatty acids other than the fatty acids are collectively expressed, they may be referred to as “other fatty acids”).
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルにおける脂肪酸の組成割合は、全脂肪酸に対して、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸の１種又は２種以上が５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、好ましくは５５ｍｏｌ％以上１００ｍｏｌ％以下であり、その他の脂肪酸は、０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満、好ましくは、０ｍｏｌ％以上４５ｍｏｌ％以下である。
該炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸としては、例えば、イソ酪酸、イソ吉草酸、２−エチル酪酸、エチルメチル酢酸、イソヘプタン酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソアラキン酸、イソヘキサコサン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択又は組み合わせて使用することができる。これらのうち、炭素数１２〜２２のものが好ましく、特にイソステアリン酸が好ましく、構造の違い等の限定は特にない。
本発明において、イソステアリン酸とは、分岐したステアリン酸の１種、又は２種以上の混合物を意味する。例えば５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン酸は、イソブチレン２量体のオキソ反応により炭素数９の分岐アルデヒドとし、次いでこのアルデヒドのアルドール縮合により炭素数１８の分岐不飽和アルデヒドとし、次いで水素添加、酸化することにより製造することができ（以下、「アルドール縮合型」と略す）、これは例えば日産化学工業社より市販されている。２−ヘプチルウンデカン酸はノニルアルコールをガーベット反応（Ｇｕｅｒｂｅｔ反応、ゲルベ反応ともいう）により二量化し、次いで酸化することにより製造することができ、これは例えば三菱化学社より市販されており、分岐位置の若干異なる類似混合物として、日産化学工業社より市販され、さらに出発アルコールが直鎖飽和ではない２箇所メチル分岐したタイプも同様に日産化学工業社より市販されている（以下総じて「ガーベット反応型」と略す）。また、メチル分岐イソステアリン酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産物として得られるもので〔例えばＪ．Ａｍｅｒ．Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，５２２（１９７４）に記載〕、例えば米国エメリー社などから市販されていたものがあげられる（以下「エメリー型」と略す）。エメリー型イソステアリン酸の出発物質であるダイマー酸のさらに出発物質は、オレイン酸だけでなく、リノール酸、リノレン酸等も含まれる場合がある。本発明においては特にこのエメリー型がより好ましい。
In the present invention, the composition ratio of fatty acids in the novel dextrin fatty acid ester is such that one or more of the branched saturated fatty acids having 4 to 26 carbon atoms is more than 50 mol% and less than 100 mol%, preferably 55 mol, based on all fatty acids. % To 100 mol%, and other fatty acids are 0 mol% to less than 50 mol%, preferably 0 mol% to 45 mol%.
Examples of the branched saturated fatty acid having 4 to 26 carbon atoms include isobutyric acid, isovaleric acid, 2-ethylbutyric acid, ethylmethylacetic acid, isoheptanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid, isodecanoic acid, isotridecanoic acid, Examples include myristic acid, isopalmitic acid, isostearic acid, isoarachidic acid, isohexacosanoic acid, and the like, and one or more of these can be appropriately selected or used in combination. Of these, those having 12 to 22 carbon atoms are preferred, isostearic acid is particularly preferred, and there is no particular limitation on the difference in structure.
In the present invention, isostearic acid means one kind of branched stearic acid or a mixture of two or more kinds. For example, 5,7,7-trimethyl-2- (1,3,3-trimethylbutyl) -octanoic acid is converted to a branched aldehyde having 9 carbon atoms by oxo reaction of isobutylene dimer, and then carbon is obtained by aldol condensation of this aldehyde. The branched unsaturated aldehyde of formula 18 can be produced by hydrogenation and oxidation (hereinafter abbreviated as “aldol condensation type”), which is commercially available, for example, from Nissan Chemical Industries. 2-Heptylundecanoic acid can be produced by dimerizing nonyl alcohol through a gerbet reaction (also referred to as Guerbet reaction or Guerbet reaction), followed by oxidation. This is commercially available from, for example, Mitsubishi Chemical Co., Ltd. As a slightly different similar mixture, commercially available from Nissan Chemical Industry Co., Ltd., and a methyl branched type in which the starting alcohol is not linearly saturated is also commercially available from Nissan Chemical Industries Co., Ltd. (hereinafter collectively referred to as “garvet reaction type”). Abbreviated). Further, methyl-branched isostearic acid is obtained as a by-product at the time of dimer production of oleic acid, for example [for example, J. Org. Amer. Oil Chem. Soc. , 51, 522 (1974)], for example, those commercially available from Emery, USA (hereinafter abbreviated as "emery type"). Further starting materials of dimer acid which is a starting material of emery type isostearic acid may include not only oleic acid but also linoleic acid, linolenic acid and the like. In the present invention, this emery type is particularly preferable.
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸のうち炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸としては、例えば、酢酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜、選択又は組み合わせて使用することができる。これらの中でも、炭素数８〜２２ものが好ましく、特に炭素数１２〜２２のものが好ましい。 In the present invention, among the fatty acids used in the novel dextrin fatty acid ester, as the linear saturated fatty acid having 2 to 22 carbon atoms, for example, acetic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, Arachinic acid, behenic acid and the like can be mentioned, and one or more of these can be appropriately selected or used in combination. Among these, those having 8 to 22 carbon atoms are preferable, and those having 12 to 22 carbon atoms are particularly preferable.
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸のうち炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸としては、例えば、モノエン不飽和脂肪酸としては、シス−４−デセン（オブツシル）酸、９−デセン（カプロレイン）酸、シス−４−ドデセン（リンデル）酸、シス−４−テトラデセン（ツズ）酸、シス−５−テトラデセン（フィセテリン）酸、シス−９−テトラデセン（ミリストレイン）酸、シス−６−ヘキサデセン酸、シス−９−ヘキサデセン（パルミトレイン）酸、シス−９−オクタデセン（オレイン）酸、トランス−９−オクタデセン酸（エライジン酸）、シス−１１−オクタデセン（アスクレピン）酸、シス−１１−エイコセン（ゴンドレイン）酸、シス−１７−ヘキサコセン（キシメン）酸、シス−２１−トリアコンテン（ルメクエン）酸等が挙げられ、ポリエン不飽和脂肪酸としては、ソルビン酸、リノール酸、ヒラゴ酸、プニカ酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、モロクチ酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、イワシ酸、ドコサヘキサエン酸、ニシン酸、ステアロール酸、クレペニン酸、キシメニン酸等が挙げられる。 In the present invention, among the fatty acids used in the novel dextrin fatty acid ester, as the linear or branched unsaturated fatty acid having 6 to 30 carbon atoms, for example, as the monoene unsaturated fatty acid, cis-4-decene (obtusil) acid , 9-decene (caprolein) acid, cis-4-dodecene (lindel) acid, cis-4-tetradecene (tuzu) acid, cis-5-tetradecene (fisetelin) acid, cis-9-tetradecene (myristolein) acid Cis-6-hexadecenoic acid, cis-9-hexadecene (palmitrein) acid, cis-9-octadecene (oleic) acid, trans-9-octadecenoic acid (elaidic acid), cis-11-octadecene (asclepine) acid, cis -11-eicosene (gondrain) acid, cis-17-hexacosene (ximene) acid, cis- Examples of the polyene unsaturated fatty acid include sorbic acid, linoleic acid, hiragoic acid, punicic acid, α-linolenic acid, γ-linolenic acid, moloctic acid, stearidonic acid, and arachidonic acid. Eicosapentaenoic acid, sardine acid, docosahexaenoic acid, nisic acid, stearolic acid, crepenic acid, xymenic acid and the like.
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸のうち炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸は、環状構造を基本骨格の少なくとも一部に有する炭素数６〜３０の飽和又は不飽和脂肪酸を意味し、例えば９，１０−メチレン−９−オクタデセン酸；アレプリル酸、アレプリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸、α−シクロヘキシルメチル酸、ω−シクロヘキシル酸、５（６）−カルボキシ−４−ヘキシル−２−シクロヘキセン−１−オクタン酸、マルバリン酸、ステルクリン酸、ヒドノカルピン酸、ショールムーグリン酸などが挙げられる。 In the present invention, among the fatty acids used in the novel dextrin fatty acid esters, cyclic saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 30 carbon atoms are saturated or unsaturated having 6 to 30 carbon atoms having a cyclic structure in at least a part of the basic skeleton. Means a saturated fatty acid, such as 9,10-methylene-9-octadecenoic acid; allelelic acid, allepric acid, gollulinic acid, α-cyclopentylic acid, α-cyclohexylic acid, α-cyclopentylethylic acid, α-cyclohexylmethylic acid, ω -Cyclohexylic acid, 5 (6) -carboxy-4-hexyl-2-cyclohexene-1-octanoic acid, malvalic acid, sterlic acid, hydnocarpinic acid, sorghumulinic acid and the like.
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸として分岐飽和脂肪酸単独の場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリンイソ酪酸エステル
デキストリンエチルメチル酢酸エステル
デキストリンイソヘプタン酸エステル
デキストリン２−エチルヘキサン酸エステル
デキストリンイソノナン酸エステル
デキストリンイソデカン酸エステル
デキストリンイソパルミチン酸エステル
デキストリンイソステアリン酸エステル
デキストリンイソアラキン酸エステル
デキストリンイソヘキサコサン酸エステル
デキストリン（イソ吉草酸／イソステアリン酸）エステル
In the present invention, examples of the dextrin fatty acid ester when the branched saturated fatty acid is used alone as the fatty acid used in the novel dextrin fatty acid ester include the following.
Dextrin isobutyrate dextrin ethyl methyl acetate dextrin isoheptanoate dextrin 2-ethylhexanoate dextrin isononanoate dextrin isodecanoate dextrin isopalmitate dextrin isostearate dextrin isoarachidate dextrin isohexacosanoate Dextrin (isovaleric acid / isostearic acid) ester
本発明において、新規なデキストリン脂肪酸エステルに用いられる脂肪酸として分岐飽和脂肪酸とその他の脂肪酸との混合脂肪酸を用いた場合のデキストリン脂肪酸エステルとしては、例えば以下のもの等が挙げられる。
デキストリン（イソ酪酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（イソアラキン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／カプリル酸）エステル
デキストリン（エチルメチル酢酸／ラウリン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／ラウリン酸）エステル
デキストリン（イソヘプタン酸／ラウリン酸／ベヘン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／ミリスチン酸）エステル
デキストリン（イソヘキサコサン酸／ミリスチン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／イソ吉草酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソノナン酸／パルミチン酸／カプロン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／パルミチン酸／ステアリン酸）エステル
デキストリン（イソデカン酸／パルミチン酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／ステアリン酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／アラキン酸）エステル
デキストリン（２−エチルヘキサン酸／アラキン酸）エステル
デキストリン（２−エチル酪酸／ベヘン酸）エステル
デキストリン（イソノナン酸／リノール酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／アラキドン酸）エステル
デキストリン（イソパルミチン酸／カプリル酸／リノール酸）エステル
デキストリン（イソステアリン酸／ステアリン酸／オレイン酸）エステル
デキストリン（イソアラキン酸／パルミチン酸／ショールムーグリン酸）エステル
In the present invention, examples of the dextrin fatty acid ester when a mixed fatty acid of a branched saturated fatty acid and another fatty acid is used as the fatty acid used in the novel dextrin fatty acid ester include the following.
Dextrin (isobutyric acid / caprylic acid) ester dextrin (2-ethylhexanoic acid / caprylic acid) ester dextrin (isoarachidic acid / caprylic acid) ester dextrin (isopalmitic acid / caprylic acid) ester dextrin (ethylmethylacetic acid / lauric acid) ester Dextrin (2-ethylhexanoic acid / lauric acid) ester dextrin (isoheptanoic acid / lauric acid / behenic acid) ester dextrin (isostearic acid / myristic acid) ester dextrin (isohexacosanoic acid / myristic acid) ester dextrin (2-ethylhexanoic acid / Palmitic acid) ester dextrin (isostearic acid / palmitic acid) ester dextrin (isostearic acid / isovaleric acid / palmitic acid) ester dextist (Isononanoic acid / palmitic acid / caproic acid) ester dextrin (2-ethylhexanoic acid / palmitic acid / stearic acid) ester dextrin (isodecanoic acid / palmitic acid) ester dextrin (isopalmitic acid / stearic acid) ester dextrin (isostearic acid) / Arachidic acid) ester dextrin (2-ethylhexanoic acid / arachidic acid) ester dextrin (2-ethylbutyric acid / behenic acid) ester dextrin (isononanoic acid / linoleic acid) ester dextrin (isopalmitic acid / arachidonic acid) ester dextrin (iso Palmitic acid / caprylic acid / linoleic acid) ester dextrin (isostearic acid / stearic acid / oleic acid) ester dextrin (isoarachidic acid / palmitic acid / chocolate) Rumugurin acid) ester
新規なデキストリン脂肪酸エステルのデキストリンへの脂肪酸の置換度は、グルコース単位当たり１．０〜３．０であり、好ましくは１．２〜２．８である。この置換度が１．０未満であると液状油等への溶解温度が１００℃以上と高くなり、着色や特異な臭いが生じ、好ましくない。 The degree of substitution of fatty acids with dextrins of the novel dextrin fatty acid esters is 1.0 to 3.0, preferably 1.2 to 2.8 per glucose unit. When the degree of substitution is less than 1.0, the dissolution temperature in liquid oil or the like is as high as 100 ° C. or higher, and coloring or a specific odor is not preferable.
（新規なデキストリン脂肪酸エステルの製造方法）
次に、本発明に用いられる新規なデキストリン脂肪酸エステルの製造方法について説明する。
製造方法としては、特に限定されず、公知の製法を採用することができるが、たとえば以下のようにして製造することができる。
(Method for producing novel dextrin fatty acid ester)
Next, the manufacturing method of the novel dextrin fatty acid ester used for this invention is demonstrated.
It does not specifically limit as a manufacturing method, Although a well-known manufacturing method is employable, it can manufacture as follows, for example.
（１）グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を全脂肪酸誘導体に対して５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、炭素数２〜２２の直鎖飽和脂肪酸誘導体、炭素数６〜３０の直鎖又は分岐の不飽和脂肪酸誘導体及び炭素数６〜３０の環状の飽和又は不飽和脂肪酸誘導体よりなる群から選ばれる１種又は２種以上（以下、これらの脂肪酸誘導体をまとめて表すときは「その他の脂肪酸誘導体」という）を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満を含有する脂肪酸誘導体とを反応させる。 (1) A dextrin having an average degree of polymerization of glucose of 3 to 150 and one or more of branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms, more than 50 mol% and not more than 100 mol% with respect to all fatty acid derivatives, and 1 selected from the group consisting of a linear saturated fatty acid derivative having 2 to 22 carbon atoms, a linear or branched unsaturated fatty acid derivative having 6 to 30 carbon atoms, and a cyclic saturated or unsaturated fatty acid derivative having 6 to 30 carbon atoms. Species or two or more kinds (hereinafter referred to as “other fatty acid derivatives” when these fatty acid derivatives are collectively shown) are reacted with a fatty acid derivative containing 0 mol% or more and less than 50 mol% with respect to the total fatty acid derivatives.
（２）グルコースの平均重合度が３〜１５０であるデキストリンと、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上とを反応させ、次いで、その生成物とその他の脂肪酸誘導体とを反応させる。
その場合、全脂肪酸誘導体に対して炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸誘導体の１種又は２種以上を５０ｍｏｌ％より多く１００ｍｏｌ％以下、及び、その他の脂肪酸誘導体を全脂肪酸誘導体に対して０ｍｏｌ％以上５０ｍｏｌ％未満使用する。
(2) A dextrin having an average degree of polymerization of glucose of 3 to 150 is reacted with one or more of branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms, and then the product and other fatty acid derivatives React.
In that case, one or more of the branched saturated fatty acid derivatives having 4 to 26 carbon atoms with respect to the total fatty acid derivatives are more than 50 mol% and not more than 100 mol%, and other fatty acid derivatives are 0 mol% with respect to the total fatty acid derivatives. More than 50 mol% is used.
本発明において、上記デキストリンとのエステル化反応に使用される脂肪酸誘導体としては、例えば、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等が用いられる。
（１）及び（２）のいずれの場合も、まず、デキストリンを反応溶媒に分散し、必要に応じて触媒を添加する。これに、上記脂肪酸のハロゲン化物、酸無水物等を添加して反応させる。（１）の製造法の場合は、これらの酸を混合して同時に添加反応させ、（２）の製造法の場合は、まず反応性の低い分岐飽和脂肪酸誘導体を反応させた後、次いでその他の脂肪酸誘導体を添加反応させる。
In the present invention, examples of the fatty acid derivative used for the esterification reaction with the dextrin include halides and acid anhydrides of the fatty acid.
In both cases (1) and (2), first, dextrin is dispersed in a reaction solvent, and a catalyst is added as necessary. To this, the above-mentioned fatty acid halide, acid anhydride or the like is added and reacted. In the case of the production method (1), these acids are mixed and reacted at the same time, and in the case of the production method (2), after first reacting a branched saturated fatty acid derivative having low reactivity, A fatty acid derivative is added and reacted.
製造にあたり、これらのうちの好ましい方法を採用することができる。反応溶媒にはジメチルホルムアミド、ホルムアミド等のホルムアミド系；アセトアミド系；ケトン系；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物系；ジオキサン等の溶剤を適宜使用することができる。反応触媒としてはピリジン、ピコリン等の３級アミノ化合物などを用いることができる。反応温度は原料脂肪酸等により適宜選択されるが、０℃〜１００℃の温度が好ましい。 Of these, preferred methods can be employed for production. As the reaction solvent, a solvent such as formamide such as dimethylformamide and formamide; acetamide; ketone; aromatic compounds such as benzene, toluene and xylene; and a solvent such as dioxane can be used as appropriate. As the reaction catalyst, tertiary amino compounds such as pyridine and picoline can be used. The reaction temperature is appropriately selected depending on the starting fatty acid and the like, but a temperature of 0 ° C to 100 ° C is preferred.
本発明の油性アイライナー化粧料における新規なデキストリン脂肪酸エステルの配合量は、特に限定されないが、０．１〜２０％が好ましく、１〜１０％がより好ましい。この範囲であれば、ツヤ感が良好で、皮脂とのにじみや、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離を防ぐ化粧持続効果で満足のいくものが得られる。 Although the compounding quantity of the novel dextrin fatty acid ester in the oil-based eyeliner cosmetic of this invention is not specifically limited, 0.1-20% is preferable and 1-10% is more preferable. If it is in this range, a glossy feeling is good and a satisfactory makeup sustaining effect that prevents partial peeling of the cosmetic film due to continuous movement such as bleeding with sebum and blinking can be obtained.
本発明の油性アイライナー化粧料に配合される揮発性油剤は、本発明における新規なデキストリン脂肪酸エステルの溶剤として使用され、滑らかにラインが描ける使用性が格段に向上し、その速乾性により速やかに化粧膜を形成し化粧持ちを向上させる。揮発性油剤は１気圧、２５℃において揮発性であり、通常化粧料原料として使用されるものであれば特に限定されず、具体的には、軽質流動イソパラフィン、低分子量ジメチルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルトリメチコン等が挙げられるが、中でも軽質流動イソパラフィンが好ましい。市販品としては、軽質流動イソパラフィンとしてはアイソパーＨ（エクソンモービル化学社製）、イソドデカン（バイエル社製）、イソヘキサデカン（ユニケマ社製）、ＩＰソルベント１６２０ＭＵ、ＩＰソルベント２０２８ＭＵ、ＩＰソルベント２８３５（以上、出光興産社製）、デカメチルシクロペンタシロキサンとしてはＴＦＳ４０５（東芝シリコーン社製）、ＳＨ２４５、ＤＣ３４５（東レ・ダウコーニング社製）、ＫＦ−９９５（信越化学工業社製）、メチルトリメチコンとしては、シリコーン ＴＭＦ−１．５（信越化学工業社製）などが挙げられる。これらは１種又は２種以上を使用することができる。 The volatile oil compounded in the oily eyeliner cosmetic of the present invention is used as a solvent for the novel dextrin fatty acid ester in the present invention, and the usability for smoothly drawing a line is remarkably improved. Forms a cosmetic film to improve makeup retention. Volatile oils are volatile at 1 atm and 25 ° C., and are not particularly limited as long as they are usually used as raw materials for cosmetics. Specifically, light liquid isoparaffin, low molecular weight dimethylpolysiloxane, decamethylcyclohexane are used. Pentasiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, methyltrimethicone and the like can be mentioned, among which light liquid isoparaffin is preferable. As commercially available products, as light liquid isoparaffin, Isopar H (manufactured by ExxonMobil Chemical Co., Ltd.), isododecane (manufactured by Bayer), isohexadecane (manufactured by Unikema), IP solvent 1620MU, IP solvent 2028MU, IP solvent 2835 (above, Idemitsu Kosan Co., Ltd.), decamethylcyclopentasiloxane as TFS405 (Toshiba Silicone), SH245, DC345 (Toray Dow Corning), KF-995 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), methyltrimethicone as silicone TMF-1.5 (made by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) etc. are mentioned. These can use 1 type (s) or 2 or more types.
本発明の油性アイライナー化粧料において、揮発性油剤の配合量は、特に限定されないが１０〜８０％が好ましく、１５〜６０％がより好ましい。この範囲であれば、滑らかにラインが描ける使用性という点で満足のいくものが得られる。 In the oily eyeliner cosmetic of the present invention, the blending amount of the volatile oil is not particularly limited, but is preferably 10 to 80%, more preferably 15 to 60%. Within this range, satisfactory results can be obtained in terms of usability in which lines can be drawn smoothly.
本発明の油性アイライナー化粧料において、着色剤は、色を付与し、発色の良い化粧膜を与えるものであり、化粧料に通常使用される着色剤であれば、球状、板状、紡錘状、針状等の形状や煙霧状、微粒子、顔料級等の粒子径、あるいは多質、無質等のその粒子構造等には特に限定されず、無機顔料、有機顔料、光輝性顔料、金属類等を使用することができる。具体的な粉体としては、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化セリウム、硫酸バリウム等の白色無機顔料、酸化鉄、カーボンブラック、酸化クロム、水酸化クロム、紺青、群青、ベンガラ等の有色無機顔料、雲母チタン、オキシ塩化ビスマス、有機顔料処理雲母チタン、二酸化チタン被覆雲母、二酸化チタン被覆合成金雲母、二酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化鉄雲母チタン、紺青処理雲母チタン、カルミン処理雲母チタン、魚鱗箔、二酸化チタン被覆ガラス末、ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末、ポリエチレンテレフタレート・ポリオレフィン積層フィルム末、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層フィルム末等の樹脂積層末等の光輝性顔料、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０５号、赤色２２６号、赤色２２８号、橙色２０３号、橙色２０４号、青色４０４号、黄色４０１号等の有機顔料粉体、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、緑色３号、青色１号等のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料粉体あるいは更にアルミニウム粉、金粉、銀粉等の金属粉体、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化珪素等の複合粉体等を例示することができ、必要に応じて１種又は２種以上を使用することができる。これらは、フッ素系化合物、シリコーン系化合物、金属石鹸、レシチン、水素添加レシチン、コラーゲン、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル、ワックス、ロウ、界面活性剤等の１種又は２種以上を用いて表面処理を施してあっても良い。 In the oily eyeliner cosmetic of the present invention, the colorant gives a color and gives a cosmetic film with good color development. If the colorant is usually used in cosmetics, it is spherical, plate-like, or spindle-shaped. No particular limitation is imposed on the shape of needles or the like, the particle size of fumes, fine particles, pigment grades, etc., or the particle structure of various types, such as non-quality, inorganic pigments, organic pigments, glitter pigments, metals Etc. can be used. Specific powders include white inorganic pigments such as titanium oxide, zinc oxide, cerium oxide, and barium sulfate, colored inorganic pigments such as iron oxide, carbon black, chromium oxide, chromium hydroxide, bitumen, ultramarine, and bengara, mica Titanium, bismuth oxychloride, organic pigment-treated mica titanium, titanium dioxide-coated mica, titanium dioxide-coated synthetic phlogopite, titanium dioxide-coated bismuth oxychloride, iron oxide mica titanium, bituminized mica titanium, carmine-treated mica titanium, fish scale foil, dioxide Luminous pigments such as titanium coated glass powder, polyethylene terephthalate / aluminum / epoxy laminated powder, polyethylene terephthalate / polyolefin laminated film powder, polyethylene terephthalate / polymethyl methacrylate laminated film powder, etc., red 201, red 202, Red 205 Organic pigment powders such as red 226, red 228, orange 203, orange 204, blue 404, yellow 401, red 3, red 104, red 106, orange 205, yellow 4 , Yellow 5, green 3, blue 1, etc. zirconium, barium or aluminum lake or other organic pigment powders or metal powders such as aluminum powder, gold powder, silver powder, fine titanium oxide coated mica titanium, fine zinc oxide Examples thereof include composite powders such as coated mica titanium, barium sulfate-coated mica titanium, titanium oxide-containing silicon dioxide, and zinc oxide-containing silicon dioxide. One or more kinds can be used as necessary. . These use one or more of fluorine compounds, silicone compounds, metal soap, lecithin, hydrogenated lecithin, collagen, hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, esters, waxes, waxes, surfactants, etc. And may be surface-treated.
本発明の油性アイライナー化粧料における着色剤の配合量は、特に限定されないが１〜７０％が好ましく、１０〜４０％がより好ましい。この範囲であれば、目元に描いた際のラインの発色およびその発色の持続性、及び涙等の水分や皮脂とのにじみのなさという点で満足のいくものが得られる。 The blending amount of the colorant in the oily eyeliner cosmetic of the present invention is not particularly limited, but is preferably 1 to 70%, more preferably 10 to 40%. Within this range, satisfactory results can be obtained in terms of the color development of the line when drawn on the eyes, the persistence of the color development, and the lack of bleeding with water such as tears and sebum.
本発明の油性アイライナー化粧料は、さらに油溶性皮膜形成剤を配合することにより、涙等の水分や皮脂とのにじみのなさ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離のなさが格段に向上する。油溶性皮膜形成剤としては特に制限されず、通常化粧料に配合されるものであればいずれのものも使用できる。例えば、ロジン酸系樹脂、トリメチルシロキシケイ酸、アクリル変性シリコーン、酢酸ビニル系樹脂、ポリブテン、ポリビニルイソブチルエーテル、ポリイソブチレン、アクリル酸アルキル共重合体などが挙げられるが、なかでも、ポリイソブチレン、トリメチルシロキシケイ酸、アクリル変性シリコーンが使用性、化粧効果、及び化粧効果の持続の点で最も好ましい。これらの樹脂は必要に応じ、１種又は２種以上を用いることができる。 The oil-based eyeliner cosmetic of the present invention is further blended with an oil-soluble film-forming agent, so that there is no bleeding with moisture such as tears and sebum, and there is no partial peeling of the cosmetic film due to continuous movement such as blinking. Greatly improved. The oil-soluble film forming agent is not particularly limited, and any oil-soluble film forming agent can be used as long as it is usually blended into cosmetics. For example, rosin acid resin, trimethylsiloxysilicic acid, acrylic modified silicone, vinyl acetate resin, polybutene, polyvinyl isobutyl ether, polyisobutylene, alkyl acrylate copolymer, etc., among them, polyisobutylene, trimethylsiloxy Silicic acid and acrylic modified silicone are most preferable from the viewpoints of usability, cosmetic effect, and lasting cosmetic effect. These resins can be used alone or in combination of two or more as required.
本発明の油性アイライナー化粧料における油溶性皮膜形成剤の配合量は、特に限定されないが０．１〜２０％が好ましく、特に１〜１０％が好ましい。この範囲であれば、滑らかな使用性、涙等の水分や皮脂とのにじみのなさ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離のなさという点で良好なものが得られる。 The blending amount of the oil-soluble film forming agent in the oily eyeliner cosmetic of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 20%, particularly preferably 1 to 10%. If it is this range, a favorable thing will be obtained in terms of smooth usability, no bleeding with water such as tears and sebum, and partial peeling of the cosmetic film due to continuous movement such as blinking.
本発明の油性アイライナー化粧料には、上記の構成成分に加え、目的に応じて本発明の効果を損なわない範囲において、メーキャップ効果、感触調整効果、エモリエント効果等を付与するための成分、必須成分である揮発性油剤や、油溶性皮膜形成剤以外の油脂、エステル油、炭化水素油等の液状油やワックス、ロウ類、及び界面活性剤、着色剤以外の粉体、水性成分、紫外線吸収剤、保湿剤、酸化防止剤、美容成分、防腐剤等、通常化粧品に配合される他の成分を配合することができる。 In addition to the above components, the oily eyeliner cosmetic of the present invention includes components for imparting a make-up effect, a feel adjustment effect, an emollient effect, etc., as long as the effects of the present invention are not impaired depending on the purpose, essential Liquid oils and waxes other than oil-soluble film-forming agents, ester oils, hydrocarbon oils, waxes, waxes, surfactants, powders other than colorants, aqueous components, UV absorption Other ingredients that are usually blended in cosmetics, such as agents, moisturizers, antioxidants, cosmetic ingredients, preservatives, and the like can be blended.
必須成分以外の油性成分としては動物油、植物油、合成油等の起源、及び、固形油、半固形油、液体等の性状を問わず、炭化水素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、フッ素系油類、ラノリン誘導体類等が挙げられる。具体的には、流動パラフィン、スクワラン、ワセリン、ポリブテン等の炭化水素類、オリーブ油、ヒマシ油、ホホバ油、ミンク油、マカデミアンナッツ油等の油脂類、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の石油ワックス類、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス類、カルナウバロウ、キャンデリラロウ等の天然ワックス類、セチルイソオクタネート、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリオクタン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ポリグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、リンゴ酸ジイソステアリルトリベヘン酸グリセリル、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、コレステロール脂肪酸エステル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジ（コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル）等のエステル類、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸類、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール類、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、架橋型オルガノポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等のシリコーン類、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油類、ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコール等のラノリン誘導体類等が挙げられ、これら１種又は２種以上用いることができる。 Oil components other than essential components include hydrocarbons, fats and oils, waxes, hardened oils, esters, regardless of the origin of animal oil, vegetable oil, synthetic oil, etc., and solid oil, semi-solid oil, liquid, etc. Examples include oils, fatty acids, higher alcohols, silicone oils, fluorine-based oils, lanolin derivatives, and the like. Specifically, hydrocarbons such as liquid paraffin, squalane, petrolatum, polybutene, oils and fats such as olive oil, castor oil, jojoba oil, mink oil, macadamian nut oil, petroleum waxes such as paraffin wax and microcrystalline wax Mineral waxes such as ozokerite and ceresin, natural waxes such as carnauba wax and candelilla wax, cetyl isooctanoate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, octyldodecyl myristate, glyceryl trioctanoate, polyglyceryl diisostearate, triisostearin Polyglyceryl acid, diisostearyl malate, diisostearyl malate, glyceryl tribehenate, rosin acid pentaerythritol ester, neopentyl glycol dioctanoate, Terol fatty acid esters, esters such as N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl / behenyl / octyldodecyl), stearic acid, lauric acid, myristic acid, behenic acid, isostearic acid, oleic acid and other fatty acids, stearyl alcohol, Higher alcohols such as cetyl alcohol, lauryl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, and behenyl alcohol, silicones such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, cross-linked organopolysiloxane, and fluorine-modified polysiloxane, perfluorodecane, perfluoro Fluorine oils such as octane and perfluoropolyether, lanolin derivatives such as lanolin, lanolin acetate, lanolin fatty acid isopropyl, lanolin alcohol, etc. Is, it is possible to use these one or more.
また、界面活性剤としては、化粧料一般に用いられている界面活性剤であれば特に制約はなく、非イオン界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が使用される。
必須成分以外の粉体としては、通常化粧料原料として使用されるものであれば、板状、紡錘状、針状等の形状、煙霧状、微粒子級等の粒子径、多孔質、無孔質等の粒子構造等に特に限定されず、無機粉体類、酸化アルミニウム、酸化セリウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、マイカ、合成マイカ、合成セリサイト、セリサイト、タルク、カオリン、炭化珪素、ベントナイト、スメクタイト、窒化ホウ素等の無機粉体類、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、Ｎ―アシルリジン、ナイロン等の有機粉体類が挙げられ、これら１種又は２種以上用いることができる。またこれら粉体は、１種又は２種以上の複合化したものも用いてもよく、その表面処理を油剤処理、シリコーン化合物処理、水溶性高分子処理等を施してあってもよい。
The surfactant is not particularly limited as long as it is a surfactant generally used in cosmetics, and examples thereof include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants. used.
As powders other than the essential components, if they are usually used as cosmetic raw materials, plate-like, spindle-like, needle-like shapes, fumes, fine particle grade particle diameters, porous, non-porous There is no particular limitation on the particle structure such as inorganic powders, aluminum oxide, cerium oxide, magnesium oxide, zirconium oxide, magnesium carbonate, calcium carbonate, aluminum silicate, magnesium silicate, magnesium aluminum silicate, mica, synthesis Inorganic powders such as mica, synthetic sericite, sericite, talc, kaolin, silicon carbide, bentonite, smectite, boron nitride, and organic powders such as magnesium stearate, zinc stearate, N-acyl lysine and nylon These can be used alone or in combination of two or more. These powders may be used singly or in combination of two or more, and the surface treatment may be performed with an oil agent treatment, a silicone compound treatment, a water-soluble polymer treatment or the like.
さらに、水性成分としては、水の他に、例えば、エチルアルコール等のアルコール類、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられ、紫外線吸収剤としては、例えばベンゾフェノン系、ＰＡＢＡ系、ケイ皮酸系、サリチル酸系等の紫外線吸収剤や、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、オキシベンゾン等が挙げられ、保湿剤としては、例えばタンパク質、ムコ多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチン等が挙げられ、酸化防止剤としては、例えばα−トコフェロール、アスコルビン酸等が挙げられ、美容成分としては、例えばビタミン類、消炎剤、生薬等が挙げられ、防腐剤としてはパラオキシ安息香酸エステル、フェノキシエタノール、１，２ペンタジオール等が挙げられる。 Furthermore, as the aqueous component, in addition to water, for example, alcohols such as ethyl alcohol, glycols such as propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, and polyethylene glycol, glycerin, diglycerin, polyglycerin, and the like Plant extracts such as glycerols, aloe vera, witch hazel, hamamelis, cucumber, lemon, lavender, rose, etc., and examples of ultraviolet absorbers include ultraviolet rays such as benzophenone, PABA, cinnamic acid, and salicylic acid. Absorbents, 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane, oxybenzone, etc. are mentioned, and examples of the moisturizer include proteins, mucopolysaccharides, collagen, elastin, keratin, etc. E.g. α-Tokov Roll, and ascorbic acid. Examples of the cosmetic ingredients, for example vitamins, anti-inflammatory agents, crude drugs and the like, and the preservative p-hydroxybenzoic acid ester, phenoxyethanol, 1,2-pentanediol, and the like.
本発明の油性アイライナー化粧料とは、油剤や油溶性化合物である油性成分が連続相であればよく、液状、ゲル状、クリーム状、固形状等の形状や、非水型、油中水型等がある。 The oily eyeliner cosmetic of the present invention may be any oily component that is an oil agent or an oil-soluble compound as long as it is a continuous phase, such as liquid, gel, cream, solid, etc., non-aqueous, water-in-oil There are types.
以下に実施例をあげて本発明を詳細に説明する。尚、これらは本発明を何ら限定するものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. Note that these do not limit the present invention.
《新規なデキストリン脂肪酸エステルの参考製造例》
以下に本発明に用いる新規なデキストリン脂肪酸エステルの参考製造例を示す。また、下記方法で置換度、構成脂肪酸のｍｏｌ％、粘度、タック性を測定した。
《Reference production example of novel dextrin fatty acid ester》
Reference production examples of novel dextrin fatty acid esters used in the present invention are shown below. Further, the degree of substitution, mol% of constituent fatty acids, viscosity, and tackiness were measured by the following methods.
（置換度、構成脂肪酸のｍｏｌ％の測定方法）
参考製造例のデキストリン脂肪酸エステルのＩＲスペクトルを測定し、アルカリ分解後の脂肪酸量とガスクロマトグラフィーから、置換度と、構成脂肪酸のｍｏｌ％を求めた。
(Measurement method of substitution degree, mol% of constituent fatty acids)
The IR spectrum of the dextrin fatty acid ester of Reference Production Example was measured, and the degree of substitution and mol% of the constituent fatty acid were determined from the amount of fatty acid after alkali decomposition and gas chromatography.
（粘度の測定方法）
各試料（参考製造例のデキストリン脂肪酸エステル）を５質量％含有する流動パラフィンを１００℃で溶解し、室温（２５℃）まで冷却する。２５℃の恒温槽で２４時間保温し、以下の測定機器を用いて粘度を測定した。
尚、流動パラフィンはＡＳＴＭ Ｄ４４５測定方法による４０℃の動粘度が８ｍｍ２／ｓのものを使用した。
［測定機器］Ｙａｍｃｏ ＤＩＧＩＴＡＬ ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ ＭＯＤＥＬ ＶＭ−１００Ａ（山一電機社製）
(Measurement method of viscosity)
Liquid paraffin containing 5% by mass of each sample (dextrin fatty acid ester of Reference Production Example) is dissolved at 100 ° C. and cooled to room temperature (25 ° C.). The temperature was kept for 24 hours in a thermostatic bath at 25 ° C., and the viscosity was measured using the following measuring equipment.
The liquid paraffin used had a kinematic viscosity at 40 ° C. of 8 mm 2 / s according to ASTM D445 measurement method.
[Measurement equipment] Yamaco DIGITAL VISCOMATE MODEL VM-100A (manufactured by Yamaichi Electronics Co., Ltd.)
（タック性の測定方法）
各試料（参考製造例のデキストリン脂肪酸エステル）をＩＰクリーンＬＸ（軽質流動イソパラフィン）に４０％溶解した溶液を、ガラス板に４００μｍ厚のアプリケーターで塗布し、その皮膜を室温２４時間乾燥後、７０℃で１２時間保存後、室温２５℃において、乾燥したもののタック性を、以下に示す機器および条件で評価した。
［測定機器］テクスチャーアナライザーＴＡ．ＸＴｐｌｕｓ（Ｓｔａｂｌｅ Ｍｉｃｒｏ Ｓｙｓｔｅｍｓ社製）
［プローブ］１／２ Ｃｙｌ．Ｄｅｌｒｉｎ（ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ））Ｐ／０．５）、直径１２．５ｍｍ円柱状
［測定条件］Ｔｅｓｔ Ｓｐｅｅｄ：０．５ｍｍ／ｓｅｃ， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｆｏｒｃｅ：１００ｇ， Ｃｏｎｔａｃｔ Ｔｉｍｅ：１０ｓｅｃ
(Tackiness measurement method)
A solution of 40% of each sample (dextrin fatty acid ester of Reference Production Example) dissolved in IP Clean LX (light liquid isoparaffin) was applied to a glass plate with a 400 μm-thick applicator, and the film was dried at room temperature for 24 hours, and then 70 ° C. After storage for 12 hours, the tackiness of the dried product at room temperature of 25 ° C. was evaluated using the following equipment and conditions.
[Measurement equipment] Texture analyzer TA. XTplus (manufactured by Stable Micro Systems)
[Probe] 1/2 Cyl. Delrin (polyacetal resin (POM)) P / 0.5), cylindrical shape with a diameter of 12.5 mm [Measurement conditions] Test Speed: 0.5 mm / sec, Applied Force: 100 g, Contact Time: 10 sec
［参考製造例１：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステル］
平均グルコース重合度３０のデキストリン２１．４１ｇ（０．１３２ｍｏｌ）をジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇ（０．６６６ｍｏｌ）とからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）１２０ｇ（０．３９６ｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質１０７ｇを得た。（仕込み時分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
尚、エメリー型の出発原料はコグニス社製のＥＭＡＲＳＯＬ８７３を用いた。本原料の脂肪酸組成は分岐飽和脂肪酸が６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸が４０ｍｏｌ％（パルミチン酸１０ｍｏｌ％を含む）のものを用いた。（以下同様）
置換度は２．２、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は１６１ｇであった。
[Reference Production Example 1: Dextrin isostearic acid (emery type) ester]
21.41 g (0.132 mol) of dextrin having an average glucose polymerization degree of 30 is dispersed at 70 ° C. in a mixed solvent composed of 71 g of dimethylformamide and 62 g (0.666 mol) of 3-methylpyridine, and 120 g of isostearic acid chloride (emery type). (0.396 mol) was added dropwise over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction temperature was 80 ° C. and the reaction was performed for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was dispersed in methanol, and the upper layer was removed. The semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 107 g of a pale yellow resinous substance. (Branch saturated fatty acid 60 mol% when charged)
The emery type starting material used was EMARSOL873 made by Cognis. The fatty acid composition of this raw material was 60 mol% branched saturated fatty acids and 40 mol% other fatty acids (including 10 mol% palmitic acid). (The same applies hereinafter)
The degree of substitution was 2.2, the branched saturated fatty acid was 60 mol%, the other fatty acid was 40 mol% (internal palmitic acid was 10 mol%), the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 161 g.
［参考製造例２〜４：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステル］
参考製造例１記載の原料・方法に準じ、
参考製造例２は、平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．１７２ｍｏｌ用い、デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度１．０、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は３５ｇであった。
参考製造例３は、平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．２２４ｍｏｌ用い、デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度１．４、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は４５ｇであった。
参考製造例４は平均グルコース重合度３０のデキストリン０．１３２ｍｏｌに対し、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）を０．５０２ｍｏｌ用い、デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）エステルを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度２．６、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４０ｍｏｌ％（内パルミチン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は７５０ｇであった。
[Reference Production Examples 2 to 4: Dextrin isostearic acid (emery type) ester]
According to the raw materials and methods described in Reference Production Example 1,
In Reference Production Example 2, 0.172 mol of isostearic acid chloride (emery type) was used per 0.132 mol of dextrin having an average glucose polymerization degree of 30 to obtain dextrin isostearic acid (emery type) ester. (At the time of preparation, branched saturated fatty acid 60 mol%)
The degree of substitution was 1.0, the branched saturated fatty acid was 60 mol%, the other fatty acid was 40 mol% (internal palmitic acid was 10 mol%), the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 35 g.
In Reference Production Example 3, 0.224 mol of isostearic acid chloride (emery type) was used with respect to 0.132 mol of dextrin having an average glucose polymerization degree of 30 to obtain dextrin isostearic acid (emery type) ester. (At the time of preparation, branched saturated fatty acid 60 mol%)
The degree of substitution was 1.4, the branched saturated fatty acid was 60 mol%, the other fatty acid was 40 mol% (internal palmitic acid was 10 mol%), the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 45 g.
In Reference Production Example 4, 0.502 mol of isostearic acid chloride (emery type) was used per 0.132 mol of dextrin having an average glucose polymerization degree of 30 to obtain dextrin isostearic acid (emery type) ester. (At the time of preparation, branched saturated fatty acid 60 mol%)
The degree of substitution was 2.6, the branched saturated fatty acid was 60 mol%, the other fatty acid was 40 mol% (internal palmitic acid was 10 mol%), the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 750 g.
［参考製造例５：デキストリンイソステアリン酸エステル］
イソステアリン酸クロライド（エメリー型）の代わりにイソステアリン酸クロライド（ガーベット反応型）を用いた以外は参考製造例１と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質８０ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸１００ｍｏｌ％）
尚、ガーベット反応型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール イソステアリン酸−Ｎを用いた。
置換度は１．８、イソステアリン酸１００ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は１７３ｇであった。
[Reference Production Example 5: Dextrin isostearate]
It was prepared in the same manner as in Reference Production Example 1 except that isostearic acid chloride (gerbet reaction type) was used instead of isostearic acid chloride (emery type) to obtain 80 g of a pale yellow resinous substance. (At the time of preparation, branched saturated fatty acid 100 mol%)
Note that fine oxochol isostearic acid-N manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd. was used as the starting material for the gerbet reaction type.
The degree of substitution was 1.8, isostearic acid 100 mol%, the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 173 g.
［参考製造例６：デキストリンイソステアリン酸エステル］
イソステアリン酸クロライド（エメリー型）の代わりにイソステアリン酸クロライド（アルドール縮合型）を用いた以外は参考製造例１と同様に作成し、淡黄色の樹脂状物質６０ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸１００ｍｏｌ％）
尚、アルドール縮合型の出発原料は日産化学工業社製のファインオキソコール イソステアリン酸を用いた。
置換度は１．２、イソステアリン酸１００ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は６１ｇであった。
[Reference Production Example 6: Dextrin isostearate]
It was prepared in the same manner as in Reference Production Example 1 except that isostearic acid chloride (aldol condensation type) was used instead of isostearic acid chloride (emery type) to obtain 60 g of a pale yellow resinous substance. (At the time of preparation, branched saturated fatty acid 100 mol%)
Note that fine oxochol isostearic acid manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd. was used as the starting material for the aldol condensation type.
The degree of substitution was 1.2, isostearic acid 100 mol%, the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 61 g.
［参考製造例７：デキストリンイソアラキン酸／パルミチン酸エステル］
平均グルコース重合度１５０のデキストリン５１．２８ｇをジメチルホルムアミド１５０ｇ、ピリジン６０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソアラキン酸クロライド１３２ｇとパルミチン酸クロライド１２ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質１４５ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸９０ｍｏｌ％）
置換度は１．１、イソアラキン酸８５ｍｏｌ％、パルミチン酸１５ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は４５ｇであった。
[Reference Production Example 7: dextrin isoarachidic acid / palmitic acid ester]
Dextrin (51.28 g) having an average glucose polymerization degree of 150 was dispersed in a mixed solvent consisting of 150 g of dimethylformamide and 60 g of pyridine at 70 ° C., and a mixture of 132 g of isoarachidic acid chloride and 12 g of palmitic acid chloride was added dropwise over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction temperature was 80 ° C. and the reaction was performed for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was dispersed in methanol, and the upper layer was removed. The semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 145 g of a pale yellow resinous substance. (At the time of preparation, 90 mol% of branched saturated fatty acid)
The degree of substitution was 1.1, isoarachidic acid 85 mol%, palmitic acid 15 mol%, viscosity was 0 mPa · s, and tackiness was 45 g.
［参考製造例８：デキストリンイソ酪酸／カプリン酸エステル］
平均グルコース重合度５のデキストリン３４．１９ｇを３−メチルピリジン２１５ｇに７０℃で分散させ、イソ酪酸クロライド５０ｇ及びカプリン酸クロライド６０ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をエタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９８ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸６０ｍｏｌ％）
置換度は２．９、イソ酪酸６３ｍｏｌ％、カプリン酸３７ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は２５５ｇであった。
[Reference Production Example 8: dextrin isobutyric acid / capric acid ester]
34.19 g of dextrin having an average glucose polymerization degree of 5 was dispersed in 215 g of 3-methylpyridine at 70 ° C., and a mixture of 50 g of isobutyric acid chloride and 60 g of capric acid chloride was added dropwise over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction temperature was 80 ° C. and the reaction was performed for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was dispersed in methanol, and the upper layer was removed. The semi-solid content was washed several times with ethanol and dried to obtain 98 g of a pale yellow resinous substance. (At the time of preparation, branched saturated fatty acid 60 mol%)
The degree of substitution was 2.9, isobutyric acid 63 mol%, capric acid 37 mol%, the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 255 g.
［参考製造例９：デキストリンイソパルミチン酸エステル］
平均グルコース重合度１００のデキストリン２３．６２ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド１００ｇを３０分間滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９０ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸１００ｍｏｌ％）
置換度は２．０、イソパルミチン酸１００ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は２０４ｇであった。
[Reference Production Example 9: Dextrin Isopalmitate]
Dextrin (23.62 g) having an average glucose polymerization degree of 100 was dispersed in a mixed solvent consisting of 71 g of dimethylformamide and 62 g of 3-methylpyridine at 70 ° C., and 100 g of isopalmitic acid chloride was added dropwise for 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction temperature was 80 ° C. and the reaction was performed for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was dispersed in methanol, and the upper layer was removed. The semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 90 g of a pale yellow resinous substance. (At the time of preparation, branched saturated fatty acid 100 mol%)
The degree of substitution was 2.0, isopalmitic acid 100 mol%, the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 204 g.
［参考製造例１０：デキストリンイソノナン酸／ステアリン酸エステル］
平均グルコース重合度２０のデキストリン３６．３４ｇをジメチルホルムアミド１２０ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソノナン酸クロライド４１ｇ及びステアリン酸クロライド５８ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９５ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸５５ｍｏｌ％）
置換度は１．６、イソノナン酸５１ｍｏｌ％、ステアリン酸４９ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は６４ｇであった。
[Reference Production Example 10: Dextrin isononanoic acid / stearic acid ester]
36.34 g of dextrin with an average glucose polymerization degree of 20 was dispersed at 70 ° C. in a mixed solvent consisting of 120 g of dimethylformamide and 62 g of 3-methylpyridine, and a mixture of 41 g of isononanoic acid chloride and 58 g of stearic acid chloride was added dropwise over 30 minutes. . After completion of the dropwise addition, the reaction temperature was 80 ° C. and the reaction was performed for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was dispersed in methanol, and the upper layer was removed. The semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 95 g of a pale yellow resinous substance. (At the time of preparation, 55 mol% branched saturated fatty acid)
The degree of substitution was 1.6, 51 mol% isononanoic acid, 49 mol% stearic acid, the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 64 g.
［参考製造例１１：デキストリン２−エチルヘキサン酸／ベヘン酸エステル］
平均グルコース重合度２０のデキストリン５４．５６ｇをジメチルホルムアミド１５０ｇ、３−メチルピリジン１３０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、２−エチルヘキサン酸クロライド１４７ｇ、次いでベヘン酸クロライド３６ｇを計３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９５ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸９０ｍｏｌ％）
置換度は２．３、２−エチルヘキサン酸９５ｍｏｌ％、ベヘン酸５ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は１３８ｇであった。
[Reference Production Example 11: Dextrin 2-ethylhexanoic acid / behenic acid ester]
54.56 g of dextrin having an average glucose polymerization degree of 20 is dispersed at 70 ° C. in a mixed solvent consisting of 150 g of dimethylformamide and 130 g of 3-methylpyridine, and 147 g of 2-ethylhexanoic acid chloride and then 36 g of behenic acid chloride are added over 30 minutes. And dripped. After completion of the dropwise addition, the reaction temperature was 80 ° C. and the reaction was performed for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was dispersed in methanol, and the upper layer was removed. The semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 95 g of a pale yellow resinous substance. (At the time of preparation, 90 mol% of branched saturated fatty acid)
The degree of substitution was 2.3, 2-ethylhexanoic acid 95 mol%, behenic acid 5 mol%, the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 138 g.
［参考製造例１２：デキストリンイソパルミチン酸／酢酸エステル］
平均グルコース重合度２０のデキストリン２２．５６ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン７０ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソパルミチン酸クロライド１１０ｇ及び無水酢酸１０ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質９６ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸８０ｍｏｌ％）
置換度は２．８、イソパルミチン酸７９ｍｏｌ％、酢酸２１ｍｏｌ％、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は４３０ｇであった。
[Reference Production Example 12: dextrin isopalmitic acid / acetate]
22.56 g of dextrin having an average glucose polymerization degree of 20 was dispersed at 70 ° C. in a mixed solvent composed of 71 g of dimethylformamide and 70 g of 3-methylpyridine, and a mixture of 110 g of isopalmitic acid chloride and 10 g of acetic anhydride was added dropwise over 30 minutes. . After completion of the dropwise addition, the reaction temperature was 80 ° C. and the reaction was performed for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was dispersed in methanol, and the upper layer was removed. The semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 96 g of a pale yellow resinous material. (At the time of preparation, branched saturated fatty acid 80 mol%)
The degree of substitution was 2.8, 79 mol% of isopalmitic acid, 21 mol% of acetic acid, the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 430 g.
［参考製造例１３：デキストリンイソステアリン酸（エメリー型）／オレイン酸エステル］
平均グルコース重合度４０のデキストリン１９．９９ｇをジメチルホルムアミド７１ｇ、３−メチルピリジン６２ｇとからなる混合溶媒に７０℃で分散させ、イソステアリン酸クロライド（エメリー型）１０８ｇとオレイン酸クロライド１２ｇの混合物を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を８０℃として５時間反応させた。反応終了後、反応液をメタノールに分散させ、上層を除去した。半固形分をメタノールで数回洗浄後、乾燥して淡黄色の樹脂状物質８８ｇを得た。（仕込み時、分岐飽和脂肪酸５４ｍｏｌ％）
置換度は２．２、分岐飽和脂肪酸５４ｍｏｌ％、その他の脂肪酸４６ｍｏｌ％（内オレイン酸１０ｍｏｌ％）、粘度は０ｍＰａ・ｓ、タック性は３５０ｇであった。
[Reference Production Example 13: Dextrin isostearic acid (emery type) / oleic acid ester]
19.9 g of dextrin having an average glucose polymerization degree of 40 is dispersed in a mixed solvent composed of 71 g of dimethylformamide and 62 g of 3-methylpyridine at 70 ° C., and a mixture of 108 g of isostearic acid chloride (emery type) and 12 g of oleic acid chloride is used for 30 minutes. It was dripped over. After completion of the dropwise addition, the reaction temperature was 80 ° C. and the reaction was performed for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was dispersed in methanol, and the upper layer was removed. The semi-solid content was washed several times with methanol and dried to obtain 88 g of a pale yellow resinous substance. (At the time of preparation, 54 mol% of branched saturated fatty acid)
The degree of substitution was 2.2, the branched saturated fatty acid was 54 mol%, the other fatty acid was 46 mol% (internal oleic acid was 10 mol%), the viscosity was 0 mPa · s, and the tackiness was 350 g.
実施例１〜５及び比較例１〜３：非水系アイライナー化粧料（液状）
下記表２に示す処方の非水系アイライナー化粧料を調製し、使用性や発色のよさといった化粧効果、およびその持続性、涙等の水分や皮脂とのにじみのなさ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離を防ぐ効果について下記の方法により評価した。その結果も併せて表２に示す。
Examples 1-5 and Comparative Examples 1-3: Non-aqueous eyeliner cosmetics (liquid)
By preparing non-aqueous eyeliner cosmetics with the formulation shown in Table 2 below, cosmetic effects such as usability and color development, and their durability, lack of bleeding with water such as tears and sebum, and continuous movement such as blinking The effect of preventing partial peeling of the decorative film was evaluated by the following method. The results are also shown in Table 2.
※２：レオパールＴＬ２（千葉製粉社製）
※３：レオパールＴＴ２（千葉製粉社製）
※４：ＩＰソルベント １６２０ＭＵ（出光興産社製）
* 2: Leopard TL2 (Chiba Flour Mills)
* 3: Leopard TT2 (Chiba Flour Mills)
* 4: IP solvent 1620MU (made by Idemitsu Kosan Co., Ltd.)
（製法）
Ａ．成分（１）〜（１０）を加熱溶解する。
Ｂ．Ａに成分（１１）〜（１５）を加え、均一に混合する。
Ｃ．Ｂを容器に充填してアイライナー化粧料を得た。
(Manufacturing method)
A. Components (1) to (10) are dissolved by heating.
B. Add components (11) to (15) to A and mix uniformly.
C. B was filled in a container to obtain an eyeliner cosmetic.
（評価方法）
下記評価項目について各々下記方法により評価を行った。
（評価項目）
イ．発色の良さ
ロ．化粧効果の持続性(発色)
ハ．化粧効果の持続性（にじみ）
ニ．化粧効果の持続性（剥離）
イ〜ニの項目について、各試料について専門パネル２０名による使用テストを行った。パネル各人が下記絶対評価基準にて７段階に評価し評点をつけ、各試料についてパネル全員の評点合計からその平均値を算出し、下記４段階判定基準により判定した。なお、ロ、ハ、ニの化粧効果の持続性については各試料を塗布し、パネルに通常の生活をしてもらった後、６時間後にロについては塗布直後と同様な発色を呈しているか、ハついては涙や汗などでにじんだりしていないか、ニについては化粧膜が部分的に剥離していないかを評価した。
(Evaluation method)
The following evaluation items were evaluated by the following methods.
(Evaluation item)
A. Good color development b. Persistence of makeup effect (color development)
C. Persistence of makeup effect (smear)
D. Persistence of makeup effect (peeling)
With respect to the items (i) to (d), a use test was conducted by 20 specialist panels for each sample. Each panel member gave a rating based on the following absolute evaluation criteria and assigned a score. The average value of each sample was calculated from the total score of all the panels, and the determination was made according to the following 4-step criteria. In addition, after applying each sample for the sustainability of the makeup effect of B, C, and D, and having the panel have a normal life, about 6 hours after B, the same color as immediately after application is exhibited, We evaluated whether it was not blotted by tears or sweat, and whether the cosmetic film was partially peeled.
絶対評価基準
（評点）：（評価）
６ ：非常に良い
５ ：良い
４ ：やや良い
３ ：普通
２ ：やや悪い
１ ：悪い
０ ：非常に悪い
Absolute Evaluation Criteria (Score): (Evaluation)
6: Very good 5: Good 4: Somewhat good 3: Normal 2: Somewhat bad 1: Bad 0: Very bad
４段階判定基準
（判定）：（評点の平均点）
◎ ：５点を超える ：非常に良好
○ ：３．５点を超え５点以下 ：良好
△ ：１点を超え３．５点以下 ：やや不良
× ：１点以下 ：不良
4-step criteria (judgment): (average score)
◎: Over 5 points: Very good ○: Over 3.5 points and 5 points or less: Good △: Over 1 point and 3.5 points or less: Slightly poor ×: 1 point or less: Defect
表２の結果から明らかなように、本発明の実施例１〜５の非水型アイライナー化粧料は、比較例１〜４の非水系アイライナー化粧料に比べ、滑らかな使用感を有し、目元に描いた際のラインの発色およびその持続性に優れ、涙等の水分や皮脂等によるにじみのなさ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離のなさの全てにおいて優れたものであった。
一方、新規なデキストリン脂肪酸エステルを配合しない比較例１では、発色の良さや持続性、にじみのなさ、化粧膜の部分的な剥離のなさの点で、満足のいくものが得られず、分岐不飽和脂肪酸を含まないデキストリン脂肪酸エステルを配合した比較例２及び分岐飽和脂肪酸が５０ｍｏｌ％以下のデキストリン脂肪酸エステルを配合した比較例３では、発色の良さや持続性、にじみのなさ、化粧膜の部分的な剥離のなさの点で、満足のいくものが得られなかった。実施例３の成分（ｂ）を不揮発性油であるミネラルオイルに置き換えた比較例４では、油剤の揮発がなく、樹脂やワックスの皮膜を形成できないために発色の持続性、にじみのなさ、化粧膜の部分的な剥離のなさの点で特に満足のいくものが得られなかった。
As is clear from the results in Table 2, the non-aqueous eyeliner cosmetics of Examples 1 to 5 of the present invention have a smooth feeling of use compared to the non-aqueous eyeliner cosmetics of Comparative Examples 1 to 4. Excellent in coloring and persistence of lines when drawn on the eyes, no bleeding due to water such as tears and sebum, and partial peeling of the cosmetic film due to continuous movement such as blinking Met.
On the other hand, in Comparative Example 1 in which a novel dextrin fatty acid ester is not blended, satisfactory results cannot be obtained in terms of good color development and durability, no bleeding, and partial peeling of the decorative film, and branching is not possible. In Comparative Example 2 in which a dextrin fatty acid ester not containing a saturated fatty acid is blended and in Comparative Example 3 in which a branched saturated fatty acid is blended with a dextrin fatty acid ester having a concentration of 50 mol% or less, good color development, long-lasting, no blurring, partial makeup film Satisfactory product was not obtained in terms of no peeling. In Comparative Example 4 in which the component (b) of Example 3 was replaced with a mineral oil, which is a non-volatile oil, the oil did not volatilize and a film of resin or wax could not be formed. A particularly satisfactory one was not obtained in terms of no partial peeling of the film.
実施例６：非水系アイライナー化粧料（固形状）
（成分） （％）
（１）参考製造例４のデキストリンイソステアリン酸
（エメリー型）エステル ５
（２）アクリル変性シリコーン ※５ ５
（３）ポリエチレン １５
（４）マイクロクリスタリンワックス ２．５
（５）軽質流動イソパラフィン ※４ 残量
（６）デカメチルシクロペンタシロキサン ２０
（７）ジメチルジステアリルアンモニウム
ヘクトライト ※６ １．５
（８）炭酸プロピレン ０．５
（９）シリコン処理黒酸化鉄 ２０
（１０）ナイロン末 ※７ ５
（１１）微粒子酸化チタン被覆雲母チタン ５
（１２）二酸化チタン被覆ガラス末 ３
（１３）フェニルグリコール 適量
※５：ＫＰ５４５（信越化学工業社製）
※６：ＢＥＮＴＯＮＥ ３８Ｖ ＢＣ（エレメンティス社製）
※７：ＳＰ−５００（東レ社製）
Example 6: Non-aqueous eyeliner cosmetic (solid form)
(Ingredient) (%)
(1) Dextrin isostearic acid of Reference Production Example 4
(Emery type) Ester 5
(2) Acrylic modified silicone * 5 5
(3) Polyethylene 15
(4) Microcrystalline wax 2.5
(5) Light liquid isoparaffin * 4 Residual amount (6) Decamethylcyclopentasiloxane 20
(7) Dimethyl distearyl ammonium
Hectorite * 6 1.5
(8) Propylene carbonate 0.5
(9) Silicon-treated black iron oxide 20
(10) Nylon powder * 7 5
(11) Fine particle titanium oxide-coated mica titanium 5
(12) Titanium dioxide coated glass powder 3
(13) Phenyl glycol appropriate amount * 5: KP545 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 6: BENTONE 38V BC (Made by Elementis)
* 7: SP-500 (Toray Industries, Inc.)
（製法）
Ａ．成分（１）〜（８）を１００℃まで加熱溶解する。
Ｂ．Ａに成分（９）〜（１３）を加えロールミルにて均一に分散させる。
Ｃ．Ｂを容器に充填しアイライナー化粧料を得た。
(Manufacturing method)
A. Components (1) to (8) are dissolved by heating to 100 ° C.
B. Add components (9) to (13) to A and uniformly disperse them with a roll mill.
C. B was filled in a container to obtain an eyeliner cosmetic.
本発明の実施例６の非水系アイライナーは、滑らかな使用感を有し、目元に描いた際のラインの発色およびその持続性に優れ、涙等の水分や皮脂等によるにじみのなさ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離のなさの全てにおいて優れたものであった。 The non-aqueous eyeliner of Example 6 of the present invention has a smooth feeling of use, is excellent in coloration of the line when drawn on the eye and its sustainability, has no bleeding due to moisture such as tears, sebum, etc. It was excellent in all of the absence of partial peeling of the decorative film by continuous motion such as.
実施例７：油中水型アイライナー化粧料（液状）
（成分） （％）
（１）参考製造例７のデキストリンイソアラキン酸／
パルミチン酸エステル ５
（２）ロジン酸ペンタエリスリット １
（３）シリル化処理無水ケイ酸 ※８ ０.０５
（４）無水ケイ酸 ※９ ０.０１
（５）ジメチルジステアリルアンモニウム変性合成ケイ酸
ナトリウム・マグネシウム ※１０ ８
（６）軽質流動イソパラフィン ※４ 残量
（７）ポリエチレン ３
（８）シリコーン処理ベンガラ ０.５
（９）赤色２２６号 ０.５
（１０）カーボンブラック ２
（１１）精製水 ４２
（１２）エデト酸二ナトリウム ０.０１
（１３）１，２−ペンタンジオール １
（１４）パラオキシ安息香酸メチル 適量
（１５）香料 ０.１
※８：ＡＥＲＯＳＩＬ ９７２（日本アエロジル社製）
※９：ＡＥＲＯＳＩＬ ３００（日本アエロジル社製）
※１０：ルーセンタイトＳＡＮ（コープケミカル社製）
Example 7: Water-in-oil eyeliner cosmetic (liquid)
(Ingredient) (%)
(1) Dextrin isoarachidic acid of Reference Production Example 7 /
Palmitic acid ester 5
(2) Pentaerythridic acid rosin acid 1
(3) Silylated silica * 8 0.05
(4) Silicic anhydride * 9 0.01
(5) Dimethyl distearyl ammonium modified synthetic sodium silicate magnesium * 10 8
(6) Light liquid isoparaffin * 4 Residual amount (7) Polyethylene 3
(8) Silicone-treated Bengala 0.5
(9) Red No. 226 0.5
(10) Carbon black 2
(11) Purified water 42
(12) Edetate disodium 0.01
(13) 1,2-pentanediol 1
(14) Methyl paraoxybenzoate adequate amount (15) Fragrance 0.1
* 8: AEROSIL 972 (Nippon Aerosil Co., Ltd.)
* 9: AEROSIL 300 (Nippon Aerosil Co., Ltd.)
* 10: Lucentite SAN (Coop Chemical)
（製法）
Ａ．成分（１）〜（７）を加熱溶解し、成分（８）〜（１０）を均一に混合する。
Ｂ．Ａに成分（１１）〜（１５）を加え、乳化する。
Ｃ．Ｂを容器に充填してアイライナー化粧料を得た。
(Manufacturing method)
A. Components (1) to (7) are dissolved by heating, and components (8) to (10) are mixed uniformly.
B. Add components (11) to (15) to A and emulsify.
C. B was filled in a container to obtain an eyeliner cosmetic.
本発明の実施例７の油中水型アイライナーは、滑らかな使用感を有し、目元に描いた際のラインの発色およびその持続性に優れ、涙等の水分や皮脂等によるにじみのなさ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離のなさの全てにおいて優れたものであった。 The water-in-oil eyeliner of Example 7 of the present invention has a smooth feeling of use, is excellent in color development of the line when drawn on the eye and its durability, and does not bleed due to moisture such as tears or sebum It was excellent in all of the partial peeling of the decorative film by continuous movement such as blinking.
実施例８：非水系アイライナー化粧料（液状）
（成分） （％）
（１）参考製造例１３のデキストリンイソステアリン酸
（エメリー型）／オレイン酸エステル ３
（２）トリメチルシロキシケイ酸 ４
（３）ポリエチレン ６
（４）マイクロクリスタリンワックス ２．５
（５）軽質流動イソパラフィン ※４ 残量
（６）デカメチルシクロペンタシロキサン ２０
（７）フェニルグリコール 適量
（８）ポリメチルシルセスキオキサン ５
（９）シリコン処理ベンガラ被覆板状シリカ １０
（１０）ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム
・エポキシ積層末 １
（１１）ポリエチレンテレフタレート
・ポリメタクリル酸メチル積層フィルム末 ※１１ ２
（１２）酸化チタン被覆合成金雲母 ※１２ ２
※１１：ＮＥＷオーロラフレークブルー０．２ｍｍ（角八魚鱗箔社製）
※１２：ＨＥＬＩＯＳ Ｒ１００Ｓ（トピー工業社製）
Example 8: Non-aqueous eyeliner cosmetic (liquid)
(Ingredient) (%)
(1) Dextrin isostearic acid of Reference Production Example 13
(Emery type) / oleic acid ester 3
(2) Trimethylsiloxysilicic acid 4
(3) Polyethylene 6
(4) Microcrystalline wax 2.5
(5) Light liquid isoparaffin * 4 Residual amount (6) Decamethylcyclopentasiloxane 20
(7) Phenyl glycol appropriate amount (8) Polymethylsilsesquioxane 5
(9) Silicon-treated Bengala coated platy silica 10
(10) Polyethylene terephthalate / aluminum
・ Epoxy laminated powder 1
(11) Polyethylene terephthalate
・ Polymethyl methacrylate laminated film powder * 11 2
(12) Titanium oxide coated synthetic phlogopite * 12 2
* 11: NEW Aurora Flakes Blue 0.2mm (Kakuhachi Fish Scale)
* 12: HELIOS R100S (Topy Industries, Ltd.)
（製法）
Ａ．成分（１）〜（７）を加熱溶解する。
Ｂ．Ａに成分（８）〜（１２）を加え、均一に混合する。
Ｃ．Ｂを容器に充填してアイライナー化粧料を得た。
(Manufacturing method)
A. Components (1) to (7) are dissolved by heating.
B. Add components (8) to (12) to A and mix uniformly.
C. B was filled in a container to obtain an eyeliner cosmetic.
本発明の実施例８の非水系アイライナーは、滑らかな使用感を有し、目元に描いた際のラインの発色およびその持続性に優れ、涙等の水分や皮脂等によるにじみのなさ、まばたき等の連続運動による化粧膜の部分的な剥離のなさの全てにおいて優れたものであった。
The non-aqueous eyeliner of Example 8 of the present invention has a smooth feeling of use, is excellent in coloration of the line when drawn on the eye and its durability, has no bleeding due to moisture such as tears, sebum, etc. It was excellent in all of the absence of partial peeling of the decorative film by continuous motion such as.
Claims (8)
The oil-based eyeliner cosmetic according to claim 7, wherein the oil-soluble film forming agent is one or more selected from trimethylsiloxysilicic acid, acrylic-modified silicone, and polyisobutylene.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010081842A JP5616094B2 (en) | 2010-03-31 | 2010-03-31 | Oily eyeliner cosmetic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010081842A JP5616094B2 (en) | 2010-03-31 | 2010-03-31 | Oily eyeliner cosmetic |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2011213633A JP2011213633A (en) | 2011-10-27 |
| JP5616094B2 true JP5616094B2 (en) | 2014-10-29 |
Family
ID=44943755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010081842A Active JP5616094B2 (en) | 2010-03-31 | 2010-03-31 | Oily eyeliner cosmetic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5616094B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6481141B2 (en) | 2015-01-08 | 2019-03-13 | 株式会社トキワ | Water-based liquid cosmetics |
| JP6647102B2 (en) * | 2015-03-30 | 2020-02-14 | 株式会社コーセー | Solid cosmetics |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2791675B2 (en) * | 1989-03-01 | 1998-08-27 | 花王株式会社 | Solid cosmetics |
| JP3019191B2 (en) * | 1995-04-05 | 2000-03-13 | 千葉製粉株式会社 | Novel dextrin fatty acid ester and its use |
| JP3657148B2 (en) * | 1999-07-28 | 2005-06-08 | 株式会社資生堂 | Transparent cosmetics |
| JP4703866B2 (en) * | 2001-02-26 | 2011-06-15 | 株式会社コーセー | Oily cosmetics |
| JP2003063927A (en) * | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Noevir Co Ltd | Non-aqueous cosmetics |
| JP2003300816A (en) * | 2002-04-04 | 2003-10-21 | Tokiwa Corp | Oily solid cosmetic |
| KR101084410B1 (en) * | 2003-05-13 | 2011-11-18 | 닛신 오일리오그룹 가부시키가이샤 | Oil-based cosmetic preparation |
| CN1787798A (en) * | 2003-05-13 | 2006-06-14 | 日清奥利友集团株式会社 | Oil-based cosmetic preparation |
| JP4563854B2 (en) * | 2005-03-31 | 2010-10-13 | 株式会社コーセー | Oily cosmetics |
| JP2007161590A (en) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Naris Cosmetics Co Ltd | Oily solid cosmetic |
| JP2008106050A (en) * | 2006-09-29 | 2008-05-08 | Kose Corp | Oily cake cosmetic |
| JP2008255014A (en) * | 2007-03-30 | 2008-10-23 | Kose Corp | Oily cosmetic |
| KR101698169B1 (en) * | 2010-02-19 | 2017-01-19 | 치바 플로우 밀링 코퍼레이티드 엘티디 | Novel dextrin fatty acid ester that does not cause gelation of liquid oil, and uses thereof |
-
2010
- 2010-03-31 JP JP2010081842A patent/JP5616094B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2011213633A (en) | 2011-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5758585B2 (en) | Oil-in-water emulsified cosmetic | |
| JP5797395B2 (en) | Cosmetics for lips | |
| JP6184719B2 (en) | Oily solid cosmetic | |
| JP5026724B2 (en) | Oil makeup cosmetics | |
| JP5908674B2 (en) | Oily cosmetics | |
| JP4377878B2 (en) | Oily cosmetics | |
| JP2009114099A (en) | Oily cosmetic for eyelash | |
| JP5214863B2 (en) | Eye makeup cosmetics | |
| JP2011225562A (en) | Oily cosmetic | |
| JP5497314B2 (en) | Oily cosmetics | |
| JP5616095B2 (en) | Cosmetic for salmon | |
| JP5770488B2 (en) | Oily stick-like lip cosmetic | |
| JP2003113024A (en) | Oily cosmetic | |
| JP2007269763A (en) | Oily cosmetic | |
| JP5616094B2 (en) | Oily eyeliner cosmetic | |
| JP2004067603A (en) | Stick-shaped lip cosmetic | |
| JP4763258B2 (en) | Oily solid cosmetic | |
| JP2002128623A (en) | Oily cosmetic | |
| JP2008106050A (en) | Oily cake cosmetic | |
| JP5226358B2 (en) | Oil makeup cosmetics | |
| JP5539756B2 (en) | Oily liquid lip cosmetic | |
| JP5601994B2 (en) | Liquid eyebrows cosmetics | |
| JP2004300093A (en) | Lipstick overcoat | |
| JP2004137226A (en) | Cosmetic | |
| JP2001279040A (en) | Oily transparent composition and cosmetic containing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130201 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20130201 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131210 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140513 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20140702 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140819 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140911 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5616094 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |