JP5026724B2 - Oil makeup cosmetics - Google Patents

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JP5026724B2 JP2006101046A JP2006101046A JP5026724B2 JP 5026724 B2 JP5026724 B2 JP 5026724B2 JP 2006101046 A JP2006101046 A JP 2006101046A JP 2006101046 A JP2006101046 A JP 2006101046A JP 5026724 B2 JP5026724 B2 JP 5026724B2
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Description

本発明は、油性メイクアップ化粧料に関し、詳しくは、使用感(のびの軽さとベタツキの無さ)に優れ、化粧膜のツヤ及びツヤ感の持続性、二次付着防止効果、保湿効果(乾燥感のなさ)に優れた油性メイクアップ化粧料に関するものである。   The present invention relates to oil-based makeup cosmetics, and in particular, is excellent in feeling of use (lightness of spread and no stickiness), durability of gloss and glossiness of cosmetic film, secondary adhesion preventing effect, moisturizing effect (drying) The present invention relates to an oil-based makeup cosmetic with excellent feeling.

従来より、油性メイクアップ化粧料は、粉末系のメイクアップ化粧料や水系、乳化系のメイクアップ化粧料に比べ、化粧効果の持続性や、うるおいが感じられる保湿効果が重要な品質として求められている。特に、口唇化粧料においては、口紅を口唇に塗布した後、その口紅が衣服等に付着しない、いわゆる二次付着防止効果に加え、最近では、化粧効果の持続性でも、塗布膜のツヤに優れ、ツヤが持続することが重要な品質として求められている。   Conventionally, oil-based makeup cosmetics have been required as a quality that has a long-lasting cosmetic effect and a moisturizing effect that can be moistened compared to powder-based makeup cosmetics, water-based, and emulsified makeup cosmetics. ing. In particular, in lip cosmetics, after applying lipstick to the lips, the lipstick does not adhere to clothes, etc., in addition to the so-called secondary adhesion preventing effect, and recently, the makeup effect is also excellent in the gloss of the coating film. Sustained gloss is required as an important quality.

化粧膜のツヤ及びツヤの持続を具現化する技術としては、特定の有機シリコン樹脂と低重合度シリコン油分と炭化水素系ワックスを組み合わせて用いる技術(例えば、特許文献1参照)や、ポリブテンとデキストリン脂肪酸エステル及び/または12−ヒドロキシステアリン酸を用いる技術(例えば、特許文献2参照)、さらに、アクリル−シリコーン系グラフト共重合体と特定の融点を持つ固体油と分岐エステル油を組み合わせる技術が挙げられる。(例えば、特許文献3参照)   As a technique for realizing the gloss of the decorative film and the persistence of the gloss, a technique using a combination of a specific organic silicone resin, a low-polymerization silicone oil, and a hydrocarbon wax (see, for example, Patent Document 1), polybutene and dextrin Examples include a technique using a fatty acid ester and / or 12-hydroxystearic acid (for example, see Patent Document 2), and a technique of combining an acrylic-silicone graft copolymer, a solid oil having a specific melting point, and a branched ester oil. . (For example, see Patent Document 3)

一方、化粧くずれ防止効果や二次付着防止効果を具現化する技術としては、アルギン酸の水不溶性塩が共存する油成分と混和し、撥水性の油性膜を皮膚上に形成する技術(例えば特許文献4)や、トリメチルシロキシケイ酸等のシリコーン樹脂等の撥水性ポリマーが揮発性油分の揮発により塗布面に存在する技術(例えば特許文献5)がある。
また、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンを配合し、塗布膜中において水分により高粘度化し顔料を落ちにくくする技術(例えば特許文献6)や、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンと、パーフルオロアルキル基を含有する液状油剤又は、分岐エステル油及び(半)固体脂とを組み合わせることにより、化粧持ちに加え使用感を向上させた技術(例えば特許文献7、8)等が検討されていた。
On the other hand, as a technique for embodying the effect of preventing cosmetic breakage and preventing secondary adhesion, a technique for forming a water-repellent oily film on the skin by mixing with an oil component in which a water-insoluble salt of alginic acid coexists (for example, patent documents) 4) and a technique in which a water-repellent polymer such as a silicone resin such as trimethylsiloxysilicic acid exists on the coated surface due to volatilization of volatile oil (for example, Patent Document 5).
In addition, a polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane is blended to increase the viscosity by moisture in the coating film (for example, Patent Document 6), polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, and a perfluoroalkyl group. Techniques (for example, Patent Documents 7 and 8) that improve the feeling of use in addition to long-lasting makeup by combining a liquid oil agent or a branched ester oil and a (semi) solid fat have been studied.

更に、特定の油剤であるポリダイマージリノール酸ダイマージリノレイルを用いることにより、化粧膜に艶を与え、付着性、化粧持ちを向上させた技術(例えば、特許文献9)や、ダイマー酸と二価以上のアルコールとのオリゴマーエステルを、一価のアルコール又は/及び一価のカルボン酸でエステル化したエステル、若しくは、ダイマージオールと二価以上のカルボン酸とのオリゴマーエステルを、一価のアルコール又は/及び一価のカルボン酸でエステル化したエステルに関する技術(例えば、特許文献10)がある。   Furthermore, by using polydimerlinoleic acid dimer dilinoleyl, which is a specific oil agent, a technique for giving gloss to a decorative film and improving adhesion and makeup durability (for example, Patent Document 9), dimer acid and An ester obtained by esterifying an oligomer ester with a divalent or higher alcohol with a monovalent alcohol or / and a monovalent carboxylic acid, or an oligomer ester with a dimer diol and a divalent or higher carboxylic acid is converted into a monovalent alcohol. Alternatively, there is a technique (for example, Patent Document 10) relating to an ester esterified with a monovalent carboxylic acid.

特許第2577588号公報Japanese Patent No. 2577588 特開2002−3340号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2002-3340 特開2001−187712号公報JP 2001-187712 A 特許第2519186号公報Japanese Patent No. 2519186 特開平7−267826号公報JP-A-7-267826 特許第2754108号公報Japanese Patent No. 2754108 特許第3200247号公報Japanese Patent No. 3200347 特許第3138141号公報Japanese Patent No. 3138141 特開2002−128629号公報JP 2002-128629 A 特開2004−256515号公報JP 2004-256515 A

しかしながら、最近の市場ニーズは、ツヤとツヤの持続性に関して以前に比べかなり高い品質が要求されるようになってきており、ベタツキを低減し、のびを軽くした特許文献1記載の技術では、塗布直後のツヤは得られるがツヤ感の持続性と密着感に欠けることがあった。また、特許文献2記載の技術では、ツヤと密着感には優れるがベタツキが強く使用感の良いものは得られなかった。さらに、特許文献3記載の技術では、ツヤとツヤの持続性に優れるものであったが、ツヤの程度が最近求められているレベルに比べると劣るものであった。また、のびの軽さやベタツキの無さ及び密着感(付着性)に関しても優れるものではなかった。   However, the recent market needs require a considerably higher quality with respect to the gloss and the sustainability of the gloss, and the technology described in Patent Document 1 that reduces stickiness and lightens the spread is applied. Although the gloss immediately after is obtained, the persistence of the gloss and the feeling of adhesion may be lacking. In addition, the technique described in Patent Document 2 is excellent in gloss and adhesion, but has a strong stickiness and good usability. Furthermore, in the technology described in Patent Document 3, the gloss and the durability of the gloss are excellent, but the level of the gloss is inferior to the level that has recently been required. Further, it was not excellent in terms of lightness of spread, no stickiness, and adhesion (adhesion).

一方、二次付着防止効果についても、特許文献4記載の技術では、塗布直後のツヤ感を得ることは困難であり、二次付着防止効果を得られるまでに長時間を必要とする。特許文献5記載の技術では、経時で二次付着防止効果が得られる反面、化粧膜のツヤ感が著しく減少し、塗布後の乾燥や負担感を感じるといった問題を生じる場合があった。
また、特許文献6〜8記載の技術では、ツヤ感の減少は少ないものの、塗布後に経時で乾燥を感じるといった問題が残されている。すなわち、ポリオキシアルキレン変性シリコーンを配合した場合の二次付着防止効果の発現は、該成分が水分を吸収することによって塗付膜を増粘し、顔料等の付着性を向上するというメカニズムに起因するものであるが、塗布膜の均一性が得られないため、塗付膜が薄い場合は乾燥感があり、塗布膜を厚くすると負担感を引き起こす場合があった。
On the other hand, with regard to the secondary adhesion preventing effect, it is difficult to obtain a glossy feeling immediately after coating with the technique described in Patent Document 4, and it takes a long time to obtain the secondary adhesion preventing effect. In the technique described in Patent Document 5, the effect of preventing secondary adhesion can be obtained over time, but the gloss of the decorative film is remarkably reduced, and there may be a problem that a feeling of dryness or a burden after application is felt.
Further, in the techniques described in Patent Documents 6 to 8, there is a problem in that although the reduction in gloss is small, it feels dry over time after application. That is, when the polyoxyalkylene-modified silicone is blended, the secondary adhesion prevention effect is caused by the mechanism that the component absorbs moisture to thicken the coating film and improve the adhesion of pigments and the like. However, since the uniformity of the coating film cannot be obtained, there is a feeling of dryness when the coating film is thin, and a burden may be caused when the coating film is thick.

更に、特許文献9、10には、ダイマー酸のオリゴマーエステルに関連する技術が記載されているが、二次付着防止効果に関する記載はないものである。   Furthermore, Patent Documents 9 and 10 describe techniques related to oligomeric esters of dimer acid, but there is no description regarding the effect of preventing secondary adhesion.

このように、従来技術においては、二次付着防止効果とツヤ感、二次付着防止効果と保湿感(乾燥感のなさ)、ツヤ感とのびの軽さやベタツキ感の無さは、相反する現象であった。
そこで、使用感(のびの軽さとベタツキの無さ)に優れ、化粧膜のツヤ及びツヤ感の持続性、二次付着防止効果、保湿感(乾燥感のなさ)に優れた油性メイクアップ化粧料が求められていた。
Thus, in the prior art, secondary adhesion prevention effect and gloss feeling, secondary adhesion prevention effect and moisturizing feeling (no dry feeling), lightness of the gloss feeling and no stickiness feel are contradictory phenomena. Met.
Therefore, oily makeup cosmetics with excellent feeling of use (lightness and no stickiness), durability of gloss and glossiness of the cosmetic film, secondary adhesion prevention effect, and moisturizing feeling (no dryness) Was demanded.

かかる実情において、本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のエステル化合物であるダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物と、特定二次付着防止剤である水溶性高分子やポリオキシアルキレン基含有シリコーン化合物とを用いることにより、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、均一な厚みのある塗布膜になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、肌や口唇との密着感(付着性)が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れた油性メイクアップ化粧料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
これは、肌や口唇に塗布後、経時で化粧膜が吸水し、その結果、化粧膜が増粘し、肌や口唇への付着力が向上することにより二次付着防止効果が得られるメカニズムは二次付着防止剤のメカニズムと同様であるが、二次付着防止剤のみが吸水するのではなく、油剤であるエステル化合物も保水することにより、均一な化粧膜を保ちながら増粘し、肌や口唇との付着力があがり、二次付着防止効果を高めることができた。また、二次付着防止剤のみが吸水する場合は、一般的には、化粧膜に厚みや均一性、透明感が得られにくいため、ツヤ感、保湿感を高めることができなかったが、本発明においては、化粧膜に厚みや均一性、透明感が得られるため、結果として、ツヤ感、保湿感のある化粧膜を得ることができた。
Under such circumstances, the present inventors have conducted extensive studies to solve the above problems, and as a result, esterified carboxyl groups at both ends of oligomeric esters of dimer acid and dimer diol, which are specific ester compounds, with isostearyl alcohol. By using a water-soluble polymer or a polyoxyalkylene group-containing silicone compound that is a specific secondary anti-adhesive agent, the coating feels light and has no stickiness, and has a uniform thickness. By making it into a film, the persistence of gloss and glossiness is improved, and a feeling of adhesion (adhesion) with the skin and lips can be obtained. As a result, the present invention was completed.
This is because the cosmetic film absorbs water over time after being applied to the skin and lips, and as a result, the cosmetic film thickens and the adhesion to the skin and lips is improved. It is the same as the mechanism of the secondary anti-adhesive agent, but not only the secondary anti-adhesive agent absorbs water, but also retains the ester compound, which is an oil agent, to increase the viscosity while maintaining a uniform cosmetic film, Adhesion with the lips increased, and the secondary adhesion prevention effect could be enhanced. In addition, when only the secondary anti-adhesive agent absorbs water, it is generally difficult to obtain a thickness, uniformity and transparency in the decorative film, so that the glossiness and moisturizing feeling could not be enhanced. In the invention, since the thickness, uniformity and transparency of the decorative film can be obtained, as a result, a decorative film having a glossy and moisturizing feeling can be obtained.

すなわち本発明は、次の成分(a)および(b);
(a)下記化学式(1)に示すダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物
OCO−R−(−COO−R−OCO−R−)−COOR ・・・(1)
(式中、Rはダイマー酸残基を、Rはダイマージオール残基を、Rはイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
(b)長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、寒天から選ばれる1種または2種以上の二次付着防止剤
を配合する油性メイクアップ化粧料を提供するものである。
That is, the present invention comprises the following components (a) and (b):
(A) Compound R 3 OCO—R 1 — (— COO—R 2 —OCO— in which the carboxyl groups at both ends of the oligomeric ester of dimer acid and dimer diol represented by the following chemical formula (1) are esterified with isostearyl alcohol R 1- ) n -COOR 3 (1)
(In the formula, R 1 represents a dimer acid residue, R 2 represents a dimer diol residue, R 3 represents an isostearyl alcohol residue, and n represents a number of 4 to 6.)
(B) one or more secondary adhesion inhibitors selected from long-chain alkyl-containing polyoxyalkylene-modified organopolysiloxanes, polyoxyalkylene-modified organopolysiloxanes, carboxyvinyl polymers, alkyl-modified carboxyvinyl polymers, and agar An oil-based makeup cosmetic to be blended is provided.

本発明の油性メイクアップ化粧料は、使用感(のびの軽さとベタツキの無さ)に優れ、化粧膜のツヤ及びツヤ感の持続性、二次付着防止効果、保湿感(乾燥感のなさ)に優れるものである。   The oil-based makeup cosmetic composition of the present invention has an excellent feeling of use (lightness and no stickiness), durability of gloss and glossiness of the cosmetic film, secondary adhesion prevention effect, moisturizing feeling (no dryness) It is excellent.

以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に用いられる成分(a)のダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物(以下、単に「エステル化合物」と表す場合がある)は、下記一般式(1)で表すことができる。
OCO−R−(−COO−R−OCO−R−)−COOR ・・・(1)
(式中、Rはダイマー酸残基を、Rはダイマージオール残基を、Rはイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The compound obtained by esterifying the carboxyl groups at both ends of the oligomeric ester of the dimer acid and dimer diol of the component (a) used in the present invention with isostearyl alcohol (hereinafter sometimes simply referred to as “ester compound”), It can be represented by the following general formula (1).
R 3 OCO—R 1 — (— COO—R 2 —OCO—R 1 —) n —COOR 3 (1)
(In the formula, R 1 represents a dimer acid residue, R 2 represents a dimer diol residue, R 3 represents an isostearyl alcohol residue, and n represents a number of 4 to 6.)

本発明に用いられる成分(a)のエステル化合物は、ダイマー酸とダイマージオールから得られるオリゴマーエステルの両末端に存在するカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物である。
出発物質である、ダイマー酸は、不飽和脂肪酸の分子間重合反応によって得られるが、炭素数が11〜22の不飽和脂肪酸を2量化して得られ、炭素数36程度の二塩基酸が主成分である。CAS番号で、61788−89−4が該当する。また、ダイマー化反応において、二重結合を水素化した、水素添加ダイマー酸が好ましい。市販品としては、例えばPRIPOL1006、同1009、同1015、同1025等(ユニケマ社製)が挙げられる。
ダイマージオールは、前記ダイマー酸及び/又はその低級アルコールエステルを触媒存在下で水素添加して、ダイマー酸のカルボン酸部分をアルコールとした炭素数36程度のジオールを主成分としたものである。市販品としては、例えばPRIPOL2033等(ユニケマ社製)が挙げられる。
イソステアリルアルコールは、ダイマー酸の副産物から得られた脂肪酸を還元して得られるものや、ガーベット法により得られるもの、アルドール縮合法により得られるもの等が挙げられるが、特に限定されずいずれのものを使用することもできる。市販品としては、例えばSpeziol C18 ISOC(コグニス社製)等が挙げられる。
The ester compound of component (a) used in the present invention is a compound obtained by esterifying carboxyl groups present at both ends of an oligomer ester obtained from dimer acid and dimer diol with isostearyl alcohol.
Dimer acid, which is a starting material, is obtained by an intermolecular polymerization reaction of unsaturated fatty acid, but is obtained by dimerizing unsaturated fatty acid having 11 to 22 carbon atoms, and mainly a dibasic acid having about 36 carbon atoms. It is an ingredient. The CAS number corresponds to 61788-89-4. Further, in the dimerization reaction, hydrogenated dimer acid obtained by hydrogenating double bonds is preferable. Examples of commercially available products include PRIPOL 1006, 1009, 1015, and 1025 (manufactured by Unikema).
The dimer diol is mainly composed of a diol having about 36 carbon atoms in which the dimer acid and / or lower alcohol ester thereof is hydrogenated in the presence of a catalyst and the carboxylic acid portion of the dimer acid is an alcohol. Examples of commercially available products include PRIPOL 2033 (manufactured by Unikema).
Isostearyl alcohol includes those obtained by reducing fatty acids obtained from dimer acid by-products, those obtained by garvet method, those obtained by aldol condensation method, etc. Can also be used. Examples of commercially available products include Speziol C18 ISOC (manufactured by Cognis).

成分(a)のエステル化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば、ダイマー酸とダイマージオールをエステル化してオリゴマーエステルを得た後、更にイソステアリルアルコールで、カルボキシル基をエステル化することにより得ることができる。また、ダイマー酸とダイマージオール及びイソステアリルアルコールを一度にエステル化させることにより得ることができる。
成分(a)の製造において、中間体としてオリゴマーエステルを得る場合、中間体であるダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルは、それぞれの仕込み比を変えることにより、得られるエステルの平均エステル化度や平均分子量を調整することができる。その仕込み比の範囲は、ダイマー酸1モル当量に対してダイマージオールを0.4〜0.9モル当量であることが好ましい。更に、イソステアリルアルコールでエステル化する場合、残存するカルボキシル基に対し0.8〜1.5モルであることが好ましい。
Although the manufacturing method of the ester compound of a component (a) is not specifically limited, For example, after esterifying dimer acid and dimer diol and obtaining oligomer ester, it obtains by esterifying a carboxyl group with isostearyl alcohol further. Can do. It can also be obtained by esterifying dimer acid, dimer diol and isostearyl alcohol at once.
In the production of component (a), when an oligomer ester is obtained as an intermediate, the oligomer ester of dimer acid and dimer diol, which is an intermediate, can be obtained by changing the respective charging ratios, The average molecular weight can be adjusted. The range of the charging ratio is preferably 0.4 to 0.9 molar equivalent of dimer diol with respect to 1 molar equivalent of dimer acid. Furthermore, when esterifying with isostearyl alcohol, it is preferable that it is 0.8-1.5 mol with respect to the remaining carboxyl group.

成分(a)のエステル化合物を得る場合の、エステル化反応の条件は特に限定されず、通常用いられる方法で行われる。例えば、触媒としてパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、三フッ化硼素ジエチルエーテル錯体等を用い、溶媒としてヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等を用いて、50〜260℃で行うことができる。あるいは無溶剤、無触媒でも100〜260℃でエステル化を行うことができる。   The conditions for the esterification reaction in obtaining the ester compound of component (a) are not particularly limited, and are carried out by a commonly used method. For example, paratoluenesulfonic acid, sulfuric acid, hydrochloric acid, methanesulfonic acid, boron trifluoride diethyl ether complex or the like is used as a catalyst, and heptane, hexane, cyclohexane, toluene, xylene or the like is used as a solvent at 50 to 260 ° C. be able to. Alternatively, esterification can be carried out at 100 to 260 ° C. even without solvent and without catalyst.

成分(a)のエステル化合物は、25℃における粘度が10,000〜20,000mPa・sであることが好ましい。このようなエステル化合物としては、LUSPLAN DA−DD−IS(日本精化社製)が挙げられる。尚、粘度は、コーンプレート型粘度計(Haake社製ROTO visco1)を用い、条件は、ずり速度100(1/s)、コーン直径35mm、角度2°で測定した。   The ester compound of component (a) preferably has a viscosity at 25 ° C. of 10,000 to 20,000 mPa · s. Examples of such ester compounds include LUSPLAN DA-DD-IS (manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.). The viscosity was measured using a cone plate viscometer (ROTO visco1 manufactured by Haake Co.) under the conditions of a shear rate of 100 (1 / s), a cone diameter of 35 mm, and an angle of 2 °.

本発明の油性メイクアップ化粧料における成分(a)の配合量は、特に限定されないが、1〜40質量%(以下、単に「%」と称す)が好ましく、特に、5〜30%がより好ましい。この範囲で配合させると、塗布膜が均一性になり、ツヤ、およびツヤの持続性に特に優れるものとなる。   The blending amount of the component (a) in the oily makeup cosmetic of the present invention is not particularly limited, but is preferably 1 to 40% by mass (hereinafter simply referred to as “%”), and more preferably 5 to 30%. . When it mix | blends in this range, a coating film will become uniform and it will become especially excellent in gloss and the sustainability of gloss.

本発明に用いられる、成分(b)は、長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、寒天から選ばれる1種または2種以上の二次付着防止剤であり、成分(a)と組み合わせることにより、化粧膜を落ちにくくすることができる。
本発明において、二次付着防止剤とは、吸水力を有する化合物で、特に化粧膜を形成後、経時で化粧膜が吸水し、その結果、化粧膜が増粘することにより、塗布部位への付着力が向上し二次付着防止の作用が生じるものである。
これらの市販品として、例えば長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンとしてABIL EM90(ゴールドシュミット社製)、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンとしてKF―6015、KF−6017、KF−6028(信越化学工業社製)、カルボキシビニルポリマーとしてカーボポール940(グッドリッチケミカル社製)、アルキル変性カルボキシビニルポリマーとしてペミュレンTR−1、TR−2(NOVEON社製)、カーボポール1342(グッドリッチケミカル社製)等が挙げられる。また、寒天は通常公知の寒天を用いることができ、特開平5−317008号公報に開示されている酸処理等を施して分子を切断させた、低強度寒天等が挙げられる。
これら成分は、何れも必要に応じて1種又は2種以上を用いることができる。
The component (b) used in the present invention is one or two selected from long-chain alkyl-containing polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, carboxyvinyl polymer, alkyl-modified carboxyvinyl polymer, and agar. It is a secondary adhesion inhibitor of seeds or more, and it can be made difficult to remove the decorative film by combining with component (a).
In the present invention, the secondary anti-adhesive agent is a compound having a water-absorbing ability, and in particular, after forming a decorative film, the decorative film absorbs water over time, and as a result, the decorative film thickens, Adhesive force is improved, and the effect of preventing secondary adhesion occurs.
As these commercial products, for example, ABIL EM90 (manufactured by Goldschmidt) as a long-chain alkyl-containing polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, and KF-6015, KF-6017, KF-6028 (Shin-Etsu Chemical) as polyoxyalkylene-modified organopolysiloxanes. Kogapol 940 (manufactured by Goodrich Chemical Co.) as carboxyvinyl polymer, Pemulene TR-1, TR-2 (manufactured by NOVEON), carbopol 1342 (manufactured by Goodrich Chemical) as carboxyvinyl polymer Etc. As the agar, generally known agar can be used, and examples thereof include low-strength agar obtained by cleaving the molecule by acid treatment disclosed in JP-A-5-317008.
Any of these components may be used alone or in combination of two or more as required.

本発明の油性メイクアップ化粧料における成分(b)の配合量は、特に限定されないが、0.1〜15%が好ましく、特に、0.5〜10%がより好ましい。この範囲で配合させると、化粧持ちが良好で、ツヤに優れるものとなる。   Although the compounding quantity of the component (b) in the oil-based makeup cosmetics of this invention is not specifically limited, 0.1 to 15% is preferable and 0.5 to 10% is especially more preferable. When it mix | blends in this range, the makeup lasting will be favorable and it will become excellent in gloss.

また、本発明において、成分(a)及び(b)以外で、更に油剤を配合することにより、硬さや塗布時の感触を調整できる。ここで用いる油剤としては、通常化粧料に用いられる油分であれば特に制約なく使用することができ、動物油、植物油、合成油等の起源や、固形油、半固形油、液体油、揮発性油等の性状を問わず、炭化水素類、油脂類、ロウ類、硬化油類、エステル油類、脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、フッ素系油類、ラノリン誘導体類、油性ゲル化剤等を利用することができる。具体的には、流動パラフィン、重質流動イソパラフィン、α−オレフィンオリゴマー、スクワラン、ワセリン、ポリイソブチレン、ポリブテン、セレシンワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、オゾケライトワックス、エチレンプロピレンコポリマー等の炭化水素類、オリーブ油、ヒマシ油、ミンク油、マカデミアンナッツ油、モクロウ等の油脂類、ミツロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ゲイロウ、モンタンワックス等のロウ類、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、コレステロール脂肪酸エステル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル・ベヘニル・オクチルドデシル)、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、2−エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリオクタン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ポリグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ホホバ油等のエステル類、ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸類、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール類、低重合度ジメチルポリシロキサン、高重合度ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキサン、架橋型オルガノポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等のシリコーン類、パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、パーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類、ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリンアルコール等のラノリン誘導体類が挙げられ、油性ゲル化剤として、12−ヒドロキシステアリン酸、パルミチン酸デキストリン、パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸デキストリン、ステアリン酸デキストリン、パルミチン酸/ステアリン酸デキストリン、オレイン酸デキストリン、イソパルミチン酸デキストリン、イソステアリン酸デキストリンのデキストリン脂肪酸エステル類、ステアリン酸スクロース、酢酸ステアリン酸スクロースのショ糖脂肪酸エステル、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、およびジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト等の有機変性粘土鉱物等が挙げられる。   Moreover, in this invention, hardness and the touch at the time of application | coating can be adjusted by mix | blending an oil agent other than component (a) and (b). The oil agent used here can be used without particular limitation as long as it is an oil component usually used in cosmetics. The origin of animal oil, vegetable oil, synthetic oil, etc., solid oil, semi-solid oil, liquid oil, volatile oil Hydrocarbons, fats and oils, waxes, hardened oils, ester oils, fatty acids, higher alcohols, silicone oils, fluorine oils, lanolin derivatives, oily gelling agents, etc. Can be used. Specifically, liquid paraffin, heavy liquid isoparaffin, α-olefin oligomer, squalane, petrolatum, polyisobutylene, polybutene, ceresin wax, polyethylene wax, Fischer-Tropsch wax, paraffin wax, microcrystalline wax, ozokerite wax, ethylene Hydrocarbons such as propylene copolymers, oils and fats such as olive oil, castor oil, mink oil, macadamian nut oil, and mole, wax such as beeswax, carnauba wax, candelilla wax, gay wax, and montan wax, pentaerythrosyl phosphate Trit ester, dipentaerythritol fatty acid ester, cholesterol fatty acid ester, N-lauroyl-L-glutamate di (cholesteryl behenyl octyldodecyl), Esters such as isopropyl stannate, isopropyl palmitate, cetyl 2-ethylhexanoate, octyldodecyl myristate, glyceryl trioctanoate, polyglyceryl diisostearate, polyglyceryl triisostearate, diisostearyl malate, neopentyl glycol dioctanoate, jojoba oil , Fatty acids such as stearic acid, lauric acid, myristic acid, behenic acid, isostearic acid, oleic acid, higher alcohols such as stearyl alcohol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, behenyl alcohol, low polymerization degree Dimethylpolysiloxane, high degree of polymerization dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, octamethyl Silicones such as lucyclotetrasiloxane, alkoxy-modified polysiloxane, cross-linked organopolysiloxane, fluorine-modified polysiloxane, fluorine oils such as perfluorodecane, perfluorooctane, perfluoropolyether, lanolin, lanolin acetate, lanolin Examples include lanolin derivatives such as fatty acid isopropyl and lanolin alcohol, and oily gelling agents include 12-hydroxystearic acid, dextrin palmitate, dextrin palmitate / 2-ethylhexanoate, dextrin stearate, dextrin palmitate / dextrin stearate , Dextrin oleate, dextrin isopalmitate, dextrin fatty acid esters of dextrin isostearate, sucrose stearate, sucrose acetate stearate Scan sucrose fatty acid esters, aluminum isostearate, calcium stearate, and organic-modified clay minerals such as dimethyl distearyl ammonium hectorite, and the like.

本発明の化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、前記必須成分以外の各種成分、例えば、粉体成分、水性成分、紫外線吸収剤、界面活性剤、水溶性高分子、保湿剤、皮膜形成剤、褪色防止剤、酸化防止剤、消泡剤、美容成分、防腐剤、ラメ剤、香料などを各種の効果を付与するために適宜配合することができる。   In the cosmetic of the present invention, various components other than the essential components, for example, a powder component, an aqueous component, an ultraviolet absorber, a surfactant, a water-soluble component, as necessary, within a range not impairing the effects of the present invention. Polymers, moisturizers, film forming agents, anti-fading agents, antioxidants, antifoaming agents, cosmetic ingredients, preservatives, lame agents, fragrances, and the like can be appropriately blended to impart various effects.

粉体としては、球状、板状、針状等の形状や煙霧状、微粒子、顔料級等の粒子径、あるいは多孔質、無孔質等の粒子構造等により特に限定されず、無機粉体類、光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、金属粉体類、複合粉体類等を使用することがでる。具体的な粉体としては、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化セリウム、硫酸バリウム等の白色無機顔料、酸化鉄、カーボンブラック、酸化クロム、水酸化クロム、紺青、群青等の有色無機顔料、タルク、白雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、合成雲母、絹雲母(セリサイト)、合成セリサイト、カオリン、炭化珪素、スメクタイト、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アンチモン、珪ソウ土、ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ヒドロキシアパタイト、窒化ホウ素、二酸化珪素等の白色体質粉体、二酸化チタン被覆雲母、二酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化鉄雲母チタン、紺青処理雲母チタン、カルミン処理雲母チタン、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等の光輝性粉体、ポリアミド系樹脂、ポリエチレン系樹脂、ポリアクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フッ素系樹脂、セルロース系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリル共重合樹脂等のコポリマー樹脂、ポリプロピレン系樹脂、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂等の有機高分子樹脂粉体、N−アシルリジン等の有機低分子性粉体、澱粉、シルク粉末、セルロース粉末等の天然有機粉体、赤色201号、赤色202号、赤色205号、赤色226号、赤色228号、橙色203号、橙色204号、青色404号、黄色401号等の有機顔料粉体、赤色3号、赤色104号、赤色106号、橙色205号、黄色4号、黄色5号、緑色3号、青色1号等のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料粉体あるいは更にアルミニウム粉、金粉、銀粉等の金属粉体、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、酸化チタン含有二酸化珪素、酸化亜鉛含有二酸化珪素等の複合粉体等を例示することができる。これら粉体はその1種又は2種以上を用いることができ、更に複合化したものを用いても良い。なお、これら粉体は、フッ素系化合物、シリコーン系化合物、金属石鹸、レシチン、水素添加レシチン、コラーゲン、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル、ワックス、ロウ、界面活性剤等の1種又は2種以上を用いて表面処理を施してあっても良い。   The powder is not particularly limited by the shape of a sphere, plate, needle, etc., the particle size of fumes, fine particles, pigment grade, etc., or the particle structure of porous, nonporous, etc. Bright powders, organic powders, pigment powders, metal powders, composite powders, and the like can be used. Specific powders include white inorganic pigments such as titanium oxide, zinc oxide, cerium oxide and barium sulfate, colored inorganic pigments such as iron oxide, carbon black, chromium oxide, chromium hydroxide, bitumen and ultramarine, talc and white cloud. Mother, phlogopite, phlogopite, biotite, synthetic mica, sericite (sericite), synthetic sericite, kaolin, silicon carbide, smectite, aluminum oxide, magnesium oxide, zirconium oxide, antimony oxide, siliceous earth, silicic acid Aluminum, magnesium aluminum silicate, calcium silicate, barium silicate, magnesium silicate, calcium carbonate, magnesium carbonate, hydroxyapatite, boron nitride, silicon dioxide, etc. White powder, titanium dioxide coated mica, titanium dioxide coated oxychloride Bismuth, iron oxide mica titanium, bitumen treated mica , Carmine-treated mica titanium, bismuth oxychloride, luster powder such as fish scale foil, polyamide resin, polyethylene resin, polyacrylic resin, polyester resin, fluorine resin, cellulose resin, polystyrene resin, styrene -Copolymer resin such as acrylic copolymer resin, organic polymer resin powder such as polypropylene resin, silicone resin and urethane resin, organic low molecular weight powder such as N-acyl lysine, starch, silk powder, cellulose powder, etc. Organic powder, red 201, red 202, red 205, red 226, red 228, orange 203, orange 204, blue 404, yellow 401, etc., organic pigment powder, red 3, Red 104, red 106, orange 205, yellow 4, yellow 5, green 3, blue 1, etc. zirconium, burrs Organic pigment powder such as aluminum or aluminum lake or further metal powder such as aluminum powder, gold powder, silver powder, fine particle titanium oxide coated mica titanium, fine particle zinc oxide coated mica titanium, barium sulfate coated mica titanium, titanium oxide containing silicon dioxide, Examples thereof include composite powders such as zinc oxide-containing silicon dioxide. These powders can be used singly or in combination of two or more of them. These powders are one or two of fluorine compound, silicone compound, metal soap, lecithin, hydrogenated lecithin, collagen, hydrocarbon, higher fatty acid, higher alcohol, ester, wax, wax, surfactant and the like. Surface treatment may be performed using seeds or more.

また、界面活性剤は粉体の分散性向上の目的で用いることができ、化粧品一般に用いられている界面活性剤であれば特に制約はなく、非イオン界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が使用される。更に、紫外線吸収剤としては、例えばベンゾフェノン系、PABA系、ケイ皮酸系、サリチル酸系等の紫外線吸収剤や、4−tert−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタン、オキシベンゾン等が挙げられ、保湿剤としては、例えばタンパク質、ムコ多糖、コラーゲン、エラスチン、ケラチン等が挙げられる。
更にまた、水性成分はモイスチャー効果を付与する目的で用いることができ、水及び水に可溶な成分であれば何れでもよく、水の他に、例えば、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン等のグリセロール類、アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、レモン、ラベンダー、ローズ等の植物抽出液が挙げられる。
また更に、酸化防止剤としては、例えばα−トコフェロール、アスコルビン酸等が、美容成分としては、例えばビタミン類、消炎剤、生薬等が、防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル、フェノキシエタノール等がそれぞれ挙げられる。
The surfactant can be used for the purpose of improving the dispersibility of the powder, and is not particularly limited as long as it is a surfactant generally used in cosmetics. Nonionic surfactants, anionic surfactants, cations An ionic surfactant, an amphoteric surfactant, and the like are used. Furthermore, examples of the ultraviolet absorber include benzophenone-based, PABA-based, cinnamic acid-based, salicylic acid-based ultraviolet absorbers, 4-tert-butyl-4′-methoxydibenzoylmethane, oxybenzone, and the like. Examples of the agent include protein, mucopolysaccharide, collagen, elastin, keratin and the like.
Furthermore, the aqueous component can be used for the purpose of imparting a moisture effect, and may be any component that is soluble in water and water. In addition to water, for example, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, Examples include glycols such as dipropylene glycol and polyethylene glycol, glycerols such as glycerin, diglycerin, and polyglycerin, and plant extracts such as aloe vera, witch hazel, hamamelis, cucumber, lemon, lavender, and rose.
Furthermore, as antioxidants, for example, α-tocopherol, ascorbic acid, etc., as cosmetic ingredients, for example, vitamins, anti-inflammatory agents, herbal medicines, etc., as preservatives, for example, paraoxybenzoic acid ester, phenoxyethanol, etc., respectively. Can be mentioned.

本発明の油性メイクアップ化粧料は、特に限定されないが、形状として固形状、半固形状、液状のものが挙げられ、また、口紅、リップグロス、下地用のリップベース、口紅オーバーコート、リップクリームや、アイカラー、フェイスカラー、ファンデーション等が挙げられる。中でも、口紅、リップグロス、下地用のリップベース、口紅オーバーコート、リップクリーム等の口唇化粧料とすると、より効果を発揮することができるため好ましい。   The oily makeup cosmetic of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include solid, semi-solid, and liquid forms, and lipstick, lip gloss, lip base for base, lipstick overcoat, lip balm And eye color, face color, foundation and the like. Among them, lip cosmetics such as lipstick, lip gloss, lip base for base, lipstick overcoat, lip balm and the like are preferable because they can exhibit more effects.

次に実施例をもって本発明をより詳細に説明する。本発明はこれらにより、何ら限定されるものではない。   Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples. The present invention is not limited at all by these.

(合成例1)
(合成例1)
「ダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステルイソステアリルアルコールエステル化合物」
水素添加ダイマー酸(PRIPOL1006:ユニケマ社製)200g(0.348モル)及びダイマージオール(PRIPOL2033:ユニケマ社製)132g(0.243モル)を反応器に仕込み、窒素気流中210〜220℃に加熱し、生成する水を留去しながら5時間エステル化反応を行い、中間体であるダイマー酸ダイマージオールオリゴマーエステル(ダイマー酸:ダイマージオール=1:0.7)323gを得た。さらに、当該オリゴマーエステル307gとイソステアリルアルコール(Speziol C18 ISOC:コグニス社製)59g(0.217モル)を反応器に仕込み、窒素気流中210〜220℃に加熱し、生成する水を留去しながら10時間エステル化反応を行い、目的のエステル化合物351gを得た。得られたエステル化合物は、色相ガードナー2、酸価5.2、ケン化価111、粘度15,000mPa・s、屈折率1.48であった。
(Synthesis Example 1)
(Synthesis Example 1)
"Dimer acid dimer diol oligomer ester isostearyl alcohol ester compound"
Hydrogenated dimer acid (PRIPOL 1006: manufactured by Unikema) 200 g (0.348 mol) and dimer diol (PRIPOL 2033: manufactured by Unikema) 132 g (0.243 mol) were charged into a reactor and heated to 210-220 ° C. in a nitrogen stream. Then, the esterification reaction was carried out for 5 hours while distilling off the generated water to obtain 323 g of an intermediate dimer acid dimer diol oligomer ester (dimer acid: dimer diol = 1: 0.7). Furthermore, 307 g of the oligomer ester and 59 g (0.217 mol) of isostearyl alcohol (Speziol C18 ISOC: manufactured by Cognis) were charged into a reactor, heated to 210 to 220 ° C. in a nitrogen stream, and the generated water was distilled off. Then, the esterification reaction was performed for 10 hours to obtain 351 g of the target ester compound. The obtained ester compound had a hue Gardner 2, an acid value of 5.2, a saponification value of 111, a viscosity of 15,000 mPa · s, and a refractive index of 1.48.

(実施例1〜5及び比較例1〜4) スティック状口紅
表1に示す処方及び下記に示す製造方法により、スティック状口紅を製造した。得られた各スティック状口紅について、光沢計の測定値にてツヤを評価した。また、官能評価により、使用感(のびの軽さとベタツキの無さ)、密着感、塗布膜の均一性、ツヤ感の持続性、二次付着防止効果、保湿感(乾燥感のなさ)を評価した。その結果を表1にあわせて示す。
Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 4 Stick-shaped lipsticks Stick-shaped lipsticks were produced according to the formulation shown in Table 1 and the production method shown below. About each obtained stick-like lipstick, glossiness was evaluated by the measured value of the gloss meter. In addition, sensory evaluation evaluates the feeling of use (lightness and no stickiness), adhesion, uniformity of coating film, durability of glossiness, secondary adhesion prevention effect, moisturizing feeling (no dryness) did. The results are also shown in Table 1.

*1:EP−700(ニューフェーズテクノロジー社製)
*2:合成例1のエステル化合物
*3:ポリブテン100R(出光興産社製)
*4:ペミュレン TR−2(グッドリッチケミカル社製)
*5:KF−6028(信越化学工業社製)
*6:AEROSIL R972(日本アエロジル社製)
*7:5%パーフルオロアルキルリン酸ジエタノールアミン処理
*8:3%(ジメチコン/メチコン)コポリマー処理
(製造方法)
A:成分1〜12を110〜120℃にて加熱溶解後、成分13〜19を加えて、均一混合する。
B:Aに成分20〜23を加えて均一に混合する。
C:Bに成分24を加えて加熱し、脱泡後、金型に流し込み充填し、冷却して成型する。
* 1: EP-700 (manufactured by New Phase Technology)
* 2: Ester compound of Synthesis Example 1 * 3: Polybutene 100R (manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.)
* 4: Pemulen TR-2 (Goodrich Chemical)
* 5: KF-6028 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 6: AEROSIL R972 (Nippon Aerosil Co., Ltd.)
* 7: 5% perfluoroalkyl phosphate treatment with diethanolamine * 8: 3% (dimethicone / methicone) copolymer treatment (production method)
A: Components 1 to 12 are heated and dissolved at 110 to 120 ° C., then components 13 to 19 are added and mixed uniformly.
B: Components 20 to 23 are added to A and mixed uniformly.
C: Ingredient 24 is added to B, heated, defoamed, poured into a mold, filled, cooled and molded.

(評価)
1.(ニ)ツヤ
各スティック状口紅を三本ローラーで2回処理を行いペースト状にし、ガラス板上に膜厚10μmのアプリケーターで皮膜を形成させ、測定サンプルとする。これを光沢計VG−1D(日本電色工業社製)にて、光沢度を測定した。その測定値を下記の基準により判断し、◎〜××の5段階にて判定した。
(光沢度) :(判定)
45.0以上 :非常に良好:◎
40.0以上45.0未満:良好 :○
35.0以上40.0未満:やや良好 :△
30.0以上35.0未満:不良 :×
30.0未満 :非常に不良:××
(Evaluation)
1. (D) Gloss Each stick-shaped lipstick is treated twice with three rollers to form a paste, and a film is formed on a glass plate with an applicator having a film thickness of 10 μm to obtain a measurement sample. The glossiness was measured with a gloss meter VG-1D (manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.). The measured value was judged on the basis of the following criteria, and judged in five stages from ◎ to xx.
(Glossiness): (Judgment)
45.0 or more: Very good: ◎
40.0 or more and less than 45.0: Good: ○
35.0 or more and less than 40.0: Somewhat good: Δ
30.0 or more and less than 35.0: Defect: ×
Less than 30.0: Very bad: XX

2.官能評価
(イ)ののびの軽さとベタツキの無さ、(ロ)の密着感、(ハ)の塗布膜の均一性、(ホ)のツヤ感の持続性、(ヘ)の二次付着防止効果(ト)の乾燥感のなさについて、専門パネル20名による使用テストを行い、パネル各人が下記絶対評価にて7段階に評価し評点を付け、試料毎にパネル全員の評点合計から、その平均値を算出し、下記4段階判定基準により判定した。
なお、(ホ)のツヤ感の持続性と(ト)の乾燥感のなさについては、各試料を唇に塗布し、パネルに通常の生活をしてもらい、3時間後のツヤ感及び乾燥感のなさについて評価した。
また、(ヘ)の二次付着防止効果については、各試料を唇に塗布し、一時間後ティッシュペーパーを唇にあて、ティッシュペーパーへの転写のなさの程度を評価した。
(絶対評価)
(評点):(評価)
6:非常に良い
5:良い
4:やや良い
3:普通
2:やや悪い
1:悪い
0:非常に悪い
(判定基準)
(評点平均値) :(判定)
5点を超える :非常に良好:◎
3点を超えて5点以下:良好 :○
2点を超えて3点以下:やや不良 :△
2点以下 :不良 :×
2. Sensory evaluation (i) Lightness and no stickiness of (b), (b) adhesion, (c) Uniformity of coating film, (e) Persistence of gloss, (f) Secondary adhesion prevention Regarding the lack of dryness of the effect (g), a 20-special panel use test was conducted, and each panel member gave a rating based on the following absolute evaluation, giving a score. The average value was calculated and judged according to the following four-stage criteria.
In addition, regarding the persistence of the gloss feeling of (e) and the lack of dry feeling of (g), each sample was applied to the lips, and the panel was allowed to have a normal life, and the gloss and dry feeling after 3 hours. The lack of was evaluated.
As for the secondary adhesion prevention effect of (f), each sample was applied to the lips, and after 1 hour, the tissue paper was applied to the lips, and the degree of transfer to the tissue paper was evaluated.
(Absolute evaluation)
(Score): (Evaluation)
6: Very good 5: Good 4: Somewhat good 3: Normal 2: Somewhat bad 1: Bad 0: Very bad (judgment criteria)
(Average score): (Judgment)
More than 5 points: Very good: ◎
3 points to 5 points or less: Good: ○
Over 2 points and under 3 points: Somewhat bad: △
2 points or less: Defect: ×

表1から明らかなごとく、本発明のスティック状口紅は、のびが軽くベタツキが無い使用感にもかかわらず密着感(付着性)が得られ、塗布膜が厚く均一であるため、ツヤとツヤ感の持続性に優れ、唇との密着感の向上により二次付着防止効果及び乾燥感のなさに優れるものであった。
これに対して成分(a)が配合されていない比較例1では、特に密着感、ツヤとツヤ感の持続性、乾燥感のなさの点で良いものが得られなかった。成分(a)の替わりに、ツヤの向上が期待できるポリブテンを配合した比較例2では、特に、のびが軽くベタツキが無さ、二次付着防止効果の点で良いものが得られなかった。成分(b)を配合していない比較例3では、特に二次付着防止の点で良いものが得られなかった。成分(b)の替わりにアルギン酸ナトリウムを含有した比較例4では、特にツヤとツヤ感の持続性、二次付着防止効果、乾燥感のなさの点で良いものが得られなかった。
As is clear from Table 1, the stick-like lipstick of the present invention has a feeling of adhesion (adhesiveness) despite a feeling of lightness and no stickiness, and the coating film is thick and uniform. It was excellent in the sustainability of the skin, and was excellent in the effect of preventing secondary adhesion and lack of dryness by improving the feeling of close contact with the lips.
On the other hand, in Comparative Example 1 in which the component (a) was not blended, a good product was not obtained particularly in terms of adhesion, persistence of gloss and gloss, and lack of dryness. In Comparative Example 2 in which polybutene, which can be expected to improve gloss, was used in place of component (a), particularly, it was light and had no stickiness, and a good secondary adhesion preventing effect was not obtained. In Comparative Example 3 in which the component (b) was not blended, a product particularly good in terms of preventing secondary adhesion was not obtained. In Comparative Example 4 containing sodium alginate instead of component (b), no good product was obtained particularly in terms of durability of gloss and glossiness, secondary adhesion prevention effect, and lack of dryness.

(実施例6) 固形状口紅
(成分) (%)
1.セレシンワックス 6
2.ポリエチレンワックス *9 2
3.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 残量
4.ポリイソブチレン 10
5.流動パラフィン 15
6.エステル化合物 *2 10
7.ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン *10 5
8.煙霧状シリカ *11 3
9.フッ素化合物処理雲母チタン *7 5
10.赤色202号 0.1
11.黄色4号 1.5
12.酸化チタン 2
13.黒酸化鉄 0.2
14.赤色104号アルミニウムレーキ 1.5
15.ビタミンE 0.5
16.香料 適量
*9:Performaren 655(ニューフェーズテクノロジー社製)
*10:KF−6015(信越化学工業社製)
*11:AEROSIL 300(日本アエロジル社製)
(製造方法)
A:成分1〜7を100℃にて均一溶解する。
B:Aに成分8〜16を加え均一に分散する。
C:Bを金皿に流し込み、冷却固化して固形状口紅を得た。
実施例6は、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が厚く均一になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、唇との密着感(付着性)が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れた固形状口紅であった。
(Example 6) Solid lipstick (component) (%)
1. Ceresin wax 6
2. Polyethylene wax * 9 2
3. 3. Glyceryl tri-2-ethylhexanoate Polyisobutylene 10
5. Liquid paraffin 15
6). Ester compound * 2 10
7). Polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane * 10 5
8). Smoke-like silica * 11 3
9. Fluorine compound-treated mica titanium * 7 5
10. Red No. 202 0.1
11. Yellow No. 4 1.5
12 Titanium oxide 2
13. Black iron oxide 0.2
14 Red No. 104 aluminum lake 1.5
15. Vitamin E 0.5
16. Perfume appropriate amount * 9: Performaren 655 (manufactured by New Phase Technology)
* 10: KF-6015 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 11: AEROSIL 300 (Nippon Aerosil Co., Ltd.)
(Production method)
A: Components 1 to 7 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Components 8 to 16 are added to A and dispersed uniformly.
C: B was poured into a metal pan and solidified by cooling to obtain a solid lipstick.
In Example 6, the feeling of use is light and there is no stickiness, and the coating film is thick and uniform, thereby improving the durability of the gloss and gloss, and obtaining a feeling of adhesion (adhesion) with the lips. Therefore, it was a solid lipstick with excellent secondary adhesion preventing effect and dry feeling.

(実施例7) 油性ゲル状口紅
(成分) (%)
1.デキストリン脂肪酸エステル *12 6
2.エステル化合物 *2 30
3.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 残量
4.ポリイソブチレン 10
5.流動パラフィン 10
6.重質流動イソパラフィン 15
7.長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン
変性オルガノポリシロキサン *13 10
8.煙霧状シリカ *14 3
9.フッ素化合物処理雲母チタン *7 5
10.赤色202号 0.1
11.黄色4号 0.6
12.酸化チタン 0.5
13.黒酸化鉄 0.1
14.赤色104号アルミニウムレーキ 0.5
15.パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル 1
16.ビタミンE 0.5
17.香料 適量
*12:レオパールKL(千葉製粉社製)
*13:ABIL EM90(ゴールドシュミット社製)
*14:AEROSIL 380S(日本アエロジル社製)
(製造方法)
A:成分1〜7を90℃にて均一溶解する。
B:Aに成分8〜16を加え均一に分散する。
C:容器に充填して油性ゲル状口紅を得た。
実施例7は、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が厚く均一になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、唇との密着感(付着性)が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れた油性ゲル状口紅であった。
(Example 7) Oily gel lipstick (component) (%)
1. Dextrin fatty acid ester * 12 6
2. Ester compound * 2 30
3. 3. Glyceryl tri-2-ethylhexanoate Polyisobutylene 10
5. Liquid paraffin 10
6). Heavy liquid isoparaffin 15
7). Long chain alkyl-containing polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane * 13 10
8). Haze-like silica * 14 3
9. Fluorine compound-treated mica titanium * 7 5
10. Red No. 202 0.1
11. Yellow No. 4 0.6
12 Titanium oxide 0.5
13. Black iron oxide 0.1
14 Red No. 104 aluminum lake 0.5
15. Paramethoxycinnamate-2-ethylhexyl 1
16. Vitamin E 0.5
17. Perfume appropriate amount * 12: Leo Pearl KL (Chiba Flour Mills)
* 13: ABIL EM90 (Gold Schmidt)
* 14: AEROSIL 380S (Nippon Aerosil Co., Ltd.)
(Production method)
A: Components 1 to 7 are uniformly dissolved at 90 ° C.
B: Components 8 to 16 are added to A and dispersed uniformly.
C: The container was filled into an oily gel lipstick.
In Example 7, the feeling of use is light and there is no stickiness, and the coating film is thick and uniform, thereby improving the durability of the gloss and gloss, and obtaining a feeling of adhesion (adhesion) with the lips. Therefore, it was an oily gel lipstick with excellent secondary adhesion prevention effect and lack of dryness.

(実施例8) スティック状リップクリーム
(成分) (%)
1.エチレンプロピレンコポリマー *1 7
2.セレシン 7
3.ミツロウ 5
4.ワセリン 10
5.エステル化合物 *2 20
6.ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン *5 5
7.トリイソステアリン酸ジグリセリル 残量
8.2−エチルヘキサン酸セチル 20
9.酢酸トコフェロール 0.5
10.N−ラウロイル−グルタミン酸ジ(オクチルドデシル
/フィトステリル/ベヘニル) *15 10
11.ビタミンE 0.5
12.香料 適量
*15:エルデュウ PS−304(味の素社製)
(製造方法)
A:成分1〜10を110〜120℃にて加熱溶解する。
B:Aに成分11〜12を加えて均一に混合する。
C:Bを脱泡後、型に流し込み充填し、冷却して成型する。
実施例8は、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が厚く均一になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、唇との密着感(付着性)が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れたスティック状リップクリームであった。
(Example 8) Stick-shaped lip balm (ingredient) (%)
1. Ethylene propylene copolymer * 1 7
2. Ceresin 7
3. Beeswax 5
4). Vaseline 10
5. Ester compound * 2 20
6). Polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane * 5 5
7). Diglyceryl triisostearate Remaining 8.2 Cetyl 2-ethylhexanoate 20
9. Tocopherol acetate 0.5
10. N-lauroyl-glutamate di (octyldodecyl / phytosteryl / behenyl) * 15 10
11. Vitamin E 0.5
12 Perfume appropriate amount * 15: Erdu PS-304 (Ajinomoto Co., Inc.)
(Production method)
A: Components 1 to 10 are heated and dissolved at 110 to 120 ° C.
B: Components 11 to 12 are added to A and mixed uniformly.
C: B is defoamed, poured into a mold, filled, cooled and molded.
In Example 8, the feeling of use is light and has no stickiness, and the coating film is thick and uniform, thereby improving the durability of the gloss and gloss, and obtaining a feeling of adhesion (adhesion) with the lips. Therefore, it was a stick-like lip balm excellent in secondary adhesion preventing effect and dry feeling.

(実施例9) 油性ファンデーション
(成分) (%)
1.キャンデリラワックス 5
2.マイクロクリスタリンワックス 10
3.ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン *5 2
4.ポリエチレンワックス *16 0.5
5.トリイソステアリン酸ポリグリセリル 10
6.エステル化合物 *2 5
7.トリ(カプリル・カプリン酸)グリセライド 残量
8.煙霧状シリカ *6 0.1
9.微粒子酸化チタン 1
10.微粒子酸化亜鉛 1
11.酸化チタン 8
12.硫酸バリウム 2
13.セリサイト 15
14.ベンガラ 1
15.黄酸化鉄 2
16.黒酸化鉄 0.5
17.カルボキシビニルポリマー *17 0.1
18.1,3−ブチレングリコール 0.5
19.アロエエキス 適量
20.香料 適量
*16:Performalene 500(ニューフェーズテクノロジー社製)
*17:カーボポール940(グッドリッチケミカル社製)
(製造方法)
A:1〜7を100℃にて均一溶解する。
B:Aに8〜20を加え均一に分散する。
C:Bを金皿に流し込み、冷却固化して油性ファンデーションを得た。
実施例9は、使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が均一で、肌との密着感(付着性)が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れた油性ファンデーションであった。
(Example 9) Oily foundation (component) (%)
1. Candelilla wax 5
2. Microcrystalline wax 10
3. Polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane * 5 2
4). Polyethylene wax * 16 0.5
5. Polyglyceryl triisostearate 10
6). Ester compound * 2 5
7). Tri (capryl / capric acid) glyceride Smoke-like silica * 6 0.1
9. Fine particle titanium oxide 1
10. Fine zinc oxide 1
11. Titanium oxide 8
12 Barium sulfate 2
13. Sericite 15
14 Bengala 1
15. Yellow iron oxide 2
16. Black iron oxide 0.5
17. Carboxyvinyl polymer * 17 0.1
18.1,3-Butylene glycol 0.5
19. Aloe extract appropriate amount20. Perfume appropriate amount * 16: Permalinene 500 (manufactured by New Phase Technology)
* 17: Carbopol 940 (Goodrich Chemical)
(Production method)
A: 1-7 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Add 8 to 20 to A and disperse uniformly.
C: B was poured into a metal pan and cooled and solidified to obtain an oily foundation.
In Example 9, the feeling of use is light and has no stickiness, the coating film is uniform, and the adhesion (adhesion) to the skin is obtained, so it is excellent in the effect of preventing secondary adhesion and the feeling of dryness. Oily foundation.

(実施例10) 油性アイカラー
(成分) (%)
1.マイクロクリスタリンワックス 5
2.セレシンワックス 10
3.トリイソステアリン酸ポリグリセリル 4
4.α−オレフィンオリゴマー *18 2
5.長鎖アルキル含有ポリオキシアルキレン
変性オルガノポリシロキサン *13 10
6.エステル化合物 *2 10
7.スクワラン 残量
8.ジカプリン酸プロピレングリコール 15
9.ステアリル変性アクリレートシリコーン *19 15
10.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
11.モノオレイン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン(20E.O.) 0.8
12.寒天 *20 0.1
13.球状ナイロン粉末 5
14.シリコーン処理タルク *8 10
15.赤色202号 0.5
16.青色404号 1
17.シリコーン処理酸化チタン *8 2
18.煙霧状シリカ *12 1
19.コラーゲン水溶液 適量
20.香料 適量
*18:ノムコートHPD−C(日清オイリオ社製)
*19:KP−561(信越化学工業社製)
*20:伊那寒天 UP−37CS(伊那食品工業社製)
(製造方法)
A:成分1〜11を100℃にて均一溶解する。
B:Aに成分12〜20を加え、均一に混合分散する。
C:Bを金皿に流し込み、冷却固化して油性アイカラーを得た。
実施例10は使用感においては、のびが軽くベタツキの無いもので、塗布膜が均一になることによりツヤやツヤ感の持続性が向上し、肌との密着感(付着性)が得られるため二次付着防止効果と乾燥感のなさに優れた油性アイカラーであった。
(Example 10) Oily eye color (component) (%)
1. Microcrystalline wax 5
2. Ceresin wax 10
3. Polyglyceryl triisostearate 4
4). α-olefin oligomer * 18 2
5. Long chain alkyl-containing polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane * 13 10
6). Ester compound * 2 10
7). 7. Squalane remaining amount Propylene glycol dicaprate 15
9. Stearyl-modified acrylate silicone * 19 15
10. Sorbitan sesquioleate 0.5
11. Monooleic acid polyoxyethylene sorbitan (20E.O.) 0.8
12 Agar * 20 0.1
13. Spherical nylon powder 5
14 Silicone-treated talc * 8 10
15. Red No. 202 0.5
16. Blue No. 404 1
17. Silicone-treated titanium oxide * 8 2
18. Smoke-like silica * 12 1
19. Collagen aqueous solution appropriate amount 20. Perfume appropriate amount * 18: Nomucoat HPD-C (Nisshin Oilio Co., Ltd.)
* 19: KP-561 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 20: Ina Agar UP-37CS (manufactured by Ina Food Industry Co., Ltd.)
(Production method)
A: Components 1 to 11 are uniformly dissolved at 100 ° C.
B: Components 12 to 20 are added to A and mixed and dispersed uniformly.
C: B was poured into a metal pan and cooled and solidified to obtain an oily eye color.
In Example 10, the feeling of use is light and has no stickiness, and since the coating film becomes uniform, the durability of gloss and gloss is improved, and a feeling of adhesion (adhesion) with the skin is obtained. The oily eye color was excellent in preventing secondary adhesion and lacking dryness.

Claims (3)

次の成分(a)および(b);
(a)下記一般式(1)に示すダイマー酸とダイマージオールとのオリゴマーエステルの両末端のカルボキシル基をイソステアリルアルコールでエステル化した化合物
OCO−R−(−COO−R−OCO−R−)n−COOR・・・(1)
(式中、Rはダイマー酸残基を、Rはダイマージオール残基を、Rはイソステアリルアルコール残基を示し、nは4〜6の数を示す。)
(b)カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマーから選ばれる1種または2種の二次付着防止剤
を配合することを特徴とする油性メイクアップ化粧料。
The following components (a) and (b);
(A) Compound R 3 OCO—R 1 — (— COO—R 2 —OCO) obtained by esterifying carboxyl groups at both ends of the oligomeric ester of dimer acid and dimer diol represented by the following general formula (1) with isostearyl alcohol -R 1 -) n-COOR 3 ··· (1)
(In the formula, R 1 represents a dimer acid residue, R 2 represents a dimer diol residue, R 3 represents an isostearyl alcohol residue, and n represents a number of 4 to 6.)
(B) An oily makeup cosmetic comprising one or two types of secondary anti-adhesive agents selected from carboxyvinyl polymers and alkyl-modified carboxyvinyl polymers.
前記成分(b)の配合量が0.1〜15質量%であることを特徴とする請求項1記載の油性メイクアップ化粧料。   2. The oily makeup cosmetic according to claim 1, wherein the amount of the component (b) is 0.1 to 15% by mass. 前記の油性メイクアップ化粧料が口唇化粧料であることを特徴とする請求項1または2記載の油性メイクアップ化粧料。   The oily makeup cosmetic according to claim 1 or 2, wherein the oily makeup cosmetic is a lip cosmetic.
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