JP5600861B2 - バイオマス資源由来ポリエステル製フィルム及びその製造方法 - Google Patents
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Description
これらのプロセスは、発酵により一旦ジカルボン酸を有機酸塩として得た後に中和、抽出、晶析等の工程を経て目的とするジカルボン酸を製造するプロセスである為、ジカルボン酸中には、バイオマス資源に含まれる窒素元素の他、発酵菌由来の窒素元素やアンモニアならびに金属カチオン等の多くの不純物が混入する特徴がある。
また、バイオマス資源由来ポリエステルの製造方法が開示されている(特許文献1)。
即ち、本発明の要旨は、以下の通りである。
[12] インフレーション法により成形されてなる[1]ないし[11]のいずれかに記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
この手法の開発は、環境問題、化石燃料資源の枯渇問題等の解決に大きく貢献し、実用的な物性を有する樹脂を提供することができる。特に、現在の大気圏の地球環境下で植生した天然材料から発酵等の手法により入手した、いわゆるジオール単位又はジカルボン酸単位をポリエステルのモノマーとして使用するために、原料が非常に安価に入手できる。植物原料生産が各地に分散して多様化できるので、原料供給が非常に安定していること、及び大気圏の地球環境下において為されるために、二酸化炭素の吸収及び放出の物質収支の較差が比較的均衡している。しかも環境に非常に優しい、安全なポリエステルと認識できる。
本発明のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルムは、土壌投棄をやめて仮に焼却処分しても、有害物、悪臭を発生することが少ない。
まず、本発明のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルムの原料としてのポリエステル(以下「本発明のポリエステル」と称す場合がある。)について説明する。
本発明のポリエステルは、ジカルボン酸単位及びジオール単位を必須成分とする。なお、本発明においてジカルボン酸単位及びジオール単位を構成するジカルボン酸及びジオールは、少なくともいずれか一方がバイオマス資源から誘導されたものである。
ジカルボン酸単位を構成するジカルボン酸としては、脂肪族ジカルボン酸又はそれらの混合物、若しくは、芳香族ジカルボン酸又はそれらの混合物、芳香族ジカルボン酸と脂肪族ジカルボン酸との混合物が挙げられる。これらの中でも脂肪族ジカルボン酸を主成分とするものが好ましい。本発明でいう主成分とは、全ジカルボン酸単位に対して、通常50モル%以上、好ましくは60モル%以上、より好ましくは70モル%以上、特に好ましくは90モル%以上を占める成分をさす。
本発明において、これらのジカルボン酸は、バイオマス資源から誘導されるものが好ましい。
窒素原子含有量が上記の範囲にあるジカルボン酸を用いることで、得られるポリエステルの着色の減少に有利になる。また、ポリエステルの重合反応の遅延化を抑制する効果も併せ持つ。
本発明においてジオール単位とは、芳香族ジオール及び/又は脂肪族ジオールから誘導されるものであり、公知の化合物を用いることができるが、脂肪族ジオールを使用するのが好ましい。
上記に列挙したジカルボン酸単位及びジオール単位の範疇に属する各種化合物を主体とする成分の反応により製造されるポリエステルはすべて本発明のポリエステルに含まれるが、典型的なものとして、以下のポリエステルが具体的に例示できる。
本発明のポリエステルは、上記のジオール成分とジカルボン酸成分に加えて、第3成分として共重合成分を加えた共重合ポリエステルであっても良い。
その共重合成分の具体的な例としては、2官能のオキシカルボン酸や、架橋構造を形成するために3官能以上の多価アルコール、3官能以上の多価カルボン酸及び/又はその無水物並びに3官能以上のオキシカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種の多官能化合物が挙げられる。これらの共重合成分の中では、高重合度の共重合ポリエステルが容易に製造できる傾向があるため、特に2官能及び/又は3官能以上のオキシカルボン酸が好適に使用される。その中でも、3官能以上のオキシカルボン酸の使用は、後述する鎖延長剤を使用することなく、極少量で容易に高重合度のポリエステルを製造できるので最も好ましい。
これらの3官能のオキシカルボン酸を任意に変えて、所望の共重合ポリエステルを製造することができる。
カーボネート結合量やウレタン結合量は、13C NMR等のNMR測定により算出される。
より具体的には、ジオールとジカルボン酸(又はその無水物)とを触媒反応させて得られる、末端基が実質的にヒドロキシル基を有し、重量平均分子量(Mw)が20,000以上、好ましくは40,000以上のポリエステルプレポリマーに上記鎖延長剤を反応させることにより、より高分子量化したポリエステル系樹脂を得ることができる。重量平均分子量が20,000以上のプレポリマーであれば、少量のカップリング剤の使用で、溶融状態といった苛酷な条件下でも、残存する触媒の影響を受けないので反応中にゲルを生ずることなく、高分子量のポリエステルを製造することができる。
珪酸エステルとしては、具体的には、テトラメトキシシラン、ジメトキシジフェニルシラン、ジメトキシジメチルシラン、ジフェニルジヒドロキシラン等が例示される。
珪酸エステルは、環境保全ならびに安全性の面の理由からは、特にその使用量に制限はされないが、操作が煩雑になったり、重合速度に影響を与える可能性があるため、その使用量は少ない方が良い場合がある。従って、この使用量は、ポリエステルを構成する全単量体単位100モルに対して、0.1モル%以下とするのが好ましく、10−5モル%以下とするのが更に好ましい。
カルボジイミド化合物は単独で使用することもできるが、複数の化合物を混合して使用することもできる。
本発明においては、前述のジカルボン酸原料及びジオール原料中に含まれる窒素原子含有量を、ポリエステル原料の総和に対して質量比で、通常500ppm以下、好ましくは300ppm以下、より好ましくは100ppm以下、最も好ましくは50ppm以下とする。一方、窒素原子含有量の下限は特に制限されないが、通常0.01ppm以上、好ましくは0.05ppm以上、0.1ppm以上である。ポリエステル中の窒素原子含有量が多すぎると、重合反応の遅延化や生成ポリマーのカルボキシル末端数量の増加、着色、一部ゲル化、そして安定性の低下などが引き起こされる傾向がある。一方、少なすぎる系は、好ましい形態であるが、精製工程が煩雑となり経済的に不利になる。
ジオール単位及びジカルボン酸単位を主体とする本発明のポリエステルの製造は、ポリエステルを製造する公知技術で行うことができる。このポリエステルを製造する際の重合反応は、従来から採用されている適切な条件を設定することができ、特に制限されない。具体的には、上記のジカルボン酸成分とジオール成分、更にオキシカルボン酸単位や3官能以上の成分を導入する場合には、それらの成分も含めたジカルボン酸成分とジオール成分とのエステル化反応及び/又はエステル交換反応を行った後、減圧下での重縮合反応を行うといった溶融重合の一般的な方法や、有機溶媒を用いた公知の溶液加熱脱水縮合方法によって製造することができるが、経済性ならびに製造工程の簡略性の観点から、無溶媒下で行う溶融重合法が好ましい。
ここで言う“最終攪拌速度”とは、後述する縮重合反応中において、所望の粘度のポリマーを製造した際の攪拌装置の最低攪拌回転数を示す。但し、製造ポリマー抜き出し操作等に伴う攪拌装置の停止操作は、縮重合反応中の定義の中には含まれない。
一方、芳香族ポリエステルを製造する際にはカルボキシル基末端数が増加する傾向があるため、ジオールの使用量はジカルボン酸又はその誘導体100モルに対して10〜60モル%過剰に用いられる。
反応雰囲気は、通常窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下である。
反応圧力は、通常常圧〜10kPaであるが、常圧が好ましい。
反応時間は、下限が通常1時間以上であり、上限が通常10時間以下、好ましくは4時間以下である。
この時の反応温度は、下限が通常150℃以上、好ましくは180℃以上であり、上限が通常260℃以下、好ましくは250℃以下の範囲である。
反応時間は、下限が通常2時間以上であり、上限が通常15時間以下、好ましくは10時間以下である。
一方、芳香族ポリエステルを製造する際には上述のように過剰のジオールを用いて前者のジオールを留去しながらポリエステルの重合度を高める方法が好ましい製造法である。
着色顔料としては、カーボンブラック、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄などの無機顔料の他、シアニン系、スチレン系、フタロシアイン系、アンスラキノン系、ペリノン系、イソインドリノン系、キノフタロン系、キノクリドン系、チオインディゴ系などの有機顔料等を使用することができる。また、炭酸カルシウムやシリカなどの改質剤も使用することができる。
重合反応終了後、重合反応槽からストランド状で抜き出されたポリエステルは、水、空気、その他で冷却しながらもしくは冷却後、公知の固定式、回転式のカッターやペレタイザーを用いてペレット化され、貯蔵してもよい。
ポリエステルペレットの径は、重合反応槽からの抜出口径、ストランド抜き出し速度、引き取り速度ならびにカッティング速度等の調整により調整される。具体的には、例えば、ポリエステル抜き出し時の反応槽の圧力を調整したり、回転式ストランドカッターのカッティング速度を調整することにより調整される。
遮光する方法としては、ポリエステルが遮光されている状態であれば特に制限されないが、具体的には、遮光機能を備えた空間で貯蔵しておく方法、遮光機能を備えた袋に貯蔵しておく方法、遮光機能を備えたシートをポリエステルペレットに覆う方法等が挙げられる。この中でも、遮光機能を備えた袋に入れ、貯蔵することが好ましい。
なお、後述するポリエステル組成物をペレット化して上述の条件にて保存してもよい。
なお、本発明のポリエステルペレットは、以下のような物性を示すポリエステルであることが好ましく、貯蔵した場合においてもその物性の劣化は少ない。
本発明のポリエステルの融点は、特に制限されないが、通常40℃〜270℃、好ましくは50℃〜230℃、より好ましくは60℃〜130℃である。これらは上述した成分によって決まるものであり、適宜成分を選択して上記融点の範囲にあるポリエステルを製造することは可能である。
本発明のポリエステルの数平均分子量は、ポリスチレン換算で通常下限が通常5000以上、好ましくは1万以上、より好ましくは1.5万以上であり、上限が通常50万以下、好ましくは30万以下である。
ポリエステルの組成比は、ジオール単位とジカルボン酸単位のモル比が、実質的に等しいことが必要である。
本発明のポリエステル中に共有結合された官能基以外で含まれる窒素原子含有量は該ポリエステル質量に対して通常50ppm以下である。ポリエステル中に共有結合された官能基以外で含まれる窒素原子含有量は好ましくは20ppm以下、より好ましくは10ppm以下、更に好ましくは5ppm以下である。ポリエステル中に共有結合された官能基以外で含まれる窒素原子含有量は主に原料中の窒素原子に由来するものであるが、ポリエステル中に共有結合された官能基以外で含まれる窒素原子含有量が50ppm以下であると成形時の着色や異物の発生が少なく、成形後製品の熱又は光等の劣化や加水分解が起こりにくく好ましい。
ポリエステル中の窒素原子含有量は、後述するような従来公知の方法である化学発光法により測定することができる。また、本発明おけるppmとは、質量ppmである。
ポリエステルのウレタン官能基、未反応のイソシアネート官能基、尿素官能基、イソ尿素官能基ならびに未反応のカルボジイミド官能基の含有量は、上記の13C NMRやIR等の分光学的測定やポリエステルの製造時の仕込み量から算出される。
本発明のポリエステル中の硫黄原子含有量は、該ポリエステル質量に対して、上限が通常10ppm以下、好ましくは5ppm以下、より好ましくは3ppm以下、最も好ましくは0.3ppm以下である。一方、下限は、特に限定されないが、0.0001ppm以上、好ましくは0.001ppm以上、より好ましくは0.01ppm以上であり、特に好ましくは0.05ppm以上であり、最も好ましくは0.1ppm以上である。硫黄原子含有量が多すぎるとポリエステルの熱安定性や耐加水分解性が低下する傾向があり、少なすぎる系は精製コストが著しく高くなりポリエステルの製造においては経済的に不利になる傾向がある。
ポリエステル、特にバイオマス資源から誘導される原料を用いたポリエステルの場合、例えば、テトテヒドロフランやアセトアルデヒド等の揮発性有機成分がポリエステル中に含有されやすい傾向がある。本発明のポリエステル中のこれらの揮発性有機成分の含有量の上限は、通常10000ppm以下、好ましくは3000ppm以下、より好ましくは1000ppm以下、最も好ましくは500ppm以下である。一方、下限は特に制限されないが、通常1ppb以上、好ましくは10ppb以上、より好ましくは100ppb以上である。揮発性有機成分含有量が多いと臭気の原因となり得るほか、溶融成形時の発泡や、保存安定性の悪化を招く場合がある。一方、少なすぎる系は、好ましい形態であるが、このようなポリエステルを製造するには極めて高額の設備投資を要する他、多大な製造時間を要するなど経済的に不利である。
本発明で製造されるポリエステルの還元粘度(ηsp/c)値は、実用上十分な力学特性が得られる理由から、0.5dL/g以上であり、中でも1.0dL/g以上が好ましく、更には1.8dL/g以上が好ましく、特に2.0dL/g以上が特に好ましい。還元粘度(ηsp/c)値の上限は、ポリエステルの重合反応後の抜き出し易さならびに成形のし易さ等の操作性の観点から、通常6.0dL/g以下、好ましくは5.0dL/g以下、更に好ましくは4.0dL/g以下である。
〔還元粘度(ηsp/c)測定条件〕
粘度管:ウベローデ粘度管
測定温度:30℃
溶媒:フェノール/テトラクロロエタン(1:1重量比)溶液
ポリエステル濃度:0.5g/dL
本発明のポリエステルは、ポリエステル(0.5g)をフェノール/テトラクロロエタン(1:1重量比)溶液(容量:1dl)に室温で溶解させた際、均一に溶解するポリエステルが好ましく、ポリエステルの不溶成分が生じる場合、通常不溶成分量は全ポリエステル中、1重量%以下、より好ましくは0.1重量%以下、特に好ましくは0.01重量%以下であることが好ましい。
本発明のポリエステルの末端カルボキシル基量は、通常50当量/トン以下であるが、より好ましくはその濃度は、35当量/トン以下、更には25当量/トン以下であることが好ましく、0.1当量/トン以上、好ましくは0.5当量/トン以上、特に1当量/トン以上が好ましい。この量が多くなると、ポリエステルの成形時の熱安定性や比較的長期の使用・保管時の耐加水分解性が低下する傾向があり、カルボキシル基が少なすぎるポリエステルは、より好ましい形態ではあるが、このようなポリエステルを製造するには極めて高額の設備投資を要する他、多大な製造時間を要するなど経済的に不利な点である。
本発明のポリエステルは、通常着色の少ないポリエステルであることが好ましい。
本発明のポリエステルの黄色度(YI値)は、その上限が、通常50以下、好ましくは30以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは15以下、特に好ましくは10以下であり、一方、その下限は、特には限定されないが、通常−20以上、好ましくは−10以上、より好ましくは−5以上、特に好ましくは−3以上、最も好ましくは−1以上である。
高いYI値を示すポリエステルは、フィルム成形品の使用用途が制限される欠点を有する。一方、低いYI値を示すポリエステルは、より好ましい形態ではあるが、このようなポリエステルを製造するには製造プロセスが煩雑で極めて高額の設備投資を要するなど経済的に不利な点がある。
本発明において、YI値は、JIS K7105に基づく方法で測定される値である。
本発明のポリエステルは、従来公知の各種の樹脂とブレンド(混練)することにより、ポリエステル組成物として発泡に供することができる。このような樹脂としては、従来公知の各種の汎用の熱可塑性樹脂、生分解性樹脂、天然樹脂を用いることができ、好ましくは生分解性高分子や汎用の熱可塑性樹脂が挙げられる。これらを単独で用いても、2種類以上ブレンドして用いてもよい。各種樹脂はバイオマス資源から得られる樹脂であってもよい。
これらの生分解性高分子のブレンド量は、単に生分解という目的では、両者がいずれも生分解性樹脂である場合には、本発明のバイオマス由来のポリエステル99.9〜0.1重量%に対して、生分解性高分子が0.1〜99.9重量%程度ブレンドしても適正に生分解性特性が発現するので、最も適正な特性の発現が可能な組成物である。しかし、本発明のバイオマス由来のポリエステルの観点からは、バイオマス由来のポリエステルが99.9〜40重量%であり、生分解性高分子が0.1〜60重量%程度のブレンドが好ましく、特に、生分解性高分子を5〜50重量%程度のブレンドがより好ましい。
その他の分解性樹脂としては、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール等が挙げられる。
添加剤としては、例えば、結晶核剤、酸化防止剤、アンチブロッキング剤、紫外線吸収剤、耐光剤、可塑剤、熱安定剤、着色剤、難燃剤、離型剤、帯電防止剤、防曇剤、表面ぬれ改善剤、焼却補助剤、顔料、滑剤、分散助剤や各種界面活性剤などの樹脂用添加剤が挙げられる。これらの添加量は、全組成物重量に対して、通常0.01〜5重量%である。これらは1種又は2種以上の混合物として用いる事もできる。
本発明のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルムは、上述のような本発明のポリエステルないしはポリエステル組成物をフィルム成形してなるものである。
成形フィルムの厚さは、その用途に応じて任意であるが、通常、5〜500μm程度である。
<遺伝子破壊用ベクターの構築>
(A)枯草菌ゲノムDNAの抽出
LB培地[組成:トリプトン10g、イーストエキストラクト5g、NaCl 5gを蒸留水1Lに溶解]10mLに、枯草菌(Bacillus subtilis ISW1214)を対数増殖期後期まで培養し、菌体を集めた。得られた菌体を10mg/mLの濃度にリゾチームを含む10mM NaCl/20mMトリス緩衝液(pH8.0)/1mM EDTA・2Na溶液0.15mLに懸濁した。
反応温度条件:DNAサーマルサイクラー PTC−200(MJResearch社製)を用い、94℃で20秒、68℃で2分からなるサイクルを35回繰り返した。但し、1サイクル目の94℃での保温は1分20秒、最終サイクルの68℃での保温は5分とした。
大腸菌プラスミドベクターpHSG396(宝酒造:クロラムフェニコール耐性マーカー)500ngに制限酵素PshBI10ユニットを37℃で一時間反応させた後、フェノール/クロロフォルム抽出及びエタノール沈殿により回収した。クレノウフラグメント(Klenow Fragment:宝酒造製)により両末端を平滑化した後、ライゲーションキットver.2(宝酒造製)を用いてMluIリンカー(宝酒造)を連結、環状化させ、大腸菌(DH5α株)を形質転換した。この様にして得られた組換え大腸菌を34μg/mLクロラムフェニコールを含むLB寒天培地に塗抹した。得られたクローンから常法によりプラスミドDNAを調製し、制限酵素MluIの切断部位を有するクローンを選抜し、pHSG396Mluと命名した。
カナマイシン耐性遺伝子の取得は、大腸菌プラスミドベクターpHSG299(宝酒造:カナマイシン耐性マーカー)のDNAを鋳型とし、配列番号3及び配列番号4で示した合成DNAをプライマーとしたPCR法によって行った。
反応液組成:鋳型DNA1ng、PyrobestDNAポリメラーゼ(宝酒造)0.1μL、1倍濃度添付バッファー、0.5μM各々プライマー、0.25μMdNTPsを混合し、全量を20μLとした。
増幅産物の確認は、0.75%アガロース(SeaKem GTG agarose:FMCBioProducts製)ゲル電気泳動により分離後、臭化エチジウム染色により可視化することにより行い、約1.1kbの断片を検出した。ゲルからの目的DNA断片の回収は、QIAQuick Gel Extraction Kit(QIAGEN製)を用いて行った。回収したDNA断片は、T4 ポリヌクレオチドキナーゼ(T4 Polynucleotide Kinase:宝酒造製)により5’末端をリン酸化した。
上記(C)で構築したpCMB1を制限酵素Van91I及びScaIで切断して得られた約3.5kbのDNA断片を0.75%アガロースゲル電気泳動により分離、回収した。これを上記(D)で調製したカナマイシン耐性遺伝子と混合し、ライゲーションキットver.2(宝酒造製)を用いて連結し、得られたプラスミドDNAで大腸菌(DH5α株)を形質転換した。この様にして得られた組換え大腸菌を50μg/mLカナマイシンを含むLB寒天培地に塗抹した。
<LDH遺伝子破壊株の作製>
(A)ブレビバクテリウム・フラバムMJ233−ES株ゲノムDNAの抽出
A培地[尿素2g、(NH4)2SO4 7g、KH2PO4 0.5g、K2HPO4 0.5g、MgSO4・7H2O 0.5g、FeSO4・7H2O 6mg、MnSO4・4−5H2O 6mg、ビオチン200μg、チアミン100μg、イーストエキストラクト 1g、カザミノ酸 1g、グルコース 20g、蒸留水1Lに溶解]10mLに、ブレビバクテリウム・フラバムMJ−233株を対数増殖期後期まで培養し、得られた菌体から上記参考例1の(A)に示す方法にてゲノムDNAを調製した。
MJ233株ラクテートデヒドロゲナーゼ遺伝子の取得は、上記(A)で調製したDNAを鋳型とし、特開平11−206385号公報に記載の該遺伝子の塩基配列を基に設計した合成DNA(配列番号5及び配列番号6)を用いたPCRによって行った。
反応液組成:鋳型DNA 1μL、TaqDNAポリメラーゼ(宝酒造)0.2μL、1倍濃度添付バッファー、0.2μM各々プライマー、0.25μMdNTPsを混合し、全量を20μLとした。
増幅産物の確認は、0.75%アガロース(SeaKem GTG agarose:FMCBioProducts製)ゲル電気泳動により分離後、臭化エチジウム染色により可視化することにより行い、約0.95kbの断片を検出した。ゲルからの目的DNA断片の回収は、QIAQuick Gel Extraction Kit(QIAGEN製)を用いて行った。
上記(B)で作製したpGEMT/CgLDHを制限酵素EcoRV及びXbaIで切断することにより約0.25kbからなるラクテートデヒドロゲナーゼのコーディング領域を切り出した。残った約3.7kbのDNA断片の末端をクレノウフラグメントにて平滑化し、ライゲーションキットver.2(宝酒造製)を用いて環状化させ、大腸菌(DH5α株)を形質転換した。この様にして得られた組換え大腸菌を50μg/mLアンピシリンを含むLB寒天培地に塗抹した。この培地上で生育した株を、常法により液体培養した後、プラスミドDNAを精製した。得られたプラスミドDNAを制限酵素SacI及びSphIで切断することにより、約0.75kbの挿入断片が認められたクローンを選抜し、これをpGEMT/ΔLDHと命名した。
ブレビバクテリウム・フラバムMJ−233株の形質転換に用いるプラスミドDNAは、pKMB1/ΔLDHを用いて塩化カルシウム法(Journal of Molecular Biology,53,159,1970)により形質転換した大腸菌JM110株から調製した。
上記(D)で作製したブレビバクテリウム・フラバムMJ233/ΔLDH株をA培地に植菌し、30℃で15時間好気的に振とう培養した。得られた培養物を遠心分離(3,000×g、4℃、20分間)して菌体を回収後、ナトリウム−リン酸緩衝液[組成:50mMリン酸ナトリウム緩衝液(pH7.3)]で洗浄した。
<コリネ型細菌発現ベクターの構築>
(A)コリネ型細菌用プロモーター断片の調製
コリネ型細菌で強力なプロモーター活性を有することが報告された特開平7−95891号公報の配列番号4に記載のDNA断片(以降TZ4プロモーターと称する)を利用することとした。本プロモーター断片の取得は、参考例2の(A)で調製したブレビバクテリウム・フラバムMJ233ゲノムDNAを鋳型とし、特開平7−95891の配列番号4に記載の配列を基に設計した合成DNA(配列番号9及び配列番号10)を用いたPCRによって行った。
反応温度条件:DNAサーマルサイクラーPTC−200(MJResearch社製)を用い、94℃で20秒、60℃で20秒、72℃で30秒からなるサイクルを35回繰り返した。但し、1サイクル目の94℃での保温は1分20秒、最終サイクルの72℃での保温は2分とした。
この様にして構築したpUC/TZ4−SDを制限酵素PstIで切断後、クレノウフラグメントにて末端を平滑化し、次いで制限酵素KpnIで切断することにより生じた約0.3kbのプロモーター断片を、2.0%アガロースゲル電気泳動により分離、回収した。
コリネ型細菌にて安定的に自立複製可能なプラスミドとして、特開平12−93183記載のpHSG298par−repを利用する。本プラスミドは、ブレビバクテリウム・スタチオニスIFO12144株が保有する天然型プラスミドpBY503の複製領域及び安定化機能を有する領域と大腸菌ベクターpHSG298(宝酒造)に由来するカナマイシン耐性遺伝子及び大腸菌の複製領域を備える。pHSG298par−repを制限酵素SseIで切断後、クレノウフラグメントにて末端を平滑化し、次いで制限酵素KpnIで切断することによって調製したDNAを、上記(A)で調製したTZ4プロモーター断片と混合し、ライゲーションキットver.2(宝酒造製)を用いて連結後、得られたプラスミドDNAで大腸菌(DH5α株)を形質転換した。この様にして得られた組換え大腸菌を50μg/mLカナマイシンを含むLB寒天培地に塗抹した。
<ピルベートカルボキシラーゼ活性増強株の作製>
(A)ピルベートカルボキシラーゼ遺伝子の取得
ブレビバクテリウム・フラバムMJ233株由来ピルベートカルボキシラーゼ遺伝子の取得は、参考例2の(A)で調製したDNAを鋳型とし、全ゲノム配列が報告されているコリネバクテリウム・グルタミカム ATCC13032株の該遺伝子の配列(GenBank Database Accession No.AP005276)を基に設計した合成DNA(配列番号13及び配列番号14)を用いたPCRによって行った。
反応温度条件:DNAサーマルサイクラー PTC−200(MJResearch社製)を用い、94℃で20秒、68℃で4分からなるサイクルを35回繰り返した。但し、1サイクル目の94℃での保温は1分20秒、最終サイクルの68℃での保温は10分とした。PCR反応終了後、Takara Ex Taq(宝酒造)を0.1μL加え、さらに72℃で30分保温した。
上記(A)で作製したpGEM/MJPCを制限酵素PacI及びApaIで切断することにより生じる約3.7kbからなるピルベートカルボキシラーゼ遺伝子断片を、0.75%アガロースゲル電気泳動により分離、回収した。
このDNA断片を、制限酵素PacI及びApaIにて切断した、参考例3にて構築したpTZ4と混合し、ライゲーションキットver.2(宝酒造製)を用いて連結後、得られたプラスミドDNAで大腸菌(DH5α株)を形質転換した。この様にして得られた組換え大腸菌を50μg/mLカナマイシンを含むLB寒天培地に塗抹した。
ブレビバクテリウム・フラバムMJ233株内で複製可能なpMJPC1による形質転換用のプラスミドDNAは、上記(B)で形質転換した大腸菌(DH5α株)から調製した。
上記(C)で得られた形質転換株ブレビバクテリウム・フラバムMJ233/PC/ΔLDH株をグルコース2%、カナマイシン25mg/Lを含むA培地100mlで終夜培養を行った。得られた菌体を集菌後、50mM リン酸カリウム緩衝液(pH7.5)50mlで洗浄し、同組成の緩衝液20mlに再度懸濁させた。懸濁液をSONIFIER350(BRANSON製)で破砕し、遠心分離した上清を無細胞抽出液とした。得られた無細胞抽出液を用いピルベートカルボキシラーゼ活性を測定した。酵素活性の測定は100mM Tris/HCl緩衝液(pH7.5)、0.1mg/10mlビオチン、5mM 塩化マグネシウム、50mM炭酸水素ナトリウム、5mMピルビン酸ナトリウム、5mMアデノシン三リン酸ナトリウム、0.32mM NADH、20units/1.5mlリンゴ酸デヒドロゲナーゼ(WAKO製、酵母由来)及び酵素を含む反応液中で25℃で反応させることにより行った。1Uは1分間に1μmolのNADHの減少を触媒する酵素量とした。ピルベートカルボキシラーゼを発現させた無細胞抽出液における比活性は0.2U/mg蛋白質であった。なお親株であるMJ233/ΔLDH株をA培地を用いて同様に培養した菌体では、本活性測定方法によりピルベートカルボキシラーゼ活性は検出されなかった。
<発酵液の調製>
尿素:4g、硫酸アンモニウム:14g、リン酸1カリウム:0.5g、リン酸2カリウム0.5g、硫酸マグネシウム・7水和物:0.5g、硫酸第一鉄・7水和物:20mg、硫酸マンガン・水和物:20mg、D−ビオチン:200μg、塩酸チアミン:200μg、酵母エキス:1g、カザミノ酸:1g、及び蒸留水:1000mLの培地100mLを500mLの三角フラスコにいれ、120℃、20分加熱滅菌した。これを室温まで冷やし、あらかじめ滅菌した50%グルコース水溶液を4mL、無菌濾過した5%カナマイシン水溶液を50μL添加し、参考例4(C)で作製したブレビバクテリウム・フラバムMJ233/PC/ΔLDH株を接種して24時間30℃にて種培養した。
<コハク酸醗酵液からのコハク酸精製>
上記のようにして得られたコハク酸発酵液上清を103L(コハク酸含有量5.87kg)を、減圧しながらジャケット付き攪拌槽にて濃縮し、コハク酸の濃度が32.9%、アンモニア11.9%の濃縮液:17.8kg(計算値)を得た。これに酢酸(ダイセル化学社製)を8.58kg加えて30℃まで冷却し、更にメタノール(キシダ化学社製)を4.0kg加えて15℃まで冷却し1時間攪拌した後、20℃にて4時間攪拌を継続した。
酢酸11.3kgに得られた結晶4.9kgをいれ、85℃にて溶解し、直ちに20℃まで冷却した。既に結晶は析出していたが、そのまま更に3時間攪拌を続けた後、遠心濾過器にて濾過を行い、コハク酸87.9%、酢酸8.4%、アンモニア0.6%を含有する結晶2.44kgを得た。
この粗コハク酸結晶2.0kgを28.5Lの脱塩水に溶解し、1Lのイオン交換樹脂(三菱化学社製SK1BH)をつめた塔にSV=2にて通液し、約33Lの処理液を得た。これを減圧したロータリーエバポレータに連続フィードしながら、およそ5.2Lまで濃縮した。この段階で既に結晶が析出していた。更に、5℃に冷却し、2時間攪拌を継続した後、これを濾過すると、コハク酸96.7%の結晶1.76kgを得た。これを真空乾燥機にて乾燥すると1.68kgのコハク酸を得る事ができた。
<1,4−ブタンジオールの製造>
上記のような方法で得られたバイオマス資源由来コハク酸を用いて、公知の方法で1,4−ブタンジオールを得た。そのような1,4−ブタンジオールは、例えば以下の方法で得られた。
バイオマス資源由来コハク酸100重量部、メタノール317重量部ならびに濃硫酸(97%)2重量部の混合液を、還流下で2時間攪拌させた。反応液を冷却後、炭酸水素ナトリウム3.6重量部を添加して60℃で30分間反応液を攪拌させた。常圧下での蒸留ならびにその蒸留残を濾過後、減圧蒸留することによりコハク酸ジメチル(収率93%)を得た。得られたコハク酸ジメチル100重量部をCuO−ZnO触媒(ズードケミー社製、T−8402)15重量部存在下、仕込みコハク酸ジメチルに対して約4倍の体積容量を持つオートクレーブ(ハステロイC)を用いて水素5MPa加圧下で攪拌させながら1時間かけて230℃まで昇温させた。その後、230℃で15MPaの水素加圧下9時間反応液を攪拌させた。反応液を冷却後、脱ガスを行った。反応液から濾過により触媒を除去した。濾液を減圧蒸留することにより精製1,4−ブタンジオールを得た(収率81%)。製造された精製1,4−ブタンジオール中には窒素原子が0.7ppm含まれたが、硫黄原子は含まれていなかった。また、1,4−ブタンジオール中には酸化生成物である2−(4−ヒドロキシブチルオキシ)テトラヒドロフランが1000ppm含有されていた。
<窒素原子含有量5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
攪拌装置、窒素導入口、加熱装置、温度計及び減圧用排気口を備えた反応容器に、窒素原子含有量5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmのバイオマス資源由来コハク酸100重量部(YI=2.5)、三菱化学社製工業グレードの1,4−ブタンジオール88.5重量部、リンゴ酸0.37重量部ならびに触媒として二酸化ゲルマニウムを予め0.98重量%溶解させた88%乳酸水溶液5.4重量部を仕込み、減圧(到達減圧度0.2kPa)後、窒素ガスで大気圧まで復圧する操作を三回繰り返す方法によって系内を窒素雰囲気下にした。
次に、系内を150rpmで攪拌しながら220℃に昇温し、この温度で1時間反応させた。次に、30分かけて230℃まで昇温し、同時に1.5時間かけて0.07×103Paになるように減圧し、同減圧度で1.8時間反応を行った。ここで、減圧後の攪拌装置の攪拌回転数は150rpm、60rpm、40rpmと段階的に下げ、重合終了前30分間の回転数を6rpmとした。得られたポリエステルを220℃で反応槽の底部からストランドとして抜き出し、10℃の水中を潜らせた後、カッターでストランドをカットすることにより白色のペレット(黄色度YIは11)を得た。得られた白色のポリエステルペレットの最小径は2mm、最大径は3.5mmであった。本ペレットを真空下、80℃で8h加熱乾燥させことにより358ppmの含水量のペレットを得た。乾燥後のポリエステル中の窒素原子含有量ならびに硫黄原子含量は、それぞれ2ppm、0.1ppmであり、ポリエステルの還元粘度(ηsp/c)は2.5dL/g、末端カルボキシル基量は26当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
この乾燥ペレットを光の遮光下でポリエステル/アルミ/ポリエチレンの複合フィルム袋中に半年間貯蔵したが、ペレットの引っ張り伸び特性の顕著な劣化は観測されなかった。
一方、本ペレットの含水量を更に下げる目的で、真空下、100℃で72時間加熱乾燥させるとポリマーの着色が観測され、長期間の乾燥は好ましくないことが判った。
<窒素原子含有量5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1の窒素原子含有量5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部、旭化成(株)社製工業グレードのアジピン酸32重量部、三菱化学(株)社製工業グレードの1,4−ブタンジオール111.6重量部、リンゴ酸0.48重量部ならびに触媒として二酸化ゲルマニウムを予め0.98重量%溶解させた88%乳酸水溶液7.2重量部を使用した以外は製造例1と同様の方法によって製造例1と同様の白いポリエステルのペレットを得た。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は1.6時間であった。
得られたポリエステル(黄色度YIは13)中の還元粘度(ηsp/c)は2.4dL/g、末端カルボキシル基量は22当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
<窒素原子含有量12ppm、硫黄原子含有量5ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1の窒素原子5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部の代わりに窒素原子12ppm、硫黄原子含有量5ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸(黄色度YIは7)100重量部を使用した以外は製造例1と同様の条件によって製造例1と同様の白いポリエステルのペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は2時間であった。
得られたポリエステル(黄色度YIは22)中の窒素原子含量は3.6ppm、硫黄原子含有量は2.6ppm、ポリエステルの還元粘度(ηsp/c)は2.3dL/g、末端カルボキシル基量は19当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
<窒素原子含有量16ppm、硫黄原子含有量2ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1の窒素原子5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部の代わりに窒素原子16ppm、硫黄原子含有量2ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸(黄色度YIは3)100重量部を使用した以外は製造例1と同様の条件によって製造例1と同様の白いポリエステルのペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は2.1時間であった。
得られたポリエステル(黄色度YIは19)中の窒素原子含量は3.4ppm、硫黄原子含有量は1.4ppm、ポリエステルの還元粘度(ηsp/c)は2.4dL/g、末端カルボキシル基量は15当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
<窒素原子含有量115ppm、硫黄原子含有量0.3ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1の窒素原子5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部の代わりに窒素原子115ppm、硫黄原子含有量0.3ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部を使用した以外は製造例1と同様の条件によって製造例1と同様のポリエステルのペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は2.9時間であった。
得られたポリエステル(黄色度YIは23)中の窒素原子含量は19ppm、硫黄原子含有量は0.2ppmポリエステルの還元粘度(ηsp/c)は2.5dL/g、末端カルボキシル基量は19当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
<窒素原子含有量180ppm、硫黄原子含有量1ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1の窒素原子5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部の代わりに窒素原子180ppm、硫黄原子含有量1ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部を使用した以外は製造例1と同様の条件によって製造例1と同様のポリエステルペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は2.6時間であった。
得られたポリエステル(黄色度YIは37)中の窒素原子含量は22ppm、硫黄原子含有量は0.6ppmポリエステルの還元粘度(ηsp/c)は2.5dL/g、末端カルボキシル基量は19当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
<窒素原子含有量230ppm、硫黄原子含有量1ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、実施例1の窒素原子5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部の代わりに窒素原子230ppm、硫黄原子含有量1ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸(黄色度YIは11)100重量部を使用した以外は製造例1と同様の条件によって製造例1と同様のポリエステルのペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は2.6時間であった。
得られたポリエステル(黄色度YIは39)中の窒素原子含量は27ppm、硫黄原子含有量0.6ppmポリエステルの還元粘度(ηsp/c)は2.4dL/g、末端カルボキシル基量は19当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
<窒素原子含有量30ppm、硫黄原子含有量18ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1の窒素原子5ppm、硫黄原子0.2ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部の代わりに窒素原子30ppm、硫黄原子18ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部を使用した以外は製造例1と同様の条件によって製造例1と同様のポリエステルペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は3.3時間であった。
得られた褐色のポリエステル(黄色度YIは42)の還元粘度(ηsp/c)は2.4dL/g、末端カルボキシル基量は18当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温でほぼ均一に溶解したが、微量の不溶物が観測された。
<窒素原子含有量5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmのバイオマス資源由来コハク酸と窒素原子0.7ppmを含有するバイオマス資源由来1,4−ブタンジオールを用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1の三菱化学社製工業グレードの1,4−ブタンジオール88.5重量部の代わりに窒素原子0.7ppmを含有するバイオマス資源から誘導した1,4−ブタンジオール88.5重量部を使用した以外は製造例1と同様の条件によって実施例1と同様のポリエステルのペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は3時間であった。
得られたポリエステル(黄色度YIは−1)の還元粘度(ηsp/c)は2.5dL/g、末端カルボキシル基量は21当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
<窒素原子含有量5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmのバイオマス資源由来コハク酸と窒素原子0.7ppmを含有するバイオマス資源由来1,4−ブタンジオールを用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
攪拌装置、窒素導入口、加熱装置、温度計及び減圧用排気口を備えた反応容器に、製造例1の窒素原子含有量5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部、窒素原子0.7ppmを含有するバイオマス資源から誘導した1,4−ブタンジオール80.4重量部ならびにリンゴ酸0.37重量部を仕込み、減圧(到達減圧度0.2kPa)後、窒素ガスで大気圧まで復圧する操作を三回繰り返す方法によって系内を窒素雰囲気下にした。
次に、系内を攪拌しながら220℃に昇温し、この温度で1時間反応させた。次に、0.11重量部のテトラ−n−ブチルチタネートを0.4重量部のブタノールに希釈した触媒液を反応系へ添加後、30分かけて230℃まで昇温し、同時に1.5時間かけて0.07×103Paになるように減圧し、同減圧度で2時間反応を行った。得られたポリエステルを樹脂の温度として220℃で反応槽の底部からストランドとして抜き出し、10℃の水中を潜らせた後、カッターでストランドをカットすることにより製造例1と同様のペレットを得た。
得られたポリエステルの還元粘度(ηsp/c)は2.5dL/g、末端カルボキシル基量は12当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
<窒素原子、硫黄原子を含まない石油由来コハク酸と窒素原子0.7ppmを含有するバイオマス資源由来1,4−ブタンジオールを用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1のコハク酸の代わりに窒素原子及び硫黄原子を含まない石油由来コハク酸(川崎化成(株)社製工業グレード(黄色度YIは2)100重量部に、実施例1の石油由来1,4−ブタンジオールの代わりに、バイオマス資源から誘導した1,4−ブタンジオール88.5重量部を使用した以外は製造例1と同様の条件によって製造例1と同様のポリエステルのペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は3.4時間であった。
得られたポリエステル(黄色度YIは7)中の窒素原子含量は、0.5ppm、ポリエステルの還元粘度(ηsp/c)は2.5dL/g、末端カルボキシル基量は28当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
<窒素原子含有量3ppm、硫黄原子含有量34ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1のコハク酸の代わりに窒素原子3ppm、硫黄原子含有量34ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸100重量部を使用した以外は製造例1と同様の条件によって製造例1と同様のポリエステルのペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は7時間であった。
得られたポリエステル(黄色度YIは38)の還元粘度(ηsp/c)は2.4dL/g、末端カルボキシル基量は30当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で溶解させたが、少量の不溶物が観測された。
<窒素原子含有量660ppm、硫黄原子含有量330ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1のコハク酸の代わりに窒素原子含有量660ppm、硫黄原子330ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸(黄色度YIは8)100重量部を使用した以外は製造例1と同様の重縮合反応条件によってポリエステルのペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下で2.5時間重合反応を実施したが、得られたポリエステルはこげ茶に着色した(黄色度YIは60以上)。
得られたこげ茶のポリエステル中の窒素原子含量は、54ppm、硫黄原子含量は、16ppm、ポリエステルの還元粘度(ηsp/c)は0.7dL/g、末端カルボキシル基量は139当量/トンであった。
<窒素原子含有量850ppm、硫黄原子含有量290ppmのバイオマス資源由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
原料として、製造例1のコハク酸の代わりに窒素原子含有量850ppm、硫黄原子290ppmを含有するバイオマス資源から誘導したコハク酸(黄色度YIは8)100重量部を使用した以外は製造例1と同様の条件によって製造例1と同様のポリエステル及びそのペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下で2.5時間重合反応を実施したが得られたポリエステルはこげ茶に着色した(黄色度YIは60以上)。
得られたこげ茶のポリエステル中の窒素原子含有量51ppm、硫黄原子含量は16ppm、還元粘度(ηsp/c)は1.1dL/g、末端カルボキシル基量は69当量/トンであった。
<窒素原子含有量5ppm、硫黄原子含有量0.2ppmのバイオマス資源由来コハク酸と窒素原子0.7ppmを含有するバイオマス資源由来1,4−ブタンジオールを用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
製造例10において、テトラ−n−ブチルチタネートのブタノール希釈触媒液添加後の反応温度を230℃から240℃に変更した以外は製造例10と同様の重縮合反応条件によってポリエステル及びそのペレットを製造した。0.07×103Paの減圧下での重合反応時間は3時間であった。
乾燥後のポリエステル(黄色度YIは19)の還元粘度(ηsp/c)は2.4dL/g、末端カルボキシル基量は54当量/トンであった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温でほぼ均一に溶解したが、微量の不溶物が観測された。
<窒素原子、硫黄原子を含まない石油由来コハク酸を用いたポリエステル及びそのペレットの製造>
製造例1において発酵法で製造したコハク酸に替えて、窒素原子及び硫黄原子が含まれない石油由来の市販品原料を用いてポリエステルの製造を行った。コハク酸は川崎化成(株)社製工業グレードを使用し、1,4−ブタンジオールは三菱化学(株)社製工業グレードを使用した以外は製造例1と同様の方法で製造例1と同様のポリエステルのペレットを製造した。製造されたポリエステル中には窒素原子及び硫黄原子は検出されなかった。
<窒素原子を含まない石油由来ジメチルテレフタレートと窒素原子0.7ppmを含有するバイオマス資源由来1,4−ブタンジオールを用いたポリエステル>
攪拌装置、窒素導入口、加熱装置、温度計及び減圧用排気口を備えた反応容器に、ジメチルテレフタレート132重量部、窒素原子0.7ppmを含有するバイオマス資源から誘導した1,4−ブタンジオール74重量部及び触媒としてテトラブチルチタネートを予め6重量%溶解させた1,4−ブタンジオール溶液1.7重量部を仕込み、窒素−減圧置換によって系内を窒素雰囲気下にした。
次に、系内を撹拌しながら150℃まで加温後、215℃に昇温させながら3時間反応させた。次に、245℃まで昇温し、同時に1.5時間かけて0.07×103Paになるように減圧し、同減圧度で1.5時間反応を行い重合を終了し、得られたポリエステルを反応槽の底部からストランドとして抜き出し、10℃の水中を潜らせた後、カッターでストランドをカットすることにより製造例1と同様のペレット(黄色度YIは0.4)を得た。
得られたポリエステル中の窒素原子含有量は、0.4ppm、ポリエステルの還元粘度(ηsp/c)は1.2dL/g、末端カルボキシル基量は21当量/トンあった。尚、得られたポリエステル(0.5g)は、1dLのフェノール/テトラクロロエタン(1/1(質量比)混合液)に室温で均一に溶解した。
<ポリエステルフィルムの成形>
製造例1〜16で得られたポリエステルペレットをそれぞれ用いて、上向きに吹き上げるインフレ成形機で成形温度160℃、ブロー比2.5、厚み20μmとなるようフィルム成形を行った。
上記フィルム成形において、問題なく成形可能なものを「○:成形性良好」、上向きに吹き上げる際、十分な溶融粘度がないために樹脂を持ち上げることが出来ないあるいは空気をチューブ内に吹き込む際にすぐに穴が開いてしまう等してフィルム化が不可能であったものを「×:成形性不良」と評価し、結果を表1に示した。
実施例1,10及び比較例3で得られたフィルムを50℃、90%R.H.の恒温恒湿機に入れ、一定間隔毎にサンプリングし、還元粘度及び末端カルボキシル基量の測定を行った。結果を表2に示す。
実施例1及び比較例4で得られたフィルムを5cm×18cmの大きさに切り取り、土壌に埋設した。
1ヶ月、2ヶ月、3ヶ月、6ヶ月後のフィルムの重量減少率を測定することにより、生分解性の評価を行った。結果を表3に示す。
<ポリエステル組成物の調製>
製造例1又は2で得られたポリエステルペレットと、表4に示す材料を表4に示す配合量で用いてポリエステル組成物を調製した。組成物の調製は、テクノベル社製二軸押し出し機(KZW15)を用い、混練温度190℃で実施した。
表5に示すポリエステル組成物を用いてフィルム成形を行った。用いた成形機、及び成形温度は表5に示す通りであり、ブロー比2.5、フィルムの厚みは20μmとした。得られたフィルムについて23℃、50%RH環境下で引っ張り試験(JIS Z 1707)及び打ち抜き衝撃試験(JIS P8134)を行い、結果を表5に示した。
<製造例17のポリエステルのフィルム成形>
製造例17のポリエステルをTダイを備えた二軸スクリューのフィルム成形機に供給して、温度260℃、1×102Paの減圧下でフィルム状に溶融押出した後、静電密着装置を備え、表面温度40℃に設定された冷却ロールに密着させて急冷することにより、厚み100μmのフィルムを成形した。ロール密着性も良好であり、ネックインも小さく安定的に成形することが可能であった。
本発明のポリエステルの特徴は、従来の地下の化石燃料依存型、例えば石油資源の依存型のポリエステルに対比して、その地球環境におけるその存在意義において、従来型の認識とは全く異なる理由が成立する。
特に、現在の大気圏という地球環境下で植生した天然材料から発酵等の手法により入手した、いわゆるジオール単位又はジカルボン酸単位をポリエステルのモノマーとして使用するために、原料が非常に安価に入手できる。また、人為的に植物増産を計画的に任意にできるために、植物原料生産が各地、各国に分散して多様化できるので、原料供給にリスクが少なく安定して供給ができる。さらに、モノマーの入手、ポリエステルの合成及び生分解という、ポリエステルの原料の段階から使用済みの廃棄という最終段階に至るサイクルが、専ら大気圏下という地球環境の自然プロセスに準拠したものである故に、本発明のポリエステルは信頼性ならびに安心感を与えるサイクルとなる。これは、ポリエステルの技術開発、産業の発展及び消費社会の拡充において、無視することができない、重要な背景であることが明らかである。
Claims (12)
- 繰り返し単位がジカルボン酸単位及びジオール単位であるポリエステルから得られたフィルムにおいて、該ポリエステルの原料であるジカルボン酸及びジオールの少なくとも一方がバイオマス資源から得られたものであって、該ポリエステル中の末端カルボキシル基量が50当量/トン以下であり、該ポリエステルの分子内に共有結合されている官能基に含まれる窒素原子を除いたポリエステル中の窒素原子含有量が、該ポリエステルに対して質量比で0.01ppm以上50ppm以下であり、かつ、該ポリエステル中の硫黄原子含有量が、該ポリエステルに対して質量比で0.0001ppm以上10ppm以下であることを特徴とするバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- 前記ポリエステルの繰り返し単位を構成するジカルボン酸単位が、バイオマス資源から誘導される脂肪族ジカルボン酸単位であることを特徴とする請求項1に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- 前記ポリエステルの繰り返し単位を構成するジカルボン酸単位が、バイオマス資源から誘導されるコハク酸単位であることを特徴とする請求項2に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- 前記ポリエステルが、該ポリエステル100重量部に対して、0.1重量部以上10重量部以下の改質剤により改質されていることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- 前記改質剤がカルボジイミド基を有することを特徴とする請求項4に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- 前記ポリエステル99.9〜0.1重量%に対して、熱可塑性樹脂、生分解性樹脂、天然樹脂、及び多糖類からなる群から選ばれる少なくとも1種を0.1〜99.9重量%配合したポリエステル組成物を用いて製造されたことを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- 生分解性樹脂が脂肪族オキシカルボン酸系樹脂であることを特徴とする請求項6に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- 生分解性樹脂が芳香族/脂肪族共重合ポリエステル系樹脂であることを特徴とする請求項6又は7に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- 前記ポリエステルは鎖延長剤を用いて製造されたポリエステルであることを特徴とする請求項1ないし8のいずれか1項に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- 前記ポリエステル100重量部あたり、カルボジイミド化合物0.01〜10重量部を配合したポリエステル組成物を用いて製造されたことを特徴とする請求項1ないし9のいずれか1項に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- 前記カルボジイミド化合物が重合度2〜40のポリカルボジイミド化合物である請求項10に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
- インフレーション法により成形されてなる請求項1ないし11のいずれか1項に記載のバイオマス資源由来ポリエステル製フィルム。
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