JP3499599B2 - テレフタル酸ジメチルの回収方法 - Google Patents
テレフタル酸ジメチルの回収方法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステル系繊維を
アルカリ溶液で減量処理する際に発生するテレフタル酸
ジアルカリ塩を含むアルカリ廃液（以後アルカリ廃液と
略称する）より酸析・分離・回収したテレフタル酸（以
後ＴＡと略称する）を、エチレングリコールでエステル
化しビス（ヒドロキシエチル）テレフタレート（以後Ｂ
ＨＥＴと略称する）を得、次いでメタノールによりエス
テル交換反応せしめ、テレフタル酸ジメチル（以後ＤＭ
Ｔと略称する）として回収する方法に関する。
アルカリ溶液で減量処理する際に発生するテレフタル酸
ジアルカリ塩を含むアルカリ廃液（以後アルカリ廃液と
略称する）より酸析・分離・回収したテレフタル酸（以
後ＴＡと略称する）を、エチレングリコールでエステル
化しビス（ヒドロキシエチル）テレフタレート（以後Ｂ
ＨＥＴと略称する）を得、次いでメタノールによりエス
テル交換反応せしめ、テレフタル酸ジメチル（以後ＤＭ
Ｔと略称する）として回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルカリ廃液を酸析し回収したＴＡをメ
タノールで処理しＤＭＴとして回収する従来の方法とし
て、特開昭６０−１６３８４４号公報に記載されている
方法が挙げられる。しかしながら、この方法は回収ＴＡ
中の灰分が１２００ｐｐｍ以下のものに限られ、しかも
そのエステル化反応は高温高圧下行われるもので課題が
多い。
タノールで処理しＤＭＴとして回収する従来の方法とし
て、特開昭６０−１６３８４４号公報に記載されている
方法が挙げられる。しかしながら、この方法は回収ＴＡ
中の灰分が１２００ｐｐｍ以下のものに限られ、しかも
そのエステル化反応は高温高圧下行われるもので課題が
多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】酸析し回収したＴＡに
は酸化チタン，金属塩等の多量の無機不純物が含まれて
いる。即ち、灰分濃度が１２００ｐｐｍを超える回収Ｔ
Ａがほとんどであり、廃棄物処理あるいは焼却処理され
ているのが現状である。さらに、これら回収ＴＡには酸
析処理する際に使用した例えば硫酸等の鉱酸が含まれ、
それらの一部は重合触媒を起因とする重金属硫酸塩等と
して水洗しても除去出来ないものとして存在する。これ
ら回収ＴＡを高温高圧下メタノールでエステル化処理す
る際に、この硫酸及び重金属硫酸塩は、ジメチル硫酸，
モノメチル硫酸等の腐食性ガスに変化し、高温高圧仕様
の反応器のみならず熱交換器等の付帯設備まで拡散して
腐食の発生の原因となり、また回収ＤＭＴ等の品質にも
影響を与える。本発明は、これらの困難な課題を解決し
ようとするものである。
は酸化チタン，金属塩等の多量の無機不純物が含まれて
いる。即ち、灰分濃度が１２００ｐｐｍを超える回収Ｔ
Ａがほとんどであり、廃棄物処理あるいは焼却処理され
ているのが現状である。さらに、これら回収ＴＡには酸
析処理する際に使用した例えば硫酸等の鉱酸が含まれ、
それらの一部は重合触媒を起因とする重金属硫酸塩等と
して水洗しても除去出来ないものとして存在する。これ
ら回収ＴＡを高温高圧下メタノールでエステル化処理す
る際に、この硫酸及び重金属硫酸塩は、ジメチル硫酸，
モノメチル硫酸等の腐食性ガスに変化し、高温高圧仕様
の反応器のみならず熱交換器等の付帯設備まで拡散して
腐食の発生の原因となり、また回収ＤＭＴ等の品質にも
影響を与える。本発明は、これらの困難な課題を解決し
ようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な困難な課題を解決するための方法として鋭意検討した
結果、以下のような有効な手段を見いだし本発明に至っ
た。
な困難な課題を解決するための方法として鋭意検討した
結果、以下のような有効な手段を見いだし本発明に至っ
た。
【０００５】即ち、アルカリ廃液を鉱酸で酸析して得ら
れたＴＡを、炭酸アルカリの存在のもと穏和な条件下、
エチレングリコールによりエステル化しＢＨＥＴを得
る。さらにこのＢＨＥＴをメタノールでエステル交換処
理せしめ、生成したＤＭＴを回収する方法である。
れたＴＡを、炭酸アルカリの存在のもと穏和な条件下、
エチレングリコールによりエステル化しＢＨＥＴを得
る。さらにこのＢＨＥＴをメタノールでエステル交換処
理せしめ、生成したＤＭＴを回収する方法である。
【０００６】さらに、酸析で用いた鉱酸が反応系内を腐
食性酸として拡散しないように、酸析ＴＡ中の残留鉱酸
の当量以上の炭酸アルカリを原料に加え上述の反応を行
う方法である。
食性酸として拡散しないように、酸析ＴＡ中の残留鉱酸
の当量以上の炭酸アルカリを原料に加え上述の反応を行
う方法である。
【０００７】本発明の内容を詳しく述べる。
【０００８】本発明は、（１）ポリエステル系繊維をア
ルカリ溶液で減量処理する際に生成するテレフタル酸ジ
アルカリ塩を含むアルカリ廃液を鉱酸で酸析して得られ
たテレフタル酸を、（２）炭酸アルカリの存在下、エチ
レングリコールと反応せしめてビス（ヒドロキシエチ
ル）テレフタレートを合成し、（３）次いでメタノール
とエステル交換反応せしめ、テレフタル酸ジメチルを
得、該テレフタル酸ジメチルを回収する方法である。
ルカリ溶液で減量処理する際に生成するテレフタル酸ジ
アルカリ塩を含むアルカリ廃液を鉱酸で酸析して得られ
たテレフタル酸を、（２）炭酸アルカリの存在下、エチ
レングリコールと反応せしめてビス（ヒドロキシエチ
ル）テレフタレートを合成し、（３）次いでメタノール
とエステル交換反応せしめ、テレフタル酸ジメチルを
得、該テレフタル酸ジメチルを回収する方法である。
【０００９】さらに、本発明は、（１）ポリエステル系
繊維をアルカリ溶液で減量処理する際に生成するテレフ
タル酸ジアルカリ塩を含むアルカリ廃液を酸析して得ら
れたテレフタル酸とポリエチレンテレフタレート屑と
を、（２）炭酸アルカリの存在下、エチレングリコール
と反応せしめビス（ヒドロキシエチル）テレフタレート
を合成し、（３）次いでメタノールとエステル交換反応
せしめ、テレフタル酸ジメチルを得、該テレフタル酸ジ
メチルを回収する方法である。ここでポリエチレンテレ
フタレート屑とは一般的なポリエチレンテレフタレート
を原料としたもので糸屑、フィルム屑及びボトル屑等を
指すものであり、その重合度は如何なるものでもよい。
繊維をアルカリ溶液で減量処理する際に生成するテレフ
タル酸ジアルカリ塩を含むアルカリ廃液を酸析して得ら
れたテレフタル酸とポリエチレンテレフタレート屑と
を、（２）炭酸アルカリの存在下、エチレングリコール
と反応せしめビス（ヒドロキシエチル）テレフタレート
を合成し、（３）次いでメタノールとエステル交換反応
せしめ、テレフタル酸ジメチルを得、該テレフタル酸ジ
メチルを回収する方法である。ここでポリエチレンテレ
フタレート屑とは一般的なポリエチレンテレフタレート
を原料としたもので糸屑、フィルム屑及びボトル屑等を
指すものであり、その重合度は如何なるものでもよい。
【００１０】また、本発明の特徴は、アルカリ廃液より
回収したＴＡに含まれる鉱酸に対する対策を示したこと
にある。これらＴＡ中に含まれる鉱酸とその重金属塩、
例えば硫酸及び重金属硫酸塩は、直接メタノールで回収
ＴＡを高温高圧で処理する際にジメチル硫酸，モノメチ
ル硫酸等の腐食性ガスに変化し、反応器のみならず熱交
換器等の付帯設備まで拡散し、腐食の発生の原因とな
る。また、回収ＤＭＴ等の品質にも少なからず影響を与
えるものである。
回収したＴＡに含まれる鉱酸に対する対策を示したこと
にある。これらＴＡ中に含まれる鉱酸とその重金属塩、
例えば硫酸及び重金属硫酸塩は、直接メタノールで回収
ＴＡを高温高圧で処理する際にジメチル硫酸，モノメチ
ル硫酸等の腐食性ガスに変化し、反応器のみならず熱交
換器等の付帯設備まで拡散し、腐食の発生の原因とな
る。また、回収ＤＭＴ等の品質にも少なからず影響を与
えるものである。
【００１１】そこで、本発明者らは、この解決方法とし
て、ＴＡ中の残留鉱酸（重金属鉱酸塩も含む）と当量以
上の炭酸アルカリを、供給原料であるＴＡに加え、エチ
レングリコールとエステル化反応せしめてＢＨＥＴを合
成し、次いでメタノールとエステル交換反応すれば、反
応器及び付帯設備も腐食することなくＤＭＴとすること
ができる事を見いだした。さらにこの反応生成物中の鉱
酸は安定なアルカリ塩になっているので、これを冷却し
結晶を析出させ固液分離して得られたＤＭＴケーク及び
濾液よりそれぞれ蒸留により残留鉱酸の含まない回収Ｄ
ＭＴ及び回収メタノール，エチレングリコールを得るこ
とができる。従って、残留鉱酸はそれぞれの蒸留釜残に
アルカリ塩として固定化され、他の灰分成分、高沸点成
分とともに系外に棄却することができる。
て、ＴＡ中の残留鉱酸（重金属鉱酸塩も含む）と当量以
上の炭酸アルカリを、供給原料であるＴＡに加え、エチ
レングリコールとエステル化反応せしめてＢＨＥＴを合
成し、次いでメタノールとエステル交換反応すれば、反
応器及び付帯設備も腐食することなくＤＭＴとすること
ができる事を見いだした。さらにこの反応生成物中の鉱
酸は安定なアルカリ塩になっているので、これを冷却し
結晶を析出させ固液分離して得られたＤＭＴケーク及び
濾液よりそれぞれ蒸留により残留鉱酸の含まない回収Ｄ
ＭＴ及び回収メタノール，エチレングリコールを得るこ
とができる。従って、残留鉱酸はそれぞれの蒸留釜残に
アルカリ塩として固定化され、他の灰分成分、高沸点成
分とともに系外に棄却することができる。
【００１２】現状では、アルカリ廃液を酸析処理するの
に用いる鉱酸は燐酸，硫酸等であるが一般的には硫酸が
用いられており、それを固定化する炭酸アルカリは安価
な炭酸ナトリウムであればその効果は大きい。
に用いる鉱酸は燐酸，硫酸等であるが一般的には硫酸が
用いられており、それを固定化する炭酸アルカリは安価
な炭酸ナトリウムであればその効果は大きい。
【００１３】本発明においてエチレングルコールの供給
量は供給原料１重量部に対して１乃至６重量部であり、
好ましくは２乃至４重量部である。即ち、エチレングリ
コールの導入量が１重量部未満ではＴＡのエステル化反
応速度の低下を招き効率上好ましくない。一方、６重量
部を超えるとエチレングリコールの加熱に要するエネル
ギーの使用量が増大し好ましくない。
量は供給原料１重量部に対して１乃至６重量部であり、
好ましくは２乃至４重量部である。即ち、エチレングリ
コールの導入量が１重量部未満ではＴＡのエステル化反
応速度の低下を招き効率上好ましくない。一方、６重量
部を超えるとエチレングリコールの加熱に要するエネル
ギーの使用量が増大し好ましくない。
【００１４】本発明では、原料とエチレングリコールと
の反応温度は１６０乃至２４０℃が適するが、好ましく
は１９０乃至２２０℃である。即ち、エチレングリコー
ルの沸点付近が好ましく、反応温度が１６０℃未満で
は、ＴＡのエステル化反応速度が不十分で効率上好まし
くない。一方、反応温度が２４０℃を超えるとエチレン
グリコールの２量化反応，熱分解等が起き易くなり、回
収ＤＭＴの着色等品質が低下するとともにエチレングリ
コールの回収率も低下し好ましくない。
の反応温度は１６０乃至２４０℃が適するが、好ましく
は１９０乃至２２０℃である。即ち、エチレングリコー
ルの沸点付近が好ましく、反応温度が１６０℃未満で
は、ＴＡのエステル化反応速度が不十分で効率上好まし
くない。一方、反応温度が２４０℃を超えるとエチレン
グリコールの２量化反応，熱分解等が起き易くなり、回
収ＤＭＴの着色等品質が低下するとともにエチレングリ
コールの回収率も低下し好ましくない。
【００１５】本発明において、ＢＨＥＴのメタノールに
よるエステル交換反応はメタノールの沸点付近で炭酸ア
ルカリ塩等通常のエステル交換触媒を使用して実施でき
る。
よるエステル交換反応はメタノールの沸点付近で炭酸ア
ルカリ塩等通常のエステル交換触媒を使用して実施でき
る。
【００１６】本発明方法に用いられるエステル化，エス
テル交換反応器は、例えば還流器を付属した撹拌装置付
き槽型反応器、内部に多段の多孔板トレー等を数段設置
した塔型反応器を挙げることができ、いずれも連続，バ
ッチ式の反応形式を採ることができる。
テル交換反応器は、例えば還流器を付属した撹拌装置付
き槽型反応器、内部に多段の多孔板トレー等を数段設置
した塔型反応器を挙げることができ、いずれも連続，バ
ッチ式の反応形式を採ることができる。
【００１７】本発明において、ＴＡは乾燥したものが好
ましいが含水しているものも原料として使用できる。
ましいが含水しているものも原料として使用できる。
【００１８】以下、実施例により本発明の内容をさらに
詳しく説明する。
詳しく説明する。
【００１９】
【実施例１】アルカリ廃液より回収した含水率５０％の
ＴＡをその２倍量の純水で２回洗浄した。この含水率５
０％の洗浄ＴＡを乾燥した硫酸イオン２１ｐｐｍ，灰分
１６５０ｐｐｍを含むＴＡ８５．６ｇ、炭酸ナトリウム
１．５ｇ及びエチレングリコール２５４．３ｇを５００
ｍｌの撹拌機、空冷凝縮器の付いた反応器に仕込み、エ
チレングリコールの還流条件下２００乃至２０５℃で４
時間反応した。この間反応発生水は空冷凝縮器の上部よ
り蒸気として抜き出し、水冷凝縮器で凝縮させ、反応器
外に連続的に抜き出した。４時間後の反応発生水の合計
量は１８．０ｇであり、この時のエステル化率は約９８
％であった。その後エチレングリコール１０２ｇを留出
させ後、炭酸ナトリウム１．０ｇ及びメタノール２００
ｇを加え、約７０℃のメタノールの還流条件のもとエス
テル交換反応を１００分間実施した。この反応生成物を
２０℃まで冷却し、固液分離を実施し、１５５ｇの含液
ケークと２６６ｇの濾液を得た。含液ケークを２００ｇ
のメタノールで洗浄し乾燥後１５ｃｍのＶｉｇｒｅｕｘ
の付いた蒸留装置で減圧蒸留し回収ＤＭＴを８８ｇ得
た。この回収ＤＭＴは着色もなく、硫酸イオン、灰分も
全く含まれずＰＥＴの原料として品質上申し分のないも
のであった。一方、反応液の濾液より蒸留し回収したメ
タノール及びエチレングリコールにもジメチル硫酸，モ
ノメチル硫酸はもとより硫酸イオンは全く検出されなか
った。
ＴＡをその２倍量の純水で２回洗浄した。この含水率５
０％の洗浄ＴＡを乾燥した硫酸イオン２１ｐｐｍ，灰分
１６５０ｐｐｍを含むＴＡ８５．６ｇ、炭酸ナトリウム
１．５ｇ及びエチレングリコール２５４．３ｇを５００
ｍｌの撹拌機、空冷凝縮器の付いた反応器に仕込み、エ
チレングリコールの還流条件下２００乃至２０５℃で４
時間反応した。この間反応発生水は空冷凝縮器の上部よ
り蒸気として抜き出し、水冷凝縮器で凝縮させ、反応器
外に連続的に抜き出した。４時間後の反応発生水の合計
量は１８．０ｇであり、この時のエステル化率は約９８
％であった。その後エチレングリコール１０２ｇを留出
させ後、炭酸ナトリウム１．０ｇ及びメタノール２００
ｇを加え、約７０℃のメタノールの還流条件のもとエス
テル交換反応を１００分間実施した。この反応生成物を
２０℃まで冷却し、固液分離を実施し、１５５ｇの含液
ケークと２６６ｇの濾液を得た。含液ケークを２００ｇ
のメタノールで洗浄し乾燥後１５ｃｍのＶｉｇｒｅｕｘ
の付いた蒸留装置で減圧蒸留し回収ＤＭＴを８８ｇ得
た。この回収ＤＭＴは着色もなく、硫酸イオン、灰分も
全く含まれずＰＥＴの原料として品質上申し分のないも
のであった。一方、反応液の濾液より蒸留し回収したメ
タノール及びエチレングリコールにもジメチル硫酸，モ
ノメチル硫酸はもとより硫酸イオンは全く検出されなか
った。
【００２０】
【実施例２】実施例１と同じ酸析洗浄ＴＡを含水状態の
ままの１４９ｇ、炭酸ナトリウム１．５ｇ及びエチレン
グリコール２５４．３ｇを５００ｍｌの撹拌機、空冷凝
縮器の付いた反応器に仕込み、エチレングリコールの還
流条件下２００乃至２０５℃で８時間反応した。この間
含有水及び反応発生水は空冷凝縮器の上部より蒸気とし
て抜き出し水冷凝縮器で凝縮させ、反応器外に連続的に
抜き出した。８時間後の全凝縮水の合計量は１０５ｇで
あった。この後、実施例１と同じ操作を経て得られた８
４ｇの回収ＤＭＴ、回収メタノール及びエチレングリコ
ールは、実施例１と同様に、着色もなく、ジメチル硫
酸，モノメチル硫酸はもとより硫酸イオンも全く検出さ
れなかった。
ままの１４９ｇ、炭酸ナトリウム１．５ｇ及びエチレン
グリコール２５４．３ｇを５００ｍｌの撹拌機、空冷凝
縮器の付いた反応器に仕込み、エチレングリコールの還
流条件下２００乃至２０５℃で８時間反応した。この間
含有水及び反応発生水は空冷凝縮器の上部より蒸気とし
て抜き出し水冷凝縮器で凝縮させ、反応器外に連続的に
抜き出した。８時間後の全凝縮水の合計量は１０５ｇで
あった。この後、実施例１と同じ操作を経て得られた８
４ｇの回収ＤＭＴ、回収メタノール及びエチレングリコ
ールは、実施例１と同様に、着色もなく、ジメチル硫
酸，モノメチル硫酸はもとより硫酸イオンも全く検出さ
れなかった。
【００２１】
【実施例３】実施例１と同じ酸析し洗浄乾燥したＴＡを
４２．８ｇ、屑ポリエチレンテレフタレート５０ｇ、炭
酸ナトリウム１ｇ及びエチレングリコール２２７．１ｇ
を５００ｍｌの撹拌機、空冷凝縮器の付いた反応器に仕
込み、エチレングリコールの還流条件下２００乃至２０
５℃で３時間反応した。この間反応発生水は空冷凝縮器
の上部より蒸気として抜き出し水冷凝縮器で凝縮させ、
反応器外に連続的に抜き出した。８時間後の全凝縮水の
合計量は９．５ｇであった。この後、実施例１と同じ操
作を経て得られた９０ｇの回収ＤＭＴ、そして回収メタ
ノール及びエチレングリコールは、実施例１と同様に、
着色もなくジメチル硫酸，モノメチル硫酸はもとより硫
酸イオンも全く検出されなかった。
４２．８ｇ、屑ポリエチレンテレフタレート５０ｇ、炭
酸ナトリウム１ｇ及びエチレングリコール２２７．１ｇ
を５００ｍｌの撹拌機、空冷凝縮器の付いた反応器に仕
込み、エチレングリコールの還流条件下２００乃至２０
５℃で３時間反応した。この間反応発生水は空冷凝縮器
の上部より蒸気として抜き出し水冷凝縮器で凝縮させ、
反応器外に連続的に抜き出した。８時間後の全凝縮水の
合計量は９．５ｇであった。この後、実施例１と同じ操
作を経て得られた９０ｇの回収ＤＭＴ、そして回収メタ
ノール及びエチレングリコールは、実施例１と同様に、
着色もなくジメチル硫酸，モノメチル硫酸はもとより硫
酸イオンも全く検出されなかった。
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭60−163844（ＪＰ，Ａ)
特開 昭51−16628（ＪＰ，Ａ)
特開 昭49−80033（ＪＰ，Ａ)
特開 昭52−77024（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−309810（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−309808（ＪＰ，Ａ)
特公 昭43−2088（ＪＰ，Ｂ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 67/03
C07C 67/08
C07C 69/82
Claims (8)
- 【請求項１】（１）ポリエステル系繊維をアルカリ溶液
で減量処理する際に生成するテレフタル酸ジアルカリ塩
を含むアルカリ廃液を鉱酸で酸析して得られたテレフタ
ル酸を、 （２）炭酸アルカリの存在下、エチレングリコールと反
応せしめてビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートを
合成し、 （３）次いでメタノールとエステル交換反応せしめ、テ
レフタル酸ジメチルを得、該テレフタル酸ジメチルを回
収する方法。 - 【請求項２】（１）ポリエステル系繊維をアルカリ溶液
で減量処理する際に生成するテレフタル酸ジアルカリ塩
を含むアルカリ廃液を酸析して得られたテレフタル酸と
ポリエチレンテレフタレート屑とを、 （２）炭酸アルカリの存在下、エチレングリコールと反
応せしめビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートを合
成し、 （３）次いでメタノールとエステル交換反応せしめ、テ
レフタル酸ジメチルを得、該テレフタル酸ジメチルを回
収する方法。 - 【請求項３】テレフタル酸中の残留鉱酸と当量以上の炭
酸アルカリを、供給テレフタル酸に加える請求項１また
は２に記載の回収方法。 - 【請求項４】 エチレングルコールの供給量が、供給テ
レフタル酸１重量部に対して、１乃至６重量部である請
求項１に記載の回収方法。 - 【請求項５】 エチレングルコールの供給量が、供給テ
レフタル酸とポリエチレンテレフタレートとの合計量１
重量部に対して、１乃至６重量部である請求項２に記載
の回収方法。 - 【請求項６】 原料とエチレングリコールの反応温度が
１６０乃至２４０℃である請求項１または２に記載の回
収方法。 - 【請求項７】 鉱酸が硫酸である請求項１乃至６のいず
れかに記載の回収方法。 - 【請求項８】 炭酸アルカリが炭酸ナトリウムである請
求項１乃至６のいずれかに記載の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10255194A JP3499599B2 (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | テレフタル酸ジメチルの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10255194A JP3499599B2 (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | テレフタル酸ジメチルの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07309809A JPH07309809A (ja) | 1995-11-28 |
| JP3499599B2 true JP3499599B2 (ja) | 2004-02-23 |
Family
ID=14330387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10255194A Expired - Lifetime JP3499599B2 (ja) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | テレフタル酸ジメチルの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3499599B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5502239A (en) * | 1995-08-07 | 1996-03-26 | Hoechst Celanese Corporation | Process for recovering dimethyl terephthalate |
| CN1203037C (zh) * | 1999-10-22 | 2005-05-25 | 帝人株式会社 | 从聚酯废料中分离和回收对苯二甲酸二甲酯和乙二醇的方法 |
| JP4163842B2 (ja) * | 2000-04-14 | 2008-10-08 | 帝人ファイバー株式会社 | ポリエチレンテレフタレートからのテレフタル酸ジメチル回収方法 |
| JP2006321997A (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリエステルの製造方法 |
| JP2009079057A (ja) * | 2005-04-22 | 2009-04-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリエステル及びその製造方法 |
| JP2006321996A (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリエステルの製造方法 |
| CN101163729B (zh) | 2005-04-22 | 2013-04-10 | 三菱化学株式会社 | 来自生物质资源的聚酯及其制造方法 |
| JP5600861B2 (ja) * | 2006-10-06 | 2014-10-08 | 三菱化学株式会社 | バイオマス資源由来ポリエステル製フィルム及びその製造方法 |
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