JP5595638B2 - ゴム物品用過酸化物硬化性ブチル配合物 - Google Patents
ゴム物品用過酸化物硬化性ブチル配合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5595638B2 JP5595638B2 JP2007543666A JP2007543666A JP5595638B2 JP 5595638 B2 JP5595638 B2 JP 5595638B2 JP 2007543666 A JP2007543666 A JP 2007543666A JP 2007543666 A JP2007543666 A JP 2007543666A JP 5595638 B2 JP5595638 B2 JP 5595638B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- peroxide
- rubber
- polymer
- butyl
- tert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C08L23/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/16—Elastomeric ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers, e.g. EPR and EPDM rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Sealing Battery Cases Or Jackets (AREA)
- Packging For Living Organisms, Food Or Medicinal Products That Are Sensitive To Environmental Conditiond (AREA)
Description
本発明は、ブチルゴム重合体、及びエチレンと少なくとも1種のα−オレフィンとのオレフィン重合体を含む過酸化物硬化性ゴムコンパウンドに向けたものである。また本発明は、ブチル重合体及びEP(D)Mゴム重合体を含む過酸化物硬化性ゴムコンパウンドに向けたものである。
当該技術分野で知られているように、過酸化物硬化性ゴムコンパウンドは、従来の硫黄硬化系に比べて幾つかの利点を有する。通常、これらのコンパウンドは、硬化速度が極めて早く、また得られる硬化物は、耐熱性に優れている上、圧縮永久歪が低い傾向がある。更に、過酸化物硬化性配合物は、抽出可能な無機不純物(例えば硫黄)を含有しない点でかなり“一層クリーン”である。したがって、このようなゴム物品は、例えばコンデンサーキャップ、生物医学装置、薬剤装置(薬瓶や注射器の栓)及び可能ならば燃料電池のシールに使用できる。
過酸化物硬化性ブチル系配合物を得る一方法は、従来のブチルゴムをDVBのようなビニル芳香族化合物及び有機過酸化物と併用することである(JP−A−107738/1994参照)。DVBの代わりに、電子吸引基含有多官能性モノマー(例えばエチレンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、N,N’−m−フェニレンジマレイミド)も使用できる(JP−A−172547/1994参照)。
同時係属カナダ特許出願2,458,741には、新グレードの高イソプレンブチルゴムを用いた、ブチル系過酸化物硬化性コンパウンドの製造について記載されている。この出願特許によれば、硬化促進剤(助剤)としてN,N’−m−フェニレンジマレイミドが有用である。
本発明は、ブチルゴム重合体、及びエチレンと少なくとも1種のα−オレフィンとの重合体を含む過酸化物硬化性ブチルコンパウンドに関する。また本発明は、ブチルゴム重合体及びEP(D)Mゴム重合体を含む過酸化物硬化性コンパウンドに関する。
また本発明は、ブチルゴム重合体とEP(D)Mゴム重合体と少なくとも1種の過酸化物硬化剤とを混合する工程を含む過酸化物硬化性コンパウンドの製造方法に関する。
更に本発明は、ブチルゴム重合体及びEP(D)Mゴム重合体を含む過酸化物硬化性コンパウンドを含む物品に関する。
図は、本発明に従って製造したコンパウンド及び比較用コンパウンドのMDR硬化曲線を示す。
限定ではなく説明の目的で本発明を以下に説明する。操作例を除くか、或いは特に指定しない場合、明細書中の量、%等を表す全ての数値は、全ての例において、用語“約”で変化するものと理解すべきである。また全ての範囲は、具体的に挙げても挙げなくても、いずれかの中間範囲を包含する。
本発明のコンパウンドは、ブチル重合体をゴム100部当たり(phr)50〜98部、好ましくは70〜95部phr、オレフィン重合体を2〜50部phr、好ましくは5〜30部phr含有する。
・例えばシリケート溶液の沈殿、又はハロゲン化珪素の火炎加水分解により製造した高分散シリカで、比表面積は5〜1000m2/g、主な粒度は10〜400nmの範囲である。このシリカは、任意に、Al、Mg、Ca、Ba、Zn、Zr及びTiのような他の金属の酸化物との混合酸化物として存在してもよい。
・珪酸アルミニウム、及びアルカリ土類金属シリケート(例えば珪酸マグネシウム又は珪酸カルシウム)のような合成シリケートで、BET比表面積は20〜400m2/g、主な粒度は10〜400nm。
・カオリン及びその他の天然産シリカのような天然シリケート。
・ガラスファイバー及びガラスファイバー製品(マット、押出品)又は微小ガラス球。
・酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネシウム及び酸化アルミニウムのような金属酸化物。
・炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム及び炭酸亜鉛のような金属炭酸塩。
・金属水酸化物、例えば水酸化アルミニウム及び水酸化マグネシウム。
・カーボンブラック。ここで使用されるカーボンブラックは、ランプブラック法、ファーネスブラック法又はガスブラック法で製造され、BET(DIN 66 131)比表面積は20〜200m2/gで、例えばSAF、ISAF、HAF、FEF又はGPFカーボンブラックである。
・ゴムゲル、特にポリブタジエン、ブタジエン/スチレン共重合体、ブタジエン/アクリロニトリル共重合体及びポリクロロプレンをベースとするゴムゲル又はそれらの混合物。
応力−歪試験は、ASTM規格D−412方法Aに従ってInstron Testmaster Automation System, Model 4464を用いて行った。
検討したコンパウンドは全て、
重合体: 100phr
カーボンブラック(IRB #7; N330): 50phr
過酸化物(DI−CUP 40C): 2〜5phr
で構成した。
0.0分: 重合体添加
1.5分: 増加分でカーボンブラックを添加
7.0分: 過酸化物添加
8.0分: 混合物除去
最終コンパウンドは6”×12”ミルで精製した。
例1のコンパウンドは、市販のブチルゴム(Bayer Butyl RB402、イソブチレン含有量=97.8モル%、イソプレン含有量=2.2モル%)をベースとした。過酸化物の使用量は3phrである。
予想通り、MDR試験中、硬化の証拠は見られなかった。
例2のコンパウンドは、市販のEPDMゴム(Buna EP T3950)をベースとした。過酸化物の使用量は2phrである。
硬化コンパウンドは、以下の試験結果を示した。Δトルク=27.8dN・m、ショアーA硬度=60点、極限引張=25.04MPa、極限伸び=453%。
例3のコンパウンドは、市販のEPゴム(Buna EP T2070)をベースとした。過酸化物の使用量は2phrである。
硬化コンパウンドは、以下の試験結果を示した。Δトルク=19.13dN・m、ショアーA硬度=70点、極限引張=5.28MPa、極限伸び=335%。
例4のコンパウンドは、市販のゴム(Bayer XL-10000)をベースとした。過酸化物の使用量は2phrである。
硬化コンパウンドは、以下の試験結果を示した。Δトルク=11.45dN・m、ショアーA硬度=57点、極限引張=4.86MPa、極限伸び=126%。
例5のコンパウンドは、市販のBayer Butyl RB402(70phr)及び市販のEPDM(Buna EP T3950)(30phr)からなるゴムをベースとした。過酸化物の使用量は3phrである。
硬化コンパウンドは、以下の試験結果を示した。Δトルク=11.30dN・m、ショアーA硬度=56点、極限引張=7.31MPa、極限伸び=131%。
例6のコンパウンドは、市販のBayer Butyl RB402と市販のEPDM(Buna EP T3950)との1:1ブレンドをベースとした。ブレンドは55℃の大型ミルで製造し、次いでBrabender密閉式ミキサーに入れ、以下、他の例で説明した重合体と同じ方法で処理した。過酸化物の使用量は3phrである。
硬化コンパウンドは、以下の試験結果を示した。Δトルク=17.99dN・m、ショアーA硬度=57点、極限引張=11.89MPa、極限伸び=203%。
例7のコンパウンドは、市販のブチルRB402(50phr)及び市販のEPゴム(Buna EP T2070)(50phr)からなるゴムをベースとし、Brabenderミキサーに同じ時間負荷させた。過酸化物の使用量は3phrである。
硬化コンパウンドは、以下の試験結果を示した。Δトルク=12.32dN・m、ショアーA硬度=60点、極限引張=8.52MPa、極限伸び=314%。
本発明組成物についての結果を第1表にまとめた。これらコンパウンドのMDR追跡を図1に示す。
更にこれらの結果から、本発明のコンパウンド(例5、6)のショアーA硬度は、対照コンパウンド4と同程度であったが、同時に極限伸び、極限引張の両方とも向上した。Δトルクも同程度か又は向上している。本発明のコンパウンドは、ショアーA硬度、極限伸びの両方ともコンパウンド4より高い。硬度、伸びとも高いと、コンデンサーキャップの用途に有利である。
Claims (9)
- C 4 〜C 7 モノオレフィンモノマーと、ジビニルベンゼンを除くC 4 〜C 14 マルチオレフィンモノマーとの共重合体からなる非ハロゲン化ブチルゴム重合体70〜95部phr、エチレンと少なくとも1種のα−オレフィンと少なくとも1種のジエンとからなるオレフィン重合体5〜30部phr、及び過酸化物からなる硬化剤2〜5部phrを含むゴムコンパウンド。
- オレフィン重合体が、EPDMゴムである請求項1に記載のゴムコンパウンド。
- 過酸化物からなる硬化剤が、ジアルキルパーオキシド、ケタールパーオキシド、アラルキルパーオキシド、パーオキシドエーテル、パーオキシドエステルよりなる群から選ばれる請求項1に記載のゴムコンパウンド。
- 過酸化物からなる硬化剤が、ジ−tert−ブチルパーオキシド、ビス−(tert−ブチルパーオキシイソプロピル)−ベンゼン、ジクミルパーオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)−ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)−ヘキセン−(3)、1,1−ビス−(tert−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチル−シクロヘキサン、ベンゾイルパーオキシド、tert−ブチルクミルパーオキシド、tert−ブチルパーベンゾエート及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる請求項3に記載のゴムコンパウンド。
- 少なくとも1種の充填剤を更に含有する請求項1に記載のゴムコンパウンド。
- 充填剤がカーボンブラックである請求項5に記載のゴムコンパウンド。
- 過酸化物からなる硬化剤の存在下で、C 4 〜C 7 モノオレフィンモノマーと、ジビニルベンゼンを除くC 4 〜C 14 マルチオレフィンモノマーとの共重合体からなる非ハロゲン化ブチルゴム重合体70〜95部phr、エチレンと少なくとも1種のα−オレフィンと少なくとも1種のジエンとからなるオレフィン重合体5〜30部phrを混合する工程を含む過酸化物硬化性ゴムコンパウンドの製造方法。
- 請求項1に記載のゴムコンパウンドを含む造形品。
- 造形品が、薬剤容器、コンデンサーキャップ、燃料電池用シール、電解質含有用容器、リング、防振装置、又はシーラントである請求項8に記載の造形品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CA2489036A CA2489036C (en) | 2004-12-03 | 2004-12-03 | Peroxide curable butyl formulations for rubber articles |
CA2,489,036 | 2004-12-03 | ||
PCT/CA2005/001738 WO2006058416A1 (en) | 2004-12-03 | 2005-11-16 | Peroxide curable butyl formulations for rubber articles |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008521976A JP2008521976A (ja) | 2008-06-26 |
JP5595638B2 true JP5595638B2 (ja) | 2014-09-24 |
Family
ID=36564709
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007543666A Expired - Fee Related JP5595638B2 (ja) | 2004-12-03 | 2005-11-16 | ゴム物品用過酸化物硬化性ブチル配合物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7323516B2 (ja) |
EP (1) | EP1819771B1 (ja) |
JP (1) | JP5595638B2 (ja) |
KR (2) | KR101292469B1 (ja) |
CN (1) | CN101068876B (ja) |
AT (1) | ATE477297T1 (ja) |
BR (1) | BRPI0518791A2 (ja) |
CA (1) | CA2489036C (ja) |
DE (1) | DE602005022922D1 (ja) |
RU (1) | RU2431646C9 (ja) |
WO (1) | WO2006058416A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5559459B2 (ja) * | 2004-12-08 | 2014-07-23 | ランクセス・インク. | ゴム物品用過酸化物加硫性ブチル組成物 |
US20060264575A1 (en) * | 2005-05-23 | 2006-11-23 | Adam Gronowski | Peroxide cured butyl compositions having improved hardness and compression set |
US20070289900A1 (en) * | 2006-06-14 | 2007-12-20 | Alvarez Walter E | Hydrogenation of polynuclear aromatic compounds |
CA2598342C (en) * | 2006-09-08 | 2014-10-14 | Lanxess Inc. | Peroxide cured thermoplastic vulcanizates comprising butyl rubber |
JP2008260866A (ja) * | 2007-04-12 | 2008-10-30 | Nhk Spring Co Ltd | 発泡体 |
JP5268313B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2013-08-21 | 東海ゴム工業株式会社 | 燃料電池用接着性シール部材 |
US7951740B2 (en) | 2008-09-11 | 2011-05-31 | China Petroleum & Chemical Corporation | Method of inhibiting in situ silicate formation in desulfurization sorbents |
GB2475885B (en) * | 2009-12-03 | 2015-04-29 | Consort Medical Plc | Seal for a dispensing apparatus |
CN102964701B (zh) * | 2012-11-14 | 2014-06-11 | 安徽江威精密制造有限公司 | 一种用于包裹电容外壳的丁基橡胶料 |
EP2935451B1 (en) * | 2012-12-18 | 2019-01-16 | Arlanxeo Singapore Pte. Ltd. | Butyl rubber with increased impermeability |
DE102013202114A1 (de) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | Robert Bosch Gmbh | EP(D)M-NOR/TOR/PIB/CR/IIR/CIIR/BIIR-Wischgummi |
ES2965001T3 (es) | 2019-02-15 | 2024-04-10 | Eftec Ag | Composición de caucho líquido libre de azufre |
CN109878433B (zh) * | 2019-04-03 | 2024-04-30 | 襄阳光瑞汽车零部件有限公司 | 一种塑料车顶装饰件及其汽车天窗 |
CN114743798B (zh) * | 2022-01-20 | 2023-10-20 | 湖南灏森新材料科技有限责任公司 | 基于高稳定性的电容器胶塞 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3584080A (en) * | 1968-03-07 | 1971-06-08 | Polymer Corp | Vulcanizable compositions comprising copolymers of an isoolefin and an aromatic divinyl compound |
JPS5225410B2 (ja) * | 1971-10-04 | 1977-07-07 | ||
JPS5364378A (en) * | 1976-11-22 | 1978-06-08 | Bridgestone Corp | Heat resisting conveyor belt |
JPS5562944A (en) * | 1978-11-06 | 1980-05-12 | D J- K Internatl Kk | Pressure-sensitive hotmelt composition |
JPS5562943A (en) | 1978-11-06 | 1980-05-12 | D J- K Internatl Kk | Thermoplastic elastic polymer composition |
JPS56112950A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-05 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | Electrically insulating composition |
SU905236A1 (ru) * | 1980-03-20 | 1982-02-15 | Кировский Политехнический Институт | Резинова смесь на основе бутилкаучука |
JPS57212245A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Kazuo Saotome | Polymeric composition having improved melt fluidity |
JPS6121145A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-29 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 自動車用軟質外装部材 |
JPH01247440A (ja) * | 1988-03-30 | 1989-10-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JPH02235951A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-18 | Nankai Rubber Kk | ゴム組成物 |
JPH0324371A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-01 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | シール材用ゴム組成物 |
JPH03177446A (ja) * | 1989-12-06 | 1991-08-01 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 粘着性に優れた加硫ゴムの製造方法 |
JP2689398B2 (ja) * | 1990-08-24 | 1997-12-10 | 株式会社 大協精工 | ゴム組成物及び医薬品・医療用具用ゴム製品 |
JPH06107738A (ja) | 1991-08-27 | 1994-04-19 | Erasuto Mitsukusu:Kk | 部分架橋ブチルゴム組成物 |
JPH0570632A (ja) * | 1991-09-13 | 1993-03-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | ゴム組成物及び加硫ゴム組成物 |
JP3197068B2 (ja) | 1992-08-06 | 2001-08-13 | ジェイエスアール株式会社 | ブチルゴムの架橋方法 |
JPH0877838A (ja) | 1994-09-07 | 1996-03-22 | Hitachi Cable Ltd | 導体との接着が防止された絶縁電線 |
US5686179A (en) * | 1994-11-09 | 1997-11-11 | Cotsakis; Daniel John | Pressure sensitive tape for forming water-tight field joints in rubber membranes |
US5578682A (en) * | 1995-05-25 | 1996-11-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Bimodalization of polymer molecular weight distribution |
EP0843369A1 (en) * | 1996-11-14 | 1998-05-20 | Asahi Glass Company Ltd. | Barrel type non-aqueous electrolyte cell |
JPH11265839A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-09-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | アルミニウム電解コンデンサ |
US6255389B1 (en) * | 1998-08-27 | 2001-07-03 | Advanced Elastomer Systems, L.P. | Star-branched rubber thermoplastic elastomer vulcanizates |
JP4059993B2 (ja) * | 1998-10-29 | 2008-03-12 | 三井化学株式会社 | 加硫可能なゴム組成物 |
US6548600B2 (en) * | 2000-09-22 | 2003-04-15 | Dupont Dow Elastomers L.L.C. | Thermoplastic elastomer compositions rheology-modified using peroxides and free radical coagents |
US7065380B2 (en) * | 2001-07-19 | 2006-06-20 | Texas Instruments Incorporated | Software partition of MIDI synthesizer for HOST/DSP (OMAP) architecture |
JP2003278958A (ja) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Tokai Rubber Ind Ltd | 燃料電池車用水素燃料輸送ホース |
CA2386628C (en) * | 2002-05-16 | 2010-07-06 | Bayer Inc. | Hologen- and sulfur-free shaped articles comprising peroxide curable compounds of butyl rubber |
US7132481B2 (en) * | 2002-05-17 | 2006-11-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Composite of melamine derivative and carbon black, rubber composition and article having a component thereof |
US6825277B2 (en) * | 2002-10-17 | 2004-11-30 | Advanced Elastomer Systems, L.P. | High-frequency welding of non-polar thermoplastic rubbers |
US7262953B2 (en) * | 2002-11-08 | 2007-08-28 | Nippon Chemi-Con Corporation | Electrolytic capacitor |
US6946522B2 (en) * | 2003-06-30 | 2005-09-20 | Advanced Elastomer Systems L.P. | Thermoplastic elastomers with improved coring properties |
CA2458741A1 (en) | 2004-02-23 | 2005-08-23 | Rui Resendes | Peroxide curable butyl formulations containing high-isoprene butyl rubber |
-
2004
- 2004-12-03 CA CA2489036A patent/CA2489036C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-06 US US11/005,174 patent/US7323516B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-11-16 DE DE602005022922T patent/DE602005022922D1/de active Active
- 2005-11-16 KR KR1020077012452A patent/KR101292469B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-11-16 EP EP05810885A patent/EP1819771B1/en not_active Not-in-force
- 2005-11-16 CN CN2005800413304A patent/CN101068876B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-16 AT AT05810885T patent/ATE477297T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-11-16 KR KR1020137005547A patent/KR20130027588A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-11-16 WO PCT/CA2005/001738 patent/WO2006058416A1/en active Application Filing
- 2005-11-16 JP JP2007543666A patent/JP5595638B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-16 BR BRPI0518791-5A patent/BRPI0518791A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-11-16 RU RU2007124547/05A patent/RU2431646C9/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7323516B2 (en) | 2008-01-29 |
EP1819771B1 (en) | 2010-08-11 |
EP1819771A4 (en) | 2008-05-14 |
RU2431646C9 (ru) | 2012-12-20 |
ATE477297T1 (de) | 2010-08-15 |
CN101068876B (zh) | 2012-03-21 |
KR101292469B1 (ko) | 2013-07-31 |
CA2489036C (en) | 2013-02-12 |
DE602005022922D1 (de) | 2010-09-23 |
RU2007124547A (ru) | 2009-01-10 |
BRPI0518791A2 (pt) | 2008-12-09 |
JP2008521976A (ja) | 2008-06-26 |
EP1819771A1 (en) | 2007-08-22 |
KR20070092956A (ko) | 2007-09-14 |
KR20130027588A (ko) | 2013-03-15 |
WO2006058416A1 (en) | 2006-06-08 |
CN101068876A (zh) | 2007-11-07 |
RU2431646C2 (ru) | 2011-10-20 |
US20060122317A1 (en) | 2006-06-08 |
CA2489036A1 (en) | 2006-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5559459B2 (ja) | ゴム物品用過酸化物加硫性ブチル組成物 | |
JP5595638B2 (ja) | ゴム物品用過酸化物硬化性ブチル配合物 | |
US6974851B2 (en) | Halogen- and sulfur-free shaped articles containing peroxide curable compounds of butyl rubber | |
JP5052743B2 (ja) | 過酸化物加硫性ブチル配合物 | |
JP2008520771A (ja) | 過酸化物硬化ゴム組成物及び過酸化物硬化ゴム組成物の製造方法 | |
US20060264575A1 (en) | Peroxide cured butyl compositions having improved hardness and compression set | |
RU2397186C2 (ru) | Отверждаемые пероксидом бутильные композиции | |
CA2508177A1 (en) | Peroxide cured butyl compositions having improved hardness and compression set |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080826 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20091113 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20100831 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100831 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111012 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111129 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120228 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120306 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120328 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120404 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120501 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120510 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120525 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121204 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130301 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130308 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130404 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130411 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130502 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130513 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131217 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140314 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140324 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140416 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140424 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140509 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140715 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140806 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5595638 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |