JP5588341B2 - アクロレインの製造方法及びアクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Description
例えば、米国特許1916743号公報(特許文献1)にはグリセリンを気相でリン酸銅(I)を担持した触媒の存在下で反応させる方法が開示されている。しかしながら、ヘテロ原子化合物の存在下で反応させることには言及していない。
特開2006−290815号公報(特許文献2)にはグリセリンを溶媒に溶解または分散させて反応させる方法が開示されている。しかしながら、銅化合物を触媒として使用することには言及していない。さらに、溶媒としてスルホランを使用することに言及しているものの実施例等の具体的な記載はない。
また、上記のいずれの方法もアクロレインの収率が低いという問題点があった。
また、本発明の課題は、グリセリンからアクリル酸を従来よりも高い収率で製造できるアクリル酸の製造方法を提供することにある。
1.銅化合物及び含ヘテロ原子化合物の存在下にグリセリンを脱水反応させる工程を有することを特徴とするアクロレインの製造方法。
2.銅化合物及び含ヘテロ原子化合物の存在下にグリセリンを脱水反応させるグリセリンの脱水反応工程(1)、
前記脱水反応工程(1)で生成したアクロレインを回収する工程(2)、
前記工程(2)で残った銅化合物の一部または全部を回収する工程(3)、
前記工程(3)で回収された銅化合物の一部または全部を酸化剤及び酸からなる群から選ばれる少なくとも1種で処理する工程(4)、及び
前記工程(4)で処理された銅化合物の一部または全部を前記工程(1)へ戻す工程(5)を有する前記1に記載のアクロレインの製造方法。
3.前記グリセリンの脱水反応工程(1)と前記アクロレインを回収する工程(2)とを同時に行う前記2に記載のアクロレインの製造方法。
4.前記グリセリンの脱水反応工程(1)、前記アクロレインを回収する工程(2)及び前記銅化合物の一部または全部を回収する工程(3)を同時に行う前記2に記載のアクロレインの製造方法。
5.前記銅化合物が、銅の、硫酸塩、ピロ硫酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、硝酸塩、炭酸塩、カルボン酸塩、ハロゲン化物及び酸化物からなる群から選ばれる少なくとも1種である前記1に記載のアクロレインの製造方法。
6.前記含ヘテロ原子化合物が、含硫黄化合物、含酸素化合物、及び含窒素化合物から選ばれる少なくとも1種である前記1に記載のアクロレインの製造方法。
7.前記含ヘテロ原子化合物が含硫黄化合物である前記6に記載のアクロレインの製造方法。
8.前記含硫黄化合物が、スルホン、スルホキシド、スルフィド及びジスルフィドからなる群から選ばれる少なくとも1種である前記7に記載のアクロレインの製造方法。
9.前記含ヘテロ原子化合物が、含酸素化合物である前記6に記載のアクロレインの製造方法。
10.前記含酸素化合物が、エーテル、アルコール、カルボン酸及びエステルから選ばれる少なくとも1種である前記9に記載のアクロレインの製造方法。
11.前記含ヘテロ原子化合物が含窒素化合物である前記6に記載のアクロレインの製造方法。
12.前記含窒素化合物が、アミン、アミド及びニトリルから選ばれる少なくとも1種である前記11に記載のアクロレインの製造方法。
13.前記酸化剤が、硫酸、硝酸、酸素、過酸化水素、過カルボン酸、ハロゲン及びオゾンからなる群から選ばれる少なくとも1種である前記2に記載のアクロレインの製造方法。
14.前記酸が、硫酸、亜硫酸、ピロ硫酸、リン酸、ピロリン酸、硝酸、カルボン酸及びハロゲン化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種である前記2に記載のアクロレインの製造方法。
15.前記1〜14のいずれかに記載の方法でアクロレインを製造し、そのアクロレインと分子状酸素とを反応させることを特徴とするアクリル酸の製造方法。
本発明のアクロレインの製造方法の実施形態例について説明する。
本実施形態例のアクロレインの製造方法は、銅化合物及び含ヘテロ原子化合物の存在下にグリセリン含有混合物中のグリセリンを脱水反応させてアクロレインを得る工程(以下、第1の工程という。)、前記脱水反応工程(1)で生成したアクロレインを回収する工程(以下、第2の工程という。)、前記第2の工程で残った銅化合物の一部または全部を回収する工程(以下、第3の工程という。)、前記第3の工程で回収された銅化合物の一部または全部を酸化剤及び酸からなる群より選ばれる少なくとも1種で処理する工程(以下、第4の工程という。)及び前記第4の工程で酸処理された銅化合物の一部または全部を前記第1の工程へ戻す工程(以下、第5の工程という。)を有する。
第1の工程で用いられる銅化合物としては、反応の効率が高いことから、硫酸塩、ピロ硫酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、硝酸塩、炭酸塩、カルボン酸塩、ハロゲン化物及び酸化物などから選ばれる1種の化合物が好ましい。
銅化合物はそのまま使用することもできるし、担体に担持した化合物として使用することもできる。担持する担体としては、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、マグネシア、シリカアルミナなどの酸化物や複合酸化物または活性炭、ゼオライト、リン酸アルミニウム、層状化合物、炭化ケイ素などが挙げられる。
また、銅化合物は、予めその目的に応じた気体中で焼成することも可能である。気体としては、例えば、窒素、アルゴン、ヘリウム、空気などが挙げられる。
銅化合物の形状は特に限定されない。例えば、粉体状、球状、円柱状、鞍状、ハニカム状などが挙げられる。
含酸素化合物としては、エーテル、アルコール、カルボン酸、及びエステルから選ばれる少なくとも1種の含酸素化合物が好ましい。
脱水反応の温度は、0〜500℃で実施することができる。反応の効率が高いことから、100〜500℃が好ましく、150〜400℃がより好ましい。
脱水反応で生成したアクロレインを回収する方法としては、公知のいかなる回収方法をも採用することができるが、工業的に回収するためには、蒸留法が好ましい。
多段蒸留を採用した場合には、例えば、アクロレインより低沸点の成分を塔頂部から留出させ、中間部からアクロレインを留出させ、塔底部から銅化合物を留出させることができる。
棚段式蒸留塔の棚段の構造としては、例えば、泡鐘トレイ、多孔板トレイ、バルブトレイ、スーパーフラックトレイ、マックスフラクトレイなどが挙げられる。
第2の工程を第1の工程と同時に行う具体的態様としては、例えば、液相反応で、蒸留塔を備えた反応器に原料のグリセリン含有混合物を供給し、脱水反応を行ってアクロレインを製造すると共に、生成したアクロレインを蒸留塔の塔頂部または側塔部から回収してもよい。
第2の工程で残った銅化合物の一部または全部を回収する方法としては、公知のいかなる方法をも採用することができる。銅化合物が固体として析出している場合には、例えば、ろ過、圧搾、遠心分離、沈降分離、浮上分離などの公知の方法を用いることができる。例えば、ろ過による分離では、自然ろ過、加圧ろ過、減圧ろ過のいずれの方法で行ってもよく、沈降分離による分離では、清澄分離、沈降濃縮のいずれの方法で行ってもよく、浮上分離による分離では、加圧浮上、電離浮上のいずれの方法で行ってもよい。
第3の工程で回収された銅化合物の一部または全部を酸化剤及び酸から選ばれる少なくとも1種で処理する方法としては、公知のいかなる方法をも採用することができる。
銅化合物は脱水反応の進行とともに金属銅に還元されることがあるため、酸化剤で処理することが好ましい。
酸素源としては、酸素や酸素を不活性なガスで希釈したガスを使うことができる。例えば、空気を使用することも可能である。
ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
また、酸を使用する場合は脱水反応で使用する銅化合物と同じアニオンをもつ酸を使用することが好ましい。
また、2種以上の酸を組み合わせて使用することも可能である。
第4の工程で酸化剤及び酸から選ばれる少なくとも1種で処理された銅化合物の一部または全部を前記第1の工程へ戻す方法としては、公知のいかなる方法をも適用することができる。その際には、新たに銅化合物を添加してもよい。
次に、本発明のアクリル酸の製造方法の一実施形態例について説明する。
本実施形態例のアクリル酸の製造方法は、上記アクロレインの製造方法により得たアクロレインを分子状酸素で酸化してアクリル酸を得る方法である。
また、触媒は、予め気体中で焼成することも可能である。気体としては、例えば、窒素、アルゴン、ヘリウム、空気などが挙げられる。
酸化反応の温度は、反応の効率が高いことから、150〜400℃が好ましく、200〜350℃がより好ましい。
圧力は0.01〜10MPaが好ましく、0.05〜10MPaがより好ましい。
単蒸留管、温度計及び撹拌器を備えた500mlの四つ口フラスコに触媒として硫酸銅(II)・5水和物9.2g、溶媒としてスルホラン150gを仕込み、窒素雰囲気下で激しく撹拌し、油浴に浸漬させて280℃に加温した。温度が安定してから定量ポンプにて90質量%のグリセリンと10質量%の水からなるグリセリン混合物を33.3g/時間(h)の割合でフラスコに供給し反応を行った。1時間供給した後、さらに1時間反応させた。単蒸留管より留出したガス及び液は冷却し凝縮させた。留出液と反応後のフラスコのボトム残存液をガスクロマトグラフィーにて分析した。グリセリン転化率は100%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は80%であった。グリセリン転化率及びアクロレイン収率は以下の式より求めた。
グリセリン混合物を1時間供給する代わりに3時間供給した以外は実施例1と同様に反応を行った。グリセリン転化率は97%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は60%であった。
硫酸銅(II)・5水和物9.2gの代わりに硫酸銅(II)・5水和物27.5gを用いた以外は実施例2と同様に反応を行った。グリセリン転化率は100%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は72%であった。
90質量%のグリセリンと10質量%の水からなるグリセリン混合物33.3g/hの代わりに100質量%グリセリンを30g/hで3時間供給した以外は実施例3と同様に反応を行った。グリセリン転化率は100%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は63%であった。
90質量%のグリセリンと10質量%の水からなるグリセリン混合物33.3g/hの代わりに95質量%のグリセリンと5質量%の水からなるグリセリン混合物を32g/hで3時間供給した以外は実施例3と同様に反応を行った。グリセリン転化率は100%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は73%であった。
硫酸銅(II)・5水和物9.2gの代わりに硫酸銅(II)・5水和物50g、スルホラン150gの代わりにスルホラン200gを用いた以外は実施例2と同様に反応を行った。グリセリン転化率は100%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は75%であった。
スルホランの代わりにジフェニルスルホンを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。グリセリン転化率は100%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は78%であった。
スルホランの代わりにジフェニルスルホキシドを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は99%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は78%であった。
スルホランの代わりにジフェニルスルフィドを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は98%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は74%であった。
スルホランの代わりにジフェニルジスルフィドを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は98%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は75%であった。
スルホランの代わりにジフェニルエーテルを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は93%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は75%であった。
スルホランの代わりにジフェニルカルビノールを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は99%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は77%であった。
スルホランの代わりにステアリン酸を用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は100%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は79%であった。
スルホランの代わりにフタル酸ジメチルを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は99%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は79%であった。
スルホランの代わりにトリフェニルアミンを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は95%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は61%であった。
スルホランの代わりにベンズアニリドを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は97%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は72%であった。
スルホランの代わりにアジポニトリルを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は99%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は77%であった。
溶媒をスルホランの代わりに流動パラフィン、硫酸銅(II)・5水和物の代わりに硫酸水素カリウム5gを用いた以外は実施例1と同様に反応を行った。グリセリン転化率は97%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は54%であった。
溶媒をスルホランの代わりに流動パラフィンを用い、油浴温度を300℃とした以外は実施例2と同様に反応を行った。グリセリン転化率は92%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は36%であった。
硫酸銅(II)・5水和物9.2gの代わりに硫酸水素カリウム5.0gを用いた以外は実施例2と同様に反応を行った。
グリセリン転化率は83%であり、グリセリン基準のアクロレイン収率は14%であった。
パラモリブデン酸アンモニウム7.0g、メタバナジン酸アンモニウム2.1g、パラタングステン酸アンモニウム0.89g、水50mlをフラスコに仕込み、撹拌しながら90℃に加熱して溶解させた。これにより得た溶解液に、硝酸銅1.8gを水15mlに溶解させて予め調製した硝酸銅水溶液を添加し、触媒調製用溶液を得た。
この触媒調製用溶液をα−アルミナ20gに含浸させ、次いで、蒸発乾固させた。乾燥後、空気雰囲気下において400℃で3時間焼成して、α−アルミナ担持のモリブデン−バナジウム−タングステン−銅の酸化物からなる酸化反応用触媒を得た。
内径10mm×長さ300mmのステンレス製反応管に、上記酸化反応用触媒5mlを充填した。そして、その反応管に、実施例1で得たアクロレインを用いて、アクロレイン3体積%、酸素3体積%、水蒸気30体積%、窒素64体積%を含む混合ガスを、空間速度3000/時間で導入した。また、反応管を280℃に電気炉により加熱して、酸化反応させた。その際、反応管出口を冷却し、反応ガスを凝縮させて、捕集した。捕集液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、アクロレイン転化率は98%、アクロレイン基準のアクリル酸収率は90%であった。
Claims (10)
- 銅化合物及び含ヘテロ原子化合物の存在下にグリセリンを液相で脱水反応させる工程を有し、
前記銅化合物が、硫酸銅(II)・5水和物であり、
前記含ヘテロ原子化合物が、含硫黄化合物、含酸素化合物及び含窒素化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記含硫黄化合物が、ジメチルスルホン、メチルエチルスルホン、メチルプロピルスルホン、メチルブチルスルホン、メチルフェニルスルホン、ジエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルブチルスルホン、エチルフェニルスルホン、ジプロピルスルホン、プロピルブチルスルホン、プロピルフェニルスルホン、ジブチルスルホン、ブチルフェニルスルホン、ジフェニルスルホン、スルホナール、トリオナール、テトロナール、スルホラン、メチルスルホラン、ジメチルスルホラン、エチルスルホラン、ジエチルスルホラン、プロピルスルホラン、ジプロピルスルホラン、ブチルスルホラン及びジブチルスルホランから選ばれるスルホン、
ジメチルスルホキシド、メチルエチルスルホキシド、メチルプロピルスルホキシド、メチルブチルスルホキシド、メチルフェニルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、エチルプロピルスルホキシド、エチルブチルスルホキシド、エチルフェニルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、プロピルブチルスルホキシド、プロピルフェニルホキシド、ジブチルスルホキシド、ブチルフェニルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド、及びテトラメチレンスルホキシドから選ばれるスルホキシド、
ジメチルスルフィド、メチルエチルスルフィド、メチルブチルスルフィド、ジエチルスルフィド、エチルプロピルスルフィド、エチルブチルスルフィド、エチルフェニルスルフィド、ジプロピルスルフィド、ジブチルスルフィド、ジフェニルスルフィド、チオフェン、及びテトラメチレンスルフィドから選ばれるスルフィド、並びに
ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド、ジプロピルジスルフィド、ジブチルジスルフィド、及びジフェニルジスルフィドから選ばれるジスルフィド
からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、
前記含酸素化合物が、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジフェニルエーテル、アニソール、フラン、テトラヒドロフラン、ピラン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、ジオキサン、ジメトキシメタン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジエチルエーテルから選ばれるエーテル、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、シクロペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、フルフリルアルコール、フェノール、カテコール、レソルシノール、ヒドロキノン、ベンジルアルコール、ジフェニルカルビノール、トリフェニルカルビノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、及びペンタエリスリトールから選ばれるアルコール、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、オレイン酸、セトレイン酸、エルカ酸、プラシジン酸、ソルビン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコセン酸、リシノール酸、シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、及びサリチル酸から選ばれるカルボン酸、並びに
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸ペンチル、プロピオン酸ヘキシル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、酪酸ペンチル、酪酸ヘキシル、アジピン酸メチル、アジピン酸エチル、アジピン酸プロピル、アジピン酸ブチル、アジピン酸ペンチル、アジピン酸ヘキシル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸ペンチル、安息香酸ヘキシル、フタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル、ブチロラクトン、及びバレロラクトンから選ばれるエステル
からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、
前記含窒素化合物が、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、トルイジン、アニシジン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリチレンテトラミン、ピロール、ピロリジン、ピリジン、ピペリジン、フェナントロリン、及びビピリジルから選ばれるアミン、
ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ヘキサンアミド、ベンズアミド、アセトアニリド、ベンズアニリド、アセトトルイジド、及びフタルイミドから選ばれるアミド、並びに
アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、バレロニトリル、アジポニトリル、ベンゾニトリル、およびトルニトリルから選ばれるニトリル
から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とするアクロレインの製造方法。 - 銅化合物及び含ヘテロ原子化合物の存在下にグリセリンを脱水反応させるグリセリンの脱水反応工程(1)、
前記脱水反応工程(1)で生成したアクロレインを回収する工程(2)、
前記工程(2)で残った銅化合物の一部または全部を回収する工程(3)、
前記工程(3)で回収された銅化合物の一部または全部を酸化剤及び酸からなる群から選ばれる少なくとも1種で処理する工程(4)、及び
前記工程(4)で処理された銅化合物の一部または全部を前記工程(1)へ戻す工程(5)を有する請求項1に記載のアクロレインの製造方法。 - 前記グリセリンの脱水反応工程(1)と前記アクロレインを回収する工程(2)とを同時に行う請求項2に記載のアクロレインの製造方法。
- 前記グリセリンの脱水反応工程(1)、前記アクロレインを回収する工程(2)及び前記銅化合物の一部または全部を回収する工程(3)を同時に行う請求項2に記載のアクロレインの製造方法。
- 前記含ヘテロ原子化合物が、
ジメチルスルホン、メチルエチルスルホン、メチルプロピルスルホン、メチルブチルスルホン、メチルフェニルスルホン、ジエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルブチルスルホン、エチルフェニルスルホン、ジプロピルスルホン、プロピルブチルスルホン、プロピルフェニルスルホン、ジブチルスルホン、ブチルフェニルスルホン、ジフェニルスルホン、スルホナール、トリオナール、テトロナール、スルホラン、メチルスルホラン、ジメチルスルホラン、エチルスルホラン、ジエチルスルホラン、プロピルスルホラン、ジプロピルスルホラン、ブチルスルホラン及びジブチルスルホランから選ばれるスルホン、
ジメチルスルホキシド、メチルエチルスルホキシド、メチルプロピルスルホキシド、メチルブチルスルホキシド、メチルフェニルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、エチルプロピルスルホキシド、エチルブチルスルホキシド、エチルフェニルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、プロピルブチルスルホキシド、プロピルフェニルホキシド、ジブチルスルホキシド、ブチルフェニルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド、及びテトラメチレンスルホキシドから選ばれるスルホキシド、
ジメチルスルフィド、メチルエチルスルフィド、メチルブチルスルフィド、ジエチルスルフィド、エチルプロピルスルフィド、エチルブチルスルフィド、エチルフェニルスルフィド、ジプロピルスルフィド、ジブチルスルフィド、ジフェニルスルフィド、チオフェン、及びテトラメチレンスルフィドから選ばれるスルフィド、並びに
ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド、ジプロピルジスルフィド、ジブチルジスルフィド、及びジフェニルジスルフィドから選ばれるジスルフィドからなる群から選ばれる少なくとも1種の含硫黄化合物である請求項1に記載のアクロレインの製造方法。 - 前記含ヘテロ原子化合物が、
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジフェニルエーテル、アニソール、フラン、テトラヒドロフラン、ピラン、テトラヒドロピラン、ジオキソラン、ジオキサン、ジメトキシメタン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、及びジエチレングリコールジエチルエーテルから選ばれるエーテル、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、シクロペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、フルフリルアルコール、フェノール、カテコール、レソルシノール、ヒドロキノン、ベンジルアルコール、ジフェニルカルビノール、トリフェニルカルビノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、及びペンタエリスリトールから選ばれるアルコール、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、オレイン酸、セトレイン酸、エルカ酸、プラシジン酸、ソルビン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコセン酸、リシノール酸、シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、及びサリチル酸から選ばれるカルボン酸、並びに
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸ペンチル、プロピオン酸ヘキシル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、酪酸ペンチル、酪酸ヘキシル、アジピン酸メチル、アジピン酸エチル、アジピン酸プロピル、アジピン酸ブチル、アジピン酸ペンチル、アジピン酸ヘキシル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、安息香酸ペンチル、安息香酸ヘキシル、フタル酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル、ブチロラクトン、及びバレロラクトンから選ばれるエステル
から選ばれる少なくとも1種の含酸素化合物である請求項1に記載のアクロレインの製造方法。 - 前記含ヘテロ原子化合物が、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、トルイジン、アニシジン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリチレンテトラミン、ピロール、ピロリジン、ピリジン、ピペリジン、フェナントロリン、及びビピリジルから選ばれるアミン、
ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ヘキサンアミド、ベンズアミド、アセトアニリド、ベンズアニリド、アセトトルイジド、及びフタルイミドから選ばれるアミド、並びに
アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、バレロニトリル、アジポニトリル、ベンゾニトリル、およびトルニトリルから選ばれるニトリル
から選ばれる少なくとも1種の含窒素化合物である請求項1に記載のアクロレインの製造方法。 - 前記酸化剤が、硫酸、硝酸、酸素、過酸化水素、過カルボン酸、ハロゲン及びオゾンからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項2に記載のアクロレインの製造方法。
- 前記酸が、硫酸、亜硫酸、ピロ硫酸、リン酸、ピロリン酸、硝酸、カルボン酸及びハロゲン化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項2に記載のアクロレインの製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の方法でアクロレインを製造し、そのアクロレインと分子状酸素とを反応させることを特徴とするアクリル酸の製造方法。
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