JP5572383B2 - 耐熱性に優れた有機重合体微粒子およびその製造方法、並びにこれを用いた光学用部材 - Google Patents
耐熱性に優れた有機重合体微粒子およびその製造方法、並びにこれを用いた光学用部材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5572383B2 JP5572383B2 JP2009511830A JP2009511830A JP5572383B2 JP 5572383 B2 JP5572383 B2 JP 5572383B2 JP 2009511830 A JP2009511830 A JP 2009511830A JP 2009511830 A JP2009511830 A JP 2009511830A JP 5572383 B2 JP5572383 B2 JP 5572383B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic polymer
- fine particles
- polymer fine
- antioxidant
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
これらの中でも、アルキル基、アリール基が好ましく、特に好ましいのはアルキル基である。
(1)単量体成分に重合開始剤、酸化防止剤を分散、溶解することにより単量体組成物を調製する工程、
(2)分散安定剤(必要に応じて用いられる)を分散、溶解してなる水中に、前記単量体組成物を懸濁させて液滴懸濁体組成物を調製する工程、
(3)前記液滴懸濁体組成物の重合反応を開始させ(加熱するなどにより)、液滴状の単量体組成物を重合せしめ、重合体微粒子が水中に分散含有されてなる分散液を調製する工程。
有機重合体微粒子の熱分解開始温度は、熱分析装置(DTG−50M、株式会社島津製作所製)を使用して、試料量15mg、昇温速度10℃/分(最高到達温度500℃)、空気中、流量20ml/分の条件で測定した。まず、精密天秤を使用して、規定のアルミカップに15mgの試料を計り取り、このアルミカップを熱分析装置の所定の位置にセットし、空気が規定流量(20ml/分)流れるように調整し、装置が安定した後、昇温を開始した。このとき得られたTG曲線のベースライン(水平線部)の延長線と、質量減少部分(右下がりの斜線部)の接線との交点を有機重合体微粒子の熱分解開始温度とした。
下記実験例で得られた有機重合体微粒子35gをポリエチレン製の無色透明の袋(80mm×60mm)に詰め、袋の厚みを1.5cm程度にした測定試料を作製した。色差計(商品名「SE−2000」、日本電色工業社製)を使用し、試料測定前に標準白色板を測定して補正した後、試料の測定を行った。色差は、製造直後、加熱試験後の有機重合体微粒子についてそれぞれ測定し、製造直後の値を初期b値、加熱試験後の値を加熱後b値とし、これらの差(加熱後b値−初期b値)をΔb値として表に示した。
試料溶液の調製
秤量した試料(有機重合体微粒子)1gをクロロホルム10mlと混合し、超音波処理を行い微粒子中の溶解成分を抽出した。得られた溶液にメタノール100mlを加えてポリマー成分を不溶化させた後、ろ過し、得られた溶液を濃縮した。次いで、ここにクロロホルムを2ml加えて希釈し、さらにアセトニトリルを加えて全量を10mlとした。得られた溶液を、孔径0.45μmのフィルターでろ過して、試料溶液とした。
25mlメスフラスコに下記実施例、比較例で使用した酸化防止剤12mgを秤量し、クロロホルム5mlを加えて溶解させた後、アセトニトリルで希釈して25ml溶液(濃度480ppm)を調製した。この溶液を適宜アセトニトリルで希釈して標準溶液(96ppm,19.2ppm,3.8ppm)とした。この標準溶液を高速液体クロマトグラフィー(株式会社資生堂製「NANOSPACE SI−2」、カラム:株式会社資生堂製「CAPCELL PAK MG」膜厚5μm、1.5mmID×150mm、検出器:フォトダイオードアレイ)により分析し、検量線を作成した。
上記手順により調製した試料溶液を、高速液体クロマトグラフィー(株式会社資生堂製「NANOSPACE SI−2」、カラム:株式会社資生堂製「CAPCELL PAK MG」膜厚5μm、1.5mmID×150mm、検出器:フォトダイオードアレイ)により分析し、予め標準溶液で作成した検量線から、下記実施例および比較例の有機重合体微粒子に含まれる酸化防止剤量を算出した。なお、測定条件は以下の通りである。
カラム恒温槽 :40℃
溶離液 :メタノール/アセトニトリル=50/50
流量 :100μl/min
サンプル注入量 :10μl
検出波長 :280nm
試料溶液の調製
秤量した試料(有機重合体微粒子)0.2gを、±α−トコフェロール(5%トルエン溶液)1mlおよびクロロホルム3mlの混合溶液中に入れ、15分間、超音波処理を行い微粒子を分散させ、室温で静置し、有機重合体微粒子中の硫黄系酸化防止剤を抽出した。15時間経過後、再度15分間の超音波処理を行い、2昼夜室温にて静置し、有機重合体微粒子中の硫黄系酸化防止剤を抽出した。その後、抽出液を孔径0.45μmのディスクフィルターでろ過した後、溶媒を留去し、得られた残留物全量をトルエン15mlに溶解させて、試料溶液とした。
溶媒としてトルエンを使用したこと以外は、上記[酸化防止剤の含有量−1]と同様の方法で標準溶液(96ppm,19.2ppm,3.8ppm)を調整し、液体クロマトグラフ質量分析計(LS−MS、株式会社資生堂製「NANOSPACE SI−2」、検出器:サーモクエスト社製「LC-Q DECA XP」)により分析し、検量線を作成した。
上記手順により調製した試料溶液を、高速液体クロマトグラフィー(株式会社資生堂製「NANOSPACE SI−2」、検出器:サーモクエスト社製「LC-Q DECA XP」)により分析し、予め標準溶液で作成した検量線から、下記実施例および比較例の有機重合体微粒子に含まれる硫黄系酸化防止剤量を算出した。なお、測定条件は以下の通りであり、下記条件により5回測定し、得られた測定値の平均値を含有量とした。
検出方法(方式):イオントラップ型
検出条件 :イオン化法
APPI法 正イオン検出 M/z:50〜2000
APPI法 負イオン検出 M/z:50〜2000
カラム温度 :45℃
溶離液 :トルエン
流速 :100μl/min
有機重合体微粒子に含まれる硫黄元素の含有量は、後記実施例・比較例で得られた有機重合体微粒子を酸水溶液で分解したものを試料とし、誘導結合高周波プラズマ発光分光分析装置(ICP、島津製作所製「ICPE−9000」)により定量した。
有機重合体微粒子0.025gを、界面活性剤(「ハイテノール(登録商標)N−08」、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム塩、第一工業製薬株式会社製)の濃度を1%に調製したイオン交換水8gに分散させて有機重合体微粒子分散液を調整し、精密粒度分布測定装置(ベックマン・コールター株式会社製の「コールターマルチサイザーIII」、アパーチャ50μm)を使用して、30,000個の粒子の粒子径を測定し、質量基準の平均粒径および粒子径の変動係数を求めた。
粒子径の変動係数(%)=(σ/d50)×100
ここで、σは粒子径の標準偏差、d50は、質量基準の平均粒子径を示す。
<実施例1>
攪拌機、不活性ガス導入管、還流冷却器および温度計を備えたフラスコに、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(商品名「ハイテノール(登録商標)NF−08」、第一工業製薬株式会社製)1部を溶解した脱イオン水900部を仕込んだ。そこへ予め調製しておいたメタクリル酸メチル75部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)25部、ラウリルパーオキサイド(LPO)2部(モノマーに対して2質量%)および硫黄系酸化防止剤(株式会社ADEKA製、商品名「アデカスタブ(登録商標)AO−412S」、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート))0.5部(モノマーに対して0.5質量%)を仕込み、T.K.ホモジナイザー(特殊機化工業(株)製)により3500rpmで4分間攪拌して均一な懸濁液とした。
酸化防止剤として、硫黄系酸化防止剤(株式会社ADEKA製、商品名「アデカスタブ(登録商標)AO−412S」)0.4部と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名「Irganox(登録商標)1010」、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート])0.1部を混合して用いたこと以外は、実施例1と同様にして有機重合体微粒子を製造した。
得られた有機重合体粒子は、平均粒径が7.1μm、変動係数が40.2%であった。得られた有機重合体粒子の色差、熱分解開始温度等を表1に示す。
開始剤を、ABN−V2部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして有機重合体微粒子を製造した。
得られた有機重合体粒子は、平均粒径が7.0μm、変動係数が36.8%であった。得られた有機重合体微粒子の色差、熱分解開始温度等を表1に示す。
酸化防止剤を用いなかったこと以外は実施例1と同様にして有機重合体微粒子を製造した。
得られた有機重合体粒子は、平均粒径が6.8μm、変動係数が36.5%であった。得られた有機重合体微粒子の色差、熱分解開始温度等を表1に示す。
酸化防止剤を用いなかったこと以外は、実施例2と同様にして有機重合体微粒子を製造した。
得られた有機重合体粒子は、平均粒径が7.0μm、変動係数が37.6%であった。得られた有機重合体微粒子の色差、熱分解開始温度等を表1に示す。
酸化防止剤として、リン系酸化防止剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名「Irganox(登録商標)168」、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)フォスファイト)0.5部を単独で用いたこと以外は、実施例1と同様にして有機重合体微粒子を製造した。
得られた有機重合体粒子は、平均粒径が7.3μm、変動係数が41.4%であった。得られた有機重合体微粒子の色差、熱分解開始温度等を表1に示す。
攪拌機、不活性ガス導入管、還流冷却器および温度計を備えたフラスコに、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(商品名「ハイテノール(登録商標)NF−08」、第一工業製薬株式会社製)1部を溶解した脱イオン水150部を仕込んだ。そこへ予め調製しておいたメタクリル酸メチル75部、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)25部、ラウリルパーオキサイド(LPO)2部(モノマーに対して2質量%)および硫黄系酸化防止剤(株式会社ADEKA製、商品名「アデカスタブ(登録商標)AO−23」)0.5部(モノマーに対して0.5質量%)を仕込み、T.K.ホモジナイザー(特殊機化工業(株)製)により3500rpmで4分間攪拌して均一な懸濁液とした。
得られた有機重合体粒子は、平均粒径が7.8μm、変動係数が39.5%であった。また、得られた樹脂粒子の色差は、初期b値0.78、加熱試験後のb値は0.8であった。熱分解開始温度は308℃であった。結果および重合反応時の状態を表2に示す。
酸化防止剤として、硫黄系酸化防止剤の変わりに、硫黄系酸化防止剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名「Irganox(登録商標)PS800FL」、ドデシル3,3’−チオジプロピオネート])0.5部を混合して用いたこと以外は、実施例4と同様にして有機重合体微粒子を製造した。
得られた有機重合体粒子は、平均粒径が7.3μm、変動係数が36.5%であった。得られた有機重合体粒子の色差、熱分解開始温度等を表2に示す。
酸化防止剤として、硫黄系酸化防止剤の変わりに、硫黄系酸化防止剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名「Irganox(登録商標)PS802FL」、ジオクタデシル3,3’−チオジプロピオネート])0.5部を混合して用いたこと以外は、実施例4と同様にして有機重合体微粒子を製造した。
得られた有機重合体粒子は、平均粒径が7.0μm、変動係数が35.7%であった。得られた有機重合体粒子の色差、熱分解開始温度等を表2に示す。
酸化防止剤として硫黄系酸化防止剤(株式会社ADEKA製、商品名「アデカスタブ(登録商標)AO−412S」、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート))を使用し、その配合量を表2に記載のように変更したこと以外は実施例4と同様にして有機重合体微粒子を製造した。
得られた有機重合体粒子は、それぞれ平均粒径が7.6μm、変動係数が38.5%(実施例7)、平均粒径が8.0μm、変動係数が39.3%(実施例8)であった。有機重合体粒子の色差、熱分解開始温度等を表2に示す。
攪拌機、不活性ガス導入管、還流冷却器および温度計を備えたフラスコに、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩(商品名「ハイテノール(登録商標)NF−08」、第一工業製薬株式会社製)1部を脱イオン水に溶解した溶液900部を仕込んだ。そこへ予め調製しておいたメタクリル酸メチル72.5部、トリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)27.5部、ラウリルパーオキサイド(LPO)2部(モノマーに対して2質量%)および硫黄系酸化防止剤(株式会社ADEKA製、商品名「アデカスタブ(登録商標)AO−412S」、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート))0.5部(モノマーに対して0.5質量%)を仕込み、T.K.ホモジナイザー(特殊機化工業(株)製)により3500rpmで4分間攪拌して均一な懸濁液とした。
得られた有機重合体粒子は、平均粒径が7.7μm、変動係数が39.1%であった。また、得られた樹脂粒子の色差は、初期b値0.85、加熱試験後のb値は0.87であった。熱分解開始温度は311℃であった。結果および重合反応時の状態を表3に示す。
酸化防止剤の配合量を表3に記載の量に変更したこと以外は実施例9と同様にして、有機重合体微粒子を製造した。
得られた有機重合体微粒子の平均粒径はそれぞれ、平均粒径が8.2μm、変動係数が37.3%(実施例10)、平均粒径が8.0μm、変動係数が38.7%(実施例11)であった。
酸化防止剤を用いなかったこと以外は、実施例7と同様にして有機重合体微粒子を製造した。
得られた有機重合体粒子は、平均粒径が7.9μm、変動係数が38.6%であった。得られた有機重合体微粒子の色差、熱分解開始温度等を表3に示す。
ポリカーボネート樹脂(「ユーピロン(登録商標)E2000FN」,三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製)100質量部と実施例1で作製した有機重合体微粒子3部とをドライブレンドし、射出成形機により10cm四方、厚さ2mmの拡散板No.1を作製した。
その他の実施例、比較例で作製した有機重合体についても、同様の方法で光拡散板No.2〜6を作製した。
分光放射計(「SR−3A」、株式会社トプコン製)、液晶テレビ「AQUOS(登録商標) LC−37AD5」(シャープ株式会社製)に備えられているバックライトユニットを用いて光拡散板の輝度を測定した。
ΔX=X1−X0
ΔY=Y1−Y0
視野角 :0.2°
測定距離 :50cm
測定環境 :23℃、50%RH
バインダー樹脂として、アクリル系樹脂(メチルメタクリレート/n−ブチルアクリレート/2−ヒドロキシエチルアクリレート=4/4/2(質量比)の共重合体)90部と、実施例1で作製した有機重合体微粒子100部、酢酸ブチル150部、デスモジュールN3200(住化バイエルウレタン社製)1部をディスパーにて混合し、塗布溶液を調整した。この塗布溶液を、バーコーターを用いてポリエチレンテレフタレートフィルム(「コスモシャイン(登録商標)A4300」、厚み100μm、東洋紡績株式会社製)の表面に塗布し、乾燥させ、光拡散フィルムNo.1を得た。
バックライトユニットとして、シャープ株式会社製の液晶テレビ「AQUOS(登録商標) LC−37AD5」に用いられているバックライトユニットを用いた。このバックライトユニットは、光源および光拡散板を有している。このバックライトユニットの光拡散板上に、各実施例、比較例の有機重合体微粒子を含有する光拡散フィルムを載置し、この光拡散フィルムから50cm離れた位置に色彩輝度計(「BM−7」、株式会社トプコン製)を固定し、光拡散フィルムの正面輝度を測定した。
光拡散板上に、光拡散フィルムを載置しなかったこと以外は、上記光拡散フィルムの正面輝度の測定と同様にして、光拡散板の正面輝度を測定した。
以下の式により、輝度上昇率および輝度上昇率比を算出した。なお、輝度上昇率は、その値が大きいほど、輝度を低下させ難いものであることを示す。
(輝度上昇率)=(光拡散フィルムの正面輝度)/(光拡散板の正面輝度)
(輝度上昇率比)=(光拡散フィルムの輝度上昇率)/(No.4の光拡散フィルムの輝度上昇率)
ポリプロピレン(メルトフローインデックス(MI)2g/10分、ヘプタン可溶分3%)99部と、実施例1で作製した有機重合体微粒子1部とを混合し、バンバリーミキサーにて230℃で練り込んでペレット化し、無色のペレット(1)を得た。次いで、このペレット(1)10部と上記ポリプロピレン90部とを混合し、押出機にて260℃でシート状に押出して未延伸フィルムを得た。得られた未延伸フィルムを、縦方向に140℃で5倍、横方向に175℃で9倍に延伸した後、フィルム一面にコロナ放電処理を施し、延伸ポリプロピレンフィルムNo.1を得た(厚み200μm)。得られた延伸ポリプロピレンフィルムNo.1を、10枚重ね合わせたときの着色の有無を目視で判断した。結果を表6に示す。
乳鉢に、比較例1で得られた有機重合体微粒子100gと、硫黄系酸化防止剤(株式会社ADEKA製、商品名「アデカスタブ(登録商標)AO−412S」)0.5部とを添加し、混合した(図1(a)の態様)。
トルエンに硫黄系酸化防止剤(株式会社ADEKA製、商品名「アデカスタブ(登録商標)AO−412S」)を溶解させて濃度が0.05質量%の硫黄系酸化防止剤溶液1kgを調整し、ここに、比較例1で得られた有機重合体微粒子100gを浸漬させ、攪拌しながら室温で14時間、有機重合体微粒子に酸化防止剤を含浸させた。その後、80℃以下で溶媒を減圧留去し、減圧乾燥を経て、酸化防止剤を含浸させた有機重合体微粒子を得た(図1(b)の態様)。
表7に、有機重合体粒子の色差、熱分解開始温度等を示す。
Claims (14)
- (メタ)アクリル系モノマーを含む単量体成分を重合してなり、
硫黄系酸化防止剤としてチオエーテル系化合物を必須的に含む酸化防止剤を10ppm以上(質量基準)含み、
平均粒径が0.5μm〜40μmであり、且つ、熱分解開始温度が290℃以上であることを特徴とするフィルム用のアンチブロッキング剤として用いられる有機重合体微粒子。 - 上記有機重合体微粒子からなる粉体を、空気雰囲気下、100℃で1時間加熱した前後におけるb値の変化量(Δb)が1.0以下である請求項1に記載の有機重合体微粒子。
- 上記酸化防止剤が、さらにヒンダードフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、およびラクトン系酸化防止剤よりなる群から選ばれる少なくとも1種以上を含み、有機重合体粒子に含まれるこれらの酸化防止剤の合計量が20ppm(質量基準)以上である請求項1または2に記載の有機重合体微粒子。
- 熱分解開始温度が300℃以上である請求項1〜3のいずれかに記載の有機重合体微粒子。
- 硫黄系酸化防止剤と単量体成分とを含む単量体組成物をラジカル重合させて得られるものであり、且つ、上記単量体組成物中における硫黄系酸化防止剤の含有量が、単量体成分総量に対して100ppm以上である請求項1〜4のいずれかに記載の有機重合体微粒子。
- 上記有機重合体微粒子の初期b値が−1.0〜3である請求項1〜5のいずれかに記載の有機重合体微粒子。
- 前記単量体成分が(メタ)アクリル系モノマーを50質量%〜100質量%含む請求項1〜6のいずれかに記載の有機重合体微粒子。
- (メタ)アクリル系モノマーを含む単量体成分を重合してなり、
硫黄系酸化防止剤としてチオエーテル系化合物を必須的に含む酸化防止剤を10ppm以上(質量基準)含み、
平均粒径が0.5μm〜40μmであり、且つ、熱分解開始温度が290℃以上であることを特徴とする有機重合体微粒子を含む樹脂組成物から得られる光拡散板、溶融押出成形体、または基材フィルムと、該基材フィルムの少なくとも片面に、上記樹脂組成物を含む塗布液を塗工して得られる光拡散シート。 - 上記有機重合体微粒子からなる粉体を、空気雰囲気下、100℃で1時間加熱した前後におけるb値の変化量(Δb)が1.0以下である請求項8に記載の光拡散板、溶融押出成形体、または光拡散シート。
- 上記酸化防止剤が、さらにヒンダードフェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、およびラクトン系酸化防止剤よりなる群から選ばれる少なくとも1種以上を含み、有機重合体粒子に含まれるこれらの酸化防止剤の合計量が20ppm(質量基準)以上である請求項8または9に記載の光拡散板、溶融押出成形体、または光拡散シート。
- 上記有機重合体微粒子の熱分解開始温度が300℃以上である請求項8〜10のいずれかに記載の光拡散板、溶融押出成形体、または光拡散シート。
- 硫黄系酸化防止剤と単量体成分とを含む単量体組成物をラジカル重合させて得られるものであり、且つ、上記単量体組成物中における硫黄系酸化防止剤の含有量が、単量体成分総量に対して100ppm以上である請求項8〜11のいずれかに記載の光拡散板、溶融押出成形体、または光拡散シート。
- 上記有機重合体微粒子の初期b値が−1.0〜3である請求項8〜12のいずれかに記載の光拡散板、溶融押出成形体、または光拡散シート。
- 前記単量体成分が(メタ)アクリル系モノマーを50質量%〜100質量%含む請求項8〜13のいずれかに記載の光拡散板、溶融押出成形体、または光拡散シート。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009511830A JP5572383B2 (ja) | 2007-04-16 | 2008-04-16 | 耐熱性に優れた有機重合体微粒子およびその製造方法、並びにこれを用いた光学用部材 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007107558 | 2007-04-16 | ||
JP2007107558 | 2007-04-16 | ||
PCT/JP2008/057443 WO2008133147A1 (ja) | 2007-04-16 | 2008-04-16 | 耐熱性に優れた有機重合体微粒子およびその製造方法、並びにこれを用いた光学用部材 |
JP2009511830A JP5572383B2 (ja) | 2007-04-16 | 2008-04-16 | 耐熱性に優れた有機重合体微粒子およびその製造方法、並びにこれを用いた光学用部材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008133147A1 JPWO2008133147A1 (ja) | 2010-07-22 |
JP5572383B2 true JP5572383B2 (ja) | 2014-08-13 |
Family
ID=39925603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009511830A Active JP5572383B2 (ja) | 2007-04-16 | 2008-04-16 | 耐熱性に優れた有機重合体微粒子およびその製造方法、並びにこれを用いた光学用部材 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5572383B2 (ja) |
TW (1) | TW200906940A (ja) |
WO (1) | WO2008133147A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180015665A (ko) | 2015-06-04 | 2018-02-13 | 가부시기가이샤 닛뽕쇼꾸바이 | 유기 중합체 미립자 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5427437B2 (ja) * | 2009-02-26 | 2014-02-26 | 株式会社日本触媒 | 重合体微粒子、その製造方法および導電性微粒子並びに異方導電性材料 |
JP5808552B2 (ja) * | 2011-03-10 | 2015-11-10 | 株式会社日本触媒 | 重合体粒子 |
JP6888917B2 (ja) * | 2015-10-02 | 2021-06-18 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリル系乾燥粒子 |
JP6721495B2 (ja) * | 2016-12-05 | 2020-07-15 | 大日精化工業株式会社 | 架橋アクリル微粒子及びその製造方法 |
JP6993775B2 (ja) * | 2016-12-07 | 2022-01-14 | 株式会社日本触媒 | 有機重合体微粒子 |
JP2019073583A (ja) * | 2017-10-12 | 2019-05-16 | 株式会社日本触媒 | 有機微粒子及びその製造方法 |
JP7324592B2 (ja) * | 2019-02-28 | 2023-08-10 | 東邦チタニウム株式会社 | オレフィン類重合用固体触媒成分、オレフィン類重合用触媒及びオレフィン類重合体の製造方法 |
JP2024032266A (ja) * | 2022-08-29 | 2024-03-12 | 積水化成品工業株式会社 | 樹脂微粒子及びその製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63304045A (ja) * | 1987-06-03 | 1988-12-12 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 耐熱分解性の改良されたメタクリル系樹脂組成物 |
JPH06220290A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-08-09 | Sekisui Plastics Co Ltd | 光拡散性に優れた成形体用メタクリル樹脂組成物 |
JP2004529948A (ja) * | 2001-05-14 | 2004-09-30 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 末端アミノ官能ポリシロキサンヘアコンディショニング組成物及び毛髪着色組成物におけるその使用 |
JP2005510582A (ja) * | 2001-06-15 | 2005-04-21 | シェブロン ユー.エス.エー. インコーポレイテッド | フィッシャートロプシュ製品用一時酸化防止剤 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002030111A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-31 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 塩素化塩化ビニル系樹脂の製造方法 |
-
2008
- 2008-04-16 JP JP2009511830A patent/JP5572383B2/ja active Active
- 2008-04-16 TW TW97113782A patent/TW200906940A/zh unknown
- 2008-04-16 WO PCT/JP2008/057443 patent/WO2008133147A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63304045A (ja) * | 1987-06-03 | 1988-12-12 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 耐熱分解性の改良されたメタクリル系樹脂組成物 |
JPH06220290A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-08-09 | Sekisui Plastics Co Ltd | 光拡散性に優れた成形体用メタクリル樹脂組成物 |
JP2004529948A (ja) * | 2001-05-14 | 2004-09-30 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 末端アミノ官能ポリシロキサンヘアコンディショニング組成物及び毛髪着色組成物におけるその使用 |
JP2005510582A (ja) * | 2001-06-15 | 2005-04-21 | シェブロン ユー.エス.エー. インコーポレイテッド | フィッシャートロプシュ製品用一時酸化防止剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180015665A (ko) | 2015-06-04 | 2018-02-13 | 가부시기가이샤 닛뽕쇼꾸바이 | 유기 중합체 미립자 |
US11104753B2 (en) | 2015-06-04 | 2021-08-31 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Organic polymer fine particles |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2008133147A1 (ja) | 2010-07-22 |
WO2008133147A1 (ja) | 2008-11-06 |
TW200906940A (en) | 2009-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5572383B2 (ja) | 耐熱性に優れた有機重合体微粒子およびその製造方法、並びにこれを用いた光学用部材 | |
JP5436833B2 (ja) | 重合体微粒子およびその製造方法 | |
KR102086677B1 (ko) | 메타크릴계 수지, 메타크릴계 수지 조성물, 필름, 제조 방법 | |
KR102130433B1 (ko) | 메타크릴계 수지 조성물, 및 성형체 | |
US9890223B2 (en) | Resin particles and process for producing same, antiglare film, light-diffusing resin composition, and external preparation | |
JP2022066218A (ja) | 有機重合体微粒子 | |
JP6247373B1 (ja) | メタクリル系樹脂組成物、光学フィルム、光学部品 | |
JP2023080157A (ja) | メタクリル系樹脂、メタクリル系樹脂組成物、フィルム | |
JP2017125185A (ja) | メタクリル系樹脂、メタクリル系樹脂組成物、フィルム | |
WO2013047687A1 (ja) | ビニル重合体微粒子、その製造方法、樹脂組成物および光学用材料 | |
TWI609907B (zh) | 光擴散性樹脂組成物及其成形品 | |
KR102053193B1 (ko) | 메타크릴계 수지 조성물, 이 메타크릴계 수지 조성물의 제조 방법, 펠릿 및 성형체 | |
JP6888917B2 (ja) | (メタ)アクリル系乾燥粒子 | |
JP6605894B2 (ja) | 有機重合体粒子 | |
JP6503074B2 (ja) | 有機重合体微粒子 | |
JP6761301B2 (ja) | メタクリル系樹脂、及びメタクリル系樹脂組成物 | |
JP2018062583A (ja) | 熱可塑性樹脂用粒子、及びその製造方法 | |
JP2008185812A (ja) | 光拡散性粒子含有成形体 | |
JP2019073583A (ja) | 有機微粒子及びその製造方法 | |
JP6448119B2 (ja) | 異形微粒子の製造方法 | |
JP6118054B2 (ja) | メタクリル系樹脂を含む射出成型されたストロボ発光装置用カバー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101203 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130409 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140225 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140428 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140603 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140630 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5572383 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |