JP5569009B2 - 有機el用発光材料、および、これを用いた有機el素子 - Google Patents
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Description
(I)
(II)
ガラス基板の他、フレキシブル化を目的としてプラスチック基板が使用される。水分が基板を透過するのを防ぐために、透明プラスチックフィルムにバリア性を持たせている。
基板の底から発光させる場合、素子内で発生した光を外部に取り出すために80%以上の透明性が要求される。また、陽極から多くの正孔を発光層に注入するために仕事関数が高いものが要求される。ITO (Indium Tin Oxide)透明電極が多用されている。
陽極で発生した正孔を正孔輸送層に注入するものである。高分子材料として、ポリスチレンスルフォン酸(PSS)がドープされたポリエチレンジオキシチオフェン(PEDOT:PSS)が、低分子材料として、フタロシアニン系のCuPc(銅フタロシアニン)が広く用いられている。
正孔輸送層は、正孔注入層から注入された正孔を発光層に輸送する。適切なイオン化ポテンシャルと正孔移動度を有することが必要であり、トリフェニアルアミン誘導体が広く使用されている。
発光ホスト材料、及び、発光色素であるドーピング材料は、陽極および陰極から注入されたホールおよび電子の再結合中心として機能する。また、発光層におけるホスト材料への発光色素のドーピングは、高い発光効率を得ると共に発光波長を変換させる。
電子輸送層としては、キノリノールアルミニウム錯体Alq3、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、バソフェナントロリン誘導体、シロール誘導体などが利用されている。
正孔注入層と同様の目的で、電子の注入効率を高めるため、陰極界面にLiやCs等のアルカリ金属をドープした層を設けることが行われている。
陰極材料として、電子を注入しやすいように低仕事関数の金属であるアルカリ土類金属やアルカリ金属が使用される。Al、Mg,Agの共蒸着膜、LiFまたはLi20の薄膜蒸着膜の上にAlを蒸着した積層電極等が利用される。高分子系ではCaまたはBaとAlの積層膜が利用される。
有機化合物や陰極材料は水分や酸素と反応することがあり、陰極材料の酸化や有機材料との界面からの剥離などによりダークスポットが生じる原因となる。その防止のため、素子を金属の封止缶やガラスとエポキシなどで封止する。金属の封止缶を使った場合、缶内部に乾燥窒素を充填したり、乾燥剤(ゲッター)を封入することが行われている。
Complex A
Step 1:
G. V. Panova, N. K. Vikulova and V. M. Potapov, ‘Stereochemistry of Four-coordinate Chelate Compounds of Schiff Bases and Their Analogues’, Russian Chemical Reviews, 49 (1980) 655-667、Alexander V. Wiznycia, John Desper and Chistopher J. Levy, ‘Monohelical Iron(II) and Zinc(II) Complexes of a (1R, 2R)-Cyclohexyl Salen Ligand with Benz[a]anthryl Sidearms’, Inorganic Chemistry 45 (2006) 10034-10036を参照することによって可能である。
まず初めに鉄サレン錯体をクロロホルム溶液に濃度250mg/mlで溶解した。その後、ドイツJETI社製SPECBOS1201Mの装置を用いてフォトルミネッサンスの測定を行った。図2に示す様に、下記のとおり光の波長が280nmから480nmで発光スペクトルがみられた。これを、450nmから600nmで発光がみられるキノリノールアルミニウム錯体Alq3からなるホスト化合物に原子重量1%、そして原子重量5%混合することにより緑から青へ発光させる実験を行った。
a.有機EL素子の作製条件
ITO基板の洗浄プロセスは次の用にした。ITO洗浄環境は、クラス1000のクリーンルーム内に設置されているクラス100のクリーンブースで行うこととした。
洗浄に用いた溶媒は、イソプロピルアルコール(IPA)、有機アルカリ水溶液、超純水(18MΩ,TOC:〜10ppb)を用いた。洗浄のため超音波洗浄機(使用周波数は40kHzと950kHz)、UVオゾン洗浄機を用いた。
最初に、ITO膜を準備し、そのITO膜上に、蒸着膜速度0.1〜0.2nm/secで、正孔注入層である2−TNATAを30nm膜厚で製膜した。その後、原料を2-TNATAからNPDに変更して2-TNATA膜の上に正孔輸送層としてNPDを蒸着膜速度0.1〜0.2nm/secで50nm製膜した。その後、原料をNPDからAlq3と鉄サレンを混合したものに変更し同じく蒸着膜速度0.1〜0.2nm/secで30nmの膜厚で発光層として製膜した。
(1)ITO/2-TNATA(30nm)/NPD(50nm)/鉄サレン0%@Alq3(30nm)/
Alq3(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)
(2)ITO/2-TNATA(30nm)/NPD(50nm)/鉄サレン1%@Alq3(30nm)/
Alq3(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)
(3)ITO/2-TNATA(30nm)/NPD(50nm)/鉄サレン5%@Alq3(30nm)/
Alq3(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)
発光面積を2.0×2.0mm2とした。
封止をグローブボックス内(H2OとO2は10ppm未満)で行い。UV硬化はガラス製封止缶張り合わせ後、グローボックス外に取り出して実施した。硬化温度は80℃、硬化時間は3時間とした。素子内に導入した乾燥剤(ゲッター)はCaO系のダイニック製10mm角のものを用い、シール用の接着剤はスリーボンド製UV硬化エポキシ樹脂を用いた。
今回作製した構造(1)〜(3)の素子におけるELスペクトル(@5mA)を図3に示す。(3)の素子については、測定に発光強度が足りなかったため駆動電流を13mAまで上げて行っているが、それでも強度不足であり、S/Nが若干悪いスペクトルになっている。また、ドープ濃度が上がるにつれ、ELスペクトルがブルーシフトすることが確認できた。
作製した構成(1)〜(3)の素子についてIVL特性(電流電圧照度特性)の測定を行った。電圧、電流の測定はソースメジャーユニット横河電気製GS610を用いた。輝度計はトプコン社製のBM-9をもちいた。電流、電圧、輝度の自動測定制御ソフトはシステムハウスサンライズ製 W32-G610IVL2-Rを用いた。今回、各構造の素子を3基板分作製しており、各基板で良好な発光表面を有する素子を1つ選びIVL測定を行った。評価数(N)をそれぞれの素子について“3”とした。(1)の結果を図4に示し、(2)の結果を図5に示し、(6)の結果を図6に示す。
これを図7に示す。各材料の測定結果を代表とする各グラフは、N=3の測定値の中でも電流効率-電流密度特性において最大値を取るものを選定した。
標記有機ELを作製してから3ヶ月経過後、電流、電圧、輝度の再測定を行ったが劣化は認められなかった。
化学式(I)の鉄サレン錯体は、図8に示す発光層にドープしてブルーシフトした結果、青色発光を達成したものである。ブルーシフトさせるにはHOMO (Highest Occupied Molecular Orbital)が-3.90 eV〜-4.50 eV、LUMO(Lowest Occupied Molecular Orbital)が -3.4 eV〜-3.0 eVであることが好ましい。よい。
HOMO -3.991 eV
LUMO -3.320 eV
化合物(II)
HOMO -4.495 eV
LUMO -3.012 eV
化合物(III)
HOMO -4.195 eV
LUMO -3.165 eV
化合物 (IV)
HOMO -4.134 eV
LUMO -3.325 eV
化学式(II)、(III)、(IV)のHOMOとLUMOはブルーシフトの要件を満たしているので化学式(I)同様、有機ELの添加剤として用いることが可能であることが分かった。
Claims (7)
- 金属サレン錯体化合物を青色のりん光の発光材料として含む有機EL用発光材料であって、
当該金属サレン錯体化合物は下記(I)式で表わされる、
(I)
(MはFeである。)
有機EL用発光材料。 - HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital)が-3.90 eV〜-4.50 eVである請求項1記載の有機EL用発光材料。
- LUMO(Lowest Occupied Molecular Orbital)が -3.4 eV〜-3.0 eVである請求項1又2記載の有機EL用発光材料。
- 発光層が請求項1乃至3の何れか1項記載の前記有機EL用発光材料を含むものである有機EL素子。
- 前記発光層が、ホスト化合物に前記有機EL用発光材料をゲスト化合物としてドープしたものである請求項4記載の有機EL素子。
- 前記有機EL用発光材料が0.5原子重量%以上5原子重量%以下ドープされている請求項5記載の有機EL素子。
- 請求項4乃至6の何れか1項記載の有機EL素子を備える有機EL発光デバイス。
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