JP5565620B2 - 帯電防止性粘着剤組成物、粘着剤層、粘着シート、表面保護フィルム及び偏光板 - Google Patents
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Description
例えば、偏光板の表面保護フィルムは、液晶パネル等の組み込みが完了した後に、表面保護の役割を終え、剥離除去される。しかし、一般的にこのような表面保護フィルムに使用されるPETフィルムは絶縁性が高く帯電しやすく、埃の付着を招いたり、また、表面保護フィルムの剥離時にさらなる静電気が発生(所謂剥離帯電)して、TFT素子などの電子回路を破壊する原因となるなどの問題があった。
しかしながら、このような構成の表面保護フィルムでは、該帯電防止性能を有する層と粘着剤層とを別々に設ける必要があり、製造工程が複雑になり、生産性が悪いとの問題があった。
具体的には、帯電防止性能を有する樹脂を用いて粘着剤層を構成する方法(例えば、特許文献3参照)、帯電防止剤を粘着剤組成物に含有(練り込みなど)させ、粘着剤層を形成する方法(例えば、特許文献4、5参照)、これらを組み合わせた方法(例えば、特許文献6参照)が提案されている。
また、帯電防止剤を粘着剤組成物に含有させる場合は、帯電防止剤としては、各種界面活性剤、イオン液体や金属粉、カーボンブラック等の導電性粉末が使用されることとなる。しかし、界面活性剤やイオン液体を用いた場合は、これらのブリードアウトにより被着体が汚染されたり、帯電防止性能が湿度の影響を受けやすい傾向にあり、安定した帯電防止性能を確保することができないことがあった。また。金属粉やカーボンブラックを用いた場合は、表面保護フィルムの透明性が低下したり、フィルムが着色したりするとの不都合が発生することがあった。
さらに、本発明の帯電防止性粘着剤組成物を架橋させた粘着剤層が粘着シート、保護フィルム及び偏光板に好適であることも見出した。
(A)下記一般式(1)で表される複素環含有芳香族化合物を単量体とする複素環含有芳香族ポリマー
M−N・・・(1)
(式中、Mは、置換若しくは無置換のチオフェン環基を表し、Nは、置換若しくは無置換のピロール環基を表す。Mによって表される環とNによって表される環は直接結合している。)、及び、
(B)粘着樹脂
を含有することを特徴とする。
下記構造式(2−1)〜(2−12)で表される複素環含有芳香族化合物のなかの少なくとも1つであることがより好ましい。
本発明の偏光板は、偏光フィルムと、上記偏光フィルムの片面又は両面に形成された粘着剤層とを備え、上記粘着剤層が本発明の粘着剤層であることを特徴とする。
また、本発明の帯電防止性粘着剤は、上記複素環含有芳香族ポリマーと粘着樹脂との相溶性が極めて優れるため、粘着剤層とした際に、上記複素環含有芳香族ポリマーがブリードアウトすることがない。
さらに、上記複素環含有芳香族ポリマーは、様々な粘着樹脂との相溶性が高いため、粘着樹脂や架橋剤の選択の自由度が高く、粘着力やガラス転移温度等を考慮した粘着剤設計が容易で、かつ、広範囲に渡って可能である。加えて、上記相溶性の高さに起因して、本発明の帯電防止性粘着剤組成物は、長期間に渡って構成成分の沈殿や、ゲル化等がみられず、分散安定性に優れ、長期保存が可能である。
また、本発明の帯電防止性粘着剤は、上記複素環含有芳香族ポリマーと粘着樹脂との相溶性が高いため、複素環含有芳香族ポリマーの添加量が少量であっても、充分に機能を発揮することができ、そのため、粘着樹脂が透明樹脂である場合には、透明性に優れた粘着剤層を形成することができる。
本発明の帯電防止性粘着剤組成物は、
(A)下記一般式(1)で表される複素環含有芳香族化合物を単量体とする複素環含有芳香族ポリマー
M−N・・・(1)
(式中、Mは、置換若しくは無置換のチオフェン環基を表し、Nは、置換若しくは無置換のピロール環基を表す。Mによって表される環とNによって表される環は直接結合している。)、及び、
(B)粘着樹脂
を含有する。
以下、本発明の帯電防止性粘着剤組成物を構成する各成分について、順に説明する。
上記複素環含有芳香族ポリマーは、下記一般式(1)で表される複素環含有芳香族化合物を単量体とする。
M−N・・・(1)
(式中、Mは、置換若しくは無置換のチオフェン環基を表し、Nは、置換若しくは無置換のピロール環基を表す。Mによって表される環とNによって表される環は直接結合している。)
また、ピロール環基とは2−ピロリル基のことをいい、炭素原子上又は窒素原子上に置換基を有してもよい。
上記ピロール環基の置換基としては、例えば、後述の有機基等が挙げられるが、炭素原子上の置換基としては、炭素数1から10のアルキル基又は炭素数1から5のアルコキシ基が好ましく、窒素原子上の置換基としては、炭素数1から10のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基が好ましい。
ここで、チオフェン環基やピロール環基の置換基であるアルキル基又はアルコキシ基には、ハロゲン元素やカルボン酸基、スルホン酸基などの官能基が結合していてもよい。
複素環含有芳香族化合物(1)としては、溶剤溶解性や耐熱性、耐候性の観点から、チオフェン環基又はピロール環基の3位又は4位に結合している置換基の数の合計が、2個以上である化合物が好ましい。また、3位又は4位に結合している置換基の数の合計が4個である場合(すなわち、すべての3位及び4位に置換基が結合している場合)、立体障害を避けるために、M又はNの少なくとも一方において、3位の置換基と4位の置換基が結合して環構造を形成していることが好ましい。
M、Nによって表されるチオフェン環及びピロール環は、一方の2位の炭素原子間で互いに結合し、他方の2位の炭素原子が無置換であることが好ましい。
これらの複素環含有芳香族化合物を単量体として酸化重合を行うと、酸化重合は、チオフェン環上の2位の無置換の炭素原子や、ピロール環上の2位の無置換の炭素原子において進行する。
ここで、R1とR2の双方が有機基を表す場合、これらは互いに結合して環構造を形成してもよく、また、R3とR4の双方が有機基を表す場合、これらは互いに結合して環構造を形成してもよい。このような環構造としては、例えば、エチレンジオキシ基により形成される環構造が挙げられる。
これらの化合物を単量体とする複素環含有芳香族ポリマーは、後述する粘着樹脂との相溶性に極めて優れるとともに、上記複素環含有芳香族ポリマーは、バンドギャップが小さく、酸化電位が高いことに起因して、本発明の帯電防止性粘着剤組成物に、優れた導電性を付与することができ、本発明の帯電防止性粘着剤組成物を架橋した粘着剤層では、上記複素環含有芳香族ポリマーがブリードアウトすることがない。
更に、これらの化合物を単量体とする複素環含有芳香族ポリマーは、粘着樹脂との相溶性が極めて高いため、粘着樹脂の配合適用範囲が極めて広い。
ここで、R5とR6の双方が有機基を表す場合、これらは互いに結合して環構造を形成してもよく、また、R7とR8の双方が有機基を表す場合、これらは互いに結合して環構造を形成してもよい。このような環構造としては、例えば、エチレンジオキシ基により形成される環構造が挙げられる。また、一般式(3)中、Rn1は有機基を表す。
さらに、これらの有機基には、例えば、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、水酸基などの官能基やフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン元素等が結合していてもよい。
また、R1〜R8は、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホン酸基、水酸基、ハロゲン元素等であってもよい。
なお、以上の有機基はそれぞれ独立して選択される。
脂環式構造には酸素原子、ケイ素原子、硫黄原子、窒素原子などを含んでいてもよく、なかでも、特に酸素原子を含んだアルキレンジオキシ基を有する環構造が好ましい。
さらに、脂環式構造が芳香族性を有していてもよく、この場合、複素環含有芳香族化合物(1)のM、Nは、縮環構造を有する(例えば、イソチアナフテン等)事を意味する。
上記複素環含有芳香族化合物(1)は、超原子価ヨウ素反応剤の存在下、2種類の複素環芳香族化合物をカップリングさせることで製造することができる。このようなカップリング反応が超原子価ヨウ素反応剤の存在下では、1:1の比率で効率よく進行する。超原子価ヨウ素反応剤としては後述と同様のものを使用することができる。
上記溶媒としては、原料、複素環含有芳香族化合物(1)、及び、超原子価ヨウ素反応剤を溶解または分散させる溶媒であればよく、このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−プロパノール、n−ブタノールなどのアルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールなどのエチレングリコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのグリコールエーテル類;エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルアセテート類;プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなどのプロピレングリコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテルなどのプロピレングリコールエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールエーテルアセテート類;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、キシレン(o−、m−、あるいはp−キシレン)、ベンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、クロロメタン(塩化メチル)、ジクロロメタン(塩化メチレン)、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)などの有機溶媒、水とこれらの有機溶媒との混合溶媒(含水有機溶媒)等が挙げられる。これは、単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
上記添加剤としては、例えば、ブロモトリメチルシラン、クロロトリメチルシラン、トリメチルシリルトリフラート、三フッ化ホウ素、トリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸等が挙げられ、これらのなかではブロモトリメチルシランが好ましい。これらは単独で用いてもよく、複数で用いてもよい。
上記添加剤の使用量は、複素環含有芳香族化合物1モルに対して、好ましくは0.1〜4モル、より好ましくは0.2〜3モルの割合であり、更に好ましくは0.5〜2モルの割合である。
上記フッ素系アルコールとしては、例えば、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロエタノール等が挙げられ、これらのなかでは、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノールが好ましい。
上記フッ素系アルコールの使用量は、特に特定されないが、用いる溶剤100重量部に対して1〜80重量部が好ましく、特に、10〜40重量部が好ましい。
上記カップリング反応は、0〜50℃の温度範囲で30分〜8時間行うことが好ましく、10〜40℃の温度範囲で1〜4時間行うことがより好ましい。このとき、加える試薬の順序は問わない。
上記複素環含有芳香族ポリマーの製造では、上記単量体(複素環含有芳香族化合物(1))を、各種酸化剤を用いた化学重合法により酸化重合する。
化学重合法は、簡便で大量生産が可能なため、従来の電解重合法と比べ工業的製法に適した方法である。
遷移金属をカチオンとする酸化剤の具体例としては、例えば、FeCl3、Fe(ClO4)3、K2CrO7、過ホウ酸アルカリ、過マンガン酸カリウム、四フッ化ホウ酸銅等が挙げられる。
また、遷移金属をカチオンとする酸化剤以外の酸化剤としては、過硫酸アルカリ、過硫酸アンモニウム、H2O2等が挙げられる。さらに、超原子価ヨウ素反応剤に代表される超原子価化合物が挙げられる。
超原子価ヨウ素反応剤とは、3価または5価の超原子価状態にあるヨウ素原子を含む反応剤のことをいう。超原子価ヨウ素反応剤は、より安定なオクテット状態(1価のヨウ素)に戻ろうとする性質を有しているため、鉛(IV)、タリウム(III)、水銀(II)などの重金属酸化剤と類似の反応性を有する。さらに、超原子価ヨウ素反応剤は、このような重金属酸化剤に比べて低毒性であり、安全性に優れ、工業的な製法に適している。
5価の超原子価ヨウ素反応剤を用いる場合は、デスマーチンペルヨージナン(DMP)が好ましい。
超原子価ヨウ素反応剤の量が少ない場合、酸化重合反応が進みにくくなることがある。一方、超原子価ヨウ素反応剤の量が多すぎる場合、過剰酸化が起こり溶媒に全く不溶な生成物が得られることがあり、所望のポリマーの収率が低下することがある。
上記ドーパントの量が0.05モルよりも少ない場合、複素環含有芳香族ポリマーに、十分な導電性を付与し得ない場合がある。一方、ドーパントの量が6モルよりも多い場合、複素環含有芳香族ポリマーに添加したすべてのドーパントがドープされず、添加量に比例した効果を望めない。また、余剰のドーパントも無駄になる。
上記溶媒としては、上記単量体、酸化剤、及び、ドーパントを溶解または分散させる溶媒であればよく、このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−プロパノール、n−ブタノールなどのアルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールなどのエチレングリコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのグリコールエーテル類;エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテルアセテート類;プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなどのプロピレングリコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテルなどのプロピレングリコールエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールエーテルアセテート類;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、トルエン、キシレン(o−、m−、あるいはp−キシレン)、ベンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、クロロメタン(塩化メチル)、ジクロロメタン(塩化メチレン)、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)等の有機溶媒、水とこれらの有機溶媒との混合溶媒(含水有機溶媒)等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
精製方法(精製工程)としては特に限定されないが、例えば、反応後、溶媒をグラスフィルターでろ過し、得られたポリマーを、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ヘキサン、ジエチルエーテル、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエンなどで洗浄する方法等が挙げられる。その他の精製方法としては、ソックスレー抽出などによる精製等が挙げられる。
ここで、乾燥方法は、重合度、置換基、含まれるドーパントによって適宜決定可能であり、例えば、室温下(約25℃)での減圧(約0.5mmHg)乾燥、常圧下での加熱送風(約60℃)乾燥等が挙げられる。乾燥温度は、100℃以下が好ましく、200℃を超えると、複素環含有芳香族ポリマーが分解する危険性が高くなる。
上記粘着樹脂とは、上記帯電防止性粘着剤組成物に粘着力を付与する機能を備えた樹脂であり、粘着剤組成物のベースポリマーとなるものである。
以下、上記(C)〜(E)の各成分について説明する。
上記架橋剤は、上記粘着樹脂を架橋することにより、粘着力、保持力、タック等の粘着剤の特性を調整をすることができるとともに、耐久性や耐熱性等を向上させることができる。
上記架橋剤は、上記粘着樹脂中(例えば、側鎖など)に存在する、活性水素等を有する官能基(例えば、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、ヒドロキシメチル基等)と反応し、粘着樹脂を架橋するものであり、例えば、イソシアネート類、多価イソシアナート化合物、多価エポキシ化合物、多価アジリジン化合物、キレート化合物等が挙げられる。
上記多価イソシアナート化合物としては、例えば、トルイレンジイソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、これらのアダクトタイプのもの等が挙げられる。
上記多価エポキシ化合物としては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、テレフタル酸ジグリシジルエステルアクリレート等が挙げられる。
上記多価アジリジン化合物としては、例えば、トリス−2,4,6−(1−アジリジニル)−1,3,5−トリアジン、トリス〔1−(2−メチル)−アジリジニル〕ホスフィンオキシド、ヘキサ〔1−(2−メチル)−アジリジニル〕トリホスファトリアジン等が挙げられる。
上記キレート化合物としては、例えば、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)等が挙げられる。
上記粘着付与剤は、上記粘着樹脂として、天然ゴム等の粘着性が比較的低い粘着樹脂を用いた場合に、粘着性の向上、調整のために添加するものである。
上記粘着付与剤としては、例えば、ロジン及びロジン誘導体、ポリテルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、石油樹脂等が挙げられる。
上記添加剤としては、従来公知の添加剤を使用することができ、その具体的としては、例えば、表面平滑剤、レベリング剤、酸化防止剤、腐食防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、無機充填剤、有機充填剤、金属粉、着色剤、顔料などの粉体、界面活性剤、可塑剤、低分子量ポリマー等が挙げられる。
これらの添加剤は、帯電防止性粘着剤組成物の使用用途に応じて適宜配合すればよい。
このとき、各成分の投入方法は特に限定されず、例えば、全成分を同時に投入すればよい。
上記粘着剤層は、上記帯電防止性粘着剤組成物を架橋して得られたものであり、このような粘着剤層もまた本発明の1つである。
(1)被着体同士を恒久的に接着する永久接着用粘着剤(強粘着タイプ)
(2)被着体同士を一時的に接着する再剥離が可能な再剥離用粘着剤(弱粘着タイプ)
等である。
そして、後述する表面保護フィルムはタイプ(2)の粘着剤層を備えており、偏光板は、タイプ(1)の粘着剤層を備えていることが多い。従って、本発明の粘着剤層は、表面保護フィルムや偏光板を構成する粘着剤層として好適である。
また、上記粘着剤層の厚みは特に限定されないが、通常、1〜400μm程度であり、接着性能を考慮すると、10〜100μm程度であることが好ましい。
上記粘着剤層の両面に剥離紙を備えている場合は、そのまま保管・搬送することができ、使用時に上記剥離紙を剥離することで被着体に粘着剤層を粘着させることができ、上記粘着剤層の片面に剥離紙を備えている場合は、ロール状に巻き取ることで保管・搬送することができ、使用時に上記剥離紙を剥離することで被着体に粘着剤層を粘着させることができる。
上記粘着剤層が両面に剥離紙を備える場合、各離型紙と粘着剤層との接着力はそれぞれ同一であっても良いし、異なっていても良い。
また、粘着剤層が片面に剥離紙を備え、ロール状に巻き取られる場合は剥離紙の両面が粘着剤層と接することとなるが、この場合、剥離紙の各面と粘着剤層との接着力はそれぞれ同一であっても良いし、異なっていても良い。
なお、剥離紙の粘着剤層との接着力は、離型剤処理や、剥離紙の表面粗さの変更等により調整することができる。
このプラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフイルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルム等が挙げられる。
本発明の粘着シートは、シート状の支持体と、上記支持体の片面又は両面に形成された粘着剤層とを備え、上記粘着剤層が、本発明の粘着剤層であることを特徴とする。
図1は、本発明の粘着シートの一例を模式的に示す断面図である。
図1に示すように、粘着シート1は、シート状の支持体10と、支持体10上に形成された粘着剤層20とからなる。
なお、図1では、支持体10の片面にのみ粘着剤層20が形成されているが、本発明の粘着シートは、上記支持体の両面に粘着剤層が形成されていてもよい。また、片面又は両面の一部にのみ形成されていてもよい。
また、図1には示していないが、本発明の粘着シートでは、粘着剤層の支持体側と反対側(図中、粘着剤層20の上面)には剥離紙(セパレーター)が積層されていてもよい。
上記剥離紙として、上述した本発明の粘着剤層の片面又は両面に設けられるものと同様のもの等が挙げられる。
粘着剤層20の厚さは特に限定されないが、通常、1〜400μm程度であり,好ましくは10〜100μm程度である。この範囲であれば、充分な帯電防止能と、粘着性を確保するのに適するからである。
また、支持体の表面には、コロナ処理、プラズマ処理、プライマーコート、脱脂処理、表面粗面化処理等の各種表面処理(易接着処理)が施されていてもよい。
例えば、上記帯電防止性粘着剤組成物を支持体に塗布し、その後、上述した条件で架橋する方法、架橋させた帯電防止性粘着剤組成物を支持体に転写する方法等である。
上記帯電防止性粘着剤組成物を塗布する方法としては、従来公知の方法を使用することができ、具体的には、例えば、ロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、エアーナイフコート法等を用いることができる。
さらに、上記粘着シートが剥離紙を備える場合は、上述した両面に剥離紙を備えた粘着剤層を準備し、この粘着剤層の一方の剥離紙のみを剥離し、その剥離紙を剥離した面(粘着剤層の露出した面)を支持体と貼り合わせることで、剥離紙を備えた粘着シートを製造することもできる。
なお、上記帯電防止性粘着剤組成物を塗布する際に、その塗布性を向上させるため、上記帯電防止性粘着剤組成物中には溶剤を配合してもよい。
本発明の表面保護フィルムは、樹脂フィルムと、上記樹脂フィルムの片面に形成された粘着剤層とを備え、上記粘着剤層が本発明の粘着剤層であることを特徴とする。
ここで、上記粘着剤層は、上述した弱粘着タイプの粘着剤層であることが好ましい。
上記樹脂フィルムの厚さは、通常5〜200μm、好ましくは10〜100μm程度である。
上記剥離紙として、上述した本発明の粘着剤層の片面又は両面に設けられるものと同様のもの等が挙げられる。
本発明の偏光板は、偏光フィルムと、上記偏光フィルムの片面又は両面に形成された粘着剤層とを備え、上記粘着剤層が本発明の粘着剤層であることを特徴とする。
ここで、上記粘着剤層は、上述した強粘着タイプの粘着剤層であることが好ましい。
上記ポリビニルアルコール系樹脂は、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルの他、酢酸ビニルとこれに共重合可能な他の単量体との共重合体、例えばエチレン−酢酸ビニル共重合体等が挙げられる。酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類等が挙げられる。
ここで、上記偏光板として、剥離紙を備えた偏光板を製造する場合は、下記の方法で製造することが望ましい。
即ち、両面に剥離紙を備えた粘着剤層であって、各剥離紙と粘着剤層との接着力が異なる粘着剤層を準備し、相対的に接着力が弱い剥離紙を剥離した後、相対的に接着力が強い剥離紙を残したまま、粘着剤層を偏光フィルムに貼り合わせることにより製造することが望ましい。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた200mLの三口丸底フラスコに、120gのメチルエチルケトン(MEK)、3.70gのp−トルエンスルホン酸鉄(III)(40%ブタノール溶液)、0.91g(2.6mmol)の上記構造式(2−11)で表される複素環含有芳香族化合物(以下、複素環含有芳香族化合物(2−11)ともいう)を加えた。
その後、室温下(内温20〜25℃)で4時間撹拌し、HPLCにて複素環含有芳香族化合物(2−11)の消失を確認した。これにより、p−トルエンスルホン酸ドープの複素環含有芳香族化合物(2−11)重合体MEK分散体120g(固形分1.9%)を得た。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた200mLの三口丸底フラスコに、120gのトルエン、8.0gのメタノール、10.0gの硫酸鉄(III)(1%水溶液)、10.0gの過硫酸アンモニウム(10%水-メタノール水溶液)、13.91gのジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム(DEHS)、1.3g(2.6mmol)の上記構造式(2−4)で表される複素環含有芳香族化合物(以下、複素環含有芳香族化合物(2−4)ともいう)を加えた。
その後、室温下(内温20〜25℃)で5時間強撹拌し、HPLCにて複素環含有芳香族化合物(2−4)の消失を確認した。反応終了後、反応に用いた硫酸鉄などの無機塩を除去するために、反応溶液を分液ロートに移し、更にトルエン150g、イオン交換水50gを加え、よく混合し、静置、分液させた後、水層を除去した。さらに、イオン交換水50gでトルエン層を水洗後、固形分が1.5%になるまでトルエン層を濃縮し、共沸脱水を行いながらトルエンを除去した。これにより、DEHSドープの複素環含有芳香族化合物(2−4)重合体トルエン分散体100g(固形分1.5%)を得た。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた200mLの三口丸底フラスコに、120gの酢酸エチル、3.70gのp−トルエンスルホン酸鉄(III)(40%ブタノール溶液)、1.07g(2.6mmol)の上記構造式(2−3)で表される複素環含有芳香族化合物(以下、複素環含有芳香族化合物(2−3)ともいう)を加えた。
その後、室温下(内温20〜25℃)で5時間撹拌し、HPLCにて複素環含有芳香族化合物(2−3)の消失を確認した。これにより、p−トルエンスルホン酸ドープの複素環含有芳香族化合物(2−3)重合体酢酸エチル分散体120g(固形分1.9%)を得た。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた200mLの三口丸底フラスコに、120gのメチルイソブチルケトン(MIBK)、8.0gのメタノール、10.0gの硫酸鉄(III)(1%水溶液)、10.0gの過硫酸アンモニウム(10%水−メタノール水溶液)、13.91gのジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム(DEHS)、0.84g(2.6mmol)の複素環含有芳香族化合物(2−12)を加えた。
その後、室温下(内温20〜25℃)で5時間強撹拌し、HPLCにて複素環含有芳香族化合物(2−12)の消失を確認した。反応終了後、反応に用いた硫酸鉄などの無機塩を除去するために、反応溶液を分液ロートに移し、更にMIBK150g、イオン交換水50gを加え、よく混合し、静置、分液させた後、水層を除去した。さらに、イオン交換水50gでMIBK層を水洗後、固形分が1.5%になるまでMIBK層を濃縮し、共沸脱水を行いながらMIBKを除去した。これにより、DEHSドープの複素環含有芳香族化合物(2−12)重合体MIBK分散体100g(固形分1.3%)を得た。
複素環含有芳香族ポリマーとして、製造例1で合成した複素環含有芳香族化合物(2−11)重合体MEK分散体(固形分1.9%)2.8重量部、粘着樹脂としてアクリル樹脂(ナガセケムテックス社製、テイサンレジンSG−790(固形分23%、理論ガラス転移点−32℃))200重量部、架橋剤としてイソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製 コロネートHL(固形分75%))9.5重量部を混合し、帯電防止性粘着剤組成物(T−1)を製造した。
さらに得られた帯電防止性粘着剤組成物(T−1)を50μmのPETフィルム(東レ社製 ルミラー T−60)にアプリケーターにて乾燥後の膜厚が25μmとなる様に塗布し、100℃で2分間乾燥し、粘着シート(S−1)を製造した。
複素環含有芳香族ポリマーとして、製造例2で合成した複素環含有芳香族化合物(2−4)重合体トルエン分散体(固形分1.5%)1.1重量部、粘着樹脂としてアクリル樹脂(ナガセケムテックス社製、テイサンレジンSG−280TEA(固形分15%、理論ガラス転移点−29℃))200重量部、架橋剤としてエポキシ化合物(ナガセケムテックス社製、デナコールEX−321L(固形分100%))2.3重量部を混合し、帯電防止性粘着剤組成物(T−2)を製造した。
さらに得られた帯電防止性粘着剤組成物(T−2)を50μmのPETフィルム(ルミラー T−60)にアプリケーターにて乾燥後の膜厚が15μmとなる様に塗布し、120℃で2分間乾燥し、粘着シート(S−2)を製造した。
複素環含有芳香族ポリマーとして、製造例3で合成した複素環含有芳香族化合物(2−3)重合体酢酸エチル分散体(固形分1.9%)0.9重量部、粘着樹脂としてアクリル樹脂(ナガセケムテックス社製、テイサンレジンSG−600TEA(固形分15%。理論ガラス転移点−37℃))200重量部、架橋剤としてイソシアネート化合物(コロネートHL(固形分75%))3.1重量部を混合し、帯電防止性粘着剤組成物(T−3)を製造した。
さらに得られた帯電防止性粘着剤組成物(T−3)を50μmのPETフィルム(ルミラー T−60)にアプリケーターにて乾燥後の膜厚が20μmとなる様に塗布し、100℃で2分間乾燥し、粘着シート(S−3)を製造した。
複素環含有芳香族ポリマーとして、製造例4で合成した複素環含有芳香族化合物(2−12)重合体MIBK分散体(固形分1.3%)0.4重量部、粘着樹脂としてアクリル樹脂(テイサンレジンSG−790(固形分23%、理論ガラス転移点−32℃))200重量部、架橋剤としてイソシアネート化合物(コロネートHL(固形分75%))9.5重量部を混合し、帯電防止性粘着剤組成物(T−4)を製造した。
さらに得られた帯電防止性粘着剤組成物(T−4)を50μmのPETフィルム(ルミラー T−60)にアプリケーターにて乾燥後の膜厚が25μmとなる様に塗布し、100℃で2分間乾燥し、粘着シート(S−4)を製造した。
帯電防止剤として4級アンモニウム塩型界面活性剤(花王社製、コータミン86Pコンク)をエタノールで固形分20%とした溶液0.6重量部、粘着樹脂としてアクリル樹脂( テイサンレジンSG−790(固形分23%、理論ガラス転移点−32℃))200重量部、架橋剤としてイソシアネート化合物(コロネートHL(固形分75%))9.5重量部を混合し、帯電防止性粘着剤組成物(Tx−1)を製造した。
さらに得られた帯電防止性粘着剤組成物(Tx−1)を50μmのPETフィルム(東レ社製 ルミラー T−60)にアプリケーターにて乾燥後の膜厚が25μmとなる様に塗布し、100℃で2分間乾燥し、粘着シート(Sx−1)を製造した。
帯電防止剤としてピリジニウム塩系イオン液体 IL−P2(広栄化学工業社製(固形分100%))0.5重量部、粘着樹脂としてアクリル樹脂(テイサンレジンSG−280TEA(固形分15%、理論ガラス転移点−29℃))200重量部、架橋剤としてエポキシ化合物(デナコールEX−321L(固形分100%))2.3重量部を混合し、帯電防止性粘着剤組成物(Tx−2)を製造した。
さらに得られた帯電防止性粘着剤組成物(Tx−2)を50μmのPETフィルム(ルミラー T−60)にアプリケーターにて乾燥後の膜厚が15μmとなる様に塗布し、120℃で2分間乾燥し、粘着シート(Sx−2)を製造した。
実施例1〜4及び比較例1、2で得られた粘着シートを幅25mm、長さ100mmに裁断し、無アルカリガラス(コーニング社製 #1737)に貼付け、0.5MPa、50℃、20分間の条件でオートクレーブ処理し、評価サンプルを作製した。
得られた評価サンプルを23℃、50%RHの環境下で24時間放置した後、23℃、50%RHの環境下のまま、万能引張試験機にて剥離速度300mm/分、剥離角度180°で剥離したときの粘着力(N/25mm)を測定し、初期値とした。
さらに、評価用サンプルを60℃、90%RHの条件下で、1週間放置した後、上記と同様の方法にて粘着力を測定し、加熱促進試験後の値とした。
実施例1〜4及び比較例1、2で得られた粘着シートについて、JIS K 6911に従い、三菱化学社製、ハイレスターUP(MCP−HT450)を用いて測定した。
実施例1〜4及び比較例1、2で得られた粘着シートについて、JIS K 7150に従い、スガ試験機社製ヘイズコンピュータHGM−2Bを用いて測定した。
実施例1〜4及び比較例1、2で得られた粘着シートを幅50mm、長さ100mmに裁断し、無アルカリガラス(コーニング社製 #1737)に貼付け、60℃、90%RHの条件下で1週間放置した後、粘着シートを剥離し、糊残りの有無を目視で確認し、下記の基準で汚染性を判定した。
○: ガラス基板上に汚れ(糊残り、曇り等)なし
△: ガラス基板上に汚れ(糊残り、曇り等)が僅かに観察される
×: ガラス基板上に汚れ(糊残り、曇り等)が顕著に観察される
また、粘着シートとして、高い透明性(全光線透過率、ヘイズ値)を得ることが可能であることが明らかとなった。
さらに、上記粘着剤層は、粘着シート、表面保護フィルム、偏光板を構成する粘着剤層として好適に使用することができる。
10 支持体
20 粘着剤層
Claims (8)
- 前記粘着樹脂は、(メタ)アクリル樹脂、シリコン樹脂、及び、ポリウレタン樹脂からなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1又は2に記載の帯電防止性粘着剤組成物。
- 更に、(C)架橋剤を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の帯電防止性粘着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の帯電防止性粘着剤組成物を架橋して得られたことを特徴とする粘着剤層。
- シート状の支持体と、前記支持体の片面又は両面に形成された粘着剤層とを備え、前記粘着剤層は、請求項5に記載の粘着剤層であることを特徴とする粘着シート。
- 樹脂フィルムと、前記樹脂フィルムの片面に形成された粘着剤層とを備え、前記粘着剤層は、請求項5に記載の粘着剤層であることを特徴とする表面保護フィルム。
- 偏光フィルムと、前記偏光フィルムの片面又は両面に形成された粘着剤層とを備え、前記粘着剤層は、請求項5に記載の粘着剤層であることを特徴とする偏光板。
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