JP5565361B2 - ホットメルト粘接着剤組成物 - Google Patents
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Description
(2):上記(1)の工程で得られる活性末端を有する芳香族ビニル重合体を含有する溶液に、共役ジエン単量体を添加する工程
(3):上記(2)の工程で得られる活性末端を有する芳香族ビニル−共役ジエンブロック共重合体を含有する溶液に、重合停止剤を、活性末端を有する芳香族ビニル−共役ジエンブロック共重合体の活性末端に対して1モル当量未満となるように添加し、ブロック共重合体Bを形成する工程
(4):上記(3)の工程で得られる溶液に、芳香族ビニル単量体を添加し、ブロック共重合体Aを形成する工程
(5):上記(4)の工程で得られる溶液から、重合体成分を回収する工程
流速0.35ml/分のテトラヒドロフランをキャリアとする高速液体クロマトグラフィによりポリスチレン換算分子量として求めた。装置は、東ソー社製HLC8220、カラムは昭和電工社製Shodex KF−404HQを3本連結したもの(カラム温度40℃)、検出器は示差屈折計および紫外検出器を用い、分子量の較正はポリマーラボラトリー社製の標準ポリスチレン(500から300万)の12点で実施した。
上記の高速液体クロマトグラフィにより得られたチャートの各ブロック共重合体に対応するピークの面積比から求めた。
Rubber Chem. Technol.,45,1295(1972)に記載された方法に従い、ブロック共重合体をオゾンと反応させ、水素化リチウムアルミニウムで還元することにより、ブロック共重合体のイソプレン重合体ブロックを分解した。具体的には、以下の手順で行なった。すなわち、モレキュラーシーブで処理したジクロロメタン100mlを入れた反応容器に、試料を300mg溶解した。この反応容器を冷却槽に入れ−25℃としてから、反応容器に170ml/minの流量で酸素を流しながら、オゾン発生器により発生させたオゾンを導入した。反応開始から30分経過後、反応容器から流出する気体をヨウ化カリウム水溶液に導入することにより、反応が完了したことを確認した。次いで、窒素置換した別の反応容器に、ジエチルエーテル50mlと水素化リチウムアルミニウム470mgを仕込み、氷水で反応容器を冷却しながら、この反応容器にオゾンと反応させた溶液をゆっくり滴下した。そして、反応容器を水浴に入れ、徐々に昇温して、40℃で30分間還流させた。その後、溶液を撹拌しながら、反応容器に希塩酸を少量ずつ滴下し、水素の発生がほとんど認められなくなるまで滴下を続けた。この反応の後、溶液に生じた固形の生成物をろ別し、固形の生成物は、100mlのジエチルエーテルで10分間抽出した。この抽出液と、ろ別した際のろ液とをあわせ、溶媒を留去することにより、固形の試料を得た。このようにして得られた試料につき、上記の重量平均分子量の測定法に従い、重量平均分子量を測定し、その値をスチレン重合体ブロックの重量平均分子量とした。
それぞれ上記のようにして求められた、ブロック共重合体の重量平均分子量から、対応するスチレン重合体ブロックの重量平均分子量を引き、その計算値に基づいて、イソプレン重合体ブロックの重量平均分子量を求めた。
上記の高速液体クロマトグラフィの測定における、示差屈折計と紫外検出器との検出強度比に基づいて求めた。なお、予め、異なるスチレン単位含有量を有する共重合体を用意し、それらを用いて、検量線を作成した。
プロトンNMRの測定に基づき求めた。
プロトンNMRの測定に基づき求めた。
FINAT−1991 FTM−9(Quick−stick tack measurement)に準じて、5℃の雰囲気下でのループタックを測定し、タック性を評価した。値が大きいものほど、低温環境下でのタック性に優れる。
試料を幅10mmの粘着テープとし、被着体として硬質ポリエチレンを使用して、PSTC−6(米国粘着テープ委員会による保持力試験法)に準じ、接着部が10×25mm、負荷が3.92×104Pa、温度40℃にて、剥がれるまでの時間(分)により、保持力を評価した。値が大きいものほど、保持力に優れる。
試料を50mm×50mmの粘着テープとして上質紙に貼り付け、2kg荷重、80℃、1週間の条件でエージングした後、粘着テープ貼付部裏面の上質紙を目視して確認される変色の程度に基づき、以下の基準で軟化剤保持性を評価した。
優:上質紙に変色が見られない。
良:上質紙に部分的な変色が見られる。
不可:粘着テープ貼付部裏面の上質紙全面にわたって変色が見られる。
試料をA4サイズの粘着フィルムとして剥離紙に貼り付け、それを10枚重ねたものをギロチンカッターを使用して切断した後、ギロチンカッターの刃を目視して確認される刃への糊残りの程度に基づき、以下の基準でダイカット性を評価した。
優:刃に糊残りが見られない。
良:刃に部分的な糊残りが見られる。
不可:刃に切断時に試料と接触した部分全域にわたって糊残りが見られる。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(以下、TMEDAと称する)3.50ミリモルおよびスチレン1.75kgを添加し、40℃で攪拌しているところに、n−ブチルリチウム116.7ミリモルを添加し、50℃に昇温しながら1時間重合した。スチレンの重合転化率は100重量%であった。引き続き50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器にイソプレン7.00kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合した。イソプレンの重合転化率は100%であった。次いで、重合停止剤としてメタノール82.3ミリモルを添加して1時間反応を行い、活性末端を有するスチレン−イソプレンブロック共重合体の一部の活性末端を失活させることによりブロック共重合体Bとなるスチレン−イソプレンジブロック共重合体を形成させた。この後、50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン1.25kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合し、ブロック共重合体Aとなるスチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体を形成させた。スチレンの重合転化率は100%であった。この後、重合停止剤としてメタノール233.4ミリモルを添加してよく混合し反応を停止した。なお、反応に用いた各試剤の量は、表1にまとめた。以上のようにして得られた反応液100部(重合体成分を30部含有)に、酸化防止剤として、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.3部を加えて混合し、混合溶液を少量ずつ85〜95℃に加熱された温水中に滴下して溶媒を揮発させて析出物を得て、この析出物を粉砕し、85℃で熱風乾燥することにより、参考例1の組成物を回収した。得られた反応液の一部を取り出し、含有される各ブロック共重合体の重量平均分子量、重合体成分中の各ブロック共重合体の重量比、各ブロック共重合体のスチレン重合体ブロックの重量平均分子量、各ブロック共重合体のイソプレン重合体ブロックの重量平均分子量、各ブロック共重合体のスチレン単位含有量、ブロック共重合体成分(全体)のスチレン単位含有量ならびに各ブロック共重合体のイソプレン重合体ブロックのビニル結合含有量を求めた。これらの値は、表2に示した。
スチレン、n−ブチルリチウム、TMEDA、イソプレン、およびメタノールの量を、それぞれ表1に示すように変更したこと以外は参考例1と同様にして、参考例2の組成物を回収した。参考例2の組成物については、参考例1と同様の測定を行った。その結果を表2に示す。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(以下、TMEDAと称する)3.75ミリモルおよびスチレン1.65kgを添加し、40℃で攪拌しているところに、n−ブチルリチウム125.0ミリモルを添加し、50℃に昇温しながら1時間重合した。スチレンの重合転化率は100重量%であった。引き続き50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器にイソプレン8.35kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合した。イソプレンの重合転化率は100%であった。次いで、カップリング剤としてジメチルジクロロシラン35.0ミリモルを添加して、引き続き50〜60℃を保つように温度制御することにより2時間反応させて、活性末端を有するスチレン−イソプレンブロック共重合体の一部をカップリングさせることにより、実質的に対称な構造を有するスチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体を形成させた。この後、重合停止剤としてメタノール250.0ミリモルを添加してよく混合し反応を停止することにより、残存する活性末端を有するスチレン−イソプレンブロック共重合体の活性末端を失活させて、ブロック共重合体Bとなるスチレン−イソプレンジブロック共重合体を形成させた。なお、反応に用いた各試剤の量は、表1にまとめた。以上のようにして得られた反応液については、参考例1と同様に処理して、参考例3の組成物を回収した。また、得られた反応液の一部を取り出して、参考例1と同様の測定を行った。これらの測定値は、表2に示した。
参考例1で得られた組成物100部を攪拌翼型混練機に投入し、これに粘着付与樹脂(商品名「クイントンR100」、脂肪族系炭化水素樹脂、日本ゼオン社製)150部、ナフテン系プロセスオイル(商品名「ダイアナプロセスオイルNS−90S」、出光興産社製)50部、および酸化防止剤(商品名「イルガノックス1076」、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、チバスぺシャリティーケミカルズ社製)1.5部を添加して系内を窒素ガスで置換したのち、160〜180℃で1時間混練した。そして、得られた混練物にポリエチレンワックス(商品名「A−C 8」、融点113℃、ハネウェル社製)13部を添加して、さらに160〜180℃で30分間混練することにより、実施例1のホットメルト粘接着剤組成物を調製した。そして、厚さ55μmのポリエステルフィルムに得られたホットメルト粘接着剤組成物を塗工し、これにより得られた試料について、低温環境下でのタック性、保持力、軟化剤保持性およびダイカット性を評価した。これらの結果を表3に示す。
用いる組成物や添加物の種類や量を表3に示す通りに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜6および比較例1〜4のホットメルト粘接着剤組成物を調製した。なお、表3において、「Solprene1205」はブロック共重合体Bとなる(スチレン重合体ブロック)−〔(スチレン−ブタジエン)ランダム共重合体ブロック〕ジブロック共重合体(商品名「Solprene 1205」、スチレン単位含有量25%(スチレン単位の内、70%がスチレン重合体ブロックとして存在し、30%が(スチレン−ブタジエン)ランダム共重合体ブロック中に存在する)ジブロック共重合体、ディナソル社製)を表し、「PW−90」はパラフィン系プロセスオイル(商品名「ダイアナプロセスオイルPW−90」、出光興産社製)を表し、「EV−460」はエチレン酢酸ビニル共重合体ワックス(商品名「エバフレックス EV−460」、融点84℃、三井・デュポンポリケミカル社製)を表す。得られたホットメルト粘接着剤組成物は、実施例1と同様に評価を行なった。その結果を表3に示す。
Claims (3)
- 下記の一般式(A)で表されるブロック共重合体A、および芳香族ビニル重合体ブロックと共役ジエン重合体ブロックとを末端ブロックとして有してなるブロック共重合体Bからなり、ブロック共重合体Aとブロック共重合体Bとの合計重量に対してブロック共重合体Aが占める割合が5〜90重量%であるブロック共重合体成分と、ブロック共重合体成分に対して非相溶性のワックスと、ブロック共重合体成分に対して相溶性の軟化剤と、粘着付与樹脂とを含有してなるホットメルト粘接着剤組成物。
Ar1−D−Ar2 (A)
(一般式(A)において、Ar1は重量平均分子量が10000〜25000の芳香族ビニル重合体ブロックを表し、Ar2は重量平均分子量が15000〜200000の芳香族ビニル重合体ブロックを表し、Dは共役ジエン重合体ブロックを表し、Ar2で表される芳香族ビニル重合体ブロックの重量平均分子量に対するAr1で表される芳香族ビニル重合体ブロックの重量平均分子量の比は0.1〜0.9である。) - ブロック共重合体成分100重量部に対して、ワックスの含有量が1〜50重量部であり、軟化剤の含有量が10〜300重量部であり、粘着付与樹脂の含有量が10〜500重量部である請求項1に記載のホットメルト粘接着剤組成物。
- ラベルの粘接着剤として用いられる請求項1または2に記載のホットメルト粘接着剤組成物。
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