JP5545348B2 - 懸濁重合トナー製造用の重合開始剤組成物と、これを用いた懸濁重合トナー製造用の重合性単量体組成物、懸濁重合組成物、及び懸濁重合物 - Google Patents
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Description
(1)下記構造式(I)で表される有機過酸化物100質量部に対してトルエンを5〜40質量部含む重合開始剤組成物と、重合性単量体としてスチレンおよびn−ブチルアクリレートと、を含有し、前記重合開始剤組成物の含有量が、前記重合性単量体100質量部に対して0.5〜15質量部である、懸濁重合トナー製造用の重合性単量体組成物。
(2)(1)に記載の重合性単量体組成物と、水系媒体とを含有する、懸濁重合トナー製造用の懸濁重合組成物。
(3)(2)に記載の懸濁重合組成物を重合して得られる、懸濁重合トナー製造用の懸濁重合物。
(4)70℃以上の温度で重合して得られる、(3)に記載の懸濁重合トナー製造用の懸濁重合物。
[I]重合開始剤組成物
本発明の(B)重合開始剤組成物は、プリンターや複写機等で使用されるトナーを懸濁重合法により製造する際に使用されるものであって、(A)有機過酸化物と、トルエンとを含有する。詳しくは、有機過酸化物にトルエンを混合分散してなる。その含有割合は、有機過酸化物100質量部に対してトルエンを5〜40質量部とし、好ましくは10〜35質量部とする。有機過酸化物100質量部に対してトルエンの含有量が5質量部未満では、有機化酸化物の水への溶解性が高くなり過ぎて、乳化微粒子が生じやすくなる。一方、有機過酸化物100質量部に対してトルエンの含有量が40質量部を超えると、VOC残存量が増える傾向にある。
上記(B)重合開始剤組成物に対して(C)重合性単量体を混合分散することで、(D)重合性単量体組成物とすることができる。(C)重合性単量体とは、重合可能な化合物を指し、主成分としてモノビニル単量体を使用する。本発明では、(C)重合性単量体としてスチレンおよびn−ブチルアクリレートを使用する。
さらに、予め調整してある水系媒体に対して上記(D)重合性単量体組成物を混合分散することで、(F)懸濁重合組成物とすることができる。水系媒体とは、水を主成分とする媒体であって、これに分散安定剤を添加して成る。分散安定剤としては、酸又はアルカリ金属塩、金属酸化物、水溶性高分子、および各種界面活性剤が単独または2種以上を組み合わせて用いられる。
本発明の懸濁重合物は、上記(F)懸濁重合組成物を所定温度で重合し、次いで重合体粒子を含む水系分散液を酸洗浄、水洗浄、濾過および乾燥を行うことで得ることができる。詳しくは、(B)重合開始剤組成物、(C)重合性単量体、水系媒体とを混合し、TKホモミキサーなどによって液滴形成させる。その後、反応容器内を窒素置換した後、所定の重合温度まで昇温して重合を行い、得られた重合体粒子を含む水系分散液を洗浄、濾過など行えばよい。
有機過酸化物(I):t-アミルパーオキシイソブチレート、構造式(I)
有機過酸化物(II):t-ブチルパーオキシピバレート(日油製「パーブチルPV」、構造式(II))
有機過酸化物(III):t-ブチルパーオキシ−2−エチルブタノエート(日油製「パーブチルEB」、構造式(III))
(実施例I-1〜I-4)
表1に示す有機過酸化物(A)100質量部に対して、表1に示す量(質量部)のトルエンを加え、混合分散させ重合開始剤組成物(B)を製造した。
表2に示す有機化酸化物を使用して、表2に示すトルエン量(質量部)に変更したこと以外は、実施例I−1と同様にして重合開始剤組成物(B)を製造した。
(実施例IV-1)
室温下にて、重合反応容器中にイオン交換水148質量部、1wt%ポリビニルアルコール溶液40質量部、10%リン酸カルシウム溶液15質量部を加えた後、TKホモミキサーを用いて11000rpmにて30秒間撹拌し、水系媒体(E)を調整した。この水系媒体(E)203質量部中に、重合性単量体組成物(D)として、実施例I−1の重合開始剤組成物(B)5.0質量部と、重合性単量体(C)であるスチレン80質量部及びn−ブチルアクリレート20質量部とを加えた後、TKホモミキサーを用いて11000rpmにて1分間撹拌し、懸濁重合組成物(F)を得た。その後、反応容器内を窒素置換し、90℃まで昇温した後、10時間重合反応を行った。反応終了後に冷却した後、pHが酸性になるまで硝酸を加え洗浄を行った。さらに、水300質量部を用いて洗浄・濾過を行った後、乾燥させ懸濁重合物を得た。
実施例I-2〜I-4の重合開始剤組成物(B)を、表1に示す種類と量(質量部)で使用したこと以外は、実施例IV-1と同様にして懸濁重合物を得た。なお、表1の上段に示す実施例I-2〜I-4は、表1の下段に示す実施例IV-2〜IV-6において使用した重合開始剤組成物(B)を示している。
各実施例及び比較例の重合開始剤組成物(B)を、表2に示す種類と量(質量部)に変更したこと以外は、実施例IV-1と同様にして懸濁重合物を得た。なお、表2の上段に示す実施例及び比較例は、表2の下段に示す比較例IV-1〜IV-6において使用した重合開始剤組成物(B)を示している。
スクリュー管瓶中に懸濁重合物を0.1g(1mgまで精秤)入れた後、塩化メチレン18mlを加え一晩抽出した。抽出終了後の溶液に、塩化メチレンで希釈したクメン(内部標準物質)を2ml加え、0.45μlのメンブランフィルターで濾過した後、測定した。検量線は、トルエンと内部標準物質クメンを塩化メチレンで希釈し5点で求めた。
<分析条件>
GC :Shimadzu GC-17A
カラム :HR−1、信和化工社製、15m 内径0.53mm 膜厚1.0μm
カラム温度:40℃で10分間保持→190℃まで毎分10℃の昇温→190℃到達後5分間保持
INJ :100℃
DET :250℃
<VOC評価基準>
本評価における評価基準は、厚生労働省生活衛生局生活化学安全対策室から2000年に出された空気質指針策定に基づき、n−ヘキサンからn−ヘキサデカンまでの間に見られるVOC量をトルエン量に換算し、定量された値に応じて下記のように評価した。
0.00%以上0.20%未満の場合:◎
0.20%以上0.30%未満の場合:○
0.30%以上0.40%未満の場合:△
0.40%以上の場合:×
懸濁重合終了後の水系分散液を酸洗浄した後、300gのイオン交換水を用いて洗浄・濾過(140mesh)を行っている。この時、得られる分離液について粒度分布測定を行った(使用装置:Shimadzu SALD-2100)。なお、測定によって得られた結果の中で、5μm以下の粒子の全体に占める割合が多い程、乳化微粒子が多いと判断できる。
<乳化微粒子評価基準>
全体に占める5μm以下の粒子割合に応じて下記のように評価した。
40.0%未満 の場合:◎
40.0%以上47.5%未満の場合:○
47.5%以上50.0%未満の場合:△
50.0%以上の場合:×
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