JP5543035B1 - 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル - Google Patents
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Abstract
本発明の液晶滴下工法用液晶シール剤は、固形成分(I)を含有する液晶シール剤であって、上記固形成分(I)の比重をA[g/cm3]、液晶シール剤中の含有量をB[g]とし、液晶シール剤の体積をC[cm3]と定義した場合に、上記A、B、及びCが下記数式(a)を満たし、かつ、E型粘度計を用いて25℃における5rpm及び0.5rpmの条件で測定した粘度の値において、0.5rpmでの粘度/5rpmでの粘度で示されるチクソ比が1.1〜3.0である。
0.2≦B/(A×C)≦0.4・・・(a)
Description
特許文献3では、有機ベントナイトを用いて上記課題の解決を図っている。この方法は、液晶の差し込みに対して一定の成果は有するものの、十分であるとは言いがたい。
特許文献4には、ヒュームドシリカ、ポリチオールを用いた液晶シール剤を用い、液晶シール剤のBステージ化処理を行う方法が記載されている。しかし、この方法には、工程が長くなってしまう、その工程のための装置が必要となってしまうという欠点がある。
特許文献5には、熱ラジカル重合開始剤を用いて、硬化速度を上げることにより差し込みを防止する液晶滴下工法用液晶シール剤が開示されている。
なお、本明細書中、「(メタ)アクリル」とは「アクリル及び/又はメタクリル」を意味し、「(メタ)アクリロイル基」とは「アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基」を意味する。また、「液晶滴下工法用液晶シール剤」を単に「液晶シール剤」と記載する場合もある。
1)
固形成分(I)を含有する液晶シール剤であって、上記固形成分(I)の比重をA[g/cm3]、液晶シール剤中の含有量をB[g]とし、液晶シール剤の体積をC[cm3]と定義した場合に、上記A、B、及びCが下記数式(a)を満たし、かつ、E型粘度計を用いて25℃における5rpm及び0.5rpmの条件で測定した粘度の値において、0.5rpmでの粘度/5rpmでの粘度で示されるチクソ比が1.1〜3.0である液晶滴下工法用液晶シール剤。
0.2≦B/(A×C)≦0.4・・・(a)
2)
上記A[g/cm3]が、0.85〜1.10g/cm3である上記1)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
3)
上記固形成分(I)の総量中、ショアA硬度が10〜70の固形成分(I−1)を85質量%以上含有する上記1)又は2)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
4)
上記固形成分(I−1)が、シリコンゴム、スチレンゴム、スチレンオレフィンゴム、アクリルゴムから選択される1又は2以上の固形成分である上記3)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
5)
(メタ)アクリル化エポキシ樹脂(II)、熱硬化剤(III)、及び熱ラジカル重合開始剤(IV)を含有する上記1)乃至4)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
6)
上記(メタ)アクリル化エポキシ樹脂(II)がレゾルシンジグリシジルエーテルの(メタ)アクリルエステル化物である上記5)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
7)
上記熱硬化剤(III)が多価ヒドラジド化合物である上記5)又は6)に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
8)
上記熱ラジカル重合開始剤(IV)が、1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンである上記5)乃至7)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
9)
シランカップリング剤(V)を含有する上記1)乃至8)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
10)
エポキシ樹脂(VI)を含有する上記1)乃至9)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
11)
2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された上記1)乃至10)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤からなる堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、その後熱により上記液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化する液晶表示セルの製造方法。
12)
上記1)乃至10)のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化して得られる硬化物でシールされた液晶表示セル。
0.2≦B/(A×C)≦0.4・・・(a)
上記数式によって、固形成分(I)の液晶シール剤中の体積占有率を計算することができる。すなわち、液晶シール剤中の体積占有率が多すぎると、ディスペンス特性を落とし、少なすぎると十分な差込耐性が得られない。ここで、上記体積占有率の上限は0.4であり、下限は0.2である。この数値を境界として、効果について明確な違いを有する。すなわち、体積占有率が0.4を超えるとチクソ比が上昇し、シール塗布時の直線性が悪くなり、0.2より小さいと貼り合わせた際に液晶の差し込みが生じる。なお、固形成分(I)の比重Aは水中置換法(JIS K7112)で測定することができる。
A[g/cm3]=有機フィラーの比重×固形成分(I)中の有機フィラー含有率+
無機フィラーの比重×固形成分(I)中の無機フィラー含有率
この方法は、固形成分(I)が3成分以上の混合物であっても適用可能である。
有機フィラーの例としては、例えば天然ゴム(NR)、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、スチレン・ブタジエンゴム(SBR)、ブチルゴム(IIR)、二トリルゴム(NBR)、エチレン・プロピレンゴム(EPM、EP)、クロロプレンゴム(CR)、アクリルゴム(ACM、ANM)、クロロスルホン化ポリエチレンゴム(CSM)、ウレタンゴム(PUR)、シリコンゴム(SI、SR)、フッ素ゴム(FKM、FPM)、多硫化ゴム(チオコール)等が挙げられる。これら固形成分(I)は2種以上を混合して用いてもよい。これらのうち、好ましくは、シリコンゴム、スチレンゴム、スチレンオレフィンゴム、アクリルゴムである。
式(1)のY1又はY2が水素原子以外の場合、R1R2R3Y1−又はR4R5R6Y2−は、フェニル基又は1〜3個のC1〜C4アルキル基で置換されたフェニル基、あるいは、ジC1〜C4アルキルシリル基又はトリC1〜C4アルキルシリル基が好ましく、より好ましくは、ジC1〜C4アルキルシリル基又はトリC1〜C4アルキルシリル基であり、さらに好ましくはトリC1〜C4アルキルシリル基である。
式(1)のR1R2R3Y1−、R4R5R6Y2−におけるジ又はトリC1〜C4の直鎖又は分岐アルキルシリル基において、2個又は3個のC1〜C4アルキル基は同一でも異なってもよく、該シリル基としては例えばジメチルシリル、ジエチルシリル、メチルエチルシリル等のジC1〜C4アルキルシリル基;トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルエチルシリル、t−ブチルジメチルシリル等のトリC1〜C4アルキルシリル基;等が挙げられる。これらの中で、トリC1〜C4アルキルシリル基が最も好ましく、より好ましくはトリメチルシリル基である。
式(1)のX1〜X4は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、又はハロゲン原子を表し、好ましいのは、X1〜X4が全て水素原子の場合である。
エポキシ樹脂(VI)の含有量は、液晶シール剤の作業性、物性を考慮して適宜決定され、通常、液晶シール剤中に25〜80質量%程度であり、好ましくは25〜75質量%である。
[レゾルシンジグリシジルエーテルの全アクリル化物の合成]
レゾルシンジグリシジルエーテル181.2g(EX−201:ナガセケムテックス株式会社製)をトルエン266.8gに溶解し、これに重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.8gを加え、60℃まで昇温した。その後、エポキシ基の100%当量のアクリル酸117.5gを加え、さらに80℃まで昇温し、これに反応触媒であるトリメチルアンモニウムクロライド0.6gを添加して、98℃で約30時間撹拌し、反応液を得た。この反応液を水洗し、トルエンを留去することにより、目的とするレゾルシンジグリシジルエーテルのエポキシアクリレート293gを得た。得られたエポキシアクリレートの反応性基当量は理論値で183である。
[1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンの合成]
市販ベンゾピナコール(東京化成製)100部(0.28モル)をジメチルホルムアルデヒド350部に溶解させた。これに塩基触媒としてピリジン32部(0.4モル)、シリル化剤としてBSTFA(信越化学工業製)150部(0.58モル)を加え、70℃まで昇温し、2時間撹拌した。得られた反応液を冷却し、撹拌しながら、水200部を入れ、生成物を沈殿させると共に未反応シリル化剤を失活させた。沈殿した生成物を濾別分離した後、十分に水洗した。次いで得られた生成物をアセトンに溶解し、水を加えて再結晶させ、精製した。目的の1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンを105.6部(収率88.3%)得た。
HPLC(高速液体クロマトグラフィー)で分析した結果、純度は99.0%(面積百分率)であった。
下記表1に示す量のアクリル化エポキシ樹脂(II)とエポキシ樹脂(VI)とを加熱混合し、冷却後、固形成分(I)、熱硬化剤(III)、熱ラジカル重合開始剤(IV)、シランカップリング剤(V)、硬化促進剤を添加し、撹拌した後、3本ロールミルにて分散させ、金属メッシュ(635メッシュ)で濾過し、実施例1〜4の液晶シール剤を調製した。また、同様の工程により、表1に示す材料を配合して、比較例1の液晶シール剤を調製した。
なお、固形成分(I)の比重は、混合系の比重として上記手法によって計算した。また、C[cm3]の液晶シール剤中の固形成分(I)の含有量は、C[cm3]の液晶シール剤を採取した後にその重量を測定し、固形成分(I)の含有率をかけることで算出した。なお、C[cm3]は全て100cm3に統一して測定した。
また、各液晶シール剤のチクソ比は、E型粘度計(東機産業株式会社製)を使用して、液晶シール剤の25℃における5rpm及び0.5rpmでの粘度を測定し、その値から0.5rpmでの粘度/5rpmでの粘度の値を算出することによって求めた。
液晶シール剤各100gにスペーサとして直径5μmのグラスファイバー(PF−50S:日本電気硝子株式会社製)1gを添加して混合撹拌脱泡を行い、シリンジに充填した。このシリンジに充填した液晶シール剤を、ディスペンサー(SHOTMASTER300:武蔵エンジニアリング株式会社製)を使ってITO透明電極付きガラス基板(470×370×0.7SP30ITO:ジオマテック株式会社製)に塗布し、シールパターン及びダミーシールパターンを形成した。次いで、液晶(JC−5015LA;チッソ株式会社製)の微小滴をシールパターンの枠内に滴下した。さらにもう一枚のラビング処理済みガラス基板に面内スペーサ(ナトコスペーサKSEB−525F;ナトコ株式会社製;貼り合せ後のギャップ幅5μm)を散布、熱固着し、貼り合わせ装置を用いて真空中で先の液晶滴下済み基板と貼り合わせた。大気開放してギャップ形成した後、10分間放置した後、120℃のオーブンに投入して1時間加熱硬化させ、偏光顕微鏡にてセルギャップ形成を観察した。
以下基準に従って評価した。
○:セル内が均一に3μmのセルギャップとなっている
△:セル内に4μm程度のギャップがでていない場所がある
×:シールが決壊し、セルが形成できない
シリンジに充填した液晶シール剤をディスペンサー(SHOTMASTER300:武蔵エンジニアリング株式会社製)を使って、塗出圧400kPa、塗布速度20mm/sec、クリアランス50μm、ノズル径200μmで直線塗布したときの線形を観察し、以下基準に従って評価した。
○:シール幅のばらつきが5%未満
△:シール幅のばらつきが10%未満
×:シール幅のばらつきが10%以上
液晶シール剤100gにスペーサとして直径3μmのグラスファイバー1gを添加して混合撹拌を行った。この液晶シール剤を50mm×50mmのガラス基板上に塗布し、その液晶シール剤上に1.5mm×1.5mmのガラス片を貼り合わせ、120℃のオーブンに1時間投入して硬化させた。そのガラス片のせん断接着強度をボンドテスター(SS−30WD:西進商事株式会社製)を使用して測定した。その結果を表2に示す。
Claims (11)
- 固形成分(I)、(メタ)アクリル化エポキシ樹脂(II)、熱硬化剤(III)、及び熱ラジカル重合開始剤(IV)を含有する液晶シール剤であって、
前記固形成分(I)の比重をA[g/cm3]、液晶シール剤中の含有量をB[g]とし、液晶シール剤の体積をC[cm3]と定義した場合に、前記A、B、及びCが下記数式(a)を満たし、かつ、E型粘度計を用いて25℃における5rpm及び0.5rpmの条件で測定した粘度の値において、0.5rpmでの粘度/5rpmでの粘度で示されるチクソ比が1.1〜3.0である液晶滴下工法用液晶シール剤。
0.2≦B/(A×C)≦0.4・・・(a) - 前記A[g/cm3]が、0.85〜1.10g/cm3である請求項1に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記固形成分(I)の総量中、ショアA硬度が10〜70の固形成分(I−1)を85質量%以上含有する請求項1又は2に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記固形成分(I−1)が、シリコンゴム、スチレンゴム、スチレンオレフィンゴム、アクリルゴムから選択される1又は2以上の固形成分である請求項3に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記(メタ)アクリル化エポキシ樹脂(II)がレゾルシンジグリシジルエーテルの(メタ)アクリルエステル化物である請求項1乃至4のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記熱硬化剤(III)が多価ヒドラジド化合物である請求項1乃至5のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 前記熱ラジカル重合開始剤(IV)が、1,2−ビス(トリメチルシロキシ)−1,1,2,2−テトラフェニルエタンである請求項1乃至6のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- シランカップリング剤(V)を含有する請求項1乃至7のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- エポキシ樹脂(VI)を含有する請求項1乃至8のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤。
- 2枚の基板により構成される液晶表示セルにおいて、一方の基板に形成された請求項1乃至9のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤からなる堰の内側に液晶を滴下した後、もう一方の基板を貼り合わせ、その後熱により前記液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化する液晶表示セルの製造方法。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の液晶滴下工法用液晶シール剤を硬化して得られる硬化物でシールされた液晶表示セル。
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