JP5541917B2 - 新規な疎水的修飾カチオン性ポリマーとそのパーソナルケア組成物 - Google Patents
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Description
思いがけず、出願人は、グラムあたり約2ミリ当量を上回る電荷密度を有する新規な疎水的修飾カチオンポリマーを発見している。この新規なポリマーは、例えば、少なくとも約5%の界面活性剤を含むパーソナルケアクレンジング組成物における有益剤の沈着を高めるために使用することができる。
(−A−)i(−B−)j(−C−)k
[式中、コモノマーAは、pH範囲4から10におよぶ1つまたは複数のカチオン電荷を有すると定義されたカチオン反復単位を表し;コモノマーBは、疎水性骨格または疎水性ペンダント基を有することのいずれかから成る(いずれの場合も3から20個のC1−C3アルキレン(好ましくはメチレン)基、および1から3個のC1−C3アルキル(好ましくはメチル)基から成る)無電荷の水不溶性(水不溶性とは、0.1%未満の水に対する溶解性を有することを意味する。)反復単位を表し;コモノマーCは、全体的なポリマー特性を修飾させるために選択された反復単位を表し;指数i、jおよびkは、それぞれのモノマー単位がポリマー鎖において繰り返される回数を表し、ただし、j/i比は約0.1から約0.4であり、k/i比は約0.0から約0.5である。]を有する水溶性(水溶性とは、0.1%を超える水に対する溶解性を有することを意味する。)ターポリマーを含む。
(1)0.5から85重量%、好ましくは5から75重量%のクレンジング用界面活性剤(すなわち、洗浄力をもたらす界面活性剤);
(2)0.1から10重量%、好ましくは1から9重量%の有益剤;および
(3)本発明の本実施形態の組成物において、j/i比が広範囲であり得る(すなわち、0.1から0.4よりむしろ0.01から0.4)ことを除き、上記の0.01から5重量%、好ましくは0.05から3重量%の水溶性ターポリマー
を含むパーソナルケアクレンジング組成物を含む。
本発明は、例えば、組成物における有益剤の沈着を高めるために、十分に大きな電荷密度(グラムあたり≧3ミリグラム当量の電荷密度を有するコモノマーAおよび/またはグラムあたり>2.0、好ましくは>2.5ミリグラム当量の電荷密度を有する全体のポリマーによって規定される。)および十分な疎水性修飾(等価アルカン炭素数(EACN)が≧4であり、モノマーAに対するモノマーBの比率(j/i比)が約0.1から約0.4までの範囲内にあるような値で存在している、ペンダント基を有するコポリマーBによって規定される。)の両方を有する新規なカチオン性ポリマーに関する。得られたポリマーは、依然として水溶性でなければならないことに留意することが大切である。
(−A−)i(−B−)j(−C−)k
[式中、コモノマーAは、4から10のpHで測定したとき1つまたは複数のカチオン電荷を有するカチオン反復単位であり;
コモノマーBは、コモノマー骨格の一部であるまたはこの骨格に結合しているペンダント基である少なくとも1つの疎水性部分(この疎水性部分は、ペンダント基の等価アルカン炭素数(EACN)が4≧であるように、3から20個のC1−C3、好ましくはC1アルキレン基および1から3個のC1−C3、好ましくはC1アルキル基を含むと定義される。)を含む無電荷の水不溶性(0.1%未満の水に対する溶解性を有する)反復単位であり;
コモノマーCは、ポリマー全体の溶解性を修飾する(好ましくはより水溶性にする)ために選択された反復単位であり;
i、jおよびkは、それぞれのモノマーがポリマークレームにおいて繰り返される回数を表し、ただし、j/i比は0.1から0.4であり(本発明の組成物で使用された場合、これは0.01から0.4の比率を有することを除く)、k/i比は0.0から0.5であり、i+j+kの合計は100(MW約10,000)から20,000(MW約106)の広範囲に入る。]を有する新規なターポリマーを含む。
(1)0.5から85重量%、好ましくは3から80重量%、より好ましくは5から75重量%のクレンジング用界面活性剤(すなわち、洗浄力を提供する界面活性剤);
(2)0.1から10重量%、好ましくは1から9重量%の有益剤;および
(3)上記の構造および上記の定義のような構造を有する、0.01から5重量%、好ましくは0.05から3重量%の水溶性(水溶性は、0.1%を超える水に対する溶解性を有することを意味する。)ターポリマーである。
界面活性剤は、明白に当技術分野で公知であるように、数千ものアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤および混合物のいずれかであり得る。
双性イオン性界面活性剤は、脂肪族基が直鎖または分枝鎖であってもよい、脂肪族置換基のうちの1つが約8から約18個までの炭素原子を含み、1つが陰イオン基(例えば、カルボキシ、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩またはホスホネート)を含む脂肪族四級アンモニウム、ホスホニウムおよびスルホニウム化合物の誘導体として広く述べることができる双性イオン性界面活性剤によって例示される。次式が、これら化合物の一般式である
R2およびR3は、互いに独立に1から3個の炭素原子のアルキル、ヒドロキシアルキルまたはカルボキシルアルキルであり;
nは、2から4であり;
mは、0から1であり;
Xは、ヒドロキシルで場合によって置換された1から3個の炭素原子のアルキレンであり、
Yは、−CO2−または−SO3−である。)。
特に、使用することができる非イオン性物質は、例えば、アルキレンオキシドと共に、特に酸化エチレン単独、または酸化プロピレンと共にかのいずれかで、脂肪族アルコール、酸、アミドまたはアルキルフェノールなどの疎水性基および反応性水素原子を有する化合物の反応生成物を含む。特定の非イオン性界面活性剤化合物は、アルキル(C6−C22)フェノール−酸化エチレン縮合物、脂肪族(C8−C18)第一級または第二級、直鎖または分枝のアルコールと酸化エチレンの縮合物、および酸化プロピレンとエチレンジアミンの反応生成物と酸化エチレンの縮合によって得られた生成物である。他のいわゆる非イオン性界面活性剤化合物は、長鎖第三級アミン酸化物、長鎖第三級ホスフィン酸化物およびジアルキルスルホキシドを含む。
原則として、有益剤は、疎水的修飾カチオン性ポリマーと反応する負に帯電した部分であり得る。これは、例えば、シリコンまたは油のエマルジョンを含み得る。
本発明の重合プロセスは、以下に記載のように示すことができる。
ガラスに対する水の接触角の修飾:ガラスの顕微鏡用スライドを、高温の70%硝酸に15分間浸漬することによって洗浄し、次に蒸留脱イオン水で広範にすすぎ、水に対して0の接触角を有する基質を得る。次に、スライドを、試験するポリマーの0.1%水溶液中で60秒間浸漬する。浸漬に続いて、スライドを溶液から取り出し、流れている蒸留脱イオン水中で各面ごとに10秒間すすぐ。このすすぎのプロトコールを、合計3サイクル繰り返し、次にスライドを、光学的特性吸収ワイパー(optical quality absorbent wiper)で拭き取る。次に、スライドを、レームハート(Rame Hart)接触角ゴニオメーターに取り付け、マイクロシリンジを使用して水滴を付ける。水滴がガラス基質に対して作る接触角を、角度スケールを背にして顕微鏡で読み取る。測定ごとに基質の異なる部分上の新しい水滴を使用して、測定を5つの水滴で繰り返した。次いで、平均値を報告する。
(実施例1)
ジメチルジアリルアンモニウムクロライド(DMDAAC)/N−タート−オクチルアクリルアミド(tOA)のモル比90/10の供給
50mLの三口フラスコに、45ミリモルのDMDAAC(MW161.6、11.19gの、65%水溶液)および5ミリモルのtOA(MW183.3、0.9165gをメタノール10mLに溶解)を加えた。さらに、溶媒の沸点を上げるために4%エタノールを含む、メタノール10mLを加えた(MeOHのBP=60℃およびEtOHのBP=76℃)。フラスコを、凝縮器に取り付け、乾燥窒素で30分間パージした。次に、加熱マントルを使用し、混合物を加熱還流した(68℃)。使用したイニシエーターは、モノマーを基にして0.3%w/wの濃度でMeOHに溶解した2,2’アゾビスイソブチロニトリルであった。この場合、36.3mg(0.003×(11.19+0.9165))を、メタノール10mLに溶解し、7時間ごとに同じ一定分量で還流している混合物に加えた。反応を72時間後に終了させ、生成物を上記のように単離した。最終生成物のコモノマーのモル比を、1H NMRで測定し、86/14 DMDAAC/tOAであった。
ジメチルジアリルアンモニウムクロライド(DMDAAC)/N−タート−オクチルアクリルアミド(tOA)のモル比88/12の供給
50mLの三口フラスコに、44ミリモルのDMDAAC(MW161.6、10.95gの、65%水溶液)および6ミリモルのtOA(MW183.3、1.0974gをメタノール10mLに溶解)を加えた。さらに、溶媒の沸点を上げるために4%エタノールを含む、メタノール10mLを加えた(MeOHのBP=60℃およびEtOHのBP=76℃)。フラスコを、凝縮器に取り付け、乾燥窒素で30分間パージした。次に、加熱マントルを使用し、混合物を加熱還流した(68℃)。使用したイニシエーターは、モノマーを基にして0.25%w/wの濃度でMeOHに溶解した2,2アゾビスイソブチロニトリルであった。この場合、30mg(0.0025×(10.95+1.0974))を、メタノール10mLに溶解し、7時間ごとに同じ一定分量で還流している混合物に加えた。反応を72時間後に終了させ、生成物を上記のように単離した。最終生成物のコモノマーのモル比を、1H NMRで測定し、81/19 DMDAAC/tOAであった。
ジメチルジアリルアンモニウムクロライド(DMDAAC)/N−タート−オクチルアクリルアミド(tOA)のモル比85/15の供給
50mLの三口フラスコに、42.5ミリモルのDMDAAC(MW161.6、10.56gの、65%水溶液)および7.5ミリモルのtOA(MW183.3、1.375gをメタノール10mLに溶解)を加えた。さらに、溶媒の沸点を上げるために4%エタノールを含む、メタノール10mLを加えた(MeOHのBP=60℃およびEtOHのBP=76℃)。フラスコを、凝縮器に取り付け、乾燥窒素で30分間パージした。次に、加熱マントルを使用し、混合物を加熱還流した(68℃)。使用したイニシエーターは、モノマーを基にして0.3%w/wの濃度でMeOHに溶解した2,2アゾビスイソブチロニトリルであった。この場合、36mg(0.003×(10.56+1.375))を、メタノール10mLに溶解し、7時間ごとに同じ一定分量で還流している混合物に加えた。反応を72時間後に終了させ、生成物を上記のように単離した。最終生成物のコモノマーのモル比を、1H NMRで測定し、80/20 DMDAAC/tOAであった。
ジメチルジアリルアンモニウムクロライド(DMDAAC)/N−タート−オクチルアクリルアミド(tOA)のモル比80/20の供給
50mLの三口フラスコに、40ミリモルのDMDAAC(MW161.6、9.945gの65%水溶液)および10ミリモルのtOA(MW183.3、1.833gをメタノール10mLに溶解)を加えた。さらに、溶媒の沸点を上げるために4%エタノールを含む、メタノール10mLを加えた(MeOHのBP=60℃およびEtOHのBP=76℃)。フラスコを、凝縮器に取り付け、乾燥窒素で30分間パージした。次に、加熱マントルを使用し、混合物を加熱還流した(68℃)。使用したイニシエーターは、モノマーを基にして0.3%w/wの濃度でMeOHに溶解した2,2アゾビスイソブチロニトリルであった。この場合、35.3mg(0.003×(9.945+1.833))を、メタノール10mLに溶解し、7時間ごとに同じ一定分量で還流している混合物に加えた。反応を72時間後に終了させ、生成物を上記のように単離した。最終生成物のコモノマーのモル比を、1H NMRで測定し、70/30 DMDAAC/tOAであった。
2−アクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(AETAC)/n−ドデシルメタクリルアミド(DMA)のモル比90/10の供給
50mLの三口フラスコに、45ミリモルのAETAC(MW193.6、10.89gの、80%水溶液)および5ミリモルのDMA(MW253.4、1.267gをメタノール10mLに溶解)を加えた。さらに、エタノール10mLを加え(EtOHのBP=76℃)、フラスコを、凝縮器に取り付け、乾燥窒素で30分間パージした。次に、加熱マントルを使用し、混合物を加熱還流した(76℃)。使用したイニシエーターは、モノマーを基にして0.3%w/wの濃度でエタノールに溶解した2,2アゾビスイソブチロニトリルであった。この場合、36.5mg(0.003×(10.89+1.267))を、エタノール10mLに溶解し、7時間ごとに同じ一定分量で還流している混合物に加えた。反応を72時間後に終了させ、生成物を上記のように単離した。最終生成物のコモノマーのモル比を、1H NMRで測定し、89/11 AETAC/DMAであった。
皮膚有益剤の沈着を改善するための本発明を構成するコポリマーの能力を、上記のプロトコールに記載の接触角試験を使用して示した。
皮膚有益剤の沈着を改善するための本発明を構成するコポリマーの能力を、上記のプロトコールに記載の接触角試験を使用して示した。
本発明のポリマーを、以下の組成に相当するビューティーバー(beauty bar)に取り入れた。
Claims (8)
- (a)0.5から85重量%のクレンジング用界面活性剤;
(b)0.1から10重量%の光学的修飾有益剤;
(c)構造:
(−A−)i(−B−)j(−C−)k
[式中、コモノマーAは、pH4から10で測定したとき1つまたは複数のカチオン電荷を有するカチオン反復単位であり;
コモノマーBは、コモノマー骨格の一部であるおよび/または等価アルカン炭素数(EACN)が4≧であるように前記骨格に結合しているペンダント基である少なくとも1つの疎水性部分(この疎水性部分は、3から20個のC1−C3アルキレン基および1から3個のC1−C3アルキル基を含むと定義される。)を含む水不溶性反復単位であり、ここで、当該コモノマーBは、N−ドデシルメタクリルアミド(DMA)、N−(n−オクタデシル)アクリルアミド(ODA)、N−タート−オクチルアクリルアミド(tOA)及びこれらの混合物からなる群から選択され;
コモノマーCは、ポリマー全体の溶解性を修飾するために選択された水溶性の反復単位であって、アミドおよびイミドを含む第一、第二または第三アミン官能基を有する水溶性モノマー並びにアルコールからなる群から選択され;
i、jおよびkは、それぞれのモノマーがポリマー鎖において繰り返される回数を表し、
ただし、j/i比は0.01から0.4であり、k/i比は0.0から0.5であり;コモノマーAのカチオン電荷密度は、≧3meq/gでありおよび/または全体のポリマーの電荷密度は≧2である。]を有する0.01から6重量%のポリマーを含み、但し、前記ポリマーはブロックコポリマーではないパーソナル洗浄組成物。 - ポリマーのコモノマーBが、≧8の等価アルカン炭素数(EACN)を有するように選択された、請求項1に記載のパーソナル洗浄組成物。
- コモノマーCが、得られたポリマーの水溶解性を高めるために使用される、請求項1に記載のパーソナル洗浄組成物。
- 指数i、jおよびkの合計が、分子量が10,000から2,000,000の範囲であるポリマーに対応する、請求項1に記載のパーソナル洗浄組成物。
- ポリマーのコモノマーAの性質およびiプラスjプラスkの合計に対する指数iの比率が、ポリマーのグラムあたり電荷の少なくとも2.5ミリ当量のポリマーカチオン電荷密度に相当する、請求項1に記載のパーソナル洗浄組成物。
- ポリマーのコモノマーBの性質およびiプラスjプラスkの合計に対する指数jの比率が、0.1%を超える水溶性を保持するポリマーに相当する、請求項1に記載のパーソナル洗浄組成物。
- ポリマーのコモノマーCが、アミン官能基を含むように選択された、請求項1に記載のパーソナル洗浄組成物。
- 有益剤が固体粒子物質である、請求項1に記載の組成物。
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