JP5511828B2 - ペンジメタリンとメタザクロルの結晶複合体 - Google Patents
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Description
α、β、γ = 単位格子の角度
Z = 単位格子中の分子の数
2. C1〜C3-カルボン酸のアミド、N-メチルアミドおよびN,N-ジメチルアミド、例えば、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド(DMF)、アセトアミドおよびN,N-ジメチルアセトアミド;
3. 合計7個の炭素原子を有する5または6員ラクタム、例えば、ピロリドン、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン、N-イソプロピルピロリドン、N-ヒドロキシエチルピロリドン、ピペリドン、N-メチルピペリドン、カプロラクタム、またはN-メチルカプロラクタム;
4. ジメチルスルホキシドおよびスルホラン;
5. 3〜6個の炭素原子を有するケトン、例えば、アセトン、2-ブタノン、シクロペンタノンおよびシクロヘキサノン;
6. アセトニトリルまたはプロピオニトリル;
7. 5または6員ラクトン、例えば、γ-ブチロラクトン;
8. ポリオールおよびポリエーテルオール、例えば、グリコール、グリセロール、ジメトキシエタン、エチレンジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル等;
9. 3〜5個の炭素原子を有する環状カーボネート、例えば、プロピレンカーボネートおよびエチレンカーボネート;ならびに
10.ジメチル(ポリ)C2〜C3-アルキレングリコールエーテル、例えば、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、低分子量ポリエチレングリコールおよび低分子量ポリプロピレングリコール(MW ≦ 400)。
- コムギ(Triticum aestivum)およびコムギ様作物、例えばデュラムコムギ(T. durum)、ヒトツブコムギ(T. monococcum)、フタツブコムギ(T. dicoccon)およびスペルトコムギ(T. spelta)、ライムギ(Secale cereale)、ライコムギ(Tritiosecale)、オオムギ(Hordeum vulgare)などの穀類;
- トウモロコシ(Zea mays);
- モロコシ(例えば、モロコシ(Sorghum bicolour));
- イネ(イネ属の種、例えば、アジア栽培イネ(Oryza sativa)およびアフリカ栽培イネ(Oryza glaberrima);および
- サトウキビ;
- マメ科植物(Fabaceae)、例えば、ダイズ(Glycine max.)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、ならびにエンドウ(Pisum sativum)、キマメおよびササゲを含むエンドウ、ソラマメ(Vicia faba)、ササゲ(Vigna)属の種およびインゲンマメ(Phaseolus)属の種を含む豆およびヒラマメ(レンズマメ(lens culinaris var.))などの豆類作物;
- アブラナ科、例えば、カノーラ(Brassica napus)、アブラナ(Brassica napus)、キャベツ(B. oleracea var.)、カラシナ(B. juncea)、ブラシカ・カンペストリス(B. campestris)、タアサイ(B. narinosa)、クロガラシ(B. nigra)およびハリゲナタネ(B. tournefortii)などのカラシ;ならびにカブ(Brassica rapa var.);
- 他の広葉作物、例えば、ヒマワリ、ワタ、アマ、アマニ、サトウダイコン、ジャガイモおよびトマト;
- TNV作物(TNV:木、木の実およびブドウ)、例えば、ブドウ、柑橘類、ナシ状果実、例えばリンゴおよびセイヨウナシ、コーヒー、ピスタチオおよびアブラヤシ、 核果、例えばモモ、アーモンド、クルミ、オリーブ、サクラ、セイヨウスモモおよびアンズ;
- 芝、牧草および放牧地;
- タマネギおよびニンニク;
- 球根観賞植物、例えば、チューリップおよびスイセン;
- 針葉樹および落葉樹、例えば、マツ、モミ、オーク、カエデ、ハナミズキ、サンザシ、野生リンゴ、およびクロウメモドキ(バックソーン);および
- 庭園観賞植物、例えば、ペチュニア、マリーゴールド、バラおよびキンギョソウ。
X線粉末回折(PXRD)の図は、Cuアノード(λ = 1.5406Å; 45 kV、25 mA)を有するSiemens製のD-5000回折計を用いて、25℃において、2θ = 4°〜35°の範囲、0.02°の増分の反射配置で測定した。得られた2θ値は、記載した格子面間隔dを計算するために使用した。
I スラリー法
498 mgのペンジメタリンおよび493 mgのメタザクロル(モル比1:1)を20 mlの水とエタノールの混合物(19:1 v/v)と共にフラスコに入れた。40℃で30分間攪拌した後、種結晶として約5〜10 mgのメタザクロルとペンジメタリンの共結晶を加えた。混合物を5日間攪拌した後、23℃に冷却し、濾過し、素焼板上で23℃で16時間乾燥した。PXRDにより、得られた結晶性物質が、図1に示す特徴的なPXRDパターンを有するメタザクロルとペンジメタリンの共結晶であることが明らかになった。結晶複合体の融解は57℃で開始した。
下記の製剤添加物を使用した。
メタザクロル 378
グリセロール 70
分散剤1 30
分散剤2 19
分散剤3 6
消泡剤 5
キサンタンガム(2%水溶液) 55
染料製剤 100
水 295
分散剤2:アクリル酸グラフトコポリマー(Atlox 4913、Uniquema製)
分散剤3:16個のオキシエチレン単位を有するエトキシ化トリスチリルフェノールアンモニウムサルフェート:Soprophor 4D384、Rhodia製
分散剤4:フェノールスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生成物のナトリウム塩
消泡剤:市販のシリコン消泡剤(水性乳液、20重量%の活性物質 - Wacker Chemie AGより入手したSilfoam SRE)
染料製剤:ディスパースグリーン
前記の実施例に従って製造したペンジメタリン/メタザクロル共結晶の安定性を、1 gのサンプルを20 mlの水中、室温で2週間攪拌することにより測定した。その後、ホットステージ顕微鏡およびPXRDにより、いかなる他の結晶形への変換も起こらなかったことが証明された。
Claims (9)
- ペンジメタリンおよびメタザクロルの結晶複合体であって、メタザクロルとペンジメタリンとのモル比が0.5 : 1〜2 : 1であり、25℃でのCu放射によるX線粉末回折において、2θ値で表して、6.40 ± 0.2°、7.06 ± 0.2°、7.36 ± 0.2°、11.82 ± 0.2°、12.78 ± 0.2°、14.72 ± 0.2°、19.21 ± 0.2°、21.28 ± 0.2°、22.15 ± 0.2°の反射のうちの少なくとも4つを示す、前記結晶複合体。
- メタザクロルとペンジメタリンとのモル比が0.8 : 1〜1.25 : 1である、請求項1に記載の結晶複合体。
- 25℃でのCu放射によるX線粉末回折において、2θ値で表して、6.40 ± 0.2°、7.06 ± 0.2°、7.36 ± 0.2°、11.82 ± 0.2°、12.78 ± 0.2°、14.72 ± 0.2°、19.21 ± 0.2°、21.28 ± 0.2°、22.15 ± 0.2°の反射を示す、請求項1に記載の結晶複合体。
- ペンジメタリンおよびメタザクロルを有機溶媒中または水と有機溶媒との混合物中に懸濁することを含む、請求項1〜3のいずれか1項に定義された結晶複合体の調製方法。
- ペンジメタリンおよびメタザクロルを水性液体中で混合して水性懸濁液を得て、得られた水性懸濁液にせん断力を適用することを含む、請求項1〜3のいずれか1項に定義された結晶複合体の調製方法であって、ペンジメタリンおよびメタザクロルを、ペンジメタリンおよびメタザクロルの総量がこのように得られた懸濁液中で5〜70%の量になるように混合する、前記方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に定義されたペンジメタリンとメタザクロルの結晶複合体を含む農業用組成物。
- ペンジメタリンとメタザクロルの結晶複合体を水性懸濁液の形で含有する、請求項6に記載の農業用組成物。
- さらなる活性化合物を含有する、請求項6または7に記載の農業用組成物。
- さらなる活性化合物がイミダゾリノン除草剤である、請求項8に記載の農業用組成物。
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