JP5509045B2 - 中性金属デンドリマー錯体 - Google Patents
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Description
従って、本発明は、式(I):
芯−[デンドライト(−Q)a]n (I)
〔式中、芯(CORE)は、式MXxYz(ここでMは金属陽イオンを表し、xは1以上の整数を表し、同じか又は異なるXは、各々、一、二又は三デンテイト(dentate)配位基を表し、zは0又は1以上の整数を表し、同じか又は異なるYは、各々、配位基を表し、(b.x)+(c.z)の合計はMの配位点の数に等しく、ここでbはX上の配位点の数であり、cはY上の配位点の数である)の基を表し;nは2以上の整数を表し;同じか又は異なるデンドライト(DENDRITE)は、各々、基Xに結合した樹枝状分子構造体を表し;aは、0又は1以上の整数を表し;同じか又は異なるQは、各々、表面基を表し;芯は、デンドライトの分岐基又は分岐原子に結合した第一単結合で終わっている。〕の帯電中性有機金属デンドリマーであって、Mを中心とし前記デンドリマーを含む概念的球の半球が前記第一単結合を欠くことのない構造を有する、上記デンドリマーを提供する。
本発明は、芯に結合したデンドロンの数及びそれらの空間的分布を調節することにより有機金属芯デンドリマーの分子間芯・芯相互作用を制御すること及びそれらのデンドリマーをOLEDに使用することを対象とする。
M−[X(デンドライト(−Q)a)y]xYz (II)
〔式中、xは2以上の整数を表し、yは2以上の整数を表し、他の記号は式(I)について上で定義したのと同じである〕を有する。
を有する。xは、2又は3であるのが好ましい。
の配位子が含まれる。他の好ましい配位子Yには、β−ジケトネート、2−カルボキシルピリジン、例えばピコリン酸、トリアリールホスフィン、例えばトリフェニルホスフィン、トリアルキルホスフィン、エチレンジアミン、シアン化物、一酸化炭素及び一硫化炭素が含まれる。
A−1
3−(3',5'−ジブロモフェニル)−2−プロペナル
アルゴン中、400cm3のエーテル中にt−ブトキシド(13.0g、116mM)、(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)トリ−n−ブチルホスフィン臭化物塩(4.5M、32cm3、144mM)を入れた低温(氷水浴)溶液に、3,5−ジブロモベンズアルデヒド(16.1g、61.0mM)を添加した。その混合物を0〜2℃で2時間撹拌し、1.0MのHCl水溶液(300cm3)をその混合物に添加した。反応を徐々に室温へ暖め、室温で21時間撹拌した。二つの層を分離した。水性層をエーテル(3×200cm3)で抽出した。有機層及びエーテル抽出物を合わせ、塩水(1×300cm3)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を完全に除去すると、黄色の固体が残った。その固体を溶離剤として酢酸エチル・軽質石油(40〜60℃)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色の固体として3.36g(19%)のA−1を得た;δH(200MHz;CDCl3)6.68(1H、dd、J7.4&16Hz、ビニルH)、7.33(1H、d、J16Hz、ビニルH)、7.33(2H、m、ArH)、7.63(1H、m、ArH)、及び9.72(1H、d、J7.6Hz、CHO);m/z[Cl(NH3)]306、308、310(MNH4 +)、及び288、290、292(M+)。
A−2
3−{3',5'−ジ[4''−(2'''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]フェニル}−2−プロペナル
PCT/GB02/00739の例4に従って調製された硼素化合物G0−BX 2 (647mg、2.59mM)、3−(3',5'−ジブロモフェニル)−2−プロペナルA−1(326mg、1.24mM)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(91mg、0.079mM)、2MのNa2CO3(水溶液)(1.0cm3)、EtOH(1.0cm3)及びトルエン(3.5cm3)の混合物を脱ガスし、次にアルゴン中18時間還流しながら(106℃の浴温度で)加熱した。その混合物を周囲温度へ冷却し、次に水(5cm3)及びエーテル(6cm3)で希釈した。二つの層を分離した。水性層をエーテル(3×5cm3)で抽出した。有機層及びエーテル抽出物を合わせ、塩水(1×10cm3)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を完全に除去した。残渣を溶離剤としてDCM・軽質石油(0:1〜1:30及び1:10)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、明黄色の油として607mg(100%)のA−2を得た;δH(200MHz;CDCl3)0.80−1.05(12H、m、Me)、1.24−1.64(16H、m、CH2)、1.68−1.88(2H、m、CH)、3.91(4H、m、ArOCH2)、6.84(1H、dd、J7.8&16Hz、ビニルH)、7.20(1H、d、J16Hz、ビニルH)、7.58(4H、m、ArH)、7.67(2H、m、ArH)、7.79(1H、m、ArH)、及び9.77(1H、d、J16Hz、CHO);m/z[APCI+]541(MH+)。
A−3
3−ブロモフェニルアシル臭化物(956mg、3.44mM)と44cm3のアセトンとの混合物に、ピリジン(6cm3)を添加した。反応を室温で2時間撹拌し、減圧下で溶媒を除去した。得られた沈澱物をエーテル(4×10cm3)で洗浄し、減圧下で乾燥したところ、明るいピンク/クリームの固体として1.18g(96%)のA−3が残った。
A−4
2−(3'−ブロモフェニル)−4−{3'',5''−ジ[4'''−(2''''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]フェニル}−ピリジン
3−{3',5'−ジ[4''−(2'''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]フェニル}−2−プロペナル(607mg、1.12mM)、ピリジニウム塩A−3(481mg、1.35mM)及び12cm3のエタノールの混合物に、酢酸アンモニウム(5.97g、77.5mM)を添加した。その混合物を撹拌し、アルゴン中、90℃の油浴で5時間加熱した。その混合物を水(10cm3)で希釈し、DCM(4×15cm3)で抽出した。DCM抽出物を合わせ、塩水(1×30cm3)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、溶媒を除去したところ、明褐色の油が残った。その油を、溶離剤としてDCM・軽質石油(0:1〜1:40)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、明黄色の油として292mg(36%)のA−4を得た;δH(200MHz;CDCl3)0.78−1.04(12H、m、Me)、1.17−1.64(16H、m、CH2)、1.67−1.88(2H、m、CH)、3.92(4H、m、ArOCH2)、7.01(4H、m、ArH)、7.08−8.03(13H、m、ArH&PyH)、8.25(1H、m、ArH)、及び8.78(1H、m、PyH);m/z[APCI+]717、718、719、720、721、722(M+)。
A−5
4−{3',5'−ジ[4''−(2'''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]フェニル}−2−(3''''−{3''''',5'''''−ジ[4''''''−(2'''''''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]フェニル}フェニル)−ピリジン
PCT/GB02/00739の例6に従って調製された硼素化合物G1−BX 2 (1.19mg、1.66mM)、臭化アリールA−4(1.14g、2.16mM)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(134mg、0.116mM)、2MのNa2CO3(水溶液)(2.0cm3)、EtOH(2.0cm3)及びトルエン(7cm3)の混合物を脱ガスし、次にアルゴン中86時間還流しながら(105℃の浴温度で)加熱した。その混合物を周囲温度へ冷却した。二つの層を分離した。水性層をエーテル(3×6cm3)で抽出した。有機層及びエーテル抽出物を合わせ、塩水(1×18cm3)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を完全に除去した。残渣を溶離剤としてDCM・軽質石油(0:1〜1:10)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、明黄色の油として755mg(41%)のA−5を得た;λmax/nm(薄膜)270;δH(200MHz;CDCl3)0.80−1.08(24H、m、Me)、1.22−1.65(32H、m、CH2)、1.69−1.91(4H、m、CH)、3.92(8H、m、ArOCH2)、6.92−7.12(8H、m、ArH)、7.51−7.83(16H、m、PyH&ArH)、8.03−8.12(3H、m、PyH&ArH)、8.41(1H、m、ArH)、及び8.83(1H、m、PyH);m/z[APCI+]1122、1123、1124、1125、1126(M+)。
A−6
4−ブロモ−2−(3'−ブロモフェニル)−ピリジン
2,4−ジブロモピリジン(3.30g、13.9mM)、3−ブロモフェニルボロン酸(3.69g、16.7mM)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(643mg、0.557mM)、2MのNa2CO3(水溶液)(12cm3)、EtOH(12cm3)及びトルエン(40cm3)の混合物を脱ガスし、次にアルゴン中3.5日間110℃の浴温度で還流加熱した。反応を冷却し、二つの層を分離した。水性層をエーテル(3×13cm3)で抽出した。有機層及びエーテル抽出物を合わせ、塩水(1×30cm3)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を完全に除去したところ、黒褐色の油が残った。その油を、溶離剤としてDCM・軽質石油(0:1〜1:10)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色固体として1.03g(24%)のA−6を得た;δH(200MHz;CDCl3)7.36(1H、m、ArH)、7.45(1H、m、PyH)、7.58(1H、m、ArH)、7.89(2H、m、PyH&ArH)、8.16(1H、m、ArH)、及び8.52(1H、m、PyH);m/z[APCI+]311、314、316(MH+)。
A−8
facトリス[4−{3',5'−ジ[4''−(2'''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]フェニル}−2−(3''''−{3''''',5'''''−ジ[4''''''−(2'''''''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]フェニル}フェニル)−ピリジン]イリジウム(III)
配位子A−5(200mg、0.178mM)、Ir(acac)3(12.4mg、0.025mM)及びグリセロール(1cm3)の混合物を脱ガスし、次に加熱マントルを用いて220℃で14時間加熱した。その混合物を周囲温度へ冷却した。その混合物をアセトン(8cm3)及びDCM(3cm3)中へ溶解した。その溶液を静置し、デンドリマーを含有する層をグリセロール層から分離した。その混合物を蒸発して約4cm3にし、溶離剤として軽質石油を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄橙色の固体として9mg(10%)のA−8を得た;λmax/nm(薄膜)277;δH(400MHz;CDCl3)0.87−1.02(72H、m、Me)、1.24−1.62(96H、m、CH2)、1.69−1.83(12H、m、CH)、3.80−3.97(24H、m、ArOCH2)、6.90−7.07(24H、m、ArH)、7.23(3H、m、PyH)、7.32−7.93(51H、m、ArH&PyH)、8.14(3H、m、PyH)、及び8.34(3H、m、PyH);m/z[MALDI]3560、3561、3562、3563、3564、3565、3567、3568(M+)。
B−1
5−ブロモ−2−(3'−ブロモフェニル)−ピリジン
2,5−ジブロモピリジン(4.33g、17.7mM)、3−ブロモフェニルボロン酸(4.70g、21.3mM)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(800mg、0.692mM)、2MのNa2CO3(水溶液)(18cm3)、EtOH(18cm3)及びトルエン(50cm3)の混合物を脱ガスし、アルゴン中23時間105℃の浴温度で還流加熱した。反応を冷却し、二つの層を分離した。水性層をエーテル(3×15cm3)で抽出した。有機層とエーテル抽出物とを合わせ、塩水(1×40cm3)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を完全に除去したところ、オレンジ色の油が残った。その油を、溶離剤としてDCM・軽質石油(0:1〜1:10)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色の固体として2.50g(45%)のB−1を得た;δH(200MHz;CDCl3)7.26−7.42(1H、m、ArH)、7.57(2H、m、PyH&ArH)、7.88(2H、m、PyH&ArH)、8.14(1H、m、ArH)、及び8.74(1H、m、PyH);m/z[CI(NH3)]312、314、316(MH+)。
B−3
facトリス[5−ブロモ−2−(3'−ブロモフェニル)−ピリジン]イリジウム(III)
5−ブロモ−2−(3'−ブロモフェニル)ピリジン(1.00g、3.20mM)、塩化イリジウム三水和物(250mg、0.709mM)、H2O(6.3cm3)及び2−エトキシエタノール(19cm3)の混合物を、窒素流中24時間127℃の浴温度で還流加熱し、然る後、冷却した。その混合物から明橙黄色の固体が沈澱した。その混合物から液体を除去し、沈澱物を残した。沈澱物を90%EtOH(3×10cm3)で、その後EtOH(1×10cm3)で洗浄した。その固体を乾燥し、所望の生成物としての656mgの黄橙色の固体及び過剰の配位子を得た。
B−4
facトリス[5−{3',5'−ジ[4''−(2'''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]フェニル}−2−(3''''−{3''''',5'''''−ジ[4''''''−(2'''''''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]フェニル}フェニル)−ピリジン]イリジウム(III)
PCT/GB02/00739の例6に従って調製された硼素化合物G1−BX 2 (1.26mg、0.858mM)、トリス[5−ブロモ−2−(3'−ブロモフェニル)ピリジン]イリジウム(III)(178mg、0.158mM)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(36mg、0.032mM)、2MのNa2CO3(水溶液)(1.0cm3)、EtOH(1.0cm3)及びトルエン(3.0cm3)の混合物を脱ガスし、次にアルゴン中64時間105℃の浴温度で還流加熱した。その混合物を冷却した。その混合物を、溶離剤としてDCM・軽質石油(0:1〜1:30)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、次に溶離剤としてDCM・軽質石油(1:30)を用いてクロマトトロン(chromatotron)により精製し、オレンジ色の固体として30mg(5%)のB−4を得た;δH(200MHz;CDCl3)0.77−1.08(72H、m、Me)、1.15−1.86(108H、m、CH2&CH)、3.69(12H、m、ArOCH2)、3.89(12H、m、ArOCH2)、6.68(12H、m、ArH)、7.00(12H、m、ArH)、及び7.22−8.32(60H、m、ArH&PyH);m/z[MALDI]3562、3563、3564、3567、3568(M+)。
DEHP−Car
3,6−ジ[4'−(2''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾール
3,6−ジブロモカルバゾール(12.0g、37.1mM)、PCT/GB02/00739の例4に従って調製された硼素化合物G0−BX 2 (24.1g、96.4mM)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(800mg、0.692mM)、2MのNa2CO3(水溶液)(40cm3)、EtOH(40cm3)及びトルエン(100cm3)の混合物を脱ガスし、次にアルゴン中42時間(100℃の浴温度で)還流加熱した。その混合物を冷却し、H2O(30cm3)及びエーテル(40cm3)で希釈した。二つの層を分離した。水性層をエーテル(3×40cm3)で抽出した。有機層とエーテル抽出物とを合わせ、塩水(1×50cm3)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、濾過した。溶媒を完全に除去し、残渣を、溶離剤として酢酸エチル・軽質石油(0:1〜1:10)及びDCM・酢酸エチル・軽質石油(4:1:20)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、14.7g(69%)のDEHP−Carを得た;m/z[APCI+]576(M+)。
C−1
臭化3−{3',6'−ジ[4''−(2'''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル
3,6−ジ[4'−(2''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾールDEHP−Car(2.50g、4.34mM)、1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(4.91g、17.4mM)、ナトリウムt−ブトキシド(834mg、8.68mM)、及び蒸留トルエン(12cm3)の脱ガスした〔真空にし、次にアルゴンを満たしたシュレンク(Schlenk)ライン〕混合物に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](198mg、0.217mM)及びトリ−t−ブチルホスフィン(ヘキサン中10%、4.4cm3)を添加した。その混合物を再び脱ガスし、然る後、アルゴン中63時間110℃の浴温度で還流加熱した。得られたものを室温へ冷却し、H2O(20cm3)及びエーテル(25cm3)で希釈した。二つの層を分離した。水性層をエーテル(3×20cm3)で抽出した。有機層とエーテル抽出物とを合わせ、塩水(1×40cm3)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を完全に除去したところ、オレンジ色の油が残った。その混合物を、溶離剤としてDCM・軽質石油(0:1〜1:10)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、明橙色の油として1.65g(52%)のC−1を得た;δH(200MHz;CDCl3)0.80−1.06(12H、m、Me)、1.26−1.68(16H、m、CH2)、1.71−1.89(2H、m、CH)、3.93(4H、m、ArOCH2)、7.04(4H、m、ArH)、7.42−7.74(11H、m、ArH&CarH)、7.80(1H、m、ArH)、及び8.33(2H、m、CarH);m/z[APCI+]730、731、732、733、734(MH+)。
C−2
2−(3−{3',6'−ジ[4''−(2'''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)
アルゴン雰囲気中、13cm3の無水THF中に臭化アリールC−1(1.64g、2.24mM)を入れた低温(ドライアイス/アセトン浴)溶液に、t−ブチルリチウム(1.7M、2.1cm3、3.59mM)を添加した。その混合物を−78℃で1時間撹拌し、次に2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(0.9cm3)を迅速にその低温混合物に添加した。反応を−78℃で2時間撹拌し、然る後、ドライアイス/アセトン浴から取り出した。次にその混合物を室温で18時間撹拌し、H2O(8cm3)でクエンチした。二つの層を分離した。水性層をエーテル(3×10cm3)で抽出した。有機層とエーテル抽出物とを合わせ、塩水(1×30cm3)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を完全に除去した。溶離剤としてDCM・軽質石油(0:1〜1:0)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、明褐色の油として554mg(32%)のC−2を得た;δH(200MHz;CDCl3)0.83−1.03(12H、m、Me)、1.24−1.68(28H、m、CH2&Me)、1.68−1.88(2H、m、CH)、3.92(4H、m、ArOCH2)、7.03(4H、m、ArH)、7.40−8.04(12H、m、CarH&ArH)、及び8.33(2H、m、CarH);m/z[APCI+]776、777、778、779、780(M+)。
C−3
4−ブロモ−2−(3'−{3'',6''−ジ[4'''−(2''''−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)ピリジン
ボロレートC−2(500mg、0.643mM)、2,4−ジブロモピリジン(152mg、0.643mM)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(52mg、0.045mM)、2MのNa2CO3(水溶液)(0.8cm3)、EtOH(0.8cm3)及びトルエン(2cm3)の混合物を脱ガスし、次にアルゴン中45時間110℃の浴温度で還流加熱した。その混合物を冷却した。二つの層を分離した。水性層をエーテル(3×4cm3)で抽出した。有機層とエーテル抽出物とを合わせ、塩水(1×7cm3)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を完全に除去した。溶離剤としてDCM・軽質石油(0:1〜1:0)を用いてシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製し、明褐色の固体として140mg(27%)のC−3を得た;δH(200MHz;CDCl3)0.82−1.07(12H、m、Me)、1.23−1.68(16H、m、CH2)、1.69−1.88(2H、m、CH)、3.93(4H、m、ArOCH2)、7.04(4H、m、ArH)、7.43−7.83(11H、m、CarH&ArH)、7.97(1H、m、PyH)、8.11(1H、m、PyH)、8.36(2H、m、CarH)、及び8.54(1H、m、PyH);m/z[APCI+]805、806、807、808、809(M+)。
光物理的性質及びデバイス特性
A−8及びB−4の薄膜の光ルミネッセンス量子効率(PLQY)を測定し、各々32%及び70%であることが判明した。これは、配位子のフェニル環の同じ位置のみに同じデンドロンが結合した第一ジェネレーションIrppyD1(22%)及び第二ジェネレーションIrppyD2(31%)デンドリマーのPLQY〔J.P.J.マーカムら、Appl. Phys. Lett., 80, 2645 (2002)〕と比較されるべきものである。即ち、第二の第一ジェネレーションデンドロンを配位子へ入れると、PLQYが50〜140%改善されるのである。このことは、本発明が、望ましくない分子間相互作用を制御していることを証明するものである。このことが更に証明するのは、トルエンにB−4を入れた溶液のPLQYが75%であり、これは薄膜PLQYに匹敵し、しかも固体状態でのルミネッセンスのクエンチングが殆ど無いことを示すことである。より高いジェネレーションのものを合成することは比較的困難であることを考慮すると、これは先行技術に対する顕著な改良である。更に別の実際的利点は、PLQYを高くし、ELデバイス効率を高くするために、デンドリマーをホスト材料と混合する必要はないことである。
Claims (17)
- 式(III):
〔式中、Mは、形式的電荷r+を有する金属陽イオンであり、
Z1及びZ2は、任意選択的に置換されていてもよい、5又は6員環アリール又はヘテロアリール環の完成に必要な基であり、
Z 1 は、任意選択的に融合環系の一部分とすることのできる5又は6員環アリール又はヘテロアリール環が、フェニル、ピリジル、チオフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ベンズアミダゾリル、カルバゾリル、フルオレニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノクサリニル、ベンゾチオフェニル、フタラジニル、キナゾリニル、イミダゾリル、ピラゾリニル、オキサゾリニル、オキサジアゾリニル、トリアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、フェナントリジニル、フリル及びベンゾチオフェニルから選択されるものであり、該5又は6員環アリール又はヘテロアリール環は更に任意選択的にハロ、アルキル(C1〜15)、ハロアルキル、アルキルオキシ、アリールオキシアリール、アルキルオキシアリール、アリール、アルキルアリール、シアノ、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、スルフィニル、スルホニル、アリールオキシ、アルキルアリールアミノ、ベンジルアルコール(benzylicalcohol)又はアルデヒドによって置換されていてもよく、
Z 2 は、任意選択的に融合環系の一部分とすることのできる5又は6員環アリール又はヘテロアリール環が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノクサリン、フタラジン、キナゾリン、ナフトリジン、シノリン、ピリミジン、フェナントロリン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール及びフェナントリジンから選択されるものであり、該5又は6員環アリール又はヘテロアリール環は更に任意選択的にハロ、アルキル(C1〜15)、ハロアルキル、アルキルオキシ、アリールオキシアリール、アルキルオキシアリール、アリール、アルキルアリール、シアノ、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、スルフィニル、スルホニル、アリールオキシ、アルキルアリールアミノ、ベンジルアルコール(benzylicalcohol)又はアルデヒドによって置換されていてもよく、
デンドライト1及びデンドライト2はデンドロンであり、デンドライト1及びデンドライト2の各々は、同一でも異なってもよく、アリール及び/又はヘテロアリール基又は窒素、任意選択的にビニル又はアセチレニル基であって、前記(ヘテロ)アリール又はビニル基のsp 2 混成炭素原子を介して、前記アセチレニル基のsp混成炭素原子を介して、或いはNと(ヘテロ)アリール基との間の単結合を介して結合されたものを含む、少なくとも部分的に共役した樹枝状分子構造体を表し、
Yは、中性又は陰イオン性配位子であり、zが1より大きい場合、Yは各々同じか又は異なることができ、
xは2又は3であり、
zは、0、1、2、又は3であり、
デンドリマーは、r=(p×x)+(q×z)であるように中性である。〕
を有する有機金属デンドリマー。 - 配位子Yが、式(IV):
(Z 1 及びZ 2 は、任意選択的に置換されていてもよい、5又は6員環アリール又はヘテロアリール環の完成に必要な基であり、
Z 1 は、任意選択的に融合環系の一部分とすることのできる5又は6員環アリール又はヘテロアリール環が、フェニル、ピリジル、チオフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ベンズアミダゾリル、カルバゾリル、フルオレニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、キノクサリニル、ベンゾチオフェニル、フタラジニル、キナゾリニル、イミダゾリル、ピラゾリニル、オキサゾリニル、オキサジアゾリニル、トリアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、フェナントリジニル、フリル及びベンゾチオフェニルから選択されるものであり、該5又は6員環アリール又はヘテロアリール環は更に任意選択的にハロ、アルキル(C1〜15)、ハロアルキル、アルキルオキシ、アリールオキシアリール、アルキルオキシアリール、アリール、アルキルアリール、シアノ、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、スルフィニル、スルホニル、アリールオキシ、アルキルアリールアミノ、ベンジルアルコール(benzylicalcohol)又はアルデヒドによって置換されていてもよく、
Z 2 は、任意選択的に融合環系の一部分とすることのできる5又は6員環アリール又はヘテロアリール環が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノクサリン、フタラジン、キナゾリン、ナフトリジン、シノリン、ピリミジン、フェナントロリン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール及びフェナントリジンから選択されるものであり、該5又は6員環アリール又はヘテロアリール環は更に任意選択的にハロ、アルキル(C1〜15)、ハロアルキル、アルキルオキシ、アリールオキシアリール、アルキルオキシアリール、アリール、アルキルアリール、シアノ、アミノ、ジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、スルフィニル、スルホニル、アリールオキシ、アルキルアリールアミノ、ベンジルアルコール(benzylicalcohol)又はアルデヒドによって置換されていてもよく、
*はMへの結合を表す。)の配位子並びに
β−ジケトネート、2−カルボキシルピリジン、トリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィン、エチレンジアミン、シアン化物、一酸化炭素及び一硫化炭素から選択される、請求項1に記載の有機金属デンドリマー。 - xが3であり、zが0である、請求項1又は2に記載の有機金属デンドリマー。
- 固体状態で発光性である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機金属デンドリマー。
- 固体状態で燐光性であり、金属から配位子への電荷移動状態で発光する、請求項4に記載の有機金属デンドリマー。
- デンドライト1及びデンドライト2の各々が、更に反応可能なアルケン、(メタ)アクリレート、硫黄含有又は珪素含有基;スルホニル基;ポリエーテル基;C 1 〜C 15 アルキル基;アミン基;モノ−、ジ−、又はトリ−C 1 〜C 15 アルキルアミン基;−COOR基(ここでRは水素又はC 1 〜C 15 アルキルである);−OR基(ここでRは、水素、アリール、又はC 1 〜C 15 アルキル又はC 2 〜C 15 アルケニルである);−O 2 SR基(ここでRは、C 1 〜C 15 アルキル又はC 2 〜C 15 アルケニルである);−SR基(ここでRは、アリール、又はC 1 〜C 15 アルキル又はC 2 〜C 15 アルケニルである);及び−SiR 3 基〔ここでR基は、同じか又は異なり、水素、C 1 〜C 15 アルキル又はC 2 〜C 15 アルケニル、又は−SR′基(R′は、アリール、又はC 1 〜C 15 アルキル又はC 2 〜C 15 アルケニルである)、アリール、又はヘテロアリールである〕;から選択された少なくとも一つの表面基を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機金属デンドリマー。
- 金属陽イオンがイリジウム、レニウム又は白金である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機金属デンドリマー。
- 金属陽イオンがイリジウム又は白金である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機金属デンドリマー。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機金属デンドリマーから本質的になる、又は請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機金属デンドリマー及び一つ以上の分子状、樹枝状又は重合体状化合物を含有する、フィルム。
- 有機金属デンドリマー及び一つ以上の分子状、樹枝状又は重合体状化合物を含有し、前記有機金属デンドリマー対他の成分(一種又は多種)のモル比が、1:1〜100:1である、請求項9に記載のフィルム。
- 順次、任意選択的な基体、電極、任意選択的な第一電荷輸送層、発光層、任意選択的な第二電荷輸送層及び対電極の各層を含み、
前記発光層、任意選択的な第一電荷輸送層及び任意選択的な第二電荷輸送層の少なくとも一つが、請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機金属デンドリマーを含むフィルム又は請求項9又は10に記載のフィルムである、有機発光デバイス。 - 発光層が、請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機金属デンドリマーを含むフィルム又は請求項9又は10に記載のフィルムである、請求項11に記載のデバイス。
- 発光層が、発光性ドーパントを付加的成分として含む、請求項11又は12に記載のデバイス。
- 発光層が、一つ以上の電荷輸送物質を付加的成分として含む、請求項11〜13のいずれか1項に記載のデバイス。
- 発光層が、分子状又は樹枝状物質を付加的成分として含む、請求項11〜14のいずれか1項に記載のデバイス。
- 発光層が、重合体を付加的成分として含む、請求項11〜15のいずれか1項に記載のデバイス。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機金属デンドリマーを含むフィルム又は請求項9又は10に記載のフィルムの少なくとも一つの層を含む、光電池デバイス。
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