JP5506191B2 - 官能化イオン液体を含む液相から少なくとも1種の化合物を抽出する方法、および前記方法を実施するための微小流体システム - Google Patents
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Description
−イオン液体/他の溶媒または水相の二相抽出(「RT ionic liquids as novel media for clean liquid−liquid extraction」、J.G.Huddleston et al.、Chem.Commun.、1998、1765−1766参照)
−液体クロマトグラフィーと結び付けた、イオン液体の液滴を使用する液/液マイクロ抽出(「Ionic liquid−based liquid−phase microextraction,a new sample enrichment procedure for liquid chromatography」、J.Liu et al.、J.Chromatograph.A、2004、1026、143−147参照)
−炭化水素中のガス状、液状の含硫黄不純物の分離(特許文献WO−A−2003/070667およびWO−A−2003/040264参照)。
−非常に類似した沸点を示す化合物の分離(特許文献WO−A−2002/074718参照)、および
−イオン液体中の錯化剤による重金属の抽出(「First application of calixarenes as extractants in room−temperature ionic liquids」、S.Kojiro、Chemistry Letters、2004、320−321参照)
これらの分離操作すべてが、イオン液体から構成される抽出流体を使用してある化合物を抽出すること、即ち、液相からイオン液体への物質移動によってこの化合物を移動させることを対象とすることに注意されたい。
−液相中で、多数の反応を行い、操作条件を迅速に最適化し、生成物を大量に合成し、および
−固体担体上で、固体担体を様々な溶媒中で連続洗浄することにより迅速に精製する
ことを可能にする事実により、液相中および固体担体上での合成の利点を併有している。
(i)混合物を含む微小液滴、一方では、少なくとも1種の官能化イオン液体によって担持された少なくとも1種の化学的または生物学的化合物の分子を精製し、他方では、これらの担持分子と反応しなかった過剰の前記1種もしくは複数の化合物、および/またはこのイオン液体と前記1種もしくは複数の化合物との反応の副生物を精製して、この過剰の未反応化合物および/またはこれらの副生物を抽出する、ならびに
(ii)少なくとも1種の官能化イオン液体によって担持された化学的または生物学的化合物の分子を含む、微小液滴中の担体を切断してこれらの化合物を抽出する
単位操作を特に行うことを可能にする、少なくとも1種の官能化イオン液体を含む液相から、前記イオン液体(単数又は複数)と不混和性の液状抽出流体によって、少なくとも1種の化学的または生物学的化合物を抽出する方法を提供することである。
−少なくとも1種の化学的または生物学的化合物と
−純粋な官能化イオン液体、純粋な官能化イオン液体の混合物、あるいはまた、1種または複数の官能化イオン液体と1種または複数の非官能化イオン液体と場合により1種もしくは複数の溶媒との混合物との
混合物を意味することが理解される。
a)A1 +は、官能性または非官能性カチオンあるいは官能性であるカチオンがまったくないかカチオンの少なくとも1種が官能性であるカチオンの混合物を表し、
b)X1 −は、官能性または非官能性アニオンあるいは官能性であるアニオンがまったくないかアニオンの少なくとも1種が官能性であるアニオンの混合物を表すが、ただし、
c)該カチオンA1 +および/または該アニオンX1 −は、前記化学的または生物学的化合物と反応できる少なくとも1種の官能基を保持する。
OH−、F−、CN−、RO−、RS−、RSO3 −、RCO2 −またはRBF3 −から特に選択される、Y−Fiに相当する単純なアニオンを表すことができ、式中、Rは、1〜20個の炭素原子を含むアルキル基または6〜30個の炭素原子を含むアリール基を表す。
−前記導入ストリームおよび抽出ストリームが、前記浴中で前記表面と実質的に垂直に有利に出現し、
−前記抽出ストリームが、前記導入ストリーム中に連続的にリサイクルされ、この抽出流体の「再生」により、その使用量を有利に削減し、
−前記抽出浴(即ち、前記抽出液滴または前記限定容積)は、前記微小液滴を前記浴の上流および下流へ前記表面と接触しながら移動させるために、その相対する側方の少なくとも2方にある周囲スペースへ開放されている。
−金電極などの基板を覆う電極は、シリカまたは窒化ケイ素(Si3N4)などの電気絶縁体で覆われ、
−前記シートは、ホウケイ酸ガラスおよびプラスチックに基づき、前記支柱は、エポキシ樹脂などの感光性樹脂に基づき、このシートを、接着剤を介してこれらの支柱上に置く
ようなシステムであることは有利である。
−抽出キャピラリ16を介して、抽出流体と化合物AおよびA’とを含む抽出物E、ならびに
−電極13を介して、別の操作、例えば、別の化学反応もしくは生物学的反応または分析の目的のために、グラフト化イオン液体LITS−Aを純粋状態で含むラフィネートRの微小液滴
を得るのに適している。
−キャピラリ116を介して、抽出流体Fと化合物AおよびA’を含む抽出物E、ならびに
−電極113を介して、表面112上を移動し、別の操作、例えば反応または分析の目的のためにグラフト化イオン液体LITS−Aを純粋状態で含むラフィネートRの微小液滴
を得るのに適している。
−キャピラリ216を介して、抽出流体Fと化合物AおよびA’を含む抽出物E、ならびに
−電極213を介して、別の操作、例えば反応または分析の目的のために、表面212上を移動しグラフト化イオン液体LITS−Aを純粋状態で含むラフィネートRの微小液滴
を得るのに適している。
−覆いのないことによる簡略化技術
−覆いのないことによる、開放環境から限定環境までの経路がないこと
−微小流体システム上の抽出領域上で導入キャピラリをセンタリングすることによる、該微小流体システム上の抽出領域の完全な位置決め
−基板中に設けたキャピラリを経て抽出液体を完全に引き出す可能性
を組み合わせることである。
−抽出キャピラリ316を介して、抽出流体と化合物AおよびA’を含む抽出物E、ならびに
−電極313を介して、別の操作、例えば反応または分析の目的のために、グラフト化イオン液体LITS−Aを純粋状態で含むラフィネートRの微小液滴
を得るのに適している。
−第1段階30では、電極13の回路が、例えば、「パイレックス(登録商標)」ガラスまたは酸化ケイ素に基づく基板11中またはその上で、フォトリソグラフィーによって堆積する、
−第2段階40では、これらの電極13は、PECVD(プラズマエンハンスト化学蒸着)により製造するシリカまたはSi3N4の堆積層41によって電気的に絶縁し、次いで得られた堆積層41は、フォトリソグラフィーを施してコンタクトを遊離し、次いで
−第3段階50では、次に対電極17を基板11上に組み立てる目的のために、そうして処理された基板11上に感光性樹脂「SU8」の「衝立」51をフォトリソグラフィーによって堆積させ、該衝立は、図2の支柱19の役割に類似の役割を果たすために設ける、
を行うことによって本質的に得られる。
Claims (34)
- 化学的または生物学的化合物と反応できる少なくとも1種の官能基を保持する、少なくとも1種のカチオン及び/又は少なくとも1種のアニオンを含む、少なくとも1種のイオン液体を含む液相から、前記少なくとも1種のイオン液体と不混和性である液状抽出流体(F)によって少なくとも1種の化学的または生物学的化合物を抽出する方法であって、
微小流体システム(10、110、210、310)の表面(12、112、212、312)上で、
前記抽出流体を含み、前記表面上に位置する抽出浴(20、120、220、320)の入口から当該浴中へ、前記液相の少なくとも1つの微小液滴(14、114、214、314)を移動させることによって、
前記浴の出口で、電場の作用下、
前記表面から離れて移動する抽出物(E、E’)であって、前記抽出流体と前記少なくとも1種の化合物との混合物を含み、かつ前記抽出流体を主に含む前記抽出物と、
前記表面上を動き回るラフィネート(R、R’)であって、前記少なくとも1種のイオン液体と前記少なくとも1種の化合物との混合物を含み、かつ前記少なくとも1種のイオン液体を主に含む前記ラフィネートと
を得ることを含む
ことを特徴とする方法。 - 前記微小液滴(14、114、214、314)が、前記電場の作用下、前記浴(20、120、220、320)中を、前記表面(12、112、212、312)と接触しながらその中を動き回るように、移動することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記抽出流体(F)が、強制対流により、連続的に前記浴(20、120、220、320)中を循環することにより、得られる前記ラフィネート(R、R’)が前記少なくとも1種のイオン液体から構成されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記微小液滴(14、114、214、314)が、エレクトロウェッティングにより、前記表面(12、112、212、312)と接触しながら前記表面を覆う複数の電極(13、113、213、313)を介して前記浴の入口前、前記浴中(20、120、220、320)および前記浴の出口後を移動し、
前記微小液滴が、導電率が実質的に0である前記抽出流体(F)とは異なり、導電性であることを特徴とする、請求項2または3に記載の方法。 - 前記微小液滴(14、114、214、314)が、所定の流路に沿って移動することを特徴とする、前記請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記浴(20、120)および前記抽出物(E、E’)が、前記抽出流体(F)を導入する少なくとも1つのストリーム、および前記浴を引き出す少なくとも1つのストリームによってそれぞれ得られ、
これらの導入ストリームおよび引出ストリームの少なくとも一方が、前記表面(12、112)上に延びて出ることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。 - 前記浴(220、320)および前記抽出物(E、E’)が、前記抽出流体(F)を導入する少なくとも1つのストリームによって、および前記浴を引き出す少なくとも1つのストリームによってそれぞれ得られ、
これらの導入ストリームおよび引出ストリームの少なくとも一方が、前記表面(212、312)上に出ると前記微小流体システム(210、310)中に延びることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。 - 前記導入ストリームおよび引出ストリームが、前記表面(12、112、212、312)と実質的に、垂直に前記浴(20、120、220、320)中に出ることを特徴とする、請求項6または7に記載の方法。
- 前記引出ストリームが、前記導入ストリーム中にリサイクルされることを特徴とする、請求項6から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記抽出浴(20、120、220、320)が、前記微小液滴(14、114、214、314)を、前記表面(1、112、212、312)と接触させながら、前記浴の入口前および出口後に移動させるために、その相対する側方の少なくとも2方にある周囲スペースへ開放されていることを特徴とする、前記請求項6〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記浴(120、220)は前記表面(112、212)上に付着し、
前記付着した浴は、前記表面上に位置する周囲スペース全体と実質的に連通し、
前記表面から除去する操作は、前記抽出物(E、E’)を得るために吸引により行われる
ことを特徴とする、請求項10に記載の方法。 - 前記抽出浴(120、220)が、前記表面(112、212)上に位置する周囲スペース全体と連通する前記抽出流体(F)の液滴によって形成されることを特徴とする、請求項10または11に記載の方法。
- 前記導入ストリームおよび引出ストリームの少なくとも一方が、キャピラリ(115または116)の内部に沿って移動し、
前記表面上に位置する周囲スペース全体と連通する前記抽出流体(F)の液滴は、前記キャピラリの下で形成されることを特徴とする、請求項6に記載の方法。 - 前記導入ストリームおよび引出ストリームの少なくとも一方が、前記微小流体システム(210)中に埋設されたチャネル(215または216)の内部に沿って移動し、
前記表面上に位置する周囲スペース全体と連通する前記抽出流体(F)の液滴は、前記チャネルの上に形成されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。 - 前記抽出浴(20、320)が、前記表面(12、312)とその上に取り付けたシート(17、317)によりそれぞれ形成される上下2つの壁によって画定される、前記抽出流体(F)の限定容積によって形成され、
前記容積が、前記壁間の側方の周囲スペース全体と実質的に連通することを特徴とする、請求項10または11に記載の方法。 - 前記導入ストリームおよび引出ストリームの少なくとも一方が、前記表面の上に取り付けたシートのオリフィス(18)中に出るキャピラリ(15または16)の内部に沿って移動することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 前記導入ストリームおよび引出ストリームの少なくとも一方が、前記微小流体システム(320)中に埋設され前記表面(312)と接するチャネル(315または316)の内部に沿って移動することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記液相の前記微小液滴(14、114、214、314)が、0.1μl〜10μlの容積を示すことを特徴とする、前記請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 抽出を受ける前記微小液滴(14、114、214、314)が、
−前記少なくとも1種のイオン液体により担持された前記少なくとも1種の化学的または生物学的化合物の分子と、
−前記担持分子と反応しなかった、過剰の前記少なくとも1種の化学的もしくは生物学的化合物、および/または前記少なくとも1種のイオン液体と前記少なくとも1種の化学的もしくは生物学的化合物との反応の少なくとも1種の副生物
との混合物を含み、
前記抽出物(E、E’)が、前記抽出流体(F)、並びに、前記過剰の前記少なくとも1種の未反応化合物および/または前記少なくとも1種の反応副生物の混合物を含み、
前記ラフィネート(R、R’)が前記担持分子を含む
ことを特徴とする、請求項1から18のいずれか一項に記載の方法。 - 抽出を受ける前記微小液滴(14、114、214、314)が、前記少なくとも1種のイオン液体により担持された前記少なくとも1種の化学的または前記生物学的化合物の分子を含み、
前記抽出物(E”)が、前記抽出流体(F)と、前記少なくとも1種のイオン液体から切断されて分離された前記少なくとも1種の化合物との混合物を含み、
前記ラフィネート(R”)が前記少なくとも1種のイオン液体を含む
ことを特徴とする、請求項1から19のいずれか一項に記載の方法。 - 前記少なくとも1種のイオン液体が、アンモニウム塩、イミダゾリウム塩、ホスホニウム塩、オニウム塩、およびこれらの塩の数種の混合物からなる群から選択されることを特徴とする、前記請求項1〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記抽出流体(F)が、ジエチルエーテル、酢酸エチル、および塩素化溶剤からなる群から選択される少なくとも1種の揮発性有機溶媒を含むことを特徴とする、請求項1から21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記抽出流体(F)が、少なくとも1種の水性溶媒を含むことを特徴とする、請求項1から22のいずれか一項に記載の方法。
- 基板(11、111、211、311)の一表面(12、112、212、312)が、電場の作用下、化学的または生物学的化合物と反応できる少なくとも1種の官能基を保持する、少なくとも1種のカチオン及び/又は少なくとも1種のアニオンを含む、少なくとも1種のイオン液体を含む液相の微小液滴(14、114、214、314)をその表面上で移動させる電極(13、113、213、313)で覆われている前記基板を示すタイプの、前記請求項1〜23のいずれか一項に記載の方法を実施するための微小流体システム(10、110、210、310)であって、
前記システムが、液状抽出流体(F)を前記表面上に導入し、強制対流により前記表面から前記流体を引き出す手段(15および16、115および116、215および216、315および316)を備えることによって、
少なくとも1種の化学的または生物学的化合物を前記液相から抽出するために前記表面上に位置し、前記微小液滴を前記表面と接触させながら、抽出浴(20、120、220、320)の入口前および出口後に移動させるためにその相対する側方の少なくとも2方にある周囲スペースへ開放されている、前記抽出浴を得る
ことを特徴とする、微小流体システム。 - 前記抽出流体(F)を導入および引き出す前記手段(115および116、215および216)は、前記抽出浴(120、220)が、前記表面(112、212)上に位置する周囲スペース全体と連通しながら、前記抽出流体の液滴によって形成されるのに適していることを特徴とする、請求項24に記載のシステム(110、210)。
- 前記表面(12、312)上に垂直の支柱(19、319)を介して取り付けられ、前記表面と共に、前記浴(20、320)の容積を限定するそれぞれ上下2つの壁の範囲を定めるシート(17、317)をさらに含み、前記浴が前記壁間の側方の周囲スペース全体と実質的に連通することを特徴とする、請求項24に記載のシステム(10、310)。
- 前記抽出流体(F)を導入および引き出す前記手段が、それぞれ2つのキャピラリ(15および16、115および116)を含み、その少なくとも一方が、前記表面(12、112)上に、その表面と垂直に延びて出ることを特徴とする、請求項24から26のいずれか一項に記載のシステム(10、110)。
- 前記抽出浴(120)を形成する前記液滴が、前記表面(112)上であって、前記表面上に、その表面と垂直に延びて出る少なくとも1種のキャピラリ(115および/または116)の下に形成されるように設計されることを特徴とする、請求項25に記載のシステム(110)。
- 前記シート(17)のオリフィス(18)に延びて出る少なくとも1種のキャピラリ(15および16)の少なくとも一方が、前記浴(20)を形成する前記限定容積と連通するように、前記シート(17)のオリフィス(18)中に出ることを特徴とする、請求項26に記載のシステム(10)。
- 前記抽出流体(F)を導入および引き出す前記手段がそれぞれ、2つのチャネル(215および216、315および316)を含み、その少なくとも一方が、前記基板中に埋設され、前記浴(220、320)と連通するように前記表面(212、312)と接し、その表面に垂直であることを特徴とする、請求項24に記載のシステム(210、310)。
- 前記浴(220)を形成する前記液滴が、2つのチャネル(215および216、315および316)のそれぞれの端部(215cおよび216a)を覆い、前記2つのチャネルは、それぞれ前記抽出流体(F)を導入および引き出す前記手段が含まれており、
前記2つのチャネルの少なくとも一方が前記基板中に埋設され、前記浴(220、320)と連通するように前記表面(212、312)と接し、その表面に垂直である
ことを特徴とする、請求項25に記載のシステム(210)。 - 前記抽出流体(F)を導入および引き出す前記手段は、それぞれ2つのチャネル(215および216、315および316)を含み、
前記2つのチャネルの少なくとも一方が前記基板中に埋設され、前記浴(220、320)と連通するように前記表面(212、312)と接し、その表面に垂直であり、
前記チャネル(315および316)が、前記浴(320)を形成する前記限定容積を形成するように、前記シート(317)の周囲と前記表面とを接続する垂直の支柱(319)間の前記表面(312)と接することを特徴とする、請求項26に記載のシステム(310)。 - 前記電極(13、113、213、313)が、電気絶縁体(41)で覆われることを特徴とする、請求項24から32のいずれか一項に記載のシステム(10、110、210、310)。
- 前記シート(17、317)が、ホウケイ酸ガラスまたはプラスチックに基づくことを特徴とし、
また、前記垂直の支柱(19、319、51)が、感光性樹脂に基づき、前記シートを、接着剤(71)を介して前記支柱上に置くことを特徴とする、請求項26、29および32のいずれか一項に記載のシステム(10、310)。
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