JP5500230B2 - ポジ型感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[5]前記酸解離性官能基を有する構造単位が、下記式(1)で表されることを特徴とする前記[1]〜[4]の何れかに記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物は、(A)酸により解離して酸性官能基を生じる酸解離性官能基を有する構造単位を有する重合体(以下、「重合体(A)」ともいう)、(B)感放射線性酸発生剤(以下、「酸発生剤(B)」ともいう)、(C)20℃、1気圧での飽和蒸気圧が特定の範囲にあるエチレングリコール系有機溶媒を含む有機溶媒類(以下、「有機溶媒類(C)」ともいう)、および必要に応じてその他の成分を含有する。
本発明で用いられる重合体(A)は、酸により解離して酸性官能基を生じる酸解離性官能基(以下、「酸解離性官能基」ともいう)を有する構造単位を有する重合体である。
上記酸解離性官能基としては、酸により解離して酸性官能基を生じる限り特に限定されず、例えば、酸により解離してカルボキシル基やフェノール性水酸基を生じる官能基が挙げられる。
上記式(1a)で表される単量体(以下,「単量体(1a)」ともいう)としては、例えば、t−ブチル(メタ)アクリレート、1,1−ジメチル−プロピル(メタ)アクリレート、1,1−ジメチル−ブチル(メタ)アクリレート、2−シクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、1,1−ジメチル−ベンジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、2−ベンジルオキシカルボニルエチル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、1,1−ジメチル−3−オキソブチル(メタ)アクリレート、2−ベンジル−2−プロピル(メタ)アクリレートが挙げられる。これらの中では、t−ブチル(メタ)アクリレート、1,1−ジメチル−プロピル(メタ)アクリレート、2−ベンジル−2−プロピル(メタ)アクリレートが好ましい。
以上の単量体は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
重合体(A)は、下記式(2)で表される構造単位(以下、「構造単位(2)」ともいう)、下記式(3)で表される構造単位(以下、「構造単位(3)」ともいう)および下記式(4)で表される構造単位(以下、「構造単位(4)」ともいう)から選択される少なくとも1種の構造単位をさらに有することが好ましい。
重合体(A)は、さらに架橋構造を有してもよい。前記架橋構造は、2個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する単量体(以下、「単量体(I)」ともいう)を上述の単量体とともに共重合することによって形成することができる。
以上の単量体(I)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
重合体(A)は、酸解離性官能基を有する構造単位を誘導する単量体(例えば、単量体(1a)など)、単量体(2a)、(3a)、(4a)または単量体(I)と共重合可能なその他の単量体(以下、「単量体(II)」ともいう)に由来する構造単位をさらに有してもよい。
本発明で用いられる重合体(A)の上記酸解離性官能基を有する構造単位の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されるものではない。
重合体(A)は、上述の単量体を用いて、従来公知の重合方法によって合成することができる。例えば、単量体(1a)と、好ましくは単量体(2a)、(3a)および(4a)から選択される少なくとも1種の単量体と、必要に応じて単量体(I)や単量体(II)とを、直接共重合する方法によって合成することができる。
本発明で用いられる酸発生剤(B)は、露光により酸を発生する化合物である。この発生する酸の作用により、重合体(A)が有する酸解離性官能基が解離して、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基などの酸性官能基が生じる。その結果、ポジ型感放射線性樹脂組成物から形成された感放射線性樹脂膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンを形成することができる。
本発明で用いられる有機溶媒類(C)は、20℃、1気圧での飽和蒸気圧(以下、単に「飽和蒸気圧」ともいう)が特定の範囲にあるエチレングリコール系有機溶媒を含む。なお、本発明においてエチレングリコール系有機溶媒とは、下記式(5)で表される構造単位を有する有機溶媒を指す。
上記エチレングリコール系有機溶媒の飽和蒸気圧が上記範囲にあると、スピンコート法にて形成される感放射線性樹脂膜の膜厚の幅を、充分大きくすることが可能となる。また、薄膜の感放射性樹脂膜を形成するには、基板の回転時間や基板の回転速度を大きくする必要があるが、上記エチレングリコール系有機溶媒の飽和蒸気圧が上記範囲であれば、これらの条件を調節することにより、所望の膜厚の樹脂膜を得ることができる。
上記その他の有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロピレングリコールなどのアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類;
酢酸エチル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、乳酸エチルなどのエステル類;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニルセロソルブアセテートが挙げられる。
本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、重合体(A)以外のアルカリ可溶性樹脂(D)(以下、「他のアルカリ可溶性樹脂(D)」ともいう)を配合してもよい。
上記付加重合系樹脂は、上記酸性官能基を有する単量体の重合性不飽和結合が開裂した繰返し単位のみから構成されていてもよく、生成した樹脂がアルカリ現像液に可溶である限り、他の単量体(該酸性官能基を有する単量体以外の単量体をいう)の重合性不飽和結合が開裂した繰返し単位をさらに有してもよい。
上記付加重合系樹脂の分子量は、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)で、通常は1000〜200000、好ましくは5000〜70000である。
上記重縮合系樹脂は、酸性官能基を有する縮合系繰返し単位のみから構成されていてもよく、生成した樹脂がアルカリ現像液に可溶である限り、他の縮合系繰返し単位をさらに有してもよい。
以上の他のアルカリ可溶性樹脂(D)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。また、本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物において、他のアルカリ可溶性樹脂(D)の含有量は、重合体(A)100重量部に対して、好ましくは200重量部以下、より好ましくは1〜200重量部、さらに好ましくは10〜50重量部である。
本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物には、酸発生剤(B)から発生する酸の感放射線性樹脂膜中における拡散を制御し、未露光部における好ましくない化学反応を抑制するために、酸拡散制御剤を配合することが好ましい。このような酸拡散制御剤を使用することにより、前記樹脂組成物の貯蔵安定性が向上する。また、レジストパターンとしての解像度がさらに向上するとともに、露光からPEBまでの引き置き時間の変動による該パターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れる。
本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物には、塗布性、現像性などを改良するために界面活性剤を配合してもよい。前記界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレートが挙げられる。これらの界面活性剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物に配合可能な他の添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、増感剤、分散剤、可塑剤、保存安定性を高めるための熱重合禁止剤、酸化防止剤が挙げられる。
また、良好な形状のパターンを形成したり、塗膜のクラック発生を低減させるために、末端変性ビニルアルキルエーテル樹脂や末端変性ポリエーテル樹脂を配合してもよい。
上記末端変性ビニルアルキルエーテル樹脂としては、下記式(6)で表される重合体またはオリゴマーが挙げられる。
上記末端変性ポリエーテル樹脂としては、例えば、下記式(7a)、下記式(7b)で表される重合体またはオリゴマーが挙げられ、これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物を用いることにより、同一の樹脂組成物を用いても、スピンコート法の実施条件(例えば、基板の回転速度、基板の回転時間など)を変更することにより、膜厚が大きく異なる感放射線性樹脂膜を形成できる。
メッキ造形物は、本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジストパターンを鋳型として、電解メッキなどを用いて製造される。
樹脂膜形成工程でウエハ上に形成される感放射線性樹脂膜は、本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物を、スピンコート法によりウエハ上に塗布して乾燥することにより得ることができる。
露光した感放射線性樹脂膜を現像するために用いるアルカリ性の現像液は、1種または2種以上のアルカリ性化合物を水などに溶解させることにより得られる溶液である。なお、アルカリ性の現像液による現像処理がなされた後、通常は水洗処理が施される。
上記ウエハを電解メッキ用の各種メッキ液に浸漬し、所望のメッキ厚となるように電流値および通電時間を設定してメッキ処理を行う。
剥離工程において、メッキ処理したウエハからレジストパターンを剥離するには、例えば、50〜80℃にて攪拌中の剥離液に該ウエハを1〜30分間浸漬すればよい。剥離処理後、ドライエッチングやウェットエッチングによりバリアメタルを除去することによりメッキ造形物を得ることができる。
上記のように、本発明に係るポジ型感放射線性樹脂組成物は、厚さが大きく異なる感放射線性樹脂膜を形成することができるため、様々な厚さのメッキ造形物を製造することができる。
窒素置換したドライアイス/メタノール還流器の付いたフラスコ中に、重合開始剤として2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(5.0g)、および重合溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル(120g)を仕込み、該重合開始剤が溶解するまで攪拌した。
合成例1において、下記表1に示した組成に従い単量体の量を変更したこと以外は合成例1と同様にして、重合体A2〜A5を合成した。
<感放射線性樹脂組成物の調製>
重合体(A)として重合体A1(80g)、酸発生剤(B)として4,7−ジ−n−ブトキシナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート(5g)、有機溶媒類(C)としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル(120g)、他のアルカリ可溶性樹脂(D)として4,4'−{1−[4−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)フェニル]エチリデン}ビスフェノール(20g)、界面活性剤としてNBX−15((株)ネオス製)(0.2g)を混合し、攪拌により均一な溶液とした。この溶液を、孔径10μmのカプセルフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物(1)を得た。
上記で得られた感放射線性樹脂組成物(1)を、スピンコーターを用いて、下記表2に記載の条件でプレ回転およびメイン回転を実施して直径4インチのシリコンウエハ基板上に塗布した。次いで、前記基板をホットプレート上で130℃、5分間加熱して、該基板上に感放射線性樹脂膜を形成した(以下、「塗布基板」ともいう)。
上記塗布基板について、光学式膜厚測定器を用いて上記感放射線性樹脂膜の膜厚を測定し、回転速度および回転時間による膜厚変動を調べた。
上記塗布基板について、塗布特性(面内均一性)を評価した。この際、上記感放射線性樹脂膜にストリエーション、はじきなどの異常がない場合を「○」、それ以外を「×」とした。
実施例1において、表3に記載の組成に変更したこと以外は実施例1と同様にして、感放射線性樹脂組成物(2)〜(5)を調製した。次いで、実施例1と同様にしてシリコンウエハ基板上に感放射線性樹脂膜を形成し、該樹脂膜の膜厚および塗布特性を評価した。膜厚評価結果および塗布特性評価結果を表4に示す。
Claims (6)
- (A)酸により解離して酸性官能基を生じる酸解離性官能基を有する構造単位を有する重合体、
(B)感放射線性酸発生剤、ならびに
(C)20℃、1気圧での飽和蒸気圧が3.0mmHg以下の、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類およびジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類から選択される少なくとも1種のエチレングリコール系有機溶媒を含む有機溶媒類
を含有し、
有機溶媒類(C)の含有量が、重合体(A)100重量部に対して80〜200重量部であり、エチレングリコール系有機溶媒の含有量が、有機溶媒類(C)100重量%に対して80重量%以上である
ことを特徴とするポジ型感放射線性樹脂組成物
(ただし、導電性粉末を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物を除く)。 - メッキ造形物製造用であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 前記エチレングリコール系有機溶媒の20℃、1気圧での飽和蒸気圧が、1.0mmHg以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体(A)が、下記式(2)で表される構造単位、下記式(3)で表される構造単位および下記式(4)で表される構造単位から選択される少なくとも1種の構造単位をさらに有することを特徴とする請求項1〜3の何れかに記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
m=0の場合は、式(2)で表される構造単位は、p−ヒドロキシフェニルアクリルアミド、p−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド、o−ヒドロキシフェニルアクリルアミド、o−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド、m−ヒドロキシフェニルアクリルアミド、m−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド、p−ヒドロキシベンジルアクリルアミド、p−ヒドロキシベンジルメタクリルアミド、o−ヒドロキシベンジルアクリルアミドおよびo−ヒドロキシベンジルメタクリルアミドから選択される少なくとも1種の単量体から誘導される構造単位であり、
m=0の場合は、式(3)で表される構造単位は、p−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、o−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、m−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、p−ヒドロキシベンジル(メタ)アクリレートおよびo−ヒドロキシベンジル(メタ)アクリレートから選択される少なくとも1種の単量体から誘導される構造単位であり、
m=0の場合は、式(4)で表される構造単位は、フェノキシアルキル(メタ)アクリレートおよびフェノキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートから選択される少なくとも1種の単量体から誘導される構造単位である。] - (1)請求項1〜5の何れかに記載のポジ型感放射線性樹脂組成物からなる感放射線性樹脂膜を、バリアメタル層を有するウエハ上に形成する樹脂膜形成工程、(2)該樹脂膜を露光・現像してレジストパターンを形成する露光・現像工程、(3)該レジストパターンを鋳型として、電解メッキにより電極材料を析出させるメッキ工程、および(4)該レジストパターンを剥離した後、バリアメタル層をエッチングにより除去する剥離工程を有することを特徴とするメッキ造形物の製造方法。
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