JP5490988B2 - ポリアリーレンアミン及びその製造方法 - Google Patents
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で示されるアリールジハライドとを、トリアルキルホスフィン及び/又はアリールホスフィンとパラジウム化合物とからなる触媒を用い、塩基の存在下でアミノ化反応させることにより、効率的に製造することができる。
冷却管、温度計を装着した200ml四つ口フラスコに、室温下N,N’−ジフェニルフェニレンジアミン2.6g(0.01mol)、p−ジブロモベンゼン2.36g(0.01mol)、ナトリウムターシャリーブトキシド2.88g(臭素原子に対して1.4当量)及びo−キシレン60mlを仕込んだ。この混合液に窒素雰囲気下で酢酸パラジウム11.2mg(0.5mol%)及びトリターシャリーブチルホスフィン0.2ml(パラジウム化合物に対して4当量)を添加した。その後窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、120℃で3時間反応を行った。
冷却管、温度計を装着した200ml四つ口フラスコに、室温下3−トルイジン2.14g(0.02mol)、p−ジブロモベンゼン9.44g(0.04mol)、ナトリウムターシャリーブトキシド4.72g(臭素原子に対して1.4当量)及びo−キシレン60mlを仕込んだ。この混合液に窒素雰囲気下にトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウムクロロホルム錯体(アルドリッチ製)51.8mg(0.25mol%)及びトリターシャリーブチルホスフィン0.4ml(パラジウム化合物に対して4当量)を添加した。その後窒素雰囲気下に温度を120℃まで昇温し、120℃で3時間反応を行った。
得られた粉体を融点をTG/DTAを用い測定したところ327.6℃に融点を示した。元素分析を測定結果を表2、IRの測定結果を図2に示す。
p−ジブロモベンゼンの使用量を9.44g(0.04mol)から4.72g(0..02mol)とした以外は実施例2と同様の条件で反応及び後処理を行った。減圧乾燥後3.41gの黄白色粉体を得た(収率94.2%)。
3−トルイジン2.14g(0.02mol)のかわりに4−フルオロアニリン2.22g(0.02mol)を用いた以外は実施例3と同様の条件で反応及び後処理を行った。減圧乾燥後、3.60gの黄白色粉体を得た(収率97.3%)。
p−ジブロモベンゼン4.72gの代わりに4,4’−ジブロモビフェニル6.24gを用いた以外は実施例3と同様の条件で反応及び後処理を行った。減圧乾燥後5.10gの黄白色粉体を得た(収率99.0%)。
p−ジブロモベンゼンの代わりにm−ジブロモベンゼンを4.72g(0.02mol)用いた以外は実施例3と同様の条件で反応及び後処理を行った。減圧乾燥後3.35gの黄白色粉体を得た(収率92.5%)。
パラジウム触媒の量を0.25mol%から2.5mol%(518mg)とし、ホスフィンをトリターシャリーブチルホスフィンからトリオルトトリルホスフィンとして触媒に対して4当量用いた以外は実施例3と同様の条件で反応及び後処理を行った。減圧乾燥後2.72gの黄白色粉体を得た(収率75.1%)。
パラジウム触媒の量を0.25mol%から0.5mol%(103.6mg)とし、ホスフィンをトリターシャリーブチルホスフィンからトリシクロヘキシルホスフィンとして触媒に対して4当量用いた以外は実施例3と同様の条件で反応及び後処理を行った。減圧乾燥後2.94gの黄白色粉体を得た(収率81.2%)。
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