JP5481013B2 - 潜在性硬化剤粒子の製造方法、接着剤製造方法 - Google Patents
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Description
潜在性硬化剤粒子としては、例えばポリウレア樹脂粒子内にアルミニウムキレートのような硬化剤が保持されたものが公知である(例えば、特許文献3を参照)。
また、ポリウレア樹脂粒子は熱応答性が大きいため、接着剤を熱硬化させる際に効率が良い反面、多量の硬化剤を保持させることができないという問題もあった。
本発明は、接着剤に分散されるべき主硬化剤と補助硬化剤とを含有する潜在性硬化剤粒子の製造方法であって、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とは、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、前記主硬化剤は、前記補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる潜在性硬化剤粒子の製造方法であり、前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、前記樹脂粒子を、前記主硬化剤と前記補助硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とを前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させると共に前記補助硬化剤も含浸する含浸工程を有し、前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、前記補助硬化剤は、シラン化合物であること、を特徴とする潜在性硬化剤粒子の製造方法である。
本発明は、接着剤に分散されるべき主硬化剤と補助硬化剤とを含有する潜在性硬化剤粒子の製造方法であって、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とは、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、前記主硬化剤は、前記接着剤と前記樹脂粒子とに保持された前記補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる潜在性硬化剤粒子の製造方法であり、前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、前記樹脂粒子を、前記主硬化剤と前記補助硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とを前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させると共に前記補助硬化剤も含浸する含浸工程とを有し、前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、前記補助硬化剤は、シラン化合物であること、を特徴とする潜在性硬化剤粒子の製造方法である。
本発明は潜在性硬化剤粒子の製造方法であって、前記熱重合性モノマーは、ビニルモノマーとアクリルモノマーのいずれか一方である潜在性硬化剤粒子の製造方法である。
本発明は潜在性硬化剤粒子の製造方法であって、前記潜在性硬化剤粒子を、前記主硬化剤を溶解し、かつ、前記樹脂粒子内に浸透しない洗浄液に浸漬させる洗浄工程が、前記含浸工程の後に設けられた潜在性硬化剤粒子の製造方法である。
本発明は、補助硬化剤が含まれるバインダーと、前記バインダーに分散され、主硬化剤を含有する潜在性硬化剤粒子と、を有する接着剤を製造する接着剤製造方法であって、前記主硬化剤は、前記潜在性硬化剤粒子中で、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、前記主硬化剤は、前記補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる接着剤製造方法であり、前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、前記補助硬化剤は、シラン化合物であり、前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、前記潜在性硬化剤粒子は、重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、前記樹脂粒子を、前記主硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤を前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させる含浸工程と、を有する製造工程によって形成する接着剤製造方法である。
本発明は、バインダーと、前記バインダーに分散され、補助硬化剤と主硬化剤とを含有する潜在性硬化剤粒子と、を有する接着剤を製造する接着剤製造方法であって、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とは、前記潜在性硬化剤粒子中で、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、前記主硬化剤は、前記補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる接着剤製造方法であり、前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、前記補助硬化剤は、シラン化合物であり、前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、前記潜在性硬化剤粒子は、重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、前記樹脂粒子を、前記主硬化剤と前記補助硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とを前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させると共に前記補助硬化剤も含浸する含浸工程と、を有する製造工程によって形成する接着剤製造方法である。
本発明は、補助硬化剤が含まれるバインダーと、前記バインダーに分散され、前記補助硬化剤と主硬化剤とを含有する潜在性硬化剤粒子と、を有する接着剤を製造する接着剤製造方法であって、前記潜在性硬化剤粒子中では、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とが、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、前記主硬化剤は、前記補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる接着剤製造方法であり、前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、前記補助硬化剤は、シラン化合物であり、前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、前記潜在性硬化剤粒子は、重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、前記樹脂粒子を、前記主硬化剤と前記補助硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とを前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させると共に前記補助硬化剤も含浸する含浸工程と、を有する製造工程によって形成される接着剤製造方法である。
従って、本発明により製造された潜在性硬化剤粒子は、貯蔵中の接着剤を硬化させず、使用の際に加熱されると加水分解されていない主硬化剤の潜在性が低下する。
異方導電性フィルムを製造する場合には、樹脂が有機溶剤に溶解され、導電性粒子が分散された液状のバインダーに、後述するように樹脂を重合させる潜在性硬化剤粒子を分散させて液状接着剤を作成する。
液状接着剤を剥離フィルム表面に塗布して塗布層を形成後、乾燥して有機溶剤を蒸発除去させると塗布層がフィルム化し、異方導電性フィルムが得られる。
使用の際に、この異方導電性フィルムを加熱すると、潜在性硬化剤粒子内の主硬化剤の潜在性が低下し、主硬化剤と補助硬化剤とが反応して反応生成物が生成され、該反応生成物によってバインダー中の樹脂が重合する。
上述した主硬化剤と、水と接触して分解する水反応性モノマー(反応性モノマー)と、加熱により重合する親油性モノマー(熱重合性モノマー)、水難溶性の有機溶剤とを混合して油相液(原料液)を作成する。
水に、分散剤と、界面活性剤とが添加された水相液(主溶媒)を作成し、上記油相液を、該油相液よりも多量の水相液に添加し、攪拌する。
このとき、縣濁液の加熱温度を油相液に添加した有機溶剤の沸点以上に設定すると(例えば酢酸エチルの沸点77℃に対し、加熱温度が80℃)、液滴中から有機溶剤が蒸発除去され、表面に生成された水反応性モノマーの重合物と、内部に生成された親油性モノマーの重合物とからなり、内部に主硬化剤が保持された樹脂粒子が得られる。
その樹脂粒子に蒸留水を加水し、洗浄、ろ別して蒸留水から分離し、表面に付着した水相液を除去する(前洗浄工程)。
本発明では、水反応性モノマーとして重合物が極性樹脂になるものが選択されている。例えば、水反応性モノマーがイソシアネートの場合、その重合物はポリウレアであり、ポリウレアは極性樹脂である。
従って、含浸液から樹脂粒子をろ別すると、樹脂粒子の内部に、含浸液に浸漬する前よりも多量な主硬化剤が保持された潜在性硬化剤粒子が得られる。含浸液からろ別した状態では、潜在硬化剤の樹脂粒子表面には含浸液が付着している。
具体的には、主硬化剤を溶解可能な非極性溶剤を洗浄液として用意し、潜在性硬化剤粒子を該洗浄液に浸漬すると、潜在性硬化剤粒子の樹脂粒子表面に付着する主硬化剤は洗浄液に溶解し、除去される。
潜在性硬化剤粒子を洗浄液からろ別し、乾燥すると、樹脂粒子の表面に付着する洗浄液と、樹脂粒子の内部に含浸された含浸液の極性溶剤が蒸発除去される。
従って、洗浄後の潜在性硬化剤粒子を接着剤に添加した時には、加熱しない限り主硬化剤が補助硬化剤や樹脂と接触しないので、接着剤の保存性がより向上する。
例えば、補助硬化剤が液状であって、化学構造中に極性基を有する極性化合物の場合には、補助硬化剤を極性溶媒の代わり、又は極性溶媒と一緒に含浸液に含有させる。この含浸液に樹脂粒子を浸漬すると、補助硬化剤が樹脂粒子の内部に入り込み、主硬化剤と補助硬化剤を含有する潜在性硬化剤粒子が得られる。
尚、補助硬化剤を潜在性硬化剤粒子に高濃度で含有させたい場合には、含浸液に有機溶剤を添加せずに、含浸液を主硬化剤と補助硬化剤とだけで構成すればよい。
本発明では、樹脂粒子を製造後に補助硬化剤を含浸させるので、樹脂粒子の機械強度が弱くならず、補助硬化剤も劣化しない。
例えば、主硬化剤を含有せず、水反応性モノマーの重合物、又は水反応性モノマーの重合物と親油性モノマーの重合物からなる樹脂粒子を、主硬化剤と補助硬化剤とを含有する含浸液に浸漬して、樹脂粒子に主硬化剤と補助硬化剤の両方が保持された潜在性硬化剤粒子を製造することもできる。
この場合も、含浸液から分離した潜在性硬化剤粒子は、樹脂粒子表面に主硬化剤と補助硬化剤が付着しているので、含浸液から分離した後、上述した洗浄液に浸漬して洗浄すれば、樹脂粒子表面から主硬化剤と補助硬化剤が除去されるので、接着剤に添加した時に、接着剤の保存性が向上する。
洗浄液に用いる非極性溶剤は特に限定されないが、例えば、シクロヘキサンと、ヘキサンと、トルエンを単独又は2種類以上を混合して用いることができる。
含浸液に用いる極性溶剤も特に限定されないが、例えば、エタノールと、イソプロピルアルコールと、酢酸エチルと、メチルエチルケトンを単独又は2種類以上混合して用いることができる。
潜在性硬化剤粒子は、その界面重合時に使用する有機溶剤を実質的に含有していないこと、具体的には、該有機溶剤の残留量が1ppm以下であることが、硬化安定性の点で好ましい。
金属キレートと金属アルコラートの中心金属は特に限定されず、中心金属がアルミニウム、ジルコニウム、チタニウム等種々のものを用いることができるが、これらのなかでも特に反応性の高いアルミニウムキレートを用いることが好ましい。
主硬化剤に用いるアルミニウムキレート剤としては、下記一般式(1)に表される、3つのβ−ケトエノラート陰イオンがアルミニウムに配位した錯体化合物が挙げられる。
イソシアネート化合物の中でも、特に、一分子中に2個以上のイソシアネート基、好ましくは3個のイソシアネート基を有する多官能イソシアネート化合物が好ましい。
このような揮発性有機溶剤の他にも、界面活性剤や老化防止剤等の添加剤を油相液に添加することもできる。
また、導電性粒子を含有しない接着剤や接着フィルムに本発明により製造された潜在性硬化剤粒子を添加することもできる。
後述する表5に示したように親油性モノマーの配合量を変えて3種類の油相液を作成し、各油相液を水相液にそれぞれ分散させた3種類の縣濁液を80℃に加熱しながら攪拌し、3種類の樹脂粒子を得た。尚、樹脂粒子の粒径は5μm以下(モード径2.3μm程度)になるようにした。油相液と水相液の組成をそれぞれ下記表1、2に記載する。
これら6種類の接着剤について、昇温速度5℃/分の条件でDSC分析(Differential scanning calorimetry、示差走査熱分析)を行った。
DSCチャートが立ち上がる温度(硬化開始温度)と、チャートがピークに達する温度(発熱ピーク温度)と、DSCチャートの最大強度(発熱ピーク強度)をDVB置換率と共に下記表5に記載する。
例えば、上述したように、上記実施例1〜3の潜在性硬化剤粒子2重量部に対し1重量部の補助硬化剤で接着剤は低温硬化したが、含浸処理しない樹脂粒子を低温硬化させるには、該樹脂粒子2重量部に対し12重量部の補助硬化剤を必要とした。
含浸液中のアルミニウムキレート濃度を30重量%から20重量%と40重量%に変えた以外は、上記実施例2(DVB置換率30%)と同じ条件で実施例4、5の潜在性硬化剤粒子を作成した。
下記表7に記載する組成の含浸液の、補助硬化剤の含有量を変えて4種類の含浸液を作成し、含浸液をこれら4種類の含浸液にそれぞれ変えた以外は実施例2と同じ条件で実施例6〜9の潜在性硬化剤粒子を作成した。
また、上記実施例9の潜在性硬化剤粒子の電子顕微鏡写真には、樹脂粒子の異形化や凝集が見られず、含浸液浸漬処理後の粒子状態は良好であることが確認された。
上記表7に記載した含浸液の補助硬化剤の種類を変えて4種類の含浸液を作成し、これら4種類の含浸液を用いた以外は実施例9と同じ条件で実施例10〜13の潜在性硬化剤粒子を作成した。補助硬化剤(シラン化合物)の製品名と官能基の種類を下記表10に記載する。
これら10種類の接着剤を用いてDSC分析を行った。バインダーに補助硬化剤を添加した接着剤(表4の組成)のDSCチャートを図6に、バインダーに補助硬化剤を添加しない接着剤(表8の組成)のDSCチャートを図7にそれぞれ示し、各接着剤の「硬化開始温度」と「発熱ピーク温度」と「発熱ピーク強度」を含浸液中の補助硬化剤の種類と共に上記表10に記載した。
アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)の24%イソプロパノール溶液(川研ファインケミカル(株)社製の商品名「アルミニウムキレートD」)11重量部と、メチレンジフェニル−4,4’−ジイソシアネート(3モル)のトリメチロールプロパン(1モル)付加物(三井武田ケミカル(株)社製の商品名「D−109」)を11重量部とを、有機溶剤である酢酸エチル30重量部に溶解して油相液とした。
また、比較対照として、油相液にアルミニウムキレートを含有させなかった以外は、上記実施例14と同じ条件で比較例4の潜在性硬化剤粒子を作成した。
上記表7に記載した組成で、シランカップリング剤の配合量を変えて5種類の含浸液を作成した。シランカップリング剤の配合量を下記表12に示す。
尚、実施例14で用いた油相液には親油性モノマーが添加されておらず、実施例14の潜在性硬化剤粒子はDVB置換率がゼロであるから、実施例15〜19の潜在性硬化剤粒子のDVB置換率もゼロになる。
図9と表12から分かるように、シランカップリング剤の配合量が20重量部までは、シランカップリング剤の配合量が増える程、硬化開始温度と発熱ピーク温度は低温化したが、配合量が20重量部を超えると、硬化開始温度と発熱ピーク温度は高温側にシフトした。
上記実施例15〜19の潜在性硬化剤粒子と、シランカップリング剤を含有しないバインダーとを、上記表8の組成で配合して5種類の接着剤を製造した。
これらの接着剤を用いてDSC分析を行った。DSC分析の結果、得られたDSCチャートを図10に示し、図10のDSCチャートから読み取った硬化開始温度と、発熱ピーク温度と、発熱ピーク強度を、含浸液中のシランカップリング剤配合量と共に、下記表13に記載する。
Claims (8)
- 接着剤に分散されるべき主硬化剤を含有する潜在性硬化剤粒子の製造方法であって、
前記主硬化剤は、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、
前記主硬化剤は、前記接着剤に含まれる補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる潜在性硬化剤粒子の製造方法であり、
前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、
重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、
前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、
前記樹脂粒子を、前記主硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤を前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させる含浸工程とを有し、
前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、
前記補助硬化剤は、シラン化合物であること、
を特徴とする潜在性硬化剤粒子の製造方法。 - 接着剤に分散されるべき主硬化剤と補助硬化剤とを含有する潜在性硬化剤粒子の製造方法であって、
前記主硬化剤と前記補助硬化剤とは、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、
前記主硬化剤は、前記補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる潜在性硬化剤粒子の製造方法であり、
前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、
重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、
前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、
前記樹脂粒子を、前記主硬化剤と前記補助硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とを前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させると共に前記補助硬化剤も含浸する含浸工程を有し、
前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、
前記補助硬化剤は、シラン化合物であること、
を特徴とする潜在性硬化剤粒子の製造方法。 - 接着剤に分散されるべき主硬化剤と補助硬化剤とを含有する潜在性硬化剤粒子の製造方法であって、
前記主硬化剤と前記補助硬化剤とは、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、
前記主硬化剤は、前記接着剤と前記樹脂粒子とに保持された前記補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる潜在性硬化剤粒子の製造方法であり、
前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、
重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、
前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、
前記樹脂粒子を、前記主硬化剤と前記補助硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とを前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させると共に前記補助硬化剤も含浸する含浸工程とを有し、
前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、
前記補助硬化剤は、シラン化合物であること、
を特徴とする潜在性硬化剤粒子の製造方法。 - 前記熱重合性モノマーは、ビニルモノマーとアクリルモノマーのいずれか一方である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の潜在性硬化剤粒子の製造方法。
- 前記潜在性硬化剤粒子を、前記主硬化剤を溶解し、かつ、前記樹脂粒子内に浸透しない洗浄液に浸漬させる洗浄工程が、前記含浸工程の後に設けられた請求項1乃至請求項4のいずれか1項記載の潜在性硬化剤粒子の製造方法。
- 補助硬化剤が含まれるバインダーと、
前記バインダーに分散され、主硬化剤を含有する潜在性硬化剤粒子と、を有する接着剤を製造する接着剤製造方法であって、
前記主硬化剤は、前記潜在性硬化剤粒子中で、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、
前記主硬化剤は、前記補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる接着剤製造方法であり、
前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、
前記補助硬化剤は、シラン化合物であり、
前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、
前記潜在性硬化剤粒子は、
重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、
前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、
前記樹脂粒子を、前記主硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤を前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させる含浸工程と、を有する製造工程によって形成する接着剤製造方法。 - バインダーと、
前記バインダーに分散され、補助硬化剤と主硬化剤とを含有する潜在性硬化剤粒子と、を有する接着剤を製造する接着剤製造方法であって、
前記主硬化剤と前記補助硬化剤とは、前記潜在性硬化剤粒子中で、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、
前記主硬化剤は、前記補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる接着剤製造方法であり、
前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、
前記補助硬化剤は、シラン化合物であり、
前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、
前記潜在性硬化剤粒子は、
重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、
前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、
前記樹脂粒子を、前記主硬化剤と前記補助硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とを前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させると共に前記補助硬化剤も含浸する含浸工程と、を有する製造工程によって形成する接着剤製造方法。 - 補助硬化剤が含まれるバインダーと、
前記バインダーに分散され、前記補助硬化剤と主硬化剤とを含有する潜在性硬化剤粒子と、を有する接着剤を製造する接着剤製造方法であって、
前記潜在性硬化剤粒子中では、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とが、水反応性モノマーと親油性モノマーとを含む反応性樹脂が重合した樹脂粒子に保持され、
前記主硬化剤は、前記補助硬化剤との反応生成物により前記接着剤を硬化させる接着剤製造方法であり、
前記主硬化剤は、金属キレート又は金属アルコラートであり、
前記補助硬化剤は、シラン化合物であり、
前記反応性樹脂には、前記水反応性モノマーとしてイソシアネートを含ませ、前記親油性モノマーとして熱重合性モノマーを含ませておき、
前記潜在性硬化剤粒子は、
重合反応可能な前記反応性樹脂と、前記主硬化剤と、水難溶性の有機溶剤と、を混合して原料液を製造する原料液製造工程と、
前記原料液を水に添加し、加熱して前記反応性樹脂中の前記熱重合性モノマーを重合させ、前記イソシアネートを前記水に接触させ、前記イソシアネートから表面にポリウレアを生成させ、前記主硬化剤を保持する前記樹脂粒子を製造する樹脂粒子製造工程と、
前記樹脂粒子を、前記主硬化剤と前記補助硬化剤が添加された含浸液に接触させて、前記主硬化剤と前記補助硬化剤とを前記樹脂粒子に含浸させ、前記樹脂粒子中の前記主硬化剤の含有量を増加させると共に前記補助硬化剤も含浸する含浸工程と、を有する製造工程によって形成される接着剤製造方法。
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