JP5480636B2 - 置換テトラヒドロキノリン類 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、利用価値のある性質を有する新規の化合物、特に、薬物の調製に使用することができるものを見出すことであった。
R1は、H、A、Hal、SA、(CH2)pCN、SCN、(CF2)pCF3、SF5、OA、O(CF2)pCF3、S(CF2)pCF3、NR2、NRCOR、NRSO2R、NR(CH2)pNR2、CONR(CH2)pNR2、SO2NR(CH2)pNR2、CONR2、SO2NR2、COORを表し、
R2は、H、Halを表し、
R3は、H、Aを表し、
Aは、1から10個のC原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル、または3から7個のC原子を有するシクロアルキルを表し、
R4は、アリールまたはヘテロアリールを表し、それぞれは、非置換であるか、アリールまたはヘテロアリールによって一置換または多置換されており、そのそれぞれは、Hal、NO2、CN、A、OR、OCOR、NR2、CF3、OCF3、OCH(CF3)2によって、またはHal、NO2、CN、OR、A、−(CY2)n−OR、−OCOR、−(CY2)nCO2R、−(CY2)n−CNもしくは−(CY2)n−NR2によって置換されていてもよく、
Yは、H、A、Hal、ORを表し、
Rは、H、A、(CH2)pO(CH2)pR3、(CH2)pNA(CH2)pR3を表し、
Wは、CH2、C=O、C=Sを表し、
Q1は、NR、O、Sを表し、
Zは、−SO2−、−SO−、
Q2は、NR、S、Oまたは単結合を表し、
R5は、H、(CY2)pNR2、(CY2)pOR、(CY2)pSR、
Halは、F、BrまたはClを表し、
nは、1、2、3または4を表し、
mは、0、1または2を表し、
pは、0、1、2、3、4、5、6、7または8を表し、
sは、0、1または2を表す]
ならびにすべての比率のその混合物を含めた、医薬として使用可能なその誘導体、溶媒和物、互変異性体、塩および立体異性体。
WがCH2を表す、式Iの化合物の調製のために、式IIの化合物
L−Z−Q2−R5 III
(式中、Z、Q2、R5は、上記に示した意味を有し、Lは、脱離基、好ましくはBr、Cl、OA、
Y、W、Q1、Q2、Z、R1、R4、R5およびnは、上記に示した意味を有する)。
(a)式Iの化合物および/またはすべての比率のそれらの混合物を含めた医薬品として使用可能なそれらの誘導体、溶媒和物および立体異性体の有効量と、
(b)さらなる薬剤有効成分の有効量
の別々のパックからなるセット(キット)に関する。
これらの既知の抗癌剤としては、以下の:エストロゲン受容体調節物質、アンドロゲン受容体調節物質、レチノイド受容体調節物質、細胞傷害性作用物質、抗増殖性作用物質、プレニル化タンパク質トランスフェラーゼ阻害薬、HMG−CoAレダクターゼ阻害薬、HIVプロテアーゼ阻害薬、逆転写酵素阻害薬およびその他の血管新生阻害薬が挙げられる。本化合物は、放射線治療と同時に投与するのに特に適している。放射線治療との組み合わせにおけるVEGF阻害の相乗効果が技術的に記載されている(WO00/61186参照)。「エストロゲン受容体モジュレーター」は、機構に関わらず、エストロゲンの受容体への結合を妨害または阻害する化合物を指す。
a)1つまたは複数の式Iの化合物:
b)および1つまたは複数の式Vの化合物またはその酸付加塩、特に、塩酸塩:
を投与することにより、癌などの新生物を有する患者を治療する方法であって、第1および第2の化合物は、新生物の増殖を阻害するのに十分な量で、同時に、または互いに14日以内で投与される方法も包含する。
FAB(高速原子衝撃)(M+H)+
ESI(エレクトロスプレーイオン化)(M+H)+
APCI−MS(大気圧化学イオン化−質量分析法)(M+H)+。
N−(2−ジメチルアミノエチル)−N'−((2R,4aS,5R,10bS)−5−フェニル−9−トリフルオロメチル−3,4,4a,5,6,10b−ヘキサヒドロ−2H−ピラノ[3、2−c]キノリン−2−イル−メチル)オキサルアミド 3の合成
3−アミノ−4−[((2R,4aS,5R,10bS)−5−フェニル−9−トリフルオロメチル−3,4,4a,5,6,10b−ヘキサヒドロ−2H−ピラノ[3,2−c]キノリン−2−イルメチル)アミノ]−シクロブト−3−エン−1,2−ジオン4および同様の化合物の合成
2−[((2R,4aS,5R,10bS)−5−フェニル−9−トリフルオロメチル−3,4,4a,5,6,10b−ヘキサヒドロ−2H−ピラノ[3,2−c]キノリン−2−イルメチル)アミノ]チアゾール−4−カルボン酸(2−ジメチルアミノエチル)アミド 7の合成
N−((4aS,5R,10bS)−5−フェニル−9−トリフルオロメチル−3,4,4a,5,6,10b−ヘキサヒドロ−2H−ピラノ[3,2−c]キノリン−2−イルメチル)−4H−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジアミン 9およびN−シアノ−N'−((4aS,5R,10bS)−5−フェニル−9−トリフルオロメチル−3,4,4a,5,6,10b−ヘキサヒドロ−2H−ピラノ[3,2−c]キノリン−2−イルメチル)−(2−ジメチルアミノエチル)グアニジン 10の合成
100gの式Iの活性成分および5gのリン酸水素二ナトリウムの、3lの2回蒸留水中の溶液を、2N塩酸を使用してpH6.5に調節し、滅菌濾過し、注射バイアル中に移し、滅菌条件下で凍結乾燥し、滅菌条件下で密封する。各注射バイアルは、5mgの活性成分を含有する。
20gの式Iの活性成分の、100gのソーヤレシチンおよび1400gのカカオ脂との混合物を融解し、型に流し込み、冷却させる。各坐剤は、20mgの活性成分を含有する。
940mlの2回蒸留水中で、1gの式Iの活性成分、9.38gのNaH2PO4・2H2O、28.48gのNa2HPO4・12H2O、および0.1gの塩化ベンザルコニウムから溶液を調製する。pHを6.8に調節し、この溶液を1lに調合し、照射によって滅菌する。この溶液は、点眼剤の形態で使用することができる。
500mgの式Iの活性成分を、無菌条件下で、99.5gのワセリンと混合する。
1kgの式Iの活性成分、4kgのラクトース、1.2kgのジャガイモデンプン、0.2kgのタルクおよび0.1kgのステアリン酸マグネシウムの混合物を、各錠剤が10mgの活性成分を含有するように、従来様式で圧縮することによって錠剤を得る。
例Eと類似して錠剤を圧縮し、続いてスクロース、ジャガイモデンプン、タルク、トラガカントおよび染料のコーティングを従来様式で塗布する。
2kgの式Iの活性成分を、各カプセルが、20mgの活性成分を含有するように、従来様式で、硬質ゼラチンカプセル中に入れる。
1kgの式Iの活性成分の、60lの2回蒸留水中の溶液を滅菌濾過し、アンプル中に移し、滅菌条件下で凍結乾燥し、滅菌条件下で密封する。各アンプルは、10mgの活性成分を含有する。
Claims (7)
- 式Iの化合物
R1 は、A、CF 3 、OCF 3 、SCN、CH 2 CN、OH、SA、OA、HalまたはSCF 3 を表し、
R2は、HまたはHalを表し、
R3は、HまたはAを表し、
Aは、1から10個のC原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル、または3から7個のC原子を有するシクロアルキルを表し、
R4は、アリールを表し、F、Cl、ORまたはアリールによって置換されていてもよく、
Yは、H、A、HalまたはORを表し、
Rは、H、Aまたは(CH2)pNA(CH2)p R 3 を表し、
Wは、CH2 またはC=Oを表し、
Q 1 とQ 2 は、互いに独立にNRまたはOを表し、
Zは、−SO−、
R5は、H、(CY2)pNR2、(CY2)pOR、(CY2)pSR、
Halは、F、BrまたはClを表し、
nは、1、2、3または4を表し、
mは、0、1または2を表し、
pは、0、1、2、3、4、5、6、7または8を表し、
sは、0、1または2を表す]、
(ただし
またはすべての比率のその混合物を含めた、医薬として使用可能なその誘導体、溶媒和物、互変異性体、塩もしくは立体異性体。 - R2がHまたはFを表す、請求項1に記載の化合物。
- R3が、H、メチル、エチル、n−プロピルまたはn−ブチルを表す、請求項1または2に記載の化合物。
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